DE4300453A1 - Flockungsstabile Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung - Google Patents
Flockungsstabile Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE4300453A1 DE4300453A1 DE4300453A DE4300453A DE4300453A1 DE 4300453 A1 DE4300453 A1 DE 4300453A1 DE 4300453 A DE4300453 A DE 4300453A DE 4300453 A DE4300453 A DE 4300453A DE 4300453 A1 DE4300453 A1 DE 4300453A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigments
- flocculation
- silane
- stable
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 238000005496 tempering Methods 0.000 claims 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 abstract description 21
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 abstract description 21
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 abstract description 4
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000011029 spinel Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 8
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 7
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(dimethoxy)silyl]oxypropan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OCCCN ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CNCCC[Si](OC)(OC)OC DVYVMJLSUSGYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/34—Compounds of chromium
- C09C1/346—Chromium oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/22—Compounds of iron
- C09C1/24—Oxides of iron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3684—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3692—Combinations of treatments provided for in groups C09C1/3615 - C09C1/3684
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/006—Combinations of treatments provided for in groups C09C3/04 - C09C3/12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/04—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
- C09C3/041—Grinding
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft flockungsstabile
Pigmente. Verfahren zur Herstellung dieser Pigmente
sowie ihre Verwendung.
Anorganische Farbpigmente, wie z. B. Eisenoxide, Chrom
oxide, Titandioxide oder Mischphasenpigmente, werden in
der Baustoff-, Kunststoff- und Lackindustrie eingesetzt.
Insbesondere für die Anwendung in Lacksystemen sind
nicht alle anorganischen Pigmente universell verwendbar.
So wird beim Einarbeiten der Pigmente in verschiedene
Bindemittelsysteme beobachtet, daß durch Flockung nicht
die erwartete Farbsättigung bzw. Helligkeit der Pigmen
te erreicht wird. Beispielsweise zeigen Eisenoxidrotpig
mente bei der Flockung eine Farbverschiebung zu einem
blaustichigen Farbton.
Zur Verbesserung des Flockungsverhaltens wurde vorge
schlagen, die Pigmente mit farblosen Verbindungen
der Elemente Al, Mg, Zn, La, Y, Zr, Sn oder Ca zu be
schichten. Obwohl solche Pigmente ein deutlich verbes
sertes Flockungsverhalten zeigen, besteht ein Nachteil
in dem aufwendigen Verfahren der Pigmentherstellung, da
die genannten Verbindungen in einem mehrstufigen Prozeß
auf die Pigmentoberflächen aufgebracht werden müssen.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, nach einfacheren
Wegen der Flockungsstabilisierung von Pigmenten zu
suchen. So wurden die Pigmente vielfach mit organischen
Hilfsmitteln bzw. mit polymeren Substanzen modifiziert,
wobei jedoch nur in einer geringen Auswahl der bekannten
Bindemittelsysteme eine Flockungsstabilisierung erreicht
wird. Nachteilig ist, daß einige Zusätze, die zu einer
Flockungsstabilisierung in einem Bindemittelsystem ge
eignet sind, die Flockung in anderen Bindemittelsystemen
deutlich verstärken. Ein weiterer Nachteil von handels
üblichen flockungsstabilisierenden Zusätzen besteht in
den hohen Mengen, die als Zusatz notwendig sind, um eine
Flockungsstabilisierung zu erreichen. Typische Zusatz
mengen für anorganische Pigmente betragen 5 bis 20%.
Hierzu gehören z. B. die in der EP-A 0 154 678 beschrie
benen Hilfsstoffe. Ein weiterer Nachteil von festen po
lymeren Hilfsstoffen besteht in der Notwendigkeit der
Verwendung von Lösemitteln.
Aus den Patentschriften US-A 32 90 166, US-A 38 34 924
und US-A 35 67 680 ist bekannt, anorganische Füllstoffe
und Pigmente mit Silanen, die funktionelle Mercapto-
oder Aminogruppen enthalten, zu behandeln, um eine
bessere Ankopplung der Füllstoffe an Kautschuk oder eine
bessere Anfärbbarkeit von damit gefüllten Papieren zu
erreichen. Anwendungen, bei denen das Flockungsverhalten
von Pigmenten verbessert wird, sind nicht beschrieben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereit
stellung von Pigmenten, die eine Flockungsstabilisierung
in einer Vielzahl von Bindemittelsystemen aufweisen.
Überraschenderweise wurde jetzt gefunden, daß Pigmente,
die mit bestimmten aminofunktionellen Silanen behandelt
wurden, deutlich flockungsstabiler sind als die unbehan
delten Pigmente.
Gegenstand der Erfindung sind Pigmente mit verbesserter
Flockungsstabilität, die Silane entsprechen der allge
meinen Formel (I)
worin
R1, R2, R3 gleich oder verschieden für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und
X für einen Stickstoff enthaltenden Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen,
enthalten.
R1, R2, R3 gleich oder verschieden für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und
X für einen Stickstoff enthaltenden Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen,
enthalten.
Geeignete Verbindungen sind insbesondere solche mit den
besten X, wie z. B.
-(CH2)3-NH2
-(CH2)3-NH-CH3
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2
-(CH2)3-NH-CH3
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2
-(CH2)3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2NH2.
Bevorzugte Reste R1, R2, R3 sind H, Methyl und Ethyl.
Besonders bevorzugt ist X = -(CH2)3-NH2.
Die Silane der Formel (I) sind in einer Menge von 0,1
bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf
die Pigmente, vorhanden. Besonders vorteilhaft ist
dabei, daß Zusätze von 1% in der Regel schon zu einer
ausreichenden Wirkung führen.
Bevorzugte Pigmente im Sinne dieser Erfindung sind
anorganische Pigmente, wie Eisenoxidpigmente (Eisen
oxidgelb, -rot, -schwarz), Titandioxid, Chromoxid
und/oder Mischphasenpigmente (wie etwa solche auf Rutil-
oder Spinellbasis), ebenso wie organische Pigemente.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Pigmente. So kann man in an sich bekannter Weise herge
stellte Pigmente mit mindestens einem Silan der Formel
(I) mischen, die erhaltene Mischung gegebenenfalls mah
len und gegebenenfalls anschließend tempern. Es ist auch
möglich, daß in an sich bekannter Weise hergestellte
Pigmente in Suspensionen mit mindestens einer Verbindung
der Formel behandelt, getrocknet, gegebenenfalls gemah
len und gegebenenfalls anschließend getempert werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die an sich
bekannterweise hergestellten Pigmente mit einer oder
mehreren Silanen (I) gemischt. Feste Silane (I) werden
zweckmäßigerweise zuvor in einen feinteiligen Zustand
gebracht. Sie können aber auch in Form einer Lösung oder
Suspension in wäßrigem und/oder organischem Medium zuge
mischt werden. Bevorzugt ist jedoch eindeutig der allei
nige Zusatz des erfindungsgemäßen Silans, da beim Zusatz
von wäßrigen Suspensionen eine geringere Wirksamkeit ge
funden wird. Die Verwendung von Lösemitteln ist aus
Gründen der Arbeitssicherheit und der Arbeitshygiene
nicht vorteilhaft und bedeutet zudem einen zusätzlichen
Aufwand. Zum Mischen können gängige technische Apparate
verwendet werden, wie z. B. pneumatisch arbeitende Mi
scher, Schaufel-, Schnecken-, Trommel- oder Konusmi
scher. Die Mischung kann bei Raumtemperatur aber auch
bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur erfolgen.
Man wird im allgemeinen in Gegenwart von Luft arbeiten,
jedoch empfiehlt sich insbesondere bei Anwendung höherer
Temperaturen die Verwendung von Inertgasen, wie z. B.
Stickstoff. Zur Hydrolyse des erfindungsgemäßen Silans
kann auch in kleineren Mengen, wie 0,5 bis 3 Gew.-%,
Wasser oder eine Säure zugesetzt werden. Werden nur
kleine Mengen der Silane (I) mit großen Mengen Pigment
vermischt, so kann eine Vormischung vorteilhaft sein.
Die erhaltene Mischung wird dann gegebenenfalls gemah
len. Hierzu sind Mahlaggregate unterschiedlichster Bau
art geeignet, z. B. Walzenstühle, Kollergänge, Pendel-,
Hammer-, Stift-, Turbo-, Kugel- oder Strahlmühlen. Die
Mahlung kann bei Raumtemperatur oder höheren Tempera
turen als Raumtemperaturen, gegebenenfalls unter Inert
gasen, wie z. B. Stickstoff, durchgeführt werden. Beson
ders geeignet ist dabei eine Mahlung in luft- oder
dampfbetriebenen Strahlmühlen, da hierbei eine gute Ver
teilung des Silans erreicht wird. Gegebenenfalls wird
abschließend bei Temperaturen bis zu 500°C in inerter
oder nur geringe Mengen Sauerstoff enthaltender Atmos
phäre getempert.
Nach dem anderen erfindungsgemäßen Verfahren werden die
in an sich bekannter Weise hergestellten Pigmente zu
nächst in Suspension mit einer oder mehreren Silanen (I)
behandelt. Als Suspensionsmedium wird man im allgemeinen
Wasser verwenden, jedoch ist prinzipiell auch der Ein
satz wäßrig-organischer oder rein organischer Medien
möglich. Die Silane (I) können zu einem beliebigen Zeit
punkt vor, während oder nach der Herstellung der Pig
mentsuspension zugesetzt werden. Die Behandlung kann bei
Raum- oder höherer Temperatur, gegebenenfalls unter
Inertatmosphäre, vorgenommen werden. Die Behandlungs
dauer beträgt vorzugsweise 1 min bis einige Stunden. Das
behandelte Pigment wird im zweiten Verfahrensschritt ge
trocknet. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, die
Trocknung so durchzuführen, daß die gesamte Flüssig
keitsmenge der Suspension verdampft wird. Besonders
bewährt hat sich hierbei die Sprühtrocknungstechnik. Das
behandelte, getrocknete Pigment wird gegebenenfalls wie
beim ersten Verfahren gemahlen und gegebenenfalls ab
schließend bei Temperaturen bis zu 500°C in inerter oder
nur geringe Menge Sauerstoff enthaltender Atmosphäre
getempert.
Neben den aminofunktionellen Silanen können den Pigmen
ten übliche, aus der Pigmentchemie bekannte Hilfsmittel
zugesetzt werden. Geeignet sind z. B.:
- - mehrwertige Alkohole oder Polyalkohole, wie etwa Tri methylolpropan oder -ethan
- - Ethylenglykol, Polyethylenglykole, Polypropylen glykole
- - Amine oder Aminoalkohole, wie etwa Butylamin, Iso propanolamin, Triethanolamin
- - Siliconöle
- - organofunktionelle Silane, wie etwa Alkylalkoxysilane oder Arylalkoxysilane.
Die zusätzlich zu den aminofunktionellen Silanen verwen
deten Hilfsstoffe richten sich in der Art und Menge nach
der Anwendung der Pigmente. So werden z. B. die Pigmente
durch Zugabe von Siliconölen hydrophobiert. In der Regel
beträgt die Menge des zusätzlich verwendeten Hilfs
mittels 0,1 bis 1%. Bei einer Vielzahl solcher Zusätze
bleibt die gute Wirksamkeit des aminofunktionellen
Silans erhalten.
Die mit den aminofunktionellen Silanen modifizierten er
findungsgemäße Pigmente zeigen in vielen handelsüblichen
Bindemittelsystemen (wie etwa in lang-, mittel- und
kurzöligen Alkydharzen, in Polyestersystemen, in Mela
minharzen und in Polyacrylaten) gegenüber den unbehan
delten Pigmenten ein deutlich verbessertes Flockungsver
halten.
Die Bestimmung des Flockungsverhaltens der Pigmente kann
mit dem Rub-out-Test vorgenommen werden. Zur Durchfüh
rung des Rub-out-Testes wird das Pigment in üblicher
Weise im Bindemittel dispergiert und in deckender
Schicht auf den Untergrund (Kartonblatt, Stahlblech
etc.) aufgebracht. Nach dem Ablüften wird vor dem Abbin
den des Bindemittels ein Teil der beschichteten Fläche
mit dem Finger ausgerieben und das Bindemittel ausgehär
tet bzw. eingebrannt. Zur Bestimmung des Farbabstandes
zwischen der ausgeriebenen, und der nicht ausgeriebenen
Fläche wird unter Einschluß des Glanzes in üblicher Wei
se nach DIN 53 236 (Verfahren A) gemessen. Aus den Norm
farbwerten wird nach DIN 6174 der Farbabstand zwischen
geriebener und nicht geriebener Fläche berechnet. In den
Beispielen wird der Farbabstand ΔE*ab in Cielab-Einhei
ten angegeben. Der Farbabstand ist ein Maß für den
Flockungsgrad der Pigmente, ideale nicht flockende Pig
mente würden hierbei den gleichen Farbort ergeben. In
der Praxis sind Farbabstände für ΔE* von 1 als sehr gut
und Farbabstände bis ΔE* = 2 akzeptabel. Stark flockende
Pigmente zeigen für ΔE* Werte von 3 bis 10 Einheiten.
Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht
darin, daß es für eine Vielzahl von anorganischen Pig
menten, wie etwa für Eisenoxidpigmente (Eisenoxidgelb,
-rot, -schwarz), Titandioxid, Chromoxid und für Misch
phasenpigmente (wie etwa solche auf Rutil- oder Spinell
basis) geeignet sind. Organische Pigmente lassen sich
ebenfalls nach dem Verfahren behandeln.
Aufgrund der hervorragenden Eigenschaften eignen sich
die erfindungsgemäßen Pigmente daher hervorragend zur
Einfärbung von verschiedenen Farbsystemen. Gerade auch
die in verschiedenen Bindemitteln vergleichbaren Eigen
schaften sind von besonderem Vorteil für das Erreichen
farbgleicher Einfärbungen.
Gegenstand dieser Erfindung ist somit auch die Verwen
dung der erfindungsgemäßen Eisenoxidrotpigmente zur Ein
färbung von Lacksystemen, Dispersionen, Kunst- und Bau
stoffen.
Nachfolgend wird die Erfindung beispielhaft beschrieben,
wobei keine Einschränkung der Erfindung auf die Bei
spiele zu sehen ist.
In den nachfolgenden Beispielen wurde das Flockungsver
halten in verschiedenen Bindemitteln geprüft. Alkydal®
F 681 (Handelsprodukt der Bayer AG) ist ein langöliges
Alkydharz, F 48 ein mittelöliges und R 35 ein kurzöliges
Alkydharz. Alkydal® 35 (Handelsprodukt der Bayer AG)
wird in der Praxis häufig unter Zusatz eines Säure
katalysators verwendet. Alkynol® 1665 (Handelsprodukt
der Bayer AG) ist ein Bindemittel auf Basis eines
Polyestersystems.
Jeweils 500 g des Eisenoxidrot-Pigments Bayferrox®
120 NM (Handelsprodukt der Bayer AG) wurde im Labor
schaufelmischer mit 1 und mit 2% 3-Aminopropyltri
ethoxysilan versetzt und für 15 min homogenisiert.
Anschließend wurde das Flockungsverhalten im Rub-out-
Test in verschiedenen Bindemittelsystemen geprüft und
mit dem unbehandelten Pigment verglichen. Die hierbei
bestimmten Farbabstände (ΔE*) betragen:
500 g des Pigmentes Bayferrox 120 NM (Handelsprodukt der
Bayer AG) wurden analog Beispiel 1 mit 2% N-(2-amino
ethyl-3-aminopropyltrimethoxysilan) behandelt. Im
Rub-out-Test im Bindemittel Alkydal F 681 wurde gefun
den:
| ΔE* | |
| unbehandelt | |
| 2,4 | |
| mit Silan behandelt | 0,8 |
Es wurde analog zum Beispiel 1 vorgegangen, als Silan
wurde jedoch 1% N-Methyl-3-aminopropyltrimethoxysilan
verwendet. Im Rub-out-Test wurde im Bindemittel Alkydal
F 681 gefunden:
| ΔE* | |
| unbehandelt | |
| 2,4 | |
| mit Silan behandelt | 0,7 |
Es wurde wie im Beispiel 1 vorgegangen, jedoch wurden
zusätzlich zum Silan jeweils 0,5% verschiedener
Zusätze, wie Trimethylolpropan, Polyethylenglykol (Mol
gewicht 400), Polyethylenglykol (Molgewicht 10 000) und
Triethanolamin zugegeben.
Das Flockungsverhalten wurde im Bindemittel Alkydal
F 681 im Rub-out untersucht. Alle Zusätze sind mit dem
aminofunktionellen Silan verträglich. Die Proben ergeben
ein gutes, dem alleinigen Zusatz des Silans entsprechen
des Flockungsverhalten.
Chromoxid GN-M (Handelsprodukt der Bayer AG) wurde mit
1 bzw. 2% des aminofunktionellen Silans aus dem Bei
spiel 1 versetzt. Im Rub-out-Test in Alkydal F 681 ergab
sich:
| ΔE* | |
| unbehandelt | |
| 1,0 | |
| mit 1% Silan behandelt | 0,4 |
| mit 2% Silan behandelt | 0,5 |
Das Mischphasenpigment Lichtgelb 3 R (Handelsprodukt der
Bayer AG), ein Rutil-Mischphasenpigment, wurde mit 1
bzw. 2% des Silans aus dem Beispiel 1 behandelt. Im
Rub-out-Test in Alkydal F 681 ergab sich:
| ΔE* | |
| unbehandelt | |
| 0,8 | |
| mit 1% Silan behandelt | 0,5 |
| mit 2% Silan behandelt | 0,5 |
Es wurde wie im Beispiel 1 vorgegangen, doch wurde
Eisenoxidrot Bayferrox 130 BM (Handelsprodukt der Bayer
AG) verwendet. Im Rub-out-Test in Alkydal F 681 ergab
sich:
| ΔE* | |
| unbehandelt | |
| 1,2 | |
| mit 1% Silan behandelt | 0,4 |
| mit 2% Silan behandelt | 0,4 |
Claims (12)
1. Flockungsstabile Pigmente, dadurch gekennzeichnet,
daß sie Silane der allgemeinen Formel (I)
worin
R1, R2, R3 gleich oder verschieden für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und
X für einen Stickstoff enthaltenden Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen, enthalten.
R1, R2, R3 gleich oder verschieden für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen und
X für einen Stickstoff enthaltenden Rest mit 1 bis 20 C-Atomen stehen, enthalten.
2. Flockungsstabile Pigmente gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R1, R2, R3 für Methyl oder Eth
yl und X = (-CH2-)3NH2 steht.
3. Flockungsstabile Pigmente gemäß einem der Ansprüche
1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des
Silans 0,1 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis
3 Gew.-%, bezogen auf das Pigment beträgt.
4. Flockungsstabile Pigmente gemäß einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
die Pigmente Eisenoxid-, Chromoxid-, Titandioxid
und/oder Mischphasenpigmente sind.
5. Flockungsstabile Pigmente gemäß einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
die Pigmente organische Pigmente sind.
6. Flockungsstabile Pigmente gemäß einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
sie im Rub-out-Test in verschiedenen Bindemitteln
für ΔE*-Werte von 2, bevorzugt 1 Einheit,
ergeben.
7. Verfahren zur Herstellung von flockungsstabilen
Pigmenten gemäß einem oder mehreren der Ansprüche
1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die zu behan
delnden Pigmente mit dem Silan versetzt werden,
gegebenenfalls ein Mischvorgang angeschlossen und
gegebenenfalls eine Mahlung und gegebenenfalls
zusätzlich eine Temperung durchgeführt werden.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß das Silan zum fertiggemahlenen Produkt
zugesetzt wird.
9. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß das Silan vor der Pigmentmahlung zugesetzt
wird.
10. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche
7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Silan den
trockenen Pigmenten zugesetzt wird.
11. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche
7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Silan vor
dem Zusatz zu den Pigmenten mit einem Hilfsstoff
verdünnt wird.
12. Verwendung der Pigmente gemäß einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 11 zur Einfärbung von Lack
systemen und Kunststoffen.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4300453A DE4300453A1 (de) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | Flockungsstabile Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
| IT93MI002668A ITMI932668A1 (it) | 1993-01-11 | 1993-12-20 | Pigmenti stabili alla flocculazione, processo per la loro preparazione nonche' loro impiego |
| GB9400302A GB2274108A (en) | 1993-01-11 | 1994-01-10 | Flocculation-stable pigments using silanes |
| JP6012050A JPH06234938A (ja) | 1993-01-11 | 1994-01-10 | 凝集安定性顔料、その製造方法及びその使用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4300453A DE4300453A1 (de) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | Flockungsstabile Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4300453A1 true DE4300453A1 (de) | 1994-07-14 |
Family
ID=6477948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4300453A Withdrawn DE4300453A1 (de) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | Flockungsstabile Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06234938A (de) |
| DE (1) | DE4300453A1 (de) |
| GB (1) | GB2274108A (de) |
| IT (1) | ITMI932668A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5482547A (en) * | 1993-02-09 | 1996-01-09 | Ciba-Geigy Corporation | Silane-coated organic pigments |
| CN111393911A (zh) * | 2020-04-28 | 2020-07-10 | 铜陵同达兴实业有限责任公司 | 一种氧化铁色浆及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002361628A (ja) * | 2001-06-12 | 2002-12-18 | Toda Kogyo Corp | プラスチック製フィルムの製造法及びプラスチック製フィルム用マスターバッチペレット |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3567680A (en) * | 1968-05-03 | 1971-03-02 | Huber Corp J M | Surface modified pigments and methods for producing same and elastomers containing same |
| US3644255A (en) * | 1969-12-09 | 1972-02-22 | Du Pont | Stable dispersions |
| US3834924A (en) * | 1972-06-08 | 1974-09-10 | Huber Corp J M | Process for manufacturing surface modified inorganic pigments |
| SE432435B (sv) * | 1976-09-29 | 1984-04-02 | Union Carbide Corp | Komposition samt anvendning av kompositionen som fyllmedel i en harts- eller plastkomposition |
-
1993
- 1993-01-11 DE DE4300453A patent/DE4300453A1/de not_active Withdrawn
- 1993-12-20 IT IT93MI002668A patent/ITMI932668A1/it not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-01-10 GB GB9400302A patent/GB2274108A/en not_active Withdrawn
- 1994-01-10 JP JP6012050A patent/JPH06234938A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5482547A (en) * | 1993-02-09 | 1996-01-09 | Ciba-Geigy Corporation | Silane-coated organic pigments |
| CN111393911A (zh) * | 2020-04-28 | 2020-07-10 | 铜陵同达兴实业有限责任公司 | 一种氧化铁色浆及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITMI932668A1 (it) | 1994-07-11 |
| GB9400302D0 (en) | 1994-03-09 |
| ITMI932668A0 (it) | 1993-12-20 |
| GB2274108A (en) | 1994-07-13 |
| JPH06234938A (ja) | 1994-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3420038B1 (de) | Dispersionsfarbe | |
| DE69711040T2 (de) | Farbpigment und wässrige zusammensetzungen die dieses pigment enthalten | |
| DE4037878B4 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Wismuthvanadat-Pigmenten gegen den Angriff von Salzsäure | |
| DE69505955T2 (de) | Gegen verfärbung beständige silanisierte titandioxydpigmente wenn in polymere eingearbeitet | |
| DE19929845A1 (de) | Oberflächenmodifiziertes Titandioxid | |
| EP0022187B1 (de) | Anorganische Titan- und Eisenoxidpigmente mit verbesserter Glanzgebung und Zerteilbarkeit in Lackbindemitteln und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP1165697B1 (de) | Organisch nachbehandelte pigmente für lacksysteme | |
| DE3620333A1 (de) | Farbstarke im nitrobenzolreduktionsverfahren erhaltene eisenoxidschwarzpigmente sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE69828610T2 (de) | Verfahren zur herstellung einer lichtbeständigen aufschlämmung von titandioxidpigment | |
| DE2654598C3 (de) | In hydrophoben und hydrophilen Medien leicht verteilbare, flockungsstabile Feststoffdispersionen und ihre Verwendung | |
| DE2855943C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen und deren Verwendung | |
| EP0233975A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung von Titandioxid-Pigmenten durch eine Nachbehandlung | |
| DE4300453A1 (de) | Flockungsstabile Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung | |
| EP0021262B1 (de) | Anorganische Titan- und Eisenoxidpigmente mit einer verbesserten Glanzgebung und Zerteilbarkeit in Lackbindemitteln und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3014411C2 (de) | Wäßrige Überzugsmasse un ihre Verwendung | |
| DE3115693A1 (de) | Mattiertes anstrichmittel und verfahren zu seiner herstellung | |
| US3674528A (en) | Titanium dioxide pigment compositions of matter useful in printing ink compositions | |
| DE69737004T2 (de) | Kristallwachstumsmodifikatoren für Perylenpigmente | |
| DE202019006000U1 (de) | Dispersionsfarbe | |
| EP0544170B1 (de) | Thermostabile Eisenoxidpigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung | |
| DE69116444T2 (de) | Farbzusammensetzungen | |
| DE2102795C3 (de) | Gut dispergierbares einen zweiwertigen Alkohol enthaltendes Titandioxydpigment und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| US3960590A (en) | Modified chromium oxide pigment | |
| DE2102795A1 (de) | Titandioxydpigmente mit verbesserter Dispergierbarkeit in Uberzugszusammenset zungen | |
| DE2113297A1 (de) | Leicht dispergierbare anorganische Pigmente |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |