DE4111028A1 - Phenylcyclohexane und fluessigkristallines medium - Google Patents

Phenylcyclohexane und fluessigkristallines medium

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Description

Die Erfindung betrifft Phenylcyclohexane der Formel I,
worin
R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Haloalkyl mit jeweils bis zu 12 C-Atomen,
r 0 oder 1,
X F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃ oder OCHF₂, und L¹, L², Y und Z jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten, mit der Maßgabe, daß im Falle Y=Z=H und gleichzeitig r=o und
X CF₃, CHF₂, OCF₃ oder OCHF₂ und/oder L¹ und/oder L² F bedeutet.
Aus der DE-OS 31 39 130 sind Flüssigkristalle der Formel B bekannt (n=3-7):
Die Verbindungen B zeichnen sich nur durch eine moderate dielektrische Anisotropie aus, die in Mischungen oft zu relativ hohen Schwellenspannungen führt.
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche, z. B. aus der DE-OS 32 11 601 bekannte Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere für Anzeigen, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle beruhen. Die bisher für diesen Zweck eingesetzten Substanzen besitzen sämtliche gewisse Nachteile, beispielsweise zu hohe Schmelz­ punkte, zu niedrige Klärpunkte, zu geringe Stabilität gegenüber der Einwirkung von Wärme, Licht oder elektrischen Feldern, zu niedrigen elektrischen Widerstand, zu hohe Tempe­ raturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Insbesondere bei Anzeigen vom Supertwisttyp (STN) mit Ver­ drillungswinkeln von deutlich mehr als 220°C oder bei Anzei­ gen mit aktiver Matrix weisen die bisher eingesetzten Mate­ rialien Nachteile auf.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue flüssigkristal­ line Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssig­ kristalliner Medien geeignet sind, insbesondere für nemati­ sche Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie, und die die Nachteile der bekannten Verbindungen nicht oder nur in geringerem Maße zeigen. Diese Aufgabe wurde durch die Bereit­ stellung der neuen Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I vorzüg­ lich als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe flüssigkristalline Medien mit weiten nematischen Bereichen, hohe Klärpunkten, hervorragenden Nematogenität bis zu tiefen Temperaturen, hervorragender chemischer Stabilität, ausgeprägtem ε⟂ bei positiver dielektrischer Anisotropie, geringer Temperatur­ abhängigkeit der Schwellenspannung und/oder kleiner optischer Anisotropie erhältlich. Die neuen Verbindungen zeigen außerdem eine gute Löslichkeit für andere Komponenten derar­ tiger Medien und hohe positive dielektrische Anisotropie bei gleichzeitig günstiger Viskosität.
Die Verbindungen der Formel I ermöglichen sowohl STN-Anzeigen mit sehr hoher Steilheit der elektrooptischen Kennlinie als auch Anzeigen mit aktiver Matrix mit hervorragender Langzeit­ stabilität.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegene Temperaturbe­ reich.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Medien, flüssigkristalline Medien mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I und elektrooptische Anzeigen, die derartige Medien enthalten.
Vor- und nachstehend haben n, R, L¹, L², Q, X, Y und Z die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Falls R einen Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetra­ decoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl (=Methoxymethyl), 2-(=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (=2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
Falls R einen Alkenylrest bedeutet, so kann dieser geradket­ tig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
Falls R einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkylrest bedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise gerad­ kettig und Halogen ist vorzugsweise F oder Cl. Bei Mehrfach­ substitution ist Halogen vorzugsweise F. Die resultierenden Reste schließen auch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsub­ stitution kann der Fluor- oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sei, vorzugsweise jedoch in ω-Position.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Alkylgruppen können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Alkylreste sind Isopropyl, 2-Butyl (=1-Methyl- propyl), Isobutyl (=2-Methyl-propyl), 2-Methyl-butyl, Iso­ pentyl (=3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl oder 2-Heptyl (=1-Methylhexyl).
Der Rest
ist vorzugsweise
X ist vorzugsweise F, Cl, -CF₃, -OCHF₂ oder -OCF₃.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der folgenden Teilformeln:
worin n 1 bis 7 und L¹, L², X, Y und Z die angegebene Bedeu­ tung haben.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Teilformel Ia sind:
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Teilformel Ib sind:
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Teilformel Ic sind:
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Teilformel Idc sind:
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Teilformel Ie sind:
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen der Teilformel If sind:
Die Verbindungen der Formel I werden im übrigen nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrie­ ben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise gemäß folgender Syntheseschemata hergestellt werden:
Schema 1
Schema 2
Schema 3
Schema 4
Schema 5
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Brombenzolderivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literatur­ bedingten Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die OCF₃- oder OCHF₂-Verbindungen nach bekannten Verfah­ ren aus den entsprechenden Phenolen bzw. die CF₃- oder CN- Verbindungen aus den entsprechenden Benzoesäuren erhältlich.
Verbindungen der Formel
oder auch entsprechende monofluorierte Verbindungen sind beispielsweise aus den bekannten Vorstufen mit X=H durch Lithiierung bei tiefen Temperaturen und anschließende Umset­ zung mit einem geeigneten Elektrophil erhältlich.
Weitere Synthesevarianten sind dem Fachmann bekannt. Alle Ausgangsmaterialien sind entweder bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Einige besonders bevorzugte Verbindungen sind
wobei R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestand­ teile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbeson­ dere Substanzen aus den Klassen der Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-Carbonsäure­ phenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexyl­ cyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl­ biphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclo­ hexane, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclohe­ xene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexyl­ biphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicy­ clohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl- 2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cylcohexyl-2-biphenylyl- ethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane und Tolane.
Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 4, 4 und 5 charakterisieren:
R′-L-E-R′′ (1)
R′-L-COO-E-R′′ (2)
R′-L-OOC-E-R′′ (3)
R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (4)
R′-L-C≡C-E-R′′ (5)
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstitu­ iertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimi­ din-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthal­ ten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponen­ ten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten aus­ gewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R′ und R′′ bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl oder Alkenyl ist. In den Verbindungen der Teil­ formeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bedeutet R′′ -CN, -CF₃, -OCF₃, F, Cl oder -NCS; R hat dabei die bei den Verbindungen der Teil­ formeln 1a bis 5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl. Besonders bevorzugt ist R′′ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, -CF₃ und -OCF₃. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten in den Ver­ bindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literatur­ bekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise neben Komponentne aus der Gruppe der Verbindungen 1a, 2a, 3a, 4a und 5a (Gruppe 1) auch Komponenten aus der Gruppe der Verbin­ dungen 1b, 2b, 3b, 4b und 5b (Gruppe 2), deren Anteile vor­ zugsweise wie folgt sind:
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis zu 100% ergeben.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungs­ gemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, ent­ haltend mehr als 40%, inbesondere 45 bis 90% an erfin­ dungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekanntgewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Lite­ ratur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980). Beispiels­ weise können pleochroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. mp. = Schmelzpunkt, cp. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufar­ beitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Es bedeuten ferner:
K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius.
DAST Diethylaminoschwefeltrifluorid
DCC Dicyclohexylcarbodiimid
DDQ Dichlordicyanobenzochinon
DIBALH Diisobutylaluminiumhydrid
DMSO Dimethylsulfoxid
KOT Kalium-tertiär-butanolat
THF Tetrahydrofuran
pTSOH p-Toluolsulfonsäure
Beispiel 1
Das gemäß Schema 1 erhaltene 1-(3,4-Difluorphenyl)-4-(p-n- propylphenyl)-cyclohexen wird in an sich bekannter Weise an Pd-C bei Raumtemperatur hydriert. Nach üblicher Aufarbeitung durch Chromatographie und Kristallisation erhält man trans-1-(3,4-Difluorphenyl)-4-(p-n-propylphenyl)-cyclohexan.
Analog Beispiel 1 erhält man die folgenden Verbindungen der Formel (R=CnH2n+1)

Claims (10)

1. Phenylcyclohexane der Formel I, worin R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Haloalkyl mit jeweils bis zu 12 C-Atomen,
r 0 oder 1,
X F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃ oder OCHF₂, und L¹, L², Y und Z jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeu­ ten, mit der Maßgabe, daß im Falle Y=Z=H und gleichzeitig r=o und X CF₃, CHF₂, OCF₃ oder OCHF₂ und/oder L¹ und/oder L² F bedeutet.
2. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ia, worin n 1 bis 7 und L¹, L², X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
3. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ib, worin n 1 bis 7 und L¹ und L² die angegebene Bedeutung haben.
4. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ic, worin n 1 bis 7 und X, Y, Z, L¹ und L² die angegebene Bedeutung haben.
5. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Id, worin n 1 bis 7 und X, Y, Z, L¹ und L² die angegebene Bedeutung haben.
6. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ie, worin n 1 bis 7 und X, Y, Z, L¹ und L² die angegebene Bedeutung haben.
7. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel If, worin n 1 bis 7 und X, Y, Z, L¹ und L² die angegebene Bedeutung haben.
8. Verwendung der Phenylcyclohexane der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Medien für elektrooptische Anzeigen.
9. Flüssigkristallines Medium für elektrooptische Anzeigen mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente ein Phenylcyclohexan der Formel I nach Anspruch 1 ist.
10. Elektrooptische Anzeige auf der Basis einer Flüssig­ kristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssig­ kristallzelle ein Medium nach Anspruch 7 enthält.
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