DD295971A5 - METHOD FOR PRODUCING DAIRY PRODUCTS WITH A REDUCED STERINER CONTENT - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING DAIRY PRODUCTS WITH A REDUCED STERINER CONTENT Download PDF

Info

Publication number
DD295971A5
DD295971A5 DD90342179A DD34217990A DD295971A5 DD 295971 A5 DD295971 A5 DD 295971A5 DD 90342179 A DD90342179 A DD 90342179A DD 34217990 A DD34217990 A DD 34217990A DD 295971 A5 DD295971 A5 DD 295971A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
cream
butter
phase
cyclodextrin
fat
Prior art date
Application number
DD90342179A
Other languages
German (de)
Inventor
Jean Graille
Daniel Pioch
Michel Serpelloni
Leon Mentink
Original Assignee
��������@��������@����������@���k��
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ��������@��������@����������@���k�� filed Critical ��������@��������@����������@���k��
Publication of DD295971A5 publication Critical patent/DD295971A5/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C7/00Other dairy technology
    • A23C7/04Removing unwanted substances other than lactose or milk proteins from milk
    • A23C7/043Removing unwanted substances other than lactose or milk proteins from milk using chemicals in liquid or solid state, e.g. flocculating, adsorbing or extracting agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C15/00Butter; Butter preparations; Making thereof
    • A23C15/02Making thereof
    • A23C15/06Treating cream or milk prior to phase inversion
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C15/00Butter; Butter preparations; Making thereof
    • A23C15/02Making thereof
    • A23C15/06Treating cream or milk prior to phase inversion
    • A23C15/065Addition of a treatment with microorganisms or enzymes; Addition of cultured milk products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C15/00Butter; Butter preparations; Making thereof
    • A23C15/12Butter preparations
    • A23C15/14Butter powder; Butter oil, i.e. melted butter, e.g. ghee ; Anhydrous butter
    • A23C15/145Removal of steroids, e.g. cholesterol or free acids; Fractionation of anhydrous milkfat by extraction with solvents other than solvent crystallisation or with supercritical gases or by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Grain Derivatives (AREA)

Abstract

Process for preparing milk products with reduced sterol content and, in particular, reduced cholesterol content, characterised in that the starting product used is composed at least partially of cream and is in the form of an oil-in-water emulsion, and in that it consists essentially in: - bringing into contact with the starting product a quantity of cyclodextrin which is sufficient to form inclusion complexes with the sterols present in the fat, so as to make them extractable; - inverting the oil-in-water starting emulsion into a water-in-oil emulsion; - extracting all or part of the complexes formed. n

Description

Hierzu 1 Seite TabelleSee 1 page table

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Molkereierzeugnissen mit vermindertem Gehalt anThe present invention relates to a process for the production of dairy products with reduced content

Sterinen.Sterols.

Unter diesen Erzeugnissen wird im folgenden näherauf den Fall der Butter eingegangen, ohne daß dies eine Beschränkung fürIn the following, these products are dealt with in more detail in the case of butter, without any restriction on

die vorliegende Erfindung sein kann.may be the present invention.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Bekanntlich sind die Sterine und dabei insbesondere das Cholesterin Verbindungen, die in Fettstoffen tierischen UrsprungsAs is known, the sterols, and in particular the cholesterol compounds, are found in fatty substances of animal origin

enthalten sind, die in einer Vielzahl von Lebensmitteln, darunter auch der Butter, vorkommen.contained in a variety of foods, including butter.

Nun steht seit langer Zeit fest, daß eine direkte Beziehung zwischen einem erhöhten Cholesteringehalt des Blutes (LDL-It has long been established that there is a direct relationship between an elevated blood cholesterol level (LDL Cholesterin) und dem Auftreten schwerer Herz· und Gefäßerkrankungen besteht.Cholesterol) and the occurrence of severe cardiac and vascular diseases. Die wichtigste dieser Krankheiten ist die Arteriosklerose, die sich in einer Schädigung der Arterienwände bemerkbar macht undThe most important of these diseases is atherosclerosis, which manifests itself in damage to the arterial walls and

unter anderem dadurch verursacht wird, daß sich auf der Innenfläche einer Arterienwand lokal anormal große Mengencaused, inter alia, that locally abnormally large quantities on the inner surface of an arterial wall

Cholesterin ablagern. Das so entstehende Atherom kann tragische Folgen haben, wie den Herzinfarkt Es kann zur ErläuterungDeposit cholesterol. The resulting atheroma can have tragic consequences, such as heart attack

gesagt werden, daß eine Verringerung des Gesamtcholesterinspiegels des Blutes um 1 % eine Verringerung desIt can be said that a reduction of the total cholesterol level of the blood by 1% leads to a reduction of the blood cholesterol

Herzinfarktrisikos um 2% bewirkt. Auch kann ein Überschuß an Cholesterin die Ursache für Gallensteine sein.Heart attack risk caused by 2%. Also, an excess of cholesterol may be the cause of gallstones. Um solchen krankhaften Veränderungen entgegenzuwirken, stellen vorbeugende Maßnahmen nach wie vor die wirksamstenTo counter such pathological changes, preventive measures remain the most effective Mittel dar. Sie können darin bestehen, daß die Aufnahme stark cholesterinhaltiger Nahrungsmittel möglichst herabgesetzt wirdThey may consist in minimizing the intake of high-cholesterol foods

oder solche Nahrungsmittel verzehrt werden, die einen geringen Cholesteringehalt haben.or those foods are consumed that have a low cholesterol content.

Anliegen der Nahrungsmittelhersteller ist es daher, das Cholesterin aus solchen Produkten wie tierischen Fetten zu eliminieren.The concern of food manufacturers is therefore to eliminate cholesterol from such products as animal fats. So wurden bereits verschiedene Verfahren zur Extraktion der Sterine aus den Fetten vorgeschlagen.Thus, various methods have already been proposed for extracting the sterols from the fats. Eines dieser Verfahren besteht darin, daß das Fett tierischer Herkunft mit Digitonin in Kontakt gebracht wird, welches dieOne of these methods is that the fat of animal origin is brought into contact with digitonin, which the Eigenschaft hat, m it dem Cholesterin unter Bildung eines Niederschlages zu reagieren. Die Ergebnisse und Leistungen diesesThe property is to react with the cholesterol to form a precipitate. The results and achievements of this Verfahrens können jedoch deshalb nichtzufriedenstellen, weil es schwer ist, den Niederschlag vom Medium zu trennen. In jedemHowever, processes can not be satisfied because it is difficult to separate the precipitate from the medium. In each Falle läßt sich dieses Verfahren insbesondere bei Nahrungsmitteln nicht industriemäßig anwenden.In the case of foodstuffs, this method can not be applied industrially. Das Cholesterin kann aus Fett auch durch Mitreißen mittels Lösungsmittel extrahiert werden. Der große Nachteil diesesThe cholesterol can also be extracted from fat by entrainment with solvent. The big disadvantage of this Verfahrens besteht darin, daß die dabei im allgemeinen zur Anwendung kommenden Lösungsmittel toxisch sind und daß immerThe process consists in that the solvents which are generally used are toxic and that always Lösungsmittelspuren in den betreffenden Fetten zurückbleiben.Solvent traces remain in the relevant fats. Bekannt sind auch Mikrodestillationsverfahren, die aber nicht industriemäßig anwendbar sind, oder aber die Säulenadsorption,Also known are micro-distillation processes, which are not industrially applicable, or the column adsorption,

wie sie zum Beispiel in den europäischen Patentschriften EP-PS 0174848 und 0318326 beschrieben ist. In diesen Anmeldungen geht es um ein Verfahren, bei welchem das flüssig gehaltene Fett durch eine Adsorptionssäule geht, die im vorliegenden Falle mit Aktivkohle arbeitet. Natürlich läßt sich ein solches Verfahren nur mit großen Schwiergkeiten anwenden, und die damit mögliche Extraktion ist nicht sehr selektiv.as described for example in European patents EP-PS 0174848 and 0318326. In these applications, it is a method in which the liquid held fat passes through an adsorption column, which operates in the present case with activated carbon. Of course, such a procedure can only be used with great difficulty, and the possible extraction is not very selective.

Ein weiteres physikalisch-chemisches Verfahren zur Extraktion des Cholesterins aus Fett ist Gegenstand der japanischenAnother physico-chemical method for extracting cholesterol from fat is the subject of the Japanese Patent Patentschrift JP-PS 59-140299. Es besteht darin, daß eine cholesterinhaltige Trockenmasse, wie zum Beispiel Milchpulver, beiJapanese Patent Publication No. 59-140299. It is that a cholesterol-containing dry matter, such as milk powder, at

einer Temperatur zwischen 35 und 45°C und unter einem Druck zwischen 130 und 200 at mit überkritischem CO2 in Berührung gebracht wird. Zur Schaffung dieser physikalischen Bedingungen sind komplizierte und kostenaufwendige Anlagen erforderlich.a temperature between 35 and 45 ° C and under a pressure between 130 and 200 at with supercritical CO 2 is brought into contact. Creating these physical conditions requires complicated and expensive equipment.

Die Durchführung des Verfahrens ist daher sehr problematisch. Wie aus der Patentschrift hervorgeht, werden vomThe implementation of the method is therefore very problematic. As is apparent from the patent, are from

überkritischem CO? zudem auch noch andere Lipidverbindungen mitgerissen. Dieses Verfahren ist also nicht selektiv.supercritical CO? also entrained other lipid compounds. This procedure is therefore not selective.

Um Sterine aus Fetten zu entfernen, wurde auch ein biologisches Abbauverfahren der besagten Sterine erdacht, das GegenstandTo remove sterols from fats, a biological degradation process of said sterols was also devised, the subject matter

der Patentschrift EP-PS 0278794 ist, und bei welchem Bakterien zur Anwendung kommen, die beim Kontakt mit dem Fett in derPatent EP-PS 0278794, and in which bacteria are used, which in contact with the fat in the

Lage sind, zumindest eines der in diesem enthaltenen Sterine umzusetzen. Wie alle Verfahren, die auf FermentierungsprozesseAble to implement at least one of the sterols contained in this. Like all processes that rely on fermentation processes

beruhen, ist auch dieses biologische Abbauverfahren aufgrund der Veränderlichkeit der lebenden Materie schwer durchzuführen. Die zur Anwendung kommenden Anlagen und die verhältnismäßig langen Durchführungszeiten sind unter anderem Faktoren, die ein solches Verfahren kostenaufwendig gestalten. Und schließlich ist bis zum heutigen Tage noch nichts über die Natur und die Toxizität der bei diesen Fermentierungsprozessen entstehenden Stoffwechselprodukte bekannt, welche in jedem Falle in dem so behandelten Fett vorhanden sind.This biodegradation process is also difficult to carry out due to the variability of living matter. The equipment used and the relatively long implementation times include factors which make such a procedure costly. And finally, to date, nothing is known about the nature and toxicity of the metabolites produced in these fermentation processes, which in any case are present in the fat thus treated.

Bekannt ist auch durch die europäische Patentschrift EP-PS 0256911 ein Verfahren zur Eliminierung des-in einem Fett tierischenAlso known from the European Patent EP-PS 0256911 a method for the elimination of-in a fat animal Ursprungs enthaltenen Cholesterins. Es beruht auf der schon nachgewiesenen Fähigkeit der Cyclodextrine (ringförmigeOriginated cholesterol. It is based on the already proven ability of cyclodextrins (ring-shaped Polyglucosen mit einer kegelstumpf-röhrenförmigen Konfiguration zu 6,7 bzw. 8 Glucosebausteinen, die als Alpha-, Beta- bzw.Polyglucoses having a truncated-cone-shaped configuration to 6,7 and 8 glucose units, respectively, as alpha, beta and Garnma-Cyclodextrin bezeichnet werden), in ihrem hydrophoben zentralen Hohlraum Sterin- und insbesondereGarnma cyclodextrin), in their hydrophobic central cavity Sterin- and in particular Cholesterinmoleküle aufzunehmen, wobei wasserlösliche Einschlußkomplexe entstehen. Bei diesem Verfahren wird das flüssigInclude cholesterol molecules, resulting in water-soluble inclusion complexes. In this process, the liquid

gehaltene Fett unter Rühren für eine Zeit von 30 Minuten bis 10 Stunden mit einem Cyclodextrin in Kontakt gebracht, so daßkept in contact with a cyclodextrin with stirring for a period of 30 minutes to 10 hours, so that

Komplexe entstehen können. Die Abscheidung letzter erfolgt anschließend durch die Einführung von Wasser in das Reaktionsmedium, wodurch diese Komplexe gelöst werden. Die auf diese Weise hergestellte wäßrige Lösung wird dann nach einem Dekantiervorgang aufgefangen.Complexes can arise. The deposition of the latter is then carried out by the introduction of water into the reaction medium, whereby these complexes are dissolved. The aqueous solution prepared in this way is then collected after a decanting process.

Die Ausbeute der Cholesterin-Extraktion ist bei diesem Verfahren nur gering. Bestenfalls beträgt sie 41 %, und dies nach drei aufeinanderfolgenden Extraktionen, wie in Beispiel 3 der Beschreibung dieser europäischen Patentschrift angegeben ist. Abgesehen von diesen wenig befriedigenden Leistungen stellt dieses Verfahren eine Aufeinanderfolge von zusätzlichen Etappen bei der Herstellung eines Nahrungsmittels dar. Wurde dieses Verfahren beispielsweise bei Butter zur Anwendung gebracht werden, so wäre es zunächst einmal notwendig, das Fettprodukt in freier Form herzustellen, es dann der Behandlung zum Extrahieren des Cholesterins zu unterziehen und ihm dann die Beschaffenheit zu geben, die das fertige Nahrungsmittel haben soll, d. h. die Beschaffenheit rekonstituierter Butter. Dieses Verfahren würde daher zeit-, material· und energieaufwendig sein. Zudem ist dara uf hinzuweisen, daß bei diesem Verfahren das Fett in einer sauerstofffreien Atmosphäre flüssig zu halten ist. Diese technischen Besonderheiten verlangen den Einsatz einer spezifischen Anlagentechnik für das Konstanthalten der Temperatur und die Versorgung mit neutralem Gas. Und schließlich dauert allein die Zeit für die erste Phase der Komplexbildung mindestens 30 Minuten, in der Praxis aber, wie aus den Beispielen hervorgeht, 2 bis 3 Stunden.The yield of cholesterol extraction is low in this process. At best, it is 41% after three successive extractions as indicated in Example 3 of the specification of this European patent. Apart from these unsatisfactory performances, this method represents a succession of additional stages in the production of a food. For example, if this method were to be applied to butter, it would first of all be necessary to prepare the fat product in free form, then the treatment for extracting the cholesterol and then giving it the texture that the finished food should have, ie the nature of reconstituted butter. This method would therefore be time, material and energy consuming. In addition, it should be pointed out that in this process, the fat is to be kept liquid in an oxygen-free atmosphere. These technical features require the use of a specific system technology for keeping the temperature constant and the supply of neutral gas. And finally, the time for the first phase of complex formation alone lasts at least 30 minutes, but in practice, as shown in the examples, 2 to 3 hours.

Aus den genannten Gründen geht hervor, daß keine der Lösungen des bekannten Standes der Technik bislang in der Lage war, die Herstellung von Nahrungsmittelfetten mit vermindertem Gehalt an Sterinen-und insbesondere an Cholesterin zufriedenstellend zu bewerkstelligen, das heißt unter Berücksichtigung industriemäßiger Kriterien der wirtschaftlichen Rentabilität, der flexiblen Anwendung und der Qualität des Endproduktes.For these reasons it has been found that none of the prior art solutions has hitherto been able to satisfactorily effect the production of food fats with reduced levels of sterols, and in particular of cholesterol, that is, taking into account industrial criteria of economic viability, the flexible application and the quality of the final product.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, einen Schlußstrich unter die genannten Nachteile des bekannten Standes der Technik zu ziehen und dem Bedürfnis nach gesunder Ernährung entsprechend Nahrungsmittel mit einem geringeren Cholesteringehalt bereitzustellen.The aim of the invention is to draw a line under the mentioned disadvantages of the known prior art and to provide the need for healthy nutrition according to foods with a lower cholesterol content.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Der Erfindung liegt eine Aufgabe zugrunde, deren technische Problemstellung durch die antragstellende Firma auf neue WeiseThe invention is based on an object whose technical problem by the applicant company in a new way

formuliert wurde.was formulated.

So erschien es der Antragstellerin sinnvoller, sich auf Verfahren zur Herstellung von Molkereierzeugnissen für den Verzehr zuIt therefore seemed more appropriate for the complainant to rely on processes for the manufacture of dairy products for consumption

konzentrieren, die wie zum Beispiel Butter aus Milchrahm hergestellt werden und Fette enthalten, wobei sie so verbessert werden, daß sie die Herstellung von Produkten mit vermindertem Steringehalt gestatten. Es ist zu bemerken, daß dieses erstesuch as butter made from dairy cream and containing fats, which are improved to allow the production of reduced sterol content products. It should be noted that this first

Herangehen nicht auf der Hand lag, da es trotz aller bereits vorliegenden Überlegungen zur Cholesterinproblematik nochApproach was not obvious, since it is still, despite all the considerations already on the cholesterol problem

niemals zuvor in Betracht gezogen worden war.never before had been considered.

In einer zweiten Phase führte der Antragsteller eine ganze Reihe von Untersuchungen und Forschungsarbeiten, und zwarIn a second phase, the applicant carried out a whole series of investigations and research, namely

insbesondere in der Division des Corps Gras (Abteilung Fette) des IRHO-CIRAD, über Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Rahm durch, die ihn in die Lage versetzten nachzuweisen, daß überrachenderweise und unerwartet das Cyclodextrin, wenn es mit Rahm in Kontakt kommt, der in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegt, das vorhandene Cholesterin zurIRHO-CIRAD, in particular, in the Division of Corps Gras (Fats Division), on processes for the manufacture of cream products which enabled it to demonstrate that surprisingly and unexpectedly the cyclodextrin comes into contact with cream when it comes into contact with cream in the form of an oil-in-water emulsion, the existing cholesterol to

Komplexbildung anregt, und daß es dann genügt, die Öl-in-Wasser-Emulsion, die zu Beginn vorliegt, in eine Wasser-in-ÖI-Complex formation, and that it is then sufficient to introduce the oil-in-water emulsion which is initially present into a water-in-oil Emulsion umzukehren, und daß es dann, da die Einschlußkomplexe keinerlei Affinität gegenüber der Fettphase zeigen, einfachEmulsion, and then, since the inclusion complexes do not show any affinity for the fatty phase, it is easy

ist, sie durch jedes geeignete, an sich bekannte Mittel zu eliminieren.is to eliminate them by any suitable means known per se.

Entgegen allen Erwartungen hemmt der Rahm die Erscheinung der Komplexbildung nicht.Contrary to expectations, the cream does not inhibit the appearance of complex formation. Erfindungsgemäß wird die genannte Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung von Molkereierzeugnissen mit vermindertemAccording to the invention, the object is achieved by a process for the preparation of dairy products with reduced Steringehalt gelöst, bei welchem das verwendete Ausgangsprodukt zumindest teilweise aus Rahm besteht und die Form einerSteringehalt solved in which the starting material used is at least partially made of cream and the shape of a Öl-in-Wasser-Emulsion aufweist und welches im wesentlichen darin besteht:Oil-in-water emulsion and which consists essentially of:

- daß das Ausgangsprodukt mit einer ausreichenden Menge Cyclodextrin in Berührung gebracht wird, damit mit den im Fett vorhandenen Sterinen Einschlußkomplexe gebildet werden, so daß sie aus diesem entfernt werden können;- That the starting material is brought into contact with a sufficient amount of cyclodextrin so that inclusion complexes are formed with the present in fat sterols, so that they can be removed from this;

-daß die ursprünglich vorhandene Öl-in-Wasser-Emulsion in eine Wasser-in-ÖI-Emulsion umgekehrt wird;that the originally present oil-in-water emulsion is reversed into a water-in-oil emulsion;

- daß die gebildeten Komplexe ganz oder teilweise extrahiert werden.- That the complexes formed are extracted in whole or in part.

Die beiden letztgenannten Etappen können nacheinander oder gleichzeitig ablaufen.The latter two stages can be consecutive or simultaneous.

Bei einem solchen Verfahren können die Herstellungsphasen ausgezeichnet eingeordnet werden. Es stört in keiner Weise bei der Herstellung der aus Rahm gewonnenen Molkereierzeugnisse. Zudem erhöhen sich dabei die Selbstkosten des Erzeugnisses nur wenig, da es zum einen keine zusätzlichen schweren Anlagen und keine übermäßige Erhöhung des Energieverbrauchs erfordert und da es zum anderen die Dauer des herkömmlichen Herstellungsverfahrens praktisch nicht verlängert. Schließlich gestattet es eine beträchliche Senkung des Steringehaltes.In such a process, the production phases can be classified excellently. It does not interfere in any way with the production of cream dairy products. In addition, the cost price of the product increases only slightly, since it requires on the one hand no additional heavy equipment and no excessive increase in energy consumption and on the other hand, it does not extend the duration of the conventional manufacturing process practically. Finally, it allows a considerable reduction in the content of sterols.

Im Rahmen der Erfindung ist der Begriff ,Cyclodextrin* so zu verstehen, daß er die ringförmigen Oligosaccharide, die aus 6,7 oder 8 Glucopyranose-Bausteinen bestehen, von denen zumindest einer mono- oder polysubstituiert sein kann, sowie die Polymere, deren Monomere aus diesen ringförmigen Oligosacchariden bestehen, sowie diese Stoffe, die auf einen inerten Träger aufpolymerisiert bzw. darauf fixiert sind, umfaßt.In the context of the invention, the term cyclodextrin * is understood to mean the ring-shaped oligosaccharides consisting of 6,7 or 8 glucopyranose building blocks, at least one of which may be mono- or polysubstituted, and the polymers, their monomers consist of these ring-shaped oligosaccharides, as well as these substances, which are aufpolymerisiert or fixed to an inert carrier comprises.

Ohne daß dies eine Einschränkung bedeutet, bezieht sich die vorliegende Erfindung insbesondere auf die Herstellung von Butter mit vermindertem Cholesteringehalt.Without being limiting, the present invention particularly relates to the production of butter with reduced cholesterol content.

Es ist nunmehr angebracht, einige Bemerkungen zur traditionellen Butterherstellung zu machen.It is now appropriate to make some comments on traditional buttermaking.

Der verwendete Ausgangsstoff bei diesen Verfahren ist Rahm. Letzterer ist eigentlich mit Fett angereicherte Milch, die man durch Aufrahmen durch Stehenlassen der Milch oder Zentrifugenentrahmen gewinnt. Der Rahm besteht aus einer Öl-in-Wasser-Emulsion oder einer kolloidalen Suspension von Teilchen (Fettkugelchen und Proteinmicellen) in einer dispergierenden wäßrigen Phase, die 30 bis 90% des Gesamtgewichts ausmachen kann und im allgemeinen um 55 bis 65% liegt.The starting material used in these processes is cream. The latter is actually fat-enriched milk, which is obtained by creaming by leaving the milk or centrifuge pans. The cream consists of an oil-in-water emulsion or a colloidal suspension of particles (fat globules and protein micelles) in a dispersing aqueous phase, which may be from 30 to 90% of the total weight and generally around 55 to 65%.

Bei den herkömmlichen Verfahren erfolgt dann eine Pasteurisierung dieses Rahms, die bei einer Temperatur von 90*C 30 bis 90 Sekunden dauert und folgende Zielstellungen verfolgt:In the conventional process, pasteurization of this cream takes place, which lasts 30 to 90 seconds at a temperature of 90 ° C. and pursues the following objectives:

- Vernichtung der pathogenen Keime;- destruction of pathogenic germs;

- Vernichtung des größten Teils der ursprünglichen Mikroflora;- destruction of most of the original microflora;

- Zerstörung der Lipasen, die beim Ranzigwerden eine Rolle spielen;- destruction of the lipases involved in rancidity;

- Bildung von schwefelhaltigen Reduktionsmitteln, die der Oxydation des Fettes entgegenwirken.- Formation of sulfur-containing reducing agents, which counteract the oxidation of the fat.

Die nächste Phase ist die der Rahmreifung. Sie besteht in einer Fermentierung, um zum einen durch Umwandlung von Lactose in Milchsäure den pH-Wert zu senken und um zum anderen Aromastoffe, vor allem das Diacetyl, zu entwickeln. Dieser Arbeitsgang erlaubt eine Optimierung des Herstellungsprozesses und der Lagerqualitäten der Butter und verbessert deren organoleptische Eigenschaften.The next phase is the maturation of the cream. It consists in a fermentation, on the one hand by the conversion of lactose into lactic acid to lower the pH and on the other to develop flavors, especially the diacetyl. This operation allows to optimize the production process and the storage qualities of the butter and improves its organoleptic properties.

Es ist daraufhinzuweisen, daß diese ,biologische" Reifung wegfallen oder durch eine ,physikalische" Reifung (Nizo-Verfahren) ersetzt werden kann. In diesem Falle wird der pH-Wert des Rahms, der dann als „süß" bezeichnet wird, nicht herabgesetzt. Dieser gereifte oder nicht gereifte Rahm ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Butter, d. h. für die Verbutterung. Letztere beruht auf einer Umwandlung der Fettkugelchensuspension mit Phasenumkehr der Emulsion. Je nach Verfahren wird durch maschinelles Rühren ein mehr oder minder großer Anteil der Fettkügelchen zerstört.It should be noted that this "biological" maturation can be eliminated or replaced by a "physical" ripening (Nizo method). In this case, the pH of the cream, which is then referred to as "sweet", is not lowered.This ripened or unripened cream is the starting material for making butter, ie for churning, the latter being based on conversion of the pellet suspension with phase inversion of the emulsion Depending on the method, a more or less large proportion of the fat globules is destroyed by mechanical stirring.

Aus der Öl-in-Wasser-Emulsion in flüssigem Zustand, wie sie der Rahm anfänglich darstellt, entwickelt sich ein Zwei-Phasen-Medium, welches zum einen aus Butter, einer Wasser-in-ÖI-Emulsion mit etwa 80% Fettgehalt, und zum anderen aus Buttermilch, der wäßrigen Phase besteht, in der Lactose, Proteine, Mineralsalze und Lipide enthalten sind. Bei den herkömmlichen diskontinuierlichen sowie bei den verbreitetsten kontinuierlichen Butterungsverfahren wird diese Umwandlung durch Rührwirkung hervorgerufen. Diese Verfahren arbeiten mit einer Rahm mittleren Fettgehalts von 30 bis 40% und bei einer Temperatur von 6 bis 7°C bei ,süßem" Rahm bzw. 9 bis 13°C bei .saurem" Rahm. Die Temperatur hängt von der Zusammensetzung des Fetts ab, die je nach Jahreszeit unterschiedlich ist. Die Phasenumkehrder Emulsion ist in Wirklichkeit auf das gemeinsame Wirken der mechanischen Rührvorgänge und der folgenden Faktoren zurückzuführen: Säuregrad des Rahms, Fettgehalt, Temperatur.From the oil-in-water emulsion in the liquid state, as the cream initially represents, develops a two-phase medium, which consists of a butter, a water-in-oil emulsion with about 80% fat content, and on the other hand from buttermilk, the aqueous phase containing lactose, proteins, mineral salts and lipids. In the conventional batch and in the most widespread continuous buttering this conversion is caused by stirring. These processes work with a cream of average fat content of 30 to 40% and at a temperature of 6 to 7 ° C with "sweet" cream or 9 to 13 ° C with "acidic" cream. The temperature depends on the composition of the fat, which varies according to the season. The phase reversal of the emulsion is in fact due to the combined action of the mechanical stirring and the following factors: acidity of the cream, fat content, temperature.

Die Destabilisierung der Emulsion ist die Folge der Zerstörung des Häutchens um die Fettkügelchen, das sich an der Grenzfläche zwischen der wäßrigen Phase und der Fettphase befindet: Das Fett sorgt dann für eine kontinuierliche Verbindung zwischen den ursprünglich nur benachbarten Kugelchen. Diese Umwandlung zeigt sich durch das Auftreten von Butterkörnern, deren mittlerer Durchmesser zwischen einigen Zehntelmillimetern bis zu einigen Millimetern-am Ende des Butterungsvorganges-sch wanken kann. Die Fettphase wird so eine kontinuierliche Phase, die die wäßrige Phase tropfenweise in sich einschließt, wobei deren Gewichtsanteile jeweils mindestens 82% und höchstens 16% (Anteile entsprechend der französischen Gesetzgebung) ausmachen müssen. Die fettfreie Trockenmasse beträgt etwa 2% des Gewichtes der Butter. Die Größe der verschiedenen Teilchen (Wassertröpfchen, Fettkügelchen, Luftblasen), die in der Butter vorkommen, ist je nach Temperatur, Butterungsgeschwindigkeit und -dauer unterschiedlich.The destabilization of the emulsion is the result of the destruction of the pellicle around the fat globules located at the interface between the aqueous phase and the fat phase: the fat then provides a continuous connection between the initially only adjacent spheres. This transformation is evidenced by the appearance of grains of butter whose mean diameter can vary from a few tenths of a millimeter to a few millimeters at the end of the buttering process. The fat phase thus becomes a continuous phase which includes the aqueous phase dropwise, the weight proportions of which must each be at least 82% and at most 16% (proportions according to French legislation). The fat-free dry matter is about 2% of the weight of the butter. The size of the various particles (water droplets, fat globules, air bubbles) that occur in the butter varies with temperature, churning speed and duration.

Zum Abschluß erfolgt noch die Abscheidung der überschüssigen wäßrigen Phase oder Buttermilch, und zwar durch Kneten der Butter. Auf diese Weise wird der größte Teil derwäßrigen Phase, welche ursprünglich im Rahm die kontinuierliche Phase war, aus den Nestern zwischen den Butterkörnern herausgedrückt. Das Kneten erfolgt vorzugsweise in Verbindung mit einem Waschen mit Wasser.Finally, the deposition of the excess aqueous phase or buttermilk is carried out by kneading the butter. In this way, most of the aqueous phase, which was originally the cream in the continuous phase, is forced out of the nests between the buttercorns. The kneading is preferably carried out in conjunction with a washing with water.

Es ist darauf hinzuweisen, daß bei einem alternativen Herstellungsverfahren von Butter, dem sogenannten Nizo-Verfahren (Holland), von dem weiter oben bereits die Rede war, die Gärungsreifung des Rahmes durch eine „physikalische" Reifung (5 h bei 6°C) ersetzt wird. In diesem Falle erfolgt das Einsäen von aromatisierenden und ansäurenden Bakterienstämmen erst beim Kneten.It should be noted that in an alternative production process of butter, the so-called Nizo process (Holland), which was mentioned above, the fermentation ripening of the cream is replaced by a "physical" ripening (5 h at 6 ° C) In this case, the seeding of flavoring and acidifying bacterial strains takes place only during kneading.

Unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens bei seiner Anwendung für die Butterherstellung zeigt sich, daß das Cyclodexrin eine bemerkenswerte Affinität gegenüber der Sterinfraktion hat, die zu 98% aus Cholesterin besteht. Der Komplexbildungsertrag ist ausgezeichnet. Das Cholesterin in Komplexform hat seine Affinität gegenüber den Fettkügelchen der Fettphase verloren. So wird es in Wasser dispergierbar und kann infolgedessen leicht von der Butter getrennt werden.Die so hergestellte Butter weist einen extrem niedrigen Cholesteringehalt auf.Under the conditions of the process of the invention for its butter-making application, it is found that the cyclodextrin has a remarkable affinity for the sterol fraction, which consists of 98% cholesterol. Complexation yield is excellent. The cholesterol in complex form has lost its affinity for the fat globules of the fat phase. Thus it becomes dispersible in water and as a result can be easily separated from the butter. The butter thus produced has an extremely low cholesterol content.

Sinnvollerweise liegt der Fettgehalt des verwendeten Rahms zwischen 10 und 75Gew.-% und dabei vorzugsweise zwischen 35 und45Gew.-%.It makes sense for the fat content of the cream used to be between 10 and 75% by weight, preferably between 35 and 45% by weight.

Das verwendete Cyclodextrin ist substituiertes oder nichtsubstituiertes Alpha-, Beta· oder Gamma-Cyclodestrin, voreugsweise jedoch Beta-Cyclodextrin. Die Mono- oder Polysubstitutionsgruppen des Cyclodextrins können Alkyle wie das Hydroxypropyl oder auch Saccharide des Typs Glycosyl, Maltosyl o. a. sein. Seine Konzentration liegt zwischen 0,01 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Fett, vorzugsweise zwischen 0,5 und 18 und noch besser zwischen 1 und 10Gew.-%, beispielsweise in der Größenordnung von8Gew.-%.The cyclodextrin used is substituted or unsubstituted alpha, beta or gamma cyclodestrin, but preferably beta cyclodextrin. The mono- or polysubstituted groups of cyclodextrin can be alkyls such as hydroxypropyl or also saccharides of the type glycosyl, maltosyl o. A. his. Its concentration is between 0.01 to 25 wt .-%, based on the fat, preferably between 0.5 and 18 and more preferably between 1 and 10 wt .-%, for example in the order of 8Gew .-%.

Im erfindungsgemäßen Verfahren erfährt der Rahm gegebenenfalls eine Wärmebehandlung in der Art einer Pasteurisierung oder einer Sterilisierung bei ultrahohen Temperaturen, eventuell entweder eine biologische Reifung zur Entwicklung von Säuregehalt und Aroma oder aber eine ,physikalische" Reifung und dann notwendigerweise eine Phasenumkehr der Emulsion wie zum Beispiel Butterung bei einer weitgehend konstantgehaltenen und geregelten Temperatur, gefolgt von einem Knetvorgang, der vorzugsweise mit einem Waschvorgang mit Wasser verbunden ist.In the process of the invention, the cream optionally undergoes a heat treatment such as pasteurization or ultra high temperature sterilization, possibly either biological ripening to develop acidity and aroma, or physical ripening and then necessarily phase reversal of the emulsion such as buttering at a substantially constant and controlled temperature, followed by a kneading process, which is preferably associated with a washing process with water.

Im Falle einer physikalischen Reifung des Rahmes erfolgen die Ansäuerung und Aromatisierung während des Knetvorganges. Das Cyclodextrin kann dem Rahm jederzeit vor der Phasenumkehr der Emulsion, vorzugsweise jedoch unmittelbar davor, zugesetzt werden.In the case of physical ripening of the cream, acidification and aromatization occur during the kneading process. The cyclodextrin may be added to the cream at any time before the phase reversal of the emulsion, but preferably immediately before.

Nach einer bevorzugten Ausführungsart des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in einen industriemäßig hergestellten, wärmebehandelten oder nicht wärmebehandelten Rahm, der einen Fettgehalt zwischen 35 und 45Gew.-% besitzt, Beta-Cyclodextrin in Pulverform mit einer Konzentration zwischen 1 und 10Gew.-%, vorzugsweise aber um 8Gew.-%, bezogen auf das Fett, gegeben. Das verwendete Beta-Cyclodexirin kann zum Beispiel von der Art sein, wie es von der Firma ROOUETTE FRERES unter der Markenbezeichnung KLEPTOSE· gehandelt wird, das die Form eines weißen feinen Pulvers hat und etwa 13 bis 14% Wasser enthält Dann wird der Rahm mindestens einige Sekunden lang, vorzugsweise aber mindestens 120 Sekunden, bei einer Temperatur vorzugsweise zwischen 5 und 20"C, die der normalen Butterungstemperatur entspricht, mäßig gerührt.According to a preferred embodiment of the method according to the invention, beta-cyclodextrin in powder form with a concentration between 1 and 10% by weight, but preferably in a industrially produced, heat-treated or non-heat-treated cream having a fat content between 35 and 45% by weight 8% by weight, based on the fat. The beta-cyclodexirine used may be, for example, of the type sold by ROOUETTE FRERES under the trade name KLEPTOSE®, which has the form of a white fine powder and contains about 13-14% water. Then the cream becomes at least some For a second, but preferably at least 120 seconds, at a temperature preferably between 5 and 20 "C, which corresponds to the normal buttering temperature, moderately stirred.

Anschließend wird der Rahm mechanisch bei besagter Temperatur gerührt, und zwar ausreichend lange, damit sich ButterkornThe cream is then stirred mechanically at said temperature, and for a sufficient time to allow buttered grain

bilden kann. Letzteres wird anschließend von der Buttermilch getrennt und erfährt einen Knetvorgang, der vorzugsweise mit einem Waschen mit Wasser verbunden istcan form. The latter is then separated from the buttermilk and undergoes a kneading process, which is preferably associated with a washing with water

Gemäß einer Variante der Erfindung werden vor der Einführung des Cyclodextrins dem Rahm etwa 2% Milch zugesetzt, die mitAccording to a variant of the invention, about 2% of milk is added to the cream prior to the introduction of the cyclodextrin Säurewecker beimpft wurden, so daß es zu einer Fermentierung mit einer Dauer um 16 Stunden bei einer Temperatur von etwaSoaked in a fermentation with a duration of 16 hours at a temperature of about

30'C kommt.30'C comes.

Gemäß einer weiteren Variante der Erfindung erfährt der Rahm vor der Einführung des Cyclodextrins eine physikalische Reifung,According to another variant of the invention, the cream undergoes a physical ripening prior to the introduction of the cyclodextrin,

die in einer Lagerung bei einer Temperatur zwischen 4 und 8°C, vorzugsweise aber bei 6*C, für die Dauer von etwa 6 Stunden besteht. Im Laufe des Knetvorganges wird in die Buttermasse zudem ein Gemisch aus Milchsäurebakterien und einem saurenwhich consists in a storage at a temperature between 4 and 8 ° C, but preferably at 6 * C, for a period of about 6 hours. In the course of the kneading process, a mixture of lactic acid bacteria and an acidic one is added to the butter mass

Kulturkonzentrat eingesät.Sowed culture concentrate. Diese Variante zeigt, daß der pH-Wert nur wenig Einfluß auf die Komplexbildung der Cyclodextrine mit den Sterinen und vorThis variant shows that the pH has little effect on the complex formation of the cyclodextrins with the sterols and before

allem mit dem Cholesterin zu haben scheint.anything with the cholesterol seems to be.

Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet eine Senkung des Cholesteringehaltes der Butter. Außerdem hat das Zusetzen vonThe inventive method allows a reduction in the cholesterol content of the butter. In addition, the clogging of Beta-Cyclodextrin keinerlei schädliche Auswirkung auf die Butterherstellung, und das sowohl in bezug auf die Qualität als auchBeta-cyclodextrin has no harmful effect on butter production, both in terms of quality and

auf die Quantität.on the quantity.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch für die Herstellung von wasserfreiem Milchfett (MGLA) direkt aus Rahm oder auchThe process according to the invention can also be used for the production of anhydrous milk fat (MGLA) directly from cream or else

indirekt aus einer Butter, die durch die Anwendung des erfindungsgemäßen und vorstehend beschriebenenindirectly from a butter obtained by the use of the invention and described above

Herstellungsverfahren hergestellt wurde, angewendet werden.Manufacturing process was produced to be applied. Ausführungsbeispieleembodiments Auf jeden Fall wird die Erfindung mit Hilfe der folgenden Beispiele, die keine Beschränkung bedeuten, besser verständlich.In any case, the invention will be better understood with the aid of the following nonlimiting examples.

Bespiel 1Example 1

Herstellung von Butter durch Anwendung eines herkömmlichen Butterungsverfahrens ohne vorherige ReifungProduction of butter using a conventional buttering process without prior maturation In diesem Beispiel ist das Ausgangsprodukt pasteu risierter industriell hergestellter Rahm mit 40 Gew.-% Fett, welches seinerseitsIn this example, the starting product is pasteu rized industrially produced cream with 40 wt .-% fat, which in turn

0,13Gew.-% Cholesterin, d. h. 394 mg Cholesterin je 300g Rahm, enthält.0.13 wt% cholesterol, d. H. 394 mg cholesterol per 300g cream.

Die Butterung erfolgt im Labor mit Hilfe einer Vorrichtung, bestehend aus einem Butterfertiger (Philips, Modell HR1480) mitThe buttering is carried out in the laboratory using a device consisting of a butter maker (Philips, model HR1480) with Schlagwerk, der über einem Becher aus Polypropylen angebracht ist, in welchem sich der Rahm befindet Der Becher ist in einSchlagwerk, which is mounted over a cup of polypropylene, in which the cream is located The cup is in one Wasserbad getaucht, das bei gleichbleibender Butterungstemperatur gehalten wird, d. h. bei 100C im Sommer und bei 13°C imImmersed in a water bath kept at the same buttering temperature, ie at 10 0 C in summer and at 13 ° C in

Winter.Winter.

Der elektrische Butterfertiger wird über einen Spartransformator an das Netz angeschlossen, damit die Drehzahl verändertThe electric butter maker is connected to the grid via an autotransformer to change the speed

werden kann. Eine geeignete Beleuchtung, die über diesem Aufbau angebracht ist, erleichtert die Beobachtung des Verganges, insbesondere während der Destabilisierung der Emulsion. Die Ausrüstung wird durch einen Zeitmesser vervollständigt.can be. Proper illumination mounted over this structure facilitates observation of the process, especially during destabilization of the emulsion. The equipment is completed by a timer.

Für den Butterungsvorgang wird das Rührwerk (Schlagwerk) auf 90 bis 100 Umdrehungen je Minute eingestellt. Durch visuelleFor the buttering process, the agitator (percussion) is set to 90 to 100 revolutions per minute. By visual Beobachtung kann der Stand der Phasenumkehr der Emulsion festgestellt werden. Nach etwa fünfzehn Minuten bildet sich derObserving the state of the phase reversal of the emulsion can be determined. After about fifteen minutes, the Schaum bei Zunahme des Volumens (Auflockerung).Foam with increase in volume (loosening). Die Austreibung des Fetts erfolgt dann durch Scherkräfte zwischen den Schlagelementen und an der Wand des Bechers. EineThe expulsion of the fat then takes place by shear forces between the impact elements and on the wall of the cup. A

geeignete Beleuchtung erlaubt es einem Becher, das Erscheinen kleiner Körner (Durchmesser unter 1 mm) zu verfolgen, das nach etwa dreißig Minuten das »Brechen des Schaumes" einleitet. Das ist der Moment, wo sich die Buttermilch vom Butterkorn trennt. Die Farbe der festen Phase ändert sich und wird plötzlich gelb. Die Butterung ist etwa vierzig Minuten nach Beginn dessuitable lighting allows a beaker to track the appearance of small grains (diameter less than 1 mm) which, after about thirty minutes, induces the "breaking of the foam." This is when the buttermilk separates from the buttercorn Phase changes and suddenly turns yellow, the butterflies are about forty minutes after the beginning of the

Vorgangs beendet; die Butterkörner haben dann die Größe von Reiskörnern.Operation completed; the buttercorns are then the size of rice grains. Das Waschen und die Abscheidung der wäßrigen Phase (Buttermilch + Waschwasser) erfolgen in einem Filter, das über einemThe washing and the deposition of the aqueous phase (buttermilk + washing water) take place in a filter, which is over a Auffangbecher angebracht ist. Dieses Filter wurde im Labor aus einem Stahlzylinder (13cm hoch, Durchmesser 8cm) und einemCollecting cup is attached. This filter was made in the laboratory of a steel cylinder (13cm high, diameter 8cm) and a Metallsieb der Maschenweite 80, die fest miteinander verbunden worden sind, aufgebautMesh sieve 80, which have been firmly joined together, constructed Das nach der Butterung entstandene heterogene Gemisch kommt in das Filter, und die Buttermilch läuft unter dem Einfluß derThe heterogeneous mixture produced after buttering enters the filter, and the buttermilk runs under the influence of Schwerkraft in den Auffangbecher. Das Waschen erfolgt mit Hilfe einer Waschflasche mit entsalztem Wasser, das auff 1O0C oderGravity in the catch cup. The washing is carried out using a wash bottle with deionized water, the auff 1O 0 C or

130C abgekühlt wurde, und zwar mit einer Menge, die dreimal so groß ist wie das Volumen des Rahmes. Beim Umrühren mit einem Spatel nimmt das Volumen der Butterkörner zu; sie verbinden sich miteinander zu Klümpchen.13 0 C was cooled, with an amount which is three times as large as the volume of the cream. When stirred with a spatula, the volume of buttercorn increases; they connect with each other to lumps.

Die Butter kommt dann in einen geeichten Becher, wo sie durch Verreiben mit dem Spatel geknetet wird, damit die ButterThe butter is then placed in a calibrated beaker, where it is kneaded by rubbing with the spatula, so that the butter

kompakter wird und damit so die Eliminierung der überschüssigen wäßrigen Phase erleichtert wird; letztere wird dem entstandenen Filtrat zugefügt. Am Ende dieser letzten Etappe wird der Becher gewogen, um die Buttermenge zu bestimmen und eine Fertigungsbilanz aufzustellen.becomes more compact and thus facilitates the elimination of the excess aqueous phase; the latter is added to the resulting filtrate. At the end of this last stage, the beaker is weighed to determine the amount of butter and establish a production balance.

In diesem Beispiel liegt die gewichtsmäßige Produktionsausbeute, ausgedrückt durch die Beziehung:In this example, the weighted production yield, expressed by the relationship: Gewicht der hergestellten Butter „««..-..„ . _,Weight of butter produced "" .. .. ". _,

—TT :—r—„ τ-: x 100,inderGroßenordnungvon88%-TT: -r- "τ-: x 100, on the order of 88%

theoretisches Buttergewichttheoretical butter weight

Das theoretische Buttergewicht wird unter der Voraussetzung berechnet, daß das Rahmfett zu 100% in die Butter eingearbeitet wurde, mit der Kenntnis, daß Butter entsprechend den gesetzlichen Vorschriften folgendermaßen zusammengesetzt ist:The theoretical butter weight is calculated on the condition that the cream fat has been 100% incorporated into the butter, knowing that butter is composed according to the legal requirements as follows:

Fettgehalt 82%Fat content 82% Wassergehalt 16%Water content 16%

fettfreie Trockenmasse 2%fat-free dry matter 2%

Die gewonnene Buttermenge hat einen Gesamtcholesteringehalt von 0,17Gew.-%.The amount of butter obtained has a total cholesterol content of 0.17% by weight.

-6- 295-6- 295

Zur Bestimmung des Gesamtcholesteringehaltes wird die Dünnschichtchromatographie auf Silikagel 60 mit direkter Ablagerung der solubilisierten Butterprobe, die zuvor eine Methanolysebehandlung in saurem Medium erfahren hat, angewandt. Die Entwicklung erfolgt mit Hilfe eines Vanillinreagens in Anwesenheit von Orthophosphorsäure. Anschließend erfolgt eine kolorimetrische Bestimmung mit dem Photodensitometer.To determine the total cholesterol content, thin layer chromatography is performed on silica gel 60 with direct deposition of the solubilized butter sample which has previously undergone methanol treatment in acidic medium. Development takes place with the aid of a vanillin reagent in the presence of orthophosphoric acid. This is followed by a colorimetric determination with the photodensitometer.

Beispiel 2Example 2 Herstellung von Butter bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens durch Butterung ohne RahmreifungProduction of butter using the method according to the invention by buttering without cream maturation Das angewandte Ausgangsprodukt ist wie in Beispiel 1 pasteurisierter, industriell hergestellter Rahm mit 40% Fett, welcherThe starting material used is as in Example 1 pasteurized, industrially produced cream with 40% fat, which

ungereift ist und einen Cholesteringehalt von 0,13Gew.-% hat.is unripened and has a cholesterol content of 0.13% by weight.

Erfindungsgemäß werden direkt in diesen Rahm 10g, d.h. 8,3Gew.-% bezogen auf das Fett, pulverförmiges Beta-CyclodextrinAccording to the invention, 10 g, i. 8.3 wt .-% based on the fat, powdery beta-cyclodextrin

mit einem Wassergehalt zwischen 13 und 14%, das von der antragstellenden Firma unter der Bezeichnung KLEPTOSE" gehandelt wird, gegeben. Das so gewonnene Medium wird dann bei mäßigem Rühren bei einer Temperatur, die derwith a water content between 13 and 14%, sold under the name KLEPTOSE "by the applicant company, the medium thus obtained is then stirred with moderate stirring at a temperature equal to that of

Butterungstemperatur entspricht, d.h. 1O°C im Sommer und 13"C im Winter, eine halbe Stunde lang homogenisiert.Butterungstemperatur corresponds, i. E. 1O ° C in summer and 13 "C in winter, homogenized for half an hour. Das anschließende Vorgehen stimmt genau mit dem weiter oben für das Beispiel 1 beschriebenen überein.The subsequent procedure is exactly the same as described above for Example 1. Die festgestellte gewichtsmäßige Ausbeute an Butter liegt in der Größenordnung von 90%.The determined weight yield of butter is of the order of 90%. Durch das Versetzen mit Beta-Cyclodextrin haben sich weder die quantitativen noch die organoleptischen Eigenschaften bei derBy adding beta-cyclodextrin, neither the quantitative nor the organoleptic properties of the Butterherstellung verändert.Butter production changed. Die hergestellte Butter hat einen Gesamtcholesteringehalt von 0,045 Gew.-%, was eine Verminderung um 73,5% im VergleichThe butter produced has a total cholesterol content of 0.045% by weight, which is a 73.5% reduction

zum Cholesteringehalt der Butter darstellt, die nach dem herkömmlichen Verfahren von Beispiel 1 erzeugt wurde.to the cholesterol content of the butter produced by the conventional method of Example 1.

Beispiel 3Example 3 Herstellung von Butter bei Anwendung eines herkömmlichen Verfahrens durch Butterung mit RahmreifungProduction of butter using a conventional process by buttering with cream In diesem Beispiel erfolgt zunächst eine Reifung von 300 g pasteurisierten, industriell hergestellten Rahms, dessen FettgehaltIn this example, first of all, there is a ripening of 300 g of pasteurized, industrially produced cream whose fat content

40Gew.-% beträgt. Sein Cholesteringehalt beträgt etwa 0,13Gew.-% (392 mg Cholesterin bei 300g). Die Reifung erfolgt durch40% by weight. Its cholesterol content is about 0.13% by weight (392 mg cholesterol at 300g). The maturation is done by

Beimpfen mit Milch mit hohem Säureweckergehalt in einer Dosis von 2%, bezogen auf das Rahmfett und durch eineInoculation with milk with high acidity in a dose of 2%, based on the cream fat and by a Fermentierung ohne Rühren von 16 Stunden Dauer bei 3O0C.Fermentation without stirring for 16 hours at 3O 0 C. Die Säurewecker wurden vorher durch Einsäen gefriergetrockneter Milchsäurebakterien (0,70g, Laboratoires G. Roger-77260The acid alarms were previously prepared by seeding freeze-dried lactic acid bacteria (0.70 g, Laboratoires G. Roger-77260 La Ferte-sous-Jouarre) in einen Liter durch Ultrahocherhitzung sterilisierte Vollmilch und durch Fermentierung ohne Rühren vonLa Ferte-sous-Jouarre) into a liter of whole milk sterilized by UHT and by fermentation without stirring

24 Stunden bei 300C erzeugt.24 hours at 30 0 C generated.

Der bis zu einem pH-Wert in der Größenordnung von 5 gereifte Rahm durchläuft dann die herkömmlichen Etappen des Butterns,The cream, ripened to a pH of the order of 5, then goes through the traditional stages of churning,

des Knetens und des Waschens, die weiter oben beschrieben wurden.kneading and washing described above.

Die gewichtsmäßige Produktionsausbeute an Butter liegt in der Größenordnung von 90%. Sie ist mit der Ausbeute bei demThe weight production yield of butter is on the order of 90%. She is at the yield Verfahren, dessen Ausgangsprodukt ungereifter Rahm war, vergleichbar.Process whose starting material was unripened cream, comparable. Der Cholesteringehalt dieser Butter beträgt etwa 0,i7Gew.-%.The cholesterol content of this butter is about 0, i7Gew .-%. Beispiel 4Example 4 Herstellung von Butter bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens durch Butterung mit RahmreifungProduction of butter using the process according to the invention by buttering with cream maturation Die Reifung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 5, das Zusetzen von Beta-Cyclodextrin und die abschließendenThe maturation until reaching a pH of 5, the addition of beta-cyclodextrin and the final Fertigungsschritte erfolgen unter denselben Bedingungen wie in den vorigen Beispielen.Manufacturing steps are carried out under the same conditions as in the previous examples. Als Ausgangsprodukt werden 300g pasteurisierter, industriell hergestellter Rahm verwendet, der mit dem übereinstimmt, der inThe starting material used is 300g of pasteurized, industrially produced cream that matches that used in Beispiel 3 verwendet wurde.Example 3 was used. Die gewichtsmäßige Produktionsausbeute an Butter liegt in der Größenordnung von 86%, was weitgehend mit der AusbeuteThe weight production yield of butter is of the order of 86%, which largely corresponds to the yield

von Beispiel 3 übereinstimmt, in welchem das herkömmliche Verfahren ohne Zugabe von Beta-Cyclodextrin beschrieben wird.of Example 3, which describes the conventional method without the addition of beta-cyclodextrin.

Der Gehalt der erzeugten Butter an freiem Cholesterin beträgt etwa 0,05Gew.-%. Die 70%'ige Verminderung desThe content of free-cholesterol butter produced is about 0.05% by weight. The 70% reduction in the Cholesteringehaltes der Butter gegenüber dem bei Butter, die mit dem Verfahren von Beispiel 3 erzeugt wurde, gemessenenCholesterol content of the butter compared to butter produced by the method of Example 3 measured Gehalt liegt in der gleichen Größenordnung wie die, welche bei den Vergleichsbeispielen 1 und 2 festgestellt wurde.Content is of the same order of magnitude as that found in Comparative Examples 1 and 2. Diese Beispiele machen die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahren bei zwei von diesen Anwendungsarten deutlich.These examples illustrate the advantages of the method of the invention in two of these applications. So zeigt sich, daß mit diesem Verfahren auf reproduzierbare Weise Butter hergestellt werden kann, die zum einen, was QuantitätThus, it can be seen that butter can be produced in a reproducible manner with this method, which, on the one hand, is what quantity

und Qualität anbelangt, mit der durch herkömmliche Verfahren erzeugten Butter vergleichbar ist, und die zum anderen einen extrem niedrigen Cholesteringehalt aufweist.In terms of quality and quality, it is comparable to butter produced by conventional methods and, on the other hand, has an extremely low cholesterol content.

Selbstverständlich kann das erfindungsgemäße Verfahren bei allen bekannten Butterherstellungsverfahren eingesetzt werden,Of course, the process according to the invention can be used in all known butter-making processes,

unabhängig davon, ob es sich um diskontinuierliche oder kontinuierliche Butterungsmethoden (Fritz-Verfahren) oder aber umregardless of whether it is discontinuous or continuous buttering methods (Fritz method) or um

Methoden mit Doppelzentrifugierung wie die ALFA- oder GOLDEN FLOW-Verfahren handelt.Double-centrifugation methods such as the ALFA or GOLDEN FLOW methods. Beispiel 5Example 5 Einfluß des Gehaltes des Rahms an Beta-Cyclodextrin auf den Wirkungsgrad der Cholesterinextraktion bei Butter, die unter denInfluence of the content of cream on beta-cyclodextrin on the efficiency of cholesterol extraction in butter, which is among the

gleichen Bedingungen wie in Beispiel 4 hergestellt wurdesame conditions as in Example 4 was prepared

Tabelle 1 im Anhang (Tafel 1 /1) stellt die verschiedenen Resultate dar, die bei wachsenden Konzentrationen von pulverförmigemTable 1 in the appendix (Table 1/1) presents the different results obtained with increasing concentrations of powdered Beta-Cyclodextrin, das von der Firma ROQUETTE FRERES unter dem eingetragenen Warenzeichen KLEPTOSE· auf den MarktBeta-cyclodextrin marketed by ROQUETTE FRERES under the registered trademark KLEPTOSE ·

gebracht wurde und 13 bis 14% Wasser enthält, erzielt wurden.was brought and 13 to 14% water, were obtained.

Die Extraktionsausbeute an Cholesterin wird folgendermaßen berechnetThe extraction yield of cholesterol is calculated as follows

Cholesteringehalt der Butter in Gew.-% bei einer Konzentration von X% ß-Cyclodextrin1 Cholesteringehalt der Butter in Gew.-% ohne Zusatz von ß-Cyclodextrin Cholesterol content of the butter in% by weight at a concentration of X% β-cyclodextrin 1 Cholesterol content of the butter in% by weight without addition of β-cyclodextrin

Diese Tabelle weist nach, daß die Verminderung des Buttercholesterins direkt von der dem Rahm zuesetzten Menge des Beta-Cyclodextrins KLEPTOSE* abhängig ist.This table shows that the reduction in butter cholesterol is directly dependent on the amount of β-cyclodextrin KLEPTOSE * added to the cream.

1 χ wird in Gew.-%, bezogen auf das Rahmfett angegeben. 1 χ is given in wt .-%, based on the cream fat.

-7- 295 371-7- 295 371

BeispieleExamples Herstellung von wasserfreiem Milchfett (MGlA) mit vermindertem Cholesteringehalt nach einem indirekten Verfahren ausProduction of anhydrous milk fat (MGlA) with reduced cholesterol content according to an indirect method Butter, die durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Beispiele 2,4 und 5} hergestellt wurdeButter, which was prepared by applying the method according to the invention (Examples 2,4 and 5} Bei diesem indirekten Verfahren wird die Butter mit vermindertem Cholesteringehalt von Beispiel 2 zunächst durch Erhitzen aufIn this indirect method, the butter with reduced cholesterol content of Example 2 is first heated by heating

eine Temperatur unter 80"C, die in der Größenordnung von 65°C liegt zum Schmelzen gebracht. Anschließend wird sie einer solchen Behandlung wie beispielsweise dem doppelten Zentrifugieren, die von einem Waschen mit Wasser ergänzt wird, unterzogen, so daß die nichtfettige Phase von der Fettphase oder dem Butteröl getrennt wird. Letztere wird vakuumgetrocknet, so daß das restliche Wasser eliminiert werden kann, das schließlich eine Konzentration unter 0,2 Gew.-% erreicht. Das so erhaltene MGLA ist sehr cholesterinarm.a temperature below 80 ° C., which is of the order of 65 ° C., is then subjected to such a treatment as, for example, double centrifuging, which is supplemented by washing with water, so that the non-greasy phase is separated from the water The latter is vacuum-dried to eliminate the residual water which eventually reaches a concentration below 0.2% by weight, and the resulting MGLA is very low in cholesterol.

Beispiel 7Example 7 Herstellung von wasserfreiem Milchfett (MGLA) mit vermindertem Cholesteringehalt nach einem direkten VerfahrenProduction of anhydrous milk fat (MGLA) with reduced cholesterol content by a direct method

Beim direkten Verfahren wird als Ausgangsprodukt Milchrahm verwendet. Nach Versetzen desselben mit Cyclodextrin wird die Phasenumkehr der Emulsion mit Hilfe an sich bekannter Geräte in der Art eines Homogenisators, eines „Klärapparates" oder anderer Geräte maschinell herbeigeführt.The direct method uses milk cream as the starting material. After the cyclodextrin has been added to it, the phase inversion of the emulsion is brought about mechanically by means of devices known per se in the form of a homogenizer, a "clarifier" or other devices.

Das nach der Abscheidung eines großen Teils der wäßrigen Phase gewonnene Butteröl wird auf eine Temperatur um 60°C erhitzt, um ein Waschen mit warmem Wasser durchzuführen, und wird zuletzt vakuumgetrocknet, um einen Wassergehalt von 0,20 Gew.-% zu erreichen. Der Cholesteringehalt des so hergestellten wasserfreien Milchfettes ist stark vermindert. Die Butter und das wasserfreie Milchfett mit vermindertem Cholesteringehalt, die mit den in den vorigen Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, können natürlich als solche verzehrt oder aber als Bestandteile verschiedener Nahrungsmittel, wie Konditorei· und Backwaren, Eiskrem, Dessertkrem, rekonstituierte Milch oder Käse, Tortenböden, Kaffeeweißmittel oder andere Erzeugnisse. Anwendung finden.The butter oil obtained after the deposition of a large part of the aqueous phase is heated to a temperature around 60 ° C to carry out a washing with warm water, and is finally vacuum-dried to achieve a water content of 0.20% by weight. The cholesterol content of the anhydrous milk fat thus produced is greatly reduced. The butter and the anhydrous milk fat of reduced cholesterol content prepared by the processes described in the previous examples may, of course, be consumed as such or as components of various foods such as confectionery and bakery products, ice cream, dessert creams, reconstituted milk or cheese, cake bottoms , Coffee whitening agents or other products. Find application.

TABELLE ITABLE I

Konzentration an(3-Cyclo dextrin KLEPTOSEConcentration of (3-cyclodextrin Kleptose Anteil Fett im Rahm (Gew.-Anteile in %)Proportion of fat in the cream (% by weight) G ewicht der Butter (κ)Not rich in butter (κ) theo- t retischtheoretically retical Produktions ausbeute an Butter (Gew.-Anteile in h) Production yield of butter (parts by weight in h) Gewicht des Cholesterins in der Butter (mg)Weight of cholesterol in the butter (mg) Cholesterin- gehalt der Butter (Gew.-Anteile in H) Cholesterol content of butter (parts by weight in H) Wirkungsgrad der Cho- lesterin- extraktion (H) Efficiency of cholesterol extraction (H) (ε)(Ε) 0 2.080 2.08 her- gestsllherstsll 1Ί61Ί6 00 I),16I), 16 128128 1Ί61Ί6 8888 229229 0.1812:18 00 2.52.5 8.338:33 127127 1Ί61Ί6 8787 172172 0,1350.135 2525 55 133133 l'(6l '(6 9191 133133 0,100.10 fl'lfl'l 1010 126126 8686 6767 0,0530.053 7171

Claims (15)

1. Verfahren zur Herstellung von Molkereierzeugnissen mit vermindertem Gehalt an Sterinen und insbesondere an Cholesterin, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Ausgangsprodukt zu mindest teilweise aus Milchrahm besteht und in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegt und daß es im wesentlichen darin besteht:1. A process for the preparation of dairy products with reduced content of sterols and in particular of cholesterol, characterized in that the starting material used consists at least partially of milk cream and is in the form of an oil-in-water emulsion and that it consists essentially of: - das Ausgangsprodukt mit einer ausreichenden Menge Cyclodextrin zu versetzen, damit Einschlußkomplexe mit dem im Fett enthaltenen Sterinen entstehen, um diese extrahieren zu können;- To provide the starting material with a sufficient amount of cyclodextrin so that inclusion complexes formed with the sterols contained in the fat in order to extract them can; - die ÖI-in-Wasser-Ausgangsemulsion in eine Wasser-in-ÖI-Emulsion umzukehren;to reverse the oil-in-water starting emulsion to a water-in-oil emulsion; - die entstandenen Komplexe ganz oder teilweise zu extrahieren.- Extract the resulting complexes in whole or in part. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Fettgehalt des verwendeten Milchrahms zwischen 10 und 70Gew.-% und vorzugsweise zwischen 35 und 45Gew.-% liegt.2. The method according to claim 1, characterized in that the fat content of the milk cream used is between 10 and 70% by weight and preferably between 35 and 45% by weight. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es für die Herstellung von Butter verwendet wird.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that it is used for the production of butter. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es für die Herstellung von wasserfreiem Milchfett (MGLA) verwendet wird.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that it is used for the production of anhydrous milk fat (MGLA). 5. Verfahren nach Anspruch 4, bei welchem Milchrahm als Ausgangsprodukt verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Phasenumkehr der Emulsion, welche es umfaßt, mit Hilfe von Geräten herbeigeführt wird, die es ermöglichen, nach der Abscheidung eines großen Teils der wäßrigen Phase Butteröl zu gewinnen, und daß letzteres zum Schluß nach einer eventuellen vorherigen Waschung mit Wasser getrocknet wird.Process according to claim 4, in which milk cream is used as the starting material, characterized in that the phase inversion of the emulsion comprising it is effected by means of equipment which makes it possible to add butter oil after the deposition of a large part of the aqueous phase win, and that the latter is finally dried after a possible previous washing with water. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Cyclodextrin substituiertes oder nichtsubstituiertes Alpha-, Beta- oder Gamma-Cyclodextrin ist.6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that the cyclodextrin used is substituted or unsubstituted alpha, beta or gamma cyclodextrin. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclodextrin in polymerisierter Form vorliegt.7. The method according to claim 6, characterized in that the cyclodextrin is present in polymerized form. 8. Verfahren nach Anspruch 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß das betreffende Cyclodextrin Beta-Cyclodextrin ist.8. The method according to claim 6 and 7, characterized in that the cyclodextrin in question is beta-cyclodextrin. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Einsatzdosis dieses Cyclodextrins 0,01 bis 25Gew.-%, bezogen auf das Rahmfett, beträgt.9. The method according to claim 8, characterized in that the starting dose of this cyclodextrin 0.01 to 25 wt .-%, based on the cream fat, is. 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3 und 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es folgende aufeinanderfolgende Phasen umfaßt:10. The method according to claim 1 to 3 and 6 to 9, characterized in that it comprises the following successive phases: - gegebenenfalls eine Phase der Wärmebehandlung des Rahms in der Art einer Pasteurisierung oder Sterilisierung durch Ultrahocherhitzung,optionally a phase of heat treatment of the cream in the manner of pasteurisation or UHP sterilization, - gegebenenfalls eine Reifungsphase,- where appropriate, a maturation phase, - eine Phase der Emulsionsphasenumkehr, die zur Entstehung von Butter und Buttermilch führt,a phase of emulsion phase reversal leading to the formation of butter and buttermilk, - eine Phase des Knetens der Buttermasse, vorzugsweise in Verbindung mit einem Waschen mit Wasser, so daß Butter und Buttermilch voneinander getrennt werden,a phase of kneading the mass of butter, preferably in conjunction with washing with water, so that butter and buttermilk are separated from each other, und daß das Cyclodextrin dem Rahm zu einem beliebigen Zeitpunkt vor der Phasenumkehr der Emulsion zugesetzt wird.and that the cyclodextrin is added to the cream at any time prior to phase reversal of the emulsion. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionsphasenumkehr durch einen Butterungsvorgang, d. h. durch ein maschinelles Rühren, das bei kontrollierter Temperatur stattfindet, hervorgerufen wird.11. The method according to claim 10, characterized in that the emulsion phase reversal by a Butterungsvorgang, d. H. by a mechanical stirring which takes place at a controlled temperature. 12. Verfahren nach Anspruch 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, dem Rahm Cyclodextrin in einer Konzentration zuzusetzen, die vorzugsweise zwischen 0,5 und 18 Gew.-% und besser noch zwischen 1 und 10Gew.-%, bezogen auf das Rahmfett, liegt, und besagten Rahm zumindest einige Sekunden lang und vorzugsweise wenigstens 120 Sekunden bei einer Temperatur, die deutlich der Butterungstemperatur entspricht, mäßig zu rühren.12. The method according to claim 10 and 11, characterized in that it consists in adding to the cream cyclodextrin in a concentration, preferably between 0.5 and 18 wt .-%, and more preferably between 1 and 10 wt .-%, based on the cream fat, and said cream for at least a few seconds, and preferably for at least 120 seconds at a temperature which corresponds well to the Butterungstemperatur to stir moderately. 13. Verfahren nach Anspruch 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase der Rahmreifung umfaßt, die darin besteht, daß der Rahm mit ansäuernden und aromatisierenden Säureweckern versetzt wird, um ihn auf einen optimalen pH-Wert einzustellen und mit geeigneten Lebensmittelaromen zu versehen.13. The method according to claim 10 to 12, characterized in that it comprises a phase of cream maturation, which consists in the fact that the cream is mixed with acidifying and aromatizing Säureweckern to adjust it to an optimum pH and provided with suitable food flavors , 14. Verfahren nach Anspruch 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase der „physikalischen" Rahmreifung umfaßt, die in einer mehrere Stunden dauernden Lagerung bei einer Temperatur zwischen 4 und 8°C besteht, und daß beim Kneten in die Buttermasse ein Gemisch aus aromatisierenden Milchsäurebakterien und einem sauren Kulturkonzentrat eingesät wird.14. The method according to claim 10 to 12, characterized in that it comprises a phase of the "physical" Rahmreifung, which consists in a storage lasting several hours at a temperature between 4 and 8 ° C, and that when kneading in the butter mass a mixture is seeded from flavoring lactic acid bacteria and an acidic culture concentrate. 15. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen darin besteht» die Butter, die nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 6 bis 14 hergestellt wurde, zum Schmelzen zu bringen, die Fettphase von der wäßrigen Phase durch ein Mittel von der Art des doppelten Zentrifugierens zu trennen und dann das Restwasser aus der Fettphase vorzugsweise unter Vakuum verdampfen zu lassen, so daß der Wassergehalt auf einen Wert unter 0,2 Gew.-% gesenkt wird.Process according to claim 4, characterized in that it consists essentially in melting the butter prepared according to any one of claims 1 to 3 and 6 to 14, the fatty phase of the aqueous phase by an agent of to separate the type of double centrifuging and then allowing the residual water from the fatty phase to evaporate preferably under vacuum, so that the water content is lowered to a value below 0.2 wt .-%.
DD90342179A 1989-06-29 1990-06-28 METHOD FOR PRODUCING DAIRY PRODUCTS WITH A REDUCED STERINER CONTENT DD295971A5 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8908730A FR2648988B1 (en) 1989-06-29 1989-06-29 PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF DAIRY PRODUCTS WITH REDUCED STEROL CONTENT, AND PRODUCTS THUS OBTAINED

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD295971A5 true DD295971A5 (en) 1991-11-21

Family

ID=9383281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD90342179A DD295971A5 (en) 1989-06-29 1990-06-28 METHOD FOR PRODUCING DAIRY PRODUCTS WITH A REDUCED STERINER CONTENT

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0406101B1 (en)
JP (1) JPH03130039A (en)
AT (1) ATE79218T1 (en)
AU (1) AU630468B2 (en)
CA (1) CA2020068A1 (en)
DD (1) DD295971A5 (en)
DE (1) DE69000256T2 (en)
DK (1) DK0406101T3 (en)
ES (1) ES2034839T3 (en)
FI (1) FI903289A0 (en)
FR (1) FR2648988B1 (en)
GR (1) GR3005631T3 (en)
IE (1) IE902380A1 (en)
NO (1) NO902913L (en)
NZ (1) NZ234313A (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3507528B2 (en) * 1993-03-31 2004-03-15 日本食品化工株式会社 Method for recovering cyclodextrin
ES2109188B1 (en) * 1996-03-07 1998-07-16 Quesos Boffard S A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FRESH CREAM WITH LOW CHOLESTEROL CONTENT AND LOW CHOLESTEROL CONTENT CHEESES.
TWI589228B (en) * 2009-04-23 2017-07-01 S A Corman Milk product with lower cholesterol content
WO2010140164A2 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Sterling Agro Industries Limited A process for production of low cholesterol ghee
WO2012025931A1 (en) * 2010-08-27 2012-03-01 Sterling Agro Industries Limited Low cholesterol butter and process of preparation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3491132A (en) * 1967-05-01 1970-01-20 Corn Products Co Glyceride oil treatment
NL185600C (en) * 1975-11-18 1991-12-16 Stichting Nl I Zuivelonderzoek PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC, ACIDIZED BUTTER, FROM SWEET CREAM, WITHOUT ACIDING CREAM.
JPS5743639A (en) * 1980-08-28 1982-03-11 Toshiyuki Oota Production of dairy product
FR2601959B1 (en) * 1986-07-24 1988-12-02 Monserbio Gie PROCESS FOR REMOVAL OF CHOLESTEROL FROM ANIMAL FATTY MATERIAL AND DEPLETED CHOLESTEROL FATTY MATERIAL OBTAINED
AU633084B2 (en) * 1989-05-10 1993-01-21 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol removal
AU630446B2 (en) * 1989-05-19 1992-10-29 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions
FR2649589B1 (en) * 1989-07-12 1991-10-31 Roquette Freres PROCESS FOR THE PREPARATION OF DAIRY PRODUCTS WITH REDUCED STEROLS, IN PARTICULAR CHOLESTEROL

Also Published As

Publication number Publication date
ES2034839T3 (en) 1993-04-01
AU630468B2 (en) 1992-10-29
ATE79218T1 (en) 1992-08-15
IE902380A1 (en) 1991-06-19
NO902913L (en) 1991-01-02
AU5805090A (en) 1991-01-03
EP0406101A1 (en) 1991-01-02
NO902913D0 (en) 1990-06-29
DE69000256D1 (en) 1992-09-17
CA2020068A1 (en) 1990-12-30
JPH03130039A (en) 1991-06-03
GR3005631T3 (en) 1993-06-07
FI903289A0 (en) 1990-06-29
IE902380L (en) 1990-12-29
NZ234313A (en) 1992-04-28
DK0406101T3 (en) 1992-12-07
FR2648988A1 (en) 1991-01-04
EP0406101B1 (en) 1992-08-12
FR2648988B1 (en) 1991-10-18
DE69000256T2 (en) 1992-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69907986T2 (en) Process for the production of sour milk beverages
DE69512071T2 (en) FACTIONAL, POLYDISPERSE COMPOSITIONS
DE69320982T2 (en) METHOD FOR SEPARATING POLYDISPERSE COMPOSITION OF SACCHARIDES
DE69919856T2 (en) FOOD BASED ON AN ACID PROTEIN USING PECTINES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
DE2526597B2 (en) Process for the continuous production of whipped cream substitute desserts
DE2729370A1 (en) EDIBLE FIBROUS CELLULOSIC PRODUCT AND METHOD FOR MANUFACTURING IT
DE2715071A1 (en) METHOD OF MANUFACTURING A SOUR MILK DRINK
DE69725392T2 (en) Food in the form of a foam-like plastic mass
DE60019133T2 (en) ACID PROTEIN FOOD, METHOD FOR THE MANUFACTURE OF THE SAME AND STABILIZERS
DE69609893T2 (en) Process for the preparation of calcium-enriched milk beverages
DE69216701T3 (en) METHOD FOR THE SPONTANEOUS GELING OF A CASEIN SOLUTION BY MODIFYING THE CONTENT OF ALKALIIONS, COAGULATES OBTAINED THEREFOR, AND USE THEREOF, IN PARTICULAR FOR THE MANUFACTURE OF FOODSTUFFS
DE2721199B2 (en) Gelling agent mixture and its use as a food gelling agent in water or milk
DE69111048T2 (en) METHOD FOR EXTRACTING LUBRICANT COMPOUNDS FROM A SUBSTANCE OF BIOLOGICAL ORIGIN.
DE69413254T2 (en) ENCAPPED FLAVORING FOR FROZEN OR CHILLED DESSERTS WITH HIGH IMPACT RESISTANCE AND STABILITY; AND PRODUCTS OBTAINED THROUGH
EP2839748B1 (en) Ground mass for curd cheese with improved taste properties II
DE69000730T2 (en) METHOD FOR PRODUCING STEROL-REDUCED DAIRY PRODUCTS, IN PARTICULAR CHOLESTEROL.
DD295971A5 (en) METHOD FOR PRODUCING DAIRY PRODUCTS WITH A REDUCED STERINER CONTENT
DE69018680T2 (en) Process for the reduction of cholesterol and free fatty acid content of animal fat and fat produced thereby.
DE2652558A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AROMATIC LEAVE BUTTER
EP0056658B1 (en) Process for making uniform the structure of milk proteins
EP1410719A1 (en) Biotechnologically obtained proteinaceous composition, method of its preparation and its use as food additive
DE4313919A1 (en) Process for removing cholesterol derivatives from egg yolk
DE1303074C2 (en) FLAVORING FOOD
DE2601698C2 (en) Process for the prevention of putrefaction in food
DE60030269T2 (en) USE OF CELLULOSE MICROFIBRILLES IN FERMENTED DAIRY PRODUCTS

Legal Events

Date Code Title Description
ENJ Ceased due to non-payment of renewal fee