DE4308793A1 - Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsäure mit vermindertem Dichloressigsäuregehalt - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsäure mit vermindertem DichloressigsäuregehaltInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer
Monochloressigsäure mit niedrigem Gehalt an Dichloressigsäu
re, bei dem man die verunreinigte Säure in Gegenwart unedler
Metalle einer Temperaturbehandlung unterwirft und anschlie
ßend destilliert sowie die Verwendung der gereinigten Säure
zur Herstellung von amphoteren bzw. zwitterionischen Tensi
den.
Amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind ausgesprochen
hautverträglich und weisen ausgezeichnete Reinigungseigen
schaften auf. Sie eignen sich daher in besonderer Weise zur
Konfektionierung einer Vielzahl von oberflächenaktiven Pro
dukten. Zu ihrer Herstellung geht man im einfachsten Fall von
sekundären oder tertiären Aminen aus, die mit Natriumchlor
acetat zu Alkylbetainen umgesetzt werden. Die Umsetzung von
Fettsäureamidoaminen oder Imidazolinen mit Natriumchlorace
tat führt zur Bildung von amphoteren Tensiden vom Typ der
Glycinate; wird als Alkylierungsmittel Acrylsäureester ein
gesetzt, bilden sich Aminopropionate. Verbindungen der ge
nannten Art sind in einer Vielzahl von Übersichtsartikeln
beschrieben, von denen an dieser Stelle nur Parf.Cosm.Arom.
70, 67 (1986), HAPPI, 70, (Nov.1986) und Soap Cosm.Chem.Spec.
46, (Apr.1990) genannt sein sollen.
Ein besonderes Problem bei der Herstellung von Alkylbetainen
und Glycinaten besteht in der Qualität der als Alkylierungs
mittel einzusetzenden Monochloressigsäure bzw. deren Natri
umsalzes, da diese üblicherweise herstellungsbedingt einen
unerwünschten Gehalt von ca. 2000 bis 3000 ppm Dichloressig
säure aufweisen. Bei den Herstellern amphoterer Tenside be
steht jedoch ein Bedürfnis nach einer qualitativ verbesserten
Monochloressigsäure, deren Gehalt an Dichloressigsäure maxi
mal 200 bis 500 betragen sollte.
Aus der EP-A1 0 453 690 (Atochem) ist ein Verfahren bekannt,
bei dem man den Dichloressigsäuregehalt technischer Mono
chloressigsäure durch eine hydrierende Behandlung in Gegen
wart heterogener Edelmetallkatalysatoren bis auf ca. 300 ppm
erniedrigt. Ein solches Verfahren ist freilich mit hohem
technischen Aufwand und Kosten für den Katalysator verbunden,
was die ökonomische Durchführbarkeit in Frage stellt.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein
Verfahren zur Herstellung einer Monochloressigsäure mit ver
mindertem Gehalt an Dichloressigsäure zu entwickeln, das frei
von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Monochloressigsäure mit vermindertem Dichloressigsäurege
halt, bei dem man die rohe Monochloressigsäure in Gegenwart
eines unedlen Metalles einer Temperaturbehandlung unterwirft
und das Reaktionsprodukt anschließend destilliert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Temperaturbe
handlung der Monochloressigsäure in Gegenwart unedler Metalle
zu einer signifikanten Abnahme des Dichloressigsäuregehaltes
führt und auf diesem Wege Monochloressigsäure in einer Qua
lität erhalten wird, wie sie für die Herstellung hochwertiger
amphoterer bzw. zwitterionischer Tenside verwendet werden
kann.
Als unedle Metalle kommen solche Stoffe in Betracht, die mit
Monochloressigsäure unter Abspaltung von Wasserstoff leicht
Salze bilden. Typische Beispiele sind Magnesium, Aluminium,
Zink, Zinn, Blei, Eisen, Nickel und Cobalt. Die Verwendung
von Zink und Zinn in Form von Pulver, Spänen, Schliff oder
Granalien ist bevorzugt. Üblicherweise können die unedlen
Metalle in Mengen von 0,25 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-%
- bezogen auf die Monochloressigsäure - eingesetzt werden.
Die Temperaturbehandlung kann im Bereich von 100 bis 140,
insbesondere 120 bis 130°C, vorzugsweise in einer
Inertgasatmosphäre zur Abführung freigesetzten gasförmigen
Wasserstoffs durchgeführt werden. Dazu ist es ausreichend,
die verunreinigte Monochloressigsäure mit den unedlen Me
tallen zu vermischen und über einen Zeitraum von 0,1 bis 5,
vorzugsweise 0,5 bis 2 h zu rühren. Im Anschluß kann die ge
reinigte Monochloressigsäure aus dem Reaktionsansatz abde
stilliert werden, wobei man üblicherweise bei Temperaturen im
Bereich von 100 bis 135°C und unter einem verminderten Druck
im Bereich von 50 bis 500 mbar arbeitet. Bei der destillati
ven Abtrennung handelt es sich nicht um einen weiteren Rei
nigungsschritt, es geht vielmehr um eine einfache und effi
ziente Weise die durch die Temperaturbehandlung gereinigte
Monochloressigsäure vom Rückstand - im wesentlichen Salze und
gegebenenfalls Katalysatorreste abzutrennen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältliche Mono
chloressigsäure weist einen Gehalt von weniger als 1000,
vorzugsweise weniger als 500 und insbesondere weniger als 300
ppm Dichloressigsäure auf und erfüllt daher auch sehr hohe
Qualitätsanforderungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre
Verwendung als Alkylierungsmittel zur Herstellung von
amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden, insbesondere vom
Typ der Alkylbetaine und Glycinate.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
In der 250-ml-Destillationsapparatur mit Claisenaufsatz
wurde 50 g (0,53 mol) Chloressigsäure mit einem Dichlores
sigsäuregehalt (DCE) von 1000 bis 2900 ppm unter Stickstoff
auf 65°C erhitzt und aufgeschmolzen. Unter Rühren wurde der
Schmelze 0,25 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Chloressigsäure
- Zink-, Zinn- oder Eisenpulver zugesetzt. Anschließend wurde
die Reaktionsmischung 0,5 bis 1 h unter fortgesetztem Rühren
und Überleiten eines schwachen Stickstoffstromes auf 140°C
erhitzt. Danach wurde Vakuum angelegt und die Chloressigsäure
bei 130°C/150 mbar abdestilliert. Die Versuchsergebnisse sind
in Tab. 1 zusammengefaßt.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsäure mit
vermindertem Dichloressigsäuregehalt, bei dem man die
rohe Monochloressigsäure in Gegenwart eines unedlen
Metalles einer Temperaturbehandlung unterwirft und das
Reaktionsprodukt anschließend destilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man unedle Metalle ausgewählt aus der Gruppe, die von
Magnesium, Aluminium, Zink, Zinn, Blei, Eisen, Nickel
und Cobalt gebildet wird, einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die unedlen Metalle in Mengen von 0,25
bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Monochloressigsäure -
einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Temperaturbehandlung im Bereich
von 100 bis 140°C, gegebenenfalls in einer Inertgasat
mosphäre durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Temperaturbehandlung über einen
Zeitraum von 0,1 bis 5 h durchführt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Monochloressigsäure bei Tempera
turen im Bereich von 100 bis 135°C und unter einem ver
minderten Druck im Bereich von 50 bis 500 mbar destil
liert.
7. Verwendung von Monochloressigsäure nach dem Verfahren
nach den Ansprüchen 1 bis 6 als Alkylierungsmittel zur
Herstellung von amphoteren bzw. zwitterionischen Ten
siden.
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