DE511477C - Process for the production of nitrocellulose rubber solutions of the lowest viscosity - Google Patents

Process for the production of nitrocellulose rubber solutions of the lowest viscosity

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DE511477C
DE511477C DED51030D DED0051030D DE511477C DE 511477 C DE511477 C DE 511477C DE D51030 D DED51030 D DE D51030D DE D0051030 D DED0051030 D DE D0051030D DE 511477 C DE511477 C DE 511477C
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Dr Arthur Huegel
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IG Farbenindustrie AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
    • C08J3/095—Oxygen containing compounds

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Description

Verfahren zur Herstellung von Nitrocellulose-Kautschuklösungen niedrigster Viskosität Den Gegenstand der Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung von Nitrocellulose-Kautschuklösungen niedrigster Viskosität unter Verwendung eines leicht flüchtigen Esters der Acrylsäurereihe, namentlich der a-Crotonsäure, als gemeinschaftliches Lösungsmittel für Nitrocellulose und Kautschuk.Process for the production of nitrocellulose rubber solutions lowest Viscosity The subject of the invention is a process for the production of Lowest viscosity nitrocellulose rubbers using an easy volatile esters of the acrylic acid series, namely α-crotonic acid, as common Solvent for nitrocellulose and rubber.

In dem Patent 375 639, Kl. 39b, Gr. z, wird ein Verfahren zur Herstellung von guttaperchaähnlichen Massen aus Rohkautschuk unter Zusatz von Acrylsäuremethylester beschrieben. Dabei erfolgt die Verwendung des Esters zu dem Zwecke, ihn durch Behandeln auf der Mischwalze bei höherer Temperatur für sich oder in Gegenwart von Kontaktsubstanzen in eine feste, polymere Form überzuführen (vgl. S. r, Zeile 3 1: bis 33 und S. 2, Zeile 25 ff).In the patent 375,639, Cl. 39b, Gr. z, describes a process for the production of gutta-percha-like masses from raw rubber with the addition of methyl acrylate. The ester is used for the purpose of converting it into a solid, polymeric form by treating it on the mixing roller at a higher temperature, either by itself or in the presence of contact substances (see p. R, line 3 1: to 33 and p. 2 , Line 25 ff).

Das der Erfindung zugrunde liegende Verfahren wird von dem vorgenannten nicht berührt, da man das Lösen der Nitrocellulose und des Kautschuks bei gewöhnlicher Temperatur oder einer Temperatur, die unter dem Siedepunkt des betreffenden Esters liegt, und bei normalem Druck unter Ausschluß des Sonnenlichts vornimmt.The method on which the invention is based is derived from the aforementioned not touched, since one dissolves the nitrocellulose and the rubber with ordinary Temperature or a temperature below the boiling point of the ester in question and performs at normal pressure in the absence of sunlight.

Es ist zwar bekannt, daß die flüchtigen Ester ungesättigter aliphatischer Säuren, namentlich der Acrylsäure und Crotonsäure, ein vorzügliches Lösungsvermögen für Nitrocellulose besitzen (Patent 367 2g¢, Kl. 22h, Gr. q.). Aus dieser Tatsache konnte jedoch nicht auf die Brauchbarkeit der genannten Ester als gemeinschaftliche Lösungsmittel für Nitrocellulose und Kautschuk gemäß der vorliegenden Erfindung geschlossen werden.It is known that the volatile esters of unsaturated aliphatic Acids, especially acrylic acid and crotonic acid, have excellent dissolving power for nitrocellulose (Patent 367 2g [, Cl. 22h, Gr. q.). From this fact could not, however, suggest the usefulness of the named esters as common Solvents for nitrocellulose and rubber according to the present invention getting closed.

Es wurde nun gefunden, daß von den niedrig siedenden Estern der Acrylsäurereihe namentlich der a-Crotonsäureäthylester Nitrocellulose-Kautschuklösungen liefert, die bezüglich ihrer Viskosität beträchtlich dünnflüssiger sind als diejenigen, welche bei gleichem Kautschukgehalt nach den bisher bekannten Verfahren hergestellt werden können.It has now been found that of the low-boiling esters of the acrylic acid series in particular the a-crotonic acid ethyl ester supplies nitrocellulose rubber solutions, which are considerably thinner in terms of their viscosity than those which can be produced with the same rubber content according to the previously known processes can.

ÄhnlicheViskositätsunterschiede wurden auch bei den entsprechenden Lösungen der Celluloseester festgestellt.Similar differences in viscosity were also observed in the corresponding Solutions of the cellulose esters found.

Die Möglichkeit, mit Hilfe von flüchtigen Acrylsäureestern sehr dünnflüssige Celluloseester-Kautschuklösungen von größtmöglichem Gehalt an Festsubstanz herstellen zu können, bedeutet eine neue technische Wirkung, die durch kein bisher bekanntes Verfahren erreicht wird und die z. B. für die Herstellung von Lacken aller Art, namentlich von Spritzlacken, von wesentlicher Bedeutung ist. Bei gleichzeitiger Anwendung von hochsiedenden Estern der Acrylsäure können nach diesem Verfahren Nitrocellulose-Kautschuklösungen vön jedem gewünschten Viskositätsgrade hergestellt werden. Vergleich der Viskosität von ac-Crotonsäureäthylester mit derjenigen von anderen bisher für Nitrocelluiose und Kautschuk in Vorschlag gebrachten Lösungsmitteln Viskosität im 7-mm-Rohr nach Cochius bei 2o° 50% Nitrocellulose; to% Nitrocelluiose. 5 % Kautschuk Lösungsmittel 50J0 Kautschul; Autolackwolle io% Kautschuk Auto lackwolle 0 g5°Jo Lösungsmittel mit 12,o7% N 90% Lösungsmittel mit i2,oy % N 50% Nitrocellulose g5%Lösungsmittel go0/aLösungsmittel go /o Lösungsmittel Sek. Sek. Sek. Sek. Sek. oc-Crotonsäureäthyl- ester . . . . . . . . . . 17 15 234 81 27 Zimtsäurebutylester 55 62 682 621 461 Hexalinacetat. . . . . 82 30 =527 312 563 Beispiele für Nitrocellulose-Kautschuklacke, deren Viskosität durch Anwendung verschiedener Mengen Crotonsäureäthylester bei gleichzeitiger Anwesenheit hochsiedender Ester der Acrylsäurereihe in beliebiger Weise beeinflußt werden kann. _. 30%iger Spritzlack Viskosität im 7-mm-Rohr nach . Cochius bei 2o° . . . . . . . . . . . = 121 Sek. 3 % Kautschuk, 100 /o Nitrocellulose, 12 % Ölsäuremethylester # Weichmacher, 590 % Zimtsäurebutylester ' 70 % a-Crotonsäureäthylester. 2. 300%iger Tauchlack Viskosität im 7-mm-Rohr nach Cochius bei 20° . . . . . . . . . . . = 240 Sek. 31/0 Kautschuk, i01/0 Nitrocellulose, to % Trikresylphosphat 5 0,I0 Zimtsäurebutylester Weichmacher, 20/, Ricinusöl 70 % a CrotonsäureäthyIester. 3. 3o°/oiger Streichlack Viskosität im 7-mm-Rohr nach Cochius bei 2o° . . . . . . . . . . . - 384 Sek. 30/0 Kautschuk, 10 0/() Nitrocellulose, to % Trikresylphosphat 5 /o Zimtsäurebutylester Weichmacher, 20/0 Ricinusöl 50 % a-Crotonsäureäthylester, 2o % Benzol. 4. 30%iger Streichlack Viskosität im 7-mm-Rohr nach Cochius bei 2o° . . . . . . . . . . . --_ 583 Sek. 3,0 % Kautschuk, 10,0 % Nitrocellulose, 10,0 0/0 Trikresylphosphat 5,o % Zimtsäurebutylester Weichmacher, 2,0 % Ricinusöl 32,5 % a-Crotonsäureäthylester, 30,0% Benzol, 6,0 % Butylacetat, 1,5 % Butanol. Im folgenden sind die Viskositäten von Kautschuk-, Nitrocellulose- und Kautschuk-Nitrocelluloselösungen zusammengestellt, die mit Hilfe verschiedener leicht flüchtiger Ester der Acrylsäurereihe hergestellt sind: Viskosität im 7-mm-Rohr nach Cochius ' bei 2o° C Lösungsmittel Siedepunkt Kautschuk 1o0/0 Kautschuk 100J0 Nitrocellulose 5 #100 Kautsc go0 /o Lösungsmittel goo /o Lösungsmittel 50/0 Nitrocellulose go0% Lösungsmittel Sek. Sek. Sek. Acrylsäuremethylester . . . . . . . . 80° 21 12 14 Acrylsäureäthylester ......... 98-10t° 24 14 18 Acrylsäurepropylester ..:..... 12o-123° 36 18 23 Acrylsäurebutylester ... ... .. . 14z-146° 118 22 36 Acrylsäureallylester . . . . . . . . . . 11g-124° 35 20 24 a-Crotonsäuremethylester ..... 118-121° 24 15 17 a-Crotonsäureäthylester ....... 142-143° 29 17 20 a-Crotonsäurepropylester ...... 157--163° 39 20 25 a-Crotonsäurebutylester ....... 177-182° 125 24 39 Cyclohexanolacetat (z. Vgl.) ... 17o-178° 1486 44 512 The possibility of using volatile acrylic acid esters to produce very thin cellulose ester rubber solutions with the greatest possible solids content means a new technical effect that is not achieved by any previously known method and that z. B. for the production of paints of all kinds, namely spray paints, is essential. With the simultaneous use of high-boiling esters of acrylic acid, nitrocellulose rubber solutions of any desired viscosity grade can be produced by this process. Comparison of viscosity of ac-crotonic acid ethyl ester with that of others so far for nitrocellulose and rubber suggested solvents Viscosity in a 7 mm tube according to Cochius at 20 ° 50% nitrocellulose; to% nitrocellulose. 5% rubber Solvent 50J0 Kautschul; Car paint wool OK% rubber Car paint wool 0 g5 ° Jo solvent with 12, o7% N 90% solvent with i2, oy% N 50% nitrocellulose g5% solvent go0 / a solvent go / o solvent Sec. Sec. Sec. Sec. Sec. oc-crotonic acid ethyl ester. . . . . . . . . . 17 15 234 81 27 Butyl cinnamate 55 62 682 621 461 Hexaline acetate. . . . . 82 30 = 527 312 563 Examples of nitrocellulose rubber lacquers, the viscosity of which can be influenced in any way desired by using various amounts of ethyl crotonate with the simultaneous presence of high-boiling esters of the acrylic acid series. _. 30% spray paint Viscosity in the 7 mm tube . Cochius at 20 °. . . . . . . . . . . = 121 sec. 3% rubber, 100 / o nitrocellulose, 12% oleic acid methyl ester # plasticizer, 590 % butyl cinnamate ' 70% a-crotonic acid ethyl ester. 2. 300% immersion paint Viscosity in the 7 mm tube Cochius at 20 °. . . . . . . . . . . = 240 sec. 31/0 rubber, i01 / 0 nitrocellulose, to% tricresyl phosphate 5 0, 10 cinnamic acid butyl ester plasticizer, 20 /, castor oil 70% a crotonic acid ethyl ester. 3. 30% spreadable varnish Viscosity in the 7 mm tube Cochius at 20 °. . . . . . . . . . . - 384 sec. 30/0 rubber, 10 0 / () nitrocellulose, to% tricresyl phosphate 5 / o cinnamic acid butyl ester plasticizer, 20/0 castor oil 50% a-crotonic acid ethyl ester, 20% benzene. 4. 30% spreadable varnish Viscosity in the 7 mm tube Cochius at 20 °. . . . . . . . . . . --_ 583 sec. 3.0% rubber, 10.0 % nitrocellulose, 10.0 0/0 tricresyl phosphate 5, o% cinnamic acid butyl ester plasticizer, 2.0% castor oil 32.5% a-crotonic acid ethyl ester, 30.0% benzene, 6.0% butyl acetate, 1.5% butanol. The following lists the viscosities of rubber, nitrocellulose and rubber-nitrocellulose solutions that are produced with the help of various volatile esters of the acrylic acid series: Viscosity in a 7 mm tube according to Cochius ' at 20 ° C Solvent boiling point rubber 1o0 / 0 rubber 100J0 nitrocellulose 5 # 100 Kautsc go0 / o solvent goo / o solvent 50/0 nitrocellulose go0% solvent Sec. Sec. Sec. Acrylic acid methyl ester. . . . . . . . 80 ° 21 12 14 Acrylic acid ethyl ester ......... 98-10t ° 24 14 18 Acrylic acid propyl ester ..: ..... 12o-123 ° 36 18 23 Acrylic acid butyl ester ... ... ... 14z-146 ° 118 22 36 Acrylic acid allyl ester. . . . . . . . . . 11g-124 ° 35 20 24 a-crotonic acid methyl ester ..... 118-121 ° 24 15 17 a-Crotonic acid ethyl ester ....... 142-143 ° 29 17 20 a-Crotonic acid propyl ester ...... 157--163 ° 39 20 25 a-Crotonic acid butyl ester ....... 177-182 ° 125 24 39 Cyclohexanol acetate (e.g. cf.) ... 17o-178 ° 1486 44 512

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nitrocellulose-Kautschuklösungen niedrigster Viskosität für Lacke, Imprägnierungszwecke u. dgl., dadurch gekennzeichnet, daB man Nitrocellulose und Kautschuk unter Verwendung eines leicht flüchtigen Esters der Acrylsäurereihe, z. B. des a-Crotonsäureäthylesters, evtl. unter gleichzeitiger Anwendung von an sich bekannten Lösungs-bzw. Verdünnungsmitteln gemeinsam zur Lösung bringt.PATENT CLAIM: Process for the production of nitrocellulose rubber solutions Lowest viscosity for paints, impregnation purposes and the like, characterized in that that nitrocellulose and rubber can be used with a volatile ester the acrylic acid series, e.g. B. of a-crotonic acid ethyl ester, possibly with simultaneous Application of known solution or. Diluents together to form a solution brings.
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