DE4221229A1 - Complexing of cholesterol (ester) in molten animal fats with beta-cyclodextrin - to give fats with lower fat-cholesterol levels in short times - Google Patents

Complexing of cholesterol (ester) in molten animal fats with beta-cyclodextrin - to give fats with lower fat-cholesterol levels in short times

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Abstract

Complexation of cholesterol or cholesterol esters in molten animal fats comprises (a) emulsifying the fats in aq. soln. of beta-cyclodextrin by jetting the reactants at 50-80 deg.C.; (b) formation of a cholesterol-cyclodextrin complex during the emulsifying process and completing this reaction by stirring this emulsion at 50-65 deg.C; and (c) cooling the reaction mixt. down to the solid pt. of the fat. Pref. the nozzle appts. is at 65-75 deg.C and the emulsification process takes place using a pressurised gas, e.g., air or N2. The vol. ratio of fat to aq. phase is 0.5-2, esp. 1. The concn. of B-cyclodextrin is more than 5 wt.% and is esp. 6 wt.%, based on the animal fat. Subsequent stirring to complete complexation is for 0.2-6 hrs., esp. 1-2 hrs. Cooling the mixt. causes pptn. of undissolved, unreacted cyclodextrin. The complex is removed from the fat by sepn., e.g. by, decantation, of the water phase. USE/ADVANTAGE - The process is useful for removing cholesterol and cholesterol esters from animal fats. The process has a shorter reaction time than prior art processes. It can be used on various animal fats, e.g., butter fat and pig lard.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Cholesterin bzw. Cholesterinestern aus tierischen Fetten. Sowohl Cholesterin und -ester sind lipophile Verbindungen, die in zahlreichen Lebensmitteln tierischen Ursprungs wie z. B. Eigelb, Fleisch, tierischen Fetten als Fettbegleitstoffe vorkommen.The present invention relates to a method for Removal of cholesterol or cholesterol esters animal fats. Both cholesterol and esters are lipophilic compounds found in numerous foods animal origin such as B. egg yolk, meat, animal fats occur as fat accompanying substances.

Erhöhte Cholesterinwerte im Blutserum des Menschen stellen bekanntermaßen einen erhöhten Risikofaktor für die Arteriosklerose bzw. koronare Herzerkrankungen dar.Increased cholesterol levels in human blood serum are known to pose an increased risk factor for arteriosclerosis or coronary heart disease.

Durch eine Reduzierung der Cholesterinzufuhr ist es in den meisten pathologischen Fällen möglich, die normalen Cholesterinwerte im Blutserum wieder zu erreichen. Aus diesem Grund zielen die Bestrebungen der Lebensmittelindustrie im wesentlichen darauf ab, eine deutliche Reduzierung des Cholesterins bzw. der -ester in fettreichen Lebensmitteln tierischen Ursprungs vorzunehmen.By reducing cholesterol intake it is in most pathological cases possible, the normal Reach blood cholesterol levels again. Out that is why the aspirations of the Food industry essentially depends on one significant reduction in cholesterol or ester in high-fat foods of animal origin to make.

Ein wesentliches Problem ist hierbei, die sensorischen und ernährungsphysiologischen Eigenschaften der Lebensmittel weitgehend zu erhalten.A major problem here is sensory and nutritional properties of the Preserve food largely.

Es sind entsprechend dem Stand der Technik zwar schon eine Reihe Verfahren zur Isolierung von Cholesterin bzw. -estern bekannt geworden, doch eignen sich diese Methoden wegen chemischer Veränderungen wichtiger Bestandteile des Ausgangsmaterials (wie z. B. Proteine, Triglyceride usw.) nicht zur Reduzierung des Cholesteringehaltes in Lebensmitteln. According to the state of the art, they are already a series of processes for the isolation of cholesterol or esters become known, but these methods are suitable due to chemical changes in important components of the Starting material (such as proteins, triglycerides, etc.) not to reduce cholesterol in Food.  

Ein relativ schonendes Verfahren, welches erst in jüngster Zeit bekannt geworden ist, bedient sich für die Entfernung des Cholesterins bzw. der -ester der Extraktion mit überkritischem Kohlendioxid (vgl. V. Krukonis, Supercritical Fluid Processing, International Symposium on Supercritical Fluids, Nice, 1988).A relatively gentle process, which is only in has recently become known, uses for the Removal of cholesterol or esters Extraction with supercritical carbon dioxide (cf. V. Krukonis, Supercritical Fluid Processing, International Symposium on Supercritical Fluids, Nice, 1988).

Dieses Verfahren zeichnet sich zwar durch die physiologische Unbedenklichkeit des Extraktionsmittels (Kohlendioxid) aus, doch ist das Arbeiten mit hohem Druck technisch aufwendig. Außerdem lassen sich entsprechend dem vorgeschlagenen Verfahren Cholesterin bzw. -ester nicht selektiv entfernen, weil Triglyceride mitextrahiert werden. Eine Verbesserung der Selektivität durch Temperaturerhöhung ist zwar grundsätzlich möglich, doch wirkt sich dies negativ auf die Beladung des Kohlendioxids mit Cholesterin bzw. -estern und auf die Qualität des erhaltenen Produktes aus.This process is characterized by physiological harmlessness of the extractant (Carbon dioxide), but working with high pressure technically complex. They can also be used accordingly the proposed cholesterol or ester process do not remove selectively because triglycerides are also extracted become. An improvement in selectivity through An increase in temperature is in principle possible, but this has a negative effect on the loading of the Carbon dioxide with cholesterol or esters and on the Quality of the product obtained.

Gemäß EP-A 0 256 911 wird eine verflüssigte Fettmasse mit festem Cyclodextrin behandelt. Dabei lassen sich die Cholesterinwerte um angeblich bis zu 80% vermindern. Gemäß den beigefügten Beispielen beträgt die Reduzierung des Cholesterins jedoch nur 17 bis 41%, wobei der zuletzt genannte Wert nur durch eine zweimalige Cyclodextrinbehandlung erreicht wurde. Erstrebenswert für eine wirkungsvolle, cholesterinarme Ernährung ist jedoch eine sehr viel deutlichere Reduzierung des Gesamtcholesterins in fettreichen Lebensmitteln.According to EP-A 0 256 911, a liquefied fat mass is included solid cyclodextrin treated. The can Allegedly reduce cholesterol levels by up to 80%. According to the attached examples, the reduction is of cholesterol, however, only 17 to 41%, the last-mentioned value only by a double Cyclodextrin treatment was achieved. Desirable for however, an effective, low-cholesterol diet is a much more significant reduction in Total cholesterol in high-fat foods.

Beim Verfahren entsprechend der EP-A1 0 387 708 wird eine Cholesterinreduzierung in Fett dadurch erreicht, daß man flüssiges Fett mit einer wäßrigen β-Cyclodextrinlösung mit Rührwerken bei hoher Drehzahl (bis 2000 U/min) zu einer feinen Emulsion schlägt, wobei das Cholesterin und die Cholesterinester als β-Cyclodextrin-Komplexe ausfallen. Als wesentliches und entscheidendes Kriterium für eine effiziente Cholesterinreduzierung (bis über 90%) in einem kurzen Zeitraum (1 bis 20 Minuten) wird die Bildung einer feinen Emulsion von Fett- und Wasserphase angegeben. Als Nachteil bei der Anwendung dieses Verfahrens zur Cholesterinreduzierung von Butterfett hat sich jedoch gezeigt, daß unter den angegebenen Bedingungen bei einer kräftigen Rührung die Viskosität der gerührten Lösung stark zunimmt und sich Festanteile in der Fettphase bilden, die sich auch bei erhöhter Temperatur (80 bis 100°C) nicht mehr aufschmelzen lassen. Diese Klumpenbildung ist insbesondere beim Einsatz von Sommerbutterfett so ausgeprägt, daß das beschriebene Verfahren praktisch nicht durchgeführt werden kann. Eine Emulsionsbildung durch Rühren bei niedriger Umdrehungszahl, bei der dieses Phänomen nicht auftritt, führt zu sehr langen Reaktionszeiten bis eine befriedigende Cholesterinreduzierung erzielt wird (Tabelle 1).In the method according to EP-A1 0 387 708 a Cholesterol reduction in fat is achieved by: liquid fat with an aqueous β-cyclodextrin solution with agitators at high speed (up to 2000 rpm) a fine emulsion beats, the cholesterol and the cholesterol esters as β-cyclodextrin complexes  fail. As an essential and decisive criterion for efficient cholesterol reduction (up to over 90%) in a short period of time (1 to 20 minutes) the formation of a fine emulsion of fat and Water phase specified. As a disadvantage in the application this procedure for cholesterol reduction of Butterfat has been shown, however, that among the specified conditions with vigorous stirring The viscosity of the stirred solution increases and increases Form solid parts in the fat phase, which are also at elevated temperature (80 to 100 ° C) no longer let it melt. This is clumping especially when using summer butter fat like this pronounced that the method described is practical cannot be done. An emulsion formation by stirring at a low speed at which this Phenomenon does not occur, leads to very long Response times to a satisfactory one Cholesterol reduction is achieved (Table 1).

Die vorliegende Erfindung hat die Aufgabe, die Nachteile der oben genannten Verfahren, insbesondere die sehr lange Reaktionszeit zwischen dem β-Cyclodextrin und dem im Fett enthaltenen Cholesterin, zu beseitigen.The present invention has the object of the disadvantages of the above procedures, especially the very long one Response time between the β-cyclodextrin and that in fat contained cholesterol.

Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daßThe task was solved in that

  • a) die Emulgierung durch Verdüsen des geschmolzenen Fettes und der β-Cyclodextrinlösung in einer Düsenanordnung bei 50 bis 80°C erfolgt,a) the emulsification by atomizing the melted Fat and the β-cyclodextrin solution in one Nozzle arrangement takes place at 50 to 80 ° C,
  • b) die Komplexierung während des Emulgiervorganges stattfindet und durch Rühren der Emulsion zwischen 40 und 75°C beendet wird undb) the complexation during the emulsification process takes place and by stirring the emulsion between 40 and 75 ° C is ended and
  • c) das Reaktionsgemisch anschließend bis zum Festpunkt des Fettes abgekühlt wird.c) the reaction mixture then to the fixed point the fat is cooled.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß man auf diese Weise das Cholesterin und die Cholesterinester aus tierischem Fett sehr schnell mit in Wasser gelöstem β-Cyclodextrin komplexieren und als unlösliche Einschlußverbindung ausfällen kann, ohne daß technische Schwierigkeiten wie Viskositätszunahme und Klumpenbildung im Fett auftreten. In Tabelle 1 sind typische Versuchsergebnisse einer Cholesterinreduzierung von Butterfett, die mittels Rührung bzw. Verdüsung hergestellt wurden, gegenübergestellt. Das Produkt der Verdüsung zeigt im Vergleich eine höhere sensorische Qualität, da chemische Veränderungen durch mechanische Beanspruchung unterbleiben. Das neue Verfahren soll im Nachfolgenden näher erläutert werden.Surprisingly, it has been shown that this way the cholesterol and the cholesterol esters animal fat very quickly with dissolved in water β-Cyclodextrin complex and as insoluble Inclusion connection can fail without technical Difficulties such as viscosity increase and lump formation occur in fat. In Table 1 are typical Test results of a cholesterol reduction of Butterfat by means of stirring or spraying were compared. The product of In comparison, atomization shows a higher sensory level Quality as chemical changes due to mechanical No stress. The new process is said to The following are explained in more detail.

Bei der vorliegenden Erfindung wird in einer ersten Verfahrensstufe eine Emulsion aus geschmolzenem Fett einer Temperatur von 50 bis 80°C und einer vorzugsweise nahezu gesättigten β-Cyclodextrinlösung durch Verdüsen hergestellt. Dabei kann die Zusammenführung von Fett und wäßriger Phase vor oder in einer Düse oder durch Mischen mit zwei Düsenstrahlen erfolgen. Als besonders geeignet erwiesen sich mit Druckgas unterstützte Zwei- oder Mehrstoffdüsen oder Ultraschall-Zerstäubungsdüsen. Um ein Verstopfen der Düse beim Zusammenführen der Lösungen vor oder in der Düse durch ausfallendes β-Cyclodextrin zu vermeiden, werden die Lösungen bei gleicher oder leicht erhöhter Temperatur des Fettes zusammengebracht. Eine Beheizung der Düse auf 50 bis 80°, bevorzugt auf 65 bis 75°C, ist vorteilhaft. In the present invention, in a first Process stage an emulsion of melted fat a temperature of 50 to 80 ° C and preferably one almost saturated β-cyclodextrin solution by spraying produced. The combination of fat and aqueous phase before or in a nozzle or by mixing done with two jet streams. As particularly suitable proved to be two or two assisted with pressurized gas Multi-component nozzles or ultrasonic atomizing nozzles. Around clogging of the nozzle when the solutions are brought together in front of or in the nozzle due to precipitating β-cyclodextrin avoid, the solutions are the same or easy increased temperature of the fat brought together. A Heating the nozzle to 50 to 80 °, preferably to 65 to 75 ° C is advantageous.  

Es hat sich gezeigt, daß ein leichtes Rühren der verdüsten Emulsion nötig ist, um die Komplexierung des Cholesterins und der -ester zu vervollständigen. Dabei hat die Temperatur beim Rühren einen entscheidenden Einfluß auf die Komplexbildung. Bei Butterfett z. B. wurden die beiden Phasen bei 65 bis 75°C zusammengeführt und zu einer feinen Emulsion verdüst; anschließend wurde zweimal je eine Stunde bei 40 bis 75°C gerührt und danach jeweils der Cholesteringehalt bestimmt (Tabelle 2). Für die Komplexbildungsreaktion wurde ein deutliches Temperaturoptimum zwischen 50 und 65°C festgestellt. Als besonders vorteilhaft erwies sich ein Rührvorgang von 1 Stunde im Temperaturoptimum und einer anschließenden Stunde bei 40°C (Beispiel 4). Diese Behandlung hat mehrere Vorteile:It has been shown that gentle stirring of the atomize emulsion is needed to complex the To complete cholesterol and esters. Here the temperature when stirring is crucial Influence on complex formation. With butter fat z. B. the two phases were brought together at 65 to 75 ° C and atomized into a fine emulsion; then was stirred twice at 40 to 75 ° C for one hour and then the cholesterol content is determined (Table 2). A clear one became clear for the complex formation reaction Optimal temperature between 50 and 65 ° C determined. When A stirring process of 1 turned out to be particularly advantageous Hour at the optimum temperature and a subsequent one Hour at 40 ° C (Example 4). Has this treatment several advantages:

  • (i) Die Komplexbildungsreaktion wird durch ausfallendes β-Cyclodextrin auf die Seite der Komplexbildung hin verschoben,(i) The complex formation reaction is precipitated by β-cyclodextrin on the side of complex formation postponed,
  • (ii) die Emulsion läßt sich anschließend besser trennen und(ii) the emulsion can then be separated more easily and
  • (iii) die Rückstände von β-Cyclodextrin in der Fettphase werden dadurch verringert.(iii) the residues of β-cyclodextrin in the fat phase are reduced.

Das Volumenverhältnis von Fett und wäßriger Phase kann über einen weiten Bereich variiert werden (von 0,5 bis 2, Beispiel 3, 7 und 8), doch zeigt ein bevorzugtes Verhältnis mit den hier verwendeten Fetten von 1/1 hinsichtlich der Cholesterinreduzierung (Beispiel 3) die besten Ergebnisse.The volume ratio of fat and aqueous phase can can be varied over a wide range (from 0.5 to 2, Examples 3, 7 and 8), but shows one preferred Ratio with the fats used here of 1/1 with regard to cholesterol reduction (example 3) best results.

Zur Erzielung einer effektiven Cholesterinkomplexierung ist eine Konzentration von mindestens 5 Gew. -% β- Cyclodextrin bezogen auf das tierische Fett notwendig. Höhere Konzentrationen an β-Cyclodextrin (Beispiel 9 und 10) führen zwar zu einer schnelleren Komplexierung, es wird jedoch nach 2 Stunden Nachrühren keine bessere Cholesterinreduzierung als mit einer 6 Gew-%igen Lösung erreicht. To achieve effective cholesterol complexation is a concentration of at least 5% by weight of β- Cyclodextrin based on animal fat is necessary. Higher concentrations of β-cyclodextrin (Example 9 and 10) lead to faster complexation, it does not get any better after 2 hours of stirring Cholesterol reduction than with a 6% by weight solution reached.  

Gemäß der vorliegenden Erfindung erfolgt die Komplexbildung zwischen den Cholesterinverbindungen und dem β-Cyclodextrin teilweise bereits während des Verdüsungsvorganges. Diese wird durch abschließendes leichtes Rühren der Emulsion praktisch vervollständigt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird das Verdüsen der Reaktionspartner bei einer höheren Temperatur durchgeführt als das anschließende Rühren der Emulsion. Durch diese Temperaturerniedrigung nach dem Verdüsen wird der Komplexierungsvorgang zeitlich begünstigt.According to the present invention, the Complex formation between the cholesterol compounds and the β-cyclodextrin partially during the Atomization process. This is done by closing gentle stirring of the emulsion practically completed. According to a preferred embodiment, the atomizing the reactant at a higher temperature carried out as the subsequent stirring of the emulsion. This lowering of the temperature after spraying the complexing process favors time.

Die Löslichkeit von β-Cyclodextrin in Wasser ist temperaturabhängig (Cyclodextrin Technology, Jozef Szejtli, 1988, S. 15). Die Verdüsung einer nahezu gesättigten β-Cyclodextrinlösung führt bei einem negativen Temperaturgradienten zum Ausfallen von ungelöstem β-Cyclodextrin, da dessen Löslichkeit mit sinkender Temperatur abnimmt. Hierdurch wird die Bildung der Einschluß-Komplexe mit Cholesterin bzw. dessen Estern stark-begünstigt.The solubility of β-cyclodextrin in water is temperature-dependent (Cyclodextrin Technology, Jozef Szejtli, 1988, p. 15). The spraying of an almost saturated β-cyclodextrin solution leads to a negative temperature gradients for failure of undissolved β-cyclodextrin, because its solubility with decreasing temperature decreases. This will make education the inclusion complexes with cholesterol or its esters strongly favored.

Eine Komplexbildung von lipophilem Cholesterin bzw. dessen Estern durch β-Cyclodextrin kann nur an der Grenzfläche zwischen Wasser und Fett erfolgen. Bei einer mit Druckgas unterstützten Düse kann der Emulsionsgrad über die Zudosierung des Druckgases gesteuert werden; bei einer Ultraschall-Zerstäubungsdüse erfolgt die Steuerung über Frequenz und Amplitude des Ultraschalls. Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß bei einem sehr feinen Verdüsungsgrad (Tröpfchengröße <50 µm) keine Schwierigkeiten bei der späteren Trennung der Emulsion auftreten; dies steht im Gegensatz zur Trennung von feinen Emulsionen, die durch starkes Rühren hergestellt wurden (vgl. EP-A1 387 708). A complex formation of lipophilic cholesterol or whose esters by β-cyclodextrin can only on the Interface between water and fat. At a with a nozzle supported by compressed gas, the degree of emulsion can be controlled via the metering of the compressed gas; at The control is carried out by an ultrasonic atomizing nozzle about frequency and amplitude of ultrasound. Surprisingly, it has been shown that in a very fine degree of atomization (droplet size <50 µm) none Difficulties in later separation of the emulsion occur; this is in contrast to the separation of fine emulsions made by vigorous stirring (see EP-A1 387 708).  

Das nach etwa 2 Stunden erhaltene Dreiphasensystem Fett/ Wasser/Festphase, wobei letztere aus überschüssigem, ungelöstem β-Cyclodextrin und dem Einschluß-Komplex besteht, wird mittels üblicher Verfahren der Technik, z. B. durch Dekantieren oder Separieren, getrennt. Vor der endgültigen Phasentrennung werden Rückstände von β- Cyclodextrin mit Wasser aus der Fettphase ausgewaschen.The three-phase system fat / obtained after about 2 hours Water / solid phase, the latter consisting of excess, undissolved β-cyclodextrin and the inclusion complex exists, is by means of conventional techniques, e.g. B. by decanting or separating, separated. Before the final phase separation, residues of β- Washed out cyclodextrin with water from the fat phase.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf die verschiedensten tierischen Fette - neben Butterfett auch Schweineschmalz (Tab. 3), Rindertalg (Tab. 4) u. a. tierischen Fetten - mit gutem Erfolg und unproblematisch angewendet werden.The method according to the invention can be based on the various animal fats - in addition to butter fat Lard (Tab. 3), beef tallow (Tab. 4) u. a. animal fats - with good success and unproblematic be applied.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch auf diese zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the invention explain, but without restricting them to these.  

BeispieleExamples

Die Beispiele von Nr. 1 bis 11 (Butterfett) sind in Tabelle 1 und 2, die Beispiele Nr. 12 und 13 (Schweineschmalz) in Tabelle 3 und das Beispiel Nr. 14 (Rindertalg) in Tabelle 4 dargestellt.The examples from Nos. 1 to 11 (butterfat) are in Tables 1 and 2, Examples Nos. 12 and 13 (Lard) in Table 3 and Example No. 14 (Beef tallow) shown in Table 4.

Versuchsparameter:Test parameters:

Düse:
Druckluft-unterstützte Zweistoffdüse (Fa. Mecanoil); 0,4 mm Durchmesser der Düsenöffnung; Beheizung der Düse auf 65 bis 75°C; Druckgase: Luft oder Stickstoff
Verdüsungsvolumen:
450 bis 500 ml/h
Steuerung des Verdüsungsgrades:
Die Tröpfchen der Emulsion wurden über die Druckgaszufuhr auf eine durchschnittliche Größe von ca. 50 µm eingestellt.
Cholesterinbestimmung:
Nach Trennung von Fett und Wasserphase mittels Zentrifugation über enzymatische Bestimmung mittels Enzymkit (Fa. Boehringer). Die Bestimmung erfolgt nach der Verseifung, d. h. es wird das Gesamtcholesterin erfaßt (freies Cholesterin und Cholesterinester).Jet:
Compressed air-assisted two-substance nozzle (Mecanoil); 0.4 mm diameter of the nozzle opening; Heating of the nozzle to 65 to 75 ° C; Compressed gases: air or nitrogen
Spray volume:
450 to 500 ml / h
Control of the degree of atomization:
The droplets of the emulsion were adjusted to an average size of approximately 50 μm by means of the pressurized gas supply.
Cholesterol determination:
After separation of fat and water phase by centrifugation via enzymatic determination using an enzyme kit (from Boehringer). The determination is made after the saponification, ie the total cholesterol is recorded (free cholesterol and cholesterol ester).

Claims (10)

1. Verfahren zur Komplexierung von Cholesterin bzw. Cholesterinestern in geschmolzenen tierischen Fetten durch Emulgieren des Fettes in wäßriger Lösung von β-Cyclodextrin und anschließender Bildung des Cholesterin-Cyclodextrin-Komplexes, dadurch gekennzeichnet, daß
  • a) der Emulgiervorgang durch Verdüsen der Reaktionspartner bei einer Temperatur von 50 bis 80°C erfolgt,
  • b) die Komplexierung während des Emulgiervorganges stattfindet und durch Rühren der Emulsion zwischen 40 und 75°C, bevorzugt zwischen 50 und 65°C, beendet wird und
  • c) das Reaktionsgemisch anschließend bis zum Festpunkt des Fettes abgekühlt wird.
1. A process for complexing cholesterol or cholesterol esters in molten animal fats by emulsifying the fat in aqueous solution of β-cyclodextrin and then forming the cholesterol-cyclodextrin complex, characterized in that
  • a) the emulsification process is carried out by atomizing the reactants at a temperature of 50 to 80 ° C,
  • b) the complexation takes place during the emulsification process and is ended by stirring the emulsion between 40 and 75 ° C, preferably between 50 and 65 ° C, and
  • c) the reaction mixture is then cooled to the fixed point of the fat.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgiervorgang vor oder in einer Düsenanordnung erfolgt.2. The method according to claim 1, characterized in that that the emulsification process before or in a Nozzle arrangement takes place. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mehrstoffdüse verwendet.3. The method according to claims 1 and 2, characterized characterized in that a multi-component nozzle is used. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgiervorgang durch eine Ultraschalldüse erfolgt.4. The method according to claims 1 to 2, characterized characterized in that the emulsification process by a Ultrasonic nozzle takes place. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Düsenanordnung auf 65 bis 75°C temperiert ist. 5. The method according to claims 1 to 4, characterized characterized in that the nozzle arrangement to 65 to 75 ° C is tempered.   6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgiervorgang durch Einsatz von Druckgas, bevorzugt Luft oder Stickstoff, erfolgt.6. The method according to claims 1 to 5, characterized characterized in that the emulsification process by use of compressed gas, preferably air or nitrogen, he follows. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Volumenverhältnis von Fett zu wäßriger Phase zwischen 0,5 und 2, bevorzugt bei 1, liegt.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized characterized in that the volume ratio of fat to aqueous phase between 0.5 and 2, preferably at 1, lies. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die β-Cyclodextrinkonzentration <5 Gew.-% bezogen auf das tierische Fett, bevorzugt 6 Gew.-%, beträgt.8. The method according to claim 1, characterized in that the β-cyclodextrin concentration <5% by weight based on animal fat, preferably 6% by weight, is. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die anschließende Rührzeit bis zur Vervollständigung der Komplexbildung 0,2 bis 6 Stunden, bevorzugt 1 bis 2 Stunden, beträgt.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized characterized in that the subsequent stirring time to to complete the complex formation 0.2 to 6 Hours, preferably 1 to 2 hours. 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Abkühlen unter Rühren von 65 bis 75°C dem Festpunkt des Fettes angenähert wird und ein Ausfallen von ungelöstem, nicht umgesetztem β-Cyclodextrin bewirkt.10. The method according to claim 1, characterized in that the cooling with stirring from 65 to 75 ° C the Fixed point of the fat is approximated and a Failure of unsolved, not implemented β-Cyclodextrin causes.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0810826A1 (en) * 1995-02-22 1997-12-10 Chris Ritter Process for reducing sterols and free fatty acids from animal fat
CN116076583A (en) * 2022-11-24 2023-05-09 江南大学 Preparation method of liquid flavoring mutton fat with low cholesterol and low mutton smell

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0810826A1 (en) * 1995-02-22 1997-12-10 Chris Ritter Process for reducing sterols and free fatty acids from animal fat
EP0810826A4 (en) * 1995-02-22 1997-12-29
US5824354A (en) * 1995-02-22 1998-10-20 Cerestar Usa, Inc. Process for reducing sterols and free fatty acids from animal fat
CN116076583A (en) * 2022-11-24 2023-05-09 江南大学 Preparation method of liquid flavoring mutton fat with low cholesterol and low mutton smell

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