DE4340180A1 - Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid - Google Patents
Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acidInfo
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- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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Description
Die Erfindung betrifft neue Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure, ein Ver fahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schäd lingen.The invention relates to new derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid, a ver drive to their manufacture and their use to combat pests succeed.
Gegenstand der Anmeldung sind Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure der allgemeinen Formel (I)The application relates to derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid general formula (I)
in welcher
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und
X für die Gruppen -O-N=CR¹R², -OR³, -OCHR⁴-CO-NR⁵R⁶ oder -NR⁷R⁸
steht
worin
R1 und R² unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Cycloalkyl und Aryl bedeuten,
R³ Alkyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl und
gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl und Arylkyl bedeu
ten,
R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Aryl und Aralkyl bedeuten, oder
R⁵ und R⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind
einen gegebenenfalls substituierten Ring bilden, oder
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Alkylhetero
aryl und Heteroaryl bedeuten, oder für die Gruppe
-CHR⁴-COOH stehen, wobei R⁷ und R⁸ nicht gleichzeitig
für Wasserstoff stehen, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind
einen gegebenenfalls substituierten Ring bilden
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe.in which
Y stands for oxygen or sulfur and
X stands for the groups -ON = CR¹R², -OR³, -OCHR⁴-CO-NR⁵R⁶ or -NR⁷R⁸
wherein
R1 and R² independently of one another are optionally substituted alkyl, cycloalkyl and aryl,
R³ means alkyl with at least 2 carbon atoms, substituted alkyl and optionally substituted cycloalkyl, aryl and arylkyl,
R⁴, R⁵ and R⁶ are independently hydrogen and optionally substituted alkyl, aryl and aralkyl, or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted ring, or
R⁷ and R⁸ independently of one another are hydrogen and optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkylhetero aryl and heteroaryl, or stand for the group -CHR⁴-COOH, where R⁸ and R⁸ are not simultaneously hydrogen, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted ring
as well as their acid addition salts and metal salt complexes.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoe säure der Formel (I) erhält, wenn man 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid oder -anhy drid mit einem entsprechenden Oxim, Alkohol oder Amin gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und/oder einer Base umsetzt.Furthermore, it was found that the derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzo Acid of formula (I) is obtained when 2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride or -anhy drid with an appropriate oxime, alcohol or amine, if appropriate In the presence of a solvent and / or a base.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoe säure der allgemeinen Formel (I) eine hervorragende mikrobizide Wirksamkeit, insbesondere gegen pflanzenpathogene Mikroorganismen besitzen. Darüber hinaus besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine hervorragende resistenzindu zierende Wirksamkeit in Pflanzen gegen den Befall durch unerwünschte Mikro organismen.Finally it was found that the new derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzo acid of the general formula (I) an excellent microbicidal activity, possess especially against plant pathogenic microorganisms. Furthermore the active compounds according to the invention have excellent resistance to induction ornamental effectiveness in plants against the attack by unwanted micro organisms.
Im folgenden wird der Einfachheit halber stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen, als auch die Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren, enantiomeren und diastereomeren Verbin dungen gemeint sind.In the following, for the sake of simplicity, compounds of the formula (I) spoken, although both the pure compounds, as well as the mixtures with different proportions of isomeric, enantiomeric and diastereomeric compound are meant.
Die erfindungsgemäßen Derivate der 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure sind durch die Formel (I) allgemein definiert.The derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid according to the invention are by the Formula (I) generally defined.
Vorzugsweise bedeutet in den allgemeinen Formeln im folgenden, falls nicht
anders definiert:
Alkyl, einzeln oder in zusammengesetzten RestenUnless otherwise defined, the following preferably means in the general formulas:
Alkyl, individually or in compound residues
- - geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise seien Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl, genannt.straight-chain or branched alkyl having 1 to 8, in particular 1 to 4 Carbon atoms. Examples and preferably methyl, ethyl, n.- and i-propyl, n-, i-, s- and t-butyl.
CycloalkylCycloalkyl
- - ein 3- bis 7-gliedriger Ring, insbesondere ein Ring mit 3, 5 oder 6 Kohlen stoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise seien Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl genannt.- A 3- to 7-membered ring, especially a ring with 3, 5 or 6 carbons atoms of matter. Examples and preferably cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl and cycloheptyl called.
ArylAryl
- - unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise sei jeweils unsubstituiertes oder substituier tes Phenyl und Naphthyl, insbesondere unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl genannt.- Unsubstituted or substituted aryl having 6 to 10 carbon atoms. Exemplary and preferably unsubstituted or substituted tes phenyl and naphthyl, especially unsubstituted or substituted Called phenyl.
AralkylAralkyl
- - unsubstituiertes oder substituiertes Aralkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil und 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl im Arylteil. Beispielhaft und vorzugsweise seien Benzyl, 1,1- und 1,2-Phenethyl und 1,1-, 1,2-, 1,3- und 2,2-Phenylpropyl genannt.- Unsubstituted or substituted aralkyl with 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms in the straight-chain or branched alkyl part and 6 to 10 carbon atoms, preferably phenyl in the aryl part. Exemplary and preferably benzyl, 1,1- and 1,2-phenethyl and 1,1-, 1,2-, 1,3- and Called 2,2-phenylpropyl.
HeteroarylHeteroaryl
- - unsubstituierter oder substituierter 5- bis 9-gliedriger Ring, insbesondere 5- bis 7-gliedriger Ring, der 1 bis 4, bevorzugt 1 bis 3, gleiche oder ver schiedene Heteroatome enthält. Als Heteroatome seien vorzugsweise Sauer stoff, Schwefel und Stickstoff genannt. Beispielhaft und vorzugsweise seien Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Thienyl, Furyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Isooxazolyl, Thiazolyl und insbesondere Pyridyl genannt.unsubstituted or substituted 5- to 9-membered ring, in particular 5- to 7-membered ring, the 1 to 4, preferably 1 to 3, the same or ver contains different heteroatoms. The heteroatoms are preferably acidic called substance, sulfur and nitrogen. Be exemplary and preferred Pyrimidinyl, pyrrolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, Pyrazinyl, isooxazolyl, thiazolyl and especially called pyridyl.
HeteroarylalkylHeteroarylalkyl
- - der Heteroarylteil entspricht den oben angegebenen Definitionen und Vor zugsbereichen. Der Alkylteil ist geradkettig oder verzweigt und enthält 1 bis 4 insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Beispielhaft und vorzugs weise seien Heteroarylmethyl, 1,1- und 1,2-Heteroarylethyl und 1,1-, 1,2-, 1,3- und 2,2-Heteroarylpropyl genannt.- The heteroaryl part corresponds to the definitions and pre given above train areas. The alkyl part is straight or branched and contains 1 to 4 in particular 1 or 2 carbon atoms. Exemplary and preferred be wise heteroarylmethyl, 1,1- and 1,2-heteroarylethyl and 1,1-, 1,2-, 1,3- and 2,2-heteroarylpropyl called.
Die gegebenenfalls substituierten Reste der allgemeinen Formeln können einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, gleiche oder verschie dene Substituenten tragen. Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt: Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoff atomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-, sec.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, sec.- und t.-Butyloxy; Alkyl thio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio und n.-, i.-, sec.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 9, insbesondere 1 bis 5 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Tetrafluorethyl, Tri fluorchlorethyl, Trifluorethyl, Trifluorethoxy, Difluormethoxy, Pentafluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Trifluorchlorethoxy, Trifluormethoxy und Trifluormethylthio; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbeson dere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Dimethylamino und Diethyl amino; Carboxy; Alkylalkoxy mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil; Carbonylalkoxy mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Carbonylmethoxy und Carbonylethoxy; Carbonylalkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Acetyl und Propionyl; Formyl; Carbonylaryloxy mit 5 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil, wie Carbonylphenoxy; Carbonylaryl mit 6 bis 10 Kohlen stoffatomen im Arylteil, wie Benzoyl; Oxycarbonylalkyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Acetoxy; Oxycarbonylaryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil, wie Benzoyloxy; Carboxylamino, Carbonyl aminoalkyl, Carbonylaminodialkyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Amino carbonylalkyl und Alkylaminocarbonylalkyl mit jeweils 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; Sulfonamido; Sulfonalkyl; Sulfonylalkyl und Sulfonylalkoxy mit jeweils 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; jeweils unsubstituiertes oder durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl oder Phenoxy.The optionally substituted radicals of the general formulas can be one or more, preferably 1 to 3, in particular 1 or 2, the same or different carry their substituents. The substituents are exemplary and preferred listed: alkyl with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms such as methyl, ethyl, n.- and i.-propyl and n.-, i.-, sec.- and t.-butyl; Alkoxy with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as Methoxy, ethoxy, n.- and i.-propyloxy and n.-, i.-, sec.- and t.-butyloxy; Alkyl thio with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as Methylthio, ethylthio, n.- and i.-propylthio and n.-, i.-, sec.- and t.-butylthio; Haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms and preferably 1 to 9, in particular 1 to 5 halogen atoms, the halogen atoms being the same or different and as halogen atoms, preferably fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine stand, such as trifluoromethyl, difluoromethyl, pentafluoroethyl, tetrafluoroethyl, tri fluorochloroethyl, trifluoroethyl, trifluoroethoxy, difluoromethoxy, pentafluoroethoxy, Tetrafluoroethoxy, trifluorochloroethoxy, trifluoromethoxy and trifluoromethylthio; Hydroxy; Halogen, preferably fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially fluorine, Chlorine and bromine; Cyano; Nitro; Dialkylamino with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms per alkyl group, such as dimethylamino and diethyl amino; Carboxy; Alkylalkoxy with 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms in each alkyl part; Carbonylalkoxy with 1 to 4, in particular 1 or 2 Carbon atoms in the alkyl part, such as carbonylmethoxy and carbonylethoxy; Carbonylalkyl having 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms in the alkyl part, such as acetyl and propionyl; Formyl; Carbonylaryloxy with 5 to 10 carbons atoms in the aryl part, such as carbonylphenoxy; Carbonylaryl with 6 to 10 carbons atoms in the aryl part, such as benzoyl; Oxycarbonylalkyl with 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part, such as acetoxy; Oxycarbonylaryl with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part, such as benzoyloxy; Carboxylamino, carbonyl aminoalkyl, carbonylaminodialkyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, amino carbonylalkyl and alkylaminocarbonylalkyl each having 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part; Sulfonamido; Sulfonalkyl; Sulfonylalkyl and sulfonylalkoxy each having 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms; in each case unsubstituted or by halogen, in particular fluorine, chlorine and / or Bromine substituted phenyl or phenoxy.
Die hier aufgeführten Definitionen gelten in entsprechender Weise auch für die Definitionen in den folgenden bevorzugten Kombinationen von Resten.The definitions listed here apply in a corresponding manner to the Definitions in the following preferred combinations of residues.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für jeweils unsubstituiertes oder
substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit
3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Phenyl stehen,
R³ für Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes
Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, jeweils
unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff
atomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil stehen, wobei R und R⁸ nicht gleichzeitig für Wasserstoff
stehen,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander zusätzlich auch für jeweils unsubstituiertes
oder substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, 5- bis
9gliedriges Heteroaryl, welches 1 bis 4 gleiche oder verschiedene
Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält, oder
entsprechendes Heteroarylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil stehen, oder
R⁸ für die Gruppe -CHR⁴-COOH steht oder
R⁵ und R⁶ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches die gebunden sind
einen unsubstituierten oder substituierten 5- bis 7gliedrigen Ring
bilden der zusätzlich 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero
atome wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann, oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches die gebunden sind
einen unsubstituierten oder substituierten 5- bis 7gliedrigen Ring
bilden der zusätzlich 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero
atome wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann.Preferred are the compounds of formula (I) in which
R¹ and R² are the same or different and each represents unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms or phenyl,
R³ stands for alkyl with 2 to 8 carbon atoms, substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms, each unsubstituted or substituted cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, each unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 8 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where R and R⁸ are not simultaneously hydrogen ,
R⁷ and R⁸ independently of one another additionally for unsubstituted or substituted cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, 5- to 9-membered heteroaryl which contains 1 to 4 identical or different heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur, or corresponding heteroarylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the Stand alkyl part, or
R⁸ stands for the group -CHR⁴-COOH or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which the bonded form an unsubstituted or substituted 5- to 7-membered ring which may additionally contain 1 or 2 identical or different hetero atoms such as oxygen, nitrogen and sulfur, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which the bonded form an unsubstituted or substituted 5- to 7-membered ring which can additionally contain 1 or 2 identical or different hetero atoms such as oxygen, nitrogen and sulfur.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für jeweils unsubstituiertes ver
zweigtes Alkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder substituiertes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils unsubstituiertes oder
substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl
oder Phenyl stehen,
R³ für Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder
Benzyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
Benzyl steht,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl
stehen wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen, Alkyl,
Alkoxy, Alkylthio und Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio
genannt seien,
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, jeweils unsubsti
tuiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl und
Benzyl stehen wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen,
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen
alkylthio und -dialkylamino genannt seien, wobei jedoch R⁷ und R⁸
nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, und
R⁸ zusätzlich für die Gruppe -CHR⁴-COOH steht oder
R⁵ und R⁶ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind
einen jeweils unsubstituierten oder substituierten Piperidin-,
Morpholin-, Hexahydroazepin oder Piperazinring bilden, wobei als
Substituenten vorzugsweise Alkyl und Hydroxyalkyl genannt seien,
oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind
einen jeweils unsubstituierten oder substituierten Piperidin-,
Morpholin-, Hexahydroazepin- oder Piperazinring bilden, wobei als
Substituenten vorzugsweise Alkyl und Hydroxyalkyl genannt seien.Those compounds of the formula (I) in which
R¹ and R² are the same or different and each represents unsubstituted branched alkyl having 4 to 6 carbon atoms or substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each unsubstituted or substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopropyl, cyclohexyl or phenyl,
R³ represents alkyl having 2 to 6 carbon atoms, substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case unsubstituted or substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or benzyl,
R⁴ represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms or benzyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and represent hydrogen, alkyl having 1 to 8 carbon atoms and unsubstituted or substituted phenyl, the substituents preferably being halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio and haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio,
R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, each unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl and benzyl, the preferred substituents being halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkoxy , Halogen alkylthio and dialkylamino may be mentioned, but R⁷ and R⁸ are not simultaneously hydrogen, and
R⁸ additionally stands for the group -CHR⁴-COOH or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached form a respective unsubstituted or substituted piperidine, morpholine, hexahydroazepine or piperazine ring, alkyl and hydroxyalkyl preferably being mentioned as substituents, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which they are attached form a respective unsubstituted or substituted piperidine, morpholine, hexahydroazepine or piperazine ring, alkyl and hydroxyalkyl preferably being mentioned as substituents.
Ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in
welcher
R¹ für Methyltriazolyl steht,
R² für gegebenenfalls durch unsubstituiertes oder halogensubstituiertes Phen
oxy substituiertes Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl, oder jeweils gegebenen
falls ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy,
Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder
Cyclopropyl steht,
R³ für Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl steht, oder für durch
Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl substitu
iertes Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
Benzyl oder Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht,
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht,
oder
R⁵ und R⁶ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind
einen Piperidin-, Morpholin-, Hexahydroazepin- oder Piperazinring
bilden,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl
steht,
R⁸ für gegebenenfalls durch Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy
carbonyl, Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n.- und
i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht, oder für jeweils gegebe
nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy
substituiertes Phenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl
und Cyclohexyl steht,
oder für die Gruppe -CHR⁴-COOH steht, worin
R4′ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und
t.-Butyl und Benzyl steht, oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind,
einen jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl,
Ethyl, Hydroxymethyl und Hydroxyethyl substituierten Piperidin-,
Morpholin- oder Piperazinring bilden.Those compounds of the formula (I) in which
R¹ represents methyltriazolyl,
R² stands for butyl, pentyl, hexyl and heptyl which is optionally substituted by unsubstituted or halogen-substituted phenoxy, or in each case one to three times substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy, or phenyl or cyclopropyl,
R³ stands for ethyl, n- and i-propyl, n-, i-, s- and t-butyl, or for methyl, ethyl, n.- and i.-propyl substituted by dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl, or for phenyl, benzyl or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or cyclohexyl,
R⁴ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl,
R⁵ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl,
R⁶ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl, or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidine, morpholine, hexahydroazepine or piperazine ring,
R⁷ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl,
R⁸ represents optionally substituted by dimethylamino, diethylamino, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl methyl, ethyl, n.- and i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl, or for each, if appropriate, simply is phenyl, benzyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl which is substituted three times by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy,
or represents the group -CHR⁴-COOH, wherein
R 4 'represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl and benzyl, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidine, morpholine or piperazine ring which is optionally mono- or disubstituted by methyl, ethyl, hydroxymethyl and hydroxyethyl.
Bevorzugte Verbindungen sind auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen Derivaten der Formel (I), in denen die Substituenten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die Bedeutungen haben, die bereits vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.Preferred compounds are also addition products of acids and those Derivatives of formula (I) in which the substituents R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meanings that are already preferred for these substituents were called.
Zu den Säuren die addiert werden können, gehören vorzugsweise Halogenwasser stoffsäuren, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, insbeson dere Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono-, bi- und trifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure, Sulfonsäuren, wie z. B. p-Toluolsulfon säure und 1,5-Napthalindisulfonsäure sowie Saccharin oder Thiosaccharin.The acids that can be added preferably include halogen water Substance acids, such as B. hydrochloric acid and hydrobromic acid, in particular their hydrochloric acid, also phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, mono-, bi- and trifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids, such as. B. Acetic acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, Salicylic acid, sorbic acid and lactic acid, sulfonic acids, such as. B. p-toluenesulfone acid and 1,5-naphthalene disulfonic acid as well as saccharin or thiosaccharin.
Außerdem bevorzugte Verbindungen sind Additionsprodukte aus Salzen und Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Nebengruppe und denjenigen Derivaten der Formel (I), in denen die Substituenten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die Bedeutungen haben, die bereits vorzugsweise für diese Substituenten genannten wurden.In addition, preferred compounds are addition products from salts and Metals of the II. To IV. Main group and the I. and II. As well as IV. To VIII. Subgroup and those derivatives of the formula (I) in which the substituents R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meanings already preferred for this Substituents were mentioned.
Hierbei sind Salze des Kupfers, Zinks, Mangans, Magnesiums, Zinns, Eisens und des Nickels besonders bevorzugt. Als Anionen dieser Salze kommen solche in Betracht, die sich von solchen Säuren ableiten, die zu umweltverträglichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte derartige Säuren sind in diesem Zusammenhang die Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure.Here are salts of copper, zinc, manganese, magnesium, tin, iron and of nickel is particularly preferred. Anions of these salts come in Consideration, which are derived from such acids, which are environmentally friendly Lead addition products. Particularly preferred such acids are in this Connection the hydrohalic acids, such as. B. the hydrochloric acid and the hydrobromic acid, nitric acid and sulfuric acid.
Die neuen Derivate der Tetrafluorbenzoesäure der Formel (I) lassen sich nach be kannten Verfahren in analoger Weise herstellen. Die zur Herstellung der Verbin dungen der Formel (I) benötigten Ausgangsverbindungen sind bekannt bzw. können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden. The new derivatives of tetrafluorobenzoic acid of formula (I) can be after known process in an analogous manner. The one for making the verbin extensions of the formula (I) required starting compounds are known or can be produced by generally known methods.
Die Umsetzung der Ausgangsverbindungen erfolgt vorzugsweise in einem inerten mit Wasser nicht mischbaren Verdünnungsmittel wie z. B. aromatische, nichtaromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie: Ester, wie z. B. Essigester; Chlorkohlenwasserstoffen, wie z. B. Dichlormethan, Trichlorethan; Aromaten, wie z. B. Toluol; Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Cyclohexan bzw. derer Mischungen und/oder in Gegenwart eines Säurebindemittels wie z. B. Kalium carbonat, Triethylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin oder Kalium- oder Natrium hydroxid, bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 40°C und unter Normaldruck. Bei der Reaktion mit Aminosäuren arbeitet man in wäßriger Lösung vorzugsweise mit Natronlauge als Hilfsbase bei 0°C bis 20°C.The starting compounds are preferably reacted in an inert manner water-immiscible diluents such as B. aromatic, non-aromatic or halogenated hydrocarbons such as: esters such as B. Ethyl acetate; Chlorinated hydrocarbons, such as B. dichloromethane, trichloroethane; Aromatics such as B. toluene; Hydrocarbons such as B. cyclohexane or the like Mixtures and / or in the presence of an acid binder such as. B. Potassium carbonate, triethylamine, pyridine, N-methylpiperidine or potassium or sodium hydroxide, at temperatures from 0 ° C to 100 ° C, preferably 20 ° C to 40 ° C and under normal pressure. The reaction with amino acids is carried out in aqueous Solution preferably with sodium hydroxide solution as an auxiliary base at 0 ° C to 20 ° C.
Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch die Gemische. Diese Gemische können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder Chromatographie an Kieselgel oder Aluminium oxid in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die einzelnen Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit optisch aktiven Säuren wie Champhersulfonsäure oder Dibenzoyl weinsäure und selektive Kristallisation oder durch Derivatisierung mit geeigneten, optisch aktiven Reagenzien, Trennung der diastereomeren Derivate und Rück spaltung oder Trennung an optisch aktivem Säulenmaterial.The invention encompasses both the pure isomers and the mixtures. These Mixtures can be made according to common methods, e.g. B. selective crystallization suitable solvents or chromatography on silica gel or aluminum oxide are separated into the components. Racemates can be made according to usual Methods are separated into the individual enantiomers, such as. B. by Salt formation with optically active acids such as champhersulfonic acid or dibenzoyl tartaric acid and selective crystallization or by derivatization with suitable, optically active reagents, separation of the diastereomeric derivatives and re splitting or separation of optically active column material.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) weisen eine starke Wirkung gegen Schädlinge auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Schad organismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel insbesondere als Fungizide geeignet.The active compounds of the formula (I) according to the invention have a strong action against pests and can help combat unwanted harm organisms are used practically. The active ingredients are for use as Plant protection products particularly suitable as fungicides.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Fungicides in crop protection are used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Er
krankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotri
choides.Some pathogens causing fungal diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis; Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotri choides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the control of the plant necessary concentrations allows treatment of above-ground parts of plants, planting and seeds, and the soil.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg protektiv zur Bekämpfung von Pyricularia-Arten an Reis einsetzen. The active compounds according to the invention can be particularly successful use protectively to control Pyricularia species on rice.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen desweiteren eine starke resistenz induzierende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Erzeugung von Resistenz in Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.The active compounds according to the invention also have a strong resistance inducing effect in plants. They are therefore suitable for the generation of Resistance in plants to attack by unwanted microorganisms.
Unter resistenz-induzierenden Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die einerseits bei direkter Einwirkung auf die uner wünschten Mikroorganismen nur eine geringe Aktivität zeigen, andererseits aber in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, daß die behan delten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroor ganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.In the present context, resistance-inducing substances include those To understand substances that, on the one hand, act directly on the un desired microorganisms show only a low activity, but on the other hand in are able to stimulate the immune system of plants so that the behan deleted plants with subsequent inoculation with undesirable microor Organisms develop extensive resistance to these microorganisms.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um in Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung Resistenz gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu erzeugen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Resistenz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Be handlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.In the present case, undesirable microorganisms include phytopathogenic Understand fungi, bacteria and viruses. The substances according to the invention can So used to look after in plants within a certain period of time the treatment becomes resistant to infestation by the named pathogens produce. The period of time within which resistance is established extends generally from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days after loading treatment of the plants with the active ingredients.
Zu den unerwünschten Mikroorganismen im Pflanzenschutz gehören Pilze aus den Klassen der Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes.Unwanted microorganisms in crop protection include fungi from the Classes of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can depend on their respective physical and / or chemical properties converted into customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, Granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in Envelopes for seeds, as well as ULV cold and warm mist formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächen-aktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlo rierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel säure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulga toren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Ei weißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Ver mix the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents Pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if necessary using surface-active agents, ie emulsifiers and / or Dispersing agents and / or foaming agents. In case of use of water as an extender can e.g. B. also organic solvents Auxiliary solvents can be used. As liquid solvents come in essential in question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlo cated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclo hexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous Extenders or carriers are those liquids which mean normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. B. Aerosol Propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and Carbon dioxide; as solid carriers come into question: B. natural rock flours such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided pebbles acid, alumina and silicates; come as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsions goals such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and egg white hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural Liche and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural Phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 weight percent active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.The active compounds according to the invention can be mixed in the formulations with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides and herbicides as well as in mixtures with fertilizers and growth regulators.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungs spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Wirkung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention can be used as such or in their form also mixed with known fungicides, bactericides, acaricides, Nematicides or insecticides can be used, e.g. B. the effect to broaden the spectrum or to prevent the development of resistance. In many In this case, synergistic effects are obtained, i. H. the effectiveness of the effect is greater than the effectiveness of the individual components.
Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden Verbindungen. Particularly cheap mixing partners are e.g. B. the following compounds.
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me
thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluor-methyl-1,3-thizole-5-carboxanil-id; 2,6-Di
chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-
phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano
phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino-
[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos,
Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,
Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat
(Chinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,
Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb.
Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl
amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin,
Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,
Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl,
Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat,
Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-
Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin,
Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,
Thiophanatmethyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Tria
dimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,
Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thizole-5-carboxanil-id; 2,6-di chloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl (E) methoximino [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropylfos, anilazine, azaconazole,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, quinomethionate (quinomethionate), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprofuram,
Dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb. Difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenyl amine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodine, drazoxolone,
Edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, etridiazole,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanyl, Futrianolide, Futrianol, Futin Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodione, Isoprothiolan,
Kasugamycin, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxin,
Pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiophanatmethyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Tria dimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflorolizol, Triflorolizol, Triflorolizol
Validamycin A, vinclozolin,
Zineb, ziram.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel, Dimethyldithiocarbamat, Kasuga mycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel, dimethyldithiocarbamate, Kasuga mycin, octhilinone, furancarboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, Tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb,
Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A,
Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin,
Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin,
Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap,
CGA 157 419, CGA 184 699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos,
Chlorfenvinphos, Chloffluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M,
Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin,
Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion,
Diflubenzron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox,
Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaqzin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
Fipronil, Floazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox,
Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,
Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydernethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos,
Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat,
Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion,
Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenuron, Tefluthrin, Temephos,
Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox,
Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184 699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chloffluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrinin, Clyanothrinhrin, Clyanothrinhrin, Cly , Cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaqzin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Floazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Fufionatexfonophon, Fufionproxophon, Fufionatex, Fufion, fufion, fufion, fufion, fufion, fufion, fufion, fufion, fufion, fufion, fufion, fufon, fufion, fufion, fufone
HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoate, oxamyl, oxydernethon M, oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pyrophophos, Pyroflosophroat, Pym Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomichonontronium, Triaromenontriazine, Triaromenoriazine, Triaratheniazine
Vamidothione, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with Fertilizers and growth regulators are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut von Pflanzen behandelt werden. The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof prepared application forms such as ready-to-use solutions, suspensions, Spray powder, pastes, soluble powders, dusts and granules are used become. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, Spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the active ingredients according to the ultra-low-volume method apply or the drug preparation or the drug itself in the Inject soil. The seeds of plants can also be treated.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.When treating parts of plants, the active substance concentrations can be in the application forms can be varied over a wide range. They are in the generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the seed treatment, amounts of active ingredient are generally from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02% am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, active ingredient concentrations are from 0.00001 to 0.1 % By weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, is required at the site of action.
Bei der Anwendung als Resistenzinduktoren können die Wirkstoffkonzentrationen für die Behandlung von Pflanzenteilen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.When used as resistance inducers, the drug concentrations for the treatment of plant parts in the application forms in one larger range can be varied. They are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.The manufacture and use of the substances according to the invention is carried out by the following examples illustrate.
Unter Rühren tropft man bei 20° 55 g (0,26 Mol) 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid
zu einer Lösung von 42,4 g (0,27 Mol) 1-Hydroxyacetyl-2,3,4,5,6,7-
hexahydroazepin und 27 g (0,27 Mol) Triethylamin in 500 ml Methylenchlorid im
Verlauf von 30 Minuten zu. Nach Rühren über Nacht arbeitet man mit
Wasser/Dichlormethan auf, trennt die organische Phase ab und engt diese im
Vakuum ein. Man erhält ein zähes Öl, das bald kristallisiert und mit Petrolether
verrührt wird.
Ausbeute: 67,5 g (77,9% der Theorie)
Fp.: 64 bis 66°.55 g (0.26 mol) of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride are added dropwise at 20 ° to a solution of 42.4 g (0.27 mol) of 1-hydroxyacetyl-2,3,4,5, 6,7-hexahydroazepine and 27 g (0.27 mol) of triethylamine in 500 ml of methylene chloride over 30 minutes. After stirring overnight, the mixture is worked up with water / dichloromethane, the organic phase is separated off and concentrated in vacuo. A viscous oil is obtained, which will soon crystallize and be stirred with petroleum ether.
Yield: 67.5 g (77.9% of theory)
Mp .: 64 to 66 °.
Zur Lösung von 8,08 g (49 mMol) L-Phenylalanin in 25 ml 2N-Natronlauge tropft
man unter Eiskühlung gleichzeitig 10,6 g (50 mMol) 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoyl
chlorid und 25 ml 2N-Natronlauge zu. Nach Rühren über Nacht stellt man mit
verdünnter Salzsäure auf pH 2 und saugt das ausgefallene Kristallisat ab.
Ausbeute 15,6 g (93,4% der Theorie)
Fp. 146 bis 147°.
10.6 g (50 mmol) of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride and 25 ml of 2N sodium hydroxide solution are simultaneously added dropwise to the solution of 8.08 g (49 mmol) of L-phenylalanine in 25 ml of 2N sodium hydroxide solution while cooling with ice . After stirring overnight, the pH is adjusted to 2 with dilute hydrochloric acid and the precipitated crystals are filtered off with suction.
Yield 15.6 g (93.4% of theory)
Mp 146-147 °.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben werden die folgen den Verbindungen der Formel (I) hergestellt:The following will follow in a corresponding manner and in accordance with the general information the compounds of formula (I):
Pyricularia-Test (Reis)/systemisch
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die ge
wünschte Konzentration.Pyricularia test (rice) / systemic
Solvent: 12.5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and the concentrate is diluted with water and the stated amount of emulsifier to the desired concentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml der Wirkstoffzuberei tung auf Einheitserde gegossen, in der junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporen suspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Danach verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100% bis zur Auswertung.40 ml of the active ingredient preparation are used to test for systemic properties poured on uniform earth in which young rice plants were grown. 7 Days after treatment, the plants with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae inoculated. After that, the plants remain in a greenhouse at a temperature of 25 ° C and a relative Air humidity of 100% until evaluation.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.The disease infestation is evaluated 4 days after the inoculation.
Die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 1, 2, 3 und 37 zeigen bei einer Aufwandmenge von 100 mg Wirkstoff pro 100 cm³ einen 100%igen Wirkungs grad.The compounds according to Preparation Examples 1, 2, 3 and 37 show in one Application rate of 100 mg of active ingredient per 100 cm³ is 100% effective Degree.
Claims (9)
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und
X für die Gruppen -O-N=CR¹R², -OR³, -OCHR⁴-CO-NR⁵R⁶ oder -NR⁷R⁸ steht
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl und Aryl bedeuten,
R³ Alkyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl und Arylkyl bedeuten,
R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebe nenfalls substituiertes Alkyl, Aryl und Aralkyl bedeuten, oder
R⁵ und R⁶ gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen gegebenenfalls substituierten Ring bilden, oder
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff und gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Alkylhetero aryl und Heteroaryl bedeuten, oder für die Gruppe
-CHR⁴-COOH stehen, wobei R⁷ und R⁸ nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen gegebenenfalls substituierten Ring bilden
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe.1. Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid of the general formula (I) in which
Y stands for oxygen or sulfur and
X stands for the groups -ON = CR¹R², -OR³, -OCHR⁴-CO-NR⁵R⁶ or -NR⁷R⁸
wherein
R¹ and R² independently of one another are optionally substituted alkyl, cycloalkyl and aryl,
R³ is alkyl with at least 2 carbon atoms, substituted alkyl and optionally substituted cycloalkyl, aryl and arylkyl,
R⁴, R⁵ and R⁶ independently of one another are hydrogen and optionally substituted alkyl, aryl and aralkyl, or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted ring, or
R⁷ and R⁸ independently of one another are hydrogen and optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkylhetero aryl and heteroaryl, or for the group
-CHR⁴-COOH, where R⁷ and R⁸ are not simultaneously hydrogen, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted ring
as well as their acid addition salts and metal salt complexes.
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Phenyl stehen,
R³ für Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil stehen, wobei R⁷ und R⁸ nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander zusätzlich auch für jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, 5- bis 9gliedriges Heteroaryl, welches 1 bis 4 gleiche oder verschiedene Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält, oder entsprechendes Heteroarylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil stehen, oder
R⁸ für die Gruppe -CHR⁴-COOH steht oder
R⁵ und R⁶ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches die gebunden sind einen unsubstituierten oder substituierten 5- bis 7gliedrigen Ring bilden der zusätzlich 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann, oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches die gebunden sind einen unsubstituierten oder substituierten 5- bis 7gliedrigen Ring bilden der zusätzlich 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann.2. Compounds of formula (I), according to claim 1, in which
R¹ and R² are the same or different and each represents unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms or phenyl,
R³ stands for alkyl with 2 to 8 carbon atoms, substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms, each unsubstituted or substituted cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, each unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 8 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where R wobei and R⁸ are not simultaneously hydrogen ,
R⁷ and R⁸ independently of one another additionally for unsubstituted or substituted cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, 5- to 9-membered heteroaryl which contains 1 to 4 identical or different heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur, or corresponding heteroarylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the Stand alkyl part, or
R⁸ stands for the group -CHR⁴-COOH or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which the bonded form an unsubstituted or substituted 5- to 7-membered ring which can additionally contain 1 or 2 identical or different heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which the bonded form an unsubstituted or substituted 5- to 7-membered ring which can additionally contain 1 or 2 identical or different heteroatoms such as oxygen, nitrogen and sulfur.
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für jeweils unsubstituiertes verzweigtes Alkyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen,
R³ für Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl steht,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl stehen wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio und Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio genannt seien,
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, jeweils unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl und Benzyl stehen wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio und dialkylamino genannt seien, wobei jedoch R⁷ und R⁸ nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, und
R⁸ zusätzlich für die Gruppe -CHR⁴-COOH steht oder
R⁵ und R⁶ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind einen jeweils unsubstituierten oder substituierten Piperidin-, Morpholin-, Hexahydroazepin- oder Piperazinring bilden, wobei als Substituenten vorzugsweise Alkyl und Hydroxyalkyl genannt seien, oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind einen jeweils unsubstituierten oder substituierten Piperidin-, Morpholin-, Hexahydroazepin- oder Piperazinring bilden, wobei als Substituenten vorzugsweise Alkyl und Hydroxyalkyl genannt seien.3. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
R¹ and R² are the same or different and each represents unsubstituted branched alkyl having 4 to 6 carbon atoms or substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each unsubstituted or substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopropyl, cyclohexyl or phenyl,
R³ represents alkyl having 2 to 6 carbon atoms, substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case unsubstituted or substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or benzyl,
R⁴ represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms or benzyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and represent hydrogen, alkyl having 1 to 8 carbon atoms and unsubstituted or substituted phenyl, the substituents preferably being halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio and haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio,
R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, in each case unsubstituted or substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl and benzyl, the substituents preferably being halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkoxy, Haloalkylthio and dialkylamino may be mentioned, but R⁷ and R⁸ are not simultaneously hydrogen, and
R⁸ additionally stands for the group -CHR⁴-COOH or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted piperidine, morpholine, hexahydroazepine or piperazine ring, alkyl and hydroxyalkyl preferably being mentioned as substituents, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which they are attached form a respective unsubstituted or substituted piperidine, morpholine, hexahydroazepine or piperazine ring, alkyl and hydroxyalkyl preferably being mentioned as substituents.
R¹ für Methyltriazolyl steht,
R² für gegebenenfalls durch unsubstituiertes oder halogensubstituiertes Phenoxy substituiertes Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl, oder jeweils gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluor methoxy substituiertes Phenyl oder Cyclopropyl steht,
R³ für Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl steht, oder für durch Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluor methoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R⁴ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht,
R⁶ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht, oder
R⁵ und R⁶ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind einen Piperidin-, Morpholin-, Hexahydroazepin- oder Piperazinring bilden,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht,
R⁸ für gegebenenfalls durch Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl, n.-, i.-, s.- und t.-Butyl steht, oder für jeweils gegebe nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl steht,
oder für die Gruppe -CHR⁴,-COOH steht, worin
R4′ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n.-, i.-Propyl, n-, i-, s.- und t.-Butyl und Benzyl steht, oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem Stickstoffatom an welches sie gebunden sind einen jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Ethyl, Hydroxymethyl und Hydroxyethyl substituierten Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden.4. Compounds of formula (I), according to claim 1, in which
R¹ represents methyltriazolyl,
R² represents butyl, pentyl, hexyl and heptyl which is optionally substituted by unsubstituted or halogen-substituted phenoxy, or in each case optionally phenyl or cyclopropyl which is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R³ stands for ethyl, n- and i-propyl, n-, i-, s- and t-butyl, or for methyl, ethyl, n.- and i.-propyl, n substituted by dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl .-, i.-, s.- and t.-butyl, or each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy phenyl, benzyl or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R⁴ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl,
R⁵ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl,
R⁶ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl, or
R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidine, morpholine, hexahydroazepine or piperazine ring,
R⁷ represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl,
R⁸ represents optionally substituted by dimethylamino, diethylamino, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl methyl, ethyl, n.- and i.-propyl, n.-, i.-, s.- and t.-butyl, or for each, if appropriate, simply is phenyl, benzyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl which is substituted three times by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy,
or represents the group -CHR⁴, -COOH, wherein
R 4 'represents hydrogen, methyl, ethyl, n.-, i.-propyl, n-, i-, s.- and t.-butyl and benzyl, or
R⁷ and R⁸ together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidine, morpholine or piperazine ring which is optionally mono- or disubstituted by methyl, ethyl, hydroxymethyl and hydroxyethyl.
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