DE4120247A1 - New 2,4,5,6-tetra:amino-pyrimidine derivs. - useful as developers in hair dyes - Google Patents
New 2,4,5,6-tetra:amino-pyrimidine derivs. - useful as developers in hair dyesInfo
- Publication number
- DE4120247A1 DE4120247A1 DE19914120247 DE4120247A DE4120247A1 DE 4120247 A1 DE4120247 A1 DE 4120247A1 DE 19914120247 DE19914120247 DE 19914120247 DE 4120247 A DE4120247 A DE 4120247A DE 4120247 A1 DE4120247 A1 DE 4120247A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- hair
- derivatives
- tetraaminopyrimidine
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung sind neue Derivate des 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidins und deren Salze sowie deren Verwendung als Entwicklerkomponente in Oxidationshaarfärbemitteln.The invention relates to new derivatives of the 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidins and their salts and their use as Developer component in oxidation hair dyes.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationshaar färbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitsei genschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkomponenten bilden un ter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff un tereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kuppler komponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.For the dyeing of hair play the so-called oxidation hair dyes because of their intense colors and good fastness a preferred role. Contain such hair dyes Oxidation dye precursors in a cosmetic carrier. When Oxidation dye precursors become developer substances and Coupler substances used. The developer components form un ter the influence of oxidizing agents or atmospheric oxygen un one behind the other or under coupling with one or more couplers components are the actual dyes.
Eine bestimmte Entwicklersubstanz kann durch Kombination mit un terschiedlichen Kupplern auch sehr unterschiedliche Farbnuancen bilden. Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Entwicklersubstanz zu der Vielzahl natürlicher Haarfarbnuancen zu kommen. In der Praxis ist daher meist eine Kombination verschiedener Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten erfor derlich, um eine einzige, natürlich wirkende Haarfärbung zu erhal ten.A certain developer substance can be combined with un Different couplers also very different shades form. Nevertheless, often it does not succeed with the help of a single Developer substance to the variety of natural hair color shades come. In practice, therefore, usually a combination various developer components and coupler components required to obtain a single, natural-looking hair dye th.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echt heit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, wobei keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen. Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und den Ein fluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssig keiten. Schließlich sollen sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.Good oxidation dye precursors must first and foremost Meet the requirements: You must in the oxidative coupling the desired color shades in sufficient intensity and real training. You also need to have a good wind up possess human hair, with no noticeable differences between strained and newly regrown hair allowed. They should be resistant to light, heat and the one flow of chemical reducing agent, e.g. B. against perming liquid opportunities. After all, they should not stain the scalp too much and above all, they should be toxicological and dermatological Regard safe.
Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4- Aminopyrazolonderivate eingesetzt. Als sogenannte Kupplersubstanzen werden m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.As developer substances are usually primary aromatic Amines with another in para or orthoposition free or substituted hydroxy or amino group, further Diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives or 4- Aminopyrazolonderivate used. As so-called coupler substances are m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol derivatives and Pyrazolone used.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 23 59 399 war die Verwendung von 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidinen als Entwicklerkomponente in Haarfärbemitteln bekannt. Die dort beschriebenen 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidine liefern mit einer Vielzahl von Kupplern ein begrenztes Spektrum von Nuancen, vorwiegend im Bereich gelber, brauner und roter Farbtöne. Viele der dabei erhaltenen Färbungen weisen nur eine unbefriedigende Licht- und Wärmestabilität auf und färben die Haarspitzen intensiver an als den frisch nachgewachsenen Haaransatz.The German Offenlegungsschrift 23 59 399 was the use of 2,4,5,6-tetraaminopyrimidines as a developer component in Hair dyes known. The 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidines provide with a variety of couplers limited range of nuances, predominantly in the area of yellow, brown and red shades. Many of the dyeings obtained have only an unsatisfactory light and heat stability and color the hair tips more intensely than the freshly grown ones Hairline.
Gegenstand der Erfindung sind neue 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin- Derivate der allgemeinen Formel IThe invention relates to novel 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine Derivatives of the general formula I
in der R¹ und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2-4 C-Atomen sind und deren Salze.in which R¹ and R 2 independently of one another are hydrogen, alkyl groups having 1-4 C atoms or hydroxyalkyl groups having 2-4 C atoms and salts thereof.
Diese neuen 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivate der Formel I sind Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Typ der Entwicklersubstanzen, d. h. sie vermögen unter der Einwirkung von Oxidationsmitteln Farb stoffe auszubilden. In Gegenwart von Kupplersubstanzen werden je doch besonders brillante und intensive Farben gebildet. Als Kupp lersubstanzen eignen sich vor allem die m-Phenylendiamine, m- Aminophenole, Resorcine, Naphthol-1, 1,5- und 2,7- Dihydroxynaphthalin, Hydroxy- und Aminopyridine, Hydroxychinoline und Aminopyrazolone. Mit diesen und anderen bekannten Kupplersub stanzen bilden die erfindungsgemäßen 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin- Derivate ein breites Spektrum von Nuancen, das von gelb bis blau reicht. Vor allem aber werden mit vielen Kupplern Farbnuancen er zeugt, die sonst nur unter Verwendung von zwei oder mehr verschie denen Entwicklern zugänglich sind. Die erfindungsgemäßen 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin-Derivate der Formel I eigenen sich daher her vorragend zur Verwendung als Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler-Typ in Haarfärbemitteln. Haarfärbemittel, welche die erfindungsgemäßen 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivate als Ent wicklerkomponente neben üblichen Kupplerkomponenten enthalten, zeigen ein besonders gleichmäßiges Aufziehvermögen auf strapa ziertem und auf frisch nachgewachsenem Haar. Die erhaltenen Haar anfärbungen weisen eine hohe Licht- und Thermostabilität auf. Be vorzugt, insbesondere wegen ihrer leichten Zugänglichkeit, sind die 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivate der Formel I, in welcher R1=R2 ist und Wasserstoff, eine Methylgruppe oder eine Hydroxyethylgruppe darstellt.These new 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivatives of the formula I are oxidation dye precursors of the type of developer substances, ie they are able to form dyes under the action of oxidants. In the presence of coupler substances, however, particularly brilliant and intense colors are formed. As Kupp lersubstanzen are especially the m-phenylenediamines, m-aminophenols, resorcinols, naphthol-1, 1,5- and 2,7-dihydroxynaphthalene, hydroxy and aminopyridines, hydroxyquinolines and aminopyrazolones. With these and other well-known Kupplersub form the 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivative of the invention a wide range of nuances, ranging from yellow to blue. But above all, many couplers color nuances he testifies that are otherwise accessible only by using two or more different which developers. The 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivatives of the formula I according to the invention are therefore outstandingly suitable for use as oxidation dye precursors of the developer type in hair colorants. Hair colorants containing the 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivatives according to the invention as developer components in addition to customary coupler components show a particularly uniform absorption on strapped and freshly regrown hair. The resulting hair dyeings have a high light and thermal stability. Preferred, especially because of their ready availability, are the 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivatives of the formula I in which R 1 = R 2 and represents hydrogen, a methyl group or a hydroxyethyl group.
Aufgrund des hohen Molekulargewichtes sind die neuen Tetraaminopyrimidin-Derivate wenig resorbierbar, was sich günstig auf die toxikologischen und dermatologischen Eigenschaften aus wirkt.Due to the high molecular weight, the new ones are Tetraaminopyrimidine derivatives little absorbable, which is favorable on the toxicological and dermatological properties acts.
Die erfindungsgemäßen 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivate der Formel I lassen sich dadurch herstellen, daß man eine Verbindung der Formel IIThe 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivatives of the invention Formula I can be prepared by making a compound of formula II
in der X eine Nitrogruppe oder eine Gruppe NR3R4 ist, in der R3 und R4 Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2-4 C-Atomen sind, mit 4-Chlor-2,6-diamino-5-nitropyrimidin zur Um setzung bringt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte katalytisch hydriert.in which X is a nitro group or a group NR 3 R 4 , in which R 3 and R 4 are alkyl groups having 1-4 C atoms or hydroxyalkyl groups having 2-4 C atoms, with 4-chloro-2,6-diamino -5-nitropyrimidine brings to the setting tion and the resulting reaction products catalytically hydrogenated.
Die erfindungsgemäßen 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivate können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organische Säuren, z. B. als Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citrate isoliert und in Haarfär bemittel eingesetzt werden.The 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivatives according to the invention can either as such or in the form of their salts with inorganic or organic acids, e.g. As hydrochlorides, sulfates, phosphates, Acetates, Propionates, Lactates or Citrates isolated and in hair dye be used.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Haarfärbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffvorprodukten in einem kosmetischen Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin-Derivate der Formel I als Entwicklerkomponente in einer Menge von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g neben üblichen Kupplerkomponenten und gegebenenfalls direktziehenden Haarfarb stoffen enthalten.Another subject of the invention are hair dyes with a Content of oxidation dye precursors in a cosmetic Carriers which are used as oxidation dye precursors 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidine derivatives of the formula I as developer component in an amount of 0.05 to 10 millimoles per 100 g in addition to usual Coupler components and optionally direct hair color contain substances.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können außer den neuen 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivaten auch andere bekannte Ent wicklerverbindungen enthalten, wenn dies zur Erzielung bestimmter Nuancen erforderlich ist. Weiterhin können zur Modifikation der Haarfärbung auch bekannte, direktziehende Haarfarbstoffe, z. B. Nitrophenylendiaminderivate, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole zugesetzt werden.The hair colorants of the invention may except the new 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine derivatives also other known Ent when necessary to achieve certain Nuances is required. Furthermore, for modification of the Hair coloring also known, direct hair dyes, z. B. Nitrophenylenediamine derivatives, anthraquinone dyes or Indophenols are added.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die neuen Ent wickler der Formel I und die gegebenenfalls zusätzlich vorhandenen bekannten Entwicklerverbindungen im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die eingesetzten Kupplersubstanzen angewendet. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist doch ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvor produkte nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen und Kupp lersubstanzen in einem Molverhältnis 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.In the hair colorants according to the invention, the new Ent Winder of formula I and optionally additionally present known developer compounds generally in about molar Quantities, based on the coupler substances used. Although the molar use has proved to be useful, so there is a certain excess of individual oxidation dye products not disadvantageous, so that developers and Kupp Lersubstanzen in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2 included could be.
Es ist auch nicht erforderlich, daß die 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin-Derivate der Formel I einheitliche chemische Verbindungen darstellen. Vielmehr können diese auch Gemische ver schiedener Verbindungen der Formel I sein.It is also not necessary that the 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidine derivatives of the formula I uniform chemical Represent connections. Rather, these can also mix ver be different compounds of formula I.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.For the preparation of the hair dye according to the invention are Oxidation dye precursors in a suitable cosmetic Carrier incorporated. Such carriers are z. As creams, emulsions, Gels or surfactant-containing, foaming solutions, eg. Shampoos, Foam aerosols or other preparations intended for use the hair are suitable.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B.:Usual components of such cosmetic preparations are, for. B .:
- - Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und an Fettsäurealkanolamide,- wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, e.g. B. fatty alcohol sulfates, Alkanesulfonates, α-olefinsulfonates, fatty alcohol polyglycol Ethylene oxide addition products to fatty alcohols, to fatty acids, to alkylphenols, to sorbitan fatty acid esters, on Fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides,
- - Verdickungsmittel, wie z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraf finöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emul gierter Form,- Thickeners, such as. As fatty alcohols, fatty acids, paraffin fin oils, fatty acid esters and other fatty components in emul gated form,
- - wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel, wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellulose, Stärke, Pflanzengumme, wasserlösliche synthetische Polymerisate, wasserlösliche Biopolymere (z. B. Xanthan-Gum),- Water-soluble, polymeric thickeners, such. Methyl or hydroxyethyl cellulose, starch, vegetable gums, water-soluble synthetic polymers, water-soluble Biopolymers (eg xanthan gum),
- - haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche, kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzen extrakte, Cholesterin und Zucker, - hair-care additives, such as. B. water-soluble, cationic Polymers, protein derivatives, pantothenic acid, vitamins, plants extracts, cholesterol and sugar,
- - Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfümöle,- Electrolyte and buffer salts, pH adjusters, complexing agents and Perfume oils,
- - Reduktionsmittel zur Stabilisierung des Farbstoffs, z. B. Na triumsulfit oder Ascorbinsäure.- Reducing agent for stabilizing the dye, for. B. Na triumsulfite or ascorbic acid.
Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.The ingredients of the cosmetic carriers are used to prepare the Hair colorants according to the invention in customary for this purpose Quantities used; z. B. become emulsifiers in concentrations from 0.5 to 30% by weight and thickener in concentrations of 0.1 to 25 wt .-% of the total colorant used.
Besonders geeignet als Träger ist ein Gel mit einem Gehalt von 1-20 Gew.-% einer Seife, bevorzugt Ammoniumoleat oder eine Öl-in- Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 1-25 Gew.-% einer Fettkom ponente und 0,5 bis 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, ampholytischen oder zwitterionischen Tenside.Particularly suitable as a carrier is a gel with a content of 1-20 % By weight of a soap, preferably ammonium oleate or an oil-in Water emulsion containing 1-25% by weight of a fat com component and 0.5 to 30% by weight of an emulsifier from the group anionic, nonionic, ampholytic or zwitterionic surfactants.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2-5 Gew.-%, vorzugsweise 1-3 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger eingemischt.The oxidation dye precursors are in amounts of 0.2-5 wt .-%, preferably 1-3% by weight of the total colorant in the Carrier mixed.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht. The oxidative development of the staining can basically be done with air oxygen take place. However, preferred is a chemical Oxidati Onsmittel used, especially if in addition to the coloring a Whitening effect on the hair is desired. Come as an oxidizing agent in particular hydrogen peroxide or its addition products Urea, melamine or sodium borate and mixtures of such Hydrogen peroxide addition products with potassium peroxide disulfate in Consideration.
Bevorzugt wird eine Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Träger vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert in Bereichen von 6-10 aufweisen.A preparation of the oxidizing agent is preferred immediately before hair dyeing with the preparation Oxidation dye precursors and carriers mixed. That here The resulting ready-to-use hair dye preparation should be preferred have a pH in the range of 6-10.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwir kungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Aus spülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit ei nem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.Particularly preferred is the application of the hair dye in one weak alkaline environment. The application temperatures can be in range between 15 and 40 ° C. After a Einwir kinkzeit of about 30 minutes, the hair dye by Off Rinse away from the hair to be dyed. The rinsing with egg A shampoo is omitted if a strong surfactant-containing carrier, eg. B. a dyeing shampoo was used.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention but without limiting it.
Allgemeine Arbeitsvorschrift
Eine Mischung von 0,05 Mol der Verbindung der Formel II und 0,05
Mol 4-Chlor-2,6-diamino-5-nitropyrimidin in 150 ml Ethanol und 40
ml Wasser wurde 2,5 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach
dem Abkühlen auf 15°C wurden das Umsetzungsprodukt abfiltriert und
mit Wasser gewaschen.General working instructions
A mixture of 0.05 mole of the compound of formula II and 0.05 mole of 4-chloro-2,6-diamino-5-nitropyrimidine in 150 ml of ethanol and 40 ml of water was heated to reflux for 2.5 hours. After cooling to 15 ° C, the reaction product was filtered off and washed with water.
6 g dieses Umsetzungsproduktes wurden in 150 ml Ethanol gelöst und nach Zugabe von ca. 0,5 g Palladium auf Aktivkohle bei 20°C und 2 bar Wasserstoffdruck katalytisch hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wurde der Katalysator abfiltriert, das Filtrat mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und zur Trockne einge dampft. Dabei wurde das Trihydrochlorid des 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin-Derivats der Formel I erhalten.6 g of this reaction product were dissolved in 150 ml of ethanol and after addition of about 0.5 g of palladium on activated carbon at 20 ° C and 2 bar hydrogen pressure catalytically hydrogenated. After completion of the Hydrogen absorption, the catalyst was filtered off, the filtrate acidified with concentrated hydrochloric acid and turned to dryness evaporated. The trihydrochloride of the 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidine derivative of the formula I obtained.
Nach dieser allgemeinen Arbeitsvorschrift wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:After this general work instruction became the following Made connections:
1.1 4-[p-Aminophenyl]-amino-2,5,6-triaminopyrimidin · 3 HCl
gelbe Kristalle, Schmelzpunkt: <320°C
1.2 4-(p-Dimethylaminophenyl)-amino-2,5,6-triaminopyrimidin · 3
HCl
gelbes Pulver, Schmelzpunkt: ca. 220°C (unter Zersetzung)
1.3 4-(4-N,N-Bis-hydroxyethylaminophenyl)-amino-2,5,6-triamino-
pyrimidin · 3 HCl
weißes Pulver, Schmelzpunkt: ca. 169°C (unter Zersetzung).
1.1 4- [p-Aminophenyl] amino-2,5,6-triaminopyrimidine * 3 HCl
yellow crystals, melting point: <320 ° C
1.2 4- (p-Dimethylaminophenyl) amino-2,5,6-triaminopyrimidine * 3 HCl
yellow powder, melting point: approx. 220 ° C (with decomposition)
1.3 4- (4-N, N-Bis-hydroxyethylaminophenyl) amino-2,5,6-triamino-pyrimidine * 3 HCl
white powder, melting point: about 169 ° C (with decomposition).
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfär be-Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:Hair dyes according to the invention were in the form of a hair dye Be cream emulsion of the following composition:
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g auf gefüllt.The ingredients were mixed together in order. To Addition of the oxidation dye precursors and the inhibitor was initially using concentrated ammonia solution the pH of the Emulsion adjusted to 9.5, then it was with water to 100 g filled.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasser stoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) ver setzt und vermischt.The oxidative development of the staining was with 3% water stoffperoxidlösung performed as an oxidizing agent. For this purpose were 100 g of the emulsion with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) ver sets and mixes.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschen haars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Be endigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üb lichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. The staining cream was standardized to about 5 cm long strands, 90% gray, but not very pre-treated people applied and left there for 30 minutes at 27 ° C. After Be After completion of the dyeing process, the hair was rinsed, with an over washed out hair wash and then dried.
Als Entwickler wurden die Tetraaminopyrimidin-Derivate gemäß Her stellungsbeispiel 1.1 bis 1.3 eingesetzt. Als Kupplerkomponenten wurden die folgenden Verbindungen verwendet:As developers, the tetraaminopyrimidine derivatives according to Her Example 1.1 to 1.3 used. As coupler components the following compounds were used:
2.1 1-Naphthol
2.2 2,4-Dichlor-3-aminophenol
2.3 3,4-Methylendioxy-phenol
2.4 2-Methylresorcin
2.5 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan
2.6 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin
2.7 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin.2.1 1-naphthol
2.2 2,4-dichloro-3-aminophenol
2.3 3,4-methylenedioxy-phenol
2.4 2-methylresorcinol
2.5 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) -propane
2.6 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine
2.7 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine.
Die mit den genannten Oxidationsfärbemittelvorprodukten erhaltenen Haaranfärbungen sind der Tabelle I zu entnehmen: Those obtained with said oxidation dye precursors Hair dyeings are shown in Table I:
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914120247 DE4120247A1 (en) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | New 2,4,5,6-tetra:amino-pyrimidine derivs. - useful as developers in hair dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914120247 DE4120247A1 (en) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | New 2,4,5,6-tetra:amino-pyrimidine derivs. - useful as developers in hair dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4120247A1 true DE4120247A1 (en) | 1992-12-24 |
Family
ID=6434297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19914120247 Withdrawn DE4120247A1 (en) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | New 2,4,5,6-tetra:amino-pyrimidine derivs. - useful as developers in hair dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4120247A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996020932A1 (en) * | 1995-01-06 | 1996-07-11 | The Picower Institute For Medical Research | Compounds and methods of use to treat infectious diseases |
| WO2001021619A1 (en) * | 1999-09-17 | 2001-03-29 | Vasopharm Biotech Gmbh & Co. Kg | N-substituted 4-aminopteridines, synthesis and use thereof as pharmaceutical agent |
-
1991
- 1991-06-19 DE DE19914120247 patent/DE4120247A1/en not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996020932A1 (en) * | 1995-01-06 | 1996-07-11 | The Picower Institute For Medical Research | Compounds and methods of use to treat infectious diseases |
| US5703086A (en) * | 1995-01-06 | 1997-12-30 | The Picower Institute For Medical Research | Compounds and methods of use to derivatize neighboring lysine residues in proteins under physiological conditions |
| US5733932A (en) * | 1995-01-06 | 1998-03-31 | The Picower Institute For Medical Research | Compounds and methods of use to derivatize neighboring lysine residues in proteins under physiological conditions |
| US5840893A (en) * | 1995-01-06 | 1998-11-24 | The Picower Institute For Medical Research | Compounds for treating infectious diseases |
| WO2001021619A1 (en) * | 1999-09-17 | 2001-03-29 | Vasopharm Biotech Gmbh & Co. Kg | N-substituted 4-aminopteridines, synthesis and use thereof as pharmaceutical agent |
| JP2004522690A (en) * | 1999-09-17 | 2004-07-29 | ファゾファーム ビオテク ゲーエムベーハー ウント ツェーオー． カーゲー | N-substituted 4-aminopteridines, their preparation and use as pharmaceuticals |
| US6844343B1 (en) | 1999-09-17 | 2005-01-18 | Vasopharm Biotech Gmbh | N-substituted 4-aminopteridines, synthesis and use thereof as pharmaceutical agent |
| JP4875269B2 (en) * | 1999-09-17 | 2012-02-15 | ヴァソファーム ゲーエムベーハー | N-substituted 4-aminopteridines, their preparation and use as pharmaceuticals |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0256468A2 (en) | Tetraaminopyrimidine derivatives and their use as hair dyeing agents | |
| DE2719179A1 (en) | Oxidn. dye-based hair dyeing compsns. - contain amino-benzimidazolone or amino-indazole deriv. coupler and pref. tetra:amino-pyrimidine developer | |
| DE3741236A1 (en) | PHENYLAMINO AND PHENYLAMINOMETHYL-PYRIDINES AND HAIR AGENTS CONTAINING THEM | |
| EP0353531B1 (en) | Hair dye | |
| DE4102907A1 (en) | 2,5-DIAMINOPHYOXY-OXAALKANES AND THEIR USE AS OXIDATING PREPARED PRODUCTS | |
| EP0195361A2 (en) | Hair-dyeing composition | |
| EP0270972A2 (en) | Oxidation hair dye compositions | |
| EP0470099B1 (en) | Hair colorants | |
| DE4205329A1 (en) | P-PHENYLENDIAMINE DERIVATIVES AS OXIDATING PREPARED PRODUCTS | |
| DE4344551A1 (en) | Use of allylamino phenols in oxidation colorants | |
| DE3824299A1 (en) | Hair Dye | |
| DE4120247A1 (en) | New 2,4,5,6-tetra:amino-pyrimidine derivs. - useful as developers in hair dyes | |
| DE3728748A1 (en) | Hair Dye | |
| DE2719424A1 (en) | Oxidn. dye-based hair-dyeing compsn. - contg. di:amino-benzoxazole, di:amino-benzofuran or di:amino-benzoxazolinone derivs. as couplers | |
| DE3045959C2 (en) | ||
| EP0176798B1 (en) | Aminodiphenyl amines and hair dyes containing them | |
| EP0282749B1 (en) | Hair dyeing compositions containing direct nitrodiphenylamine derivatives | |
| EP0195363A2 (en) | Hair-dyeing composition | |
| DE3537763A1 (en) | HAIR DYE WITH DIRECT DRAWING NITRODIPHENYLAMINE DERIVATIVES | |
| DE4200534A1 (en) | N-benzyl-4-aminophenol derivs. as oxidn. dye developers - for human hair, giving strong, bright shades of good fastness | |
| DE2623563A1 (en) | Oxidation hair dye compsn. - contains a hydroxy tetralin coupler and aminopyrimidine developer and dyes hair in yellow to brown shades | |
| DE4321198A1 (en) | Use of N-allylaminoaromatics in oxidation colorants | |
| DE4008049A1 (en) | PARAPHENYLENDIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN OXIDANTEE AGENTS | |
| DE3831977A1 (en) | 2- (ALKOXYALKYLAMINOMETHYL) -4-AMINOPHENOLE AND THEIR USE IN OXIDATION HAAR AGENTS | |
| DE4404563A1 (en) | New cyclo-propyl-phenylene-di:amine cpds. useful for dyeing keratin esp. human hair |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |