DE518516C

DE518516C - Process for the preparation of basic bismuth salts of organic arsic acids

Info

Publication number: DE518516C
Application number: DEI36185D
Authority: DE
Inventors: Dr Alfred Fehrle; Dr Walter Herrmann; Dr Karl Streitwolf
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-11-23
Filing date: 1928-11-23
Publication date: 1931-02-17

Description

Verfahren zur Darstellung von basischen Wismutsalzen organischer Arsinsäuren In den Comptes Rendu.s i8o [z925], S. i 9; i . beschreibt 1. e v a d i t i ein basisches, in Alkalien lösliches Wismutsalz der 3-Acetylamino-q-oxybenzol-i-arsinsäure, das durch Umsetzung ,des Natri:umsalzes der Arsinsäure mit Bi:smutylkaliumnatrittmtartrat erhalten wird. In der englischen Patentschrift 266 82o wird ein verbessertes Verfahren zur Herstellung derartiger Salze beschrieben, das aber selber praktisch wenig .brauchbar ist, da bei seiner Durchführung verschiedene Vorsichtsmaßregeln zu beachten sind, ohne die schlechte Ausbeuten und schlecht zu isolierende Präparate erhalten werden.Process for the preparation of basic bismuth salts of organic arsinic acids In the Comptes Rendu.s i8o [z925], p. I 9; i. describes 1. e v a d i t i a basic, Bismuth salt of 3-acetylamino-q-oxybenzene-i-arsinic acid, which is soluble in alkalis by reacting the sodium salt of arsic acid with bismutyl potassium sodium tartrate is obtained. An improved method is disclosed in English patent specification 266 82o described for the production of such salts, but this itself is of little practical use is because various precautionary measures must be observed when performing it, without the poor yields and preparations that are difficult to isolate are obtained.

Es wurde.nun gefunden, .daß man auf erheblich einfachere Weise zu wismuthaltigen Arsenpräparaten, die sich vor obigen Wismutsalzen .durch ganz beträchtlich herabgesetzte Giftigkeit bei sehr guter antiparasitärer Wirkung auszeichnen, gelangen kann, wenn man die Alkalisalze organischer Arsinsäuren mit (der Lösung eines anorganischen Wis.mutsalzes umsetzt und dabei die Säureradikale des Wismutsalzes mittels Alkalis ganz abstumpft. Von der im Arch. der Pharm. 263 [i925], S. 72¢, beschriebenen Arbeitsweise unterscheidet sich vorliegendes Verfahren durch Verwendung von anorganischen Wismutsalzen und durch die angewendete Alkalimenge. Während bei dem neuen Verfahren sämtliche Säureradikale .des Wisinutsalzes abgestumpft werden, wird bei dem bekannten Verfahren eine zu diesem Zweck bei weitem nicht ausreichende Alkalimenge verwendet.It has now been found that it can be done in a considerably simpler way arsenic preparations containing bismuth, which are considerably better than the above bismuth salts characterized by reduced toxicity with a very good anti-parasitic effect can, if you combine the alkali salts of organic arsinic acids with (the solution of an inorganic Wis.mutsalzes converts and thereby the acid radicals of the bismuth salt by means of alkali quite dull. From the procedure described in Arch. Der Pharm. 263 [1925], p. 72 [ The present process differs through the use of inorganic bismuth salts and by the amount of alkali used. While in the new process all Acid radicals .des Wisinut salt are blunted, is in the known process a far insufficient amount of alkali is used for this purpose.

Die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Präparate sind im Gegensatz zu den obenerwähnten Salzen unlöslich und eignen sich vorzüglich zur Depotbehandlung von Trvpanosomen- und Spirochätenerkrankungen. Beispiele i. 2j,5.9 3Acety:lamino-q.-oxybenzo,l-i-arsinsäure werden in ioo ccm 2n-Natronlauge gelöst. Unter starkem Rühren läßt man eine Lösung von 48,5 g Wismutnitrat in .I8,5 g Glycerin und 97.g Wasser zutropfen. Dann wird durch Zugabe von 5o ccm 2 n # Natronlauge neutralisiert, das ausgefallene Wismutsalz abgesaugt,. mit Wasser, . Alkohol und Äther gewaschen und das Produkt im Vakuum getrocknet. Das Präparat ist ein schwach gelblich gefärbtes Pulver.The preparations obtained by the new process are in contrast insoluble to the salts mentioned above and are particularly suitable for depot treatment of trpanosomal and spirochete diseases. Examples i. 2j, 5.9 3Acety: lamino-q.-oxybenzo, l-i-arsic acid are dissolved in 100 ccm of 2N sodium hydroxide solution. A solution is left with vigorous stirring of 48.5 g of bismuth nitrate in 18.5 g of glycerine and 97 g of water are added dropwise. Then it will be The bismuth salt which has precipitated is neutralized by adding 50 ccm of 2N sodium hydroxide solution sucked off ,. with water, . Alcohol and ether washed and the product in vacuo dried. The preparation is a pale yellowish colored powder.

2. Auf dieselbe Weise, wie in Beispiel i angegeben, lassen sich 25,9 g p-Acetylaminoben:zolarsinsäure in ihr Wisinutsalz überführen.2. In the same way as in Example i, 25.9 g p-Acetylaminoben: convert zolaric acid into its Wisinut salt.

3. 27,29 i-Methy l-2-oxobenzimidazoldihydrid(2, 3)-5-arsinsäure, hergestellt nach der Patentschrift 446 545, wenden in ioo ccm 2 n # N atronlauge gelöst und mit NVismutnitrat, wie in Bespiel i beschrieben, umgegesetzt. Das Wismutsal wird abgesaugt, gewaschen .und getrocknet.3. 27.29 i-Methy l-2-oxobenzimidazole dihydride (2, 3) -5-arsinic acid, prepared according to patent specification 446 545, to be dissolved in 100 ccm of 2 N # sodium hydroxide solution and treated with Nismuth nitrate, as described in example i, implemented. The bismuth salt is suctioned off, washed and dried.

4- 459 der nach Beispiel 2 der Patentschrift 459 362 hergestellten Formal,dehydbisulfitverbindung der 3-Amino-4-oxybenzoli-arsinsäure werden in i50 ccm Wasser gelöst. Unter lebhaftem Rühren läßt man eine nach Beispiel. i hergestellte Lösung von 48,5 g Wismutnitrat zutropfen, neutralisiert dann durch Zugabe von 50 ccm 2n-Natronlauge und trennt .das ausgeschiedene Salz ab, wie in Beispiel i angegeben ist.4-459 of the formal, dehydebisulfite compound of 3-amino-4-oxybenzoliarsinic acid prepared according to example 2 of patent specification 459 362 are dissolved in 150 cc of water. While stirring vigorously, leave one according to the example. I add the prepared solution of 48.5 g of bismuth nitrate dropwise, then neutralize by adding 50 ccm of 2N sodium hydroxide solution and separates the precipitated salt, as indicated in Example i.

Claims

PATEN TANSPRUCFI Process for the preparation of basic bismuth salts organic arsinic acids, characterized in that one in aqueous solution the alkali salts of arsinic acids, inorganic, in water by adding glycerine or other suitable solubilizers dissolved wis, mutsal, ze under blunting all acid radicals of the bismuth component can act.