DE4421208A1

DE4421208A1 - Cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions

Info

Publication number: DE4421208A1
Application number: DE19944421208
Authority: DE
Inventors: Rolf Dr Wachter; Armin Dr Wadle; Peter Dr Busch; Holger Dr Tesmann
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1994-06-17
Filing date: 1994-06-17
Publication date: 1995-12-21
Also published as: WO1995035088A1

Description

Field of the Invention

Die Erfindung betrifft kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an ausgewählten Pseudocerami den, die nach der Phaseninversionstemperatur-Methode erhalten werden, ein Verfahren zur Herstellung der Emulsionen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Hautpflegemitteln.The invention relates to cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions containing selected pseudocerami the one obtained by the phase inversion temperature method are, a process for the preparation of the emulsions as well their use in the manufacture of skin care products.

State of the art

Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus balancierter Wasserhaushalt in den biogenen Riegelfunktionen der einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Der mis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmem bran ist der Gehalt an gebundenem Wasser am größten. Die Elastizität und der Spannungszustand der Haut wird entschei dend durch die Kollagen- und Elastinfasern in der Dermis ge prägt, wobei die spezifische Konformation des Kollagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird.It plays out for the elasticity and the appearance of the skin balanced water balance in the biogenic bar functions of the individual skin layers play an important role. In the der mis and in the boundary layer of the epidermis near the basal membrane the bound water content is greatest. The Elasticity and the state of tension of the skin are decided due to the collagen and elastin fibers in the dermis characterizes the specific conformation of the collagen by the incorporation of water molecules is achieved.

Eine Zerstörung der Lipidbarriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes und zu einem Austrocknen der Haut. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Barriere funktion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamt zustand der Haut ist [vgl. S.E. Friberg et al., C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992, 5.29].Destruction of the lipid barrier in the stratum corneum (SC) for example by surfactants leads to an increase in transepidermal water loss and to dry out the Skin. Because the water bound in deeper skin layers only via vessels via the body fluid, but not from the outside can be supplied, it becomes clear that the preservation of the barrier Function of the stratum corneum essential for the whole condition of the skin is [cf. S.E. Friberg et al., C.R. 23. CED Congress, Barcelona, 1992, 5.29].

Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie im in terzellären Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkom ponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permea bilitätsbarriere, im Stratum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restrukturierung der Lipidbarriere, wodurch den geschilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entgegengewirkt werden kann [vgl. R.D. Petersen, Cosia. Toil. 107, 45 (1992)].Ceramides are lipophilic amides of long-chain fatty acids are generally sphingosine or phytosphine derive gosin. This class of the body 's own fatty substances since they were in tercellary space between the corneocytes as a key comm components for the construction of the lipid bilayer, i.e. the permea balance barrier, in the stratum corneum of human skin recognized. Ceramides have clear molecular weights less than 1000, so that when supplied externally in a cosmetic Formulation reaching the site of action is possible. The external application of ceramides leads to restructuring the lipid barrier, causing the disorders described Skin function can be causally counteracted [cf. R.D. Petersen, Cosia. Toil. 107, 45 (1992)].

Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe tic barrier lipids (SBL)" oder "pseudoceramide" zu syntheti sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G. Imokawa et al. J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)]. Die hautkosmetischen Eigenschaften dieser Ersatzstoffe sind jedoch nicht immer zufriedenstellend. The use of ceramides is due to their lack of ver availability has so far set limits. It has therefore already Ver given, ceramide-analogous structures, so-called "synthe tic barrier lipids (SBL) "or" pseudoceramides "to syntheti and use for skin care [cf. G. Imokawa et al. J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)]. The skin cosmetic However, properties of these substitutes are not always satisfactory.

Hautpflegeprodukte des Marktes enthalten Ceramide bzw. Pseu doceramide üblicherweise in Konzentrationen deutlich unter halb von 1 Gew.-%. Ursache hierfür ist vor allem der Umstand, daß die genannten Stoffe in der Regel eine unbefriedigende Löslichkeit aufweisen. Speziell bei der Herstellung von Emul sionen oder klaren Rezepturen wie zum Beispiel Lipogele und Öle treten durch den Zusatz von Ceramiden und Pseudoceramiden Instabilitäten auf.Skin care products on the market contain ceramides or pseu doceramide usually in concentrations well below half of 1% by weight. The main reason for this is the fact that the substances mentioned are usually unsatisfactory Have solubility. Especially in the production of Emul or clear formulations such as lipogels and Oils occur due to the addition of ceramides and pseudoceramides Instabilities.

Die Aufgabe der Erfindung hat darin bestanden, Emulsionen mit einem erhöhten Gehalt an Pseudoceramiden zur Verfügung zu stellen, die sich gleichzeitig durch eine verbesserte Lager stabilität und verbesserte hautkosmetische Eigenschaften aus zeichnen.The object of the invention was to emulsions an increased content of pseudoceramides put up at the same time through an improved warehouse stability and improved skin cosmetic properties to draw.

Description of the invention

Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeu tische O/W-Emulsionen, dadurch erhältlich, daß man eine Öl phase, enthaltend Pseudoceramide vom Typ der Alkylbernstein säureester der Formel (I),The invention relates to cosmetic and / or pharmaceuticals table O / W emulsions, obtainable by having an oil phase containing pseudoceramides of the alkyl amber type acid esters of the formula (I),

in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder R¹ und R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffen steht, mit der Maßgabe, daß höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (n+p) für Zahlen von 1 bis 20 steht, mit Wasser im Bereich oberhalb der Phaseninversions temperatur emulgiert.in the R¹ for an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22nd Carbon atoms, R² for hydrogen or R¹ and R³ and R⁴ independently of one another for hydrogen or an alkyl and / or Alkenylrest with 6 to 22 carbons, with the Provided that at most one of these two radicals is hydrogen can mean, and the sum (n + p) for numbers from 1 to 20 stands, with water in the area above the phase inversion temperature emulsified.

Eine besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft O/W-Emulsionen, die einen Gehalt an Pseudoceramiden im Bereich von 5 bis 10 und insbesondere 7 bis 9 Gew.-% aufweisen.A particular embodiment of the invention relates O / W emulsions containing pseudoceramides in the range have from 5 to 10 and in particular 7 to 9% by weight.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Anwendung der an sich bekannten Phaseninversionstemperatur-Methode die Her stellung stabiler Emulsionen mit einem signifikant erhöhten Gehalt an ausgewählten Pseudoceramiden erlaubt. Die auf die sem Weg erhaltenen "PIT-Konzentrate" zeichnen sich ferner gegenüber handelsüblichen Hautpflegeprodukten bei topischer Anwendung durch einen verminderten transepidermalen Wasser verlust aus.Surprisingly, it was found that the application of the known phase inversion temperature method the Her stable emulsions with a significantly increased Content of selected pseudoceramides allowed. The on the "PIT concentrates" obtained along this route also stand out compared to commercially available skin care products at topical Use through reduced transepidermal water loss out.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen O/W-Emulsionen, bei dem man eine Ölphase, enthaltend Pseudo ceramide vom Typ der Alkylbernsteinsäureester der Formel (I)Another object of the invention relates to a method for the production of cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions, in which an oil phase containing pseudo ceramides of the alkyl succinic acid ester type of the formula (I)

in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder R¹ und R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/ oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffen steht, mit der Maßgabe, daß höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (n+p) für Zahlen von I bis 20 steht, mit Wasser oberhalb der Phaseninversionstemperatur emulgiert.in the R¹ for an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22nd Carbon atoms, R² for hydrogen or R¹ and R³ and R⁴ independently for hydrogen or an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbons with which Provided that at most one of these two radicals is hydrogen can mean, and the sum (n + p) for numbers from I to 20 stands, with water above the phase inversion temperature emulsified.

Pseudoceramides

Als Pseudoceramide kommen Alkylbernsteinsäureester in Be tracht. Bei diesen Stoffen handelt es sich um bekannte Pseu doceramide, die beispielsweise gemäß der DE-A1 42 38 032 (Hen kel) durch Ringöffnung von Alkylbernsteinsäureanhydriden mit Alkoholen und nachfolgende basenkatalysierte Umsetzung mit Ethylenoxid erhalten werden können. Gegebenenfalls kann sich als weiterer Schritt eine Härtung anschließen. Die Alkyl bernsteinsäureester können als Diester vorliegen, vorzugs weise werden jedoch Monoester eingesetzt. Im Verlauf der Ethoxylierung kommt es zum Einschub von Ethylenoxidgruppen in die Esterbindung bzw. zur Veresterung der freien Carboxyl funktion. Die Insertionsreaktion verläuft statistisch, dem zufolge erlaubt der Ethoxylierungsgrad keinen Rückschluß auf die Verteilung der EO-Gruppen, sondern lediglich auf das eingesetzte Mol-Verhältnis.As pseudoceramides come alkyl succinic acid esters in Be dress. These substances are known pseu doceramide, for example according to DE-A1 42 38 032 (Hen kel) by ring opening of alkyl succinic anhydrides Alcohols and subsequent base-catalyzed reaction with Ethylene oxide can be obtained. If necessary, can connect hardening as a further step. The alkyl succinic acid esters can be present as diesters, preferably however, monoesters are used. In the course of Ethoxylation results in the insertion of ethylene oxide groups the ester bond or for the esterification of the free carboxyl function. The insertion reaction proceeds statistically, the the degree of ethoxylation does not allow any conclusions to be drawn the distribution of the EO groups, but only on that Mol ratio used.

Typische Beispiele für Pseudoceramide, die im Sinne der Er findung in Betracht kommen, sind Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 und insbe sondere 6 bis 8 Mol Ethylenoxid an Hexadecylbernsteinsäure monostearylester, Hexadecylbernsteinsäuredistearylester, Oc tadecylbernsteinsäuremonopalmitinester und dergleichen. In Summe bevorzugt sind Alkylbernsteinsäureester der Formel (I) in der R¹ und R² für Alkylreste mit 12 bis 22 und vorzugswei se 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, R³ für Alkylreste mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁴ für Wasserstoff und die Summe (n+m) für Zahlen von 6 bis 8 steht. Typische Beispiele hierfür sind ein Anlagerungsprodukt von durchschnittlich 7,6 Mol Ethylen oxid an einen Hexadecylbernsteinsäuremonostearylester oder ein Hexadecylbernsteinsäuremonobehenylester-7,5 EO-Addukt.Typical examples of pseudoceramides, which in the sense of the Er can be considered are addition products from on average 1 to 20, preferably 2 to 10 and in particular special 6 to 8 moles of ethylene oxide on hexadecylsuccinic acid monostearyl ester, hexadecyl succinic acid distearyl ester, Oc tadecylsuccinic acid monopalmitine ester and the like. In Preference is given to alkyl succinic acid esters of the formula (I) in the R¹ and R² for alkyl radicals with 12 to 22 and preferably two se 16 to 22 carbon atoms, R³ for alkyl radicals with 16 to 18 carbon atoms, R⁴ for hydrogen and the sum (n + m) stands for numbers from 6 to 8. Typical examples of this are an adduct of an average of 7.6 moles of ethylene oxide to a hexadecyl succinic acid monostearyl ester or a hexadecylsuccinic acid monobehenyl ester 7.5 EO adduct.

Vorzugsweise werden die Pseudoceramide in Konzentrationen von 5 bis 10 und insbesondere 7 bis 9 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - eingesetzt.The pseudoceramides are preferably used in concentrations of 5 to 10 and in particular 7 to 9 wt .-% - based on the Emulsion - used.

Oil body

Als Ölkörper kommen beispielsweise in Betracht:
*** Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie z. B. 2-Hexyldecanol oder 2-Octyldodecano;
*** Ester von linearen C₆-C₂₄-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, wie z. B. Palmitylmyristat, Stearyl stearat oder Kokosfettsäurelaurylester;
*** Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₁₆-C₁₈-Fettalkoholen, wie z. B. 2-Ethylhexansäurestea rylester oder Isotridecansäurepalmitylester;
*** Ester von linearen C₁₀-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, wie z. B. Kokos fettsäure-2-ethylhexylester;
*** Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, wie z. B. Isostearinsäure-2-ethylhexylester oder Isopalmi tinsäure-2-octyldodecylester;
*** Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, wie z. B. tech nische Gemische von Capron-, Caryl- und Caprinsäuregly ceriden;
*** pflanzliche Öle, wie z. B. Mandelöl, Olivenöl, Sonnen blumenöl und dergleichen;
*** verzweigte primäre Alkohole, wie z. B. Isostearylalkohol;
*** substituierte Cyclohexane, wie z. B. Di-n-octylcyclo hexan;
*** Guerbetcarbonate, wie z. B. Bis-2-octyldodecylcarbonat und/oder
*** Dialkylether, wie z. B. Di-n-octylether.Examples of suitable oil bodies are:
*** Guerbet alcohols based on fatty alcohols with 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, such as. B. 2-hexyldecanol or 2-octyldodecano;
*** esters of linear C₆-C₂₄ fatty acids with linear C₆-C₂₀ fatty alcohols, such as. B. palmityl myristate, stearyl stearate or coconut fatty acid lauryl ester;
*** esters of branched C₆-C₁₃ carboxylic acids with linear C₁₆-C₁₈ fatty alcohols, such as. B. 2-Ethylhexansäurestea rylester or Isotridecansäurepalmitylester;
*** esters of linear C₁₀-C₁₈ fatty acids with branched alcohols, especially 2-ethylhexanol, such as. B. Coconut 2-ethylhexyl fatty acid;
*** Esters of linear and / or branched fatty acids with dihydric alcohols and / or Guerbet alcohols, such as. B. 2-ethylhexyl isostearic acid or 2-octyldodecyl isopalmate;
*** Triglycerides based on C₆-C₁₀ fatty acids, such as. B. tech African mixtures of Capron-, Caryl- and Caprinsäuregly ceriden;
vegetable oils, such as B. almond oil, olive oil, sunflower oil and the like;
branched primary alcohols, such as. B. isostearyl alcohol;
substituted cyclohexanes, such as. B. Di-n-octylcyclo hexane;
*** Guerbet carbonates such as B. bis-2-octyldodecyl carbonate and / or
*** dialkyl ethers, such as. B. Di-n-octyl ether.

Die Ölkörper können in Mengen von 10 bis 80, vorzugsweise 20 bis 60 und insbesondere 30 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - eingesetzt werden.The oil bodies can be present in amounts of 10 to 80, preferably 20 to 60 and in particular 30 to 50 wt .-% - based on the Emulsion - can be used.

Emulsifiers

Als Emulgatoren kommen beispielsweise in Frage:
*** gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl,
*** Polyglycerinfettsäureester, wie z. B. Polyglyceriniso stearate,
*** Polyolpolyhydroxycarbonsäureester, wie z. B. Polyglyce rinpolyricinoleate und/oder Polyglycerinpolyhydroxystea rate,
*** Sorbitanester, wie z. B. Sorbitan-mono-, -sesqui-, -bis- oder -trilaurat, -palmitat, -stearat oder -oleat;
*** Polysorbate, wie z. B. die Anlagerungsprodukte von 1 bis 40 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester;
*** Fettalkohole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 20 Mol Ethylenoxid;
*** Partialester von Glycerin mit C₆-C₂₂-Fettsäuren.Examples of suitable emulsifiers are:
*** hardened and ethoxylated castor oil,
*** Polyglycerol fatty acid esters, such as. B. Polyglycerin iso stearate,
*** Polyol polyhydroxycarboxylic acid esters, such as. B. Polyglyce rinpolyricinoleate and / or Polyglycerinpolyhydroxystea rate,
*** Sorbitan esters such as B. sorbitan mono, sesqui, bis or trilaurate, palmitate, stearate or oleate;
Polysorbates such as e.g. B. the adducts of 1 to 40 moles of ethylene oxide with said sorbitan esters;
*** fatty alcohols with 6 to 22 carbon atoms and their adducts with 1 to 20 moles of ethylene oxide;
*** Partial esters of glycerol with C₆-C₂₂ fatty acids.

Die Emulgatoren können in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - eingesetzt werden.The emulsifiers can be used in amounts of 1 to 10, preferably 4 up to 8% by weight, based on the emulsion.

Phase inversion temperature method (PIT)

Bei der Phaseninversionstemperatur-Methode handelt es sich um ein bekanntes Verfahren zur Heiß-Emulgierung von Fettstoffen in wäßrigen Systemen. Kosmetische Emulsionen, die nach dieser Methode erhältlich sind, werden beispielsweise in den deut schen Patentanmeldungen DE-A1 38 19 193, DE-A1 40 10 393, DE-A1 41 40 562, DE-A1 42 43 272 und DE-A1 43 18 171 (Henkel) beschrie ben.The phase inversion temperature method is a known process for the hot emulsification of fatty substances in aqueous systems. Cosmetic emulsions after this Method are available, for example, in the German patent applications DE-A1 38 19 193, DE-A1 40 10 393, DE-A1 41 40 562, DE-A1 42 43 272 and DE-A1 43 18 171 (Henkel) described ben.

Skin care products

Die Hautpflegemittel können in untergeordneten Mengen weite re, mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthal ten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersul fate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuridesar cosinate, Fettsäuretauride, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglu coside, Alkylamidobetaine und/oder Proteinhydrolysate bzw. deren Kondensate mit Fettsäuren auf tierischer oder vorzugs weise pflanzlicher Basis.The skin care products can be used in minor amounts contains surfactants compatible with the other ingredients Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulf fate, monoglyceride sulfates, ether carboxylic acids, mono- and / or Dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fatty acid desar cosinates, fatty acid taurides, alkyl and / or alkenyl oligoglu cosides, alkylamidobetaines and / or protein hydrolyzates or their condensates with fatty acids on animal or preferred wise plant-based.

Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Film bildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservie rungsmittel, UV-Filter, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesium sulfat) und pH-Regulatoren in Betracht.Fats and waxes also come as auxiliaries and additives, Stabilizers, thickeners, biogenic agents, film formers, fragrances, dyes, pearlescent agents, preserves agents, UV filters, pigments, electrolytes (e.g. magnesium sulfate) and pH regulators.

Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kom men u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebe nenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetyl stearylalkohol in Frage. Als Stabilisatoren können Metall salze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Deri vate, Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyr rolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrroli don-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehyd lösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmit tel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethy lenglycoldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremono glycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kos metische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen ver wendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmtische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deut schen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Che mie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die gesamte Mischung - eingesetzt.Typical examples of fats are glycerides, as waxes Menu. a. Beeswax, paraffin wax or micro wax in combination with hydrophilic waxes, e.g. B. Cetyl stearyl alcohol in question. Metal can be used as stabilizers salts of fatty acids such as B. magnesium, aluminum and / or Zinc stearate can be used. Suitable thickeners are, for example, cross-linked polyacrylic acids and their deri vate, polysaccharides, especially xanthan gum, guar guar, Agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and Hydroxyethylcellulose, also fatty alcohols, monoglycerides and Fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyr rolidon. Biogenic active ingredients are, for example Plant extracts, protein hydrolyzates and vitamin complexes too understand. Common film formers are, for example Hydrocolloids such as chitosan, microcrystalline chitosan or quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrroli don-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds. When Preservatives are suitable, for example, formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate or sorbic acid. As pearlescent tel come, for example, glycol distearic acid esters such as ethyl Lenglycoldistearat, but also fatty acids and fatty acid mono glycolester into consideration. As dyes for kos suitable and approved substances ver be used, such as in the publication "Cosmic Dyes" by the Deuter Dye Commission research community, published by Che mie, Weinheim, 1984. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight - based on the entire mixture - used.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanzgehalt") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.The total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight and the non-aqueous portion ("Active substance content") 20 to 80, preferably 30 to 70% by weight - based on the means - amount.

Industrial applicability

Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder pharmazeutischen O/W-Emulsionen mit erhöhten Gehalt an Pseudoceramiden zeich nen sich durch eine besondere Stabilität und einen vermin derten transepidermalen Wasserverlust bei topischer Anwendung auf der Haut aus.The cosmetic and / or pharmaceutical according to the invention O / W emulsions with increased content of pseudoceramides are particularly stable and min frequent transepidermal water loss with topical application on the skin.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der O/W-Emulsionen zur Herstellung von Hautpfle gemitteln, wie beispielsweise Handcremes, Nährcremes, Tages cremes, Nachtcremes, Feuchtigkeitscremes, Handlotionen, Son nencremes und dergleichen.Another object of the invention therefore relates to Use of the O / W emulsions for the production of skin care averages, such as hand creams, nutritional creams, daily creams, night creams, moisturizers, hand lotions, sun nencremes and the like.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

Examples I. Substances used

A) Pseudoceramide
A1) Hexadecylbernsteinsäure-monobehenylester-7,5 EO-Addukt
A2) Hexadecylbernsteinsäure-monostearylester-7,6 EO-Addukt
B) Ölkörper
B1) CETIOL® S (Di-n-octylcyclohexan)
B2) CETIOL® OE (Di-n-octylether)
C) Emulgatoren
C1) DEHYMULS® (Gehärtetes Ricinusöl-7 EO-Addukt)
C2) EUMULGIN® B1 (Cetylstearylalkohol-12 EO-Addukt)
C3) EUMULGIN® SML 20 (Sorbitan-monolaurat-20 EO-Addukt)A) Pseudoceramides
A1) Hexadecylsuccinic acid monobehenyl ester 7.5 EO adduct
A2) Mono-stearyl hexadecyl succinate 7.6 EO adduct
B) Oil body
B1) CETIOL® S (di-n-octylcyclohexane)
B2) CETIOL® OE (di-n-octyl ether)
C) Emulsifiers
C1) DEHYMULS® (hardened castor oil 7 EO adduct)
C2) EUMULGIN® B1 (cetylstearyl alcohol-12 EO adduct)
C3) EUMULGIN® SML 20 (sorbitan monolaurate 20 EO adduct)

II. Preparation of the O / W emulsions

Die Herstellung der erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen gemäß Beispiel 1 bis 3 sowie Vergleichsbeispiel V1 erfolgte nach der PIT-Methode, d. h., oberhalb der Phaseninversionstempe ratur. Die Vergleichsemulsionen V2 und V3 wurden unterhalb der PIT hergestellt. Prozentangaben als Gew.-% (Wasser ad 100 Gew.-%). Die Emulsionen wurden hinsichtlich ihrer Verteilung und Lagerstabilität (2 Wochen, 40°C) visuell beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt: The preparation of the O / W emulsions according to the invention Examples 1 to 3 and comparative example V1 were carried out according to the PIT method, d. i.e., above the phase inversion temp maturity. The comparison emulsions V2 and V3 were below the PIT manufactured. Percentages as% by weight (water ad 100% by weight). The emulsions were distributed and storage stability (2 weeks, 40 ° C) assessed visually. The Results are summarized in Table 1:

Tabelle 1 Table 1

Zusammensetzung der O/W-Emulsionen Composition of the O / W emulsions

Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß sich fein teilige, lagerstabile O/W-Emulsionen mit hohem Pseudoceramid anteil nur nach der PIT-Methode herstellen lassen. The examples and comparative examples show that fine Partial, storage stable O / W emulsions with high pseudoceramide only allow the portion to be manufactured using the PIT method.

III. Transepidermal water loss of the O / W emulsions

Zur Untersuchung des transepidermalen Wasserverlustes (TEWL) als Maß für die mit der Verwendung der Hautpflegemittel ver bundenen Hautglättung wurde zunächst ungebrühte Schweineepi dermis mit einem 10 Gew.-% Lösung von Natriumlaurylsulfat (pH-Wert 5,5) über einen Zeitraum von 2 h bei 40°C vorgeschä digt (Standard = 100% TEWL). Das erfindungsgemäße Produkt entsprechend Bsp. 1 sowie das Vergleichsprodukt V1 wurden an schließend im Überschuß aufgetragen und konnten über einen Zeitraum von 1 bis 20 h bei 35°C in die Schweineepidermis penetrieren. Anschließend wurde der Überschuß durch Abspülen und Abtupfen entfernt und die Oberfläche getrocknet. Der TEWL-Wert wurde gegenüber dem Standard bestimmt. Die Ergeb nisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt:To study transepidermal water loss (TEWL) as a measure of the ver with the use of skin care products tied skin smoothing was initially unboiled pork epi dermis with a 10 wt .-% solution of sodium lauryl sulfate (pH 5.5) over a period of 2 h at 40 ° C (standard = 100% TEWL). The product according to the invention according to Example 1 and the comparative product V1 were on finally applied in excess and could over a Period of 1 to 20 h at 35 ° C in the pig epidermis penetrate. The excess was then rinsed off and dabbing away and the surface dried. Of the TEWL value was determined compared to the standard. The results Table 2 summarizes:

Tabelle 2 Table 2

Transepidermaler Wasserverlust Transepidermal water loss

Claims

1. Cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions, since obtainable by an oil phase containing Pseu doceramide of the alkyl succinic acid ester type of formula (I) in which R¹ is an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R² is hydrogen or R¹ and R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen or an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbons, with the proviso that that at most one of these two radicals can be hydrogen, and the sum (n + p) stands for numbers from 1 to 20, emulsified with water above the phase inversion temperature.

2. O / W emulsions according to claim 1, characterized in that that they contain alkyl succinic acid esters of Formula (I) from 5 to 10 wt .-% - based on the emul sion - have.

3. A process for the preparation of cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions, in which an oil phase containing pseudoceramides of the alkylbers type is of the rock ester of the formula (I), in which R¹ is an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R² is hydrogen or R¹ and R³ and R⁴ independently of one another are hydrogen or an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbons, with the proviso that at most one of these two radicals can be hydrogen, and the sum (n + p) represents numbers from 1 to 20, emulsified with water above the phase inversion temperature.

4. The method according to claim 3, characterized in that the pseudoceramides in amounts of 5 to 10% by weight - based on the emulsion - used.

5. The method according to claims 3 and 4, characterized records that one selects oil bodies from the group, that of Guerbet alcohols based on fatty alcohols with 6 to 18 carbon atoms, esters of linear C₆-C₂₀ fat acids with linear C₆-C₂₀ fatty alcohols, esters of branched C₆-C₁₃ carboxylic acids with linear C₁₆-C₁₈ fatty alcohols, esters of linear C₁₀-C₁₈ fatty acids ren with branched alcohols, esters of linear and / or branched fatty acids with dihydric alcohols and / or Guerbet alcohols, triglycerides based C₆-C₁₀ fatty acids, vegetable oils, branched primary Alcohols, substituted cyclohexanes, Guerbet carbona ten and / or dialkyl ethers is used.

6. The method according to claims 3 to 5, characterized records that the oil bodies in amounts of 10 to 80 wt .-% - based on the emulsion.

7. The method according to claims 3 to 6, characterized shows that emulsifiers selected from the group that of hardened and ethoxylated castor oil, poly glycerol fatty acid esters, polyglycerol polyricinoleates, Polyglycerol polyhydroxystearates, sorbitan esters, poly sorbates, fatty alcohols and their ethylene oxide adducts and / or partial glycerides is formed.

8. The method according to claims 3 to 7, characterized records that the emulsifiers in amounts of 1 to 10 wt .-% - based on the emulsion.

9. Use of O / W emulsions according to claim 1 for Her provision of skin care products.