DE411652C - Process for the representation of blue Kuepen colors - Google Patents

Process for the representation of blue Kuepen colors

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DE411652C
DE411652C DEF53349D DEF0053349D DE411652C DE 411652 C DE411652 C DE 411652C DE F53349 D DEF53349 D DE F53349D DE F0053349 D DEF0053349 D DE F0053349D DE 411652 C DE411652 C DE 411652C
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DE
Germany
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blue
parts
kuepen
colors
representation
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Expired
Application number
DEF53349D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Carl J Mueller
Dr Karl Thiess
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/10Bis-thionapthene indigos

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Verfahren zur Darstellung von blauen Küpenfarbstoffen. Es ist bekannt, daß die durch direkte Halogenierung von Küpenfarbstoffen der Thioindigo-, Indigo- und indigoiden Reihe entstehenden Küpenfarbstoffe im Farbton noch mehr oder weniger große Ähnlichkeit mit den halogenfreien Farbstoffen besitzen; so färben z. B. die halogenierten Indigos wohl wesentlich klarer wie der Indigo, aber alle noch blau, die durch Halogenierung von Thioindigo entstehenden Halogenderivate alle noch bordeauxrot bis blaustichig rot, die halogenierten indigoiden Küpenfarbstoffe, z. B. aus a-Isatinchlorid und a-Naphthol, alle mehr oder 1veniger rein blau.Process for the preparation of blue vat dyes. It is known, that the direct halogenation of vat dyes of thioindigo, indigo and indigoid series, the color of the vat dyes is even more or less are very similar to the halogen-free dyes; so color z. B. the halogenated indigos are much clearer than indigo, but all still blue, the halogen derivatives formed by halogenation of thioindigo are all still burgundy to bluish red, the halogenated indigoid vat dyes, z. B. from a-isatin chloride and a-naphthol, all more or less pure blue.

Es wurde nun die auffallende und für die Farbstofftechnik wichtige Beobachtung gemacht, daß der grünstichig grauschwarz färbende 2 - 3 -:21- 31- Bis - naphththionaphthenindigo- (dargestellt nach Patent 24o1 i 8; die Angaben des Patents, wonach der Farbstoff grünlichblau färben soll, sind irrtümlich) durch Halogenierung in indigoblau färbende Küpenfarbstoffe umgewandelt werden kann. Auf diese Weise ist es nunmehr möglich geworden, leicht zugängliche, indigoblau färbende, aber chlor-, bäuch- und lichtechte Küpenfarbstoffe herzustellen. Die Halogenierung kann nach bekannten Methoden mit Halogen oder Halogen einführenden Mitteln, z. B. Stilfurylchlorid, durchgeführt werden. Beispiel i.It now became the conspicuous and important one for dye technology Observation made that the greenish gray-black coloring 2 - 3 -: 21- 31- Bis - naphththionaphthenindigo (shown according to patent 24o1 i 8; the details of the patent, according to which the dye should turn greenish-blue, are erroneous) by halogenation can be converted into indigo blue coloring vat dyes. In this way it has now become possible to use easily accessible, indigo blue coloring, but chlorine, to produce tummy and lightfast vat dyes. The halogenation can after known methods with halogen or halogen introducing agents, e.g. B. stilfuryl chloride, be performed. Example i.

7.t1 einer Suspension von 4o Teilen des nach Patent -2.I0118 dargestellten grünstichig grauschwarz färbenden 2 - 3 - 21 - 31- Bisnaphththionaphthenindigos in 40o Teilen trokkenem Nitrobenzol werden 4o Teile Brom gegeben und die Mischung sehr langsam zum Sieden angeheizt. Bei etwa 12o° beginnt die Bromwasserstoffentwicklung, die nach 2 bis 3 Stunden zu Ende ist. Nach dem Erkalten wird das Bromierungsprodukt abfiltriert und mit Sprit gewaschen. Der erhaltene Farbstoff ist ein rotstichig blaues Pulver, das, aus Schwefelsäure zweckmäßig umgelöst, Baumwolle in sehr echten indigoblauen Tönen anfärbt. Die Chlorierung wird in analoger Weise durchgeführt und liefert ein etwas rotstichiger färbendes Produkt. Beispiel e. 4o Teile 2 - 3-Naphththioindigo werden in 80o Teilen Schwefelsäure (66° Be) unter Kühlung eingerührt. Nach einiger Geit läßt man 25 Teile Brom langsam zufließen und rührt weiter zunächst unter Kühlung, nach 2 bis 3 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, bis der Farbstoff kein weiteres Brom mehr aufnimmt. Nun wird auf eine Eis-Bistilfitmischung gegossen, filtriert und neutral gewaschen. Der erhaltene Farbstoff ist praktisch identisch mit dein in Beispiel i beschriebenen. Beispiel 3. 4o Teile 2 - 3-Naphththioindigo werden in .Ioo Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert. 2\ach Zugabe einer geringen Menge Jod wird unter Erwärmen auf dem Wasserbad ein lebhafter Strom trockenes Chlor durchgeleitet, bis eine isolierte Probe einen Chlorgehalt von 15,3 Prozent (entsprechend Atomen Chlor) aufweist. Der Farbstoff färbt etwas röter als der nach Beispiel 1 Erhaltene. Beispiel .fo Teile 2 # 3-'-\-aplithtliioindigo werden mit (,oo Teilen trockenem Chlorbenzol verku;elt, mit weiteren d.oo Teilen Chlorbenzol angerührt und bei q.0° C mit 2o Teilen Stilfurylchlorid tropfenweise versetzt. Die Temperatur wird nun 2 Stunden auf 7o bis 8o° gehalten und dann so lange auf 12o bis 13o°, bis clie Salzsäureentwicklung zu Ende ist.7.t1 of a suspension of 40 parts of the greenish-tinged gray-black coloring 2 - 3 - 21 - 31-bisnaphthionaphthenine digo shown in Patent -2.I0118 in 40 ° parts of dry nitrobenzene are added 40 parts of bromine and the mixture is heated very slowly to the boil. The evolution of hydrogen bromide begins at about 120 ° and ends after 2 to 3 hours. After cooling, the bromination product is filtered off and washed with fuel. The dye obtained is a reddish-tinged blue powder which, appropriately redissolved from sulfuric acid, dyes cotton in very genuine indigo blue tones. The chlorination is carried out in an analogous manner and gives a product with a somewhat reddish tinge. Example e. 40 parts of 2-3-naphththioindigo are stirred into 80o parts of sulfuric acid (66 ° Be) with cooling. After a while, 25 parts of bromine are allowed to flow in slowly and stirring is continued, initially with cooling, after 2 to 3 hours at normal temperature, until the dye no longer takes up any more bromine. It is then poured onto an ice-bistilfit mixture, filtered and washed neutral. The dye obtained is practically identical to that described in Example i. Example 3. 40 parts of 2-3-naphththioindigo are suspended in 100 parts of dry nitrobenzene. After adding a small amount of iodine, a lively stream of dry chlorine is passed through it while warming on the water bath until an isolated sample has a chlorine content of 15.3 percent (corresponding to atoms of chlorine). The dye is somewhat redder than that obtained in Example 1. Example .fo parts of 2 # 3 -'- \ - aplithtliioindigo are solidified with (, oo parts of dry chlorobenzene, mixed with a further doo parts of chlorobenzene and 2o parts of stilfuryl chloride are added dropwise at 0 ° C. The temperature is now held at 70 to 80 ° for 2 hours and then at 120 to 130 ° until the evolution of hydrochloric acid has come to an end.

Der isolierte Farbstoff ist im wesentlichen ein Monochlorderivat des 2 # 3 - Naphththioindigos und färbt Baumwolle in sehr echten, geleckten, blauen Tönen an, die griinstichiger sind als die der Dihalogenprodukte. Die Analyse ergibt einen Chlorgehalt von etwa 8 bis 9 Prozent, was auf ein Monochlorder ivat schließen läßt.The isolated dye is essentially a monochloro derivative of 2 # 3 - Naphththioindigos and dyes cotton in very real, licked, blue Tones that are greener than those of the dihalogen products. The analysis shows a chlorine content of about 8 to 9 percent, suggesting a monochlorine ivat leaves.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von blauen Küpenfarbstoffen, gekennzeichnet durch Halogenier ung von 2-3 # 2'- # 3s - Bisnaphtlithionaphthenindigo.PATENT CLAIM: Process for the preparation of blue vat dyes, characterized by halogenation of 2-3 # 2'- # 3s - bisnaphthionaphthene indigo.
DEF53349D 1923-01-28 1923-01-28 Process for the representation of blue Kuepen colors Expired DE411652C (en)

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