DE4225223A1 - Process for bleaching surface-active compounds - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bleiche oberflächen aktiver Verbindungen durch Kombination von Persauerstoff- Verbindungen mit ausgewählten Bleichboostern.The invention relates to a method for bleaching surfaces active compounds by combining peroxygen Connections with selected bleach boosters.
Die meisten oberflächenaktiven Verbindungen vom Aniontensid- Typ, aber auch bestimmte nichtionische Tenside, wie bei spielsweise Alkyloligoglykoside, sind herstellungsbedingt als Folge z. B. von Oxidations- und Kondensationsprozessen dunkel gefärbt. Obschon diese Verfärbungen die anwendungstechnischen Eigenschaften der Stoffe kaum oder nur in sehr geringem Maße nachteilig beeinflussen, kommen aus ästhetischen Gründen doch nur solche Stoffe für eine Weiterverarbeitung in Betracht, deren Farbe durch eine nachträgliche Bleichoperation deutlich aufgehellt worden ist. Üblicherweise werden hierfür Persauer stoff-Verbindungen, wie beispielsweise Wasserstoffperoxid, Perborate oder Percarbonate eingesetzt, die die früher häufig verwendeten Hypochlorite beinahe vollständig verdrängt haben. Most anionic surfactant Type, but also certain nonionic surfactants, as with for example alkyl oligoglycosides, are production-related as Follow z. B. dark from oxidation and condensation processes colored. Although these discolorations affect the application technology Properties of the fabrics hardly or only to a very small extent adversely affect, but come for aesthetic reasons only such substances are considered for further processing, the color of which becomes clear through a subsequent bleaching operation has been lightened. Usually people become Persians for this compounds, such as hydrogen peroxide, Perborates or percarbonates are used, which used to be common almost completely replaced the hypochlorite used.
Von Nachteil bei der Bleiche mit Persauerstoff-Verbindungen ist die ausgeprägte Abhängigkeit der Bleicheffekte von Ver unreinigungen, die den spontanen Zerfall der Peroxide bewir ken und in der Praxis zu erheblichen Schwankungen der Bleichergebnisse führen. Weitere Probleme stellen die hohen Anforderungen an die Arbeitssicherheit, die zum Teil langen Kesselbelegungszeiten sowie die auftretenden Schaumprobleme dar.A disadvantage of bleaching with peroxygen compounds is the pronounced dependence of the bleaching effects on Ver impurities that cause the peroxides to disintegrate spontaneously and in practice to considerable fluctuations in the Lead to bleaching results. The high poses further problems Occupational safety requirements, some of which are long Boiler occupancy times and the foam problems that occur represents.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein neues Verfahren zur Bleiche von oberflächenaktiven Verbindungen zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.The object of the invention was therefore to create a new one Process for bleaching surface-active compounds develop that is free from the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bleiche ober flächenaktiver Verbindungen mit Hilfe von Persauerstoff- Verbindungen, das sich dadurch auszeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von Bleichboostern ausgewählt aus der Gruppe, die vonThe invention relates to a method for bleaching upper surface active compounds with the help of peroxygen Connections, which is characterized in that the Bleach in the presence of bleach boosters selected from the Group by
- a) Doppelschichthydroxid-Verbindungen unda) double layer hydroxide compounds and
- b) Triacetin gebildet wird, durchführt.b) triacetin is formed.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch den Zusatz von Doppelschichthydroxid-Verbindungen, insbesondere Hydrotalcit, und/oder Triacetin die Bleichwirkung von Persauerstoff-Ver bindungen, insbesondere Wasserstoffperoxid, signifikant verbessert werden kann. Gemäß der Lehre des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, die Farbe oberflächenaktiver Ver bindungen mit einer vergleichsweise geringeren Menge an Per sauerstoff-Verbindungen in kürzeren Zeiten so aufzuhellen, daß sie höchsten ästhetischen Anforderungen genüge leisten. Durch den verminderten Einsatz an Bleichmitteln und die weitgehende Vermeidung eines spontanen Peroxidzerfalls unter Freisetzung von Sauerstoff wird zudem auch die Schaumproble matik gelöst.Surprisingly, it was found that the addition of Double layer hydroxide compounds, especially hydrotalcite, and / or triacetin the bleaching effect of peroxygen ver bonds, especially hydrogen peroxide, significantly can be improved. According to the teaching of the invention Process it is possible to change the color of surface-active Ver bonds with a comparatively lower amount of per to lighten oxygen compounds in shorter times so that they meet the highest aesthetic requirements. Due to the reduced use of bleach and the largely avoid spontaneous peroxide decomposition The foam problem also releases oxygen Matics solved.
Unter oberflächenaktiven Verbindungen sind anionische, kat ionische, nichtionische, zwitterionische sowie amphotere Tenside zu verstehen.Anionic, cat ionic, nonionic, zwitterionic and amphoteric Understand surfactants.
Besonders gute Bleichergebnisse werden beispielsweise an Al kyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden der Formel (I) erzielt,For example, Al achieved alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I),
R1-O-[G]p (I)R 1 -O- [G] p (I)
in der
R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Koh
lenstoffatomen,
[G] für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und
p für Zahlen von 1 bis 10
steht,
deren Verfärbungen in der Regel u. a. die Folgen einer star
ken thermischen Belastung bei der destillativen Aufarbeitung
darstellen.
in the
R 1 represents an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms,
[G] for a sugar residue with 5 or 6 carbon atoms and p for numbers from 1 to 10
stands, the discoloration usually represent, among other things, the consequences of a strong thermal load during the distillative workup.
Besonders bevorzugt lassen sich Alkyl- und/oder Alkenyloli goglykoside bleichen, die sich von Aldosen bzw. Ketosen und insbesondere von der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.Alkyl and / or alkenyl olives are particularly preferred Bleach goglycosides that differ from aldoses or ketoses and derive in particular from glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus the alkyl and / or Alkenyl oligoglucosides.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugs weise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 gebleicht. Besonders bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloli goglykoside, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,5 liegt.The index number p in the general formula (I) gives the oli Degree of gomerization (DP degree), d. H. the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. Whilst p is always an integer in a given connection must be and assume here the values p = 1 to 6 can, is the value p for a particular alkyl and / or Alkenyl oligoglycoside is an analytically calculated Size, which is usually a fractional number. Preferential be alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with a bleached average degree of oligomerization p from 1.1 to 3.0. Such alkyl and / or alkenyloli are particularly preferred goglycosides, the degree of oligomerization of which is less than 1.7 and in particular is between 1.2 and 1.5.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alko holen mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylal kohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalko hol sowie deren technische Mischungen auf Basis von natür lichen Fetten und Ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg. The alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 22, preferably 8 to 18, carbon atoms. Typical examples are butanol, caproic, caprylic, capric alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl, stearyl, Isostearylal alcohol, oleyl alcohol, elaidyl, petroselinyl, arachyl, gadoleyl, behenyl, Erucylalko hol and technical mixtures thereof based on large warehouses fats or oils , for example palm oil, palm kernel oil, coconut oil or beef tallow.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum hinsichtlich ihrer Struktur und Synthese sei auf die Schriften EP 0 301 298 A1 und WO 90/3977 verwiesen.Known substances are alkyl and / or alkenyl oligoglycosides represents, according to the relevant methods of preparative organic chemistry can be obtained. Representative for the extensive literature regarding its structure and synthesis be to the documents EP 0 301 298 A1 and WO 90/3977.
Bei den anionischen Tensiden, die im Sinne des erfindungsge mäßen Verfahrens ebenfalls bevorzugt gebleicht werden können, handelt es sich vorzugsweise um Stoffe, die eine Sulfat- und/ oder Sulfonatgruppe aufweisen und deren Verfärbungen in er ster Linie auf Oxidationsprozesse während des Kontakts des Rohstoffs mit dem Sulfatierungs- bzw. Sulfonierungsmittel zurückzuführen sind.In the case of anionic surfactants, which in the sense of the invention according to the method can also preferably be bleached, it is preferably substances that contain a sulfate and / or have sulfonate group and their discoloration in it line on oxidation processes during contact of the Raw material with the sulfating or sulfonating agent are due.
Typische Beispiele hierfür sind Alkylbenzolsulfonate, Alkan sulfonate, Olefinsulfonate, Estersulfonate, Fettsäuresulfo nate, Ethersulfonate, Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Al kylphenolethersulfate und Sulfotriglyceride, die 6 bis 22 Kohlenstoffatome in der Alkylkette aufweisen und in Form ih rer Alkali-, Ammonium- oder Erdalkalisalze vorliegen können.Typical examples of this are alkylbenzenesulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, ester sulfonates, fatty acid sulfo nates, ether sulfonates, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, Al kylphenol ether sulfates and sulfotriglycerides, the 6 to 22 Have carbon atoms in the alkyl chain and in the form of ih Alkaline, ammonium or alkaline earth metal salts can be present.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens lassen sich Me thylestersulfonate und Alkylsulfate besonders vorteilhaft bleichen. Die Tenside können dabei in Substanz vorliegen, vorzugsweise werden jedoch Pasten gebleicht, die einen Fest stoffanteil von 5 bis 70, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Paste - aufweisen. Bezüglich Struktur und Herstellung der genannten Aniontenside sei auf J. Falbe, "Sur factants in consumer products", Springer-Verlag, Berlin, 1987, S. 54-85 verwiesen. In the sense of the method according to the invention, Me thylestersulfonate and alkyl sulfates are particularly advantageous bleaching. The surfactants can be in substance, however, pastes are preferably bleached to form a solid content of 5 to 70, preferably 30 to 50 wt .-% - based on the paste. Regarding structure and Production of the anionic surfactants mentioned is described in J. Falbe, "Sur factants in consumer products ", Springer-Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-85.
Die Bleiche wird in Gegenwart von Persauerstoff-Verbindungen durchgeführt. Typische Beispiele hierfür sind Perborate, Per carbonate und insbesondere Wasserstoffperoxid, der in Form wäßriger, 5 bis 70, vorzugsweise 15 bis 35 gew.-%iger Lösung zum Einsatz gelangen kann. Die Konzentration der Persauer stoff-Verbindungen kann 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden oberflächenaktiven Verbindung - betragen.The bleach is made in the presence of peroxygen compounds carried out. Typical examples are Perborate, Per carbonate and especially hydrogen peroxide, which is in the form aqueous, 5 to 70, preferably 15 to 35 wt .-% solution can be used. The concentration of the Persauers Compound compounds can be 0.5 to 5, preferably 1 to 3 % By weight - based on the solids content of the bleached surface active compound - amount.
Bei den Doppelschichthydroxid-Verbindungen handelt es sich um bekannte, zwei-dimensionale anorganische Polykationen, bei denen der innerkristalline Ladungsausgleich durch bewegliche Zwischenschichtanionen erfolgt [Chimia, 24, 99 (1970)]. Che misch gesehen, stellen diese Verbindungen basische Mischsalze zwei- und dreiwertiger Metallionen dar, die der Formel (II) folgen,The double layer hydroxide compounds are known, two-dimensional inorganic polycations, at which the intra-crystalline charge balancing by moving Interlayer anions occur [Chimia, 24, 99 (1970)]. Che Viewed as a mixture, these compounds represent basic mixed salts bivalent and trivalent metal ions represented by the formula (II) consequences,
[M(II)1-xM(III)x(OH)2]A * z H2O (II)[M (II) 1-x M (III) x (OH) 2 ] A * z H 2 O (II)
in der
M(II) für Magnesium und/oder Calcium,
M(III) für Aluminium,
A für ein Anion, aus der von Carbonat, Hydrogencarbo
nat, Sulfat, Hydroxid und Halogeniden gebildeten
Gruppe,
x für eine Zahl von 0,2 bis 0,4 und
z für 0 oder eine Zahl von 1 bis 10
steht.
in the
M (II) for magnesium and / or calcium,
M (III) for aluminum,
A for an anion from the group formed by carbonate, hydrogen carbonate, sulfate, hydroxide and halides,
x for a number from 0.2 to 0.4 and
z for 0 or a number from 1 to 10
stands.
Einige Eigenschaften dieser Verbindungsklasse, etwa deren Verwendung als Katalysatormaterial, als Ionenaustauscher und einige medizinische Anwendungen wurden von W. T. Reichle zu sammenfassend beschrieben [CHEMTECH, Jan. 1986, 58]. Ver schiedene Möglichkeiten zur ihrer technischen Herstellung sind der DE-OS 20 61 156 zu entnehmen.Some properties of this class of compounds, such as their Use as a catalyst material, as an ion exchanger and some medical uses have been made by W. T. Reichle summarized [CHEMTECH, Jan. 1986, 58]. Ver various possibilities for their technical manufacture can be found in DE-OS 20 61 156.
Ein gut charakterisierter und hinsichtlich seiner besonders vorteilhaften Eigenschaften als Bleichbooster und Peroxid stabilisator bevorzugter Vertreter dieser Stoffgruppe ist der als Mineral in der Natur vorkommende Hydrotalcit. Es sind auch synthetisch hergestellte Hydrotalcite bekannt, die z. B. in den DE-C-15 92 126, DE 33 46 943 A1, DE 33 06 822 A1 und EP 0 207 811 A1 beschrieben sind. Hydrotalcit ist ein natür liches Mineral mit der IdealformelA well characterized and special in terms of its advantageous properties as bleach booster and peroxide stabilizer is the preferred representative of this group of substances hydrotalcite occurring as a mineral in nature. There are also known synthetically produced hydrotalcites known e.g. B. in DE-C-15 92 126, DE 33 46 943 A1, DE 33 06 822 A1 and EP 0 207 811 A1. Hydrotalcite is a natural mineral with the ideal formula
(Hg6Al2(OH)16]CO3 * 4 H2O,(Hg 6 Al 2 (OH) 16 ] CO 3 * 4 H 2 O,
dessen Struktur von derjenigen des Brucits (Mg(OH)2) abge leitet ist. Brucit kristallisiert in einer Schichtstruktur mit den Metallionen in Oktaederlücken zwischen zwei Schichten aus dichtgepackten Hydroxylionen, wobei nur jede zweite Schicht der Oktaederlücken besetzt ist. Im Hydrotalcit sind einige Magnesiumionen durch Aluminiumionen ersetzt, wodurch das Schichtpaket eine positive Ladung erhält. Diese wird durch die Anionen ausgeglichen, die sich zusammen mit zeo lithischen Kristallwasser in den Zwischenschichten befinden. Als weitere typische Vertreter dieser Stoffgruppe seienwhose structure is derived from that of brucite (Mg (OH) 2 ). Brucite crystallizes in a layer structure with the metal ions in octahedral gaps between two layers of densely packed hydroxyl ions, with only every second layer of the octahedral gaps being occupied. In the hydrotalcite, some magnesium ions are replaced by aluminum ions, which gives the layer package a positive charge. This is compensated for by the anions, which are located in the intermediate layers together with zeolite crystal water. As further typical representatives of this group of substances
- - Magaldrat [Mg10Al5(OH)31](SO4)2 * n H2O, Magaldrate [Mg 10 Al 5 (OH) 31 ] (SO 4 ) 2 * n H 2 O,
- - Pyroaurit [Mg6Fe2(OH)16]CO3 * 4,5 H2O und- Pyroaurite [Mg 6 Fe 2 (OH) 16 ] CO 3 * 4.5 H 2 O and
- - Hydrocalumit [Ca2Al(OH)6]NO3 * n H2O genannt.- Hydrocalumite [Ca 2 Al (OH) 6 ] NO 3 * n H 2 O called.
Triacetin stellt den Triester des Glycerins mit Essigsäure dar und ist eine bekannte, wohlfeile chemische Verbindung.Triacetin represents the triester of glycerin with acetic acid and is a well-known, inexpensive chemical compound.
Die Bleichbooster können in Konzentrationen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf den Feststoff gehalt der zu bleichenden oberflächenaktiven Verbindung - eingesetzt werden.The bleach boosters can be used in concentrations of 0.1 to 5, preferably 0.5 to 2 wt .-% - based on the solid content of the surface-active compound to be bleached - be used.
Zur Bleiche werden die oberflächenaktiven Verbindungen mit den Persauerstoff-Verbindungen und den Bleichboostern ver setzt. Dies kann bei Umgebungstemperatur oder aber auch bei der Bleichtemperatur erfolgen, wobei letztere 50 bis 110, vorzugsweise 70 bis 90°C betragen kann.The surface-active compounds are used for bleaching the peroxygen compounds and the bleach boosters puts. This can be at ambient temperature or at the bleaching temperature, the latter 50 to 110, can preferably be 70 to 90 ° C.
Es empfiehlt sich, die Bleiche über einen Zeitraum von 0,1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 h durchzuführen. Des weiteren hat es sich als optimal erwiesen, hierbei einen pH-Wert von 7 bis 14, vorzugsweise 8 bis 11 einzustellen.We recommend bleaching over a period of 0.1 to 5, preferably 1 to 3 hours. Furthermore has it turned out to be optimal, with a pH of 7 to 14, preferably 8 to 11 set.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen ober flächenaktiven Verbindungen sind hellfarbig und eignen sich zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie für Produkte zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.The upper obtainable by the process according to the invention surface active compounds are light colored and are suitable for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents and for hair and body care products in which they are in Amounts of 0.1 to 50, preferably 1 to 10 wt .-% - based on the means - may be included.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.
-
A) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid
Plantaren® APG 600, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG
DP-Grad = 1,3
50 gew.-%ig in WasserA) C 12/14 cocoalkyl oligoglucoside
Plantaren® APG 600, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG
DP degree = 1.3
50% by weight in water - B) alpha-Sulfotalgfettsäuremethylester-Na-Salz Texin(R) ES 68, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG 30 gew.-%ig in WasserB) Methyl methyl sulfate tallow sodium salt Texin (R) ES 68, Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG 30% by weight in water
Die Tenside A und B wurden jeweils mit 2 Gew.-% Wasserstoff peroxid in Form einer 30 gew.-%igen wäßrigen Lösung sowie ge gebenenfalls 1 Gew.-% Hydrotalcit (C300, Fa. Giulini, Ludwigs hafen/FRG) bzw. 2 Gew.-% Triacetin versetzt, auf pH 10 einge stellt und unter Rühren über einen Zeitraum von 2 h auf eine Temperatur von 90°C erhitzt. Die Konzentrationsangaben sind jeweils auf den Feststoffanteil der Tenside bezogen. Die Er gebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt. The surfactants A and B were each with 2 wt .-% hydrogen peroxide in the form of a 30 wt .-% aqueous solution and ge optionally 1% by weight hydrotalcite (C300, Giulini, Ludwigs port / FRG) or 2 wt .-% triacetin added, adjusted to pH 10 sets and with stirring over a period of 2 h on a Temperature of 90 ° C heated. The concentration details are each based on the solids content of the surfactants. The he Results are summarized in Tab. 1.
Claims (10)
- a) Doppelschichthydroxid-Verbindungen und
- b) Triacetin gebildet wird, durchführt.
- a) double layer hydroxide compounds and
- b) triacetin is formed.
M(II) für Magnesium und/oder Calcium,
M(III) für Aluminium,
A für ein Anion, aus der von Carbonat, Hydrogencarbonat, Sulfat, Hydroxid und Haloge niden gebildeten Gruppe,
x für eine Zahl von 0,2 bis 0,4 und
z für 0 oder eine Zahl von 1 bis 10
steht.5. The method according to claim 1, characterized in that double-layer hydroxide compounds of the formula (II) are used, [M (II) 1-x M (III) x (OH) 2 ] A * z H 2 O (II) in the
M (II) for magnesium and / or calcium,
M (III) for aluminum,
A for an anion from the group formed by carbonate, bicarbonate, sulfate, hydroxide and halides,
x for a number from 0.2 to 0.4 and
z for 0 or a number from 1 to 10
stands.
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1993
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Cited By (2)
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