DE4343286A1 - Phthalzine cpds. used in liq. crystal mixt. to reduce memory angle - Google Patents

Phthalzine cpds. used in liq. crystal mixt. to reduce memory angle

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Abstract

Phthalzine and other condensed pyridazine cpds. of formula R<1>-Q<1>-B-Q<2>-R<2> (I) are new. In (I): Q<1>= -(A<1>)a(-M<1>)b(-A<2>)c(-M<2>)d; Q<2> = -(-M<2>)3(-A<3>)f(-M<4>)g(-A<4>)h-; B = an aromatic gp. of formula (II); R<1>, R<2> = H; CN; F; Cl; or a 1-20C alkyl gp. (with or without asymmetrical C atoms), in which 1 or more CH2 gps. may be replaced by -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C=C-, cyclopropan-1,2-diyl, -Si(Me)2-, 1,4-phenylene (Phe), trans-1,4-cyclohexylene (Cyc) or trans-1,3-cyclopentylene, without adjacent O and S atoms, and/or 1 or more H atoms may be replaced by F, Cl, Br, OR<3>, SCN, OCNor N3 or by one of the (optically active or racemic) gps. of formulae (IIA-R): R<4>-CH(X)-Y-O- (IIIQ); R<4>-O-CH(Me)-Y-O- (IIIR); X = Cl, F or CN; Y = -CO- or -CH2-; R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7> = H; or a 1-16C alkyl gp. (with or without asymmetrical C atoms), in which 1 or more CH2 gps. may be replaced by -O- or -CH=CH-, without adjacent O atoms, and/or 1 or more H atoms may be replaced by F or Cl; or R<4>R<5> may also = -(CH2)4- or (CH2)5- if attached to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system; Y<1>,Y<2>,Y<3>,Y<4> = C-H, C-F or N; M<1>, M<2>, M<3>, M<4> = -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O-, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH20, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C=C- or a single bond; A<1>, A<2>, A<3>, A<4> = Phe, pyridin-2,5-diyl,naphtha-2,6-diyl or bicyclo(2.2.2)-octan-1,4-diyl, in which 1 or more H atoms may be replaced by F, Cl and/or CN; pyrazin-2,5-diyl, pyradazin-3,6-diyl, pyrimidin-2,5-diyl or thiphenyl-2,5-diyl, in which 1 or 2 H atoms may be replced by F, Cl and/or Cn; 1,3-thiazol-2,4- or -2,5-diyl orthiphen-2,4-diyl,in which 1 H atom may be replaced by F, Cl or CN; Cyc, in which 1 or 2 H atoms may be replaced by CN and/or Me; 1,3,4-thiadiazol-2,5-diyl; 1,3-dioxan-2,5-diyl; 1,3-dithian-2,5-diyl; piperazin-1,4-or -2,5-diyl; 1,3-dioxan-2,5-diyl; 1,3-dithian-2,5-diyl; pipeazin-1,4-or -2,5-diyl; 1,3-dioxaborinan-2,5-diyl; or a B gp.; a,b,c,d,e,f,g,h = 0 or 1. Also claimed are liq. crystal (LC) mixts. contg. (I).

Description

Flüssigkristalle haben insbesondere im letzten Jahrzehnt Eingang in verschiedene technische Gebiete gefunden, in denen elektrooptische und Anzeigevorrichtungs-Eigenschaften gefragt sind (z. B. in Uhren-, Taschenrechner- und Schreibmaschinenanzeigen) Diese Anzeigevorrichtungen beruhen auf den dielektrischen Ausrichtungseffekten in den nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen der flüssigkristallinen Verbindungen, wobei - verursacht durch die elektrische Anisotropie - die molekulare Längsachse der Verbindungen eine bevorzugte Ausrichtung in einem angelegten elektrischen Feld einnimmt. Die üblichen Schaltzeiten bei diesen Anzeigevorrichtungen sind für viele andere potentielle Anwendungsgebiete von Flüssigkristallen zu lang. Dieser Nachteil macht sich insbesondere dann bemerkbar, wenn eine große Anzahl von Bildpunkten angesteuert werden muß. Die Herstellungskosten von Geräten, die größere Bildschirmflächen enthalten, z. B. von Videogeräten, sind dann im allgemeinen zu hoch.Liquid crystals have found their way into various areas, particularly in the last decade found technical fields in which electro-optical and Display device properties are required (e.g. in watch, Calculator and typewriter displays) These display devices are based on the dielectric alignment effects in the nematic, cholesteric and / or smectic phases of the liquid crystalline Compounds, whereby - caused by the electrical anisotropy - the molecular longitudinal axis of the compounds a preferred orientation in one electric field. The usual switching times for these Display devices are of many other potential uses Liquid crystals too long. This disadvantage is particularly noticeable noticeable when a large number of pixels have to be driven. The cost of manufacturing devices that contain larger screen areas e.g. B. from video devices are then generally too high.

Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen wenigen Jahren in zunehmendem Maße auch optisch aktive smektische Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen.In addition to the nematic and cholesteric liquid crystals have been around for some optically active smectic Liquid crystal phases gained importance.

Clark und Lagerwall konnten zeigen, daß die Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme in sehr dünnen Zellen zu optoelektrischen Schalt- oder Anzeigeelementen führt, die im Vergleich zu den herkömmlichen TN ("twisted nematic")-Zellen um bis zu einem Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten haben (vgl. z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Aufgrund dieser und anderer günstiger Eigenschaften, z. B. der bistabilen Schaltmöglichkeit und des nahezu blickwinkelunabhängigen Kontrasts, sind FLCs grundsätzlich für die obengenannten Anwendungsgebiete, z. B. über eine Matrixansteuerung, gut geeignet.Clark and Lagerwall were able to show that the use of ferroelectric Liquid crystal systems in very thin cells for optoelectric switching or Display elements leads, which compared to the conventional TN ("twisted nematic ") cells have switching times that are up to a factor of 1000 faster (see, e.g., Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca., USA). Because of this and other favorable properties, e.g. B. the bistable switching option and  Contrast that is almost independent of the viewing angle, FLCs are basically for the above-mentioned fields of application, e.g. B. via a matrix control, good suitable.

Für elektrooptische oder vollständig optische Bauelemente benötigt man entweder Verbindungen, die geneigte bzw. orthogonale smektische Phasen ausbilden und selbst optisch aktiv sind, oder man kann durch Dotierung von Verbindungen, die zwar solche smektischen Phasen ausbilden, selbst aber nicht optisch aktiv sind, mit optisch aktiven Verbindungen ferroelektrische smektische Phasen induzieren. Die gewünschte Phase soll dabei über einen möglichst großen Temperaturbereich stabil sein.For electro-optical or completely optical components you need either connections, the inclined or orthogonal smectic phases train and are optically active themselves, or you can by doping Connections that form such smectic phases, but not themselves are optically active, with optically active compounds ferroelectric smectic Induce phases. The desired phase should be possible if possible wide temperature range to be stable.

Zur Erzielung eines guten Kontrastverhältnisses in elektrooptischen Bauelementen ist eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle nötig. Eine gute Orientierung in der SA und S*C-Phase läßt sich erreichen, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet:A uniform planar orientation of the liquid crystals is necessary to achieve a good contrast ratio in electro-optical components. A good orientation in the S A and S * C phase can be achieved if the phase sequence of the liquid crystal mixture with decreasing temperature is:

Isotrop → N* → SA → S*C Isotropic → N * → S A → S * C

Voraussetzung ist, daß der Pitch (Ganghöhe der Helix) in der N*-Phase sehr groß (größer 10 µm) oder, noch besser, völlig kompensiert ist (siehe z. B. T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30-Okto. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. S. 344-S. 347). Dies erreicht man, indem man zu der chiralen Flüssigkristallmischung, die in der N*-Phase z. B. eine linksdrehende Helix aufweist, einen weiteren optisch aktiven Dotierstoff, der eine rechtsdrehende Helix induziert, in solchen Mengen hinzugibt, daß die Helix gerade kompensiert wird.The prerequisite is that the pitch (pitch of the helix) is very high in the N * phase large (larger than 10 µm) or, even better, completely compensated (see e.g. T. Matsumoto et al., P. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30-Octo. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. P. 344-p. 347). This is accomplished by going to the chiral Liquid crystal mixture which in the N * phase z. B. a left-turning helix has a further optically active dopant that has a clockwise rotation Helix induces in such amounts that the helix just compensates becomes.

Für die Verwendung des SSFLCD-Effektes (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display) von Clark und Lagerwall zur einheitlichen, planaren Orientierung ist ferner Voraussetzung, daß der Pitch in der smektischen C* Phase wesentlich größer ist als die Dicke des Anzeigeelementes (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-134 und 114 (1984), 151-187). Dies erreicht man wie im Fall des cholesterischen Pitches durch Verwendung von Dotierstoffen mit entgegengesetztem Drehsinn der Helix.For the use of the SSFLCD effect (Surface Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display) from Clark and Lagerwall for uniform, planar Orientation is also a prerequisite that the pitch in the smectic C *  Phase is significantly greater than the thickness of the display element (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-134 and 114 (1984), 151-187). This is achieved like in the case of cholesteric pitch using dopants opposite direction of rotation of the helix.

Ferroelektrische Flüssigkristallanzeigen lassen sich auch durch Nutzung des DHF (Distorted Helix Formation)-Effektes oder des PSFLCD-Effektes (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short pitch Bistable Ferroelektric Effekt genannt) betreiben. Der DHF-Effekt wurde von B.I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469 ff. beschrieben, der PSFLCD-Effekt ist in DE-A 39 20 625 bzw. EP-A 0 405 346 beschrieben. Zur Nutzung dieser Effekte wird im Gegensatz zum SSFLCD-Effekt ein flüssigkristallines Material mit einem kurzen SC-Pitch benötigt.Ferroelectric liquid crystal displays can also be operated by using the DHF (Distorted Helix Formation) effect or the PSFLCD effect (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, also called SBF = Short pitch Bistable Ferroelectric Effect). The DHF effect was described by BI Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford / Budapest, 1980, 469 ff., The PSFLCD effect is described in DE-A 39 20 625 and EP-A 0 405 346. In contrast to the SSFLCD effect, a liquid crystal material with a short S C pitch is required to use these effects.

Die optische Schaltzeit τ [µs] ferroelektrischer Flüssigkristallsysteme, die möglichst kurz sein soll, hängt von der Rotationsviskosität des Systems γ [mPas], der spontanen Polarisation Ps[nC/cm²] und der elektrischen Feldstärke E[V/m] ab nach der BeziehungThe optical switching time τ [µs] of ferroelectric liquid crystal systems, which should be as short as possible, depends on the rotational viscosity of the system γ [mPas], the spontaneous polarization P s [nC / cm²] and the electric field strength E [V / m] according to relationship

Da die Feldstärke E durch den Elektrodenabstand im elektrooptischen Bauteil und durch die angelegte Spannung festgelegt ist, muß das ferroelektrische Anzeigemedium niedrigviskos sein und eine hohe spontane Polarisation aufweisen, damit eine kurze Schaltzeit erreicht wird.Since the field strength E is due to the electrode spacing in the electro-optical component and is determined by the applied voltage, the ferroelectric Display medium be low viscosity and high spontaneous polarization have so that a short switching time is achieved.

Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photochemischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise ≈ 0,13, und eine geringe positive oder vorzugsweise negative dielektrische Anisotropie Δ∈ verlangt (siehe S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).Finally, in addition to thermal, chemical and photochemical stability a small optical anisotropy Δn, preferably ≈ 0.13, and a small one requires positive or preferably negative dielectric anisotropy Δ∈ (see  S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, CA, USA).

Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelzpunktserniedrigung und zur Verbreiterung der SC- und meist auch N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur Pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispielsweise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.All of these requirements can only be met with mixtures of several components. The basis (or matrix) used is preferably compounds which, if possible, already have the desired phase sequence I → N → S A → S C. Other components of the mixture are often added to lower the melting point and broaden the S C - and usually also the N phase, to induce optical activity, to compensate for pitch and to adjust the optical and dielectric anisotropy, but, for example, do not increase the rotational viscosity if possible shall be.

Da die Entwicklung, insbesondere von ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden kann, sind die Hersteller von Displays an den unterschiedlichsten Komponenten für Mischungen interessiert. Dieses u. a. auch deshalb, weil erst das Zusammenwirken der flüssigkristallinen Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigevorrichtung bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität auch der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.Because the development, especially of ferroelectric Liquid crystal mixtures, in no way considered complete the manufacturers of displays are on the most varied Components for mixtures interested. This u. a. also because only the interaction of the liquid crystalline mixtures with the individual Components of the display device or the cells (e.g. the orientation layer) Allows conclusions to be drawn about the quality of the liquid-crystalline mixtures.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Verbindungen bereitzustellen, die in flüssigkristallinen Mischungen geeignet sind, das Eigenschaftsprofil dieser Mischungen zu verbessern.The object of the present invention was therefore to create new compounds To provide, which are suitable in liquid crystalline mixtures, the To improve the property profile of these mixtures.

Es wurde nun gefunden, daß 1,4-disubstituierte 2,3-Phthalazine zum Einsatz in Flüssigkristallmischungen geeignet sind. Überraschenderweise ist mit solchen Verbindungen eine Verkleinerung des Memorywinkels in FLC-Mischungen möglich. It has now been found that 1,4-disubstituted 2,3-phthalazines for use in Liquid crystal mixtures are suitable. Surprisingly, with such Compounds a reduction in the memory angle in FLC mixtures possible.  

Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel IThe invention therefore relates to compounds of the formula I.

R¹(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d-B(-M³)e(-A³)f(-M⁴)g(-A⁴)h-R² IR¹ (-A¹) a (-M¹) b (-A²) c (-M²) d -B (-M³) e (-A³) f (-M⁴) g (-A⁴) h -R² I

in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
B ist die folgende aromatische Gruppe:in which the symbols and indices have the following meaning:
B is the following aromatic group:

R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durchR¹, R² are the same or different hydrogen, -CN, -F, -Cl or a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 20 C atoms (with or without asymmetric carbon atoms), one or several CH₂ groups

1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome (im folgenden Chalkogene genannt), nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,3-cyclopentylene can be replaced with the Provided that oxygen atoms and sulfur atoms (hereinafter Called chalcogens), not directly bound to each other may, and / or one or more H atoms of the alkyl radical -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN or -N₃ can be substituted or one of the following groups (optically active or racemic):  

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴, sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3- Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan- 1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-16 C atoms (with or without asymmetrical C atoms), one or more -CH₂ groups also being -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R⁴ and R⁵ together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ are the same or different CH, CF or N;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, - S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH = CH-, -C≡C-, or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴, are the same or different 1,4-phenylene, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H -Atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1,4 -Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) -Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1 , 3-dithiane-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-thiazole-2,5- diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,4-diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5- diyl, where one or two H atoms by F, Cl and / or it can be replaced by CN, piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or the group B;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl oder ein ge­ radkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durchCompounds of the general formula I in which the symbols and indices have the following meanings are preferred:
R¹, R² are the same or different hydrogen, -CN, -F, -Cl or a ge radkettigen or branched alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atoms), with one or more CH₂ groups by

oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR³, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch: or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced with the Provided that oxygen atoms are not directly with each other may be bound, and / or one or more H atoms of the Alkyl radicals can be substituted by -F, -Cl, -OR³, -OCN or -N₃ can, or one of the following groups (optically active or racemic:  

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R und R können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴, sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H- Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3- Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-16 C atoms (with or without asymmetrical C atoms), one or more -CH₂ groups also being -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R and R together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ are the same or different CH, CF or N;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂- O-, -O-CH₂-, -CH = CH-, -C≡C-, or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴, are the same or different 1,4-phenylene, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H -Atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1,4 Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, thiophene -2,4-diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN , Naphthalene-2,6-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or the group B;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂-Gruppen durchCompounds of the general formula I in which the symbols and indices have the following meanings are particularly preferred:
R¹, R² are the same or different hydrogen, -CN, -F, -Cl or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atoms), including one, two or three CH₂ groups by

oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR³ substituiert sein können oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch):or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced with the  Provided that oxygen atoms are not directly with each other may be bound, and / or one or more H atoms of the Alkylrestes can be substituted by -F, -Cl or -OR³ or also one of the following groups (optically active or racemic):

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-14 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran- oder Dioxolan-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y 4 sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H- Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5- diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5- diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are the same or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-14 C atoms (with or without asymmetric C atoms), with one or more CH₂ groups by -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R⁴ and R⁵ together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane or dioxolane system;
Y¹, Y², Y³, Y 4 are the same or different CH, CF or N;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂- , -CH = CH- or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴ are identical or different 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, it being possible for one or two H atoms to be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1, 4- Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) -Thiadiazol-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or the group B;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂- Gruppen durchCompounds of the general formula I in which the symbols and indices have the following meanings are very particularly preferred:
R¹, R² are the same or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atoms), with one, two or three CH₂ groups through

oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -OR³ substituiert sein können oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced, with the proviso that Oxygen atoms are not directly bound to one another may, and / or one or more H atoms of the alkyl radical -F or -OR³ may be substituted or one of the following groups (optically active or racemic):  

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-10 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran- oder Dioxolan-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ sind C-H;
M¹, M², M³, M4 sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H- Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-10 C atoms (with or without asymmetrical C atoms), with one or two CH₂ groups by -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R⁴ and R⁵ together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane or dioxolane system;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ are CH;
M¹, M², M³, M 4 are the same or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂ -, or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴ are identical or different 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, it being possible for one or two H atoms to be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1, 4- Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) -Thiadiazol-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg- Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.The compounds according to the invention are prepared per se methods known from the literature, as used in standard works on organic matter Synthesis, e.g. B. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg- Thieme-Verlag, Stuttgart.

Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The production takes place under reaction conditions for the above Implementations are known and suitable. It can also by itself make use of known variants not mentioned here.

Beispielsweise sei verwiesen auf DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591 und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-Cyclohexylen und 1,4-Phenylen-Gruppen; DE-A 26 41 724 für Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und EP-A 03 91 203 für Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen;
DE-A 32 31 462 für Verbindungen mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; N. Miyaura, T. Yanagi und A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), S. 513-519, DE-C- 39 30 663, M.J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987), S. 5093 ff.; G.W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1989, S. 2041 ff. und Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), S. 165 ff., 204 (1991), S. 43 ff. und S. 91 ff.; EP-A 0 449 015; WO 89/12039; WO 89/03821; EP-A 0 354 434 für die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten;
DE-A 32 01 721 für Verbindungen mit -CH₂CH₂-Brückengliedern und Koji Seto et 81. in Liquid Crystals 8 (1990), S. 861-870 für Verbindungen mit -C≡C- Brückengliedern.For example, reference is made to DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591 and 27 52 975 for compounds with 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene groups ; DE-A 26 41 724 for compounds with pyrimidine-2,5-diyl groups; DE-A 40 26 223 and EP-A 03 91 203 for compounds with pyridine-2,5-diyl groups;
DE-A 32 31 462 for compounds with pyridazine-3,6-diyl groups; N. Miyaura, T. Yanagi and A. Suzuki in Synthetic Communications 11 (1981), pp. 513-519, DE-C-39 30 663, MJ Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28 (1987) , P. 5093 ff .; GW Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1989, pp. 2041 ff. And Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), p. 165 ff., 204 (1991), p. 43 ff. And p. 91 ff .; EP-A 0 449 015; WO 89/12039; WO 89/03821; EP-A 0 354 434 for the direct linking of aromatics and heteroaromatics;
DE-A 32 01 721 for connections with -CH₂CH₂ bridge members and Koji Seto et 81. in Liquid Crystals 8 (1990), pp. 861-870 for connections with -C≡C bridge members.

Die Darstellung disubstituierter Pyridine, disubstituierter Pyrazine, disubstituierter Pyrimidine und disubstituierter Pyridazine findet sich beispielsweise in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E.C. Taylor (Herausgeber).The representation of disubstituted pyridines, disubstituted pyrazines, disubstituted pyrimidines and disubstituted pyridazines are found for example in the corresponding volumes of the series "The Chemistry of Heterocyclic Compounds "by A. Weissberger and E.C. Taylor (editors).

Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt. If desired, the starting materials can also be formed in situ, and in such a way that they are not isolated from the reaction mixture, but rather immediately continues to react to the compounds of formula (I).  

Schema A Scheme A

In Schema A sind mögliche Syntheserouten für Verbindungen der Formel I beschrieben. Rx beziehungsweise Ry entsprechen R¹ beziehungsweise R² oder auch einer geeignet geschützten Vorstufe für die Ankopplung eines chiralen Fragmentes. Die Umsetzung der Vorstufen A oder B mit Met(-M³)e(-A³)f(-M⁴)g(A⁴)hRx beziehungsweise E mit Ry(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d-Met erfolgt nach gängigen, dem Fachmann an sich bekannten Verfahren. Met ist: Li, Na, K, MgG, ZnG, B(G)₂, Al(G)₂, Ti(G)₃, HgG oder SnG₃, worin G jeweils unabhängig voneinander Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen oder ein Cyclopentadienylrest ist, wobei im Falle Met=B(G)₂, G auch OH sein kann. Man kann beispielsweise A, B oder E mit Arylboronsäuren unter Übergangsmetallkatalyse in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von -78°C bis 200°C kuppeln. Als Katalysator bei Kupplungen mit Boronsäuren dienen bevorzugt Palladium oder Palladiumverbin­ dungen. Als Lösungsmittel werden beispielsweise Ether, Alkohole, Wasser und Kohlenwasserstoffe oder Gemische verwendet. Die Umsetzung von A, B oder E mit Alkoholaten oder Phenolaten erfolgt beispielsweise in Ethern oder Amiden als Lösungsmittel. Die Alkoholate oder Phenolate können sowohl in situ hergestellt werden, oder auch bereits als solche für die Reaktion eingesetzt werden.Scheme A describes possible synthetic routes for compounds of the formula I. R x or R y correspond to R¹ or R² or a suitably protected precursor for the coupling of a chiral fragment. The reaction of precursors A or B with Met (-M³) e (-A³) f (-M⁴) g (A⁴) h R x or E with R y (-A¹) a (-M¹) b (-A²) c (-M²) d -Met is carried out according to common processes known to those skilled in the art. Met is: Li, Na, K, MgG, ZnG, B (G) ₂, Al (G) ₂, Ti (G) ₃, HgG or SnG₃, where G is independently halogen, alkyl or alkoxy, each with 1 to 6 C atoms or a cyclopentadienyl radical, where Met = B (G) ₂, G can also be OH. For example, A, B or E can be coupled with arylboronic acids with transition metal catalysis in an inert solvent at a temperature of -78 ° C to 200 ° C. Palladium or palladium compounds are preferably used as the catalyst in couplings with boronic acids. For example, ethers, alcohols, water and hydrocarbons or mixtures are used as solvents. The reaction of A, B or E with alcoholates or phenolates takes place, for example, in ethers or amides as solvents. The alcoholates or phenolates can either be prepared in situ or can already be used as such for the reaction.

Die Verbindungen der Formel I als Komponenten für Flüssigkristall-(LC)- mischungen vorzugsweise solche aus 2 bis 20 Verbindungen geeignet. Dabei können die LC-Mischungen 0,01 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-% an einer oder mehrerer, vorzugsweise 1 bis 10, besonders bevorzugt 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3, der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.The compounds of formula I as components for liquid crystal (LC) Mixtures are preferably suitable from 2 to 20 compounds. Here the LC mixtures can contain 0.01 to 80% by weight, preferably 0.1 to 60% by weight, particularly preferably 0.1 to 30% by weight of one or more, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 5, in particular 1 to 3, of Contain compounds of the invention.

Bevorzugt ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I in ferroelektrischen LC-Mischungen.Preference is given to using the compounds of the formula I according to the invention in ferroelectric LC mixtures.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I in Flüssigkristallmischungen, insbesondere ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen. The invention therefore also relates to the use of compounds of Formula I in liquid crystal mixtures, especially ferroelectric Liquid crystal mixtures.  

Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind Flüssigkristallmischungen, insbesondere ferroelektrische, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I.The invention also relates to liquid crystal mixtures, in particular ferroelectric containing at least one compound of formula I.

Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline smektische, insbesondere ferroelektrische Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder die spontane Polarisation und/oder den Phasenbereiche und/oder den Tiltwinkel und/oder den Pitch eines solchen Dielektrikums zu variieren.The compounds of formula I have a wide range of uses. In Depending on the choice of substituents, these compounds can serve as base materials from which liquid crystalline smectic, especially ferroelectric phases mainly composed are; but compounds of the formula I can also be liquid-crystalline Base materials from other classes of compound are added to for example the dielectric and / or optical anisotropy and / or the Viscosity and / or the spontaneous polarization and / or the phase ranges and / or the tilt angle and / or the pitch of such a dielectric vary.

Die Mischungen wiederum können Anwendung finden in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung und/oder Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik.The mixtures in turn can be used in electro-optical or completely optical elements, e.g. B. display elements, switching elements, Light modulators, elements for image processing and / or signal processing or generally in the field of nonlinear optics.

Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die die erfindungsgemäße Verbindung(en) der Formel I enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. Dazu gehören z. B.:Other components of liquid crystal mixtures that the invention Containing compound (s) of formula I are preferably selected from the known compounds with smectic and / or nematic and / or cholesteric phases. These include e.g. B .:

  • - Derivate des Phenylpyrimidins, wie beispielsweise in WO 86/06401, US-A 4 874 542 beschrieben,Derivatives of phenylpyrimidine, as for example in WO 86/06401, US-A 4 874 542,
  • - metasubstituierte Sechsringaromaten, wie beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung P 42 22 565 beschrieben,- Meta-substituted six-ring aromatics, such as in the German Patent application P 42 22 565 described,
  • - Siliziumverbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 355 008 beschrieben,Silicon compounds, as described for example in EP-A 0 355 008,
  • - mesogene Verbindungen mit nur einer Seitenkette, wie beispielsweise in EP-A 0 541 081 beschrieben, - Mesogenic compounds with only one side chain, such as in EP-A 0 541 081,  
  • - Hydrochinonderivate, wie beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung P 4 243 705 beschrieben,- Hydroquinone derivatives, such as in the German Patent application P 4 243 705 described,
  • - Pyridylpyrimidine, wie beispielsweise in WO 92/12974 beschrieben,Pyridylpyrimidines, as described for example in WO 92/12974,
  • - Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben und- Phenylbenzoates, such as from P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 and J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, 4, New York 1984 and
  • - Makrocyclische Verbindungen, wie beispielsweise in EP-A 0 528 415 beschrieben.Macrocyclic compounds, such as in EP-A 0 528 415 described.

Als chirale, nicht racemische Dotierstoffe kommen beispielsweise in Frage:Examples of chiral, non-racemic dopants are:

  • - optisch aktive Phenylbenzoate, wie beispielsweise bei P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 und J. W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Bd. 4, New York 1984 beschrieben,optically active phenylbenzoates, such as, for example, P. Keller, Ferroelectrics 58 (1984), 3 and J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York 1984,
  • - optisch aktive Oxiranether, wie beispielsweise in EP-A 0 263 437 und DE 1 4 143 139 beschrieben,- Optically active oxirane ethers, such as in EP-A 0 263 437 and DE 1 4 143 139,
  • - optisch aktive Oxiranester, wie beispielsweise in EP-A 0 292 954 beschrieben,- Optically active oxirane esters, as for example in EP-A 0 292 954 described
  • - optisch aktive Dioxolanether, wie beispielsweise in EP-A 0 351 746 beschrieben,optically active dioxolane ethers, such as, for example, in EP-A 0 351 746 described
  • - optisch aktive Dioxolanester, wie beispielsweise in EP-A 0 361 272 beschrieben, und- Optically active dioxolane esters, such as, for example, in EP-A 0 361 272 described, and
  • - optisch aktive Tetrahydrofuran-2-carbonsäureester, wie beispielsweise in EP-A 0 355 561 beschrieben.- Optically active tetrahydrofuran-2-carboxylic acid esters, such as in EP-A 0 355 561.

Insbesondere bevorzugt als weitere Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen sind Verbindungen der Formel II bis XVI: Particularly preferred as further components of the invention Mixtures are compounds of the formulas II to XVI:  

  • A. Phenylpyrimidine der Formel II, worin bedeuten:
    R¹, R² gleich oder verschieden, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 bzw. 3 bis 18 C-Atomen, wobei in einem oder beiden der Reste R¹, R² die dem Sauerstoff benachbarte CH₂- Gruppe auch durch -CO- ersetzt sein kann, und III worin bedeuten:
    R¹, R² gleich oder verschieden, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 bzw. 3 bis 18 C-Atomen, wobei eine dem Sauerstoff benachbarte CH₂-Gruppe auch durch -CO- ersetzt sein kann;     A. phenylpyrimidines of the formula II, in which mean:
    R¹, R² the same or different, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 18 or 3 to 18 carbon atoms, and in one or both of the radicals R¹, R² the CH₂ group adjacent to the oxygen can also be replaced by -CO- , and III in which mean:
    R¹, R² the same or different, a branched or unbranched alkyl group having 1 to 18 or 3 to 18 carbon atoms, wherein a CH₂ group adjacent to the oxygen can also be replaced by -CO-;
  • B. metasubstituierte Sechsringaromaten der Formel IV, worin bedeuten:
    R¹, R² gleich oder verschieden, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können,
    A¹, A², A³, gleich oder verschieden, 1,4-Phenylen, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5- diyl, wobei dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch -CN und/oder -CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol- 2,5-diyl,
    und A¹ auch M¹, M², M³ gleich oder verschieden, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    X¹, X², X³, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷, X⁸ =CH-, =CF- oder =N-, wobei die Zahl der N-Atome je Sechsring 0, 1 oder 2 beträgt,
    a, b, c, d, e, f sind null oder eins, unter der Bedingung, daß die Summe aus a + c + e 0, 1 oder 2;     B. metasubstituted six-ring aromatics of the formula IV, in which mean:
    R¹, R², identical or different, a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 carbon atoms, one or two non-adjacent CH₂ groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH₃) ₂- can be replaced,
    A¹, A², A³, identical or different, 1,4-phenylene, where one or two H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one, two or three H atoms can be replaced by F can, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH₃ can, (1,3,4) -Thiadiazol- 2,5-diyl,
    and A¹ too M¹, M², M³ the same or different, -O-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    X¹, X², X³, X⁴, X⁵, X⁶, X⁷, X⁸ = CH-, = CF- or = N-, the number of N atoms per six-membered ring being 0, 1 or 2,
    a, b, c, d, e, f are zero or one, provided that the sum of a + c + e is 0, 1 or 2;
  • C. Carbonate der Formel V, R¹-O-CO-O-(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d(-A³)e(-O)f-R² Vworin bedeuten:
    R¹, R² gleich oder verschieden, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen,
    A¹, A², A³, gleich oder verschieden, 1,4-Phenylen, wobei auch ein, zwei oder drei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei auch ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei auch ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können,
    M1, M2, gleich oder verschieden, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e , f null oder eins, unter der Bedingung, daß die Summe a + c + e 1, 2 oder 3 ist;    C. Carbonates of the formula V, R¹-O-CO-O - (- A¹) a (-M¹) b (-A²) c (-M²) d (-A³) e (-O) f -R² Vworin mean:
    R¹, R², the same or different, a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 22 or 3 to 22 C atoms,
    A¹, A², A³, identical or different, 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can also be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can also be replaced by F may be replaced, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms may also be replaced by F,
    M1, M2, identical or different, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- or -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e, f zero or one, provided that the sum a + c + e is 1, 2 or 3;
  • D. Siliziumverbindungen der Formel VI, R¹(-A¹)i(-M¹)k(-A²)l(-M²)m(-A³)n-R² VIworin bedeuten:
    R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können,
    R² geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß eine, nicht an Sauerstoff gebundene, CH₂-Gruppe durch -Si(CH₃)₂- ersetzt ist,
    A¹, A², A³ gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome jeweils durch F ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl,
    M¹, M² gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-,
    i, k, l, m, n null oder 1, mit der Maßgabe, daß j + l + n = 2 oder 3 ist;    D. Silicon compounds of the formula VI, R¹ (-A¹) i (-M¹) k (-A²) l (-M²) m (-A³) n -R² VIworin mean:
    R¹ is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 22 or 3 to 22 carbon atoms, one or two non-adjacent CH₂ groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- can be replaced,
    R² straight-chain or branched alkyl having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, where also one or two non-adjacent CH₂ groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or - O-CO-O- can be replaced, with the proviso that a CH₂ group which is not bound to oxygen is replaced by -Si (CH₃) ₂-,
    A¹, A², A³ the same or different 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, pyridine-2,5-diyl, one or two H -Atoms can be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can each be replaced by F, (1,3,4) -Thiadiazol-2,5-diyl,
    M¹, M² the same or different, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-,
    i, k, l, m, n zero or 1, with the proviso that j + l + n = 2 or 3;
  • E. Hydrochinonderivate der Formel VI, worin bedeuten:
    R¹, R² gleich oder verschieden geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bzw. 3 bis 16 vorzugsweise 1 bzw. 3 bis 10 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, ersetzt sein können,
    R³ -CH₃, -CF₃ oder -C₂H₅,
    A¹, A² gleich oder verschieden,     E. hydroquinone derivatives of the formula VI, in which mean:
    R¹, R², the same or different, straight-chain or branched alkyl radical having 1 or 3 to 16, preferably 1 or 3 to 10, carbon atoms, one or two non-adjacent CH₂ groups also being represented by -O-, -CO-, -O- CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, can be replaced,
    R³ -CH₃, -CF₃ or -C₂H₅,
    A¹, A² the same or different,
  • F. Pyridylpyrimidine der Formel VIII, wobei bedeuten:
    A gleich N und B gleich CH oder A gleich CH und B gleich N, C gleich N und D gleich CH oder C gleich CH und D gleich N, wobei eine oder zwei CH-Gruppen durch CF-Gruppen ersetzt sein können,
    R¹, R² gleich oder verschieden, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können;    F. pyridylpyrimidines of formula VIII, where mean:
    A is N and B is CH or A is CH and B is N, C is N and D is CH or C is CH and D is N, it being possible for one or two CH groups to be replaced by CF groups,
    R¹, R², identical or different, a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 carbon atoms, one or two non-adjacent CH₂ groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- can be replaced;
  • G. Phenylbenzoate der Formel IX, wobei bedeuten:
    R¹, R² gleich oder verschieden, ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können,
    M¹, M² gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO-,
    a, b, c, d, e null oder eins, unter der Bedingung, daß a + c + e = 2 oder 3 und b + d = 1 oder 2;    G. phenylbenzoates of the formula IX, where mean:
    R¹, R², identical or different, a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 carbon atoms, one or two non-adjacent CH₂ groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- or -O-CO-O- can be replaced,
    M¹, M² the same or different, -CO-O-, -O-CO-,
    a, b, c, d, e zero or one, provided that a + c + e = 2 or 3 and b + d = 1 or 2;
  • H. Verbindungen mit nur einer Seitenkette der Formel X, R¹(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d(-A³)e(-M³)f(-A⁴)-H Xwobei bedeuten:
    R¹ geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können.
    A¹, A², A³, A⁴ gleich oder verschieden, 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, Pyridin- 2,5-diyl, bei dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, bei dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5- diyl oder Naphthalin-2,6-diyl,
    M¹, M², M³ gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- oder -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e, f null oder eins, unter der Bedingung, daß die Summe aus a + c + e 0, 1, 2 oder 3 ist.    H. Compounds with only one side chain of the formula X, R¹ (-A¹) a (-M¹) b (-A²) c (-M²) d (-A³) e (-M³) f (-A⁴) -H X, where :
    R¹ straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent CH₂ groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, - O-CO-O- or -Si (CH₃) ₂- can be replaced.
    A¹, A², A³, A⁴ the same or different, 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F or CN, pyridine-2,5-diyl, in which one or two H atoms can be replaced by F, pyrimidine-2,5-diyl, in which one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, (1,3,4) -Thiadiazol-2,5- diyl or naphthalene-2,6-diyl,
    M¹, M², M³ the same or different, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂- or -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e, f zero or one, provided that the sum of a + c + e is 0, 1, 2 or 3.
  • I. Optisch aktive Phenylbenzoate der Formel XI, wobei bedeuten:
    R¹, R² gleich oder verschieden ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- ersetzt sein können, und worin wenigstens einer der Reste R¹, R² chiral und nicht racemisch ist,
    M¹, M², gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO- oder Einfachbindung,
    a, b, c, d, e sind null oder eins, unter der Bedingung, daß a + c + e 1, 2 oder 3 ist;     I. Optically active phenylbenzoates of the formula XI, where mean:
    R¹, R², identical or different, are a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 C atoms, one or two non-adjacent CH₂ groups also being represented by -O-, -CO-, -CO-O-, - O-CO- or -O-CO-O- can be replaced, and in which at least one of the radicals R¹, R² is chiral and non-racemic,
    M¹, M², the same or different, -CO-O-, -O-CO- or single bond,
    a, b, c, d, e are zero or one, provided that a + c + e is 1, 2 or 3;
  • J. Optisch aktive Oxiranether der Formel XII, wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
    * chirales Zentrum
    R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können,
    oder die nachfolgende, optisch aktive Gruppe, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ gleich oder verschieden, H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 bzw. 3 bis 16 C-Atomen,
    Q -CH₂- oder -CO-,
    A¹, A², A³ gleich oder verschieden, 1,4-Phenylen wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome jeweils durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch -CN und/oder -CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl,
    M¹, M² gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e null oder eins;     J. Optically active oxirane ethers of the formula XII, where the symbols and indices have the following meaning:
    * chiral center
    R¹ is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 carbon atoms, where also one or two non-adjacent CH₂ groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH₃) ₂- can be replaced,
    or the following, optically active group, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, the same or different, H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 or 3 to 16 C atoms,
    Q -CH₂- or -CO-,
    A¹, A², A³ the same or different, 1,4-phenylene where one, two or three H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can each be replaced by F , Pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH₃, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl,
    M¹, M² the same or different, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e zero or one;
  • K. optisch aktive Oxiranester der Formel XIII, wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben
    * chirales Zentrum
    R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können,
    R²,R³,R⁴ gleich oder verschieden, H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen,
    A¹, A², A³ gleich oder verschieden, 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch -CN und/oder -CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl,
    M¹, M² gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e null oder eins,    K. optically active oxirane esters of the formula XIII, where the symbols and indices have the following meaning
    * chiral center
    R¹ is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 carbon atoms, where also one or two non-adjacent CH₂ groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH₃) ₂- can be replaced,
    R², R³, R⁴, the same or different, H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms,
    A¹, A², A³ the same or different, 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F , Pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH₃, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl,
    M¹, M² the same or different, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e zero or one,
  • L. optisch aktive Dioxolanether der Formel XIV, wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
    * chirales Zentrum
    R¹ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 22 bzw. 3 bis 22 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können,
    R², R³,R⁴ gleich oder verschieden, H oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen, wobei R² und R³ zusammen auch -(CH₂)₅ oder -(CH₂)₄- sein können,
    A¹, A², A³, gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch -CN und/oder -CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl,
    M¹, M² gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e null oder eins;    L. optically active dioxolane ethers of the formula XIV, where the symbols and indices have the following meaning:
    * chiral center
    R¹ is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 22 or 3 to 22 carbon atoms, where also one or two non-adjacent CH₂ groups by -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O- or -Si (CH₃) ₂- can be replaced,
    R², R³, R⁴ identical or different, H or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms, where R² and R³ together can also be - (CH₂) ₅ or - (CH₂) ₄-,
    A¹, A², A³, the same or different 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F , Pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH₃, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl,
    M¹, M² the same or different, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e zero or one;
  • M. Optisch aktive Dioxolanester der Formel XV, in der bedeuten:
    R¹ geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte -CH₂ Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
    R², R³, R⁴ gleich oder verschieden, H oder ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen, wobei R² und R³ zusammen auch -(CH₂)₅- oder -(CH₂)₄-, sein können,
    A¹, A², A³ gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch -CN und/oder -CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl,
    M¹, M² gleich oder verschieden, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e null oder eins;    M. Optically active dioxolane esters of the formula XV, in which mean:
    R¹ straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms, it being possible for one or more non-adjacent -CH₂ groups to be replaced by -O-, -CO-, -O-CO- or -CO-O-,
    R², R³, R⁴ identical or different, H or a straight-chain alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms, where R² and R³ together can also be - (CH₂) ₅- or - (CH₂) ₄-,
    A¹, A², A³, the same or different, 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by -CN and / or -CH₃, ( 1,3,4) -Thiadiazol-2,5-diyl,
    M¹, M² the same or different, -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-CH₂-,
    a, b, c, d, e zero or one;
  • N. Makrocyclische Verbindungen der Formel XVI, mit
    n: 0, 1
    Y: -CO-(t-Butyl), -CO-(Adamantyl).    N. Macrocyclic compounds of the formula XVI, With
    n: 0.1
    Y: -CO- (t-butyl), -CO- (adamantyl).

Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich zur Anwendung in allen Bereichen der Optotechnik, beispielsweise in Schalt- und Anzeigeelementen, Lichtventilen und Bauteilen mit NLO-Eigenschaften. Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Mischungen dort zum Einsatz, wo die Eigenschaften smektischer Flüssigkristalle genutzt werden. The mixtures according to the invention are suitable for use in all Areas of optics, for example in switching and display elements, Light valves and components with NLO properties. The are particularly suitable Mixtures according to the invention are used where the properties smectic liquid crystals can be used.  

Da die Mischungen im allgemeinen auch nematische Phasen ausbilden ist prinzipiell die Anwendung im Bereich der Nematentechnologie möglich. Achirale und chirale Basismischungen können in allen Gebieten, in denen anisotrope Fluide eingesetzt werden, Verwendung finden, beispielsweise als Säulenmaterial für die Gaschromatographie.Since the mixtures generally also form nematic phases in principle, the application in the field of nematic technology is possible. Achiral and chiral base mixtures can be used in all areas where anisotropic fluids are used, find use, for example, as Column material for gas chromatography.

Erfindungsgemäße ferroelektrische Mischungen werden bevorzugt in den eingangs beschriebenen FLC-Zellen verwendet, die auf Ausnutzung des SSFLC- Effektes (siehe z. B. J. W. Goodby et al., Ferroelectric Liquid Crystals S. 24 ff, Gordon & Breach, Philadelphia 1991) beruhen.Ferroelectric mixtures according to the invention are preferred in the FLC cells described at the beginning, which are based on the use of the SSFLC Effects (see e.g. J. W. Goodby et al., Ferroelectric Liquid Crystals p. 24 ff, Gordon & Breach, Philadelphia 1991).

In solchen Zellen werden die erfindungsgemäßen Mischungen bevorzugt in Kombinationen mit Orientierungsschichten eingesetzt, wie sie beispielsweise in DE-A 42 12 893 oder in der deutschen Patentanmeldung P 43 05 970 mit dem Titel "Cyclische Strukturelemente enthaltende Silan-Koppler als Orientierungsschichten" vorgeschlagen werden. Dort ist ein Orientierungsfilm für Flüssigkristalle beschrieben, bestehend aus einer quasi monomolekularen Schicht von Verbindungen der FormelThe mixtures according to the invention are preferably used in such cells in Combinations with orientation layers, such as those used in DE-A 42 12 893 or in German patent application P 43 05 970 with the Title "Silane couplers containing cyclic structural elements as Orientation Layers ". There is an orientation film for Liquid crystals described, consisting of a quasi monomolecular Layer of compounds of the formula

Cy-Sp-An C y -S p -A n

worin Cy und Sp
Cy einen medio- oder makrocyclischen Kohlenstoffring mit 8 oder mehr Ringgliedern, wobei dieser Ring auch anellierte Benzolringe und -O-, -N-, -S-, -Si- und -B- als Heteroatome enthalten kann;
Sp eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bei der eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -NH-CO-, -O-COO-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-O-, -SO₂-, -Si(CH₃)₂-, -CH=CH- oder -C≡C- ersetzt sein können;
An Si X¹X²X³, wobei
X¹ eine Einfachbindung und
X², X³ unabhängig voneinander eine Einfachbindung, eine Alkyl oder eine Alkoxygruppe
ist, wobei die Verbindung über die Einfachbindungen(en) der Gruppe An an eine sauerstoffhaltige Schicht gebunden sind.where C y and S p
C y is a medio- or macrocyclic carbon ring with 8 or more ring members, which ring can also contain fused benzene rings and -O-, -N-, -S-, -Si- and -B- as heteroatoms;
S p is an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, in which one or more non-adjacent CH₂ groups are replaced by -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -NH-CO-, -O-COO- , -NH-CO-NH-, -NH-CO-O-, -SO₂-, -Si (CH₃) ₂-, -CH = CH- or -C≡C- can be replaced;
A n Si X¹X²X³, where
X¹ is a single bond and
X², X³ independently of one another are a single bond, an alkyl or an alkoxy group
is, wherein the compound via the single bonds (s) of group A n are bound to an oxygen-containing layer.

Ferner sind die Mischungen für Feldbehandlung, d. h. zum Betrieb in der Quasi- Bookshelf-Geometrie (QBG), (siehe z. B. H. Rieger et al., SID 91 Digest (Anaheim) 1991, p. 396), geeignet.Furthermore, the mixtures for field treatment, i.e. H. for operation in the quasi Bookshelf geometry (QBG), (see e.g. H. Rieger et al., SID 91 Digest (Anaheim) 1991, p. 396).

Ebenso sind die erfindungsgemäßen Mischungen geeignet für die Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallanzeigen, die auf Nutzung des DHF-Effekts oder des PSFLCD-Effekts (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, auch SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect genannt) beruhen.The mixtures according to the invention are also suitable for use in ferroelectric liquid crystal displays based on the use of the DHF effect or the PSFLCD effect (Pitch Stabilized Ferroelectric Liquid Crystal Display, too SBF = Short Pitch Bistable Ferroelectric Effect).

Die vorliegende Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1: 1-(4-Dodecyloxyphenyl)-4-octyloxyphthalazin
Beispiel 1a: 1,7 g NaH (80% in Mineralöl) werden in 30 ml Tetrahydrofuran (THF) suspendiert und mit einer Lösung aus 6,5 g (50 mmol) 1- Octanol in 150 ml THF versetzt. Man rührt 45 Minuten nach und tropft anschließend eine Suspension aus 10 g (50 mmol) 1,4- Dichlorphthalazin in 150 ml THF zu. Das Gemisch wird 18 Stunden gerührt und anschließend auf 300 ml gesättigte NH₄Cl-Lösung gegossen. Das Gemisch wird mit tert.-Butylmethylether extrahiert, die gesammelten organischen Extrakte mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen, getrocknet und das Solvens im Vakuum entfernt. Man erhält 12,3 g 1-Chlor-4-octyloxyphthalazin (Zwischenprodukt des Typs B).
Beispiel 1b: 1 g (3,4 mmol) 1-Chlor-4-octyloxyphthalazin werden in einem Gemisch aus 10 ml Toluol, 5 ml Ethanol und 5 ml Wasser gelöst. Man versetzt mit 1,04 g 4-Dodecyloxyphenylboronsäure, 0,72 g (6,8 mmol) Na₂CO₃ sowie 39 mg Tetrakis(triphenylphosphin)- palladium(0) und erhitzt 12 Stunden zum Rückfluß. Man trennt die Phasen, schüttelt die organische Phase mit CH₂Cl₂ aus und trocknet die vereinigten organischen Phasen. Das rohe Produkt wird durch Umkristallisation aus Acetonitril weiter gereinigt. Ausbeute: 620 mg.The present invention is illustrated by the following examples:
Example 1: 1- (4-dodecyloxyphenyl) -4-octyloxyphthalazine
Example 1a: 1.7 g NaH (80% in mineral oil) are suspended in 30 ml tetrahydrofuran (THF) and a solution of 6.5 g (50 mmol) 1-octanol in 150 ml THF is added. The mixture is stirred for 45 minutes and then a suspension of 10 g (50 mmol) of 1,4-dichlorophthalazine in 150 ml of THF is added dropwise. The mixture is stirred for 18 hours and then poured onto 300 ml of saturated NH₄Cl solution. The mixture is extracted with tert-butyl methyl ether, the collected organic extracts are washed with saturated NaCl solution, dried and the solvent is removed in vacuo. 12.3 g of 1-chloro-4-octyloxyphthalazine (type B intermediate) are obtained.
Example 1b: 1 g (3.4 mmol) of 1-chloro-4-octyloxyphthalazine are dissolved in a mixture of 10 ml of toluene, 5 ml of ethanol and 5 ml of water. 1.04 g of 4-dodecyloxyphenylboronic acid, 0.72 g (6.8 mmol) of Na₂CO₃ and 39 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) are added and the mixture is heated under reflux for 12 hours. The phases are separated, the organic phase is shaken out with CH₂Cl₂ and the combined organic phases are dried. The crude product is further purified by recrystallization from acetonitrile. Yield: 620 mg.

X 66 (25) IX 66 (25) I

Analog werden hergestellt:
Beispiel 2: 1-(4-Hexyloxyphenyl)-4-octyloxy)phthalazinThe following are produced analogously:
Example 2: 1- (4-Hexyloxyphenyl) -4-octyloxy) phthalazine

X 78 (17) IX 78 (17) I

Beispiel 3: 1-Octyloxy-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 4: 1-Octyloxy-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 5: 1-Octyloxy-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 6: 1-Octyloxy-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 7: 1-Octyloxy-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 8: 1-Octyloxy-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 9: 1-Octyloxy-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 10: 1-Octyloxy-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 11: 1-Octyloxy-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 12: 1-Heptyl-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 13: 1-Heptyl-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 14: 1-Heptyl-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 15: 1-Heptyl-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 16: 1-Heptyl-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 17: 1-Heptyl-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 18: 1-Heptyl-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 19: 1-Heptyl-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 20: 1-Heptyl-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 21: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 22: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 23: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 24: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 25: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 26: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 27: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 28: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 29: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 30: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 31: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 32: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 33: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 34: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 35: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 36: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 37: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 38: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 39: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 40: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 41: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 42: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 43: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)- phenyl)phthalazin
Beispiel 44: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 45: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 46: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)­ pthalazin
Beispiel 47: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl­ phenyl)phthalazin
Beispiel 48: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 49: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 50: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 51: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 52: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 53: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 54: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 55: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 56: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 57: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 58: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 59: 1-(5-Oxa-undecyl(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 60: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 61: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 62: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 63: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 64: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 65: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 66: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 67: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 68: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 69: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 70: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 71: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 72: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 73: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 74: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 75: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 76: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 77: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 78: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 79: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 80: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 81: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 82: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 83: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)-­ phthalazin
Beispiel 84: 1-Octyloxy-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 85: 1-Octyloxy-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 86: 1-Octyloxy-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 87: 1-Octyloxy-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 88: 1-Octyloxy-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 89: 1-Octyloxy-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 90: 1-Octyloxy-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 91: 1-Octyloxy-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 92: 1-Octyloxy-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 93: 1-Heptyl-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 94: 1-Heptyl-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 95: 1-Heptyl-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 96: 1-Heptyl-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 97: 1-Heptyl-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 98: 1-Heptyl-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 99: 1-Heptyl-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 100: 1-Heptyl-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 101: 1-Heptyl-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 102: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 103: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 104: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 105: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 106: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 107: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 108: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 109: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 110: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl-pyridin- 3-yl)phthalazin
Beispiel 111: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 112: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 113: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 114: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 115: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-pyridin- 3-yl)phthalazin
Beispiel 116: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 117: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 118: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 119: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 120: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 121: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 122: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 123: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 124: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 125: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl) phthalazin
Beispiel 126: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 127: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 128: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 129: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl) phthalazin
Beispiel 130: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 131: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 132: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 133: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 134: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 135: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 136: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 137: 1-( 5-Oxa-nonyloxy)-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 138: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 139: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 140: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 141: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 142: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 143: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 144: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 145: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 146: 1-(5-Oxa-undecyl)-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 147: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 148: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 149: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 150: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 151: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 152: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 153: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 154: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 155: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 156: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 157: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 158: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 159: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 160: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 161: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 162: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 163: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 164: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 165: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 166: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 167: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 168: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 169: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 170: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 171: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 172: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 173: 1-Octyloxy-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 174: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 175: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 176: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 177: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 178: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 179: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 180: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 181: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 182: 1-Heptyl-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 183: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 184: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 185: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 186: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 187: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyl­ oxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 188: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 189: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 190: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy­ phenyl)phthalazin
Beispiel 191: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetra­ decyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 192: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 193: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 194: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 195: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 196: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 197: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 198: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 199: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy­ phenyl)phthalazin
Beispiel 200: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl­ phenyl)phthalazin
Beispiel 201: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 202: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 203: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyl­ oxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 204: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 205: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H- heptyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 206: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 207: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 208: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)­ decyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 209: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)­ tetradecyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 210: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 211: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 212: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl) phthalazin
Beispiel 213: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 214: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 215: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 216: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 217: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl) phthalazin
Beispiel 218: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl­ phenyl)phthalazin
Beispiel 219: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 220: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 221: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 222: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluorn-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 223: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 224: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 225: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 226: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 227: 1-(5-Oxa-undecyl)-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetradecyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 228: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 229: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 230: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 231: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropylnonyl)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 232: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H-heptyl­ oxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 233: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 234: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 235: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyl­ oxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 236: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetra­ decyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 237: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-octyloxy-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 238: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-heptyl-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 239: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-(6-cyclopropylhexyl­ oxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 240: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-(9-cyclopropyl­ nonyl)-phenyl)phthalazin
Beispiel 241: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-(perfluoro-1H, 1H- heptyloxy)-phenyl)phthalazin
Beispiel 242: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-nonyloxy)­ phenyl)phthalazin
Beispiel 243: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-(5-oxa-undecyl)-phenyl)­ phthalazin
Beispiel 244: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-(6-dimethylsila)decyl­ oxy-phenyl)phthalazin
Beispiel 245: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6-fluoro-4-(4-(9-dimethylsila)tetra­ decyl-phenyl)phthalazin
Beispiel 246: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 247: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 248: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 249: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 250: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 251: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 252: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 253: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 254: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 255: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 256: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 257: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 258: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 259: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 260: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 261: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 262: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 263: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 264: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 265: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 266: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyl­ oxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 267: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 268: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H- heptyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 269: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 270: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 271: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)decyl­ oxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 272: 1-(6-Cyclopropylhexyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)tetra­ decyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 273: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 274: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 275: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 276: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 277: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyl­ oxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 278: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 279: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 280: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 281: 1-(9-Cyclopropylnonyl)-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)­ tetradecyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 282: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin- 3-yl)phthalazin
Beispiel 283: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-heptyl­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 284: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropyl­ hexyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 285: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropyl­ nonyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 286: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H- heptyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 287: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyl­ oxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 288: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 289: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)­ decyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 290: 1-(Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)­ tetradecyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 291: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 292: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 293: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 294: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 295: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyl­ oxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 296: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3- yl)phthalazin
Beispiel 297: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 298: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 299: 1-(5-Oxa-nonyloxy)-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl-py­ ridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 300: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 301: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 302: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 303: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 304: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H-heptyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 305: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 306: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 307: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)decyloxy­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 308: 1-(5-Oxa-undecyl)-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)tetradecyl­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 309: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 310: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 311: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyl­ oxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 312: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropylnonyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 313: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H- heptyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 314: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 315: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 316: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)­ decyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 317: 1-(6-Dimethylsila)decyloxy-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)tetra­ decyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 318: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-octyloxy-pyridin-3- yl)phthalazin
Beispiel 319: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-heptyl-pyridin-3-yl)­ phthalazin
Beispiel 320: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-(6-cyclopropylhexyl­ oxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 321: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-(9-cyclopropyl­ nonyl)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 322: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-(perfluoro-1H, 1H- heptyloxy)-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 323: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-nonyloxy)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 324: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-(5-oxa-undecyl)­ pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 325: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-(6-dimethylsila)­ decyloxy-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 326: 1-(9-Dimethylsila)tetradecyl-6,7-difluoro-4-(6-(9-dimethylsila)­ tetradecyl-pyridin-3-yl)phthalazin
Beispiel 327: 1,4-Bis(4-octyloxyphenol)phthalazin.Example 3: 1-octyloxy-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 4: 1-octyloxy-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 5: 1-Octyloxy-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 6: 1-Octyloxy-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 7: 1-Octyloxy-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 8: 1-Octyloxy-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 9: 1-Octyloxy-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 10: 1-Octyloxy-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 11: 1-Octyloxy-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 12: 1-heptyl-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 13: 1-heptyl-4- (4-heptyl-phenyl) phthalazine
Example 14: 1-heptyl-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 15: 1-heptyl-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 16: 1-Heptyl-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 17: 1-heptyl-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 18: 1-heptyl-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 19: 1-Heptyl-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 20: 1-heptyl-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 21: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 22: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 23: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 24: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 25: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 26: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 27: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 28: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 29: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 30: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4-octyloxyphenyl) phthalazine
Example 31: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 32: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 33: 1- (9-cyclopropylnonyl) -4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 34: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 35: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 36: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 37: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 38: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 39: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 40: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4-heptyl-phenyl) phthalazine
Example 41: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 42: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 43: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 44: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 45: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 46: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) pthalazine
Example 47: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (4- (9-dimethylsila) tetradecyl phenyl) phthalazine
Example 48: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 49: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (4-heptyl-phenyl) phthalazine
Example 50: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 51: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 52: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 53: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 54: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 55: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 56: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 57: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 58: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (4-heptyl-phenyl) phthalazine
Example 59: 1- (5-oxa-undecyl (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 60: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 61: 1- (5-Oxa-undecyl) -4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 62: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 63: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 64: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 65: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 66: 1- (6-dimethylsila) decyloxy-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 67: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 68: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 69: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 70: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 71: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 72: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 73: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 74: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 75: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 76: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 77: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 78: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 79: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 80: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 81: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 82: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 83: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 84: 1-octyloxy-4- (6-octyloxy-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 85: 1-octyloxy-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 86: 1-Octyloxy-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 87: 1-Octyloxy-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 88: 1-Octyloxy-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 89: 1-Octyloxy-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 90: 1-Octyloxy-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 91: 1-Octyloxy-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 92: 1-Octyloxy-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 93: 1-heptyl-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 94: 1-heptyl-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 95: 1-heptyl-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 96: 1-heptyl-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 97: 1-heptyl-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 98: 1-heptyl-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 99: 1-heptyl-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 100: 1-heptyl-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 101: 1-heptyl-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 102: 1- (6-cyclopropylhexyloxy) -4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 103: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 104: 1- (6-cyclopropylhexyloxy) -4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 105: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 106: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 107: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 108: 1- (6-cyclopropylhexyloxy) -4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 109: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (6- (6-dimethylsila) decyloxy pyridin-3-yl) phthalazine
Example 110: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 111: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 112: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 113: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 114: 1- (9-cyclopropylnonyl) -4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 115: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 116: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 117: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 118: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 119: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl pyridin-3-yl) phthalazine
Example 120: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 121: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 122: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 123: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 124: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 125: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 126: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 127: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6- (6-dimethylsila) decyloxy pyridin-3-yl) phthalazine
Example 128: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl pyridin-3-yl) phthalazine
Example 129: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 130: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 131: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 132: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 133: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 134: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 135: 1- (5-oxa-nonyloxy) -4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 136: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 137: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 138: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 139: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 140: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 141: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 142: 1- (5-Oxa-undecyl) -4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 143: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 144: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 145: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 146: 1- (5-oxa-undecyl) -4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 147: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 148: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 149: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 150: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 151: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 152: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 153: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 154: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxy pyridin-3-yl) phthalazine
Example 155: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl pyridin-3-yl) phthalazine
Example 156: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 157: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 158: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 159: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 160: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 161: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 162: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 163: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxy pyridin-3-yl) phthalazine
Example 164: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl pyridin-3-yl) phthalazine
Example 165: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 166: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 167: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 168: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 169: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 170: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 171: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 172: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 173: 1-Octyloxy-6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 174: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 175: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4-heptyl-phenyl) phthalazine
Example 176: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 177: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 178: 1-Heptyl-6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 179: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 180: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 181: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 182: 1-heptyl-6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 183: 1- (6-cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 184: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 185: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 186: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 187: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyl oxy) phenyl) phthalazine
Example 188: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 189: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 190: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy phenyl) phthalazine
Example 191: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetra decyl-phenyl) phthalazine
Example 192: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 193: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 194: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 195: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 196: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 197: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 198: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 199: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy phenyl) phthalazine
Example 200: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecyl phenyl) phthalazine
Example 201: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 202: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4-heptyl-phenyl) phthalazine
Example 203: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyl oxy) phenyl) phthalazine
Example 204: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 205: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 206: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 207: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 208: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 209: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 210: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 211: 1- (5-oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 212: 1- (5-oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 213: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 214: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 215: 1- (5-oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 216: 1- (5-oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 217: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 218: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecyl phenyl) phthalazine
Example 219: 1- (5-oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 220: 1- (5-oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 221: 1- (5-Oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 222: 1- (5-oxa-undecyl) -6-fluoron-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 223: 1- (5-Oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 224: 1- (5-oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 225: 1- (5-oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 226: 1- (5-Oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyloxy-phenyl) phthalazine
Example 227: 1- (5-Oxa-undecyl) -6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetradecylphenyl) phthalazine
Example 228: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 229: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4-heptylphenyl) phthalazine
Example 230: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyloxy) phenyl) phthalazine
Example 231: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropylnonyl) phenyl) phthalazine
Example 232: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyl oxy) phenyl) phthalazine
Example 233: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 234: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 235: 1- (6-dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyl oxy-phenyl) phthalazine
Example 236: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetra decyl-phenyl) phthalazine
Example 237: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4-octyloxy-phenyl) phthalazine
Example 238: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4-heptyl-phenyl) phthalazine
Example 239: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4- (6-cyclopropylhexyl oxy) phenyl) phthalazine
Example 240: 1- (9-dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4- (9-cyclopropyl nonyl) phenyl) phthalazine
Example 241: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) phenyl) phthalazine
Example 242: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-nonyloxy) phenyl) phthalazine
Example 243: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4- (5-oxa-undecyl) phenyl) phthalazine
Example 244: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4- (6-dimethylsila) decyl oxy-phenyl) phthalazine
Example 245: 1- (9-dimethylsila) tetradecyl-6-fluoro-4- (4- (9-dimethylsila) tetra decyl-phenyl) phthalazine
Example 246: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6-octyloxy-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 247: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 248: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 249: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 250: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 251: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 252: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 253: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 254: 1-Octyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl pyridin-3-yl) phthalazine
Example 255: 1-heptyl-6,7-difluoro-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 256: 1-heptyl-6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 257: 1-heptyl-6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 258: 1-heptyl-6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 259: 1-heptyl-6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 260: 1-heptyl-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 261: 1-heptyl-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 262: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 263: 1-Heptyl-6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 264: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6-octyloxy-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 265: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 266: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyl oxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 267: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 268: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 269: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 270: 1- (6-cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 271: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyl oxy-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 272: 1- (6-Cyclopropylhexyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetra decyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 273: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 274: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 275: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 276: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 277: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyl oxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 278: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 279: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 280: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxy pyridin-3-yl) phthalazine
Example 281: 1- (9-Cyclopropylnonyl) -6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 282: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6-octyloxy-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 283: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6-heptyl pyridin-3-yl) phthalazine
Example 284: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 285: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropyl nonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 286: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 287: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa nonyl oxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 288: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 289: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 290: 1- (Perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 291: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 292: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 293: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 294: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 295: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyl oxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 296: 1- (5-oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 297: 1- (5-oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 298: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxy pyridin-3-yl) phthalazine
Example 299: 1- (5-Oxa-nonyloxy) -6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecylpyridin-3-yl) phthalazine
Example 300: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 301: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 302: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 303: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 304: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 305: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 306: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 307: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxy pyridin-3-yl) phthalazine
Example 308: 1- (5-oxa-undecyl) -6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl pyridin-3-yl) phthalazine
Example 309: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6-octyloxy-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 310: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 311: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyl oxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 312: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropylnonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 313: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 314: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 315: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 316: 1- (6-dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 317: 1- (6-Dimethylsila) decyloxy-6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetra decyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 318: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6-octyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 319: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6-heptyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 320: 1- (9-dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6- (6-cyclopropylhexyl oxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 321: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6- (9-cyclopropyl nonyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 322: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6- (perfluoro-1H, 1H-heptyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 323: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-nonyloxy) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 324: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6- (5-oxa-undecyl) pyridin-3-yl) phthalazine
Example 325: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6- (6-dimethylsila) decyloxypyridin-3-yl) phthalazine
Example 326: 1- (9-Dimethylsila) tetradecyl-6,7-difluoro-4- (6- (9-dimethylsila) tetradecyl-pyridin-3-yl) phthalazine
Example 327: 1,4-bis (4-octyloxyphenol) phthalazine.

Analog Beispiel 1b, wobei 1 Äquivalent 1,4-Dichlorphthalazin mit 2 Äquivalenten 4-Octyloxyphenylboronsäure umgesetzt wird.Analogous to Example 1b, with 1 equivalent of 1,4-dichlorophthalazine with 2 equivalents 4-octyloxyphenylboronic acid is reacted.

X 122 (118,9) IX 122 (118.9) I

Beispiel 328: 1,4-Bis(trans-4-pentylcyclohexylmethoxy)phthalazin.Example 328: 1,4-bis (trans-4-pentylcyclohexylmethoxy) phthalazine.

Analog Beispiel 1a, wobei 1 Äquivalent 1,4-Dichlorphthalazin mit 2 Äquivalenten trans-4-Pentylcyclohexylmethanol umgesetzt wird.Analogous to Example 1a, with 1 equivalent of 1,4-dichlorophthalazine with 2 equivalents trans-4-pentylcyclohexylmethanol is implemented.

X 101 (80) IX 101 (80) I

Beispiel 329: 1-[4-(4-trans-Pentylcyclohexyl)-phenyl]-4-octyloxyphthalazinExample 329: 1- [4- (4-trans-pentylcyclohexyl) phenyl] -4-octyloxyphthalazine

X 82 (26) Sa (46) N (51-55) IX 82 (26) S a (46) N (51-55) I

AnwendungsbeispieleExamples of use

Die Prozentangaben sind Gewichtsprozente.The percentages are percentages by weight.

Eine TestmischungA test mix

mit den Phasen:with the phases:

SC 79,5° SA 90,5° N 102° I,S C 79.5 ° S A 90.5 ° N 102 ° I,

zeigt folgende Memorywinkel:shows the following memory angles:

2 ⊖I = 27°
2 ⊖IV = 52°.2 ⊖ I = 27 °
2 ⊖ IV = 52 °.

Dabei steht I für die Chevron- und IV für die Quasibookshelf-Geometrie.I stands for the chevron and IV for the quasi-bookshelf geometry.

Der Zusatz von 10 Gew.-% der beanspruchten Verbindung (Beispiel 329)The addition of 10% by weight of the claimed compound (Example 329)

zu obiger Testmischung führt zu der Phasenfolge:to the above test mix leads to the phase sequence:

SC 70° SA 82° N 95° I.S C 70 ° S A 82 ° N 95 ° I.

Die Memorywinkel dieser Mischung betragenThe memory angles of this mixture are

2 ⊖I = 17° für die Chevrongeometrie
2 ⊖IV = 36° für die Quasibookshelf-Geometrie.2 ⊖ I = 17 ° for the chevron geometry
2 ⊖ IV = 36 ° for the quasi-bookshelf geometry.

Man erkennt, daß die erfindungsgemäße Verbindung in hervorragender Weise zur Verkleinerung der Memorywinkels in beiden Geometrien geeignet ist. It can be seen that the compound according to the invention is excellent is suitable for reducing the memory angle in both geometries.  

Das Δε der erfindungsgemäßen Verbindung beträgt Δε = -1,87 [50°C] bei einer Testfrequenz von 1 KHz. Materialien mit einem negativen Δε werden beispielsweise für Mischungen zum Befüllen von Displays benötigt, die im τ-Vmin Mode betrieben werden (τ-Vmin Mode: siehe z. B.) SID 1993, Strasbourgh, Seite 351-354, M. Koden et al "Driving characteristics of the τ-Vmin mode in ferroelectric liquid crystal materials with negative dielectric anisotropy").The Δε of the compound according to the invention is Δε = -1.87 [50 ° C] at a test frequency of 1 KHz. Materials with a negative Δε for example for mixtures for filling displays that are required in the τ-Vmin mode are operated (τ-Vmin mode: see e.g.) SID 1993, Strasbourgh, pages 351-354, M. Koden et al "Driving characteristics of the τ-Vmin mode in ferroelectric liquid crystal materials with negative dielectric anisotropy ").

Meßmethode für den Memorywinkel 2 ⊖I, 2 ⊖IV Measurement method for the memory angle 2 ⊖ I , 2 ⊖ IV

Eine 2 µm Zelle, mit Polyimid beschichtet und parallel gerieben, wird mit der Versuchsmischung bzw. Testmischung gefüllt.A 2 µm cell, coated with polyimide and rubbed in parallel, is with the Test mixture or test mixture filled.

In der sich einstellenden Chevrongeometrie des Flüssigkristalls kann der Memorywinkel ⊖I zwischen den beiden Zuständen mit verschiedener Lage der Moleküllängsachsen gemessen werden.In the resulting chevron geometry of the liquid crystal, the memory angle ⊖ I can be measured between the two states with different positions of the molecular axes.

Eine der beiden möglichen Grenzen zwischen Chevrondomänen wird "Haarnadel" (hairpin) genannt. In dieser Grenzfläche liegen die Moleküle in der Quasibookshelf-Geometrie vor. Durch Ausmessen des Winkels zweier benachbarter "Haarnadeln" mit verschiedenen Schaltzuständen kann ⊖I bestimmt werden.One of the two possible boundaries between chevron domains is called "hairpin". In this interface, the molecules are in quasi-bookshelf geometry. By measuring the angle of two adjacent "hairpins" with different switching states, ⊖ I can be determined.

Claims (10)

1. Verbindung der Formel I, R¹(-A¹)a(-M¹)b(-A²)c(-M²)d-B(-M³)e(-A³)f(-M⁴)g(-A⁴)h-R² Iin der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
B ist die folgende aromatische Gruppe: R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder trans-1,3-Cyclopentylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome und Schwefelatome (im folgenden Chalkogene genannt), nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN oder -N₃ substituiert sein können oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y4 sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴, sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, 1,3-Dithian-2,5-diyl, 1,3-Thiazol-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, 1,3- Thiazol-2,5-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Piperazin-1,4-diyl, Piperazin-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Bicyclo[2.2.2]octan- 1,4-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.1. Compound of formula I, R¹ (-A¹) a (-M¹) b (-A²) c (-M²) d -B (-M³) e (-A³) f (-M⁴) g (-A⁴) h -R² in which the symbols and indices have the following meanings:
B is the following aromatic group: R¹, R² are the same or different hydrogen, -CN, -F, -Cl or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atoms), with one or more CH₂ groups by 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,3-cyclopentylene can be replaced, with the proviso that oxygen atoms and sulfur atoms (hereinafter called chalcogens) must not be bonded directly to one another, and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F, -Cl, -Br, -OR³, -SCN, -OCN or -N₃ or one of the following groups (optically active or racemic): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-16 C atoms (with or without asymmetrical C atoms), one or more -CH₂ groups also being -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R⁴ and R⁵ together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system;
Y¹, Y², Y³, Y 4 are the same or different CH, CF or N;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, - S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O, -S-CO-S-, -CS-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH₂-S-, -S-CH₂-, -CH = CH-, -C≡C-, or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴, are the same or different 1,4-phenylene, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H -Atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1,4 -Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) -Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1 , 3-dithiane-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-thiazole-2,5- diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,4-diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5- diyl, where one or two H atoms by F, Cl and / or it can be replaced by CN, piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or the group B;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one. 2. Verbindung der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1, in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl oder ein ge­ radkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl, -OR³, -OCN oder -N₃ substituiert sein können, oder eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere -CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran-, Dioxolan-, Tetrahydrofuran-, Tetrahydropyran-, Butyrolacton- oder Valerolacton-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH = CH-, -C≡C-, oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴, sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan- 2,5-diyl, Thiophen-2,4-diyl, wobei ein H-Atom durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein kann, Thiophen-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder mehrere H- Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3- Dioxaborinan-2,5-diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.2. Compound of general formula 1 according to claim 1, in which the symbols and indices have the following meaning:
R¹, R² are the same or different hydrogen, -CN, -F, -Cl or a ge radkettigen or branched alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atoms), with one or more CH₂ groups by or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another, and / or one or more H atoms of the alkyl radical by -F, -Cl, -OR³, -OCN or - N₃ can be substituted, or one of the following groups (optically active or racemic): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-16 C atoms (with or without asymmetrical C atoms), one or more -CH₂ groups also being -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R⁴ and R⁵ together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane, dioxolane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, butyrolactone or valerolactone system;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ are the same or different CH, CF or N;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH₂- O-, -O-CH₂-, -CH = CH-, -C≡C-, or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴, are the same or different 1,4-phenylene, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H -Atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1,4 Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, thiophene -2,4-diyl, where an H atom can be replaced by F, Cl and / or CN, thiophene-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN , Naphthalene-2,6-diyl, where one or more H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or the group B;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one. 3. Verbindung der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 oder 2, in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff, -CN, -F, -Cl oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂-Gruppen durch oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F, -Cl oder -OR³ substituiert sein können oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-14 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran- oder Dioxolan-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ sind gleich oder verschieden C-H, C-F oder N;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H- Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5- diyl, Naphthalin-2,6-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, 1,3-Dioxaborinan-2,5- diyl oder die Gruppe B;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.3. Compound of general formula I according to claim 1 or 2, in which the symbols and indices have the following meaning
R¹, R² are the same or different hydrogen, -CN, -F, -Cl or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atoms), including one, two or three CH₂ groups by or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F, -Cl or -OR³ or else one of the following groups (optically active or racemic): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are the same or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-14 C atoms (with or without asymmetric C atoms), with one or more CH₂ groups by -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R⁴ and R⁵ together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane or dioxolane system;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ are the same or different CH, CF or N;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂- , -CH = CH- or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴ are identical or different 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, it being possible for one or two H atoms to be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1, 4- Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) -Thiadiazol-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl or the group B;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one. 4. Verbindung der allgemeinen Formel I nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, in der die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
R¹, R² sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine, zwei oder drei CH₂-Gruppen durch oder trans-1,4-Cyclohexylen ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -OR³ substituiert sein können oder auch eine der nachfolgenden Gruppen (optisch aktiv oder racemisch): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-10 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrische C-Atome), wobei auch eine oder zwei CH₂-Gruppen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Sauerstoffatome nicht unmittelbar miteinander gebunden sein dürfen, und/oder ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F oder -Cl substituiert sein können; R⁴ und R⁵ können zusammen auch -(CH₂)₄- oder -(CH₂)₅- sein, wenn sie an ein Oxiran- oder Dioxolan-System gebunden sind;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ sind C-H;
M¹, M², M³, M⁴ sind gleich oder verschieden -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, oder eine Einfachbindung;
A¹, A², A³, A⁴ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, wobei ein, zwei oder drei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrazin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridazin-3,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyridin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H- Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, Pyrimidin-2,5-diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, bei dem ein oder zwei H-Atome durch CN und/oder CH₃ ersetzt sein können, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6- diyl, wobei ein oder zwei H-Atome durch F, Cl und/oder CN ersetzt sein können;
a, b, c, d, e, f, g, h sind null oder eins.4. Compound of general formula I according to one or more of claims 1 to 3, in which the symbols and indices have the following meaning:
R¹, R² are the same or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 16 carbon atoms (with or without asymmetric carbon atoms), with one, two or three CH₂ groups through or trans-1,4-cyclohexylene can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -OR³ or one of the following Groups (optically active or racemic): R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ are identical or different hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical with 1-10 C atoms (with or without asymmetrical C atoms), with one or two CH₂ groups by -O- or -CH = CH- can be replaced, with the proviso that oxygen atoms must not be bonded directly to one another and / or one or more H atoms of the alkyl radical can be substituted by -F or -Cl; R⁴ and R⁵ together can also be - (CH₂) ₄- or - (CH₂) ₅- if they are bound to an oxirane or dioxolane system;
Y¹, Y², Y³, Y⁴ are CH;
M¹, M², M³, M⁴ are the same or different -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH₂-O-, -O-CH₂- , or a single bond;
A¹, A², A³, A⁴ are identical or different 1,4-phenylene, where one, two or three H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrazine-2,5-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyridazine-3,6-diyl, it being possible for one or two H atoms to be replaced by F, Cl and / or CN, pyridine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, pyrimidine-2,5-diyl, where one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN, trans-1, 4-Cyclohexylene, in which one or two H atoms can be replaced by CN and / or CH₃, (1,3,4) -thiadiazole-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, one or two H atoms can be replaced by F, Cl and / or CN;
a, b, c, d, e, f, g, h are zero or one. 5. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 in Flüssigkristallmischungen.5. Use of compounds of formula I according to one or more of claims 1 to 4 in liquid crystal mixtures. 6. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.6. Liquid crystal mixture containing at least one compound of Formula I according to one or more of claims 1 to 4. 7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie ferroelektrisch ist.7. Liquid crystal mixture according to claim 5, characterized in that it is ferroelectric. 8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2 bis 20 Einzelverbindungen enthält.8. Liquid crystal mixture according to claim 5 or 6, characterized in that that it contains 2 to 20 individual compounds. 9. Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 80 Gew.- % an mindestens einer Verbindung der Formel I enthält.9. liquid crystal mixture according to one or more of claims 6 to 8, characterized in that they contain 0.01 to 80% by weight of at least one Contains compound of formula I. 10. Elektrooptische Schalt- und Anzeigeelement, enthaltend eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 9.10. Electro-optical switching and display element containing one Liquid crystal mixture according to one or more of Claims 6 to 9.
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6180629B1 (en) 1998-08-14 2001-01-30 Cell Pathways, Inc. [4,5]-Fused-1,3-disubstituted-1,2-diazine-6-one derivatives with nitrogen containing substitutents in position one for the treatment of neoplasia
US7592343B2 (en) 2004-09-20 2009-09-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine-piperazine compounds and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US7767677B2 (en) 2004-09-20 2010-08-03 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US7777036B2 (en) 2004-09-20 2010-08-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
US7829712B2 (en) 2004-09-20 2010-11-09 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-CoA-desaturase
US7919496B2 (en) 2004-09-20 2011-04-05 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-CoA desaturase enzymes
US7951805B2 (en) 2004-09-20 2011-05-31 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-CoA desaturase
US8071603B2 (en) 2004-09-20 2011-12-06 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US8343970B2 (en) 2010-03-12 2013-01-01 Omeros Corporation PDE10 inhibitors and related compositions and methods
US8541457B2 (en) 2005-06-03 2013-09-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Aminothiazole derivatives as human stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US9493447B2 (en) 2014-04-28 2016-11-15 Omeros Corporation Optically active PDE10 inhibitor
US9650368B2 (en) 2014-04-28 2017-05-16 Omeros Corporation Processes and intermediates for the preparation of a PDE10 inhibitor
US9879002B2 (en) 2015-04-24 2018-01-30 Omeros Corporation PDE10 inhibitors and related compositions and methods
US9920045B2 (en) 2015-11-04 2018-03-20 Omeros Corporation Solid state forms of a PDE10 inhibitor

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6180629B1 (en) 1998-08-14 2001-01-30 Cell Pathways, Inc. [4,5]-Fused-1,3-disubstituted-1,2-diazine-6-one derivatives with nitrogen containing substitutents in position one for the treatment of neoplasia
US8071603B2 (en) 2004-09-20 2011-12-06 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US7919496B2 (en) 2004-09-20 2011-04-05 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-CoA desaturase enzymes
US7592343B2 (en) 2004-09-20 2009-09-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine-piperazine compounds and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US7829712B2 (en) 2004-09-20 2010-11-09 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-CoA-desaturase
US7767677B2 (en) 2004-09-20 2010-08-03 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US7951805B2 (en) 2004-09-20 2011-05-31 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-CoA desaturase
US8026360B2 (en) 2004-09-20 2011-09-27 Xenon Pharmaceuticals Inc. Substituted pyridazines as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US7777036B2 (en) 2004-09-20 2010-08-17 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
US8541457B2 (en) 2005-06-03 2013-09-24 Xenon Pharmaceuticals Inc. Aminothiazole derivatives as human stearoyl-CoA desaturase inhibitors
US8685975B2 (en) 2010-03-12 2014-04-01 Omeros Corporation PDE10 inhibitors and related compositions and methods
US8343970B2 (en) 2010-03-12 2013-01-01 Omeros Corporation PDE10 inhibitors and related compositions and methods
US10106516B2 (en) 2010-03-12 2018-10-23 Omeros Corporation PDE10 inhibitors and related compositions and methods
US9493447B2 (en) 2014-04-28 2016-11-15 Omeros Corporation Optically active PDE10 inhibitor
US9650368B2 (en) 2014-04-28 2017-05-16 Omeros Corporation Processes and intermediates for the preparation of a PDE10 inhibitor
US9850238B2 (en) 2014-04-28 2017-12-26 Omeros Corporation Optically active PDE10 inhibitor
US9879002B2 (en) 2015-04-24 2018-01-30 Omeros Corporation PDE10 inhibitors and related compositions and methods
US9920045B2 (en) 2015-11-04 2018-03-20 Omeros Corporation Solid state forms of a PDE10 inhibitor

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