DE4209475A1 - Synergistic herbicide mixt. - contains substd. N-phenoxy-sulphonyl-N'-(4,6-di:substd. pyrimid-2-yl)urea and another herbicide - Google Patents
Synergistic herbicide mixt. - contains substd. N-phenoxy-sulphonyl-N'-(4,6-di:substd. pyrimid-2-yl)urea and another herbicideInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen monokotyle und dikotyle Unkräuter eingesetzt werden können.The invention is in the field of crop protection agents against monocotyledons and dicot weeds can be used.
In den deutschen Patentanmeldungen P 38 16 704.2 (EP-A-0 342 569), P 38 16 703.4 (EP-A-0 342 568) und P 39 09 053.1 (EP-A-0 388 771) werden heterocyclisch substituierte Phenoxysulfonylharnstoffe beschrieben, mit denen ein breites Spektrum mono- und dikotyler Unkräuter bekämpft werden kann. Sie können sowohl als Bodenherbizid als auch übers Blatt eingesetzt werden und zeigen auch eine besonders hohe Selektivität in monokotylen Kulturpflanzen wie Getreide, Mais, Reis und Sorghum.In German patent applications P 38 16 704.2 (EP-A-0 342 569), P 38 16 703.4 (EP-A-0 342 568) and P 39 09 053.1 (EP-A-0 388 771) described heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas with which a broad spectrum of mono- and dicotyledon weeds can be controlled. they can be used both as a soil herbicide and as a leaf and also show a particularly high selectivity in monocotyledonous crops such as Cereals, corn, rice and sorghum.
Aus P 39 33 543.7 und P 40 31 799.4 sind Wirkstoffmischungen bekannt, die eine synergistische Steierung des Bekämpfungserfolges gegenüber wichtigen Problemunkräutern in Getreide und Reis zeigen.Mixtures of active substances are known from P 39 33 543.7 and P 40 31 799.4, the one synergistic staging of the control success against important ones Show problem weeds in cereals and rice.
Sowohl im Getreide als auch im Mais und Reis existieren jedoch eine Reihe wirtschaftlich sehr wichtiger monokotyler Unkräuter, wie z. B. Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Echinochloa crus-galli oder Setaria viridis, die mit den erwähnten Mischungen alleine nicht in optimaler Weise zu bekämpfen sind.However, a number exist in cereals as well as in corn and rice economically very important monocotyledon weeds, such as B. Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Echinochloa crus-galli or Setaria viridis, with the mentioned mixtures alone cannot be combated in an optimal manner.
Überraschenderweise konnten nun in biologischen Versuchen herbizide Wirkstoffe identifiziert werden, die bei gemeinsamer Anwendung mit den obengenannten Einzelverbindungen ausgesprochen synergetische Eigenschaften hinsichtlich der Effektivität gegen Unkräuter haben und somit den aus P 39 33 543.7 bekannten Zweierkombinationen überlegen sind. Surprisingly, herbicidal active ingredients have now been found in biological tests identified when used in conjunction with the above Individual compounds markedly synergistic properties with regard to the Have effectiveness against weeds and thus the one known from P 39 33 543.7 Two combinations are superior.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt anThe present invention relates to herbicidal compositions, characterized by an effective content of
-
A) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
worin
- a₁) R¹ Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy und
R² Halogen, NO₂, CF₃, CN, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio oder (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl und
n 0, 1, 2 oder 3 oder - a₂) R¹ gegebenenfalls ungesättigtes C₁-C₈-Alkoxy, das substituiert ist durch
Halogen, gegebenenfalls ungesättigtes C₁-C₆-Alkoxy, einen Rest der
Formel (C₁-C₆-Alkyl)-S-, (C₁-C₆-Alkyl)-SO-, (C₁-C₆-Alkyl)-SO₂-, (C₁-C₆-
Alkyl)-O-CO-, NO₂, CN oder Phenyl; ferner C₂-C₈-Alkenyloxy oder
-Alkinyloxy und
R² gesättigtes oder ungesättigtes C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)- carbonyl, wobei alle vorstehenden Reste für R² durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sein können, oder Halogen, NO₂, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder -sulfinyl und
n 0, 1, 2 oder 3 oder - a₃) R¹ C₁-C₈-Alkoxy und
R² C₂-C₈-Alkenyl oder -Alkinyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei die genannten Reste für R² unsubstuiert oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder -Alkylthio substituiert sind, oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder -Alkylsulfinyl und
n 1, 2 oder 3 oder - a₄) R¹ jeweils in 2-Stellung am Phenylrest-Halogen, Methoxy,
Ethyl oder Propyl,
R² (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl in 6-Stellung im Phenylrest und
n=1
- a₁) R¹ ethoxy, propoxy or isopropoxy and
R² is halogen, NO₂, CF₃, CN, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio or (C₁-C₄-alkoxy) -carbonyl and
n 0, 1, 2 or 3 or - a₂) R¹ optionally unsaturated C₁-C₈ alkoxy which is substituted by halogen, optionally unsaturated C₁-C₆ alkoxy, a radical of the formula (C₁-C--alkyl) -S-, (C₁-C₆-alkyl) -SO- , (C₁-C₆-alkyl) -SO₂-, (C₁-C₆-alkyl) -O-CO-, NO₂, CN or phenyl; also C₂-C₈ alkenyloxy or alkynyloxy and
R² saturated or unsaturated C₁-C₈-alkyl, phenyl, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, (C₁-C₄-alkoxy) - carbonyl, all of the above radicals for R² being halogen, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio may be substituted, or halogen, NO₂, C₁-C₄-alkylsulfonyl or -sulfinyl and
n 0, 1, 2 or 3 or - a₃) R¹ C₁-C₈ alkoxy and
R² C₂-C₈-alkenyl or alkynyl, phenyl or phenoxy, where the radicals mentioned for R² are unsubstituted or substituted by halogen, C₁-C₄-alkoxy or alkylthio, or C₁-C₄-alkylsulfonyl or alkylsulfinyl and
n 1, 2 or 3 or - a₄) R¹ each in the 2-position on the phenyl radical halogen, methoxy, ethyl or propyl,
R² (C₁-C₄-alkoxy) carbonyl in 6-position in the phenyl radical and
n = 1
- a₁) R¹ Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy und
-
sowie in allen Fällen a₁)-a₄)
R³ Wasserstoff, gesättigtes oder ungesättigtes C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
R⁴, R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, wobei die letztgenannten drei Reste unsubstituiert oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind,
Y O oder S und
E CH oder N
bedeuten,
in Kombination mitand in all cases a₁) -a₄)
R³ is hydrogen, saturated or unsaturated C₁-C₈-alkyl or C₁-C₄-alkoxy,
R⁴, R⁵ independently of one another are hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, the latter three radicals being unsubstituted or substituted by halogen, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio ,
YO or S and
E CH or N
mean,
in combination with -
B) einer, zwei oder mehr Verbindungen aus der Gruppe, welche die
Verbindungen
- B1) 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure und deren Salze, (Quinchlorac)
- B2) N-(Ethylthio-carbonyl)-azepan (Molinate),
- B3) N,N-Diethyl-carbaminsäure-4-chlorbenzylthioester (Thiobencarb),
- B4) N-(Butoxymethyl)-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-acetamid (Butachlor)
- B5) N-(2-Propoxyethyl)-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)acetamid (Pretilachlor)
- B6) 3,5-Bis(methylthio-carbonyl)-2-difluormethyl-4-(2- methylpropyl)-6-trifluormethyl-pyridin, (MON-7200, Dithiopyr)
- B7) 2-(1,3-Benzthiazol-2-yloxy)-N-methyl-acetanilid, (Mefenacet)
- B8) 2-[4-(6-Chlor-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure- ethylester, (Fenoxapropethyl)
- B9) N-(2-Phenyl-prop-2-yl-thiocarbonyl)-piperidin (MY-93, Dimepiperate)
- B10) 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonat (Pyrazolynate, Pyrazolate)
- B11) 2-[4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-yloxy]-acetophenon
(Pyrazoxyfen) - B12) 2-[4-(2,4-Dichlor-m-toluyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy-4′- methylacetophenon (Benzofenap),
- B13) 2-(2-Naphthyloxy)-propionanilid (Naproanilid),
- B14) α-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoyl-sulfamoyl)-O- toluolsäure-methylester (Bensulfuron-methyl)
- B15) 5-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl)-1- methylpyrazol-4-carbonsäuremethylester (Pyrazosulfuron-ethyl)
- B16) 1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3- [2-(2-methoxyethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Cinosulfuron),
- B17) 2,3-Dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-ethansulfonat (Benfuresate)
- B18) 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)- butyramid (Bromobutide)
- B19) 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-p-toluyl-harnstoff (Dymuron,
Daimuron) - B20) N²-(1,2-Dimethylpropyl)-N⁴-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin- 2,4-diamin (Dimethametryn)
- B21) S-Benzyl-1,2-dimethylpropyl(ethyl)-thiocarbamat (Esprocarb),
- B22) O-3-tert-Butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl-(methyl)- thiocarbamat (Pyributicarb), TSH-888)
- B23) (Z)-N-but-2-enyloxymethyl-2-chlor-2′,6′-diethylacetanilid (Butenachlor, KH-218),
- B24) S-2-Methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl- phosphorodithionat (Piperophos)
- B25) S-4-Chlor-N-isopropylcarbaniloylmethyl-O,O-dimethyl- phosphorodithioat (Anilofos)
- B26) (1RS,2SR,4SR)-1,4-Epoxy-p-menth-2-yl-2-methylbenzylether (Cinmethylin),
- B27) N-(3,4-dichlorophenyl)-propanamid (Propanil),
- B28) Imazosulfuron (TH-913),
- B29) α-Chlor-N-(3-methoxy-2-thienyl)-methyl-2′,6′- dimethylacetanilid (NSK-850),
- B30) 4-Ethoxybenz-2′,3′-dihydrochloranilid (HW-52),
- B31) 1-Diethylcarbamoyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-1,2,4-triazol (CH-900)
- B32) 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- harnstoff (JC-940)
- B33) 2-(2-Chlor-4-mesylbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (ICIA-0051)
- B1) 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid and its salts, (Quinchlorac)
- B2) N- (ethylthio-carbonyl) azepane (Molinate),
- B3) N, N-diethylcarbamic acid 4-chlorobenzylthioester (thiobencarb),
- B4) N- (butoxymethyl) -2-chloro-N- (2,6-diethylphenyl) acetamide (butachlor)
- B5) N- (2-propoxyethyl) -2-chloro-N- (2,6-diethylphenyl) acetamide (pretilachlor)
- B6) 3,5-bis (methylthio-carbonyl) -2-difluoromethyl-4- (2-methylpropyl) -6-trifluoromethyl-pyridine, (MON-7200, dithiopyr)
- B7) 2- (1,3-benzothiazol-2-yloxy) -N-methyl-acetanilide, (mefenacet)
- B8) 2- [4- (6-chloro-benzoxazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid ethyl ester, (fenoxapropethyl)
- B9) N- (2-phenyl-prop-2-yl-thiocarbonyl) piperidine (MY-93, dimepiperate)
- B10) 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-pyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonate (pyrazolynates, pyrazolates)
- B11) 2- [4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy] acetophenone
(Pyrazoxyfen) - B12) 2- [4- (2,4-dichloro-m-toluyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy-4'-methylacetophenone (benzofenap),
- B13) 2- (2-naphthyloxy) propionanilide (naproanilide),
- B14) α- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoyl-sulfamoyl) -O-toluenic acid methyl ester (bensulfuron-methyl)
- B15) 5- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylic acid methyl ester (pyrazosulfuron-ethyl)
- B16) 1- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea (cinosulfuron),
- B17) 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-ethanesulfonate (benfuresate)
- B18) 2-bromo-3,3-dimethyl-N- (1-methyl-1-phenylethyl) butyramide (bromobutide)
- B19) 1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-toluylurea (dymuron,
Daimuron) - B20) N²- (1,2-dimethylpropyl) -N⁴-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamine (dimethametryn)
- B21) S-benzyl-1,2-dimethylpropyl (ethyl) thiocarbamate (Esprocarb),
- B22) O-3-tert-butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl- (methyl) thiocarbamate (pyributicarb), TSH-888)
- B23) (Z) -N-but-2-enyloxymethyl-2-chloro-2 ′, 6′-diethylacetanilide (butenachlor, KH-218),
- B24) S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O, O-dipropyl-phosphorodithionate (Piperophos)
- B25) S-4-chloro-N-isopropylcarbaniloylmethyl-O, O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos)
- B26) (1RS, 2SR, 4SR) -1,4-epoxy-p-menth-2-yl-2-methylbenzyl ether (cinmethylin),
- B27) N- (3,4-dichlorophenyl) propanamide (propanil),
- B28) imazosulfuron (TH-913),
- B29) α-chloro-N- (3-methoxy-2-thienyl) methyl-2 ′, 6′-dimethylacetanilide (NSK-850),
- B30) 4-ethoxybenz-2 ′, 3′-dihydrochloranilide (HW-52),
- B31) 1-diethylcarbamoyl-3- (2,4,6-trimethylphenylsulfonyl) -1,2,4-triazole (CH-900)
- B32) 3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (JC-940)
- B33) 2- (2-chloro-4-mesylbenzoyl) cyclohexane-1,3-dione (ICIA-0051)
enthält, außer Mitteln mit einem wirksamen Gehalt an A in Kombination mit nur einer Verbindung B aus der Gruppe B1 bis B8, B14 bis B16 oder B28.contains, except agents with an effective content of A in combination with only a compound B from the group B1 to B8, B14 to B16 or B28.
Die Verbindungen A (Verbindungen der Formel (I) sind aus den anfangs genannten deutschen Patentanmeldungen bekannt.The compounds A (compounds of formula (I) are from the beginning known German patent applications known.
Die Verbindungen B1)-B27) sind in "The Pesticide Manual", British Crop Protection Council, 9th Ed., 1991 beschrieben; siehe B1) "Quinchlorac", s. 749; B2) "Molinate", S. 594; B3) "Thiobencarb", S. 815; B4) "Butachlor", S. 106; B5) "Pretilachlor", S. 699; B6) "Dithiopyr", S. 321; B7) "Mefenacet", S. 544; B8) "Fenoxaprop", S. 374; B9) "Dimepiperat", S. 289; B10) "Pyrazolynate", S. 733; B11) "Pyrazoxyfen", S. 736; B12) "Benzofenap", S. 67; B13) "Naproanilid", S. 610; B14) "Bensulfuron-methyl", S. 62; B15) "Pyrazosulfuron-ethyl", S. 735; B16) "Cinosulfuron", S. 174; B17) "Benfuresate", S. 58; B18) "Bromobutide", S. 97; B19) "Daimuron", S. 221; B20) "Dimethametryne", S. 291; B21) "Esprocarb", S. 338; B22) "Pyributicarb", S. 741; B23) "Butenachlor", S. 108; B24) "Piperophos", S. 688; B25) "Anilofos", jS. 36; B26) "Cinmethylin", S. 173; B27) "Propanil" (STAM), S. 715.The compounds B1) -B27) are in "The Pesticide Manual", British Crop Protection Council, 9th Ed., 1991; see B1) "Quinchlorac", see 749; B2) "Molinate", P. 594; B3) "Thiobencarb", p. 815; B4) "Butachlor", p. 106; B5) "pretilachlor", P. 699; B6) "Dithiopyr", p. 321; B7) "Mefenacet", p. 544; B8) "Fenoxaprop", p. 374; B9) "Dimepiperate", p. 289; B10) "Pyrazolynate", p. 733; B11) "Pyrazoxyfen", p. 736; B12) "Benzofenap", p. 67; B13) "Naproanilide", p. 610; B14) "bensulfuron-methyl", P. 62; B15) "Pyrazosulfuron-ethyl", p. 735; B16) "Cinosulfuron", p. 174; B17) "Benfuresate", p. 58; B18) "Bromobutide", p. 97; B19) "Daimuron", p. 221; B20) "Dimethametryne", p. 291; B21) "Esprocarb", p. 338; B22) "Pyributicarb", p. 741; B23) "Butenachlor", p. 108; B24) "Piperophos", p. 688; B25) "Anilofos", jS. 36; B26) "Cinmethylin", p. 173; B27) "Propanil" (STAM), p. 715.
Verbindung B28) "Imazosulfuron" (TH-913) ist bekannt aus der Patentanmeldung EP-A-0 238 070). Verbindung B29) ist als NSK-850 bekannt und von M. Ogasawara et al. in "Weed Research", (Tokyo), 1989, Seiten 131-137, beschrieben. Verbindung B30) ist als HW-52 bekannt und von N. Ichizen et al. in "Weed Research", (Tokyo), 1990, Seiten 261-267, beschrieben. Verbindung B31) ist als CH-900 bekannt und in EP-332 133 beschrieben. Verbindung B32) ist als JC-940 bekannt und in J-6 0087 254 beschrieben.Compound B28) "Imazosulfuron" (TH-913) is known from the patent application EP-A-0 238 070). Compound B29) is known as NSK-850 and has been described by M. Ogasawara et al. in "Weed Research ", (Tokyo), 1989, pages 131-137. Compound B30) is known as HW-52 and by N. Ichizen et al. in "Weed Research ", (Tokyo), 1990, pages 261-267. Compound B31) is known as CH-900 and is described in EP-332 133. Compound B32) is known as JC-940 and is described in J-6 0087 254.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße herbizide Mittel mit Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salzen, worinHerbicidal compositions according to the invention are of particular interest Compounds of the formula (I) mentioned or their salts, in which
-
a₁) R¹ Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy und
R² in Position 6 orientiert ist und die obengenannte Bedeutung hat, und
n 0 oder 1 odera₁) R¹ ethoxy, propoxy or isopropoxy and
R² is oriented in position 6 and has the meaning given above, and
n 0 or 1 or -
a₂) R¹ gegebenenfalls ungesättigtes C₁-C₄-Alkoxy, das
substituiert ist durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy,
C₁-C₄-Alkylthio oder -sulfinyl oder -sulfonyl,
(C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl, NO₂, CN oder Phenyl;
ferner C₂-C₅-Alkenyloxy oder C₂-C₄-Alkinyloxy und
R² C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio, die wie oben angegeben substituiert sein können, oder Halogen und
n 0 oder 1 odera₂) R¹ optionally unsaturated C₁-C₄-alkoxy which is substituted by halogen, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio or -sulfinyl or -sulfonyl, (C₁-C₄-alkoxy) -carbonyl, NO₂, CN or phenyl ; furthermore C₂-C₅-alkenyloxy or C₂-C₄-alkynyloxy and
R² C₁-C₄-alkyl, C₂-C₅-alkenyl, (C₁-C₄-alkoxy) carbonyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio, which can be substituted as indicated above, or halogen and
n 0 or 1 or -
a₃) R¹ Methoxy, Ethyl oder Propyl und
R² 6-Methoxycarbonyl oder 6-Ethoxycarbonyl und
n 1 sowiea₃) R¹ methoxy, ethyl or propyl and
R² 6-methoxycarbonyl or 6-ethoxycarbonyl and
n 1 as well
in allen Fällen a₁)-a₃)
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl,
R₄, R₅ Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio, wobei die
letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch Halogen, C₁-C₄-
Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind,
Y O oder S, insbesondere O,
E CH oder N, insbesondere CH,in all cases a₁) -a₃)
R³ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl, especially hydrogen or methyl,
R₄, R₅ halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio, the latter 3 radicals being unsubstituted or substituted by halogen, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio,
YO or S, especially O,
E CH or N, especially CH,
bedeuten.mean.
Gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl und Alkoxy bedeutet entsprechend geradkettiges oder verzweigtes Alkyl bzw. Alkoxy, Halogen bedeutet F, Cl, Br und J, vorzugsweise F und Cl.Saturated or unsaturated alkyl and alkoxy means accordingly straight-chain or branched alkyl or alkoxy, halogen means F, Cl, Br and J, preferably F and Cl.
Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden, bei denen der Wasserstoff der -SO₂-NH-Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind im allgemeinen Metall-, insbesondere Alkali-, Erdalkali-, gegebenenfalls alkylierte Ammonium- oder organische Aminsalze. The compounds of formula (I) can form salts in which the hydrogen the -SO₂-NH group replaced by a cation suitable for agriculture becomes. These salts are generally metal, in particular alkali, alkaline earth, optionally alkylated ammonium or organic amine salts.
Bei den genannten Formeln für die Verbindungen A und B wurde die Stereochemie nicht im einzelnen angegeben. Sofern Stereoisomere vorkommen können, sind mit den Formeln auch alle geometrischen Isomeren, Enantiomeren und Diastereomeren sowie deren Gemische umfaßt. Bei der Verbindung B8) ist insbesondere auch D-Fenoxapropethyl umfaßt und bevorzugt.Stereochemistry was used for the formulas for compounds A and B not specified in detail. If stereoisomers can occur, use the formulas also include all geometric isomers, enantiomers and diastereomers and mixtures thereof. With connection B8) is in particular also D-fenoxapropethyl includes and is preferred.
Bevorzugte herbizide Mittel enthalten als Verbindungen A ein oder mehrere Verbindungen der Formeln A1, A2 und A3, wobei die Formeln folgendes bedeuten:Preferred herbicidal compositions comprise one or more as compounds A. Compounds of the formulas A1, A2 and A3, where the formulas mean the following:
Als spezielle Beispiele für die beanspruchten Wirkstoffmischungen seien hier genannt, ohne daß dadurch eine Einschränkung erfolgen soll:As specific examples of the active ingredient mixtures claimed here mentioned without any restriction:
A1 + pyrazolate + mefenacet
A1 + pyrazolate + mefenacet + dymuron
A1 + pyrazolate + mefenacet + dimethametryn
A1 + pyrazolate + esprocarb
A1 + pyrazolate + esprocarb + dymuron
A1 + pyrazolate + esprocarb + dimethametryn
A1 + pyrazolate + benthiocarb
A1 + pyrazolate + bentiocarb + dymuron
A1 + pyrazolate + benthiocarb + dimethametryn
A1 + pyrazolate + dimepiperate
A1 + pyrazolate + dimepiperate + dymuron
A1 + pyrazolate + dimepiperate + dimethametryn
A1 + pyrazolate + TSH 888
A1 + pyrazolate + TSH 888 - dymuron
A1 + pyrazolate + TSH 888 - dimethametryn
A1 + pyrazolate + molinate
A1 + pyrazolate + molinate + dymuron
A1 + pyrazolate + molinate + dimethametryn
A1 + pyrazolate + pretilachlor
A1 + pyrazolate + pretilachlor + dymuron
A1 + pyrazolate + pretilachlor - dimethametryn
A1 + pyrazolate + butachlor
A1 + pyrazolate + butachlor + dymuron
A1 + pyrazolate + butachlor - dimethametryn
A1 + pyrazolate + NSK 850
A1 + pyrazolate + NSK 850 - dymuron
A1 + pyrazolate + NSK 850 + dimethametryn
A1 + pyrazolate + KH218
A1 + pyrazolate + KH218 + dymuron
A1 + pyrazolate + KH218 + dimethametryn
A1 + pyrazolate + CH900
A1 + pyrazolate + CH900 + dymuron
A1 + pyrazolate + CH900 + dimethametryn
A1 + pyrazolate + fenoxaprop-ethyl
A1 + pyrazolate + fenoxaprop-ethyl + dymuron
A1 + pyrazolate + fenoxaprop-ethyl + dimethametryn
A1 + pyrazolate + dithiopyr
A1 + pyrazolate + dithiopyr + dymuron
A1 + pyrazolate + dithiopyr + dimethametryn
A1 + pyrazolate + anilofos
A1 + pyrazolate + anilofos + dymuron
A1 + pyrazolate + anilofos + dimethametryn
A1 + benfuresate + mefenacet
A1 + benfuresate + mefenacet + dymuron
A1 + benfuresate + mefenacet + dimethametryn
A1 + benfuresate + esprocarb
A1 + benfuresate + esprocarb + dymuron
A1 + benfuresate + esprocarb + dimethametryn
A1 + benfuresate + benthiocarb
A1 + benfuresate + benthiocarb + dymuron
A1 + benfuresate + benthiocarb + dimethametryn
A1 + benfuresate + dimepiperate
A1 + benfuresate + dimepiperate + dymuron
A1 + benfuresate + dimepiperate + dimethametryn
A1 + benfuresate + TSH 888
A1 + benfuresate + TSH 888 + dymuron
A1 + benfuresate + TSH 888 + dimethametryn
A1 + benfuresate + molinate
A1 + benfuresate + molinate + dymuron
A1 + benfuresate + molinate + dimethametryn
A1 + benfuresate + pretilachlor
A1 + benfuresate + pretilachlor - dymuron
A1 + benfuresate + pretilachlor - dimethametryn
A1 + benfuresate + butachlor
A1 + benfuresate + butachlor + dymuron
A1 + benfuresate + butachlor + dimethametryn
A1 + benfuresate + NSK 850
A1 + benfuresate + NSK 850 + dymuron
A1 + benfuresate + NSK 850 + dimethametryn
A1 + benfuresate + KH218
A1 + benfuresate + KH218 + dymuron
A1 + benfuresate + KH218 + dimethametryn
A1 + benfuresate + CH900
A1 + benfuresate + CH900 + dymuron
A1 + benfuresate + CH900 + dimethametryn
A1 + benfuresate + fenoxaprop-ethyl
A1 + benfuresate + fenoxaprop-ethyl + dymuron
A1 + benfuresate + fenoxaprop-ethyl + dimethametryn
A1 + benfuresate + dithiopyr
A1 + benfuresate + dithiopyr + dymuron
A1 + benfuresate + dithiopyr + dimethametryn
A1 + benfuresate + anilofos
A1 + benfuresate + anilofos + dymuron
A1 + benfuresate + anilofos + dimethametrynA1 + pyrazolate + mefenacet
A1 + pyrazolate + mefenacet + dymuron
A1 + pyrazolate + mefenacet + dimethametryn
A1 + pyrazolate + esprocarb
A1 + pyrazolate + esprocarb + dymuron
A1 + pyrazolate + esprocarb + dimethametryn
A1 + pyrazolate + benthiocarb
A1 + pyrazolate + bentiocarb + dymuron
A1 + pyrazolate + benthiocarb + dimethametryn
A1 + pyrazolate + dimepiperate
A1 + pyrazolate + dimepiperate + dymuron
A1 + pyrazolate + dimepiperate + dimethametryn
A1 + pyrazolate + TSH 888
A1 + pyrazolate + TSH 888 - dymuron
A1 + pyrazolate + TSH 888 - dimethametryn
A1 + pyrazolate + molinate
A1 + pyrazolate + molinate + dymuron
A1 + pyrazolate + molinate + dimethametryn
A1 + pyrazolate + pretilachlor
A1 + pyrazolate + pretilachlor + dymuron
A1 + pyrazolate + pretilachlor - dimethametryn
A1 + pyrazolate + butachlor
A1 + pyrazolate + butachlor + dymuron
A1 + pyrazolate + butachlor - dimethametryn
A1 + pyrazolate + NSK 850
A1 + pyrazolate + NSK 850 - dymuron
A1 + pyrazolate + NSK 850 + dimethametryn
A1 + pyrazolate + KH218
A1 + pyrazolate + KH218 + dymuron
A1 + pyrazolate + KH218 + dimethametryn
A1 + pyrazolate + CH900
A1 + pyrazolate + CH900 + dymuron
A1 + pyrazolate + CH900 + dimethametryn
A1 + pyrazolate + fenoxaprop-ethyl
A1 + pyrazolate + fenoxaprop-ethyl + dymuron
A1 + pyrazolate + fenoxaprop-ethyl + dimethametryn
A1 + pyrazolate + dithiopyr
A1 + pyrazolate + dithiopyr + dymuron
A1 + pyrazolate + dithiopyr + dimethametryn
A1 + pyrazolate + anilofos
A1 + pyrazolate + anilofos + dymuron
A1 + pyrazolate + anilofos + dimethametryn
A1 + benfuresate + mefenacet
A1 + benfuresate + mefenacet + dymuron
A1 + benfuresate + mefenacet + dimethametryn
A1 + benfuresate + esprocarb
A1 + benfuresate + esprocarb + dymuron
A1 + benfuresate + esprocarb + dimethametryn
A1 + benfuresate + benthiocarb
A1 + benfuresate + benthiocarb + dymuron
A1 + benfuresate + benthiocarb + dimethametryn
A1 + benfuresate + dimepiperate
A1 + benfuresate + dimepiperate + dymuron
A1 + benfuresate + dimepiperate + dimethametryn
A1 + benfuresate + TSH 888
A1 + benfuresate + TSH 888 + dymuron
A1 + benfuresate + TSH 888 + dimethametryn
A1 + benfuresate + molinate
A1 + benfuresate + molinate + dymuron
A1 + benfuresate + molinate + dimethametryn
A1 + benfuresate + pretilachlor
A1 + benfuresate + pretilachlor - dymuron
A1 + benfuresate + pretilachlor - dimethametryn
A1 + benfuresate + butachlor
A1 + benfuresate + butachlor + dymuron
A1 + benfuresate + butachlor + dimethametryn
A1 + benfuresate + NSK 850
A1 + benfuresate + NSK 850 + dymuron
A1 + benfuresate + NSK 850 + dimethametryn
A1 + benfuresate + KH218
A1 + benfuresate + KH218 + dymuron
A1 + benfuresate + KH218 + dimethametryn
A1 + benfuresate + CH900
A1 + benfuresate + CH900 + dymuron
A1 + benfuresate + CH900 + dimethametryn
A1 + benfuresate + fenoxaprop-ethyl
A1 + benfuresate + fenoxaprop-ethyl + dymuron
A1 + benfuresate + fenoxaprop-ethyl + dimethametryn
A1 + benfuresate + dithiopyr
A1 + benfuresate + dithiopyr + dymuron
A1 + benfuresate + dithiopyr + dimethametryn
A1 + benfuresate + anilofos
A1 + benfuresate + anilofos + dymuron
A1 + benfuresate + anilofos + dimethametryn
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöckchen oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffkombination gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Mittel kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.The herbicidal compositions according to the invention have excellent herbicidal properties Efficacy against a wide range of economically important mono- and dicotyledonous harmful plants. Perennial weeds that are difficult to control, which sprout from rhizomes, rhizomes or other permanent organs, are well grasped by the combination of active ingredients. It does not matter whether the substances are applied pre-sowing, pre-emergence or post-emergence will. Some representatives of the mono- and dicotyledons are examples Weed flora called, which are controlled by the agents according to the invention can, without being limited to certain species by the name should take place.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. b. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten, aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.On the side of the monocot weed species, e.g. b. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria and Cyperus species, from the annual group and on the part of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata as well as sorghum and perennial cyperus species well recorded.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.With dicotyledon weed species, the spectrum of activity extends to species such as. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon and Sida on the annual side as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia in the perennial weeds.
Unkräuter, die unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommen, wie z. B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ebenfalls hervorragend bekämpft.Weeds that occur in rice under the specific crop conditions, such as e.g. B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus and Cyperus are from the Combined active ingredient combinations according to the invention also fought excellently.
Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Mais und Reis werden wirtschaftlich wichtige monokotyle Unkräuter, wie z. B. Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Echinochloa crus-galli und Setaria viridis, bekämpft.Under the specific culture conditions in corn and rice become economical important monocot weeds, such as. B. Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Controls Echinochloa crus-galli and Setaria viridis.
Werden die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert, oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.Are the herbicidal compositions according to the invention before germination on the Applied earth surface, so is either the emergence of the weed seedlings completely prevented, or the weeds grow to the cotyledon stage approach, but then stop growing and eventually die after it expires from three to four weeks.
Bei Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die grünen Pflanzenteile im Nachlaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wuchsstadien stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit mehr oder weniger schnell ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Mittel beseitigt werden kann.When applying the active ingredient combinations to the green parts of the plant in Follow-up procedures also occur very quickly after treatment Stop growth, and the weed plants remain in the for Existing growth stages stand or die after one certain time more or less quickly, so that one for the Crops harmful weed competition very early and sustainably through the Use of the new agents according to the invention can be eliminated.
Obgleich die erfindungsgemäßen Mittel eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen, wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis und Mais, nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die Mittel eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compositions according to the invention have excellent herbicidal activity crops against monocotyledonous and dicotyledonous weeds economically important cultures, such as B. wheat, barley, rye, rice and Corn, only slightly or not at all damaged. The funds are suitable from these Very good reasons for the selective control of undesired plant growth in agricultural crops.
Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wird eine herbizide Wirkung erreicht, die über das hinausgeht, was als additive Wirkung der Einzelkomponenten zu erwarten ist. Solche Wirkungssteigerungen erlauben es, die Einsatzmengen der einzelnen Wirkstoffe erheblich zu reduzieren. Darüber hinaus kann die Dauerwirkung der Kombinationen verbessert oder eine Beschleunigung der Wirkungsgeschwindigkeit beobachtet werden. Diese vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen bieten dem Anwender erhebliche Vorteile bei der praktischen Unkrautbekämpfung, indem er Unkräuter billiger oder rascher oder dauerhafter bekämpfen kann und dadurch in einem Kulturpflanzenbestand bessere Erträge erzielt.The active compound combinations according to the invention have a herbicidal action achieved that goes beyond what is the additive effect of the individual components is to be expected. Such increases in effectiveness make it possible to reduce the amounts used significantly reduce individual active ingredients. In addition, the long-term effect of the combinations improved or an acceleration of the Effectiveness can be observed. These beneficial properties of Active substance combinations according to the invention offer the user considerable Advantages in practical weed control by making weeds cheaper or can fight faster or more permanently and thereby in one Crop crops achieved better yields.
Ferner wurde gefunden, daß bei einer Reihe von Wirkstoffkombinationen eine Safener- oder Antidotwirkung ausgeprägt vorhanden ist, d. h. daß phytotoxische Nebenwirkungen der verwendeten Wirkstoffe bei Kulturpflanzen, wie z. B. dem Reis, herabgesetzt oder gänzlich vermieden werden.It was also found that in a number of active ingredient combinations There is a strong safener or antidote effect, d. H. that phytotoxic Side effects of the active ingredients used in crops, such as. B. the rice, be reduced or avoided altogether.
Die Mischungsverhältnisse A : B können innerhalb weiter Grenzen schwanken und liegen in der Regel zwischen 2 : 1 : 1 bzw. 2 : 1 : 1 : 1 bis 1 : 200 : 200 bzw. 1 : 200 : 200 : 200. Die Wahl des Mischungsverhältnisses ist abhängig vom Mischungspartner, Entwicklungsstadium der Unkräuter, Unkrautspektrum und Klimabedingungen.The mixing ratios A: B can fluctuate within wide limits and are usually between 2: 1: 1 or 2: 1: 1: 1 to 1: 200: 200 or 1: 200: 200: 200. The choice of the mixing ratio depends on the mixing partner, Weed development stage, weed spectrum and climatic conditions.
Vorzugsweise werden Mischungsverhältnisse von 1 : 1 : 1 bzw. 1 : 1 : 1 : 1 bis 1 : 100 : 100 bzw. 1 : 100 : 100 : 100 angewendet. Die Aufwandmengen des Herbizids A in Wirkstoffmischungen liegen bevorzugt zwischen 10 und 100 g/ha, die Aufwandmengen von B zwischen 0,02 und 4,0 kg/ha. Mixing ratios of 1: 1: 1 or 1: 1: 1: 1 are preferred up to 1: 100: 100 or 1: 100: 100: 100. The application rates of the herbicide A in Active ingredient mixtures are preferably between 10 and 100 g / ha Application rates of B between 0.02 and 4.0 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl als Mischformulierungen der beiden Komponenten vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.The active compound combinations according to the invention can be used both as Mixed formulations of the two components are present, which are then more common Way to be applied diluted with water, or as so-called Tank mixes by diluting the separately formulated ones together Components are made with water.
Die Verbindungen A und B oder deren Kombinationen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspensionskonzentrate (SC), (Suspoemulsionen), ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate zur Boden- oder Streuapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulate, wasserlösliche Granulate (SG), wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.The compounds A and B or their combinations can be in different ways be formulated, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. As Formulation options are possible, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions (EW) such as Oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions or Emulsions, oil or water based dispersions, suspension concentrates (SC), (Suspoemulsions), oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for soil or litter application, granules (GR) in Form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water soluble Granules (SG), water-dispersible granules (WG), ULV formulations, Microcapsules or waxes.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker H. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and will described for example in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations ", Marcel Dekker H. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens," Spray Drying Handbook ", 3rd Ed 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley Sons, N. Y., Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Gorp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., H. Y. 1964; Schönfeldt, Grenzenflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, G. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, Solvents and other additives are also known and will be described for example in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust diluents and Carriers ", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H. v. Olphen," Introduction to Clay Colloid Chemistry ", 2nd Ed., J. Wiley Sons, N.Y., Marsden," Solvents Guide ", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ. Gorp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood," Encyclopedia of Surface Active Agents ", Chem. Publ. Co. Inc., H.Y. 1964; Schönfeldt, Surface-active ethylene oxide adducts ", Wiss. Verlagsgesellschaft., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, G. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden, sowie Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.Based on these formulations, combinations with others can also be made pesticidal substances, such as other herbicides, fungicides or insecticides, as well as producing fertilizers and / or growth regulators, e.g. B. in the form of a Ready formulation or as a tank mix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole oder Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water Active ingredient in addition to a diluent or an inert substance or ionic surfactants and / or nonionic type (wetting agents, dispersing agents), e.g. B. polyoxethylated Alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols or fatty amines, Fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or oleoylmethyltauric acid sodium contain. The herbicidal active ingredients are used to produce the wettable powders for example in conventional equipment such as hammer mills, fan mills and Air jet mills finely ground and simultaneously or subsequently with the Formulation aids mixed.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxyethylensorbitester.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents, e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures the organic solvent with the addition of one or more surfactants ionic and / or nonionic type (emulsifiers). as emulsifiers can be used for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or Polyoxyethylene sorbitol esters.
Stäubemittel enthält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit oder Diatomeenerde.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid Fabrics, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite or Diatomaceous earth.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.Suspension concentrates can be water or oil based. You can for example by wet grinding using commercially available pearl mills and optionally addition of surfactants, such as. B. above with the others Formulation types already listed can be produced.
Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.Emulsions e.g. B. oil-in-water emulsions (EW) can be used, for example Stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants such as z. B. already listed above for the other types of formulation.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergstellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Granules can either by spraying the active ingredient adsorbable, granulated inert material are produced or by Applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of Carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Can too suitable active ingredients in the usual for the production of fertilizer granules Way - if desired in a mixture with fertilizers - granulated.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.Water-dispersible granules are generally made using the customary methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with High speed mixers and extrusion made without solid inert material.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozente, insbesondere 2 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe A bzw. B. Die Konzentrationen der Wirkstoffe A und B können in den Formulierungen verschieden sein.The agrochemical preparations usually contain 0.1 to 99 Percentages by weight, in particular 2 to 95% by weight, of active ingredients A and B. Concentrations of active ingredients A and B can be found in the formulations to be different.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 95 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 85 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten etwa 1 bis 25 Gew.-%, meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. Bei Granulaten wie wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel und Füllstoffe verwendet werden. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%.The active ingredient concentration in wettable powders is e.g. B. about 10 to 95 wt .-% of The remainder to 100 wt .-% consists of conventional formulation components. At emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 1 to 85% by weight, preferably 5 to 80 wt .-%. Contain dusty formulations about 1 to 25 wt .-%, mostly 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable Solutions about 0.2 to 25 wt .-%, preferably 2 to 20 wt .-% active ingredient. At Granules such as water-dispersible granules depend on the active ingredient content Part of whether the active compound is liquid or solid and which Granulation aids and fillers are used. As a rule, the salary is in the case of the water-dispersible granules between 10 and 90% by weight.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetration, preservation, Antifreeze and solvents, fillers, carriers and dyes, defoamers, Evaporation inhibitors and agents influencing pH and viscosity.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubreitungen, Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.The formulations available in commercial form are used optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water. Dust-like preparations, soil or scatter granules, as well as sprayable Solutions are usually no longer combined with other solutions before use inert substances diluted.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). With the external conditions such as temperature, humidity, the type of used herbicide u. a. the required application rate varies Compounds of formula (I).
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:The following examples serve to explain the invention:
- a) Ein Stäubmittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dusting agent is obtained by adding 10 parts by weight of a Active ingredient combination according to the invention and 90 parts by weight of talc as an inert substance mixes and crushed in a hammer mill.
- b) Ein in Wasser leichtdispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff A+B, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by 25 parts by weight of active ingredient A + B, 64 parts by weight of quartz containing kaolin as Inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight oleoylmethyltauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and mixed in one Pin mill grinds.
- c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff A+B mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 gew.-Teile Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinisches Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A water-dispersible dispersion concentrate is obtained by 20 parts by weight of active compound A + B with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (boiling range e.g. approx. 255 to above 277 ° C) mixes and ground in a attritor to a fineness of less than 5 microns.
- d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff A+B, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of active compound A + B, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated Nonylphenol as an emulsifier.
-
e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
75 Gewichtsteile Wirkstoffe A+B,
10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat,
3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und
7 Gewichtsteile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.e) A water-dispersible granulate is obtained by
75 parts by weight of active ingredients A + B,
10 parts by weight of calcium lignosulfonate,
5 parts by weight of sodium lauryl sulfate,
3 parts by weight of polyvinyl alcohol and
7 parts by weight of kaolin
mixes, grinds on a pin mill and granulates the powder in a fluidized bed by spraying water as granulating liquid. -
f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten indem man
25 Gewichtsteile Wirkstoffe A+B,
5 Gewichtsteile 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium,
2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol,
17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
50 Gewichtsteile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.f) A water-dispersible granulate is also obtained by
25 parts by weight of active ingredients A + B,
5 parts by weight of 2,2′-dinaphthylmethane-6,6′-disulfonic acid sodium,
2 parts by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium,
1 part by weight of polyvinyl alcohol,
17 parts by weight of calcium carbonate and
50 parts by weight of water
homogenized on a colloid mill and pre-comminuted, then ground on a bead mill and the suspension thus obtained is atomized and dried in a spray tower using a single-component nozzle.
Samen bzw. Rhizomstücke von, mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Plastiktöpfen von 9 cm Durchmesser in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Im Reisanbau vorkommende Unkräuter werden im mit Wasser gesättigten Boden kultiviert, wobei so viel Wasser in die Töpfe gefüllt wird, daß das Wasser bis zu Bodenoberläche oder einige Millimeter darüber steht. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sowie in parallelen Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe werden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert oder beim Reis ins Bewässerungswasser gegossen. Seeds or rhizome pieces of, monocotyledonous and dicotyledonous weed plants are grown in Plastic pots of 9 cm in diameter laid out in sandy loam and with soil covered. Weeds found in rice cultivation are mixed with water saturated soil, with enough water being poured into the pots that the Water to the surface of the floor or a few millimeters above it. The in shape of wettable powders or emulsion concentrates Active ingredient combinations according to the invention and in parallel experiments appropriately formulated individual active ingredients are then aqueous suspensions or emulsions with a water application rate of the equivalent of 600 to 800 l / ha in different doses on the surface of the covering soil applied or poured into the irrigation water with rice.
Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. der Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel weisen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf.After the treatment, the pots are placed in the greenhouse and under good growing conditions for the weeds. The optical rating of the Plant damage or the emergence damage occurred after the emergence of the Trial plants after a trial period of 3 to 4 weeks compared to untreated controls. The herbicidal compositions according to the invention have a good herbicidal pre-emergence activity against a wide range of grass weeds and weeds.
In allen Fällen wurde bei den Kombinationen zwischen dem errechneten und dem gefundenen Wirkungsgrad unterschieden. Der errechnete, theoretisch zu erwartende Wirkungsgrad einer Kombination wird ermittelt nach der Formel von S. R. Colby: Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, Seiten 20-22 (1967).In all cases, the combinations between the calculated and the differentiated efficiency found. The calculated, theoretically too The expected efficiency of a combination is determined using the formula of S. R. Colby: Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, pages 20-22 (1967).
Diese Formel lautet für Zweierkombinationen:For combinations of two, this formula is:
und für die Kombination von drei herbiziden Wirkstoffen entsprechend:and accordingly for the combination of three herbicidal active ingredients:
wobeiin which
X=% Schädigung durch Herbizid A bei X kg/ha Aufwandmenge;
Y=% Schädigung durch ein Herbizid B bei Y kg/ha Aufwandmenge;
Z=% Schädigung durch ein Herbizid B bei Z kg/ha Aufwandmenge;
E=die zu erwartende Schädigung durch die Herbizide A+B (bzw. + Z) bei X
+ Y (bzw. + Z) kg/ha.X =% damage by herbicide A at X kg / ha application rate;
Y =% damage by a herbicide B at Y kg / ha application rate;
Z =% damage by a herbicide B at a rate of Z kg / ha;
E = the damage to be expected from herbicides A + B (or + Z) at X + Y (or + Z) kg / ha.
Ist die tatsächliche Schädigung größer als die rechnerisch zu erwartende, so ist die Wirkung der Kombination mehrals additiv, d. h. es liegt ein synergistischer Wirkungseffekt vor.If the actual damage is greater than the expected damage, it is Effect of the combination more than additive, i. H. it is a synergistic Effect before.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben eine herbizide Wirkung, die höher ist als sie aufrund der beobachteten Wirkungen der Einzelkomponenten bei alleiniger Anwendung nach Colby zu erwarten ist. Die Wirkstoffkombinationen sind somit synergistisch.The active compound combinations according to the invention have a herbicidal action which is higher than it based on the observed effects of the individual components sole use according to Colby is expected. The drug combinations are thus synergistic.
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Im Reisanbau vorkommende Unkräuter werden in Töpfen angezogen, in denen Wasser bis zu 2 cm über der Bodenoberfläche steht, und während der Versuchsphase kultiviert. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are grown in Plastic pots laid out in sandy clay soil, covered with earth and in Greenhouse grown under good growing conditions. In rice growing Occurring weeds are grown in pots in which water up to 2 cm above the surface of the soil, and cultivated during the experimental phase. Three weeks after sowing, the test plants reach the three-leaf stage treated.
Die als spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sowie in parallelen Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wsseraufwandmenge von umgerechnet 300 bis 600 l/ha auf die grünnen Pflanzenteile gesprüht und nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Bei Unkräutern, die im Reisanbau vorkommen, werden die Wirkstoffe auch direkt ins Bewässerungswasser gegeben (Applikation in Analogie zur sogenannten Granulatanwendung) oder auf Pflanzen und ins Bewässerungswasser gesprüht. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Die Wirkungen der erfindungsgemäßen Mittel sind nach der Colby-Analyse synergistisch.The formulated according to the invention as wettable powder or as emulsion concentrates Active ingredient combinations as well as in parallel experiments formulated individual active ingredients are in different doses with a Water application rate of the equivalent of 300 to 600 l / ha to the green Plant parts sprayed and after about 3 to 4 weeks of standing Trial plants in the greenhouse under optimal growing conditions Effect of the preparations rated visually in comparison to untreated controls. In the case of weeds that occur in rice cultivation, the active ingredients also become direct added to the irrigation water (application in analogy to the so-called Granulate application) or sprayed on plants and in irrigation water. The compositions according to the invention also have good herbicidal properties after the emergence Efficacy against a wide range of economically important grasses and Weeds on. The effects of the agents according to the invention are according to the Colby analysis synergistic.
Claims (12)
- A) Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
worin
- a₁) R¹ Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy und
R² Halogen, NO₂, CF₃, CN, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio oder (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl und
n 0, 1, 2 oder 3 oder - a₂) R¹ gegebenenfalls ungesättigtes C₁-C₈-Alkoxy, das substituiert ist durch
Halogen, gegebenenfalls ungesättigtes C₁-C₆-Alkoxy, einen Rest der
Formel (C₁-C₆-Alkyl)-S-, (C₁-C₆-Alkyl)-SO-, (C₁-C₆-Alkyl)-SO₂-, (C₁-C₆-
Alkyl)-O-CO-, NO₂, CN oder Phenyl; ferner C₂-C₈-Alkenyloxy oder
-Alkinyloxy und
R² gesättigtes oder ungesättigtes C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Phenoxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)- carbonyl, wobei alle vorstehenden Reste für R² durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sein können, oder Halogen, NO₂, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder -sulfinyl und
n 0, 1, 2 oder 3 oder - a₃) R¹ C₁-C₈-Alkoxy und
R² C₂-C₈-Alkenyl oder -Alkinyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei die genannten Reste für R² unsubstuiert oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder -Alkylthio substituiert sind, oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder -Alkylsulfinyl und
n 1, 2 oder 3 oder - a₄) R¹ jeweils in 2-Stellung am Phenylrest-Halogen, Methoxy, Ethyl oder
Propyl,
R² (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl in 6-Stellung im Phenylrest und
n=1
- a₁) R¹ Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy und
- sowie in allen Fällen a₁)-a₄)
R³ Wasserstoff, gesättigtes oder ungesättigtes C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy,
R⁴, R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, wobei die letztgenannten drei Reste unsubstituiert oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind,
Y O oder S und
E CH oder N
bedeuten,
in Kombination mit - B) einer, zwei oder mehr Verbindungen aus der Gruppe, welche die
Verbindungen
- B1) 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure und deren Salze, (Quinchlorac)
- B2) N-(Ethylthio-carbonyl)-azepan (Molinate),
- B3) N,N-Diethyl-carbaminsäure-4-chlorbenzylthioester (Thiobencarb),
- B4) N-(Butoxymethyl)-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-acetamid (Butachlor)
- B5) N-(2-Propoxyethyl)-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-acetamid (Pretilachlor)
- B6) 3,5-Bis(methylthio-carbonyl)-2-difluormethyl-4-(2- methylpropyl)-6-trifluormethyl-pyridin, (MON-7200, Dithiopyr)
- B7) 2-(1,3-Benzthiazol-2-yloxy)-N-methyl-acetanilid, (Mefenacet)
- B8) 2-[4-(6-Chlor-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäureethylester, (Fenoxapropethyl)
- B9) N-(2-Phenyl-prop-2-yl-thiocarbonyl)-piperidin (MY-93, Dimepiperate)
- B10) 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonat (Pyrazolynate, Pyrazolate)
- B11) 2-[4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-yloxy]-acetophenon (Pyrazoxyfen)
- B12) 2-[4-(2,4-Dichlor-m-toluyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy-4′- methylacetophenon (Benzofenap),
- B13) 2-(2-Naphthyloxy)-propionanilid (Naproanilid),
- B14) α-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoyl-sulfamoyl)-O- toluolsäure-methylester (Bensulfuron-methyl)
- B15) 5-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl)-1- methylpyrazol-4-carbonsäuremethylester (Pyrazosulfuron-ethyl)
- B16) 1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3- [2-(2-methoxyethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Cinosulfuron),
- B17) 2,3-Dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-ethansulfonat (Benfuresate)
- B18) 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)- butyramid (Bromobutide)
- B19) 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-p-toluyl-harnstoff (Dymuron,
Daimuron) - B20) N²-(1,2-Dimethylpropyl)-N⁴-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin- 2,4-diamin (Dimethametryn)
- B21) S-Benzyl-1,2-dimethylpropyl(ethyl)-thiocarbamat (Esprocarb),
- B22) O-3-tert-Butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl-(methyl)- thiocarbamat (Pyributicarb), TSH-888)
- B23) (Z)-N-but-2-enyloxymethyl-2-chlor-2′,6′-diethylacetanilid (Butenachlor, KH-218),
- B24) S-2-Methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl- phosphorodithionat (Piperophos)
- B25) S-4-Chlor-N-isopropylcarbamiloylmethyl-O,O-dimethyl- phosphorodithionat (Anilofos)
- B26) (1RS,2SR,4SR)-1,4-Epoxy-p-menth-2-yl-2- methylbenzylether (Cinmethylin),
- B27) N-(3,4-dichlorophenyl)-propanamid (Propanil),
- B28) Imazosulfuron (TH-913),
- B29) α-Chlor-N-(3-methoxy-2-thienyl)-methyl-2′,6′- dimethylacetanilid (NSK-850),
- B30) 4-Ethoxybenz-2′,3′-dihydrochloranilid (HW-52),
- B31) 1-Diethylcarbamoyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-1,2,4-triazol (CH-900)
- B32) 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)- harnstoff (JC-940)
- B33) 2-(2-Chlor-4-mesylbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (ICIA-0051)
- A) Compounds of the general formula (I) or their salts wherein
- a₁) R¹ ethoxy, propoxy or isopropoxy and
R² is halogen, NO₂, CF₃, CN, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio or (C₁-C₄-alkoxy) -carbonyl and
n 0, 1, 2 or 3 or - a₂) R¹ optionally unsaturated C₁-C₈-alkoxy which is substituted by halogen, optionally unsaturated C₁-C Alk-alkoxy, a radical of the formula (C₁-C₆-alkyl) -S-, (C₁-C₆-alkyl) -SO- , (C₁-C₆-alkyl) -SO₂-, (C₁-C₆-alkyl) -O-CO-, NO₂, CN or phenyl; also C₂-C₈ alkenyloxy or alkynyloxy and
R² saturated or unsaturated C₁-C₈-alkyl, phenyl, phenoxy, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, (C₁-C₄-alkoxy) - carbonyl, all of the above radicals for R² being halogen, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio may be substituted, or halogen, NO₂, C₁-C₄-alkylsulfonyl or -sulfinyl and
n 0, 1, 2 or 3 or - a₃) R¹ C₁-C₈ alkoxy and
R² C₂-C₈-alkenyl or alkynyl, phenyl or phenoxy, where the radicals mentioned for R² are unsubstituted or substituted by halogen, C₁-C₄-alkoxy or alkylthio, or C₁-C₄-alkylsulfonyl or alkylsulfinyl and
n 1, 2 or 3 or - a₄) R¹ each in the 2-position on the phenyl radical halogen, methoxy, ethyl or propyl,
R² (C₁-C₄-alkoxy) carbonyl in 6-position in the phenyl radical and
n = 1
- a₁) R¹ ethoxy, propoxy or isopropoxy and
- and in all cases a₁) -a₄)
R³ is hydrogen, saturated or unsaturated C₁-C₈-alkyl or C₁-C₄-alkoxy,
R⁴, R⁵ independently of one another are hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, the latter three radicals being unsubstituted or substituted by halogen, C₁-C Alk-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio ,
YO or S and
E CH or N
mean,
in combination with - B) one, two or more compounds from the group comprising the compounds
- B1) 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid and its salts, (Quinchlorac)
- B2) N- (ethylthio-carbonyl) azepane (Molinate),
- B3) N, N-diethylcarbamic acid 4-chlorobenzylthioester (thiobencarb),
- B4) N- (butoxymethyl) -2-chloro-N- (2,6-diethylphenyl) acetamide (butachlor)
- B5) N- (2-propoxyethyl) -2-chloro-N- (2,6-diethylphenyl) acetamide (pretilachlor)
- B6) 3,5-bis (methylthio-carbonyl) -2-difluoromethyl-4- (2-methylpropyl) -6-trifluoromethyl-pyridine, (MON-7200, dithiopyr)
- B7) 2- (1,3-benzothiazol-2-yloxy) -N-methyl-acetanilide, (mefenacet)
- B8) 2- [4- (6-chloro-benzoxazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid ethyl ester, (fenoxapropethyl)
- B9) N- (2-phenyl-prop-2-yl-thiocarbonyl) piperidine (MY-93, dimepiperate)
- B10) 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethyl-pyrazol-5-yl-toluyl-4-sulfonate (pyrazolynates, pyrazolates)
- B11) 2- [4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy] acetophenone (pyrazoxyfen)
- B12) 2- [4- (2,4-dichloro-m-toluyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy-4'-methylacetophenone (benzofenap),
- B13) 2- (2-naphthyloxy) propionanilide (naproanilide),
- B14) α- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoyl-sulfamoyl) -O-toluenic acid methyl ester (bensulfuron-methyl)
- B15) 5- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylic acid methyl ester (pyrazosulfuron-ethyl)
- B16) 1- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea (cinosulfuron),
- B17) 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-ethanesulfonate (benfuresate)
- B18) 2-bromo-3,3-dimethyl-N- (1-methyl-1-phenylethyl) butyramide (bromobutide)
- B19) 1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-toluylurea (dymuron,
Daimuron) - B20) N²- (1,2-dimethylpropyl) -N⁴-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamine (dimethametryn)
- B21) S-benzyl-1,2-dimethylpropyl (ethyl) thiocarbamate (Esprocarb),
- B22) O-3-tert-butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl- (methyl) thiocarbamate (pyributicarb), TSH-888)
- B23) (Z) -N-but-2-enyloxymethyl-2-chloro-2 ′, 6′-diethylacetanilide (butenachlor, KH-218),
- B24) S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O, O-dipropyl-phosphorodithionate (Piperophos)
- B25) S-4-chloro-N-isopropylcarbamiloylmethyl-O, O-dimethyl-phosphorodithionate (Anilofos)
- B26) (1RS, 2SR, 4SR) -1,4-epoxy-p-menth-2-yl-2-methylbenzyl ether (cinmethylin),
- B27) N- (3,4-dichlorophenyl) propanamide (propanil),
- B28) imazosulfuron (TH-913),
- B29) α-chloro-N- (3-methoxy-2-thienyl) methyl-2 ′, 6′-dimethylacetanilide (NSK-850),
- B30) 4-ethoxybenz-2 ′, 3′-dihydrochloranilide (HW-52),
- B31) 1-diethylcarbamoyl-3- (2,4,6-trimethylphenylsulfonyl) -1,2,4-triazole (CH-900)
- B32) 3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea (JC-940)
- B33) 2- (2-chloro-4-mesylbenzoyl) cyclohexane-1,3-dione (ICIA-0051)
- a₁) R¹ Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy und
R² in Position 6 orientiert ist und die obengenannte Bedeutung hat, und
n 0 oder 1 oder - a₂) R¹ gegebenenfalls ungesättigtes C₁-C₄-Alkoxy, das substituiert ist durch
Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder -sulfinyl oder -sulfonyl, (C₁-C₄-
Alkoxy)-carbonyl, NO₂, CN oder Phenyl; ferner C₂-C₅-Alkenyloxy und
R² C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio, die wie oben angegeben substituiert sein können, oder Halogen und
n 0 oder 1 oder - a₃) R¹ Methoxy, Ethyl oder Propyl und
R² 6-Methoxycarbonyl oder 6-Ethoxycarbonyl und
n 1 sowie
- a₁) R¹ ethoxy, propoxy or isopropoxy and
R² is oriented in position 6 and has the meaning given above, and
n 0 or 1 or - a₂) R¹ optionally unsaturated C₁-C₄-alkoxy which is substituted by halogen, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio or -sulfinyl or -sulfonyl, (C₁-C₄-alkoxy) -carbonyl, NO₂, CN or phenyl ; also C₂-C₅ alkenyloxy and
R² C₁-C₄-alkyl, C₂-C₅-alkenyl, (C₁-C₄-alkoxy) carbonyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio, which can be substituted as indicated above, or halogen and
n 0 or 1 or - a₃) R¹ methoxy, ethyl or propyl and
R² 6-methoxycarbonyl or 6-ethoxycarbonyl and
n 1 as well
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl,
R₄, R₅ Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio substituiert sind,
Y O oder S,
E CH oder N
bedeuten.in all cases a₁) -a₃)
R³ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl,
R₄, R₅ halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio, the latter 3 radicals being unsubstituted or substituted by halogen, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkylthio,
YO or S,
E CH or N
mean.
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