DE4235182A1 - Treatment of transparent plastic objects with a photochromic dye - does not require temps. greater than 100 deg C and is useful for the prepn. of spectacles, sunglasses, ski goggles and helmet visors - Google Patents

Treatment of transparent plastic objects with a photochromic dye - does not require temps. greater than 100 deg C and is useful for the prepn. of spectacles, sunglasses, ski goggles and helmet visors

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DE4235182A1
DE4235182A1 DE19924235182 DE4235182A DE4235182A1 DE 4235182 A1 DE4235182 A1 DE 4235182A1 DE 19924235182 DE19924235182 DE 19924235182 DE 4235182 A DE4235182 A DE 4235182A DE 4235182 A1 DE4235182 A1 DE 4235182A1
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Abstract

A process for the insertion of at least one colouring agent (I) into an object of transparent plastic (II) comprises (A) dissoln. of (I) in a solvent (III) which causes (II) to at least swell. (B) bringing the surfaces of the object into contact with the soln. during the colouring process and (c) a slow evapn. of the solvent to retain the original surface optical structure of the object, whereby a volatile solvent (IV) that is inert to (II), is added to control the swelling/dissoln. process in order to bring about the insertion of at least one photochromic dye into the object. USE/ADVANTAGE - The process is useful for colouring (II) by insertion of a dye into the article without imparing its optical properties. The process does not require temps. above 100 deg. C, nor forms an additional external layer on the surface of the article and is useful for the prodn. of spectacles, sunglasses, ski goggles, helmet visors and for sun roofs for motor vehicles.

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Ein­ bringen wenigstens eines Farbstoffes in einen Gegen­ stand aus einem durchsichtigen Kunststoffmaterial gemäß dem Oberbegriff des Anspruchs 1.The invention relates to a method for bring at least one dye into a counter was made from a clear plastic material the preamble of claim 1.

Entsprechende Färbeverfahren sind allgemein bekannt. Nur exemplarisch wird auf die GB-PS 1 067 207 oder auf die JP 63 199 771 A2 verwiesen. Gemäß diesen bekannten Verfahren insbesondere zur Oberflächenbehandlung von Kunststoffen wird der Farbstoff in einem Lösemittel gelöst, in dem das Kunststoffmaterial zumindest quell­ bar ist. Für das Kunststoffmaterial "Polycarbonat" wird dabei als Lösemittel vorzugsweise Cyclohexanon verwen­ det. Die Oberfläche des Gegenstandes, durch die der Farbstoff eingebracht werden soll, wird dann während des eigentlichen Färbevorgangs mit der Lösung in Berüh­ rung gebracht. Der an den Färbevorgang anschließende Verdunstungsvorgang des Lösemittels erfolgt so langsam, daß die ursprüngliche optische Oberflächenstruktur des Gegenstandes wieder hergestellt wird.Corresponding dyeing processes are generally known. The example is based on GB-PS 1 067 207 or referred to JP 63 199 771 A2. According to these known Process, in particular for the surface treatment of  Plastic is the dye in a solvent solved in which the plastic material at least swells is cash. For the plastic material "polycarbonate" is preferably use cyclohexanone as solvent det. The surface of the object through which the Dye to be introduced is then during the actual dyeing process with the solution in Contact brought. The one following the dyeing process Evaporation process of the solvent is so slow that the original optical surface structure of the Object is restored.

Diese bekannten Verfahren eignen sich im Prinzip zum Einbringen beliebiger Farbstoffe. Erfindungsgemäß ist jedoch festgestellt worden, daß beim Färben von Poly­ carbonat mit photochromen Farbstoffen bei der (aus­ schließlichen) Verwendung von Cyclohexanon Probleme auftreten:In principle, these known methods are suitable for Introducing any dyes. According to the invention however, it has been found that when dyeing poly carbonate with photochromic dyes in the (from eventual) use of cyclohexanone problems occur:

Photochrome Farbstoffe und insbesondere photochrome organische Farbstoffe zum Färben von Kunststoffmateria­ lien sind allgemein bekannt. Nur exemplarisch wird auf die europäischen Offenlegungsschriften 141 407, 146 136, 195 898 oder 233 295 verwiesen, in denen verschie­ dene organische photochrome Farbstoffe beschrieben sind.Photochromic dyes and especially photochromic organic dyes for dyeing plastic materials lien are well known. It is only an example European publications 141 407, 146 136, 195 898 or 233 295, in which various described organic photochromic dyes are.

Bei der Verwendung dieser Farbstoffe sowie weiterer bekannter photochromer Farbstoffe mit anderer Struktur in Verbindung mit Cyclohexanon als Lösemittel kann es vorkommen, daß sich die durch das Lösemittel "ange­ löste" Oberfläche nicht in einer Qualität "zurückbil­ det", die zu keiner Beeinträchtigung der optischen Eigenschaften des Gegenstandes führt. When using these dyes and others known photochromic dyes with a different structure in combination with cyclohexanone as solvent it can happen that the by the solvent " solved "surface not in one quality" det ", which does not affect the optical Properties of the item leads.  

Zum Einfärben von Gegenständen aus einem Kunststoffma­ terial, wie beispielsweise von Brillengläsern und ins­ besondere von Sonnenschutzgläsern, von Skibrillen, von Visieren für die verschiedensten Arten von Schutzhel­ men, z. B. von Motorradhelmen oder von Sonnenschutzdä­ chern insbesondere für Kraftfahrzeuge, werden deshalb gegenwärtig neben dem einleitend beschriebenen Verfah­ ren die verschiedensten Verfahren angewandt:For coloring objects from a plastic material material, such as glasses and ins special of sun protection glasses, of ski goggles, of Visors for various types of protective helmets men, e.g. B. from motorcycle helmets or sun protection chern especially for motor vehicles currently in addition to the procedure described in the introduction various processes are used:

So ist es bekannt, polymerisierbare Kunststoffmateria­ lien vor Ausführung des Polymerisationsvorganges "in der Masse" mit dem photochromen Farbstoff zu färben.So it is known polymerizable plastic material lien before execution of the polymerization process "in the mass "with the photochromic dye.

Ferner ist in der DE-A-40 24 330 beschrieben, den Farb­ stoff gemeinsam mit dem Polymer zu dem gewünschten photochromen Gegenstand zu extrudieren.Furthermore, DE-A-40 24 330 describes the color fabric together with the polymer to the desired extrude photochromic object.

Weiterhin ist es aus der EP-A-003 191 bekannt, den photochromen Farbstoff mittels eines Sublimations-Vor­ ganges aus einer Trägerschicht, beispielsweise einem Filterpapier, in das Kunststoffmaterial, das beispiels­ weise aus Diethylenglycolbisallylcarbonat besteht, zu überführen.Furthermore, it is known from EP-A-003 191, the photochromic dye using a sublimation pre ganges from a carrier layer, for example one Filter paper, in the plastic material, for example as consists of diethylene glycol bisallyl carbonate convict.

Aus der DE-A-35 16 586 ist ein anderes Verfahren be­ kannt, bei dem zunächst auf den einzufärbenden Gegen­ stand eine Lackschicht aufgebracht wird, aus der der photochrome Farbstoff während einer Wärmebehandlung in das einzufärbende Kunststoffmaterial eindiffundiert. Die Tauchfärbung für einzufärbende Gegenstände aus Kunststoffmaterial ist in der bereits genannten EP-A-146 135 beschrieben. Another process is known from DE-A-35 16 586 knows, at first on the counter to be colored a layer of paint was applied from which the photochromic dye during a heat treatment in diffuses the plastic material to be colored. Dip dyeing for objects to be colored Plastic material is in EP-A-146 135 already mentioned described.  

Letztlich ist es aus der EP-A-146 136 bekannt, auf die Oberfläche eines einzufärbenden Gegenstandes aus einem Kunststoffmaterial eine Lackschicht und insbesondere eine Schutzlackschicht aufzubringen, in der der oder die photochromen Farbstoffe enthalten sind, und die auf dem einzufärbenden Gegenstand verbleibt.Ultimately, it is known from EP-A-146 136 to which Surface of an object to be colored from a Plastic material a layer of paint and in particular to apply a protective lacquer layer in which the or the photochromic dyes are included, and those on the object to be colored remains.

Sämtliche vorstehend genannten Verfahren haben spezifi­ sche Vor- und Nachteile:All of the above methods have speci advantages and disadvantages:

So ist bei den meisten Verfahren mit Ausnahme des aus der EP-A-146 136 bekannten Verfahrens eine Wärmebehand­ lung des Gegenstandes und des mit dem Gegenstand in Kontakt gebrachten photochromen Farbstoffes bei Tempe­ raturen von typischerweise 140°C bis 250°C erforder­ lich. Wärmebehandlungen bei derart hohen Temperaturen führen aber zu einer Schädigung des photochromen Farb­ stoffes und/oder des aus einem Kunststoffmaterial be­ stehenden Gegenstandes.This is the case with most procedures except the the method known from EP-A-146 136 a heat treatment development of the object and of the object in Contacted photochromic dye at Tempe temperatures of typically 140 ° C to 250 ° C are required Lich. Heat treatments at such high temperatures but lead to damage to the photochromic color fabric and / or be made of a plastic material standing object.

Lediglich bei dem aus der EP-A-146 136 bekannten Ver­ fahren ist keine Wärmebehandlung erforderlich. Bei diesem Verfahren muß aber auf den Gegenstand eine Lack­ schicht aufgebracht werden, die während der Lebensdauer des Gegenstandes auf diesem verbleibt.Only in the Ver known from EP-A-146 136 no heat treatment is required. At This process, however, requires a varnish on the object layer to be applied over the life of the object remains on it.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Einbringen wenigstens eines photochromen Farbstof­ fes in einen Gegenstand aus einem durchsichtigen Kunst­ stoffmaterial anzugeben, bei dem der oder die Farbstof­ fe schonend in den Gegenstand eingebracht werden kön­ nen, ohne daß eine Wärmebehandlung bei Temperaturen deutlich über 100°C erforderlich wäre oder auf dem Gegenstand eine zusätzliche Schicht aufgebracht werden müßte, die während der Lebensdauer des Gegenstandes auf diesem verbleiben muß.The invention has for its object a method for introducing at least one photochromic dye fes in an object from a transparent art specify the material in which the dye or dyes can be gently introduced into the object NEN without heat treatment at temperatures well above 100 ° C would be required or on the Subject an additional layer can be applied  ought to be on during the life of the item this must remain.

Eine erfindungsgemäße Lösung dieser Aufgabe ist im Patentanspruch 1 angegeben. Weiterbildungen der Erfin­ dung sind Gegenstand der Ansprüche 2ff. Erfindungsge­ mäß ist erkannt worden, daß es möglich ist, die Nach­ teile eines Verfahrens gemäß dem Oberbegriff des An­ spruchs 1 beim Einbringen eines oder mehrerer photo­ chromer Farbstoffe dadurch zu beheben, daß zur Steue­ rung des Quell-/Anlösevorganges ein leicht flüchtiges Lösemittel zugesetzt wird, das sich gegenüber dem Kunststoffmaterial inert verhält.An inventive solution to this problem is in Claim 1 specified. Further training of the Erfin dung are the subject of claims 2ff. Invention Ge it has been recognized that it is possible to parts of a method according to the preamble of the An Proposition 1 when introducing one or more photos Correct chromic dyes by adding to the tax The swelling / dissolving process is a volatile one Solvent is added, which is opposite to the Plastic material behaves inertly.

Damit können nicht nur die in den einleitend genannten Veröffentlichungen genannten Farbstoff-Klassen, sondern beliebige organische photochrome Farbstoffe verarbeitet werden.This means that not only those mentioned in the introduction Publications called dye classes, but processed any organic photochromic dyes will.

Durch den Kontakt mit dem in der Lösung enthaltenen Lösemittel quillt der Gegenstand auf, wobei insbesonde­ re die Oberfläche angelöst wird. Hierdurch können die photochromen Farbstoffe in das Material eindringen und verbleiben dort bei der anschließenden langsamen Ver­ dunstung des Lösemittels. Zur Steuerung des Quell-/An­ lösevorganges kann dabei dem bevorzugt schwerflüchtigen Lösemittel ein leichtflüchtiges Lösemittel zugesetzt werden, das sich gegenüber dem Kunststoffmaterial, wie beispielsweise Diethylenglycolbisallylcarbonat, Poly­ methylmethacrylat oder Polycarbonat inert verhält.Through contact with the contained in the solution Solvent swells the object, especially re the surface is dissolved. This allows the penetrate photochromic dyes into the material and remain there during the subsequent slow ver evaporation of the solvent. To control the source / on The dissolving process can be the preferred non-volatile Solvent added a volatile solvent be that against the plastic material, such as for example diethylene glycol bisallyl carbonate, poly methyl methacrylate or polycarbonate behaves inertly.

Dieses Zusatzlösemittel wird gemäß Anspruch 3 bevorzugt mit einer Konzentration von 30 bis 70 Gewichts-% zuge­ setzt. This additional solvent is preferred according to claim 3 with a concentration of 30 to 70% by weight puts.  

Durch die erfindungsgemäßen Maßnahmen wird erreicht, daß die Verdunstung so langsam vonstatten geht, daß die ursprüngliche Oberfläche in ihrer optischen Qualität im wesentlichen wieder hergestellt wird.The measures according to the invention achieve that the evaporation takes place so slowly that the original surface in its optical quality in is essentially restored.

Durch das erfindungsgemäße Verfahren können photochrome Farbstoffe ohne Wärmebehandlung und damit ohne Diffusi­ ons- oder Sublimationsvorgänge oder ohne eine Beschich­ tung auf Lackbasis eingebracht werden. Dabei hat das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere den Vorteil, daß beispielsweise dann, wenn mehrere, unterschiedliche Farbstoffe zur Erzielung einer bestimmten Farbe einge­ setzt werden, sich das Konzentrationsverhältnis der einzelnen Farbstoffe nicht durch unterschiedliche Dif­ fusionsvorgänge ändert.By means of the method according to the invention, photochromic Dyes without heat treatment and therefore without diffuser ons or sublimation processes or without a coating lacquer-based. It has method according to the invention in particular the advantage that, for example, if there are several different ones Dyes used to achieve a specific color be set, the concentration ratio of the individual dyes not by different Dif merger changes.

Für die langsame Ausführung des Verdunstungsvorganges wird - wie bereits ausgeführt - vorteilhafterweise ein schwerflüchtiges Lösemittel und insbesondere ein Löse­ mittel verwendet werden, dessen Dampfdruck bei 20°C 20 hPa beträgt.For the slow execution of the evaporation process is - as already mentioned - advantageously non-volatile solvent and especially a solvent medium are used, the vapor pressure at 20 ° C.  Is 20 hPa.

Kombinationen von Lösemittel und Zusatzlösemittel für Polycarbonat sind in den Ansprüchen 4 und 5 angegeben:Combinations of solvents and additional solvents for Polycarbonate are specified in claims 4 and 5:

Als schwer flüchtiges Lösemittel können Cyclohexanon und als Zusatz-Lösemittel n-Hexan oder N-Methyl-pyrro­ lidon und als Zusatz-Lösemittel Ethylenglykol verwendet werden.Cyclohexanone can be used as a difficultly volatile solvent and as an additional solvent n-hexane or N-methyl-pyrro lidon and used as an additional solvent ethylene glycol will.

Das In-Berührung-bringen des Gegenstands mit der Lösung aus Lösemittel, Zusatzlösemittel und Farbstoff(en) kann beispielsweise dadurch erfolgen, daß der Gegenstand in die Lösung getaucht (Anspruch 19) oder mit der Lösung geflutet (Anspruch 21) wird.Bringing the object into contact with the solution from solvent, additional solvent and dye (s) for example, that the object in  the solution immersed (claim 19) or with the solution flooded (claim 21).

Selbstverständlich kann die Lösung aber auch auf die Oberfläche des Gegenstandes mit einem bekannten Verfah­ ren, beispielsweise einem airless-Spritzverfahren auf­ gespritzt oder mit einer bekannten Technik aufgeschleu­ dert werden (Anspruch 22). Anschließend erfolgt bevor­ zugt eine Lufttrocknung.Of course, the solution can also be based on Surface of the object using a known method ren, for example, an airless spray process sprayed or applied using a known technique be changed (claim 22). Then takes place before inflicts air drying.

Selbstverständlich ist es aber auch möglich, ein weni­ ger schwer flüchtiges Lösemittel zu verwenden. Zur Steuerung des Verdunstungsvorganges ist es dann gemäß Anspruch 7 möglich, den Verdunstungsvorgang in einer Überdruckkammer mit Gasaustausch auszuführen.Of course, it is also possible to have a little low volatile solvent. For Control of the evaporation process is then according to Claim 7 possible the evaporation process in one Execute overpressure chamber with gas exchange.

Weiterhin ist es möglich, zur Steuerung des Quell-/An­ lösevorganges die Temperatur zu variieren (Anspruch 8). Hierzu kann die Temperatur der Lösung, z. B. bei Tauch- oder Flutverfahren, der Umgebung beim Spritzen und/oder des Gegenstandes variiert werden (Anspruch 9).It is also possible to control the source / on dissolving the temperature to vary (claim 8th). For this, the temperature of the solution, e.g. B. at Immersion or flooding, the environment when spraying and / or the object can be varied (claim 9).

Beim Tauchen besteht zusätzlich die Möglichkeit, den Quell-/Anlösevorgang durch die Verweilzeit im Bad zu steuern (Anspruch 20). Dies ist - in geringerem Maße - beim Fluten durch die Viskosität der Lösung steuerbar. Im letzteren Falle genügen bereits geringe Mengen che­ misch inerter Viskositätserhöher.When diving, there is also the option of Swelling / dissolving process due to the dwell time in the bath control (claim 20). This is - to a lesser extent - controllable during flooding by the viscosity of the solution. In the latter case, small amounts are sufficient mixed inert viscosity enhancer.

Für die meisten Kunststoffmaterialien ist es ausrei­ chend, wenn der Verdunstungsvorgang gemäß Anspruch 10 ca. 10-20 Minuten dauert, da dann die Oberfläche mit optischer Qualität "wiederhergestellt" wird. It is sufficient for most plastic materials if the evaporation process according to claim 10 takes about 10-20 minutes, because then the surface with optical quality is "restored".  

Der Verdunstungsvorgang kann dabei zusätzlich unter Wärmeeinwirkung (Anspruch 11) ausgeführt werden, wobei der Gegenstand bevorzugt auf Temperaturen <100°C und insbesondere auf Temperaturen von 80°C bis 90°C erwärmt wird. Die Erwärmung kann dabei in einem Ofen, durch einen IR-Strahler oder in sonstiger Weise erfolgen.The evaporation process can also under Exposure to heat (claim 11) are carried out, wherein the object preferably at temperatures <100 ° C and especially heated to temperatures from 80 ° C to 90 ° C becomes. The heating can be done in an oven an IR radiator or in any other way.

In jedem Falle ist es bevorzugt, wenn die Konzentration des oder der Farbstoffe in dem Lösemittel 0,1-5 Gewichts-% und bevorzugt 0,5-2 Gewichts-% beträgt (Ansprüche 14 und 15).In any case, it is preferred if the concentration of the dye or dyes in the solvent 0.1-5% by weight and preferably 0.5-2% by weight (claims 14 and 15).

Dabei können dem Lösemittel weitere Stoffe, wie bei­ spielsweise Stabilisatoren auf der Basis von Nickel­ komplexen, aber auch alle sonstigen bekannten Zusatz­ stoffe, mit denen beispielsweise die Lebensdauer der photochromen Farbstoffe erhöht wird, zugefügt werden.Here, the solvent can contain other substances, such as for example, stabilizers based on nickel complex, but also all other known additions substances with which, for example, the lifespan of the photochromic dyes is increased, added.

Die Erfindung wird nachstehend anhand eines Ausfüh­ rungsbeispiels näher beschrieben:The invention is described below with reference to an embodiment Example described in more detail:

Die Erfindung wird nachstehend ohne Beschränkung der allgemeinen Anwendbarkeit der Erfindung exemplarisch für die photochrome Färbung von Polycarbonat beschrie­ ben.The invention is hereinafter without limitation general applicability of the invention as an example for the photochromic coloring of polycarbonate ben.

Zum photochromen Einfärben eines Körpers aus Polycarbo­ nat (i.f. PC-Körper) - beispielsweise eines Visiers eines Motorrad-Helms - wird ein Färbebad verwendet, das aus N-Methyl-pyrrolidon-(2) und Ethylenglykol im Volu­ menverhältnis 45 : 55 besteht. Diesem Lösemitteln ist der photochrome Farbstoff mit einer Konzentration von ca. 2 Gew.-% zugesetzt. For the photochromic coloring of a body made of polycarbo nat (usually PC body) - for example a visor a motorcycle helmet - a dye bath is used, the from N-methyl-pyrrolidone- (2) and ethylene glycol in volume ratio of 45: 55 exists. This solvent is the photochromic dye with a concentration of approx. 2 wt .-% added.  

Bei einer Bad-Temperatur von 60°C beträgt die Färbedau­ er typischerweise 2 min, abhängig von der Farbstoffkon­ zentration und der gewünschten Farbtiefe.The dyeing time is at a bath temperature of 60 ° C it typically 2 min, depending on the dye con concentration and the desired color depth.

Nachdem der PC-Körper aus dem Färbebad herausgenommen worden ist, wird er in ein Wasserbad getaucht, das Raumtemperatur oder eine geringfügig höhere Temperatur aufweist. Anschließend wird er in ein Ethanolbad ge­ taucht. Unterläßt man die Reinigung des PC-Körpers in einem Reinigungsbad, so kann eine Trübung der Oberflä­ che auftreten.After the PC body is removed from the dye bath has been immersed in a water bath, the Room temperature or a slightly higher temperature having. Then it is placed in an ethanol bath dives. Failure to clean the PC body in a cleaning bath, the surface may become cloudy che occur.

Das vorstehend beschriebene Ausführungsbeispiel kann selbstverständlich auf die verschiedensten Arten abge­ wandelt werden:The embodiment described above can of course in various ways be changed:

Beispielsweise ist es möglich, die Färbetemperatur zu variieren: Bei niedrigeren Temperaturen muß der Anteil des das Kunststoffmaterial lösenden Lösemittels erhöht werden, so daß die Färbung vorwiegend durch Quellung und Farbstoffeinlagerung wie beim einleitend genannten Stand der Technik erfolgt. Bei höheren Temperaturen kann der Anteil des das Kunststoffmaterials lösenden Lösemittels weiter reduziert werden, so daß die Färbung überwiegend durch Thermodiffusion erfolgt. Selbstver­ ständlich sind alle Zwischenformen möglich.For example, it is possible to increase the dyeing temperature vary: At lower temperatures the proportion of the solvent dissolving the plastic material increased be, so that the coloring mainly by swelling and dye storage as in the introduction State of the art takes place. At higher temperatures can the proportion of the dissolving the plastic material Solvent can be further reduced, so that the coloring mainly done by thermal diffusion. Self Ver all intermediate forms are possible.

Anstelle von N-Methyl-pyrrolidon als das Kunststoffma­ terial zumindest quellende Lösemittel kann ein anderes zyklisches Amid oder ein zyklisches Keton verwendet werden, bei dem insbesondere eine CH2-CH2-Gruppe durch eine N-CH3-Gruppe ersetzt ist. Instead of N-methyl-pyrrolidone as the plastic material which at least swells, another cyclic amide or a cyclic ketone can be used, in which in particular a CH 2 -CH 2 group is replaced by an N-CH 3 group.

Weiterhin ist es möglich, auf das Wasserbad zu verzich­ ten, und den Gegenstand aus einem Kunststoffmaterial direkt in ein Ethanolbad zu geben. Die Verwendung eines Wasserbades hat jedoch den Vorteil, daß die photochrome Substanz direkt in diesem ausfällt und das Ethanolbad nur noch zur Reinigung benutzt wird. Verwendet man kein Wasserbad, muß das Ethanolbad öfter gewechselt werden, da es durch mitgeschleppte Lösemittel schnell verunrei­ nigt wird. Diese sind schwerer flüchtig als Ethanol, so daß die Gegenstände länger getrocknet oder mechanisch gereinigt werden müssen.It is also possible to do without the water bath ten, and the object from a plastic material put directly into an ethanol bath. The use of a Water bath has the advantage, however, that the photochromic Substance precipitates in this and the ethanol bath is only used for cleaning. Don't use one Water bath, the ethanol bath must be changed more often, since it quickly becomes unsettled due to the entrained solvents is inclined. These are more volatile than ethanol, so that the items dried longer or mechanically need to be cleaned.

Claims (24)

1. Verfahren zum Einbringen wenigstens eines Farbstof­ fes in einen Gegenstand aus einem durchsichtigen Kunst­ stoffmaterial, mit folgenden Schritten:
  • - der Farbstoff wird in einem Lösemittel gelöst, in dem das Kunststoffmaterial zumindest quellbar ist,
  • - die Oberfläche des Gegenstandes, durch die der Farbstoff eingebracht werden soll, wird während des Färbevorgangs mit der Lösung in Berührung gebracht,
  • - der an den Färbevorgang anschließende Verdunstungs­ vorgang des Lösemittels erfolgt so langsam, daß die ursprüngliche optische Oberflächenstruktur des Gegen­ standes wieder hergestellt wird, dadurch gekennzeichnet, daß zum Einbringen wenigstens eines photochromen Farbstoffs in den Gegenstand dem Lösemittel zur Steuerung des Quell-/Anlösevorganges ein leicht flüchtiges Lösemittel zugesetzt wird, das sich gegenüber dem Kunststoffmaterial inert verhält.
1. A method for introducing at least one Farbstoff fes in an object made of a transparent plastic material, comprising the following steps:
  • the dye is dissolved in a solvent in which the plastic material is at least swellable,
  • the surface of the object through which the dye is to be introduced is brought into contact with the solution during the dyeing process,
  • - The process of evaporation of the solvent following the dyeing process takes place so slowly that the original optical surface structure of the object is restored, characterized in that for introducing at least one photochromic dye into the object the solvent for controlling the swelling / dissolving process is easy volatile solvent is added, which is inert to the plastic material.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Dampfdruck des Lösemit­ tels 20 hPa bei 20°C beträgt.2. The method according to claim 1, characterized in that the vapor pressure of the solution with is 20 hPa at 20 ° C. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Zusatz-Lösemittel in einer Konzentration von 30 bis 70 Gew.-% zugefügt wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the additional solvent in a concentration of 30 to 70 wt .-% is added. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei einem aus Polycarbonat bestehenden Gegenstand in an sich bekannter Weise als schwer flüchtiges Lösemittel Cyclohexanon und als Zu­ satz-Lösemittel n-Hexan verwendet werden.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that one of polycarbonate existing object in a manner known per se as  difficultly volatile solvent cyclohexanone and as Zu set solvent n-hexane can be used. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei einem aus Polycarbonat bestehenden Gegenstand als schwer flüchtiges Lösemittel N-Methyl-pyrrolidon und als Zusatz-Lösemittel Ethylen­ glykol verwendet werden.5. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that one of polycarbonate existing object as a non-volatile solvent N-methyl-pyrrolidone and ethylene as an additional solvent glycol can be used. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein leicht flüchtiges Löse­ mittel verwendet wird, und daß der Verdunstungsvorgang in einer Überdruckkammer mit Gasaustausch erfolgt.6. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that an easily volatile solution medium is used and that the evaporation process in a pressure chamber with gas exchange. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß zur Steuerung des Quell-/Anlöse­ vorganges die Temperatur variiert wird.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that to control the source / release the temperature is varied. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß hierzu die Temperatur der Lösung, der Umgebung und/oder des Gegenstandes variiert wird.8. The method according to claim 7, characterized in that for this the temperature of the Solution, the environment and / or the object varies becomes. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur 60°C und höher und die Färbedauer 2 min. betragen.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the temperature 60 ° C and higher and the dyeing time 2 min. be. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der sich an den Färbevor­ gang anschließende Verdunstungsvorgang ca. 10 bis 20 min. dauert.10. The method according to claim 9, characterized in that the dye before subsequent evaporation process approx. 10 to 20 min. lasts. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Verdunstungsvorgang unter Wärmeeinwirkung erfolgt.11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the evaporation process  takes place under the influence of heat. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Gegenstand auf Tempera­ turen <100°C, vorzugsweise auf Temperaturen von 80°C bis 90°C erwärmt wird.12. The method according to claim 11, characterized in that the object on tempera doors <100 ° C, preferably at temperatures of 80 ° C is heated to 90 ° C. 13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Erwärmung in einem Ofen oder durch einen IR-Strahler erfolgt.13. The method according to claim 11 or 12, characterized in that the heating in an oven or by an IR emitter. 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des oder der Farbstoffe in dem Lösemittel 0,1 bis 5 Gew.-% be­ trägt.14. The method according to any one of claims 1 to 13, characterized in that the concentration of the or of the dyes in the solvent 0.1 to 5 wt .-% be wearing. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration 0,5 bis 2 Gew.-% beträgt.15. The method according to claim 14, characterized in that the concentration is 0.5 to 2 % By weight. 16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß der photochrome Farbstoff eine Spirooxazin-Verbindung ist.16. The method according to any one of claims 1 to 15, characterized in that the photochromic dye is a spirooxazine compound. 17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß dem Lösemittel weitere Stoffe zugefügt werden.17. The method according to any one of claims 1 to 16, characterized in that the solvent further Substances are added. 18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren Stoffe Stabi­ lisatoren auf der Basis von Nickelkomplexen sind.18. The method according to claim 17, characterized in that the other substances Stabi are based on nickel complexes. 19. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß der Gegenstand in das Lösemittel-Farbbad getaucht wird.19. The method according to any one of claims 1 to 18, characterized in that the object in the  Solvent dye bath is dipped. 20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß durch die Verweilzeit im Bad der Quell-/Anlösevorgang gesteuert wird.20. The method according to claim 19, characterized in that by the dwell time in Bad the swelling / dissolving process is controlled. 21. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß der Gegenstand mit dem Lösemittel geflutet wird.21. The method according to any one of claims 1 to 20, characterized in that the object with the Solvent is flooded. 22. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösemittel auf die Oberfläche des Gegenstandes aufgespritzt oder aufge­ schleudert wird, und daß anschließend eine Lufttrock­ nung erfolgt.22. The method according to any one of claims 1 to 21, characterized in that the solvent on the Sprayed on or surface of the object is hurled, and then an air dry is done. 23. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß der Gegenstand nach dem Färbevorgang in wenigstens ein Reinigungsbad getaucht wird.23. The method according to any one of claims 1 to 22, characterized in that the object according to the Dyeing process immersed in at least one cleaning bath becomes. 24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Gegenstand zunächst in ein Wasserbad, aus dem der photochrome Farbstoff zu­ rückgewonnen wird, und dann in ein Ethanolbad getaucht wird.24. The method according to claim 23, characterized in that the subject initially in a water bath from which the photochromic dye to is recovered, and then immersed in an ethanol bath becomes.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10145233A1 (en) * 2001-09-14 2003-04-10 Inst Mikrotechnik Mainz Gmbh Curing process for the surface of a polymer article used in the optics, household and automobile industries involves treating it with a solvent containing a curing agent
WO2008072187A2 (en) * 2006-12-11 2008-06-19 Institut Curie Method for improving the bonding properties of microstructured substrates, and devices prepared with this method

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3103936A1 (en) * 1981-02-05 1982-08-12 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München Colouring of transparent polymer materials by diffusion, and their use in light-concentrating and light-conducting systems
EP0134523A1 (en) * 1983-08-04 1985-03-20 General Electric Company Absorption of additives into polymer surfaces from solution
EP0141407A2 (en) * 1983-11-04 1985-05-15 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3103936A1 (en) * 1981-02-05 1982-08-12 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München Colouring of transparent polymer materials by diffusion, and their use in light-concentrating and light-conducting systems
EP0134523A1 (en) * 1983-08-04 1985-03-20 General Electric Company Absorption of additives into polymer surfaces from solution
EP0141407A2 (en) * 1983-11-04 1985-05-15 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10145233A1 (en) * 2001-09-14 2003-04-10 Inst Mikrotechnik Mainz Gmbh Curing process for the surface of a polymer article used in the optics, household and automobile industries involves treating it with a solvent containing a curing agent
DE10145233B4 (en) * 2001-09-14 2005-04-28 Inst Mikrotechnik Mainz Gmbh Method for hardening the surface of a polymeric workpiece
WO2008072187A2 (en) * 2006-12-11 2008-06-19 Institut Curie Method for improving the bonding properties of microstructured substrates, and devices prepared with this method
WO2008072187A3 (en) * 2006-12-11 2008-12-31 Inst Curie Method for improving the bonding properties of microstructured substrates, and devices prepared with this method
US8545770B2 (en) 2006-12-11 2013-10-01 Institue Curie Method for improving the bonding properties of microstructured substrates, and devices prepared with this method

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