DE4326808A1 - Use of a sulphonamide derivative for the protection of industrial materials - Google Patents
Use of a sulphonamide derivative for the protection of industrial materialsInfo
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Abstract
Description
Die Anmeldung betrifft die Verwendung der Verbindung Methyl-4-aminophenyl sulfonylcarbamat (Asulam) und synergistischen Mischungen enthaltend diese Verbindung als Bakterizid/Bakteriostatikum zum Schutz von technischen Materialien sowie von Mischungen mit anderen Wirkstoffen als solche die gegen Bakterien gerichtet sind, zur Verwendung als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien.The application relates to the use of the compound methyl-4-aminophenyl sulfonyl carbamate (Asulam) and synergistic mixtures containing them Compound as bactericide / bacteriostatic for the protection of technical materials as well as mixtures with other active substances than those against bacteria are directed to use as microbicides for the protection of technical Materials.
Es ist bekannt, daß Asulam als Herbizid im Pflanzenschutz Verwendung findet (DE 20 13 557, DE 14 68 310). Es ist ebenfalls bekannt, daß spezielle Sulfonamide Verbindungen mikrobizide Wirkung auf im Pflanzenschutz relevante Bakterien entfalten können (JP 48.048.636).It is known that asulam is used as a herbicide in crop protection (DE 20 13 557, DE 14 68 310). It is also known that special sulfonamides Compounds microbicidal effect on bacteria relevant in crop protection can unfold (JP 48.048.636).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung des Sulfonamid-Derivats der Formel (I)The present invention relates to the use of the sulfonamide derivative of formula (I)
dessen Metallsalze oder Säureadditionsverbindungen als Mikrobizid zum Schutz von technischen Materialien.its metal salts or acid addition compounds as a microbicide to protect technical materials.
Das Sulfonamid-Derivat kann nicht nur in Form der freien Base, sondern auch in Form eines Metallsalz-Komplexes oder als Säureadditions-Salz vorliegen. Als Metallsalz kommen vorzugsweise Salze von Metallen der I. bis IV. Hauptgruppe und der I. und II. sowie IV. bis VII. Nebengruppe des Periodensystems in Frage, wobei Kupfer, Li, Na, K, Rb, Mg, Ca, Al, Zn, Mn, Fe, Cu, Sn, Pb, Co, Ni insbesondere genannt seien.The sulfonamide derivative can be used not only in the form of the free base, but also in the form a metal salt complex or as an acid addition salt. As a metal salt come preferably salts of metals of the 1st to 4th main group and the 1st and II. And IV. To VII. Subgroup of the periodic table in question, copper, Li, Na, K, Rb, Mg, Ca, Al, Zn, Mn, Fe, Cu, Sn, Pb, Co, Ni may be mentioned in particular.
Als Anionen der Salze kommen solche in Betracht, die sich vorzugsweise von folgenden Säuren ableiten: Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure.Anions of the salts are those which preferably differ from derive the following acids: hydrohalic acids, such as. B. hydrochloric acid and hydrobromic acid, also phosphoric acid, nitric acid and sulfuric acid.
Die Metallsalz-Komplexe werden in einfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten, so z. B. durch Lösen des Metallsalzes oder Metallhydroxids in Wasser oder einem Alkohol und Hinzufügen zum Sulfonamid-Derivat. Man kann Metallsalz- Komplexe in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren oder einfaches Abdampfen der wäßrigen Phase isolieren und gegebenenfalls durch Umkristallisieren reinigen.The metal salt complexes are produced in a simple manner by customary methods received so. B. by dissolving the metal salt or metal hydroxide in water or an alcohol and adding to the sulfonamide derivative. You can use metal salt Complexes in a known manner, e.g. B. by filtering or simply evaporating the Isolate the aqueous phase and, if necessary, clean it by recrystallization.
Zur Herstellung von Säureadditionsverbindungen kommen vorzugsweise folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, insbesondere Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, 2-Ethylhexansäure, Buttersäure, Mandelsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, 2-Hydroxy-ethan-dicarbon säure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure sowie Sulfonsäuren, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure, 1,5-Naph thalindisulfonsäure, Alkansulfonsäuren, Benzoesäure und gegebenenfalls substituierte Benzoesäuren.The following are preferably used to prepare acid addition compounds Acids in question: hydrohalic acids, such as. B. hydrochloric acid and Hydrobromic acid, especially hydrochloric acid, also phosphoric acid, Nitric acid, sulfuric acid, mono- and bifunctional carboxylic acids and Hydroxycarboxylic acids, such as. B. acetic acid, propionic acid, 2-ethylhexanoic acid, Butyric acid, mandelic acid, oxalic acid, succinic acid, 2-hydroxy-ethane-dicarbon acid, maleic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid, Lactic acid and sulfonic acids, such as. B. p-toluenesulfonic acid, 1,5-naphth thalin disulfonic acid, alkanesulfonic acids, benzoic acid and optionally substituted Benzoic acids.
Die Säureadditionsverbindungen werden in einfacher Weise nach üblichen Salz bildungsmethoden, z. B. durch Lösung des Sulfonamid-Derivats in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z. B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt.The acid addition compounds are made in a simple manner using conventional salt educational methods, e.g. B. by solution of the sulfonamide derivative in a suitable inert solvents and adding the acid, e.g. B. hydrochloric acid obtained and in a known manner, e.g. B. by filtering, isolated and optionally by Wash cleaned with an inert organic solvent.
Überraschenderweise zeigt Asulam eine besonders hohe mikrobizide, insbesondere bakterizide/bakteriostatische Wirkung, verbunden mit einem breiten Wirkspektrum gegen im Materialschutz relevante Mikroorganismen. Asulam ist vor allem wirksam gegen Bakterien, und zwar sowohl gegen gram-positive als auch gram-negative Bakterien.Surprisingly, Asulam shows a particularly high microbicidal, in particular bactericidal / bacteriostatic effect combined with a broad spectrum of activity against microorganisms relevant in material protection. Above all, Asulam is effective against bacteria, both against gram-positive and gram-negative Bacteria.
Beispielhaft - ohne jedoch zu imitieren - seien folgende Gruppen von Arche- und Eu bakterien genannt:Examples - but without imitation - are the following groups of Arche and Eu bacteria called:
- - gram-positive Kokken z. B. der Gattungen Micrococcus und Staphylococcus wie Micrococcus luteus und Staphylococcus aureus;- gram-positive cocci e.g. B. the genera Micrococcus and Staphylococcus such as Micrococcus luteus and Staphylococcus aureus;
- - gram-negative Kokken z. B. der Gattung Acinetobacter wie Acinetobacter cal coaceticus;- gram-negative cocci e.g. B. the genus Acinetobacter such as Acinetobacter cal coaceticus;
- - gram-positive, nicht sporenbildende Stäbchen z. B. der Gattung Lactobacillus, Lactococcus, Leuconostoc, Streptococcus, Pediococcus;- Gram-positive, non-spore-forming rods z. B. the genus Lactobacillus, Lactococcus, Leuconostoc, Streptococcus, Pediococcus;
- - coryneforme Bakterien wie Vertreter der Gattungen Corynebacterium und Arthrobacter; verschiedene Actinomyceten im engeren Sinne wie Vertreter der Gattungen Nocordia, Actinomyces, Streptomyces, Themoactinomyces;- coryneform bacteria such as representatives of the genera Corynebacterium and Arthrobacter; different Actinomycetes in the narrower sense like representatives of the Genera Nocordia, Actinomyces, Streptomyces, Themoactinomyces;
- - gram-positive, Endo-sporenbildende Stäbchen und Kokken der Gattungen Bacillus, Sporosarcina. Clostridium und Desulfotomaculum wie Bacillus mega terium, Bacillus polymyxa, Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Bacillus lichenifor mis, Bacillus pasteurii und Sporosarcina ureae, Desulfotomaculum nigrificans und Desulfotomaculum orientis, Clostridium pasteurianum, Clostridium butyri cum, Clostridium acetobutylicum;- Gram-positive, endospore-forming rods and cocci of the genera Bacillus, Sporosarcina. Clostridium and Desulfotomaculum such as Bacillus mega terium, Bacillus polymyxa, Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Bacillus lichenifor mis, Bacillus pasteurii and Sporosarcina ureae, Desulfotomaculum nigrificans and Desulfotomaculum orientis, Clostridium pasteurianum, Clostridium butyri cum, Clostridium acetobutylicum;
- - gram-negative Stäbchen, unter anderem Vertreter der Familie Pseudomonaceae wie Pseudomonas rubescens, P. aernginosa, P. stutzeri, P. oleovorans, P. puti da, P. fluorescens und Vertreter verwandter Gattungen von gram-negativen Bakterien wie Alcalignes faecalis und Citrobacter freundii oder das als "Abwas serpilz" bekannte und gefürchtete Scheidenbakterium Sphaerotilus natans;- Gram-negative sticks, including representatives of the Pseudomonaceae family such as Pseudomonas rubescens, P. aernginosa, P. stutzeri, P. oleovorans, P. puti there, P. fluorescens and representatives of related genera of gram-negative Bacteria such as Alcalignes faecalis and Citrobacter freundii or that as "waste water serpilz "known and feared vaginal bacterium Sphaerotilus natans;
- - ferner gram-negative, fakultativ anarobe Stäbchen aus der Familie Enterobac teriaceae wie Escherichia coli und Salmonella typhimurium, Enterobacter aerogenes und Serratia marescens; - also gram-negative, optional anarobic chopsticks from the Enterobac family teriaceae such as Escherichia coli and Salmonella typhimurium, Enterobacter aerogenes and Serratia marescens;
- - knospende und prosthekate Bakterien, sowie gestielte Bakterien wie Gallionella ferruginea und Nevskia ramosa;- budding and prosthecate bacteria, as well as stalked bacteria such as Gallionella ferruginea and Nevskia ramosa;
- - Vertreter der anaeroben, anoxygenen phototrophen Bakterien wie Species der Gattungen Rhodospirillum, Rhodopseudomonas und Chromatium;- Representatives of the anaerobic, anoxygenic phototrophic bacteria such as species of the Genera Rhodospirillum, Rhodopseudomonas and Chromatium;
- - Vertreter der Cyanobakterien wie Species der Gattungen Nostoc und Ahabena;- representatives of the cyanobacteria such as species of the genera Nostoc and Ahabena;
- - Sulfatreduzierende Bakterien wie Arten der Gattungen Desulfovibrio, Desulfo bacterium, Desulfococcus, Desulfomonas, Desulfobulbus, Desulfosarcina, Ar chaeoglobus und Desulfotomaculum.- Sulfate-reducing bacteria such as species of the genera Desulfovibrio, Desulfo bacterium, Desulfococcus, Desulfomonas, Desulfobulbus, Desulfosarcina, Ar chaeoglobe and desulfotomaculum.
Ebenfalls Gegenstand der Anmeldung sind synergistische Mischungen von Asulam mit mindestens einem weiteren bakteriziden bzw. bakteriostatischen Wirkstoff.The application also relates to synergistic mixtures of Asulam with at least one further bactericidal or bacteriostatic active ingredient.
Die in den erfindungsgemäßen Kombinationen vorhandenen Wirkstoffe sind ebenfalls
bekannt. Die Wirksamkeit der Wirkstoffe in folgenden Mischungen ist größer als die
Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Bevorzugte Mischungspartner sind z. B. die
folgenden Verbindungen:
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-octyl
isothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-
Benzisothiazolinone, Benzylalkoholmono(poly)-hemiformal, N-Methylolchloracet
amid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid,
Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphenyl-
3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiodallyl
alkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat, 3-
Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2-pro
pinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-
Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phenyl
phenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol;
Bromderivate wie 2-Brom-2-nitro- 1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophenon,
2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β-nitro
styrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze),
Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat,
-phosphat, -benzoat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten,
Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba
mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(SH)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-
Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion,
N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-methyl
dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe;
Verbindungen, die durch Umsetzung von N-substituierten Propylendiaminen mit
Glutaminsäureestern entsprechend der EP-A-156 275 entstehen.The active ingredients present in the combinations according to the invention are also known. The effectiveness of the active ingredients in the following mixtures is greater than the effectiveness of the individual components. Preferred mixture partners are e.g. B. the following connections:
N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N-octyl isothiazolin-3-one, N-octyl-isothiazolin-3-one, 4,5-trimethylene -isothiazolinone, 4,5- benzisothiazolinone, benzyl alcohol mono (poly) hemiformal, N-methylolchloroacetamide;
Aldehydes such as cinnamaldehyde, formaldehyde, glutardialdehyde, β-bromocinnamaldehyde; Thiocyanates such as thiocyanatomethylthiobenzothiazole, methylene bisthiocyanate;
quaternary ammonium compounds such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyldimethyldodecylammonium chloride, didecyldimethaylammonium chloride;
Iodine derivatives such as diiodomethyl p-tolyl sulfone, 3-iodo-2-propynyl alcohol, 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbamate, 2,3,3-triiodallyl alcohol, 3 -Bromine-2,3-diiodo-2-propenyl alcohol, 3-iodo-2-propynyl-n-butyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl-n-hexyl carbamate, 3-iodo-2-propynyl-cyclohexyl carbamate, 3-iodine -2-pro pinyl phenyl carbamate;
Phenol derivatives such as tribromophenol, tetrachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, 3,5-dimethyl-4-chlorophenol, phenoxyethanol, dichlorophen, o-phenylphenol, m-phenylphenol, p-phenylphenol, 2-benzyl-4-chlorophenol;
Bromine derivatives such as 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol, 2-bromo-4'-hydroxy-acetophenone, 2,2-dibromo-3-nitrile-propionamide, 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane , β-bromo-β-nitro styrene;
Pyridines such as 1-hydroxy-2-pyridinthione (and their Na, Fe, Mn, Zn salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine, pyrimethanol, mepanipyrim, dipyrithione;
Metal soaps such as tin, copper, zinc naphtenate, octoate, 2-ethylhexanoate, oleate, phosphate, benzoate;
Oxides such as tributyltin oxide, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamates such as Na and Zn salts of dialkyldithiocarbamates, tetramethylthiuram disulfide, potassium N-methyldithiocarbamate;
Nitriles such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, disodium cyano-dithioimidocarbamate;
Quinolines such as 8-hydroxyquinoline and their Cu salts;
Mucochloric acid, 5-hydroxy-2 (SH) furanon;
4,5-dichlorodithiazolinone, 4,5-benzdithiazolinone, 4,5-trimethylene dithiazolinone, 4,5-dichloro- (3H) -1,2-dithiol-3-one, 3,5-dimethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thione, N- (2-p-chlorobenzoylethyl) hexaminium chloride, potassium N-hydroxymethyl-N'-methyl dithiocarbamate, 2-oxo-2- (4-hydroxy-phenyl) acethydroximic acid chloride, phenyl - (2-chloro-cyano-vinyl) sulfone, phenyl- (1,2-dichloro-2-cyano-vinyl) sulfone;
Zeolites containing Ag, Zn or Cu alone or included in polymeric active substances;
Compounds which are formed by reacting N-substituted propylenediamines with glutamic acid esters in accordance with EP-A-156 275.
Die durch Kombination von Asulam mit diesen Verbindungen hergestellten Mischun gen zeigen eine gegenüber den Einzelverbindungen größere Wirksamkeit, insbe sondere bei der Verwendung als Bakterizid oder Bakteriostatikum. Das Mischungs verhältnis von Asulam zu den entsprechenden Mischpartnern kann durch Vorversuche leicht festgestellt werden und liegt vorzugsweise im Bereich von 1 : 99 bis 99 : 1.The mixture prepared by combining Asulam with these compounds gen show a greater effectiveness compared to the individual compounds, esp especially when used as a bactericide or bacteriostatic. The mix The relationship between Asulam and the corresponding mixed partners can be determined by preliminary tests can be easily determined and is preferably in the range from 1:99 to 99: 1.
Ebenfalls Gegenstand dieser Anmeldung sind Mischungen von Asulam mit mindestens einem Fungizid, Molusbizid, Algizid, Insektizid und/oder Herbizid oder Mischungen von Asulam mit diesen Stoffen und zusätzlich mindestens einem weiteren Bakterizid bzw. Bakteriostatikum.This application also relates to mixtures of Asulam with at least a fungicide, molicide, algicide, insecticide and / or herbicide or mixtures from Asulam with these substances and additionally at least one other bactericide or bacteriostatic.
Bevorzugte Mischpartner sind dabei:
Triazole:
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole,
Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazole,
Isozofos, Myclobutanil, Opus, Paclobutrazol, Penconazole, Propioconazole, (±)-cis-
1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, Tetraconazole, Triadime
fon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Uniconazole;
Imidazole:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)-3-
(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-methyl-4-
trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide.
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]3-methoxy-acrylate,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-me-thoxy
acrylate, Methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-metho-xy
acrylate, Methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-m-eth
oxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacry
late, Methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)-phenoxy]phenyl]-3-meth-oxy
acrylate, Methyl(E)-2-[2-[3-(phenyl-sulfonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacryl-ate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(4-nitrophenoxy)phenoxylphenyl]-3-methoxyacrylate,- Methyl(E)-2-
[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(3,5-dimethylbenzoyl)pyrrol-
1-yl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(3-methoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxy
acrylate, Methyl(E)-2-[2-(2-phenylethen-1-yl)-phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-
2-[2-(3,5-dichlorophenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-(2-(3-
(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-(2-[3-
(alpha-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-(2-(4-phen
oxypyridin-2-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphen
oxy)phenyl]3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(3-isoprnpyloxyphenoxy)phenyl]-3-
methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluorophenoxy)pehnoxy]phenyl]-3-methoxy
acrylate, Methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-
[2-(4-tert-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[3-(3-
cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-
2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[6-(2-methylphenoxy)pyri
midin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(5-bromopyridin-2-yloxy
methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-yloxy)phen
oxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, Methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yloxy)pyrimi
din-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-
ylmethyloximinomethyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-methyl-2-{2-[6-(6-methylpy
ridin-2-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-(3-
methoxyphenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl-2-{2-(6-
(2-azidophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-
[6-phenylpyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate,
(E),(E)methyl-2-{2-[(4-chlorophenyl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacry
late, (E)methyl-2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3-meth
oxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-
methoxyacrylate;
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax,
Pyrocarbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil
(Moncut);
Naphthalin-Derivate wie:
Terbinafine, Naftifine, Butenarine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiophonat
methyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph,
Dodemorph; Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-
Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam,
Metiram, Ibiram Zeneb, Ziram;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholinono-
(poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazihe, N-Methylolchloracetamid,
Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-tri
butylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer.Preferred mixed partners are:
Triazoles:
Amitrole, azocyclotine, BAS 480F, bitertanol, difenoconazole, fenbuconazole, fenchlorazole, fenethanil, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, imibenconazole, isozofos, myclobutanil, opus, paclobutrazole, penconazole (1-) chloro-4-phenyl (1-4) -phenylazole (propioconyl) phenol (1-4) -propene-4-chloro-1-phenol (1-) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol, tetraconazole, triadime fon, triadimenol, triapenthenol, triflumizole, uniconazole;
Imidazole:
Imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, 2- (1-tert-butyl) -1- (2-chlorophenyl) -3- (1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, thiazolecarboxanilides such as 2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide.
Methyl (E) -2- [2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl] 3-methoxy-acrylates, methyl (E) -2- [2- [6- (2-thioamidophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl] -3-methoxy acrylates, methyl (E) -2- [2- [6- (2-fluorophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl] -3-methoxy acrylates, Methyl (E) -2- [2- [6- (2,6-difluorophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl] -3-m-eth oxyacrylate, methyl (E) -2- [2- [3- ( pyrimidin-2-yloxy) phenoxy] phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- [3- (5-methylpyrimidin-2-yloxy) phenoxy] phenyl] -3-meth-oxyacrylates , Methyl (E) -2- [2- [3- (phenylsulfonyloxy) phenoxy] phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- [3- (4-nitrophenoxy) phenoxylphenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2-phenoxyphenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- (3,5-dimethylbenzoyl) pyrrol-1-yl] -3-methoxyacrylate , Methyl (E) -2- [2- (3-methoxyphenoxy) phenyl] -3-methoxy acrylate, methyl (E) -2- [2- (2-phenylethen-1-yl) phenyl] -3-methoxyacrylate , methyl (E) - 2- [2- (3,5-dichlorophenoxy) pyridin-3-yl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- (2- (3- (1,1,2,2 -tetrafluoroethoxy) phenoxy) p henyl) -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- (2- [3- (alpha-hydroxybenzyl) phenoxy] phenyl) -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- (2- (4-phen oxypyridine- 2-yloxy) phenyl) -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- (3-n-propyloxyphen oxy) phenyl] 3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- (3-isoprnpyloxyphenoxy) phenyl] -3- methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- [3- (2-fluorophenoxy) phenoxy] phenyl] -3-methoxy acrylate, methyl (E) -2- [2- (3-ethoxyphenoxy) phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- (4-tert-butylpyridin-2-yloxy) phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- [3- (3rd - cyanophenoxy) phenoxy] phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- (3-methylpyridin-2-yloxymethyl) phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- [6 - (2-methylphenoxy) pyrimidine-4-yloxy] phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E) -2- [2- (5-bromopyridin-2-yloxy methyl) phenyl] -3-methoxyacrylate, methyl (E. ) -2- [2- (3- (3-iodopyridin-2-yloxy) phen oxy) phenyl] -3-methoxyacrylates, methyl (E) -2- [2- [6- (2-chloropyridin-3-yloxy ) pyrimi din-4-yloxy] phenyl] -3-methoxyacrylate, (E), (E) methyl-2- [2- (5,6-dimethylpy razin-2-ylmethyloximinomethyl) phenyl] -3-methoxyacrylate, (E) -methyl-2- {2- [6- (6-methylpyridin-2-yloxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate, (E), (E) methyl-2- {2- (3-methoxyphenyl) methyloximinomethyl] phenyl} -3-methoxyacrylate, (E) methyl-2- {2- (6- (2-azidophenoxy) pyrimidine-4 -yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate, (E), (E) methyl-2- {2- [6-phenylpyrimidin-4-yl) -methyloximinomethyl] phenyl} -3-methoxyacrylate, (E), (E) methyl-2- {2 - [(4-chlorophenyl) methyloximinomethyl] phenyl} -3-methoxyacrylic late, (E) methyl-2- {2- [6- (2-n-propylphenoxy) -1,3,5 -triazin-4-yloxy] phenyl} -3-meth oxyacrylate, (E), (E) methyl-2- {2 - [(3-nitrophenyl) methyloximinomethyl] phenyl} -3-methoxyacrylate;
Succinate dehydrogenase inhibitors such as:
Fenfuram, furcarbanil, cyclafluramide, furmecyclox, seedvax, metsulfovax, pyrocarbolide, oxycarboxin, shirlan, mebenil (mepronil), benodanil, flutolanil (moncut);
Naphthalene derivatives such as:
Terbinafine, naftifine, butenarine, 3-chloro-7- (2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-yne);
Sulfenamides such as dichlorfluanide, tolylfluanid, folpet, fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazoles such as carbendazim, benomyl, furathiocarb, fuberidazole, thiophonate methyl, thiabendazole or their salts;
Morpholine derivatives such as tridemorph, fenpropimorph, falimorph, dimethomorph, dodemorph; Aldimorph, fenpropidine and their arylsulfonic salts, such as. B. p-toluenesulfonic acid and p-dodecylphenyl sulfonic acid;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Ibiram Zeneb, Ziram;
Benzothiazoles such as 2-mercaptobenzothiazole;
Quinolines such as 8-hydroxyquinoline and their Cu salts;
Benzamides such as 2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide;
Boron compounds such as boric acid, boric acid ester, borax;
Formaldehyde and formaldehyde-releasing compounds such as benzyl alcohol mono- (poly) hemiformal, oxazolidines, hexa-hydro-S-triazihe, N-methylolchloroacetamide, paraformadehyde, nitropyrin, oxolinic acid, tecloftalam;
Tris-N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) aluminum, N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) tri butyltin or K salts, bis-N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) copper.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen von Asulam mit Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlorbutrazol, Diniconazole, Hexa conazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl-(E) methoximino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl)]acetate, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanphenoxy) pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fenpiclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin- 3-on, Benzisothiazolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol- (hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-pro pinyl-n-butylcarbamate.Mixtures of asulam with are very particularly preferred Azaconazole, bromuconazole, cyproconazole, dichlorobutrazole, diniconazole, hexa conazole, metaconazole, penconazole, propiconazole, tebuconazole, methyl- (E) methoximino [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl)] acetate, methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanphenoxy) pyrimidin-4-yl-oxy] phenyl} -3-methoxyacrylate, methfuroxam, carboxin, fenpiclonil, 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, butenafine, imazalil, N-methyl-isothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, N-octylisothiazolin- 3-one, benzisothiazolinone, N- (2-hydroxypropyl) -amino-methanol, benzyl alcohol- (hemi) formal, glutaraldehyde, omadine, dimethyl dicarbonate, and / or 3-iodo-2-pro pinyl-n-butyl carbamates.
Überraschenderweise ist die Wirkung dieser Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungs ergänzung.Surprisingly, the effect of these combinations of active ingredients is essential higher than the sum of the effects of the individual active ingredients. So there is no predictable real synergistic effect before and not just one effect complement.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden.If the active ingredients in the active ingredient combinations according to the invention in certain synergistic effects are present especially clear. However, the weight ratios of the active ingredients in the Drug combinations can be varied in a relatively wide range.
Desweiteren werden auch gut wirksame Mischungen von Asulam mit den folgenden
Wirkstoffen hergestellt:
Fungizide:
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate,
Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine,
Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin
Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl,
Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane,
Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl,
Perflurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone,
Propamocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils,
Tecnazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide,
Trichlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.In addition, well-effective mixtures of Asulam are made with the following active ingredients:
Fungicides:
Acypetacs, 2-aminobutane, Ampropylfos, anilazine, benalaxyl, Bupirimate, chinomethionat, chloroneb, chlozolinate, cymoxanil, dazomet, Diclomezine, Dichloram, diethofencarb, dimethirimol, Diocab, dithianon, dodine, Drazoxolon, edifenphos, ethirimol, etridiazole, fenarimol, Fenitropan, fentin acetate, fentin hydroxide, Ferimzone, fluazinam, Fluromide, flusulfamide, flutriafol, fosetyl, Fthalide, furalaxyl, guazatine, hymexazol, iprobenfos, iprodione, isoprothiolane, metalaxyl, methasulfocarb, nitro Thal-isopropyl, nuarimol, ofurace, Oxadiyl, Perflurazoate, pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Propamocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tecnazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Trichlamide, Tricyclazole, Triforoline.
Insektizide:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4-(O-
ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton,
Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos,
Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl,
Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos,
Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat,
Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb,
Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phenoxy
benzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl-(9-
ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3-
phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3-
phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin,
Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3-
phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor
methylvinyl)cyclopropancarboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate,
Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro-N-
nitro-1H-imidazol-2-amin (Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²-cyano-
N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin,
Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine,
Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyrethrins, Pyridaben,
Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride,
Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron,
Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl
pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thiofanox, Thiometon,
Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verucillium Lacanii, XMC,
Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)
cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Buprofezin, Cadusafos,
Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane,
Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlorpyrifos,
Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyromazine,
Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Dicrotophos,
Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin,
Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb,
Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron,
Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Furathiocarb, Heptachlor,
Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydroprene, IPSP, Isazofos,
Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion,
Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, Chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae,
Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene,
Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos,
Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl,
Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate;
Molluscicides:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb, Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb;
Algicides:
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine;
Herbicides:Insecticides:
Phosphoric acid esters such as azinphos-ethyl, azinphos-methyl, α-1 (4-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryloxy-pyrazole, chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos and Trichlorphon;
Carbamates such as aldicarb, bendiocarb, α-2- (1-methylpropyl) phenylmethyl carbamate, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, isoprocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur and thiodicarb;
Organosilicon compounds, preferably dimethyl (phenyl) silyl-methyl-3-phenoxy benzyl ether such as dimethyl- (4-ethoxyphenyl) -silylmethyl-3-phenoxybenzyl ether or
(Dimethylphenyl) silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether such as e.g. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl) -silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethyl ether or [(phenyl) -3- (3-phenoxyphenyl) propyl] (dimethyl) -silanes such as. B. (4-ethoxyphenyl) - [3- (4-fluoro-3-phenoxyphenylpropyl] dimethyl silane, silafluofen;
Pyrethroids such as Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trif methyl vinyl) cyclopropane carboxylate, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate, permethrin, resmethrin and tralomethrin;
Nitroimines and nitromethylenes such as 1 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine (imidacloprid), N - [(6-chloro-3 -pyridyl) methyl-] N²-cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyrethriproxyphid, Pyrethridafid, Pyrethridafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafid, Pyrethrinsafide, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl pyrimidin-5-yl-o-isopropyl phosphorothiate, thiocyclam, thiofanox, thiometone, tralomethrin, triflumuron, trimethacarb, vamidothion, verucillium lacanii, xmc, xylylcarb, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, bioallethrin, MERbioallethryl, isomorphosophosophophenosine, bromophosophophenosine, bomorphosophophenosine, bomorphosophophenyl, somoprofinosulfophenyl, somophenosulfophenyl, sopomosulfophenyl , Carbophenothione, cartap, quinomethionate, chlordane, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chloropicrin, chlorpyrifos, cyanophos, beta-cyfluthrin, alpha-cypermethrin, cyophenoth rin, Cyromazine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphone, Diafenthiuron, Dialifos, Dicrotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalcarbx, Feni, Esofenvalproxion, Ethi Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Furathiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydroprene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoxathionane, Isoprothiolane , Mephosfolan, Mercurous, Chloride, Metam, Metarthizin, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPeth-Methylophen, Oxophen, Oxotine, Nicotine, Nicotine Oxophenol Petroleum oils, phenothrin, phenthoates, phorates;
Molluscicides:
Fentin acetates, metaldehydes, methiocarb, niclosamide, thiodicarb, trimethacarb;
Algicides:
Coppersulfate, dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine;
Herbicides:
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in diesen Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen variiert werden.The weight ratios of the active ingredients in these combinations of active ingredients can in relatively large areas can be varied.
Vorzugsweise erhalten die Wirkstoffkombinationen den Wirkstoff Asulam zu 0,1 bis 99,9%, insbesondere zu 1 bis 75%, besonders bevorzugt 5 bis 50%, wobei der Rest zu 100% durch einen oder mehrere der obengenannten Mischungspartner ausgefüllt wird.The active substance combinations preferably contain 0.1 to 99.9%, in particular 1 to 75%, particularly preferably 5 to 50%, the rest 100% filled out by one or more of the above mentioned mixing partners becomes.
Überraschenderweise zeigen diese Wirkstoffkombinationen eine besonders hohe, mikrobizide, insbesondere fungizide Wirkung, verbunden mit einem breiten Wirkspektrum gegen im Materialschutz relevante Mirkoorganismen; sie sind vor allem wirksam gegen Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze. Beispielhaft - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Gruppen von Mirkoorganismen genannt:Surprisingly, these combinations of active ingredients show a particularly high, microbicidal, especially fungicidal, combined with a broad Spectrum of action against microorganisms relevant in material protection; they are above all effective against mold, wood-staining and wood-destroying fungi. The following groups of are examples - but without limitation Called microorganisms:
Der Wirkstoff der Formel (I) und die erfindungsgemaßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschte Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Der Wirkstoff der Formel (I) und die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen geeignet.The active ingredient of the formula (I) and the active ingredient combinations according to the invention have a strong microbicidal effect and can be used to control unwanted microorganisms can be used practically. The active ingredient of Formula (I) and the active compound combinations according to the invention are for the protection of technical materials against infestation and destruction by unwanted Suitable for microorganisms.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beein trächtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.In the present context, technical materials include non-living ones Understand materials that have been prepared for use in engineering are. For example, technical materials made by the invention Active substances are to be protected against microbial change or destruction, Adhesives, glue, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and Plastic items, coolants and other materials may be those of Microorganisms can be attacked or decomposed. As part of the Protective materials are also parts of production facilities, for example Cooling water circuits, called, which affect by multiplication of microorganisms can be pregnant. In the context of the present invention are considered technical Materials preferably adhesives, glues, papers and boxes, leather, wood, Paints, cooling lubricants and heat transfer liquids called particularly preferably wood.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäß ver wendbaren Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.As microorganisms that break down or change the technical Materials such as bacteria, fungi, yeasts, algae and Called slime organisms. Preferably, the ver act reversible active ingredients against fungi, in particular mold, wood-staining and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.For example, microorganisms of the following genera may be mentioned:
Alternaria, such as Alternaria tenuis,
Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, such as Coniophora puetana,
Lentinus, such as Lentinus tigrinus,
Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.
Der Wirkstoff der Formel (I) und die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredient of formula (I) and the active ingredient combinations according to the invention can depend on their respective physical and / or chemical Properties are converted into common formulations, such as solutions, Emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols and Fine encapsulation in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aroma ten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphati sche Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktio nen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö sungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit ver flüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier mittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients are under pressure with extenders, i.e. liquid solvents the liquefied gases and / or solid carriers, if necessary with use of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants agents and / or foaming agents. In case of using water as Extenders can e.g. B. also ver organic solvents as auxiliary solvents be applied. The following are essentially suitable as liquid solvents: aroma ten such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphati cal hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. Petroleum fraction NEN, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents solvents, such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water; with ver liquid gaseous extenders or carriers are such liquids means which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. B. Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers come into question: B. natural rock flours such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided silica, Alumina and silicates; as solid carriers for granules are: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, Sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic Flours and granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, Corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethy len fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as a disperser middle come into question: z. B. Ligninsulfitablaugen and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi pide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholi pide, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocy anblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferrocy blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.
Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination in einer Konzentration von 0,1 und 95 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 60 Gew.-%.The microbicidal agents used to protect the technical materials or Concentrates contain the active ingredient or combination of active ingredients in one Concentration of 0.1 and 95 wt .-%, in particular 0.01 to 60 wt .-%.
Die Anwendungskonzentrationen des erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffes bzw. der Wirkstoffkombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schützende Material.The application concentrations of the active ingredient to be used according to the invention or the active ingredient combinations depends on the type and occurrence of the to combat microorganisms and according to the composition of the protective material. The optimal amount can be determined by test series become. In general, the application concentrations are in the range of 0.001 to 5 wt .-%, preferably from 0.05 to 1.0 wt .-%, based on the protective material.
Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise, die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen. Sie zeigen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein breites Wirkungsspektrum.The agents according to the invention advantageously enable the previously to replace available microbicides with more effective ones. You show a good one Stability and advantageously have a broad spectrum of activity.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Erfindung ist nicht auf die Beispiele beschränkt. The following examples serve to illustrate the invention. The invention is not limited to the examples.
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Materialschutz-relevante Bakterien wird die minimale Hemmkonzentration von Asulam ermittelt.To prove the effectiveness against material protection relevant bacteria the minimal inhibitory concentration of Asulam determined.
Ein chemisch definierter Nähragar wird mit Asulam in verschiedenen Konzentrationen
versetzt. Nach Erstarren des Agars erfolgte Kontamination mit Reinkulturen der
Stämme
Pseudomonas aeruginosa NCIB 10421,
Pseudomonas aeruginosa NCIB 6749,
Pseudomonas fluorescens NCIB 12201,
Alcalignes faecalis und
Corynebacterium sp.A chemically defined nutrient agar is mixed with Asulam in different concentrations. After the agar solidified, it was contaminated with pure cultures of the strains
Pseudomonas aeruginosa NCIB 10421,
Pseudomonas aeruginosa NCIB 6749,
Pseudomonas fluorescens NCIB 12201,
Alcalignes faecalis and
Corynebacterium sp.
Sämtliche Stämme werden durch kleinere Asulam-Konzentration als 50 mg/I gehemmt.All strains are reduced by Asulam concentration less than 50 mg / I inhibited.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934326808 DE4326808A1 (en) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | Use of a sulphonamide derivative for the protection of industrial materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934326808 DE4326808A1 (en) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | Use of a sulphonamide derivative for the protection of industrial materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4326808A1 true DE4326808A1 (en) | 1995-02-16 |
Family
ID=6494847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19934326808 Withdrawn DE4326808A1 (en) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | Use of a sulphonamide derivative for the protection of industrial materials |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4326808A1 (en) |
-
1993
- 1993-08-10 DE DE19934326808 patent/DE4326808A1/en not_active Withdrawn
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