DE10257277A1 - Production of concentrated aqueous paste of acylamino-acid salt for use as anionic surfactant, involves adding crude acylamino-acid and aqueous base to an aqueous paste of acylamino-acid salt - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der anionischen Tenside und betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von konzentrierten wässrigen Pasten von Salzen acylierter Aminosäuren, bei dem das Auftreten von hochviskosen Gelphasen vermieden wird.The invention is based on the Field of anionic surfactants and relates to a new process for the production of concentrated aqueous pastes of salts acylated Amino acids, in which the occurrence of highly viscous gel phases is avoided.
Stand der TechnikState of technology
Acylaminosäuren, wie beispielsweise Acylglutamate,
Acylaspartate oder Acylsarkosinate, stellen anionische Tenside dar,
die wegen ihrer besonderen Hautverträglichkeit in den letzten Jahren
stark an Beachtung gewonnen haben. Ihre Herstellung erfolgt gewöhnlich durch
Schotten-Baumann-Reaktion von (Fett-)Säurechloriden mit den Salzen
der Aminosäuren
in wässrig-alkalischer
Umgebung. So ist beispielsweise aus der Europäischen Patentschrift
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat folglich darin bestanden, ein neues Verfahren zur Herstellung konzentrierter, wässriger Pasten von Salzen acylierter Aminosäuren zur Verfügung zu stellen, bei dem das Auftreten hochviskoser Gelphasen zuverlässig vermieden wird.The object of the present invention has therefore consisted of a new method of manufacture more concentrated, more watery Pastes of salts of acylated amino acids are available too in which the occurrence of highly viscous gel phases is reliably avoided becomes.
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Pasten von Salzen acylierter Aminosäuren durch Schotten-Baumann Reaktion von Säurechloriden mit Aminosäuren und nachfolgender Neutralisation, welches sich dadurch auszeichnet, dass man die rohen Acylaminosäuren von der Reaktionsmischung abtrennt und zusammen mit wässrigen Basen in eine wässrige Paste eines Acylaminosäuresalzes einleitet.The invention relates to a new process for the preparation of concentrated aqueous pastes of salts acylated amino acids by Schotten-Baumann reaction of acid chlorides with amino acids and subsequent neutralization, which is characterized by that you get the raw acylamino acids separated from the reaction mixture and together with aqueous Bases in an aqueous Paste of an acylamino acid salt initiates.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass durch Abtrennung der flüssigen rohen Acylaminosäure und deren Neutralisation in der wässrigen Paste des Zielproduktes das Auftreten flüssigkristalliner Gelphasen mit hoher Viskosität zuverlässig vermieden wird. Vorzugsweise werden auf diesem Wege Pasten von Salzen acylierter Aminosäuren hergestellt, die einen Feststoffanteil von 25 bis 50 und insbesondere 30 bis 35 Gew. % aufweisen.Surprisingly it was found that by separating the liquid crude acylamino acid and their neutralization in the aqueous Paste the target product to the appearance of liquid crystalline gel phases with high viscosity reliable is avoided. Pastes of salts are preferred in this way acylated amino acids made that have a solids content of 25 to 50 and in particular Have 30 to 35 wt.%.
Säurechlorideacid chlorides
Besonders geeignete Säurechloride
sind die Chloride der Fettsäuren,
die der Formel (I) folgen,
Aminosäurenamino acids
Als Aminosäuren kommen im Sinne der Erfindung alle dem Fachmann aus der Literatur bekannten α-Aminosäuren in Frage, welche mit Fettsäurechloriden zu N-Acylaminosäuren acyliert werden können. Vorzugsweise kommen als Aminosäuren Glutaminsäure, Sarkosin, Asparaginsäure, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Prolin, Hydroxyprolin, Glycin, Serin, Cystein, Cystin, Threonin, Histidin sowie deren Gemische und insbesondere Glutaminsäure, Sarkosin, Asparaginsäure, Glycin, Lysin sowie deren Gemische in Frage. Die Aminosäuren können in optisch reiner Form oder als racemische Gemische eingesetzt werden.As amino acids come within the meaning of the invention all α-amino acids known to the person skilled in the art in question, which with fatty acid chlorides to N-acylamino acids can be acylated. Preferably come as amino acids glutamic acid, Sarcosine, aspartic acid, Alanine, valine, leucine, isoleucine, proline, hydroxyproline, glycine, Serine, cysteine, cystine, threonine, histidine and their mixtures and especially glutamic acid, sarcosine, aspartic acid, Glycine, lysine and their mixtures in question. The amino acids can be optically be used in pure form or as racemic mixtures.
Herstellverfahrenmanufacturing
Die Kondensation der Aminosäuren mit den Säurechloriden kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Dabei entstehen alkalische Rohkondensate, die neben den Salzen der Acylaminosäuren noch nicht umgesetzte Ausgangsstoffe sowie Salze enthalten. Im ersten Schritt des erfindungsgemäßen Neutralisationsverfahrens wird daher eine Separierung des Wertproduktes vom Rückstand durchgeführt, was durch einfache Phasentrennung bei niedrigen pH-Werten möglich ist. Dazu hat es sich als vorteilhaft erwiesen, den pH-Wert der Lösungen durch Zugabe von Mineralsäure, vorzugsweise Salzsäure auf 1 bis 2 einzustellen. Nach Abnahme der schwereren wässrigen Phase wird die organische Phase in der Regel noch einmal oder mehrfach bei ca. 50 bis 90 °C mit Salzsäure gewaschen.The condensation of the amino acids with the acid chlorides can be carried out in a manner known per se. This creates alkaline raw condensates, which in addition to the salts of acylamino acids contain unreacted raw materials and salts. In the first Step of the neutralization process according to the invention Therefore, the product of value is separated from the residue, which is possible by simple phase separation at low pH values. It has proven advantageous to do this by adjusting the pH of the solutions Addition of mineral acid, preferably hydrochloric acid set to 1 to 2. After removing the heavier watery As a rule, the organic phase becomes one or more times at approx. 50 to 90 ° C with hydrochloric acid washed.
Die Neutralisation kann mit den üblichen alkalischen Basen vorgenommen werden, speziell natürlich mit wässrigen Lösungen von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder Ammoniak sowie Alkylaminen, Alkanolaminen oder Glucaminen. Vorzugsweise wird 5 bis 50 Gew.-%ige Natronlauge eingesetzt. Zur Vermeidung des Auftretens von hochviskosen Gelphasen werden die Acylaminosäuren und die Basen nicht direkt in Kontakt gebracht, die Neutralisation erfolgt vielmehr in einem wässrigen Medium, bei dem es sich um eine zuvor hergestellte Charge des Zielproduktes, also eine wässrige Paste eines Salzes einer Acylaminosäure handelt, die in der Regel einen Feststoffgehalt von 25 bis 50 Gew.-% aufweist und in der Vorlage auf 30 bis 50 °C vorgewärmt wird. Die saure Acylaminosäure kann mit dem Salz in der Vorlage übereinstimmen, zwingend ist dies jedoch nicht, zumal auf diese Weise auch die einfache Herstellung von Mischungen möglich ist. Es hat sich als empfehlenswert erwiesen, die Bildung von sauren Nestern während der Neutralisation zu vermeiden; dies erreicht man vorzugsweise dadurch, dass man die Acylaminosäuren und die wässrigen Basen und gegebenenfalls Wasser mit einer solchen Geschwindigkeit einleitet, dass in der Produktvorlage ein konstanter pH-Wert von 7 bis 9 herrscht. Die Wassermenge wird so berechnet, dass das neutralisierte Produkt den gleichen Wassergehalt, wie die vorgelegte Fertigware hat. Besonders bevorzugt ist eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei dem man die Paste in der Vorlage über einen Homogenisator im Kreis führt und die Acylaminosäuren und die wässrigen Basen direkt vor dem Homogenisator in den Kreislauf einspeist. Über die Konzentration der wässrigen Basen kann dann unmittelbar die Feststoffkonzentration des Endproduktes gesteuert werden.The neutralization can be carried out with the usual alkaline bases, especially, of course, with aqueous solutions of alkali or alkaline earth metal hydroxides or ammonia and alkylamines, Alkanolamines or glucamines. 5 to 50% by weight sodium hydroxide solution is preferably used. To avoid the occurrence of highly viscous gel phases, the acylamino acids and the bases are not brought into direct contact, rather the neutralization takes place in an aqueous medium, which is a previously prepared batch of the target product, that is to say an aqueous paste of a salt of an acylamino acid. which generally has a solids content of 25 to 50% by weight and is preheated to 30 to 50 ° C. in the receiver. The acidic acylamino acid can match the salt in the initial charge, but this is not mandatory, especially since it is also possible in this way to easily prepare mixtures. It has been found advisable to avoid the formation of acidic nests during neutralization; this is preferably achieved by introducing the acylamino acids and the aqueous bases and, if appropriate, water at such a rate that the product template has a constant pH of 7 to 9. The amount of water is calculated so that the neutralized product has the same water content as the finished product. An embodiment of the process according to the invention is particularly preferred in which the paste is circulated in the receiver over a homogenizer and the acylamino acids and the aqueous bases are fed into the circuit directly before the homogenizer. The solids concentration of the end product can then be controlled directly via the concentration of the aqueous bases.
BeispieleExamples
Beispiel 1example 1
In einem 1 m3-Rührkessel wurden 700 kg eines rohen Umsetzungsproduktes von Lauroylchlorid und Sarkosin mit einem Trockenrückstand von 32% und einem Gehalt von ca. 26% Na-Lauroylsarkosin vorgelegt, auf 80 °C erwärmt und unter Rühren durch Zugabe von 25 Gew.-%iger Salzsäure auf pH = 1,5 eingestellt. Anschließend wurde das Rühren beendet und der sauren Acylaminosäurephase ca. 1 Std. Zeit gelassen, sich abzusetzen. Die wässrige Phase wurde abgezogen und die organische Phase noch einmal mit 70kg Salzsäure gewaschen. In einem zweiten Rührkessel mit angeschlossenem Homogenisatorkreislauf wurden 100 kg einer 30 Gew.-%igen wässrigen Paste von Lauroylsarkosin-Natriumsalz vorgelegt und auf 40 °C erwärmt. Über den Homogenisatorkreislauf wurden die zuvor hergestellte und auf 50 °C vorgewärmte Lauroylsarkonsinsäure (ca. 162kg, enthaltend ca. 10% Wasser) synchron mit wässriger 8,3 Gew.-%iger Natriumhydroxidlösung unter intensivem Rühren in die Paste eingearbeitet. Die Volumenströme der Sarkosinsäure und der 8,3%igen Natronlauge werden so gesteuert, dass sich ein pH.Wert von 7,5–8,5 einstellt. Die Neutralisation erfolgte ohne Gelbildung und lieferte ein Produkt mit einem Feststoffgehalt von etwa 30 Gew.-%.700 kg of a crude reaction product of lauroyl chloride and sarcosine with a dry residue of 32% and a content of approx. 26% Na lauroylsarcosine were placed in a 1 m 3 stirred tank, heated to 80 ° C. and stirred with the addition of 25% by weight. -% hydrochloric acid adjusted to pH = 1.5. The stirring was then stopped and the acidic acylamino acid phase was allowed to settle for about 1 hour. The aqueous phase was drawn off and the organic phase was washed again with 70 kg of hydrochloric acid. 100 kg of a 30% strength by weight aqueous paste of lauroylsarcosine sodium salt were placed in a second stirred tank with a connected homogenizer circuit and heated to 40.degree. The previously prepared and preheated to 50 ° C lauroylsarcosinic acid (approx. 162 kg, containing approx. 10% water) was worked into the paste synchronously with aqueous 8.3% by weight sodium hydroxide solution with intensive stirring via the homogenizer circuit. The volume flows of sarcosinic acid and 8.3% sodium hydroxide solution are controlled so that a pH value of 7.5–8.5 is set. The neutralization took place without gel formation and gave a product with a solids content of about 30% by weight.
Vergleichsbeispiel VIComparative Example VI
In einem 1 m3-Rührkessel wurden 700 kg eines rohen Umsetzungsproduktes von Lauroylchlorid und Sarkosin mit einem Trockenrückstand von 32% und einem Gehalt von ca. 26% Na-Lauroylsarkosin vorgelegt, auf 80 °C erwärmt und unter Rühren durch Zugabe von 25 Gew.-%iger Salzsäure auf pH = 1,5 eingestellt. Anschließend wurde das Rühren beendet und der sauren Acylaminosäurephase ca. 1 Std. Zeit gelassen, sich abzusetzen. Die wässrige Phase wurde abgezogen und die organische Phase noch einmal mit 70kg Salzsäure gewaschen. Zu dieser Phase werden bei ca. 50–60 °C 336kg VE-Wasser hinzugegeben und mit 37%iger NaOH (berechnete Menge = ca. 59kg) auf einen pH-Wert von 7,5–8,5 eingestellt. Nach ca. ½ der zugesetzten Natronlauge-Menge bildet sich eine griesartige Struktur aus, die zusehends vergelt und sich wie ein Knetteig am Rührer hochzieht. Nach ca. 65% der Natronlaugemenge bleibt der Rührer wegen Überlast stehen.700 kg of a crude reaction product of lauroyl chloride and sarcosine with a dry residue of 32% and a content of approx. 26% Na lauroylsarcosine were placed in a 1 m 3 stirred kettle, heated to 80 ° C. and stirred with the addition of 25% by weight. -% hydrochloric acid adjusted to pH = 1.5. The stirring was then stopped and the acidic acylamino acid phase was allowed to settle for about 1 hour. The aqueous phase was drawn off and the organic phase was washed once more with 70 kg of hydrochloric acid. 336kg of demineralized water are added to this phase at approx. 50–60 ° C and adjusted to a pH of 7.5–8.5 with 37% NaOH (calculated amount = approx. 59kg). After about ½ of the amount of caustic soda added, a gritty structure forms, which visibly fades and pulls up like a kneaded batter on the stirrer. After approx. 65% of the amount of caustic soda, the stirrer stops due to overload.
Beispiel 2Example 2
In einem 1 m3-Rührkessel wurden 700 kg eines rohen Umsetzungsproduktes von Natriumglutamat und Cocoylchlorid mit einem Trockenrückstand von 36% und einem Gehalt von ca. 25% Di-Na-Cocoylglutamat auf 80 °C erwärmt und unter Rühren durch Zugabe von 25 Gew.-%iger Salzsäure auf pH = 1–1,5 eingestellt. Anschließend wurde das Rühren beendet und der sauren Acylaminosäurephase ca. 1 Std. Zeit gelassen, sich abzusetzen. Die wässrige Phase wurde abgezogen und die organische Phase noch einmal mit 70kg Salzsäure gewaschen. In einem zweiten Rührkessel mit angeschlossenem Homogenisatorkreislauf wurden 100 kg einer 25 Gew.-%igen wässrigen Lösung von Di-Natrium-Cocoylglutamat vorgelegt und auf 40 °C erwärmt. Über den Homogenisatorkreislauf wurden die zuvor hergestellte und auf 60–70°C vorgewärmte Cocoylglutaminsäure (ca. 161kg) synchron mit wässriger 11,4 Gew.-%iger Natriumhydroxidlösung unter intensivem Rühren in die Paste eingearbeitet. Die Volumenströme der Cocoylglutaminsäure und der 11,4%igen Natronlauge werden so gesteuert, dass sich ein pH-Wert von 9,5–10,5 einstellt. Die Neutralisation erfolgte ohne Gelbildung und lieferte ein Produkt mit einem Feststoffgehalt von etwa 25 Gew.-%.700 kg of a crude reaction product of sodium glutamate and cocoyl chloride with a dry residue of 36% and a content of approx. 25% di-Na cocoyl glutamate were heated to 80 ° C. in a 1 m 3 stirred kettle and stirred with the addition of 25% by weight. -% hydrochloric acid adjusted to pH = 1-1.5. The stirring was then stopped and the acidic acylamino acid phase was allowed to settle for about 1 hour. The aqueous phase was drawn off and the organic phase was washed again with 70 kg of hydrochloric acid. 100 kg of a 25% strength by weight aqueous solution of disodium cocoyl glutamate were placed in a second stirred kettle with a connected homogenizer circuit and heated to 40.degree. Via the homogenizer circuit, the cocoylglutamic acid (approx. 161 kg) previously prepared and preheated to 60-70 ° C. was incorporated into the paste in synchronism with aqueous 11.4% by weight sodium hydroxide solution with vigorous stirring. The volume flows of cocoylglutamic acid and the 11.4% sodium hydroxide solution are controlled so that a pH of 9.5-10.5 is set. The neutralization took place without gel formation and gave a product with a solids content of about 25% by weight.
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CN109928892A (en) * | 2019-04-04 | 2019-06-25 | 江苏万年长药业有限公司 | A kind of preparation method of high purity N-Hamposyl L |
CN115197083A (en) * | 2022-07-04 | 2022-10-18 | 广东聚石科技研究有限公司 | Preparation method of acylamino acid salt |
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2002
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