DE4308793A1 - Process for the preparation of monochloroacetic acid with reduced dichloroacetic acid content - Google Patents
Process for the preparation of monochloroacetic acid with reduced dichloroacetic acid contentInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Monochloressigsäure mit niedrigem Gehalt an Dichloressigsäu re, bei dem man die verunreinigte Säure in Gegenwart unedler Metalle einer Temperaturbehandlung unterwirft und anschlie ßend destilliert sowie die Verwendung der gereinigten Säure zur Herstellung von amphoteren bzw. zwitterionischen Tensi den.The invention relates to a method for producing a Monochloroacetic acid with a low content of dichloroacetic acid re, in which the contaminated acid in the presence of less noble Subjects metals to a temperature treatment and then distilled as well as the use of the purified acid for the production of amphoteric or zwitterionic tensi the.
Amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind ausgesprochen hautverträglich und weisen ausgezeichnete Reinigungseigen schaften auf. Sie eignen sich daher in besonderer Weise zur Konfektionierung einer Vielzahl von oberflächenaktiven Pro dukten. Zu ihrer Herstellung geht man im einfachsten Fall von sekundären oder tertiären Aminen aus, die mit Natriumchlor acetat zu Alkylbetainen umgesetzt werden. Die Umsetzung von Fettsäureamidoaminen oder Imidazolinen mit Natriumchlorace tat führt zur Bildung von amphoteren Tensiden vom Typ der Glycinate; wird als Alkylierungsmittel Acrylsäureester ein gesetzt, bilden sich Aminopropionate. Verbindungen der ge nannten Art sind in einer Vielzahl von Übersichtsartikeln beschrieben, von denen an dieser Stelle nur Parf.Cosm.Arom. 70, 67 (1986), HAPPI, 70, (Nov.1986) und Soap Cosm.Chem.Spec. 46, (Apr.1990) genannt sein sollen.Amphoteric or zwitterionic surfactants are pronounced skin-friendly and have excellent cleaning properties create up. They are therefore particularly suitable for Packaging a variety of surface-active pro products. In the simplest case, one goes to their production secondary or tertiary amines made with sodium chlorine acetate to be converted to alkyl betaines. The implementation of Fatty acid amidoamines or imidazolines with sodium chlorace tat leads to the formation of amphoteric surfactants of the type Glycinates; is used as an alkylating agent acrylic acid ester set, aminopropionates form. Connections of the ge are mentioned in a variety of review articles described, of which only Parf.Cosm.Arom. 70, 67 (1986), HAPPI, 70, (Nov. 1986) and Soap Cosm.Chem.Spec. 46, (Apr. 1990).
Ein besonderes Problem bei der Herstellung von Alkylbetainen und Glycinaten besteht in der Qualität der als Alkylierungs mittel einzusetzenden Monochloressigsäure bzw. deren Natri umsalzes, da diese üblicherweise herstellungsbedingt einen unerwünschten Gehalt von ca. 2000 bis 3000 ppm Dichloressig säure aufweisen. Bei den Herstellern amphoterer Tenside be steht jedoch ein Bedürfnis nach einer qualitativ verbesserten Monochloressigsäure, deren Gehalt an Dichloressigsäure maxi mal 200 bis 500 betragen sollte.A particular problem in the production of alkyl betaines and glycinates is in the quality of that as an alkylation means to use monochloroacetic acid or its natri salting, as this is usually due to the manufacturing process undesirable content of approx. 2000 to 3000 ppm dichloroacetic have acid. At the manufacturers of amphoteric surfactants be however, there is a need for an improved quality Monochloroacetic acid, the content of dichloroacetic acid maxi times should be 200 to 500.
Aus der EP-A1 0 453 690 (Atochem) ist ein Verfahren bekannt, bei dem man den Dichloressigsäuregehalt technischer Mono chloressigsäure durch eine hydrierende Behandlung in Gegen wart heterogener Edelmetallkatalysatoren bis auf ca. 300 ppm erniedrigt. Ein solches Verfahren ist freilich mit hohem technischen Aufwand und Kosten für den Katalysator verbunden, was die ökonomische Durchführbarkeit in Frage stellt.A method is known from EP-A1 0 453 690 (Atochem), in which the technical mono dichloroacetic acid content chloroacetic acid by a hydrating treatment in counter were heterogeneous precious metal catalysts up to approx. 300 ppm degraded. Such a procedure is of course very expensive technical effort and costs associated with the catalyst, what questions the economic feasibility.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein Verfahren zur Herstellung einer Monochloressigsäure mit ver mindertem Gehalt an Dichloressigsäure zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist. The object of the invention was therefore a Process for the preparation of a monochloroacetic acid with ver develop reduced levels of dichloroacetic acid that is free of the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Monochloressigsäure mit vermindertem Dichloressigsäurege halt, bei dem man die rohe Monochloressigsäure in Gegenwart eines unedlen Metalles einer Temperaturbehandlung unterwirft und das Reaktionsprodukt anschließend destilliert.The invention relates to a method for producing of monochloroacetic acid with reduced dichloroacetic acid stop, in which the raw monochloroacetic acid in the presence of a base metal is subjected to a temperature treatment and then distilling the reaction product.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Temperaturbe handlung der Monochloressigsäure in Gegenwart unedler Metalle zu einer signifikanten Abnahme des Dichloressigsäuregehaltes führt und auf diesem Wege Monochloressigsäure in einer Qua lität erhalten wird, wie sie für die Herstellung hochwertiger amphoterer bzw. zwitterionischer Tenside verwendet werden kann.Surprisingly, it was found that Temperaturbe act of monochloroacetic acid in the presence of base metals to a significant decrease in the dichloroacetic acid content leads and in this way monochloroacetic acid in a qua lity is maintained as it is for the production of high quality amphoteric or zwitterionic surfactants can be used can.
Als unedle Metalle kommen solche Stoffe in Betracht, die mit Monochloressigsäure unter Abspaltung von Wasserstoff leicht Salze bilden. Typische Beispiele sind Magnesium, Aluminium, Zink, Zinn, Blei, Eisen, Nickel und Cobalt. Die Verwendung von Zink und Zinn in Form von Pulver, Spänen, Schliff oder Granalien ist bevorzugt. Üblicherweise können die unedlen Metalle in Mengen von 0,25 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Monochloressigsäure - eingesetzt werden. As base metals such substances come into consideration with Monochloroacetic acid with elimination of hydrogen easily Form salts. Typical examples are magnesium, aluminum, Zinc, tin, lead, iron, nickel and cobalt. The usage of zinc and tin in the form of powder, chips, cut or Granules are preferred. Usually the base ones Metals in amounts of 0.25 to 5, preferably 1 to 2% by weight - Based on the monochloroacetic acid - are used.
Die Temperaturbehandlung kann im Bereich von 100 bis 140, insbesondere 120 bis 130°C, vorzugsweise in einer Inertgasatmosphäre zur Abführung freigesetzten gasförmigen Wasserstoffs durchgeführt werden. Dazu ist es ausreichend, die verunreinigte Monochloressigsäure mit den unedlen Me tallen zu vermischen und über einen Zeitraum von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 h zu rühren. Im Anschluß kann die ge reinigte Monochloressigsäure aus dem Reaktionsansatz abde stilliert werden, wobei man üblicherweise bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 135°C und unter einem verminderten Druck im Bereich von 50 bis 500 mbar arbeitet. Bei der destillati ven Abtrennung handelt es sich nicht um einen weiteren Rei nigungsschritt, es geht vielmehr um eine einfache und effi ziente Weise die durch die Temperaturbehandlung gereinigte Monochloressigsäure vom Rückstand - im wesentlichen Salze und gegebenenfalls Katalysatorreste abzutrennen.The temperature treatment can range from 100 to 140, in particular 120 to 130 ° C, preferably in one Inert gas atmosphere for removal of gaseous gases released Hydrogen are carried out. For this it is sufficient the contaminated monochloroacetic acid with the base base to mix and over a period of 0.1 to 5, preferably stir for 0.5 to 2 h. Subsequently, the ge purified monochloroacetic acid from the reaction mixture are stilled, where usually at temperatures in Range from 100 to 135 ° C and under a reduced pressure works in the range of 50 to 500 mbar. At the distillati The separation is not another row step, it's more about a simple and effi the way cleaned by the heat treatment Monochloroacetic acid from the residue - essentially salts and optionally remove catalyst residues.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältliche Mono chloressigsäure weist einen Gehalt von weniger als 1000, vorzugsweise weniger als 500 und insbesondere weniger als 300 ppm Dichloressigsäure auf und erfüllt daher auch sehr hohe Qualitätsanforderungen.The mono obtainable by the process according to the invention chloroacetic acid has a content of less than 1000, preferably less than 500 and in particular less than 300 ppm dichloroacetic acid and therefore also meets very high Quality requirements.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung als Alkylierungsmittel zur Herstellung von amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden, insbesondere vom Typ der Alkylbetaine und Glycinate.Another object of the invention therefore relates to their Use as an alkylating agent for the production of amphoteric or zwitterionic surfactants, especially from Type of alkyl betaines and glycinates.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.
In der 250-ml-Destillationsapparatur mit Claisenaufsatz wurde 50 g (0,53 mol) Chloressigsäure mit einem Dichlores sigsäuregehalt (DCE) von 1000 bis 2900 ppm unter Stickstoff auf 65°C erhitzt und aufgeschmolzen. Unter Rühren wurde der Schmelze 0,25 bis 2 Gew.-% - bezogen auf die Chloressigsäure - Zink-, Zinn- oder Eisenpulver zugesetzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung 0,5 bis 1 h unter fortgesetztem Rühren und Überleiten eines schwachen Stickstoffstromes auf 140°C erhitzt. Danach wurde Vakuum angelegt und die Chloressigsäure bei 130°C/150 mbar abdestilliert. Die Versuchsergebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt. In the 250 ml distillation apparatus with Claisen attachment was 50 g (0.53 mol) of chloroacetic acid with a dichloro Acetic acid content (DCE) from 1000 to 2900 ppm under nitrogen heated to 65 ° C and melted. With stirring, the Melt 0.25 to 2 wt .-% - based on the chloroacetic acid - Zinc, tin or iron powder added. Then was the reaction mixture for 0.5 to 1 h with continued stirring and passing a weak stream of nitrogen to 140 ° C heated. Then vacuum was applied and the chloroacetic acid distilled off at 130 ° C / 150 mbar. The test results are summarized in Tab. 1.
Claims (7)
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Legal Events
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |