DE550354C - Process for the preparation of disazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of disazo dyes

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DE550354C
DE550354C DE1930550354D DE550354DD DE550354C DE 550354 C DE550354 C DE 550354C DE 1930550354 D DE1930550354 D DE 1930550354D DE 550354D D DE550354D D DE 550354DD DE 550354 C DE550354 C DE 550354C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

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Description

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß durch Kuppeln von m-Nitranilin oder dessen Substitutionsprodukten mit Salicylsäure oder m-Phenylendiamin, die durch Chlor oder die Methylgruppe substituiert sein können, Reduzieren des gebildeten Nitroazofarbstoffs, Diazotieren der erhaltenen Aminoazoverbindung und Kuppeln mit einer 2-Arylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in alkalischer Lösung Disazofarbstoffe erhalten werden, welche die wertvolle Eigenschaft besitzen, Kunstseide aus regenerierter Cellulose verschiedener Herkunft in gleichmäßigen Tönen zu färben.Process for the preparation of disazo dyes It has been found that by coupling m-nitroaniline or its substitution products with salicylic acid or m-phenylenediamine, which can be substituted by chlorine or the methyl group, Reducing the nitroazo dye formed, diazotizing the aminoazo compound obtained and coupling with a 2-arylamino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in alkaline solution Disazo dyes are obtained which have the valuable property of rayon to dye from regenerated cellulose of various origins in even tones.

Die gleichen Farbstoffe können in bekannter Weise dadurch erhalten werden, daß m-Aminoacetanilid an Stelle des m-Nitranilins verwendet wird.The same dyes can thereby be obtained in a known manner be that m-aminoacetanilide is used in place of m-nitroaniline.

Die Erfindung wird durch das nachstehende Beispiel erläutert, jedoch nicht darauf beschränkt.The invention is illustrated by the example below, however not limited to that.

Beispiel 138 Gewichtsteile m-Nitranilin werden mit 25o Gewichtsteilen 36prozentiger Salzsäure und 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von iboGewichtsteilen Natriumsalicylat, die qoo Gewichtsteile Natriumcarbonat ent-. hält, einlaufen, rührt bis zur Beendigung der Kupplung, erhitzt dann und reduziert den entstandenen Nitroazofarbstoff durch. Zusatz einer 36o Gewichtsteile Natriumsulfidkristalle enthaltenden Lösung. Ist die Reduktion beendet, so wird sie durch Zusatz von Salzsäure neutral gestellt, der Aminoazofarbstoff ausgesalzen, abfiltriert, in heißem Wasser gelöst, die Lösung abgekühlt und der Farbstoff mit 3oo Gewichtsteilen 36prozentiger Salzsäure und etwa 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazosuspension läßt man in eine Lösung von 337 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, die 5oo Gewichtsteile Natriumcarbonat enthält, einlaufen. Die Masse wird abgekühlt und alkalisch erhalten, bis die Reaktion beendet ist. dann erhitzt und der entstandene Disazofarbstoff in üblicher Weise ausgesalzen. Er färbt Viskose in gleichmäßigen braunen Tönen von guter Echtheit gegen Säuren.Example 138 parts by weight of m-nitroaniline are diazotized with 250 parts by weight of 36 percent strength hydrochloric acid and 69 parts by weight of sodium nitrite. The diazo solution is poured into a solution of 100 parts by weight of sodium salicylate, the qoo parts by weight of sodium carbonate. holds, runs in, stirs until the coupling is complete, then heats and reduces the nitroazo dye formed. Addition of a solution containing 360 parts by weight of sodium sulfide crystals. When the reduction is complete, it is neutralized by adding hydrochloric acid, the aminoazo dye is salted out, filtered off, dissolved in hot water, the solution is cooled and the dye is diazotized with 300 parts by weight of 36 percent hydrochloric acid and about 69 parts by weight of sodium nitrite. The diazo suspension is allowed to run into a solution of 337 parts by weight of the sodium salt of 2-phenylamino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid which contains 500 parts by weight of sodium carbonate. The mass is cooled and kept alkaline until the reaction has ended. then heated and the disazo dye formed is salted out in the usual way. It dyes viscose in uniform brown tones that are fast to acids.

Ersetzt man die Salicylsäure durch m-Phenylendiamin, so erhält man einen Viskose braun färbenden, gut egalisierenden Farbstoff.If the salicylic acid is replaced by m-phenylenediamine, one obtains a viscose brown coloring, well leveling dye.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man iV-Nitranilin bzw. m-Aminoacetanilid oder dessen Substitütionsprodukte dianotiert, mit Salicylsäure oder m-Phenylendiamin bzw. deren Chlor- oder Methylsubsfitutionsprodukten kuppelt, den entstandenen Nitroazofarbstoff reduziert bzw. verseift, die erhaltene Aminoazoverbindung dianotiert und mit einer z-Arylarnino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in alkalischer Lösung kuppelt.PATENT CLAIM: Process for the production of disazo dyes, thereby marked that one iV-nitroaniline or m-aminoacetanilide or whose substitution products are dianotized with salicylic acid or m-phenylenediamine or their chlorine or methyl substitution products couple the resulting nitroazo dye reduced or saponified, the aminoazo compound obtained dianotized and with a z-Arylarnino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in alkaline solution couples.
DE1930550354D 1929-02-25 1930-02-18 Process for the preparation of disazo dyes Expired DE550354C (en)

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