DE407003C

DE407003C - Process for the preparation of 1-oxynaphthalene-8-sulfamide

Info

Publication number: DE407003C
Application number: DEG60026D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1922-11-18
Filing date: 1923-10-16
Publication date: 1924-12-03

Description

Durch die Patentschriften 53934, 56058, 57856 und 69518 Kl. 22 ist bekannt geworden, daß man durch Einwirkung von Ammoniak auf 1,8-Naphthsultonsulfosäuren 1,8-Oxynaphthalinsulfamidsulfosäuren herstellen kann. Diese 1,8-Naphthsultonsulfosäuren sind sehr reaktionsfähige Verbindungen, indem sie bereits mit kalten Ätzalkalien bzw. Alkalicarbonaten oder heißem Wasser oder sehr milden Alkalien, wie Bicarbonat bzw. Ammoniumcarbonatlösungen, zu den entsprechenden ι-Oxynaphthalin-8-sulfosäuren verseift werden (vgl. Ber. 22 [1889] 3327;.The patents 53934, 56058, 57856 and 69518 class 22 have made it known that 1,8-oxynaphthalenesulfamidesulfonic acids are produced by the action of ammonia on 1,8-naphthsultonsulfonic acids can. These 1,8-naphthsultone sulfonic acids are very reactive compounds by adding already with cold caustic alkalis or alkali carbonates or hot water or very mild alkalis, such as bicarbonate or ammonium carbonate solutions, to the corresponding ι-Oxynaphthalin-8-sulfonic acids are saponified (cf. Ber. 22 [1889] 3327 ;.

Es ist ferner bekannt, daß das unsubstituierte 1,8-Naphthsulton eine sehr beständige Verbindung ist, die gegenüber kalten Ätzalkalien oder Alkalicarbonaten vollkommen indifferent ist, ebenfalls gegen heißes Ammoniak, auch wenn man es durch Alkoholzusatz in Lösung bringt. Es ist ebenfalls bekannt, daß das 1,8-Naphthsulton mit Ammoniak unter Druck erhitzt, kaum verändert wird, indem lediglich ein geringer Bruchteil zu der i-Oxynaphthalin-8-sulfosäure verseift wird (vgl. Ann. 247, S. 345).It is also known that the unsubstituted 1,8-naphthsultone is very stable Compound that is perfect for cold caustic alkalis or alkali carbonates is indifferent, also to hot ammonia, even if it is caused by the addition of alcohol brings into solution. It is also known that 1,8-naphthsultone with ammonia heated under pressure, is hardly changed by only a small fraction is saponified to the i-oxynaphthalene-8-sulfonic acid (cf. Ann. 247, p. 345).

Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man Ammoniak an 1,8-Naphthsulton anlagern kann, unter Bildung , eines neuen Naphthalinderivates, des i-Oxynaphthalin-8-sulfamids. Um dies zu erreichen, müssen Ammoniak als solches oder als ammoniakabgebende Mittel längere Zeit bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur und zweckmäßig in möglichst hoher Konzentration auf das 1,8-Naphthsulton zur Einwirkung gelangen, wodurch die Bildung der i-Oxynaphthalin-8-sulfosäure auf ein Mindestmaß zurückgedrängt wird. Aus der Reaktionsmasse wird nun das gebildete 1 -Oxynaphthalin- 8-sulfamid auf Grund seiner Unlöslichkeit in verdünntem Ammoniak, Alkalicarbonaten, Wasser und verdünnten Säuren abgeschieden. The surprising observation has now been made that ammonia is added to 1,8-naphthsultone can accumulate, with the formation of a new naphthalene derivative, i-oxynaphthalene-8-sulfamide. To achieve this, ammonia as such or as ammonia-releasing agents for a long time at normal or moderately elevated temperatures and expediently in the highest possible concentration on the 1,8-naphthsultone for action reach, whereby the formation of i-oxynaphthalene-8-sulfonic acid to a minimum is pushed back. The 1 -oxynaphthalene- 8-sulfamide due to its insolubility in dilute ammonia, alkali carbonates, Separated water and dilute acids.

Das ι-Oxynaphthalin-8-sulf amid bildet ein farbloses Pulver, welches sich leicht in verdünnter Natronlauge und in konzentriertem, wässerigem Ammoniak löst. Es ist in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Äthyl- und Methylalkohol, ziemlich schwer löslich. Aus Methylalkohol umgelöst, schmilzt es bei raschem Erhitzen unter Zersetzung bei etwa 222° C. Es ist, gegenüber den Produkten der Patentschriften 53934, 56058, 57856 und 69518 Kl. 22, ausgezeichnet durch die wertvolle Eigenschaft, mit schwer kuppelnden o-Oxydiazoverbindungen glatt zu kuppeln. EsThe ι-Oxynaphthalin-8-sulf amide forms a colorless powder, which can easily be dissolved in dilute sodium hydroxide solution and in concentrated, aqueous ammonia dissolves. It is in organic solvents, such as acetone, ethyl and Methyl alcohol, not very soluble. Dissolved from methyl alcohol, it melts quickly Heating with decomposition at about 222 ° C. It is, towards the products of the Patents 53934, 56058, 57856 and 69518 Kl. 22, distinguished by the valuable Property of coupling smoothly with difficult-to-couple o-oxydiazo compounds. It

ist deshalb ein wertvoller Ausgangsstoff zur Herstellung von Farbstoffen.is therefore a valuable raw material for the production of dyes.

Example i.

103 Teile 1,8-Naphthsulton werden mit 10 Teilen Wasser verrieben und im geschlossenen Gefäß solange mit gasförmigem Ammoniak behandelt, bis das Reaktionsprodukt in kalter, verdünnter Natronlauge ganz oder fast ganz löslich geworden ist. Das so erhaltene Produkt wird durch Lösen in Ätzalkalien und Fällen mit verdünnten Säuren gereinigt. Es stellt das i-Oxynaphthalin-8-sulfamid dar, erhalten in einer Ausbeute von über ^o Prozetit.103 parts of 1,8-naphthsultone are added to 10 Triturated parts of water and treated with gaseous ammonia in a closed vessel until the reaction product in cold, dilute caustic soda has become completely or almost completely soluble. The thus obtained Product is cleaned by dissolving in caustic alkalis and cases with dilute acids. It represents the i-oxynaphthalene-8-sulfamide, obtained in a yield of over ^ o per cent.

B eisp iel 2.Example 2.

103 Teile i,8-N<ap3tthsult-on werden so lange103 parts i, 8-N <ap3tthsult-on will be so long

zusammen mit 200 Teilen konzentriertem, wäßrigem Ammoniak gerührt, bis eine Probe sich in kalter, verdünnter Natronlauge Mar löst, Durch Zusatz von 700 Teilen Wasser wirdStirred together with 200 parts of concentrated aqueous ammonia until a sample is obtained Dissolves in cold, dilute sodium hydroxide solution Mar. Adding 700 parts of water becomes

das fast quantitativ gebildete i-Oxynaphthalin-8-sulfamid ausgefällt.the almost quantitatively formed i-oxynaphthalene-8-sulfamide failed.

Example 3.

103 Teile 1,8-Naphthsulton werden mit 60 Teilen Ammoniumcarbonat in 400 Teilen Wasser mehrere Stunden auf 60 bis 80° unter Rühren erwärmt, bis sich eine herausgenommene Probe in. verdünnter Natronlauge löst. Man versetzt nun mit überschüssiger Lauge, filtriert von -etwa unverändertem Sulton und säuert das i-Oxynaphthalin-8-sulfamid aus.103 parts of 1,8-naphthsultone are used at 60 Share ammonium carbonate in 400 parts of water for several hours at 60 to 80 ° Stir heated until a sample removed dissolves in dilute sodium hydroxide solution. Excess lye is now added, and approximately unchanged sultone is filtered off acidifies the i-oxynaphthalene-8-sulfamide.

Claims

Paten t-An SPRU ch:

Process for the preparation of I-oxynaphthaün-8-sulfamide, characterized in that 1,8-naphthsultone with ammonia or this splitting off Substances, such as ammonium carbonate, at normal or moderately elevated temperatures, expediently treated in the highest possible concentration, for a longer period of time and the reactive product because of its insolubility separates in dilute ammonia, alkali carbonates, water and acids from the reaction mixture.