DE498293C

DE498293C - Process for the preparation of dyes of the N-dihydro-1íñ2íñ2íñ1-anthraquinonazine series

Info

Publication number: DE498293C
Application number: DEI34097D
Authority: DE
Inventors: Dr Robert-Emanuel Schmidt; Dr Berthold Stein; Dr Kurt Bamberger
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-04-08
Filing date: 1928-04-08
Publication date: 1930-05-21

Description

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der N-Dihydro-1.2.2'.1'-anthrachinonazinreihe Es wurde gefunden, da.ß man halogenierte N - Dihydro - i # 2 # 2' # i'- anthrachinonazine durch Erhitzen mit Kupfercyanür in indifferenten Lösungsmitteln in rneue wertvolle Farbstoffe überführen kann, die viel grünstickiger blau färben als die Ausgangsstoffe. So erhält man aus 3 . 3'-Dibrom=N-dihydro- i # 2 # 2' # i'-anthrachinonazin einen bromfreien Farbstoff, in dem wahrscheinlich an Stelle der Bromatome Cyangruppen eingetreten sind. Inn konzentrierter Schwefelsäure löst sich die neue Verbindung grünlichgelb; beim Eingießen in Wasser fallen reinblaue Flocken aus. Die Küpe ist blau, Baumwolle wird daraus schön grünblau angefärbt. In ähnlicher Weise reagieren auch andere Halogen-N-dihydroi # 2 # 2' - i'-anthrachinonazine.Process for the preparation of dyes of the N-dihydro-1.2.2'.1'-anthraquinonazine series It has been found that halogenated N-dihydro-i # 2 # 2 '# i'-anthraquinonazines by heating with copper cyanur in inert solvents into new valuable Can transfer dyes that turn much greener blue than the starting materials. So from 3. 3'-dibromo = N-dihydro- i # 2 # 2 '# i'-anthraquinone azine bromine-free dye in which cyano groups are probably in place of the bromine atoms have occurred. The new compound dissolves in concentrated sulfuric acid greenish yellow; when poured into water, pure blue flakes fall out. The vat is blue, cotton is dyed from it beautifully green-blue. React in a similar way also other halo-N-dihydroi # 2 # 2 '- i'-anthraquinonazines.

Beispiel 6 Gewichtsteile 3 # 3'-Dibrom=N-dihydroi # 2 # 2'- i'-anthrachinonazin werden in 3oo Gewichtsteilen Chinolin so lange mit 3 Gewichtsteilen Kupfercyanür zum Sieden erhitzt, bis eine erkaltete Probe halogenfreie Kristallre abscheidet. Man läßt dann erkalten, saugt das in schönen kupferglänzenden Prismen abgeschiedene Reaktionsprodukt ab und wäscht mit Alkohol aus. Die Entfernung etwa vorhandener Kupferverbindung geschieht auf die übliche Weise durch Auskochen mit Ammoniak unter Zusatz von Ammoniumchlorid oder durch Ausziehen mit warmer Cyankahlösung. Die so dargestellte Verbindung löst sich in Schwefelsäure mit grüngelber Farbe; gießt man die Lösung in Wasser, so erhält man schöne blaue Flocken. Von alkalischer Hydrosulfitlösung wird der Farbstoff mit blauer Farbe gelöst; aus dieser Küpe zieht der Farbstoff auf Baumwolle in einem schönen Blau, das grünstickiger ist als die Ausfärbung des Ausgangsstoffes.Example 6 parts by weight of 3 # 3'-dibromo = N-dihydroi # 2 # 2'-i'-anthraquinone azine are in 300 parts by weight of quinoline as long as 3 parts by weight of copper cyanur heated to boiling until a cooled sample separates halogen-free crystals. It is then allowed to cool, and what is deposited in beautiful copper-shining prisms is sucked up Reaction product and washed off with alcohol. The removal of any existing ones Copper connection is done in the usual way by boiling under with ammonia Addition of ammonium chloride or by taking it off with a warm cyan solution. The so The compound shown dissolves in sulfuric acid with a green-yellow color; one pours the solution in water gives beautiful blue flakes. From alkaline hydrosulfite solution the dye is dissolved with blue color; the dye draws from this vat on cotton in a beautiful blue that is greener than the color of the Starting material.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of dyes of the N-dihydro- i # 2. 2 '# i'-anthraquinonazine series, characterized in that halogenated N - dihydro -i. 2. 2 '. i'-anthraquinonazine heated in inert solvents with copper cyanur.