DE4240313A1 - Polycarbonate für optische Datenträger - Google Patents

Polycarbonate für optische Datenträger

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DE4240313A1 DE19924240313 DE4240313A DE4240313A1 DE 4240313 A1 DE4240313 A1 DE 4240313A1 DE 19924240313 DE19924240313 DE 19924240313 DE 4240313 A DE4240313 A DE 4240313A DE 4240313 A1 DE4240313 A1 DE 4240313A1
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Ralf Dipl Chem Dr Pakull
Hartmut Dipl Chem Dr Loewer
Juergen Dipl Chem Dr Kirsch
Gerhard Dipl Chem Dr Fennhoff
Helmut Dipl Phys Dr Schmid
Eckhard Dipl Chem Dr Wendt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/14—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
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    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]

Description

Die Verwendung von Polycarbonaten zur Herstellung von optischen Datenträgern ist bekannt und beispielsweise beschrieben in EP 0 213 413.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polycarbonate mit einem Molekulargewicht Mw von mindestens 10 000, insbesondere 10 000 bis 200 000, vorzugsweise 20 000 bis 80 000, die dadurch gekennzeichnet sind, daß ihre Glas­ übergangstemperatur Tg 140°C ist und die Schmelzvis­ kosität gemessen bei 300°C und 1,2 kg Last höchstens 50 Pa·s bei 1000 s-1 bzw. höchstens 30 Pa·s bei 10 000 s-1 beträgt.
Sie sind aufgebaut aus einem tri- oder höherfunktionel­ len Verzweiger, einem Bisphenolgemisch aus mindestens zwei Bisphenolen, wobei eins der Bisphenole der allge­ meinen Formel (I) entspricht
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Chlor und Brom, C1-C8- Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, C5-C6-Cycloalkyl, bevorzugt Cyclohexyl, C6-C10-Aryl, bevorzugt Phenyl und Naphthyl und C7-C12-Aralkyl, bevorzugt Benzyl, stehen,
R3 und R4 für jedes X individuell wählbar sind und unab­ hängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6- Alkyl bedeuten,
m eine ganze Zahl von 4 bis 7, bevorzugt 4 und 5, darstellt und
X für Kohlenstoff steht,
wobei der Gehalt an Bisphenolen der Formel (I) zwischen 0,5% und 20%, bevorzugt zwischen 1% und 10%, beson­ ders bevorzugt zwischen 2 und 8% bezogen auf die Ge­ samtmenge der Bisphenole beträgt, und einer monofunk­ tionellen Endgruppe.
Sie weisen Gehalte an tri- oder mehrfunktionellen Ver­ zweigern zwischen 0,1 und 2% insbesondere 0,2 bis 1,5%, auf, besonders bevorzugt 0,3 bis 1,0%.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate eignen sich insbe­ sondere für optische Datenträger, da sie eine ver­ besserte Fließfähigkeit bei unveränderter oder erhöhter Wärmeformbeständigkeit gegenüber herkömmlichen Poly­ carbonaten aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen, thermo­ plastischen Polycarbonate mit einem Molekulargewicht Mw von mindestens 10 000, insbesondere 10 000 bis 200 000, vorzugsweise 20 000 bis 80 000, das dadurch gekennzeich­ net ist, daß man Bisphenolgemische aus 0,5% bis 20% bevorzugt 1% bis 10%, besonders bevorzugt 2% bis 8% Bisphenolen der Formel (I), bezogen auf die Gesamtmenge der Bisphenole und anderen geeigneten Bisphenolen der Formel (II)
HO-Z-OH (II)
worin Z ein zweiwertiger aromatischer Rest mit vorzugs­ weise 6 bis 30 C-Atomen ist, 0,1% bis 2% bevorzugt 0,2% bis 1,5%, besonders bevorzugt 0,3% bis 1% Ver­ zweiger, bezogen auf die Gesamtmenge an Bisphenolen, und 0,1 bis 0,8 Mol-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Bisphenolen, monofunktionellen Kettenabbrechern nach dem bekannten Phasengrenzflächen­ verfahren umsetzt.
Die Zugabe des Verzweigers kann dabei vor, während oder nach der Phosgenierung erfolgen. Ebenso kann der Ketten­ abbrecher unabhängig vor, während oder nach der Phosgenierung zugesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind außerdem thermoplastische aromatische Polycarbonate erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.
Diese Polycarbonate können mit den bekannten Zusätzen wie z. B. Entformungsmitteln, Flammschutzmitteln oder anderen Additiven nach bekannten Verfahren ausgerüstet werden.
Als besonders bevorzugte Bisphenole der Formel (I) werden beispielhaft genannt:
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
3,3-Dimethyl-1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
3,3,5-Trimethyl-1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
3,3-Dimethyl-1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclopentan
Als Diphenole der Formel (II) sind sowohl ein- als auch mehrkernige Diphenole zu verstehen, die Heteroatome ent­ halten können und substituiert sein können. Folgende Di­ phenole sind beispielsweise geeignet:
Hydrochinon
Resorcin
Dihydroxybiphenyle
Bis-(hydroxyphenyl)-alkane
Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide
Bis-(hydroxyphenyl)-ether
Bis-(hydroxyphenyl)-ketone
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone
α,α′-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole
sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbin­ dungen. Diese und weitere geeignete Diphenole sind z. B. in den US-Patentschriften 30 28 365, 29 99 835, 31 48 172, 32 71 367, 32 80 078, 30 14 891 und 20 00 846, in den deutschen Offenlegungsschriften 15 70 703, 20 63 050, 20 36 052, 22 11 956, der französischen Patentschrift 15 61 518 und in der Monographie "H. Schnell, Chemistry and Physis of Poly­ carbonates, Intersciene Publiers, New York, 1964" be­ schrieben.
Bevorzugte Diphenole sind z. B.:
4,4′-Dihydroxybiphenyl
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
α,α′-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol
2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon
2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan
1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
α,α′-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropyl­ benzol
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan.
Besonders bevorzugte Diphenole sind z. B.:
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan.
Es können auch beliebige Mischungen der vorgenannten Diphenole verwendet werden.
Geeignete Verzweiger sind drei- oder höherfunktionelle Verbindungen, insbesondere solche mit drei oder mehr phenolischen Hydroxylgruppen.
Einige der verwendbaren Verbindungen mit drei oder mehr phenolischen Hydroxylgruppen sind beispielsweise
Phloroglucin
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan
1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol
1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan
2,2-Bis -(4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl)-propan
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol
2,6-Bis-(2-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-4-methylphenol
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-propan
Hexa-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-ortho­ terephthalsäureester
Tetra-(4-hydroxyphenyl)-methan
Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan und
1,4-Bis-(4′,4′′-dihydroxytriphenyl-methyl)-benzol.
Einige der sonstigen dreifunktionellen Verbindungen sind
2,4-Dihydroxybenzoesäure
Trimesinsäure
Cyanurchlorid und
3,3-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro­ indol.
Geeignete Kettenabbrecher zur Herstellung der erfin­ dungsgemäßen Polycarbonate sind beispielsweise die erfindungsgemäßen Kettenabbrecher der DE-OS 39 19 553 (Le A 26 531) oder andere konventionelle Kettenab­ brecher, also niedermolekulare Monophenole wie z. B.: Phenol oder Benzoesäurechlorid, insbesondere Monoalkylphenole mit bis zu 20 C-Atomen in den Alkylsubstituenten. Bevorzugt sind:
Isooctylphenol
t.-Butylphenol und
Cumylphenol.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polycarbonate lassen sich in bekannter Weise isolieren und auf üblichen Verarbeitungsmaschinen zu Formkörpern verarbeiten.
Sie sind, wie bereits erwähnt, zur Herstellung von optischen Datenträgern geeignet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit außerdem ein optischer Datenträger bestehend aus den erfindungs­ gemäßen Polycarbonaten.
Beispiele Beispiel 1
In einen 100-l-Kessel mit Rührer, Gasein- und -auslaß und -rückflußkühler wurden eingewogen:
3004,3 g (13,16 Mol) Bisphenol A
217,3 g (0,7 Mol) 3,3,5-Trimethyl-1,1-(4-hydroxy­ phenyl)-cyclohexan
48,3 g (1 Mol) Isatinbiskresol
233,4 g (11,1 Mol) p-tert.-Butylphenol
2464,0 g Natronlauge
13 l Methylenchlorid
13 l Chlorbenzol
35.4000 g Wasser
2216 g (22,4 Mol) Phosgen
15,4 ml N-Ethylpiperidin
Natronlauge und Wasser werden vorgelegt und die Bis­ phenole unter Stickstoffbeschleierung darin gelöst. Nach Zugabe der organischen Phase wurde bei 20 bis 25°C das Phosgen eingeleitet, wobei der pH-Wert zwischen 12 und 13 gehalten wurde. Während der ersten Hälfte der Phosgenierung wurde eine Lösung von Isatinbiskresol in Natronlauge zugetropft. Nach Einleitung des Phosgens wurde der Kettenabbrecher zugegeben und Ethylpiperidin zugesetzt und noch 45 min gerührt. Nach Abtrennung der organischen Phase wurde diese mit Phosphorsäure ange­ säuert und anschließend elektrolytfrei gewaschen. Das Methylenchlorid wurde abgedampft und die verbleibende Lösung bei 260°C über eine Ausdampfschnecke gefahren.
Beispiel 2
In einen 100-l-Kessel mit Rührer, Gasein- und -auslaß und -rückflußkühler wurden eingewogen:
3023,5 g (13,24 Mol) Bisphenol A
217,3 g (0,7 Mol) 3,3,5-Trimethyl-1,1-(4-hydroxy­ phenyl)-cyclohexan
19,3 g (0,4 Mol) Isatinbiskresol
206,1 g (9,8 Mol) p-tert.-Butylphenol
2464,0 g Natronlauge
13 l Methylenchlorid
13 l Chlorbenzol
35.4000 g Wasser
2216 g (22,4 Mol) Phosgen
15,4 ml N-Ethylpiperidin
Natronlauge und Wasser werden vorgelegt und die Bis­ phenole unter Stickstoffbeschleierung darin gelöst. Nach Zugabe der organischen Phase wurde bei 20 bis 25°C das Phosgen eingeleitet, wobei der pH-Wert zwischen 12 und 13 gehalten wurde. Während der ersten Hälfte der Phosgenierung wurde eine Lösung von Isatinbiskresol in Natronlauge zugetropft. Nach Einleitung des Phosgens wurde der Kettenabbrecher zugegeben und Ethylpiperidin zugesetzt und noch 45 min gerührt. Nach Abtrennung der organischen Phase wurde diese mit Phosphorsäure ange­ säuert und anschließend elektrolytfrei gewaschen. Das Methylenchlorid wurde abgedampft und die verbleibende Lösung bei 260°C über eine Ausdampfschnecke gefahren.
Beispiel 3
In einen 100-l-Kessel mit Rührer, Gasein- und -auslaß und -rückflußkühler wurden eingewogen:
3004,3 g (13,16 Mol) Bisphenol A
217,3 g (0,7 Mol) 3,3,5-Trimethyl-1,1-(4-hydroxy­ phenyl)-cyclohexan
19,3 g (0,4 Mol) Isatinbiskresol
251,3 g (8,7 Mol) Isooctylphenol
2464,0 g Natronlauge
13 l Methylenchlorid
13 l Chlorbenzol
35.4000 g Wasser
2216 g (22,4 Mol) Phosgen
15,4 ml N-Ethylpiperidin
Natronlauge und Wasser werden vorgelegt und die Bis­ phenole unter Stickstoffbeschleierung darin gelöst. Nach Zugabe der organischen Phase wurde bei 20 bis 25°C das Phosgen eingeleitet, wobei der pH-Wert zwischen 12 und 13 gehalten wurde. Während der ersten Hälfte der Phosgenierung wurde eine Lösung von Isatinbiskresol in Natronlauge zugetropft. Nach Einleitung des Phosgens wurde der Kettenabbrecher zugegeben und Ethylpiperidin zugesetzt. Nach Abtrennung der organischen Phase wurde diese mit Phosphorsäure angesäuert und anschließend elektrolytfrei gewaschen. Das Methylenchlorid wurde abgedampft und die verbleibende Lösung bei 260°C über eine Ausdampfschnecke gefahren.
Aus der Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die Fließeigen­ schaften der erfindungsgemäßen Polycarbonate im Vergleich zu herkömmlichen Polycarbonaten, die für optische Datenträger eingesetzt werden deutlich ver­ bessert ist. Die Glasübergangstemperatur Tg jedoch auf nahezu unverändert hohem Niveau ist oder nur geringfügig abgesenkt ist.

Claims (8)

1. Polycarbonate mit einem Molekulargewicht Mw von mindestens 10 000, dadurch gekennzeichnet, daß ihre Glasübergangstemperatur Tg 140°C ist und die Schmelzviskosität, gemessen bei 300°C und 1,2 kg Last höchstens 50 Pa·s bei 1000 s-1 und höchstens 30 Pa·s bei 10 000 s-1 beträgt.
2. Polycarbonate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß das Polycarbonat Verzweiger enthält.
3. Polycarbonate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß das Polycarbonat aus mindestens zwei Bis­ phenolen aufgebaut ist und Verzweiger enthält.
4. Polycarbonate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß das Polycarbonat aus mindestens zwei Bis­ phenolen aufgebaut ist, Verzweiger und monofunk­ tionelle Kettenabbrecher enthält.
5. Optische Datenträger bestehend aus Polycarbonaten, dadurch gekennzeichnet, daß die Glasübergangstem­ peratur Tg 140°C ist und die Schmelzviskosität, gemessen bei 300°C und 1,2 kg Last höchstens 50 Pa·s bei 1000 s-1 und höchstens 30 Pa·s bei 10 000 s-1 beträgt.
6. Optische Datenträger bestehend aus Polycarbonaten nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polycarbonat Verzweiger enthält.
7. Optische Datenträger bestehend aus Polycarbonaten nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polycarbonat aus mindestens zwei Bisphenolen auf­ gebaut ist und Verzweiger enthält.
8. Optische Datenträger bestehend aus Polycarbonaten nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polycarbonat aus mindestens zwei Bisphenolen aufgebaut ist, Verzweiger und monofunktionelle Kettenabbrecher enthält.
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