DE4202276A1 - Stabilisiertes polyolefin - Google Patents
Stabilisiertes polyolefinInfo
- Publication number
- DE4202276A1 DE4202276A1 DE4202276A DE4202276A DE4202276A1 DE 4202276 A1 DE4202276 A1 DE 4202276A1 DE 4202276 A DE4202276 A DE 4202276A DE 4202276 A DE4202276 A DE 4202276A DE 4202276 A1 DE4202276 A1 DE 4202276A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- phenyl
- radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 171
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 97
- -1 -COOR′4 Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 61
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 51
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 41
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 7
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- MALIONKMKPITBV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-n-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]acetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1CCNC(=O)CC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 MALIONKMKPITBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-cyanophenyl)methylamino]-6-(trifluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC2=CC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1NCC1=CC=C(C#N)C=C1 RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 description 2
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- IOHCSOXUCWUZQJ-UHFFFAOYSA-J 2,2'-spirobi[1,3,2-benzodioxastannole] Chemical compound O1c2ccccc2O[Sn]11Oc2ccccc2O1 IOHCSOXUCWUZQJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1 KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-methyl-1-sulfanylpentadecyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(S)(CC(C)CCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(CCC(=O)O)=CC=1C1CCCCC1 DBHUTHZPCWZNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOALMMLWFAFISJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-oxo-3-tridecoxypropyl)sulfanylpropanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(O)=O YOALMMLWFAFISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XUEVNEQLDIFVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJYYRKHFBFRJV-UHFFFAOYSA-N CC1(NC(CC(C1)C(C(=O)O)N(C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)(C)C)C Chemical compound CC1(NC(CC(C1)C(C(=O)O)N(C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)C(C(=O)O)C1CC(NC(C1)(C)C)(C)C)(C)C)C XTJYYRKHFBFRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- HTMSMTDRVJVOSK-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) 2-butyl-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1OC(=O)C(C(=O)OC1C(N(C)C(C)(C)CC1)(C)C)(CCCC)CC1=CC=C(O)C=C1 HTMSMTDRVJVOSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N methyl (z)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(\C#N)=C(\C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N octyl carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(N)=O YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft gegen thermischen, oxidativen und/oder aktinischen
Abbau stabilisiertes Polyolefin, das als Stabilisator ein Benzofuran-2-on und ein Phosphit
oder/und Phosphonit enthält.
Die Verwendung von Benzofuran-2-onen als Stabilisatoren für Polyolefine ist beispielsweise
in US-A-43 25 863 und US-A-43 38 244 beschrieben. Demnach werden diese Verbindungen
üblicherweise in Mengen von 0,01 bis 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des zu stabilisierenden Materials, dem Polyolefin zugesetzt.
Überraschenderweise hat
sich nun gezeigt, daß Benzofuran-2-one auch in viel geringeren Konzentrationen Polyolefine
wirksam stabilisieren können, wenn sie zusammen mit Phosphiten, Phosphoniten
oder deren Azaanalogen verwendet werden. Insbesondere wird dabei auch die Vergilbung
der Polyolefine bei der Verarbeitung wirksam vermindert.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Polyolefin, enthaltend als Stabilisator
ein Gemisch aus mindestens einem Phosphit oder Phosphonit oder deren Azaanalogen
und mindestens einem Benzofuran-2-on in einer Menge von 0,0001 bis 0,015 Gew.-%
der Formel
worin
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel
-D-E ist, worin
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel
sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an
das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinrest bilden,
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel
sind, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie
gebunden sind, ein Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden, worin n, R₆ und R₇
die angegebenen Bedeutung haben,
E ein Rest der Formel
E ein Rest der Formel
worin R₁, R₂ und R₄ die angegebenen Bedeutungen haben, und
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
ist, worin R₆ und R₇ die
angegebenen Bedeutungen haben, oder R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest
bildet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zum Stabilisieren von
Polyolefinen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in diese ein Stabilisatorgemisch
wie oben angegeben einarbeitet oder auf diese aufbringt.
Die Benzofuran-2-one der Formel (1) und Verfahren zur ihrer Herstellung sind in den
angegebenen US-A-43 25 863 und US-A-43 38 244 beschrieben. Aus den
US-A-43 74 219; 43 18 845; 43 86 204; 44 09 346; 43 22 527; 46 61 594 und 44 07 976
sind beispielsweise die Phosphorverbindungen der Formeln (2) bis (14) und auch
Verfahren zu ihrer Herstellung bekannt.
Alkylsubstituenten in den Verbindungen der Formel (1) können bis zu 22 Kohlenstoffatome
enthalten. Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl,
Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Eicosyl oder Docosyl
sowie entsprechende verzweigte Isomere, insbesondere tert.-Butyl, i-Octyl und
i-Dodecyl. Alkoxy- und Alkoxycarbonylreste leiten sich von diesen Gruppen ab ebenso
wie Alkylenreste, die in den Definitionen der in Formel (1) gezeigten Substituenten
enthalten sind. Die aufgezählten Alkylreste können durch Sauerstoff oder Schwefel
unterbrochen sein, um insbesondere Struktureinheiten wie -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂-S-CH₂CH₂- oder -O-(CH₂)₆-O- zu bilden. Sind die Alkylreste Substituenten an
Phenylringen, so besetzen sie vorzugsweise die 3- und 5-Stellung.
Die Verbindungen der Formel (1) werden in einer Menge von 0,0001 bis 0,015 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht des zu stabilisierenden Materials, und vorzugsweise von
0,0001 bis 0,012, insbesondere 0,0001 bis 0,008 Gew.-% in das Polyolefin eingearbeitet.
Eine besondere bevorzugte Menge ist der Bereich von 0,0005 bis 0,007, insbesondere
0,0005 bis 0,005 Gew.-%.
Als Substituenten für die Phosphorverbindungen der Formeln (2) bis (14) kommen unter
anderem Alkylreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen in Frage. Diese Reste sowie solche
Alkylgruppen, die durch Schwefel, Sauerstoff oder stickstoffhaltige Gruppen unterbrochen
sind, entsprechen den bereits genannten Alkylsubstituenten. Cycloalkylreste, die 5 bis
8 Kohlenstoffatome enthalten, sind beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl und
Cyclooctyl.
Erfindungsgemäße Polyolefine enthalten vorzugsweise 0,01 bis 2, insbesondere 0,01 bis
1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des zu stabilisierenden Materials, eines
Phosphits oder Phosphonits oder deren Azaanalogen, insbesondere einer oder mehrerer
Verbindungen der Formeln (2) bis (14).
R₃ ist vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
oder -D-E, worin n, R₆, R₇, D und E die angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugt
bedeutet R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder
Cyclohexyl.
In einer weiteren Gruppe bevorzugt verwendeter Benzofuran-2-one bedeutet R₁ Phenyl
oder mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 12 Kohlenstoffatomen substituiertes
Phenyl. R₂ ist Wasserstoff und R₄ ist Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen, R₃ ist Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
oder -D-E, R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder R₅ ist zusammen mit R₄ Tetramethylen, und n, R₆, R₇, D und E
haben die angegebenen Bedeutungen. Hiervon bevorzugt werden solche Verbindungen der
Formel (1), worin R₁ Phenyl, R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder
-D-E ist, R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
und R₅ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist,
wobei D und E die angegebenen Bedeutungen haben, und insbesondere jene
Verbindungen, worin R₁ Phenyl, R₃ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder -D-E ist,
R₂ und R₄ Wasserstoff sind, und R₅ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist, wobei D-C(R₁₁)₂- und E ein Rest der Formel
ist, wobei die Substituenten R₁₁ gleich oder verschieden voneinander sind und je Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und R₁, R₂, R₄ und R₅ die angegebene Bedeutung
haben.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Phosphite beziehungsweise deren Azaanaloge
entsprechen vorzugsweise der Formel
worin
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel
ist,
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel
ist, worin
r 5 oder 6 ist,
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel
bedeutet,
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel
ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder
ist,
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel
ist, worin
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
Besonders geeignete Phosphite entsprechen den Formeln (2), (3), (6), (8), (10) oder (11).
Bevorzugte Phosphite der Formel (2) sind solche, worin R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig
voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit
insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
insbesondere unabhängig voneinander mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt
1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl sind.
In Phosphiten der Formel (3) ist A′ vorzugsweise, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis
12 Kohlenstoffatomen, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂O-CH₂CH₂- oder
-CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂-, oder A′ ist, wenn n′ 3 ist,
wobei R′₄ Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Phosphite der Formel (6) sind bevorzugt, wenn p 1, D′Methyl, R′₉ Methyl und R′₁₀ mit 1
bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
Besonders geeignete Phosphite der Formel (8) sind jene, worin R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig
voneinander ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁
ein Rest der Formel
ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat.
E′ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat.
Besonders geeignete Phosphite der Formel (10) sind jene, worin R′₁₃-X- ein Rest der
Formel -N(R′₁₂)₂ oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenoxy ist, wobei die Substituenten R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein 2,2,6,6-Tetra- oder
1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, insbesondere R′₁₃-X- mit 1 bis 3 Alkylresten
mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy ist.
Vorzugsweise werden Phosphite der Formel (11) verwendet, worin W, wenn y 1 ist, ein
Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist, oder W, wenn y 2 ist, ein Rest der
Formel -O-CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂-O- ist, oder W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel
ist, wobei
R′₁₆ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder
R′₁₇ und R′₁₈ zusammen einen Piperidyl-, Morpholinyl- oder Hexamethyleniminorest bilden, und R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
Z eine direkte Bindung,
-CH₂- oder -CHCH₃- ist, und die beiden Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und insbesondere, wenn y 1 ist,
W 2-Ethylhexoxy oder Fluor,
R′₁₄ tert.-Butyl,
R′₁₅ Wasserstoff und
Z -CH₂- oder -CH(CH₃)- ist, oder W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NCH₃-CH₂CH₂-O- ist.
R′₁₆ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder
R′₁₇ und R′₁₈ zusammen einen Piperidyl-, Morpholinyl- oder Hexamethyleniminorest bilden, und R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
Z eine direkte Bindung,
-CH₂- oder -CHCH₃- ist, und die beiden Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und insbesondere, wenn y 1 ist,
W 2-Ethylhexoxy oder Fluor,
R′₁₄ tert.-Butyl,
R′₁₅ Wasserstoff und
Z -CH₂- oder -CH(CH₃)- ist, oder W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NCH₃-CH₂CH₂-O- ist.
Geeignete Phosphonite bzw. deren Azaanaloge sind vorzugsweise solche der Formeln
worin
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind und insbesondere der Formel (12) worin R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist, und R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, worin R₂₀ mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind und insbesondere der Formel (12) worin R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist, und R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, worin R₂₀ mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
Besonders geeignete Phosphonite der Formel (13) sind solche, worin die Substituenten R₂₄
unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind, G eine direkte
Bindung oder -CH₂- und k 1 ist.
In bevorzugten Phosphoniten der Formel (14) sind R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander
mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl.
Es hat sich ferner gezeigt, daß in gewissen Fällen die Verwendung noch mindestens eines
Costabilisators, insbesondere eines phenolischen Antioxidans, vorteilhafte Wirkungen
zeigen kann. Hierbei handelt es sich beispielsweise um:
- 1. Antioxidantien
- 1.1. Alkylierte Monophenole, z. B. 2,6-Di-tert.butyl-4-methylphenol, 2-Tert.butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert.butyl-4-i-butylphenol, 2,6-Di-cyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)- 4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-octadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tri-cyclohexylphenol, 2,6- Di-tert.butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Di-nonyl-4-methylphenol.
- 1.2. Alkylierte Hydrochinone, z. B. 2,6-Di-tert.butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert.butyl- hydrochinon, 2,5-Di-tert.amyl-hydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol.
- 1.3. Hydroxylierte Thiodiphenylether, z. B. 2,2′-Thio-bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2′-Thio-bis-(4-octylphenol), 4,4′-Thio-bis-(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4′-Thio-bis- (6-tert.butyl-2-methylphenol).
- 1.4. Alkyliden-Bisphenole, z. B. 2,2′-Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-methylphenol), 2,2′- Methylen-bis-(6-tert.butyl-4-ethylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)- phenol], 2,2′-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2′-Methylen- bis-(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2′-Methylen-bis-(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2′- Ethyliden-bis-(4,6-di-tert.butylphenol), 2,2′-Ethyliden-bis-(6-tert.butyl-4-isobutylphenol), 2,2′-Methylen-bis-[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2′-Methylen-bis-[6-(α,α-dimethylbenzyl)- 4-nonylphenol], 4,4′-Methylen-bis-(2,6-di-tert.-butylphenol), 4,4′- Methylen-bis-(6-tert.butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)- butan, 2,6-Bis-(3-tert.butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3- Tris-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-butan, 1,1-Bis-(5-tert.butyl-4-hydroxy-2- methyl-phenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycol-bis-[3,3-bis-(3′-tert.-butyl-4′- hydroxyphenyl)-butyrat], Bis-(3-tert.butyl-4-hydroxy-5-methyl-phenyl)-dicyclopentadien, Bis-[2-(3′-tert.butyl-2′-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-6-tert.butyl-4-me-thyl-phenyl]-terephthalat.
- 1.5 Benzylverbindungen, z. B. 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-benzyl)-2,4,6-trimethylbenzo-l, Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl- mercaptoessigsäure-isooctylester, Bis-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) dithiol-terephthalat, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat, 1,3,5-Tris-(4-tert.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat, 3,5-Di-tert.butyl-4- hydroxybenzyl-phosphonsäure-dioctadecylester, Ca-Salz des 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl- phosphonsäure-monoethylester, 1,3,5-Tris-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.
- 1.6. Acylaminophenole, z. B. 4-Hydroxy-laurinsäureanilid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, 2,4-Bis-(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyanilino)-s-tri-azin, N-(3,5-di-tert.butyl- 4-hydroxyphenyl)-carbaminsäureoctylester.
- 1.7. Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Octa-decanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxyethyl)-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
- 1.8. Ester der β-(5-tert.Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxy)ethyl-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
- 1.9. Ester der β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris- (hydroxy)ethyl-isocyanurat, N,N′-Bis-(hydroxyethyl)-oxalsäurediamid.
- 1.10. Amide der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure, wie z. B. N,N′-Bis- (3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexamethylendiamin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.butyl- 4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4- hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin.
- 2. UV-Absorber und Lichtschutzmittel
- 2.1. 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benztriazole, wie z. B. das 5′-Methyl-, 3′,5′-Di-tert.butyl-, 5′-tert.Butyl-, 5′-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)-, 5-Chlor-3′,5′,-di-tert.butyl-, 5-Chlor-3′-tert.butyl- 5′-methyl-, 3′-sec.Butyl-5′-tert.butyl, 4′-Octoxy-, 3′,5′-Di-tert.amyl-, 3′,5′-Bis- (α,α-dimethylbenzyl)-Derivat.
- 2.2. 2-Hydroxybenzophenone, wie z. B. das 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octoxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2′,4′-Trihydroxy-, 2′-Hydroxy-4,4′-dimethoxy- Derivat.
- 2.3. Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren, wie z. B. 4-tert.Butyl-phenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenyl-salicylat, Dibenzoylresorcin, Bis-(4-tert.butyl- benzoyl)-resorcin, Benzoylresorcin, 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäure-2,4-di-tert.butylphenylester,- 3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzoesäurehexadecylester.
- 2.4. Acrylate, wie z. B. α-Cyan-β,β-diphenylacrylsäure-ethylester bzw. -isooctylester, α-Carbomethoxy-zimtsäuremethylester, α-Cyano-β-methyl-p-methoxy-zimtsäuremethylester bzw. -butylester, α-Carbomethoxy-p-methoxy-zimtsäuremethylester, N-(β-Carbomethoxy- β-cyanovinyl)-2-methyl-indolin.
- 2.5. Nickelverbindungen, wie z. B. Nickelkomplexe des 2,2′-Thio-bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)- phenols], wie der 1 : 1- oder der 1 : 2-Komplex, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyl-diethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von 4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbenzylphosphonsäure- monoalkylestern, wie vom Methyl- oder Ethylester, Nickelkomplexe von Ketoximen, wie von 2-Hydroxy-4-methyl-phenyl-undecylketoxim, Nickelkomplexe des 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxy-pyrazols, gegebenenfalls mit zusätzlichen Liganden.
- 2.6. Sterisch gehinderte Amine, wie z. B. Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl)-sebacat, Bis- (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacat, n-Butyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzylmalonsäure- bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-ester, Kondensationsprodukt aus 1-Hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, Kondensationsprodukt aus N,N′-Bis-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-tert.Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-s-triazin, Tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)- nitrilotriacetat, Tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoat, 1,1′-(1,2-Ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethyl-piperazinon).
- 2.7. Oxalsäurediamide, wie z. B. 4,4′-Di-octyloxy-oxanilid, 2,2′-Di-octyloxy-5,5′-di-tert.butyl- oxanilid, 2,2′-Di-dodecyloxy-5,5′-di-tert.butyl-oxanilid, 2-Ethoxy-2′-ethyl-oxanilid, N,N′-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-Ethoxy-5-tert.butyl-2′-ethyloxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2′-ethyl-5,4′-di-tert.butyl-oxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy- sowie von o- und p-Ethoxy-di-substituierten Oxaniliden.
- 2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, wie z. B. 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)- 1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis- (2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4- octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)- 4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
- 3. Metalldesaktivatoren, wie z. B. N,N′-Diphenyloxalsäurediamid, N-Salicylal-N′- salicyloylhydrazin, N,N′-Bis-(salicyloyl)-hydrazin, N,N′-Bis-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)- hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis-(benzyliden)-oxalsäuredihydrazid.
- 4. Phosphite und Phosphonite, wie z. B. Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris-(nonylphenyl)-phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearyl-pentaerythritdiphosphit, Tris-(2,4-di-tert.butylphenyl)-phosphit, Diisodecylpentaerythrit-diphosphit, Bis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearyl- sorbit-triphosphit, Tetrakis-(2,4-di-tert.butylphenyl)-4,4′-biphenylen-diphosphonit, 3,9-Bis-(2,4-di-tert.butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphasp-iro[5.5]undecan.
- 5. Peroxidzerstörende Verbindungen, wie z. B. Ester der β-Thio-dipropionsäure, beispielsweise der Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol, das Zinksalz des 2-Mercaptobenzimidazols, Zink-dibutyl-dithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrit-tetrakis-(β-dodecylmercapto)-propionat.
- 6. Polyamidstabilisatoren, wie z. B. Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphorverbindungen und Salze des zweiwertigen Mangans.
- 7. Basische Co-Stabilisatoren, wie z. B. Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoff-Derivate, Hydrazin-Derivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkali- und Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, beispielsweise Ca-Stearat, Zn-Stearat, Mg-Stearat, Na-Ricinoleat, K-Palmitat, Antimonbrenzcatechinat oder Zinnbrenzcatechinat.
- 8. Nukleierungsmittel, wie z. B. 4-tert.Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure.
- 9. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, wie z. B. Calciumcarbonat, Silikate, Glasfasern, Asbest, Talk, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit,
- 10. Sonstige Zusätze, wie z. B. Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, Optische Aufheller, Flammschutzmittel, Antistatika, Treibmittel.
Von diesen Costabilisatoren haben sich die phenolischen Antioxidantien, insbesondere
Benzylverbindungen sowie die Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure
als besonders vorteilhaft erwiesen, insbesondere das 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-
hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat,
3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester (Calciumsalz)
oder ein Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein-, zwei- oder
4wertigen Alkoholen, insbesondere mit Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit,
Thiodiethylenglycol oder Triethylenglycol.
Weitere bevorzugte Costabilisatoren sind Ester der Thiodipropionsäure, beispielsweise
Lauryl-, Stearyl, Myristyl- und Tridecylthiodipropionat.
Bei den erfindungsgemäß stabilisierbaren Polyolefinen handelt es sich vorzugsweise um
Polymere von Mono- oder Diolefinen wie Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten,
Polyisopren, Polybutadien und Polyethylen, beispielsweise um Polyethylen hoher und
niederer Dichte (HDPE bzw. LDPE) sowie lineares Polyethylen niederer Dichte (LLDPE).
Es ist auch möglich, Mischungen solcher Polymere erfindungsgemäß zu stabilisieren.
Vorzugsweise werden Polyethylen und Polypropylen stabilisiert.
Die Einarbeitung der Verbindungen der Formeln (1) bis (14) sowie gegebenenfalls
weiterer Costabilisatoren in das polymere, organische Material erfolgt nach bekannten
Methoden, beispielsweise vor oder während der Formgebung oder auch durch Aufbringen
der gelösten oder dispergierten Verbindungen auf das polymere, organische Material,
gegebenenfalls unter nachträglichem Verdunsten des Lösungsmittels. Die Verbindungen
können auch in Form eines Masterbatches, der diese beispielsweise in einer Konzentration
von 2,5 bis 25 Gew.-% enthält, den zu stabilisierenden Materialien zugesetzt werden.
Die Verbindungen der Formeln (1) bis (14) können auch vor oder während der
Polymerisation oder vor der Vernetzung zugegeben werden.
Die Verbindungen können in reiner Form oder in Wachsen, Ölen oder Polymeren
verkapselt in das zu stabilisierende Material eingearbeitet werden.
Die Verbindungen können auch auf das zu stabilisierende Polymer aufgesprüht werden.
Sie sind in der Lage, andere Zusätze (z. B. die oben angegebenen herkömmlichen Additive)
bzw. deren Schmelzen zu verdünnen, so daß sie auch zusammen mit diesen Zusätzen
auf das zu stabilisierende Polymer aufgesprüht werden können. Besonders vorteilhaft
ist die Zugabe durch Aufsprühen während der Desaktivierung der Polymerisationskatalysatoren,
wobei z. B. der zur Desaktivierung verwendete Dampf zum Versprühen
verwendet werden kann.
Bei kugelförmig polymerisierten Polyolefinen kann es z. B. vorteilhaft sein, die Verbindungen,
gegebenenfalls zusammen mit anderen Additiven, durch Aufsprühen zu applizieren.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung
von Verbindungen der Formeln (1) bis (14) zum Stabilisieren von Polyolefinen gegen
oxidativen, thermischen oder aktinischen Abbau, wobei diese Verbindungen auf das
Polymer aufgesprüht werden.
Die so stabilisierten Materialien können in verschiedenster Form angewendet werden, z. B.
als Folien, Fasern, Bändchen, Formmassen, Profile oder als Bindemittel für Lacke, Klebstoffe
oder Kitte.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter. Teile und Prozente beziehen sich
auf das Gewicht.
100 Teile hochmolekulares Polyethylenpulver, hergestellt mit chrom-haltigen Katalysatoren
Schmelzindex 1,7-2,3 (bei 190°/21,6 kg), werden mit 0,05 Teilen Pentaerythrittetrakis
[3-(3,5-ditertiärbutyl-4-hydroxyphenyl)-propionat] und Stabilisatorkombination in
den in Tabelle 1 angegebenen Konzentrationen gemischt und in einem Brabender Plastographen
bei 220°C und 50 Umdrehungen pro Minute geknetet. Während dieser Zeit wird
der Knetwiderstand als Drehmoment kontinuierlich registriert. Im Verlauf der Knetzeit
beginnt das Polymere nach längerer Konstanz zu vernetzen, was anhand der raschen
Zunahme des Drehmoments festgestellt werden kann. In der Tabelle 1 ist die Zeit bis zur
merklichen Zunahme des Drehmomentes als Maß der Stabilisatorwirkung angegeben.
Benzofuran-2-on der Formel
Phosphorverbindungen der Formel
Benzofuran-2-one der Formel
1,3 kg Polypropylenpulver (Schmelzindex: 3,2 g/10 min, gemessen bei 230°C/2,16 kg,
Titangehalt größer als 40 ppm) werden mit 0,05% Calziumstearat, 0,05% Tetrakis[3,5-
di-tert.butyl-4-hydroxyphenylpropionyloxymethyl]methan und 0,05% der in Tabelle 2
angegebenen Stabilisatormischung vermengt. Diese Mischung wird in einem Extruder mit
einem Zylinderdurchmesser von 20 mm und einer Länge von 400 mm bei 100 Umdrehungen
pro Minute extrudiert, wobei die 3 Heizzonen auf 260°C, 270°C und 280°C eingestellt
sind. Das Extrudat wird zur Kühlung durch ein Wasserbad gezogen und anschließend
granuliert. Das erhaltene Granulat wird weiter extrudiert. Nach jeder der 5 Extrusionen
wird der Schmelzindex bei 230°C/2,16 kg gemessen. Ferner wird der Yellowness Index
(YI) von aus dem Granulat hergestellten 2 mm dicken Plättchen nach ASTM D 1925
bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Hohe Werte bedeuten starke
Vergilbung.
Man wiederholt Beispiel 2, setzt aber als Stabilisator ein Gemisch aus dem
Benzofuran-2-on der Formel (15) und der Phosphorverbindung der Formel (17), (18) bzw.
(20) ein. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
Man wiederholt Beispiel 3, stellt jedoch die Heizzonen im Extruder auf 240°C,
250°C und 260°C. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt.
Man wiederholt Beispiel 3, verwendet aber ein Polypropylen, das weniger als
3 ppm Titan enthält.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.
Claims (30)
1. Polyolefin, enthaltend als Stabilisator ein Gemisch aus mindestens einem Phosphit oder
Phosphonit oder deren Azaanalogen und mindestens einem Benzofuran-2-on in einer
Menge von 0,0001 bis 0,015 Gew.-% der Formel
worin
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel -D-E ist, worin
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinrest bilden,
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel sind, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden, worin n, R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben,
E ein Rest der Formel worin R₁, R₂ und R₄ die angegebenen Bedeutungen haben, und
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel ist, worin R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben, oder R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet.
R₁ Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff und R₄ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Chlor ist,
R₃ die Bedeutung von R₂ oder R₄ hat oder ein Rest der Formel -D-E ist, worin
R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminoalkyl mit insgesamt 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit zusammen höchstens 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl,
n 0,1 oder 2 ist,
die Substituenten R₇ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, ein Rest der Formel sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinrest bilden,
m 1 bis 18,
R₁₀ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen,
A ein gegebenenfalls durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R₈ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, mit 1 oder 2 Alkylresten mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R₉ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
D-O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -C(R₁₁)₂- ist,
die Substituenten R₁₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit zusammen höchstens 16 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder einen Rest der Formel sind, oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, ein Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden, worin n, R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben,
E ein Rest der Formel worin R₁, R₂ und R₄ die angegebenen Bedeutungen haben, und
R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel ist, worin R₆ und R₇ die angegebenen Bedeutungen haben, oder R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet.
2. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzofuran-2-on der
Formel (1) in einer Menge von 0,0001 bis 0,012 Gew.-%, insbesondere 0,0001 bis
0,008 Gew.-% vorliegt.
3. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphit oder
Phosphonit oder deren Azaanaloges in einer Menge von 0,01 bis 2 Gew.-%, insbesondere
bis 1 Gew.-% vorliegt.
4. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1
bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Chlor oder ein Rest der Formel
oder -D-E ist,
worin n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
worin n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Polyolefin nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R₆ Wasserstoff, Alkyl mit 1
bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist.
6. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Phenyl oder mit 1 oder 2
Alkylresten mit zusammen höchstens 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist,
R₂ Wasserstoff, R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist,
R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder -D-E, R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl, ist oder
R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet, wobei n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
R₂ Wasserstoff, R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist,
R₃ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder -D-E, R₅ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl oder Cyclohexyl, ist oder
R₅ zusammen mit R₄ einen Tetramethylenrest bildet, wobei n, R₆, R₇, D und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
7. Polyolefin nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Phenyl, R₃ Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder -D-E ist, R₄ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen sind, und R₅ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder Cyclopentyl
oder Cyclohexyl ist, wobei R₂, D und E die in Anspruch 6 angegebenen Bedeutungen
haben.
8. Polyolefin nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Phenyl, R₃ Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen oder -D-E ist, R₂ und R₄ Wasserstoff sind, und R₅ Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ist, wobei D-C(R₁₁)₂- und E ein
Rest der Formel
ist, wobei die Substituenten R₁₁ gleich oder verschieden voneinander sind und je Alkyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, und R₁, R₂, R₄ und R₅ die angegebene Bedeutung
haben.
9. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphit bzw. dessen
Azaanaloges der Formel
entspricht, worin
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel ist,
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel ist worin
r 5 oder 6 ist,
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel bedeutet,
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder ist,
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel ist, worin
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit Halogen, -COOR′₄, -CN oder -CONR′₄R′₄ substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit Halogen, 1 bis 3 Alkylresten oder Alkoxyresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl, N-Allyl- oder N-Benzyl- oder N-Alkyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder N-Alkanoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder N-Alkylen-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl oder N-Alkylen-4-alkoxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil und 1 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil sind,
R′₄ beziehungsweise die Reste R′₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
n′ 2, 3 oder 4,
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat, oder ein Rest der Formel ist,
A′, wenn n′ 3 ist, ein Rest der Formel ist worin
r 5 oder 6 ist,
A′, wenn n′ 4 ist, den Rest der Formel bedeutet,
R′₅ und R′₆ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
A″ die Bedeutung von A′, wenn n′ 2 ist, hat,
B ein Rest der Formel -CH₂-, -CHR′₄-, -CR′₁R′₄-, -S- oder eine direkte Bindung, worin R′₁ und R′₄ die angegebenen Bedeutung haben,
m′ 1 oder 2 ist,
R′₇ und R′₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₇ und R′₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
p 1 oder 2,
D′, wenn p 1 ist, Methyl und wenn p 2 ist, -CH₂OCH₂- ist,
R′₉ Methyl ist, und R′₁₀ die Bedeutung von R′₁ hat,
q 2 oder 3 ist,
R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₁ und R′₁₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden, oder
R′₁₁ ein Rest der Formel ist, worin
E′ Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₁₂- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
X und Y₁ unabhängig voneinander -O- oder -NR′₁₂- sind, worin R′₁₂ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₃, wenn X -O- ist, die Bedeutung von R′₁ und R′₁₃, wenn X -NR′₁₂- ist, die Bedeutung von R′₁₂ hat,
y 1, 2 oder 3,
W, wenn y 1 ist, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist,
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-A″-O-, -NR′₁₇-A′′′-NR′₁₇-, -O-A′′′-NR′₁₇- oder ist,
W, wenn y 3 ist, ein Rest der Formel ist, worin
R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₆ die Bedeutung von R′₁ hat,
R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
A″ die angegebene Bedeutung hat,
A′′′ Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder durch -S-, -O- oder -NR′₄- unterbrochenes Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, worin R′₄ die angegebene Bedeutung hat,
R′₁₉ Wasserstoff oder Methyl ist,
die Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R′₁₅ Wasserstoff oder Methyl und
Z eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R′₁₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R′₁₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben.
10. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphit der
Formel (2), (3), (6), (8), (10) oder (11) entspricht.
11. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der Formel (2)
R′₁, R′₂ und R′₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Phenyl,
mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl
oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl sind.
12. Polyolefin nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß R′₁, R′₂ und R′₃
unabhängig voneinander mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
substituiertes Phenyl sind.
13. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der Formel (3)
A′, wenn n′ 2 ist, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂O-CH₂CH₂- oder -CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂- ist, oder A′, wenn n′ 3
ist,
ist worin
R′₄ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
R′₄ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
14. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der Formel (6)
p 1, D′ Methyl, R′₉ Methyl und R′₁₀ mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis
18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
15. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der
Formel (8) R′₁₁ und R′₁₂ unabhängig voneinander ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-
4-ylrest sind, oder R′₁₁ ein Rest der Formel
ist, worin E′ Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R′₁₂ die angegebene
Bedeutung hat.
16. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der
Formel (10) R′₁₃-X- ein Rest der Formel -N(R′₁₂)₂ oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit
insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy ist, wobei die Substituenten
R′₁₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein
2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind.
17. Polyolefin nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß R′₁₃-X- mit 1 bis
3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy ist.
18. Polyolefin nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphit der
Formel (11) W, wenn y 1 ist, ein Rest der Formel -OR′₁₆, -NR′₁₇R′₁₈ oder Fluor ist, oder
W, wenn y 2 ist, ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NR′₄-CH₂CH₂-O- ist, oder W, wenn y 3
ist, ein Rest der Formel
ist, wobei R′₁₆ Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
ist, R′₁₇ und R′₁₈ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
Cyclohexyl oder Benzyl sind, oder R′₁₇ und R′₁₈ zusammen einen Piperidyl-,
Morpholinyl- oder Hexamethyleniminorest bilden, und R′₄ die in Anspruch 10 angegebene
Bedeutung hat, Z eine direkte Bindung, -CH₂- oder -CHCH₃- ist, und die beiden
Substituenten R′₁₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
19. Polyolefin nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß, wenn y 1 ist, W
2-Ethylhexoxy oder Fluor, R′₁₄ tert.Butyl, R′₁₅ Wasserstoff und Z -CH₂- oder -CH(CH₃)-
ist, oder, wenn y 2 ist, W ein Rest der Formel -O-CH₂CH₂-NCH₃-CH₂CH₂-O- ist.
20. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphonit bzw.
dessen Azaanaloges der Formel
H₅C₆-P(OR₂₀)s(NR₂₁R₂₂)₂-s, (12)
entspricht, worin
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind.
R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, durch -S-, -O- oder -NR₂₆- unterbrochenes Alkyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Naphthyl, mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperid-4-yl,
R₂₆ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, ein 2,2,6,6-Tetra- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperid-4-ylrest sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Butylen, Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden,
s 1 oder 2 ist,
die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl sind,
R₂₅ Wasserstoff oder Methyl,
G eine direkte Bindung, -CH₂-, -C(R₂₄)₂- oder -S- ist, worin die Substituenten R₂₄ gleich oder verschieden sind und die angegebene Bedeutung haben,
k 1 oder 2 ist,
K, wenn k 1 ist, Phenyl oder Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder
K, wenn k 2 ist, Phenylen oder Biphenylen ist,
R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander Phenyl, Naphthyl oder mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Naphthyl sind.
21. Polyolefin nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphonit der
Formel (12) R₂₀ Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Phenyl, mit 1 bis 3 Alkylresten
mit insgesamt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist, und
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden.
R₂₁ und R₂₂ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder Cyclohexyl sind, oder
R₂₁ und R₂₂ zusammen Pentylen, Hexylen oder den Rest der Formel -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- bilden.
22. Polyolefin nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß R₂₀ mit 1 bis
3 Alkylresten mit insgesamt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl ist.
23. Polyolefin nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphonit der
Formel (13) die Substituenten R₂₄ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
sind, G eine direkte Bindung oder -CH₂- und k 1 ist.
24. Polyolefin nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß im Phosphonit der
Formel (14) R₂₇ und R₂₈ unabhängig voneinander mit 1 bis 3 Alkylresten mit insgesamt 1
bis 8 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl sind.
25. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich noch
mindestens einen Costabilisator, insbesondere ein phenolisches Antioxidans, enthält.
26. Polyolefin nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß es als Costabilisator
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol-,
1,3,5-Tris-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat,
3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsäure-monoethylester (Calciumsalz) oder ein
Ester der β-(3,5-Di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit Octadecanol,
1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Thiodiethylenglycol oder Triethylenglycol enthält.
27. Polyolefin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Polyethylen,
Polypropylen, Polyisobutylen, Polybuten, Polyisopren oder Polybutadien oder um
Mischungen aus diesen Polymeren handelt.
28. Polyolefin nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Polyethylen
oder Polypropylen handelt.
29. Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man in
diese ein Stabilisatorgemisch wie in Anspruch 1 definiert einarbeitet oder darauf
aufbringt.
30. Verwendung des Stabilisatorgemisches wie in Anspruch 1 definiert zur Stabilisierung
von Polyolefinen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH28991 | 1991-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4202276A1 true DE4202276A1 (de) | 1992-08-13 |
Family
ID=4183600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4202276A Withdrawn DE4202276A1 (de) | 1991-01-31 | 1992-01-28 | Stabilisiertes polyolefin |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0565371A (de) |
| CA (1) | CA2060276A1 (de) |
| DE (1) | DE4202276A1 (de) |
| FR (1) | FR2672292A1 (de) |
| GB (1) | GB2252325A (de) |
| IT (1) | IT1255635B (de) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0589839A1 (de) * | 1992-09-23 | 1994-03-30 | Ciba-Geigy Ag | 3-(Dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-one als Stabilisatoren |
| US5356966A (en) * | 1992-05-22 | 1994-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilizers |
| US5367008A (en) * | 1992-05-22 | 1994-11-22 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(alkoxyphenyl)benzofuran-2-ones as stabilisers |
| US5369159A (en) * | 1992-05-22 | 1994-11-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(acyloxyphenyl)benzofuran-2-one stabilizers |
| US5428162A (en) * | 1992-09-23 | 1995-06-27 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(2-acyloxyethoxyphenyl)benzofuran-2-ones for use as stabilizers |
| US5516920A (en) * | 1993-09-17 | 1996-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | 3-arylbenzofuranones |
| US5614572A (en) * | 1993-09-17 | 1997-03-25 | Ciba-Geigy Corporation | Benzofuran-2-ones as stabilizers |
| US5710198A (en) * | 1993-01-18 | 1998-01-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Cyclic diphenylacetonitriles as stabilizers |
| EP0875530A1 (de) * | 1997-05-02 | 1998-11-04 | Montell North America Inc. | Mischung von Olefinpolymerem mit geringer Rauchentwicklung und daraus hergestellte Fasern und Film |
| DE19730629A1 (de) * | 1997-07-17 | 1999-01-21 | Danubia Petrochem Polymere | Modifizierte, Methylensequenzen enthaltende Polymere |
| US6541549B2 (en) | 1999-11-01 | 2003-04-01 | Crompton Corporation | Non-xenoestrogenic stabilizers for organic materials |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW206220B (de) * | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
| GB2265377B (en) * | 1992-03-11 | 1996-07-31 | Sandoz Ltd | The use of phosphonite-HALS and phosphite-HALS compounds for the stabilisation of polyolefins |
| US5616636A (en) * | 1992-03-11 | 1997-04-01 | Sandoz Ltd. | Phosphonite-hals and phosphite-hals compounds as stabilizers |
| US5859102A (en) * | 1993-12-22 | 1999-01-12 | Ciba Speciality Chemicals Corporation | Process for the stabilization of and stabilizer mixtures for PVDC-containing polyolefin mixtures |
| US6521681B1 (en) * | 1996-07-05 | 2003-02-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Phenol-free stabilization of polyolefin fibres |
| EP0839623B1 (de) * | 1996-10-30 | 2001-01-31 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren |
| GB2333296B (en) * | 1998-01-15 | 2000-09-27 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisers and anti-ozonants for elastomers |
| WO1999048997A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilisation of organic materials |
| JP2003089734A (ja) * | 2001-09-19 | 2003-03-28 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | ポリプロピレン樹脂組成物 |
| WO2023068290A1 (ja) * | 2021-10-22 | 2023-04-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物、成形体、熱可塑性樹脂組成物の製造方法及び透過率向上方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2042562B (en) * | 1979-02-05 | 1983-05-11 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
| BE881495A (fr) * | 1979-02-05 | 1980-08-01 | Sandoz Sa | Procede de stabilisation de matieres organiques polymeres |
| DE3574701D1 (de) * | 1984-12-24 | 1990-01-18 | Ciba Geigy Ag | Pentaerythritdiphosphite, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren. |
| JPH0759652B2 (ja) * | 1985-08-07 | 1995-06-28 | 住友化学工業株式会社 | ポリオレフイン樹脂組成物 |
| JP2774309B2 (ja) * | 1989-04-26 | 1998-07-09 | 旭電化工業株式会社 | ポリオレフィン樹脂組成物 |
| DE59007379D1 (de) * | 1989-08-31 | 1994-11-10 | Ciba Geigy Ag | 3-Phenylbenzofuran-2-one. |
-
1992
- 1992-01-27 GB GB9201705A patent/GB2252325A/en not_active Withdrawn
- 1992-01-28 DE DE4202276A patent/DE4202276A1/de not_active Withdrawn
- 1992-01-29 CA CA002060276A patent/CA2060276A1/en not_active Abandoned
- 1992-01-30 IT ITMI920177A patent/IT1255635B/it active IP Right Grant
- 1992-01-30 JP JP4040407A patent/JPH0565371A/ja active Pending
- 1992-01-30 FR FR9201005A patent/FR2672292A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5356966A (en) * | 1992-05-22 | 1994-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilizers |
| US5367008A (en) * | 1992-05-22 | 1994-11-22 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(alkoxyphenyl)benzofuran-2-ones as stabilisers |
| US5369159A (en) * | 1992-05-22 | 1994-11-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(acyloxyphenyl)benzofuran-2-one stabilizers |
| US5488117A (en) * | 1992-05-22 | 1996-01-30 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(acyloxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
| US5428177A (en) * | 1992-09-23 | 1995-06-27 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(Dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-ones as stabilizers |
| US5428162A (en) * | 1992-09-23 | 1995-06-27 | Ciba-Geigy Corporation | 3-(2-acyloxyethoxyphenyl)benzofuran-2-ones for use as stabilizers |
| EP0589839A1 (de) * | 1992-09-23 | 1994-03-30 | Ciba-Geigy Ag | 3-(Dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-one als Stabilisatoren |
| US5710198A (en) * | 1993-01-18 | 1998-01-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Cyclic diphenylacetonitriles as stabilizers |
| US5844024A (en) * | 1993-01-18 | 1998-12-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Cyclic diphenylacetonitriles as stabilizers |
| US5807505A (en) * | 1993-09-17 | 1998-09-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzofuran-2-ones as stabilizers |
| US6359148B1 (en) | 1993-09-17 | 2002-03-19 | Peter Nesvadba | 3-arylbenzofuranones as stabilizers |
| US5773631A (en) * | 1993-09-17 | 1998-06-30 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | 3-arylbenzofuranones as stabilizers |
| US5614572A (en) * | 1993-09-17 | 1997-03-25 | Ciba-Geigy Corporation | Benzofuran-2-ones as stabilizers |
| US5814692A (en) * | 1993-09-17 | 1998-09-29 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | 3-arylbenzofuranones as stabilizers |
| DE4432732B4 (de) * | 1993-09-17 | 2013-04-04 | Ciba Holding Inc. | 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren |
| US5516920A (en) * | 1993-09-17 | 1996-05-14 | Ciba-Geigy Corporation | 3-arylbenzofuranones |
| DE4448032B4 (de) * | 1993-09-17 | 2009-04-09 | Ciba Holding Inc. | Zusammensetzung enthaltend organische Materialien und 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren |
| US5693829A (en) * | 1993-09-17 | 1997-12-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzofuran-2-ones as stabilizers |
| US6346630B1 (en) | 1993-09-17 | 2002-02-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | 3-Arylbenzofuranones as stabilizers |
| EP0875530A1 (de) * | 1997-05-02 | 1998-11-04 | Montell North America Inc. | Mischung von Olefinpolymerem mit geringer Rauchentwicklung und daraus hergestellte Fasern und Film |
| DE19730629C2 (de) * | 1997-07-17 | 2001-06-13 | Borealis Gmbh Schwechat Mannsw | Modifizierte, Methylensequenzen enthaltende Polymere, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
| DE19730629A1 (de) * | 1997-07-17 | 1999-01-21 | Danubia Petrochem Polymere | Modifizierte, Methylensequenzen enthaltende Polymere |
| US6541549B2 (en) | 1999-11-01 | 2003-04-01 | Crompton Corporation | Non-xenoestrogenic stabilizers for organic materials |
| US6858662B2 (en) | 1999-11-01 | 2005-02-22 | Crompton Corporation | Non-xenoestrogenic stabilizers for organic materials |
| US7199170B2 (en) | 1999-11-01 | 2007-04-03 | Crompton Corporation | Non-xenoestrogenic stabilizers for organic materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITMI920177A0 (it) | 1992-01-30 |
| GB9201705D0 (en) | 1992-03-11 |
| FR2672292A1 (fr) | 1992-08-07 |
| ITMI920177A1 (it) | 1993-07-30 |
| IT1255635B (it) | 1995-11-09 |
| CA2060276A1 (en) | 1992-08-01 |
| JPH0565371A (ja) | 1993-03-19 |
| GB2252325A (en) | 1992-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4202276A1 (de) | Stabilisiertes polyolefin | |
| EP0119160B1 (de) | N-substituierte (4-Hydroxyphenylthiomethyl)-amine oder -ureide | |
| EP0500496B1 (de) | Stabilisierte Polymere mit Heteroatomen in der Hauptkette | |
| EP0506614B1 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von recyclierten Kunststoffgemischen | |
| EP0107615B1 (de) | Mit Bis- oder Tris-(polyalkylpiperidinyl-amino)-1,3,5-triazine stabilisierte Polyolefine | |
| EP0200684B1 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von kugelförmig polymerisierten Polyolefinen | |
| EP0290386B1 (de) | Stabilisierung von organischen Polymeren gegen Lichtabbau | |
| DE3811117A1 (de) | Lichtschutzmittelgemisch | |
| EP0415887A2 (de) | 3-Phenylbenzofuran-2-one | |
| DE69130276T2 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung verfärbter Polyolefine | |
| EP0545865B1 (de) | Stabilisatorgemisch | |
| EP0506615B1 (de) | Stabilisierte Methylmethacrylat-Polymere | |
| EP0246189B1 (de) | Mit Aminoxyalkylaminen stabilisierte Zusammensetzungen | |
| DE69513016T2 (de) | Prozess für die stabilisation von hdpe | |
| DD263295A5 (de) | Gegen lichteinwirkung stabilisiertes thermoplastisches polymer | |
| EP0421932A1 (de) | Stabilisiertes organisches Material | |
| DE3500016A1 (de) | Synergistische mischungen | |
| EP0233153B1 (de) | Stabilisierung von Polyphenylenethern mit makrocyclischen Polyalkylpiperidinverbindungen | |
| DE69300941T2 (de) | Perfluoralkylsubstituierte Hydroxyphenylalkansaureester als Antioxidantien. | |
| EP0107617B1 (de) | Schlagzähes Polystyrol | |
| DE3805786C2 (de) | Piperidin-Verbindungen | |
| EP0324106B1 (de) | Verwendung einer Polyolefinformmasse für Dauerkontakt mit extrahierenden Medien | |
| DE3541234A1 (de) | Substituierte (4-hydroxyphenylthioalkyl)-derivate | |
| EP0230401B1 (de) | Aminoxypyrrolidin-2,5-dione | |
| EP0152022B1 (de) | Di-(substituiertes hydroxyphenylthio)-alkane und -cycloalkane und sie enthaltende Stoffzusammensetzungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |