DE4433976A1 - Process for the preparation of free N-acylaminocarboxylic and sulfonic acids - Google Patents
Process for the preparation of free N-acylaminocarboxylic and sulfonic acidsInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von freien N-Acylaminocarbonsäuren und freien N-Acylaminosulfonsäuren aus ihren lösungsmittelfrei hergestellten Alkalimetallsalzen durch Ausfällen mit wäßrigen Säuren.The present invention relates to an improved method for Production of free N-acylaminocarboxylic acids and free N-Acylaminosulfonic acids from their solvent-free Alkali metal salts by precipitation with aqueous acids.
Die Alkalimetallsalze von N-Acylaminocarbon- bzw.-sulfonsäuren, insbesondere von N-Acylaminocarbonsäuren wie N-Acylsarkosinaten, werden großtechnisch hauptsächlich durch Schotten-Baumann- Reaktion von entsprechenden Acylhalogeniden mit den Alkalimetall salzen der zugrunde liegenden Aminocarbon- bzw.-sulfonsäuren in wäßrig-alkalischen Milieu hergestellt. Da es für einige Anwen dungsbereiche von Vorteil ist, die N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren als freie Säuren einzusetzen, werden diese durch Ausfällen aus den so hergestellten wäßrigen Alkalimetallsalz- Lösungen mit starken Säuren gewonnen.The alkali metal salts of N-acylaminocarboxylic or sulfonic acids, in particular of N-acylaminocarboxylic acids such as N-acylsarcosinates, are mainly on an industrial scale by Schotten-Baumann Reaction of corresponding acyl halides with the alkali metal salts of the underlying aminocarboxylic or sulfonic acids in aqueous-alkaline environment. As it is for some users areas is advantageous, the N-acylaminocarbon or -sulfonic acids to use as free acids, these are by Precipitation from the aqueous alkali metal salt Solutions with strong acids are obtained.
Setzt man jedoch zur Herstellung der freien N-Acylaminocarbon- bzw.- sulfonsäuren die entsprechenden lösungsmittelfrei herge stellten Alkalimetallsalze der N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfon säuren ein, so wie sie in der DE-OS 20 04 099 und der deutschen Patentanmeldung P 44 08 957.0 als durch Umsetzung von Carbon säurealkylestern mit den Alkalimetallsalzen der zugrunde liegen den Aminocarbon- bzw.- sulfonsäuren erhältlich beschrieben sind, gestaltet sich die Umwandlung in die freien N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren mittels wäßriger Säuren sehr problematisch. Hier muß zunächst das Alkalimetallsalz in Wasser gelöst oder zu mindest aufgenommen werden, bevor eine Umwandlung in die freie Säure durchgeführt werden kann. Dies bereitet Schwierigkeiten, da ein lösungsmittelfrei hergestelltes Alkalimetallsalz von N-Acyl aminocarbon- bzw.- sulfonsäuren auch bei erhöhter Temperatur extrem hochviskos und nur mäßig wasserlöslich ist.However, if the free N-acylaminocarbon or sulfonic acids the corresponding solvent-free herge provided alkali metal salts of N-acylaminocarbon or sulfone acids such as those in DE-OS 20 04 099 and German Patent application P 44 08 957.0 as by implementing carbon acid alkyl esters with the alkali metal salts on which they are based the aminocarboxylic or sulfonic acids are described, the conversion into the free N-acylaminocarbon or sulfonic acids using aqueous acids very problematic. Here, the alkali metal salt must first be dissolved or added to water at least be included before converting to free Acid can be carried out. This is difficult because a solvent-free alkali metal salt of N-acyl aminocarboxylic or sulfonic acids even at elevated temperatures is extremely highly viscous and only moderately soluble in water.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, das unter technisch leicht realisierbaren Bedingungen eine derartige Umwandlung in die freien Säuren in wäßrigem Milieu problemlos ermöglicht.The object of the present invention was therefore a method to provide that under technically easy to implement Conditions such a conversion to the free acids in watery environment easily possible.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Herstellung von freien N-Acyl aminocarbonsäuren und freien N-Acylaminosulfonsäuren aus ihren lösungsmittelfrei hergestellten Alkalimetallsalzen durch Aus fällen mit wäßrigen Säuren gefunden, welches dadurch gekenn zeichnet ist, daß man den Alkalimetallsalzen 5 bis 100 Gew.%, bezogen auf die Menge der Alkalimetallsalze, der entsprechenden freien N-Acylaminocarbon- bzw.-sulfonsäuren vor Vermischung mit den wäßrigen Säuren zugibt.Accordingly, a method for producing free N-acyl aminocarboxylic acids and free N-acylaminosulfonic acids from their alkali metal salts produced solvent-free by Aus found cases with aqueous acids, which is characterized is that the alkali metal salts 5 to 100 wt.%, based on the amount of alkali metal salts, the corresponding free N-acylaminocarboxylic or sulfonic acids before mixing with adds the aqueous acids.
Die Menge an zugegebenen freien Säuren beträgt vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, insbesondere 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Alkalimetallsalze. Größere Mengen an freien Säuren führen zwar ebenfalls zum gewünschten Effekt, sind aber unwirt schaftlich, da dadurch der Anteil an in die freien Säuren zu überführenden Salzen geringer wird.The amount of free acids added is preferably 10 to 70 wt .-%, in particular 15 to 40 wt .-%, based on the Amount of alkali metal salts. Larger amounts of free acids lead to the desired effect, but are not hosted economically, as this increases the proportion of in the free acids converting salts is lower.
Durch die Zugabe der freien Säuren werden die Fließeigenschaften und das Auflösevermögen der lösungsmittelfrei hergestellten Alkalimetallsalze deutlich verbessert. Die freien Säuren sind im Gegensatz zu ihren Alkalimetallsalzen niedrigschmelzender oder sogar bei Raumtemperatur flüssig; im Falle von N-Acylsarkosinaten liegen die Schmelzpunkte der freien Säuren beispielsweise bei Raumtemperatur bis ca. 70°C. Die Viskosität des so erhaltenen freie Säure/Alkalimetallsalz-Gemisches ist deutlich niedriger als die Viskosität des Alkalimetallsalzes selbst; so beträgt die Vis kosität z. B. für N-Oleoylsarkosin-Natrium bei 100°C ca. 17 000 mPas und bei 95°C mehr als 25 000 mPas.By adding the free acids, the flow properties and the resolving power of the solvent-free Alkali metal salts significantly improved. The free acids are in the Contrary to their alkali metal salts, low melting or liquid even at room temperature; in the case of N-acyl sarcosinates the melting points of the free acids are included, for example Room temperature up to approx. 70 ° C. The viscosity of the resultant free acid / alkali metal salt mixture is significantly lower than the viscosity of the alkali metal salt itself; so the vis is cosiness z. B. for N-oleoylsarcosine sodium at 100 ° C approx. 17,000 mPas and at 95 ° C more than 25,000 mPas.
Durch die erfindungsgemäße Zumischung der freien Säuren erreicht man, daß die N-Acylaminocarbon- bzw.-sulfonsäure-Alkalimetall salze in einen fließ- und pumpfähigen Zustand übergeführt werden. Die Zumischung der freien Säuren bereitet keine diesbezüglichen Probleme, da diese auch - im Gegensatz zur Zumischung von Wasser - bei Temperaturen von mehr als 100°C erfolgen kann. Die Viskosität von z. B. N-Oleoylsarkosin-Natrium liegt bei 120 bis 130°C bei weniger als 5000 mPas. Die Zugabe der freien N-Acyl aminocarbon- bzw.-sulfonsäuren zu den Alkalimetallsalzen nimmt man daher vorzugsweise bei Temperaturen von 90 bis 160°C, ins besondere 95 bis 130°C vor.Achieved by the addition of the free acids according to the invention one that the N-acylaminocarbon or sulfonic acid alkali metal salts are converted into a flowable and pumpable state. The admixture of the free acids does not prepare any of these Problems, as these - in contrast to the admixture of Water - can be done at temperatures above 100 ° C. The Viscosity of e.g. B. N-oleoylsarcosine sodium is 120 to 130 ° C at less than 5000 mPas. The addition of the free N-acyl takes aminocarbon or sulfonic acids to the alkali metal salts therefore, preferably at temperatures of 90 to 160 ° C, ins particularly 95 to 130 ° C before.
Das so erhaltene Gemisch aus freien Säuren und deren Alkali metallsalzen kann nun problemlos in Wasser aufgenommen und durch Zusatz von Säuren vollständig in die freie Säureform übergeführt werden. Dabei hat es sich als vorteilhaft erwiesen, bei höherer Temperatur, etwa bei 70 bis 95°C, zu arbeiten. Eine simultane Zu gabe von Säure und Wasser ist hierbei ebenfalls von Vorteil.The mixture of free acids and their alkali thus obtained metal salts can now easily be taken up in water and through Addition of acids completely converted into the free acid form will. It has proven to be advantageous for higher Temperature, about 70 to 95 ° C to work. A simultaneous to The addition of acid and water is also an advantage.
Als besonders günstig hat es sich erwiesen, nicht das Wasser bzw. die Wasser-Säure-Mischung zum Gemisch aus N-Acylaminocarbon- bzw. -sulfonsäuren und deren Alkalimetallsalzen zu geben, sondern um gekehrt zu verfahren, d. h. das Vermischen der Mischungen aus den freien N-Acylaminocarbon- bzw.-sulfonsäure und den zugehörigen Alkalimetallsalzen mit den wäßrigen Säuren derart zu gestalten, daß man diese Mischungen in die wäßrigen Säuren einfließen läßt oder einpumpt. In einigen Fällen ist auch ein Eindüsen dieser Mischungen durch die feinere Verteilung sehr günstig. Man er reicht so eine rasche Auflösung und gleichzeitig eine schnelle Umsetzung der Alkalimetallsalze, ohne daß es zu Verbackungen und Verklumpungen im Reaktor kommt. Diese Vorgehensweise eignet sich sowohl für eine diskontinuierliche als auch insbesondere für eine kontinuierliche Fahrweise.It has proven to be particularly favorable not to use the water or the water-acid mixture to the mixture of N-acylaminocarbon or -sulfonic acids and their alkali metal salts, but order reversed to proceed, d. H. mixing the mixtures from the free N-acylaminocarbon or sulfonic acid and the associated To design alkali metal salts with the aqueous acids in such a way that these mixtures are allowed to flow into the aqueous acids or pumps. In some cases, this is also a jetting Mixtures very cheap due to the finer distribution. Man he a quick resolution and a quick one is enough Implementation of the alkali metal salts without causing caking and Clumping in the reactor comes. This procedure is suitable for both discontinuous and in particular for one continuous driving style.
Als Säuren zur Überführung der Alkalimetallsalze in ihre freie Säureform eignen sich insbesondere Mineralsäuren wie Schwefel säure, Phosphorsäure oder Salzsäure, daneben aber organische Säuren, z. B. Carbonsäuren wie Ameisen- oder Essigsäure, welche meist in einer solchen Menge zugegeben werden, so daß sich ein pH-Wert im Bereich von etwa 0 bis 3, insbesondere 1 bis 2, ein stellt. Dabei entstehen in der Regel milchige cremige Emulsionen. Vorteilhafterweise werden diese Emulsionen mittels eines üblichen Phasentrennhilfsmittels, z. B. Ketonen wie iso-Butylmethylketon oder Methylethylketon, Alkanolen wie n-Butanol, iso-Butanol oder sek.-Butanol, Ethern wie Methyl-tert.-butylether oder Diiso propylether, Essigsäure-C₁- bis C₄-alkylestern, Propionsäure-C₁- bis C₄-alkylestern oder Acetessigester, welches gleichzeitig mit den Säuren oder nach Bildung der Emulsion zugegeben werden kann, bei leicht erhöhter Temperatur, etwa bei 40 bis 70°C, getrennt. Derartige Phasentrennhilfsmittel sind meist niedrigsiedende, mit Wasser nicht oder wenig mischbare Verbindungen, die kostengünstig großtechnisch einsetzbar sind.As acids for converting the alkali metal salts into their free ones Mineral acids, such as sulfur, are particularly suitable acid, phosphoric acid or hydrochloric acid, but also organic Acids, e.g. B. carboxylic acids such as formic or acetic acid, which usually added in such an amount that a pH in the range from about 0 to 3, in particular 1 to 2 poses. This usually results in milky, creamy emulsions. Advantageously, these emulsions are made using a conventional Phase separation aid, e.g. B. ketones such as iso-butyl methyl ketone or methyl ethyl ketone, alkanols such as n-butanol, iso-butanol or sec-butanol, ethers such as methyl tert-butyl ether or diiso propyl ether, acetic acid C₁ to C₄ alkyl esters, propionic acid C₁- to C₄-alkyl esters or acetoacetic esters, which simultaneously with can be added to the acids or after the emulsion has formed, at a slightly elevated temperature, approximately at 40 to 70 ° C, separated. Such phase separation aids are usually low-boiling, with Water immiscible or poorly miscible compounds that are inexpensive can be used on an industrial scale.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich besonders gut anwenden, wenn man als Alkalimetallsalze von N-Acylaminocarbonsäuren die Natrium- oder Kaliumsalze von aliphatischen Aminocarbonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 6 C-Atomen, insbesondere von Valin, Leucin, Norleucin, Glycin, Alanin, β-Alanin, ε-Amino capronsäure, α-Aminoisobuttersäure, Sarkosin (N-Methylglycin), Asparaginsäure, Glutaminsäure oder Iminodiessigsäure, mit einem von gesättigten oder ungesättigten C₆- bis C₃₀-Monocarbonsäuren abgeleiteten Acylrest einsetzt. Es lassen sich aber auch die Natrium- oder Kaliumsalze von anderen N-acylierten natürlichen α-Aminosäuren, Oligopeptiden oder aromatischen oder cycloali phatischen Aminocarbonsäuren, z. B. Anthranilsäure, Phenylglycin, Phenylalanin oder 1-Aminocyclohexan-1-carbonsäure, verwenden. Unter den zugrunde liegenden Aminocarbonsäuren sind hier vor allem Verbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe und einer oder zwei Carboxylgruppen pro Molekül zu verstehen; es können prinzipiell jedoch auch Verbindungen mit mehr als einer Aminogruppe und/oder mehr als zwei Carboxylgruppen eingesetzt werden. Alle Carboxylgruppen liegen praktisch vollständig in der Salzform vor.The method according to the invention can be used particularly well if as the alkali metal salts of N-acylaminocarboxylic acids Sodium or potassium salts of aliphatic aminocarboxylic acids with 2 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, in particular of valine, leucine, norleucine, glycine, alanine, β-alanine, ε-amino caproic acid, α-aminoisobutyric acid, sarcosine (N-methylglycine), Aspartic acid, glutamic acid or iminodiacetic acid, with a of saturated or unsaturated C₆ to C₃₀ monocarboxylic acids derived acyl group used. But you can also Sodium or potassium salts from other N-acylated natural ones α-amino acids, oligopeptides or aromatic or cycloali phatic aminocarboxylic acids, e.g. B. anthranilic acid, phenylglycine, Use phenylalanine or 1-aminocyclohexane-1-carboxylic acid. Among the underlying aminocarboxylic acids are here all compounds with a primary or secondary amino group and to understand one or two carboxyl groups per molecule; it In principle, however, connections can also be made with more than one Amino group and / or more than two carboxyl groups used will. All carboxyl groups are almost completely in the Salt form.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich ebenfalls besonders gut anwenden, wenn man als Alkalimetallsalze von N-Acylaminosulfon säuren die Natrium- oder Kaliumsalze von aliphatischen Amino sulfonsäuren mit 2 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise 2 bis 4 C- Atomen, mit einem von gesättigten oder ungesättigten C₆- bis C₃₀-Monocarbonsäuren abgeleiteten Acylrest einsetzt. Insbesondere sind hier die entsprechenden Salze von Taurin (2-Aminoethan sulfonsäure) und N-Methyltaurin von Interesse. Genau wie bei den Aminocarbonsäuren können die verwendeten Aminosulfonsäure, welche ebenfalls praktisch vollständig in der Alkalimetallsalz-Form vor liegen, mehrere Aminogruppen und/oder Sulfonsäuregruppen auf weisen.The method according to the invention can also be particularly well apply when using as alkali metal salts of N-acylaminosulfone acid the sodium or potassium salts of aliphatic amino sulfonic acids with 2 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms Atoms, with one of saturated or unsaturated C₆- bis C₃₀ monocarboxylic acid derived acyl group used. Especially here are the corresponding salts of taurine (2-aminoethane sulfonic acid) and N-methyl taurine of interest. Just like with the Aminocarboxylic acids can be the aminosulfonic acid used, which also practically completely in the alkali metal salt form are several amino groups and / or sulfonic acid groups point.
Neben den Natrium- oder Kaliumsalzen lassen sich ebenfalls die entsprechenden Lithiumsalze einsetzen.In addition to the sodium or potassium salts, the use appropriate lithium salts.
Die den Acylresten vorzugsweise zugrunde liegenden gesättigten oder ungesättigten C₆- bis C₃₀-Monocarbonsäuren sind insbesondere gesättigte oder ungesättigte C₈- bis C₂₀-Monocarbonsäuren wie Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure oder Gemische solcher natürlich vor kommenden langkettigen Fettsäuren wie Kokosfettsäure, Palmölfett säure, Palmkernölfettsäure, Talgfettsäure, Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure oder Rapssamenölfettsäure sowie ent sprechende synthetische erzeugte C₈- bis C₂₀-Monocarbonsäuren oder deren Gemische.The saturated ones on which the acyl radicals are preferably based or unsaturated C₆ to C₃₀ monocarboxylic acids are in particular saturated or unsaturated C₈ to C₂₀ monocarboxylic acids such as Lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, Linoleic acid, linolenic acid or mixtures of these naturally occur coming long chain fatty acids like coconut fatty acid, palm oil fat acid, palm kernel oil fatty acid, tallow fatty acid, soybean oil fatty acid, Sunflower oil fatty acid or rapeseed oil fatty acid and ent speaking synthetic generated C₈ to C₂₀ monocarboxylic acids or their mixtures.
310 g eines gemäß Beispiel 1 der deutschen Patentanmeldung P 44 08 957.0 lösungsmittelfrei hergestellten N-Oleoylsarkosin- Natriums wurde bei 95 bis 100°C unter sehr kräftigem Rühren mit einem Gemisch aus 600 g Wasser und 90 g Schwefelsäure (96 gew.-%ig) versetzt. Es bildeten sich zunächst große, zähe Klumpen, die sich nach und nach auflösten, bis nach ca. 15 Minuten Rühren bei ca. 80°C eine Emulsion aus N-Oleoylsarkosin und Wasser entstanden war. Diese wurde mit 150 bis 160 g Methyl ethylketon versetzt. Das sich bildende Zweiphasengemisch wurde im Scheidetrichter getrennt, die untere wäßrige Phase verworfen und von der oberen organischen Phase bei ca. 50 bis 70°C und 40 mbar das Phasentrennhilfsmittel abdestilliert. Man erhielt das N-Oleoylsarkosin als orangebraunes Öl in einer Auswaage von 298 g (85,7% d. Th. Ausbeute).310 g of one according to Example 1 of the German patent application P 44 08 957.0 solvent-free N-oleoylsarcosine Sodium was at 95 to 100 ° C with very vigorous stirring a mixture of 600 g water and 90 g sulfuric acid (96 wt .-%) added. Large, tough ones initially formed Lumps that gradually dissolved until after about 15 minutes stirring at about 80 ° C an emulsion of N-oleoylsarcosine and water had arisen. This was with 150 to 160 g of methyl ethyl ketone added. The two-phase mixture that was formed in Separating funnel separated, the lower aqueous phase discarded and from the upper organic phase at approx. 50 to 70 ° C and 40 mbar the phase separation aid distilled off. You got that N-oleoyl sarcosine as an orange-brown oil in a weight of 298 g (85.7% of theory. Yield).
310 g des gleichen N-Oleoylsarkosin-Natriums wie in Beispiel 1 wurden bei 95 bis 100°C unter kräftigem Rühren mit 70 g N-Oleoyl sarkosin versetzt. Das resultirende, gut rührbare Gemisch wurde dann wie in Beispiel 1 beschrieben mit einem Wasser/Schwefel säure-Gemisch behandelt. Innerhalb von 5 bis 8 Minuten hatte sich die Emulsion aus N-Oleoylsarkosin und Wasser gebildet, die wie in Beispiel 1 beschrieben der Phasentrennung unterworfen wurde. Man erhielt das N-Oleoylsarkosin als orangebraunes Öl in einer Aus waage von 390 g (92% d.Th. Ausbeute).310 g of the same N-oleoylsarcosine sodium as in Example 1 were at 95 to 100 ° C with vigorous stirring with 70 g of N-oleoyl sarcosine added. The resulting easily stirrable mixture was then as described in Example 1 with a water / sulfur acid mixture treated. Had within 5 to 8 minutes the emulsion formed from N-oleoylsarcosine and water, as in Example 1 was subjected to the phase separation. Man received the N-oleoyl sarcosine as an orange-brown oil in one go weigh 390 g (92% of theory).
310 g des gleichen N-Oleoylsarkosin-Natriums wie in Beispiel 1 wurden bei 95 bis 100°C unter 1 bar Überdruck in eine 80 bis 95°C heiße, kräftig gerührte Mischung aus 600 g Wasser und 90 g Schwefelsäure (96 Gew.-%IG) eingepreßt. Dabei blieb ein Teil des N-Oleoylsarkosin-Natrium im Reaktor zurück. Nachdem das N-Oleoyl sarkosin-Natrium in der Wasser-Schwefelsäure-Mischung umgesetzt und emulgiert war (ca. 10 Minuten), wurde wie in Beispiel 1 be schrieben die Phasentrennung bei ca. 50 bis 70°C durchgeführt. Man erhielt das N-Oleoylsarkosin als orangebraunes Öl in einer Aus waage von 228 g (65,5% d.Th. Ausbeute).310 g of the same N-oleoylsarcosine sodium as in Example 1 were at 95 to 100 ° C under 1 bar pressure in a 80 to 95 ° C. hot, vigorously stirred mixture of 600 g water and 90 g Sulfuric acid (96 wt .-% IG) injected. Part of the N-oleoylsarcosine sodium back in the reactor. After the N-oleoyl Sarcosine sodium reacted in the water-sulfuric acid mixture and was emulsified (about 10 minutes), as in Example 1 wrote the phase separation carried out at about 50 to 70 ° C. Man received the N-oleoyl sarcosine as an orange-brown oil in one go weight of 228 g (65.5% of theory).
310 g des gleichen N-Oleoylsarkosin-Natriums wie in Beispiel 1 wurden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 70 g N-Oleoylsarkosin vermischt. Das so erhaltene Gemisch wurde unter leichten Stick stoffdruck in eine ca. 80 bis 95°C warme Mischung aus 600 g Wasser und 90 g Schwefelsäure (96 Gew.-%IG) eindosiert. Das Gemisch setzte sich mit der gleichen Geschwindigkeit um, mit der es in die wäßrige Schwefelsäure eingetragen wurde. Das Produkt wurde wie in Beispiel 3 beschrieben isoliert. Man erhielt das N-Oleoyl sarkosin als orangebraunes Öl in einer Auswaage von 387 g (91% d. Th. Ausbeute).310 g of the same N-oleoylsarcosine sodium as in Example 1 were as described in Example 2 with 70 g of N-oleoylsarcosine mixed. The mixture thus obtained was under a light stick fabric printing in a mixture of 600 g water at a temperature of approx. 80 to 95 ° C and 90 g of sulfuric acid (96 wt .-% IG) metered. The mixture posed at the same speed as it did in the aqueous sulfuric acid was introduced. The product was isolated as described in Example 3. The N-oleoyl was obtained sarcosine as an orange-brown oil in a weight of 387 g (91% d. Th. Yield).
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |