DE4326959A1

DE4326959A1 - Skin care products

Info

Publication number: DE4326959A1
Application number: DE19934326959
Authority: DE
Inventors: Hinrich Dr Moeller; Manfred Dr Biermann
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1993-08-12
Filing date: 1993-08-12
Publication date: 1995-02-16
Anticipated expiration: 2013-08-13
Also published as: EP0713384A1; WO1995005152A1; DE4326959C2; JPH10507999A

Description

Field of the invention

Die Erfindung betrifft neue Hautpflegemittel mit einem Gehalt an Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden sowie deren Ver wendung als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln.The invention relates to new skin care products with a content on fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and their Ver use as "synthetic barrier lipids" for the production of Skin care products.

State of the art

Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Dermis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebun denem Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entschei dend durch die Collagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei die spezifische Konformation des Collagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, wodurch die wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunk tion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist [vgl. S. E. Friberg et al, C. R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S. 29].For the elasticity and the appearance of the skin one plays out balanced water balance in the individual skin layers an important role. In the dermis and in the boundary layer the epidermis near the basal membrane is the content of gebun largest water. The skin elasticity is decided characterized by the collagen fibrils in the dermis, wherein the specific conformation of collagen through incorporation of water molecules is achieved. A destruction of the lipid barrier in the stratum corneum (SC), for example, by surfactants leads to an increase in transepidermal water loss, whereby the aqueous environment of the cells is disturbed. Since that Water bound in deeper skin layers only via vessels via the body fluid, but not supplied from the outside it becomes clear that the receipt of the barrier radio Stratum corneum is essential for the overall condition of the Skin is [cf. S.E. Friberg et al, C.R. 23rd CED Congress, Barcelona, 1992, p. 29].

Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie zusammen mit den Corneocyten als Schlüsselkomponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permeabilitätsbarriere, in Stra tum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch den ge schilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entgegenge wirkt werden kann [vgl. R. D. Petersen, Cosm. Toil. 107, 45 (1992)].Ceramides are lipophilic amides of long-chain fatty acids which are generally sphingosine or phytosphine derive gosine. Significant importance of this class of The body's own fats have been extracted ever since with the corneocytes as key components for the construction of the lipid bilayer, ie the permeability barrier, in Stra Tum Corneum has recognized the human skin. Have ceramides Molecular weights of well below 1000, so that when external Feed in a cosmetic formulation achieving the Place of action is possible. The external application of ceramides leads to the restoration of the lipid barrier, whereby the ge described disorders of the skin function causal opposite can be acted [vgl. R.D. Petersen, Cosm. Toil. 107, 45 (1992)].

Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syntheti sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G. Imokawa et al. J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].The use of ceramides are due to their lack Ver Availability has hitherto been limited. It therefore already has Ver search given, ceramide analogous structures, so-called "synthe tic barrier lipids (SBL) "or" pseudoceramides "to syntheti and to use for skin care [cf. G. Imokawa et al. J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].

So werden beispielsweise in den Europäischen Offenlegungs schriften EP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana loge der folgenden Struktur vorgeschlagen:For example, in the European Disclosure EP-A 0 277 641 and EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana loge of the following structure:

Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-A1 0 482 860 und EP-A1 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Struk turen der folgenden Formel bekannt:From European published patent applications EP-A1 0 482 860 and EP-A1 0 495 624 (Unilever) are ceramide-related Struk the following formula:

Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen Patentanmeldung EP-A2 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerde rivate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:For the protection of skin and hair are used in the European Patent application EP-A2 0 455 429 (Unilever) further Zuckerde derivatives of the following composition:

Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, A für einen Hydroxy alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.Here Ra stands for hydrogen or an unsaturated one Fatty acyl radical, z is from 7 to 49, A is hydroxy alkyl and Z for a sugar or phosphate radical.

Gemäß der Lehre der Deutschen Patentanmeldung DE-A1 42 38 032 (Henkel) kommen als feuchtigkeitsregulierende Stoffe schließ lich auch langkettige, ethoxylierte Bernsteinsäurederivate in Betracht.According to the teaching of German Patent Application DE-A1 42 38 032 (Henkel) come as moisture-regulating substances close Lich long-chain, ethoxylated succinic acid derivatives into consideration.

Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit die sen Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbeson dere wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht erreicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwen dig und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zusätzlich relativiert.Regardless of these attempts, the success that comes with the substances, so far unsatisfactory; insbeson The performance of natural ceramides will not increase reached. Furthermore, the synthetic sequences are technically aufwen dig and therefore costly, what the importance of substances additionally relativized.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, neue leistungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine weitere Aufgabe hat ferner darin bestanden, die neuen Pseudoceramide auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzu stellen.The object of the invention thus consisted of new to develop powerful ceramide analogues that are characterized by the simplest possible synthesis. A Another task has also been the new Pseudoceramides based on non-animal raw materials put.

Description of the invention

Gegenstand der Erfindung sind Hautpflegemittel, enthaltend Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (I),The invention relates to skin care products containing Fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides of the formula (I)

in der R¹CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlen stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.in the R¹CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 Carbon atoms, R² is an alkyl or hydroxyalkyl radical with 4 to 22 carbon atoms and [Z] for a linear or branched polyhydroxyalkyl having 3 to 12 carbon atoms atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die im Sinne der Er findung einzusetzenden Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide die natürliche Barrierefunktion der Haut stärken, die Haut festigen und vor Austrocknung schützen. Die Stoffe sind den natürlichen Hautlipiden nachempfunden, dermatologisch und ökotoxikologisch unbedenklich und lassen sich homogen in die Ölphase kosmetischer Mittel einarbeiten. Sie sind weiß bzw. elfenbeinartig gefärbt, geruchsfrei, im Bereich des Haut-pH- Wertes hydrolysebeständig und farbstabil gegen Luftsauer stoff. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die Polyhydroxyalkylamide auf Basis pflanzlicher Fettsäuren und Zucker, also ohne Mitverwendung unerwünschter tierischer Roh stoffe, hergestellt werden können.Surprisingly, it was found that in the sense of He Fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides to be used strengthen the natural barrier function of the skin, the skin Firm and protect from dehydration. The substances are the modeled on natural skin lipids, dermatological and ecotoxicologically harmless and can be homogeneously in the Incorporate oil phase of cosmetic products. They are white or ivory-like, odorless, in the area of skin pH Value resistant to hydrolysis and color-stable against air-acid material. The invention includes the recognition that the Polyhydroxyalkylamides based on vegetable fatty acids and Sugar, ie without the concomitant use of unwanted animal raw material substances can be produced.

Fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides

Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit einem längerkettigen Amin oder einem Alkanolamin und nachfol gende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkyl ester oder vorzugsweise einem Fettsäurechlorid in Gegenwart einer Base (Triethanolamin, Natriumcarbonat etc.) erhalten werden können. Neben dem N-Acylierungsprodukt werden auch geringe Mengen des O,N-Acylierungsproduktes gefunden. Hin sichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US- Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwie sen.The fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are basically known substances, which are usually by reductive amination of a reducing sugar with a longer chain amine or an alkanolamine and follow following acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or preferably a fatty acid chloride in the presence a base (triethanolamine, sodium carbonate, etc.) can be. Besides the N-acylation product, too small amounts of the O, N-acylation product found. down It should be noted that the method of manufacture Patents US 1,985,424, US 2 016 962 and US 2 703 798 and International Patent Application WO 92/06984 sen.

Vorzugsweise leiten sich die Polyhydroxyfettsäureamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbe sondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäureamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:Preferably, the polyhydroxy fatty acid amides are derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, in particular especially from the glucose. The preferred fatty acid amides therefore represent fatty acid N-alkylglucamide, as by the formula (II) are reproduced:

Vorzugsweise werden als Polyhydroxyfettsäureamide Fettsäure- N-alkylglucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R² für einen Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 12 bis 18 Kohlen stoffatomen und R¹CO für den Acylrest der Laurinsäure, Myri stinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Iso stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linol säure, Linolensäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucamide der For mel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit C_12/14-Kokosamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäu rechlorid oder C_12/14-Kokosfettsäurechlorid bzw. einem ent sprechenden Derivat erhalten werden. Weitere bevorzugte Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide können sich von Mal tose und Palatinose ableiten. The polyhydroxy fatty acid amides used are preferably fatty acid N-alkylglucamides of the formula (II) in which R 2 is an alkyl radical containing 8 to 18, in particular 12 to 18 carbon atoms and R 1 CO is the acyl radical of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitic acid, stearic acid, Iso stearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid or derer technical mixtures. Particular preference is given to fatty acid N-alkylglucamides of the formula (II) which are obtained by reductive amination of glucose with C _12/14 cocoamine and subsequent acylation with lauric acid chloride or C _12/14 coconut fatty acid chloride or a corresponding derivative. Other preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides may be derived from malice and palatinose.

Die erfindungsgemäßen Mittel können die Fettsäure-N-alkyl polyhydroxyalkylamide in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten.The agents of the invention may be the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides in amounts of from 1 to 30, preferably from 2 to 10 wt .-% - based on the means - included.

Composition of skin care products

Die erfindungsgemäßen Mittel können als "Wasser-in-Öl" oder "Öl-in-Wasser"-Emulsionen vorliegen und dabei weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-% aufweisen. Ferner können die Formulierungen Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% enthalten.The agents of the invention may be referred to as "water-in-oil" or "Oil-in-water" emulsions are present and more common Auxiliaries and additives in amounts of 5 to 95, preferably 10 to 80 wt .-% have. Furthermore, the formulations Water in an amount up to 99 wt .-%, preferably 5 to 80 Wt .-% included.

Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkyl ether, Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren kön nen beispielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monogly ceride, Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Silicon verbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durch schnittlichen Molekulargewicht von 10 000 bis 50 000. Weitere Zusatzstoffe können sein: Konservierungsmittel, wie z. B. p- Hydroxybenzoesäureester; Antioxidantien, wie z. B. Butylhy droxytoluol, Tocopherol; Feuchthaltemittel, wie z. B. Glyce rin, Sorbitol, 2-Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Polyglycole mit einem durchschnittlichen Molekular gewicht von 200 bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/NaOH; milde Tenside, wie z. B. Alkyloligoglucoside, Fettalkoholethersulfate, Fettsäureisethionate, -tauride und -sarcosinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißhy drolysate bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glucamide; Phospholipide, Wachse, wie z. B. Bie nenwachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z. B. von Aloe vera; Verdickungsmittel; Farb- und Perfümstoffe sowie Sonnenschutzmittel, wie z. B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stoffe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p- methoxy- zimtsäureester, Butylmethoxydibenzoylmethan und de ren Mischungen.Suitable carrier oils are, for example: mine Rale oils, vegetable oils, silicone oils, fatty acid esters, dialkyl ethers, fatty alcohols and guerbet alcohols. As emulsifiers Kings For example, sorbitan esters, monogly ceride, polysorbate, polyethylene glycol mono / difatty acid ester, highly ethoxylated fatty acid esters and high molecular weight silicone connections, such. B. dimethylpolysiloxanes with a through average molecular weight from 10,000 to 50,000. Others Additives may be: preservatives such. B. p- hydroxybenzoates; Antioxidants, such as. B. Butylhy droxytoluene, tocopherol; Humectants, such as. B. Glyce rin, sorbitol, 2-pyrrolidine-5-carboxylate, dibutyl phthalate, Gelatin, polyglycols of average molecular weight weight from 200 to 600; Buffers, such as. As lactic acid / TEA or Lactic acid / NaOH; mild surfactants, such as. B. alkyl oligoglucosides, Fatty alcohol ether sulfates, fatty acid isethionates, taurides and sarcosinates, ether carboxylic acids, sulfosuccinates, egg white hy drolysates or fatty acid condensates, sulfotriglycerides, short-chain glucamides; Phospholipids, waxes, such as. B. Bie wax, ozokerite wax, paraffin wax; Plant extracts, z. From aloe vera; Thickener; Dyes and perfumes as well as sunscreens, such as. B. ultrafine titanium dioxide or organic substances such as p-aminobenzoic acid and their Ester, ethylhexyl p-methoxycinnamate, 2-ethoxyethyl-p- methoxycinnamate, butylmethoxydibenzoylmethane and de ren mixtures.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide mit konventionellen Ceramiden, Pseudoceramiden, Cholesterin, Cholesterinfettsäu reestern, Fettsäuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospho lipiden und ähnlichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Lipo somen entstehen können.In a preferred embodiment of the invention, the Fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides with conventional Ceramides, pseudoceramides, cholesterol, cholesterol fatty acid esters, fatty acids, triglycerides, cerebrosides, phospho lipids and similar substances, are blended, with Lipo can arise.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide mit Wirk stoffbeschleunigern, insbesondere mit etherischen Ölen, wie beispielsweise Eucalyptol, Menthol und ähnlichen abgemischt werden.In a further preferred embodiment of the invention For example, the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides can be treated with Wirk fuel accelerators, especially with essential oils, such as For example, eucalyptol, menthol and the like blended become.

In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Fett säure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide schließlich auch in Squa len oder Squalan gelöst und gegebenenfalls mit den anderen genannten Inhaltsstoffen zusammen mit flüchtigen oder nicht flüchtigen Siliconverbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie einphasige Systeme formuliert werden. In a third preferred embodiment, the fat finally, acid-N-alkylpolyhydroxyalkylamides also in squa len or squalane and possibly with the others mentioned ingredients together with volatile or not volatile silicone compounds as anhydrous or nearly anhydrous single-phase systems are formulated.

Industrial Applicability

Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" einzusetzenden Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stärken die natürliche Barrierefunktion der Haut gegenüber äußeren Reizen. Sie verbessern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elas tizität der Haut, steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schüt zen die Haut vor Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.The term "synthetic barrier lipids" in the sense of the invention strengthen fatty acid-N-alkylpolyhydroxyalkylamide to be used the natural barrier function of the skin to outer Stimuli. They improve firmness, smoothness and Elas skin, increase the moisture content and protect protect the skin from dehydration; At the same time, the finest wrinkles become smoothed.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden der Formel (I) als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflegemitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30, vor zugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthal ten sein können. Typische Beispiele sind Hautcremes, Soft cremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nachtcremes, Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.Another object of the invention therefore relates to Use of fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides of Formula (I) as "synthetic barrier lipids" for the production of Skin care products in which they are present in amounts of 1 to 30, before preferably 2 to 10 wt .-% - based on the means - enthal can be. Typical examples are skin creams, soft creams, nourishing creams, sun creams, night creams, skin oils, Care lotions and body aerosols.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to form the subject of the invention explain it in more detail without restricting it to it.

Examples I. Preparation Examples Example 1a

N-Laurylglucamin. In einem 5-l-Stahlautoklaven wurden 180 g (1 mol) wasserfreie Glucose, 184 g (1 mol) Laurylamin und 70 g Raney-Nickel in 2 l wäßrigem Ethanol (60%ig) suspendiert. Anschließend wurde die Mischung zunächst 2 h bei 50°C und anschließend 3 h bei 70°C gehalten, wobei der Druck 180 bar betrug. Nach dem Abkühlen, wurde der Druckreaktor entspannt und das Reaktionsprodukt über eine Heißdampfnutsche fil triert. Das Filtrat wurde abgekühlt, wobei das N-Lauryl glucamin als feines Pulver ausfiel. Die Ausbeute betrug 60% der Theorie.N-Laurylglucamin. In a 5 l steel autoclave, 180 g (1 mol) of anhydrous glucose, 184 g (1 mol) of laurylamine and 70 g Raney nickel suspended in 2 L of aqueous ethanol (60%). Subsequently, the mixture was first 2 h at 50 ° C and then held for 3 h at 70 ° C, the pressure 180 bar scam. After cooling, the pressure reactor was depressurized and the reaction product via a Heißdampfnutsche fil trated. The filtrate was cooled to give the N-lauryl glucamine precipitated as a fine powder. The yield was 60% the theory.

Example 1b

Kokosfettsäure-N-laurylglucamid. In einem 2-l-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter werden 347 g (1 mol) N-Laurylglucamin aus Bsp. 1a) in 250 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff be aufschlagt und bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden 6 g Triethylamin zugegeben, über den Tropftrichter portionsweise 264 g (1,1 mol) C_12/18-Kokosfettsäurechlorid in 200 ml THF zudosiert und weitere 2 h gerührt. Anschließend wurde die Mischung abgekühlt, mit Phosphorsäure neutralisiert und das Lösungsmittel sowie nicht umgesetztes Fettsäurechlorid ab destilliert. Es wurden 523 g Kokosfettsäure-N-laurylglucamid - entsprechend 92% der Theorie - erhalten. Coconut fatty acid N-laurylglucamid. In a 2-liter three-necked flask equipped with stirrer, reflux condenser and dropping funnel 347 g (1 mol) of N-laurylglucamine from Ex. 1a) are suspended in 250 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture was charged with nitrogen and stirred at room temperature. Thereafter, 6 g of triethylamine were added, added in portions via the dropping funnel 264 g (1.1 mol) of C _12/18 coconut _fatty acid chloride in 200 ml of THF and stirred for a further 2 h. Subsequently, the mixture was cooled, neutralized with phosphoric acid and distilled off the solvent and unreacted fatty acid chloride. There were 523 g of coconut fatty acid N-laurylglucamide - corresponding to 92% of theory - obtained.

Example 2

Laurinsäure-N-laurylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 347 g (1 mol) N-Laurylglucamin, 219 g (1 mol) Laurinsäurechlorid und 6 g Triethylamin wiederholt. Es wurden 493 g Laurinsäure-N-lau rylglucamid - entsprechend 90% der Theorie - erhalten.Lauric acid N-laurylglucamid. Example 1 was 347 g (1 mol) N-laurylglucamine, 219 g (1 mol) of lauric acid chloride and 6 g Triethylamine repeated. There were 493 g of lauric acid-N-lau rylglucamide - corresponding to 90% of theory - received.

Example 3

Stearinsäure-N-laurylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 347 g (1 mol) N-Laurylglucamin, 303 g (1 mol) Stearinsäurechlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 570 g Stearinsäure- N-laurylglucamid - entsprechend 90% der Theorie - erhalten.Stearic acid-N-laurylglucamid. Example 1 was 347 g (1 mol) N-laurylglucamine, 303 g (1 mol) stearic acid chloride and Repeated 6 g of triethanolamine. 570 g of stearic acid N-laurylglucamide - corresponding to 90% of theory - obtained.

Example 4

Laurinsäure-N-stearylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 431 g (1 mol) N-Stearylglucamin, 219 g (1 mol) Laurinsäurechlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 568 g Laurinsäure- N-stearylglucamid - entsprechend 90% der Theorie - erhalten.Lauric acid N-stearylglucamid. Example 1 was 431 g (1 mol) N-stearylglucamine, 219 g (1 mol) of lauric acid chloride and Repeated 6 g of triethanolamine. There were 568 g of lauric acid N-stearylglucamide - corresponding to 90% of theory - obtained.

Example 5

Stearinsäure-N-stearylglucamid. Beispiel 1 wurde mit 431 g (1 mol) N-Stearylglucamin, 303 g (1 mol) Stearinsäurechlorid und 6 g Triethanolamin wiederholt. Es wurden 640 g Stearinsäure- N-stearylglucamid - entsprechend 90% der Theorie - erhalten.Stearic acid-N-stearylglucamid. Example 1 was 431 g (1 mol) of N-stearylglucamine, 303 g (1 mol) of stearic acid chloride and Repeated 6 g of triethanolamine. There were 640 g of stearic acid N-stearylglucamide - corresponding to 90% of theory - obtained.

II. Anwendungstechnische FormulierungsbeispieleII. Application Formulation Examples a) O/W-Handpflegecremea) O / W Hand Care Cream Cutina® CBSCutina® CBS 12,0 Gew.-%12.0% by weight Decyloleatoleate 6,0 Gew.-%6.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 1Glucamide according to Ex. 1 6,0 Gew.-%6.0% by weight Paraffinöl, dünnflüssigParaffin oil, low viscosity 4,0 Gew.-%4.0% by weight PEG 20 CetylstearyletherPEG 20 cetylstearyl ether 0,5 Gew.-%0.5% by weight PEG 24 GlycerylstearatPEG 24 glyceryl stearate 2,0 Gew.-%2.0% by weight Glyceringlycerin 5,0 Gew.-%5.0% by weight MandelproteinhydrolysatMandelproteinhydrolysat 5,0 Gew.-%5.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

b) O/W-Softcremeb) O / W soft cream Emulgade® SEEmulgade® SE 7,0 Gew.-%7.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%2.0% by weight 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 3,0 Gew.-%3.0% by weight Decyloleatoleate 3,0 Gew.-%3.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 2Glucamide according to Ex. 2 2,0 Gew.-%2.0% by weight Siliconöl (350 cst)Silicone oil (350 cst) 0,5 Gew.-%0.5% by weight Paraffinöl, dickflüssigParaffin oil, viscous 4,0 Gew.-%4.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

c) O/W-Nähr- und Pflegecremec) O / W Nourishing and Nourishing Cream Palmitin/stearinsäurePalmitic / stearic acid 2,0 Gew.-%2.0% by weight Cutina® CBSCutina® CBS 6,0 Gew.-%6.0% by weight 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 7,0 Gew.-%7.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 3Glucamide according to Ex. 3 7,0 Gew.-%7.0% by weight Paraffinöl, dünnflüssigParaffin oil, low viscosity 4,0 Gew.-%4.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight KOH (20% in Wasser)KOH (20% in water) 2,0 Gew.-%2.0% by weight Keratinhydrolysat (20%ig)Keratin hydrolyzate (20%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

d) O/W-Hautcremed) O / W skin cream Glycerinmono/dipalmitatGlycerol mono / dipalmitate 6,0 Gew.-%6.0% by weight PEG 12-cetyl/stearyletherPEG 12-cetyl / stearyl ether 1,0 Gew.-%1.0% by weight PEG 20-cetyl/stearyletherPEG 20-cetyl / stearyl ether 1,0 Gew.-%1.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 2,0 Gew.-%2.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 4Glucamide according to Ex. 4 6,0 Gew.-%6.0% by weight Decyloleatoleate 3,0 Gew.-%3.0% by weight CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 3,0 Gew.-%3.0% by weight Paraffinöl, dickflüssigParaffin oil, viscous 4,0 Gew.-%4.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

e) O/W-Hautcremee) O / W skin cream Glycerinmono/distearatGlycerol mono / distearate 14,0 Gew.-%14.0% by weight Sorbitanmonolauratsorbitan 2,5 Gew.-%2.5% by weight PEG 20-sorbitanmonolauratPEG 20 sorbitan monolaurate 1,5 Gew.-%1.5% by weight 2-Octyldodecanol2-octyldodecanol 5,0 Gew.-%5.0% by weight Dibutyladipatdibutyl 5,0 Gew.-%5.0% by weight Glucamid gem. Bsp. 4Glucamide acc. Example 4 2,0 Gew.-%2.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%1.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

f) O/W-Sonnenschutzcremef) O / W sunscreen cream Emulgade® CBNEmulgade® CBN 12,0 Gew.-%12.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 1,2 Gew.-%1.2% by weight Decyloleatoleate 2,0 Gew.-%2.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 5Glucamide according to Ex. 5 5,0 Gew.-%5.0% by weight Siliconöl (350 cst)Silicone oil (350 cst) 0,5 Gew.-%0.5% by weight Tocopherol (natürlich)Tocopherol (natural) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Parsol® MCXParsol® MCX 7,5 Gew.-%7.5% by weight Parsol® 1789Parsol® 1789 3,0 Gew.-%3.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 3,0 Gew.-%3.0% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

g) W/O-Pflegecremeg) W / O care cream C₈-C₁₀-TriglyceridC₈ to C₁₀ triglyceride 11,0 Gew.-%11.0% by weight Paraffinöl, dickflüssigParaffin oil, viscous 8,0 Gew.-%8.0% by weight Bienenwachsbeeswax 6,0 Gew.-%6.0% by weight Polyglyceryl-3-diisostearatPolyglyceryl-3 diisostearate 4,0 Gew.-%4.0% by weight PEG 7-hydr. RicinusöletherPEG 7-hydr. Ricinusölether 2,0 Gew.-%2.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 1Glucamide according to Ex. 1 5,0 Gew.-%5.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight MgSO₄ _* 7 H₂OMgSO₄ _* 7 H₂O 0,7 Gew.-%0.7% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

h) W/O-Nachtcremeh) W / O night cream Polyglyceryl-3-diisostearatPolyglyceryl-3 diisostearate 4,0 Gew.-%4.0% by weight PEG 7-hydr. RicinusöletherPEG 7-hydr. Ricinusölether 3,0 Gew.-%3.0% by weight CetylstearylalkoholCetylstearylalkohol 1,0 Gew.-%1.0% by weight Bienenwachsbeeswax 5,0 Gew.-%5.0% by weight Zinkstearatzinc stearate 0,5 Gew.-%0.5% by weight Paraffinöl, dünnflüssigParaffin oil, low viscosity 7,0 Gew.-%7.0% by weight 1,3-Bis-(2-ethylhexyl)-cyclohexan1,3-bis (2-ethylhexyl) -cyclohexane 6,0 Gew.-%6.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 1Glucamide according to Ex. 1 10,0 Gew.-%10.0% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight MgSO₄ _* 7 H₂OMgSO₄ _* 7 H₂O 0,7 Gew.-%0.7% by weight Mandelproteinhydrolysat (22%ig in Wasser)Almond protein hydrolyzate (22% in water) 2,5 Gew.-%2.5% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

i) W/O-Pflegelotioni) W / O care lotion PEG 7-hydr. RicinusöletherPEG 7-hydr. Ricinusölether 8,0 Gew.-%8.0% by weight Glucamid gemäß Bsp. 1Glucamide according to Ex. 1 8,0 Gew.-%8.0% by weight Decyloleatoleate 5,0 Gew.-%5.0% by weight CetylstearylisononanoatCetylstearylisononanoat 5,0 Gew.-%5.0% by weight Zinkstearatzinc stearate 2,0 Gew.-%2.0% by weight Tocopherol (natürlich)Tocopherol (natural) 0,5 Gew.-%0.5% by weight Glycerin (86%ig)Glycerol (86%) 5,0 Gew.-%5.0% by weight MgSO₄ _* 7 H₂OMgSO₄ _* 7 H₂O 0,5 Gew.-%0.5% by weight Mandelproteinhydrolysat (22%ig in Wasser)Almond protein hydrolyzate (22% in water) 5,02,5 Gew.-%5.02.5% by weight Konservierungsmittelpreservative 0,1 Gew.-%0.1% by weight Wasser ad 100 Gew.-%Water ad 100% by weight

Explanation of the trade names

1) Cutina®) CBS:
Mixture of glycerol mono / di palmitate / stearate, cetyl palmitate and coconut fatty acid triglyceride;
2) Emulgade®) SE:
Mixture of glycerol mono / di-palmitate / stearate, cetylstearoyl alcohol, PEG 20 cetylstearyl ether, PEG 12 cetylstearyl ether, cetylstearyl alcohol and cetyl palmitate;
3) Emulgade® CBN:
Mixture of cetylstearyl isononanoate, glycerol mono / di palmitate / stearate, PEG 20-glycerol monostearate, cetylstearyl alcohol, PEG 20 cetyl stearyl ether and cetyl palmitate;
4) Parsol® MCX:
4-Methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester
5) Parsol® 1789:
4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane.

Claims

1. skin care compositions containing fatty acid N-alkylpolyhy droxyalkylamide of formula (I), wherein R¹CO is an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R² is an alkyl or hydroxyalkyl radical having 4 to 22 carbon atoms and [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.

2. skin care agent according to claim 1, characterized gekennzeich net, that they contain fatty acid N-alkylglucamide.

3. skin care agent according to claims 1 and 2, characterized characterized in that they are fatty acid N-alkylglucamides of Formula (I), in which R¹CO for an acyl radical with 12 to 18 carbon atoms and R² is an alkyl radical with 8 to 18 carbon atoms.

4. skin care agent according to claims 1 to 3, characterized characterized in that they are the fatty acid N-alkylpolyhy droxyalkylamide in amounts of 1 to 30 wt .-% - related on the funds - included.

5. skin care agent according to claims 1 to 4, characterized characterized in that they are more conventional auxiliary and Zu contain ingredients.

6. Use of fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides of formula (I) as "synthetic barrier lipids" to Her position of skin care products.