DE4331675A1 - Ferroelektrische flüssigkristalline Medien und ihre Verwendung in elektrooptischen Vorrichtungen - Google Patents

Ferroelektrische flüssigkristalline Medien und ihre Verwendung in elektrooptischen Vorrichtungen

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DE4331675A1
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Merck Patent GmbH
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    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft ein ferroelektrisches flüssigkristal­ lines Medium mit verbessertem Tieftemperaturverhalten, ausge­ prägter Bistabilität und einer Phasensequenz beinhaltend die Phasen isotrop, cholesterisch, smektisch A und chiral smek­ tisch C bestehend aus einem achiralen Basismaterial mit einer breiten smektischen C Phase und mindestens einem chiralen Dotierstoff, der in das achirale Basismaterial eine Spontan­ polarisation von 5 bis 40 nCcm-2 induziert, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Medium eine chirale smektische C Phase aufweist, die mindestens bis -30°C stabil ist, sowie dessen Verwendung in elektrooptischen Vorrichtungen.
Flüssigkristalline Medien haben in jüngerer Zeit aufgrund der ungewöhnlichen Kombination von anisotropem und fluidem Ver­ halten eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten in elektro­ optischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen gefunden. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen, elastischen und/oder thermischen Eigenschaften zu Orientierungsänderungen benutzt werden. Optische Effekte lassen sich dann beispielsweise mit Hilfe der Doppelbrechung, der Einlagerung dichroitisch absor­ bierender Farbstoffmoleküle "(guest-host mode)" oder der Lichtstreuung erzielen.
Zur Erfüllung der ständig steigenden Praxisanforderungen auf den verschiedenen Anwendungsgebieten besteht wachsender Bedarf an neuen verbesserten Flüssigkristall ("liquid crystal")-Mischungen und somit auch an einer Vielzahl neuer mesogener Verbindungen.
Dies gilt sowohl für die Gebiete, bei denen nematische LC- Phasen (z. B. TN = "twisted nematic", STN = "supertwisted nematic", SBE = "supertwisted birefringence effect", ECB = "electrically controlled birefingence") verwendet werden, als auch für solche mit smektischen LC-Phasen (z. B. ferroelektrische, elektrokline).
Aufgrund ihrer kurzen Schaltzeiten und ihrer Bistabilität haben ferroelektrische Flüssigkristalle besonders Interesse als Anzeigemedium in elektrooptischen Bauelementen erweckt (z. B. Lagerwall et al. "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, October Meeting 1985, San Diego, Ca. USA).
Für die praktische Verwendung von ferroelektrischen Flüssig­ kristallen in elektrooptischen Anzeigen werden chirale, geneigt-smektische Phasen wie Sc-Phasen benötigt [R. B. Meyer, L. Li´bert, L. Strzelecki und P. Keller, J. Physique 36, L-69 (1975)], die über einen großen Temperaturbereich stabil sind. Dieses Ziel kann man mit Verbindungen erreichen, die selbst solche Phasen, z. B. Sc-Phasen, ausbilden oder aber, indem man nicht chirale, geneigt-smektische Phasen ausbildende Verbin­ dungen mit optisch aktiven Verbindungen dotiert [M. Brunet, Cl. Williams, Ann. Phys. 3, 237 (1978)].
Bei der Verwendung ferroelektrischer Flüssigkristall­ mischungen in elektrooptischen Bauelementen ist eine einheit­ liche planare Orientierung der Flüssigkristalle notwendig, um ein hohes Kontrastverhältnis zu erzielen. Es hat sich gezeigt, daß sich eine einheitliche planare Orientierung in der Sc-Phase erreichen läßt, wenn die Phasenfolge der Flüssigkristallmischung mit abnehmender Temperatur lautet: Isotrop→nematisch→smektisch A→smektisch C (s. z. B. K. Flatischler et al., Mol. Cryst. Lig. Cryst. 131, 21 (1985); T. Matsumoto et al., p. 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, 30. September bis 2. October 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. p. 344-347).
Für ferroelektrische (chiral smektische) Flüssigkristall­ mischungen muß zusätzlich die Bedingung erfüllt sein, daß die Ganghöhe (pitch) der Helix in der Sc*-Phase groß, d. h. größer als 5 µm, und in der N*-Phase sehr groß, d. h. größer als 10 µm bzw. unendlich ist.
In neuerer Zeit gibt es Tendenzen ferroelektrische Flüssig­ kristallanzeigen in sogenannten "shelf label"-Anwendungen, d. h. für Preis-Anzeigetafeln in Verbrauchermärkten einzusetzen.
Der Vorteil solcher ferroelektrischen Anzeigetafeln ist es, daß Preisänderungen von einer zentralen Stelle durchgeführt werden können, wobei die angezeigten Preise bis zur nächsten Änderung aufgrund der Bistabilität der ferroelektrischen Anzeige ohne Ansteuerung bestehen bleibt.
An solche Anzeigen werden besondere Anforderungen an die Tieftemperaturstabilität gestellt, da sie vorzugsweise im Tiefkühlbereich eingesetzt werden sollen.
Alle bisher bekannten ferrolektrischen Medien weisen Arbeits­ bereiche auf, die weit oberhalb von -10°C liegen.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es ferroelektri­ sche Medien bereit zu stellen, die den besonderen Tief­ temperaturanforderungen von "shelf label" Anwendungen genügen.
Schließlich wird neben thermischer, chemischer und photoche­ mischer Stabilität eine kleine optische Anisotropie Δn, vorzugsweise bei einer LC-Schichtdicke im Display von 2 µm gleich 0,13, bei einer Schichtdicke von 1,5 µm gleich 0,17, und eine gering positive oder vorzugsweise negative dielek­ trische Anisotropie Δε verlangt. (S.T. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays" SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca, USA).
Die Gesamtheit dieser Forderungen ist nur mit Mischungen aus mehreren Komponenten zu erfüllen. Als Basis (oder Matrix) dienen dabei bevorzugt Verbindungen, die möglichst selbst bereits die gewünschte Phasenfolge I→N→SA→SC aufweisen. Weitere Komponenten der Mischung werden oftmals zur Schmelz­ punktserniedrigung und zur Verbreiterung der Sc- und meist auch der N-Phase, zum Induzieren der optischen Aktivität, zur pitch-Kompensation und zur Anpassung der optischen und dielektrischen Anisotropie zugesetzt, wobei aber beispiels­ weise die Rotationsviskosität möglichst nicht vergrößert werden soll.
Es ist bekannt, daß bestimmte Derivate der Phenylbenzoate, insbesondere die relativ instabilen p-Alkoxybenzoesäure-(p­ alkoxy-phenylester), Sc-, SA- und N-phasen ausbilden können (D. Demus und H. Zaschke, "Flüssige Kristalle in Tabellen", VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1974, S. 68-69 und daneben durch Zusatz optisch aktiver Dotier­ stoffe in ferroelektrische Flüssigkristall-Mischungen umge­ wandelt werden können [L.A. Beresnew et al., Ferroelectrics 59 [321]/1 (1984)].
Es ist weiter bekannt, daß tiefere Schmelzpunkte und eine Verbreiterung der gewünschten flüssigkristallinen Phasen durch Mischen mehrerer flüssigkristalliner Verbindungen erreicht werden [D. Demus et al., Mol. Cryst. Lig. Cryst. 25, 215 (1974), J.W. Goodby, Ferroelectrics 49, 275 (1983)], und daß die Schmelzpunktsdepression umso ausgeprägter ist, je stärker sich auch die Mischungskomponenten strukturell unter­ scheiden. (J.S. Dave et al., J. Chem. Soc. 1955, 4305). Es war also davon auszugehen, daß besonders tiefe Mischungs­ schmelzpunkte und damit tiefe Phasenumwandlungspunkte der Sc-Phase erhalten werden, wenn Verbindungen gemischt werden, die sich einerseits strukturell wesentlich unterscheiden, andererseits aber ähnlich genug sind, um gut mischbar zu sein.
Aus der WO 89/06 678 ist bekannt, daß lateral monofluorierte Phenylbenzoate und Phenylbiphenylcarboxylate als Komponenten ferroelektrischer flüssigkristalliner Medien geeignet sind.
Aus der GB 2/98 743 ist bekannt, daß lateral monofluorierte Terphenyle als Komponenten ferroelektrischer Medien geeignet sind.
In der WO 88/00 724 wird die Verwendung lateral difluorierter Terphenyle in ferroelektrische Medien beschrieben.
In keinem der genannten Dokumente finden sich Hinweise darauf, daß man durch Kombination von fluorierten Phenyl­ benzoaten, fluorierten Terphenylen und fluorierten Phenyl­ biphenylcarboxylaten zu ferroelektrischen Medien mit breiten Sc*-Phase bei tiefen Temperaturen, hoher Spontanpolarisation, kurzen Schaltzeiten und ausgeprägter Bistabilität gelangt, die sich insbesondere für "shelf-label"-Anwendungen eignen.
Trotz der durch die bisherigen Mischungen erzielten Erfolge bei der Bereitstellung neuer flüssigkristalliner Materialien kann die Entwicklung von Flüssigkristall-Grundmischungen, insbesondere aber auch von ferroelektrischen Flüssigkristall­ mischungen, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet werden. Die Hersteller von Anzeigeelementen ("displays") sind an einem breiten Spektrum verschiedener Mischungen mit den einzelnen Bauteilen der Anzeigeelemente bzw. der Zellen (z. B. der Orientierungsschicht) Rückschlüsse auf die Qualität der flüssigkristallinen Mischungen zuläßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, Komposi­ tionen aus geeigneten Komponenten für ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen bereitzustellen, die möglichst viele der vorstehend dargestellten Kriterien erfüllen, die im Hinblick auf die Bistabilität mittlere Werte der Viskosität besitzen, die insbesondere einen niedrigen Schmelzpunkt besitzen, die in einem Display zu verbessertem Kontrast führen, die eine speziell auf die Anwendung eingestellte flüssigkristalline Phasenbreite mit der gewünschten Phasen­ folge aufweisen und die beim Abkühlen im Display erst bei möglichst tiefen Temperaturen oder besonders bevorzugt nicht mehr kristallisieren (Kristallisationstemperatur <Schmelz­ temperatur).
Gegenstand der Erfindung ist somit ein ferroelektrisches flüssigkristallines Medium mit verbessertem Tieftemperatur­ verhalten, ausgeprägter Bistabilität und einer Phasensequenz beinhaltend die Phasen isotrop, cholesterisch, smektisch A und chiral smektisch C bestehend aus einem achiralen Basisma­ terial mit einer breiten smektischen C Phase und mindestens einem chiralen Dotierstoff, der in das achirale Basismaterial eine Spontanpolarisation von 5 bis 40 nCcm-2 induziert, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium eine chirale smekti­ sche C Phase aufweist, die mindestens bis -30°c stabil ist.
Bevorzugte Ausführungsformen sind:
  • a) Medien worin die chirale smektische C Phase mindestens eine Phasenbreite von 70° aufweist;
  • b) Medien worin das achirale Basismaterial im wesentlichen aus mesogenen Verbindungen besteht, welche mindestens eine lateral fluorierte 1,4-Phenylengruppe aufweisen.
  • c) Medien worin das achirale Basismaterial lateral fluo­ rierte Phenylbiphenylcarboxylate, Phenylbenzoate und Terphenyle enthält,
    insbesondere worin das achirale Basismaterial drei Kompo­ nenten A, B und C enthält,
    wobei Komponente A mindestens aus einer Verbindung aus­ gewählt aus der Gruppe der Formeln I und II besteht: worin R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxy­ gruppe mit 5 bis 18 C-Atomen bedeutet;
    wobei Komponente B mindestens aus einer Verbindung der Formel III besteht: worin R5 und R6 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 bis R4 aufweisen; und wobei Komponente C mindestens aus einer Verbindung der Formel IV besteht worin R7 die für R1 angegebene Bedeutung besitzt, und R8 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkoxy- oder Oxaalkylgruppe mit 4 bis 18 C-Atomen bedeutet, insbeson­ dere worin daß das achirale Basismaterial40 bis 80 Gew.-% an Komponente A
    20 bis 40 Gew.-% an Komponente B und
    15 bis 35 Gew.-% an Komponente Cbezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten A, B und C enthält;
  • d) Ferroelektrische flüssigkristalline Medien worin die Komponente A aus
    60 bis 90 Gew.-% an Verbindungen der Formel I, worin
    R1 Alkyl oder Alkoxy mit 5 bis 12 C-Atomen, und
    R2 jeweils Alkyl mit 5 bis 12 C-Atomen bedeuten, und aus 10 bis 40 Gew.-% an Verbindungen der Formel II worin
    R1 Alkoxy mit 5 bis 12 C-Atomen, und
    R2 Alkyl mit 5 bis 12 C-Atomen bedeuten,
    besteht;
  • e) Ferroelektrische flüssigkristalline Medien worin der chirale Dotierstoff eine Verbindung der Formel V ist: worin R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 9 bis 12 C-Atomen, jeweils unabhängig voneinander Q1 und Q2 -COO-, O-CO-, (CH2)M-, -(CH2)mO-, O(CH2)m- mit m = 1, 2 oder 3, oder eine Einfachbindung,
    Z -COO-, OCO oder eine Einfachbindung,
    x F, Cl, cN, CF3 oder CH3, und
    n 1 oder 2
    bedeuten, insbesondere
    worin
    Z eine Einfachbindung,
    x F,
    Q1-(CH2)m- oder -O-(CH2)m und Q2 eine Einfachbindung
    bedeuten;
  • f) Ferroelektrische Medien worin das achirale Basismaterial zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel VI enthält, worin
    R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy oder Alkynoyloxy mit 5 bis 18 C-Atomen, bedeuten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Elektro­ optisches Bauteil, enthaltend ein ferroelektrisches Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 10, sowie die Verwendung von FLC-Medien nach einem der Ansprüche 1 bis 10 in elektrooptischen Schalt- und Anzeigeelementen.
Besonders bevorzugt wird eine LC-Mischung worin die achirale Basismischung mindestens eine Verbindung der Formel Ia,
worin a und b jeweils eine ganze Zahl von 5 bis 18, vorzugs­ weise von 5 bis 12 bedeutet,
mindestens eine Verbindung der Formel Ib
worin a und b die für Formel Ia angegebene Bedeutung besitzen, mindestens eine Verbindung der Formel IIa,
worin a und b die für Formel Ia angegebene Bedeutung besitzen, mindestens eine Verbindung der Formel IIIa
worin a und b die für Formel Ia angegebene Bedeutung besit­ zen, sowie mindestens eine Verbindung der Formel IIIb
worin a und b die für Formel Ia angegebenen Bedeutung besitzen.
Es bedeuten in den allgemeinen Formeln I und II
R1 und R3 eine Alkyl- oder Alkoxykette mit 5 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise mit 5 bis 12 C-Atomen,
R2 und R4 jeweils eine Alkyl- oder Alkoxykette mit 5 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise eine Alkoxy­ kette mit 6 bis 12 C-Atomen.
Es bedeuten in der allgemeinen Formel III
R5 und R6 jeweils eine Alkyl- oder Alkoxykette mit 5 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise jeweils eine Alkoxykette mit 5 bis 12 C-Atomen.
Es bedeuten in der allgemeinen Formel IV
R7 eine Alkyl- oder Alkoxykette mit 5 bis 18, vorzugsweise 5 bis 12 C-Atomen
R8 eine Alkyl-, Alkoxy oder Oxaalkylkette mit 4 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise eine 2-Oxaalkylkette mit 4 bis 12 C-Atomen.
Die Herstellung der einzelnen Verbindungen der achiralen Komponenten A, B und C ist beschrieben, z. B.:
Formel I bis III: WO 89/06 678
Formel IV: a) L = F: WO 88/00 724
b) L = H: GB 2/98 743
c) R8 = Oxaalkyl: britische Patentanmeldung GB 91/6553 (31.07.91).
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele verdeutlicht:
Beispiel 1
Eine Mischung aus den 8 Komponenten
zeigt folgende Phasenbereiche:
  • a) K -35 Sc* 49 SA 54 Ch 97 I
und bei 20°C:
eine Spontanpolarisation von 9,3 nCcm-2, einen Tiltwinkel von 25° und einen Schaltzeit von 122 µs.
Beispiel 2
Eine Mischung aus den 8 Komponenten
weist bis -35°C eine Sc*-Phase auf.

Claims (12)

1. Ferroelektrisches flüssigkristallines Medium mit verbes­ sertem Tieftemperaturverhalten, ausgeprägter Bistabilität und einer Phasensequenz beinhaltend die Phasen isotrop, cholesterisch, smektisch A und chiral smektisch C beste­ hend aus einem achiralen Basismaterial mit einer breiten smektischen C Phase und mindestens einem chiralen Dotier­ stoff, der in das achirale Basismaterial eine Spontanpo­ larisation von 5 bis 40 nCcm-2 induziert, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Medium eine chirale smektische C Phase aufweist, die mindestens bis -30°C stabil ist.
2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die chirale smektische C Phase mindestens eine Phasenbreite von 70° aufweist.
3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das achirale Basismaterial im wesentlichen aus meso­ genen Verbindungen besteht, welche mindestens eine late­ ral fluorierte 1,4-Phenylengruppe aufweisen.
4. Medium nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das achirale Basismaterial lateral fluorierte Phenylbiphenyl­ carboxylate, Phenylbenzoate und Terphenyle enthält.
5. Medium nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das achirale Basismaterial drei Komponenten A, B und C enthält,
wobei Komponente A mindestens aus einer Verbindung aus­ gewählt aus der Gruppe der Formeln I und II besteht: worin R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxy­ gruppe mit 5 bis 18 C-Atomen bedeutet;
wobei Komponente B mindestens aus einer Verbindung der Formel III besteht: worin R5 und R6 unabhängig voneinander die Bedeutung von R1 bis R4 aufweisen; und wobei Komponente C mindestens aus einer Verbindung der Formel IV besteht worin R7 die für R1 angegebene Bedeutung besitzt, und R8 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkoxy- oder Oxaalkylgruppe mit 4 bis 18 C-Atomen bedeutet.
6. Ferroelektrisches flüssigkristallines Medium nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das achirale Basismaterial 40 bis 80 Gew.-% an Komponente A
20 bis 40 Gew.-% an Komponente B und
15 bis 35 Gew.-% an Komponente Cbezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten A, B und C enthält.
7. Ferroelektrisches flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A aus 60 bis 90 Gew.-% an Verbindungen der Formel I, worin
R1 Alkyl oder Alkoxy mit 5 bis 12 C-Atomen, und
R2 jeweils Alkyl mit 5 bis 12 C-Atomen bedeuten, und aus
10 bis 40 Gew.-% an Verbindungen der Formel 11 worin
R1 Alkoxy mit 5 bis 12 C-Atomen, und
R2 Alkyl mit 5 bis 12 C-Atomen
bedeuten,besteht.
8. Ferroelektrisches flüssigkristallines Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der chirale Dotierstoff eine Verbindung der Formel V ist: worin R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 9 bis 12 C-Atomen, jeweils unabhängig voneinander Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander -O-, -COO-, O-CO-, -(CH2)m-, -(CH2)mO-, -O(CH2)m- mit m = 1, 2 oder 3, oder eine Einfachbindung,
z -COO-, OCO oder eine Einfachbindung,
X F, Cl, CN, CF3 oder CH3 und
n 1 oder 2
bedeuten.
9. Ferroelektrisches Medium nach Anspruch 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
z eine Einfachbindung,
X F,
Q1 -(CH2)m- oder -O-(CH2)m und Q2 eine Einfachbindung
bedeuten.
10. Ferroelektrisches Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das achirale Basismaterial zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel VI enthält, worin
R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy oder Alkynoyloxy mit 5 bis 18 C-Atomen, bedeuten.
11. Elektro-optisches Bauteil, enthaltend ein ferroelektri­ sches Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 10.
12. Verwendung von FLC-Medien nach einem der Ansprüche 1 bis 10 in elektrooptischen Schalt- und Anzeigeelementen.
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