DE4022540A1 - OIL-IN-WATER EMULSIONS - Google Patents

OIL-IN-WATER EMULSIONS

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Abstract

Described are oil-in-water emulsions containing, as emulsifying agent, a combination of a prior art ionic or non-ionic hydrophilic emulsifier with an HLB value of at least 10 and as co-emulsifier, a saccharic ether of general formula (I): [Z]-(R)n in which Z is a mono- or disaccharide group or a C1-C4 alkylglycoside of a mono- or disaccharide and R is an octadienyl, dimethyloctadienyl, octyl or dimethyloctyl group bound to an oxygen atom and the average degree of substitution n is 1 to x, where x is the number of hydroxyl groups in the mono- or disaccharide or alkylglycoside. Suitable co-emulsifiers of formula I are glucose octadienyl ether with a degree of substitution n of 1 to 3 and sucrose octadienyl ether with a degree of substitution of 2 to 6.

Description

Die Erfindung betrifft Öl-in-Wasser-Emulsionen, insbesondere topische kos­ metische und pharmazeutische Zubereitungen in Form von O/W-Emulsionen mit verbesserter Emulsionsstabilität.The invention relates to oil-in-water emulsions, in particular topical kos metic and pharmaceutical preparations in the form of O / W emulsions improved emulsion stability.

Es sind zahlreiche Emulgatoren zur Überführung wasserunlöslicher Ölkompo­ nenten in die Form wäßriger Emulsionen bekannt. Es ist bekannt, daß solche Emulsionen mit Wasser oder einer wäßrigen Lösung als äußerer, kontinuier­ licher Phase mit relativ hydrophilen Emulgatoren, also z. B. mit ionischen (anionischen, kationischen, zwitterionischen oder amphoteren) und mit nichtionischen Emulgatoren hergestellt werden können, die eine gute Was­ serlöslichkeit aufweisen. Es ist auch bekannt, daß zur Verbesserung der Emulsionsstabilität zusätzlich weniger hydrophile nichtionogene Verbin­ dungen, die selbst kaum wasserlöslich sind, aber eine polare Gruppe tra­ gen, dienen können. Solche sogenannten Coemulgatoren sind z. B. Fettalko­ hole mit 16 bis 22 C-Atomen, Fettsäurepartialester von Glycolen oder Polyolen mit 3 bis 10 C-Atomen oder Fettsäurealkanolamide.There are numerous emulsifiers for the transfer of water-insoluble Ölkompo in the form of aqueous emulsions. It is known that such Emulsions with water or an aqueous solution as external, continuous Licher phase with relatively hydrophilic emulsifiers, ie z. With ionic (anionic, cationic, zwitterionic or amphoteric) and with nonionic emulsifiers can be made that have a good What serlöslichkeit exhibit. It is also known that to improve the Emulsion stability in addition less hydrophilic non-ionic verbin which are hardly soluble in water themselves, but a polar group tra to serve. Such so-called co-emulsifiers are z. B. fatty alcohol hole with 16 to 22 carbon atoms, fatty acid partial esters of glycols or Polyols with 3 to 10 carbon atoms or fatty acid alkanolamides.

Die bekannten Coemulgatoren sind nicht in jedem Fall zur Verbesserung der Emulsionsstabilität geeignet, so daß die Entwicklung einer stabilen Emul­ sion sehr oft viel Arbeit erfordert, um ein geeignetes Emulgator-Coemul­ gator-Paar zu finden.The known coemulsifiers are not in any case to improve the Emulsion stability suitable, so that the development of a stable Emul very often requires a lot of work to make a suitable emulsifier coemul to find a gator couple.

In jüngster Zeit wurden nun verbesserte Verfahren entwickelt, um Alkadi­ enylether durch Telomerisation konjugierter Diene in Gegenwart eines Al­ kohol, Diols oder Polyols in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren herzu­ stellen.Recently, improved methods have now been developed to Alkadi enyl ether by telomerization of conjugated dienes in the presence of an Al kohol, diols or polyol in the presence of palladium catalysts herzu put.

DE-A-24 61 316 beschreibt die Herstellung von Di- und Tri-1-(2,7-octadi­ enyl)-ethern des Trimethylpropans. Wenn man Butadien oder Isopren in Gegenwart von Mono- oder Disacchariden oder in Gegenwart von Alkyl(C1- C4)-glucosiden telomerisiert, so erhält man unter geeigneten Bedingungen in hohen Ausbeuten Gemische von Zuckerethern, die überwiegend aus Mono-, Di- und höher substituierten Octadienyl- bzw. Dimethyloctadienyl-Ethern dieser Polyole bestehen (vgl. J. Prakt. Chemie, Band 315, Heft 6, 1973, Seiten 1067 bis 1076). Die Produkte lassen sich zu den entsprechenden Octyl- und Dimethyloctylethern hydrieren.DE-A-24 61 316 describes the preparation of di- and tri-1- (2,7-octadi enyl) ethers of trimethylpropane. When telomerizing butadiene or isoprene in the presence of mono- or disaccharides or in the presence of alkyl (C 1 -C 4 ) -glucosides, mixtures of sugar ethers, predominantly of mono-, di- and - are obtained under suitable conditions in high yields higher substituted octadienyl or Dimethyloctadienyl ethers of these polyols are made (see J. Prakt Chemistry, Volume 315, Issue 6, 1973, pages 1067 to 1076). The products can be hydrogenated to the corresponding octyl and Dimethyloctylethern.

Es wurde nun gefunden, daß sich diese Zuckerether in besonderer Weise als Coemulgatoren zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen eignen und zu Emulsionen führen, die auch bei höherer Temperatur eine überlegene Stabi­ lität aufweisen.It has now been found that these sugar ethers in a special way as Coemulsifiers for the production of oil-in-water emulsions are suitable and to Emulsions lead, which also at higher temperature a superior stability have quality.

Gegenstand der Erfindung sind daher Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser mit einer kontinuierlichen wäßrigen Phase und einer diskontinuierlichen Öl­ phase, die als Emulgator eine Kombination aus einem bekannten, hydrophilen ionischen Emulgator oder einem nichtionischen Emulgator mit einem HLB-Wert von wenigstens 10 mit einem Zuckerether der allgemeinen Formel IThe invention therefore emulsions of the oil-in-water type with a continuous aqueous phase and a discontinuous oil phase, which as an emulsifier is a combination of a known, hydrophilic ionic emulsifier or a nonionic emulsifier with an HLB value of at least 10 with a sugar ether of general formula I.

[Z]-(R)n (I)[Z] - (R) n (I)

enthalten ist, worin Z der Rest eines Mono- oder Disaccharids oder eines Alkylglycosids eines Mono- oder Disaccharids mit einer Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, R eine an ein Sauerstoffatom gebundene Octadienyl-, Dimethyloctadienyl, Octyl- oder Dimethyloctylgruppe und der mittlere Sub­ stitutionsgrad n = 1 bis x ist, wobei x die Zahl der Hydroxylgruppen des Mono- oder Disaccharids oder des Alkylglycosids ist. Die Octadienylgruppe besteht dabei überwiegend aus der 1-Octadien(2,7)-yl- und der 3-Octadien­ (1,7) -yl-Gruppe. Die durch Isoprendimerisierung entstehenden Dimethylocta­ dienylgruppen bestehen aus bisher nicht näher identifizierten Isomeren. Der mittlere Substitutionsgrad (n) läßt sich zwar bis zur vollen Verethe­ rung aller x Hydroxylgruppen (n = x) steigern, im allgemeinen sind aber die Zuckerether mit einem mittleren Substitutionsgrad von n = 1 bis 3 bei Monosacchardethern und von n = 2 bis 6 bei Disaccharidethern am besten geeignet. wherein Z is the radical of a mono- or disaccharide or a Alkyl glycosides of a mono- or disaccharide having an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, R is an octadienyl bound to an oxygen atom, Dimethyloctadienyl, octyl or dimethyloctyl group and the middle sub stitution degree n = 1 to x, where x is the number of hydroxyl groups of the Mono- or disaccharide or alkyl glycoside. The octadienyl group consists predominantly of 1-octadiene (2,7) -yl and 3-octadiene (1,7) -yl group. The dimethylocta formed by isoprene dimerization dienyl groups consist of previously unidentified isomers. The mean degree of substitution (n) can be up to the full Verethe increase in all x hydroxyl groups (n = x), but in general are the sugar ethers with a mean degree of substitution of n = 1 to 3 at Monosaccharide ethers and from n = 2 to 6 for disaccharide ethers best suitable.  

Als erfindungsgemäße Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser sind sowohl flüssige O/W-Emulsionen als auch O/W-Emulsionscremes zu verstehen. Die kontinuier­ liche, äußere wäßrige Phase enthält Wasser und die in Wasser gut löslichen Komponenten. Die dispergierte Ölphase besteht aus den Ölkomponenten, den gegebenenfalls enthaltenen Fett- und Wachskomponenten und allen lipophi­ len, in der Ölphase gut löslichen Komponenten.As emulsions of the oil-in-water type according to the invention are both liquid O / W emulsions as well as O / W emulsion creams to understand. The continuous Liche, outer aqueous phase contains water and those readily soluble in water Components. The dispersed oil phase consists of the oil components, the optionally contained fat and wax components and all lipophi len, in the oil phase readily soluble components.

Als Ölkomponenten können alle für topische kosmetische oder pharmazeuti­ sche Zubereitungen bekannten pflanzlichen, tierischen, mineralischen und synthetischen Öle enthalten sein. Als Beispiele seien genannt: Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Maiskeimöl, Erdnußöl, Rüböl, Rizinusöl, Jojobaöl, Spermöl, Nerzöl, Paraffinöle, Silikonöle, Squalan, 2-Octyl-dodecanol, Decyloleat, Isopropylstearat, Isononylstearat, 2-Ethyl-hexyl-palmitat, Glycerin-tricaprylat und andere als kosmetische Ölkomponenten bekannte Ester und Kohlenwasserstoffe. Als kosmetische Fette und Wachse eignen sich alle hierfür bekannten Produkte mit Schmelzpunkten bis ca. 80 °C. Als Beispiele seien genannt: Vaseline, gehärtete pflanzliche und tierische Fette (Triglyceride), Walrat, Ester wie Cetylpalmitat und natürliche Wachse wie z. B. Bienenwachs, Japanwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Wollwachs, mineralische Wachse, wie z. B. Montanwachs, Paraffine, und Polyethylenwachse.As oil components can all for topical cosmetic or pharmi known preparations of vegetable, animal, mineral and be included in synthetic oils. Examples are: olive oil, Sunflower oil, soybean oil, corn oil, peanut oil, rapeseed oil, castor oil, jojoba oil, Sperm oil, mink oil, paraffin oils, silicone oils, squalane, 2-octyl-dodecanol, Decyl oleate, isopropyl stearate, isononyl stearate, 2-ethylhexyl palmitate, Glycerol tricaprylate and others known as cosmetic oil components Esters and hydrocarbons. As cosmetic fats and waxes are suitable All products known for this purpose with melting points up to approx. 80 ° C. When Examples include: Vaseline, hardened vegetable and animal Fats (triglycerides), spermaceti, esters such as cetyl palmitate and natural Waxes such as Beeswax, Japanwax, Carnauba Wax, Candelilla Wax, Wool wax, mineral waxes such. As montan wax, paraffins, and Polyethylene waxes.

Darüber hinaus kann die dispergierte Ölphase auch öllösliche Fettkompo­ nenten mit polaren Gruppen enthalten, wie sie als Coemulgatoren seit langem bekannt sind, wie z. B. Fettalkohole mit 16 bis 22 C-Atomen, ins­ besondere Cetyl- und/oder Stearylalkohol, Fettsäuremono- und Diglyceride, z. B. Glycerinmonostearat, Fettsäuremonoethanolamide und Propylenglycol­ monofettsäureester, Sorbitanfettsäurepartialester, Methylglucosid-mono­ fettsäureester.In addition, the dispersed oil phase can also oil-soluble Fettkompo containing polar groups, as coemulsifiers since long known, such. As fatty alcohols having 16 to 22 carbon atoms, in particular cetyl and / or stearyl alcohol, fatty acid mono- and diglycerides, z. Glycerol monostearate, fatty acid monoethanolamides and propylene glycol monofatty acid ester, sorbitan fatty acid partial ester, methylglucoside mono fatty acid ester.

Als hydrophile Emulgatorkomponente können die bekannten anionischen Emul­ gatoren eingesetzt werden, z. B. die Seifen von Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, die Salze von Phosphorsäure-mono- und dialkyl(C12-C18-)estern, die Salze von Schwefelsäuremonoestern von C12-C22-Fettalkoholen oder andere anionische Tenside, insbesondere solche, die wasserfrei sind und lineare Alkylgruppen mit 16 bis 22 C-Atomen tragen. In gleicher Weise können auch kationische, zwitterionische und ampholytische Tenside als hydrophile Emulgatoren im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, wenn sie eine hydrophile, ionische Gruppe, z. B. eine quartäre Ammoniumgruppe, eine Betain-Gruppe oder eine Aminocarboxylat-Gruppe und jeweils eine lipophile, lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen enthalten.As the hydrophilic emulsifier, the known anionic Emul gators can be used, for. The soaps of fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, the salts of phosphoric mono- and dialkyl (C 12 -C 18 ) esters, the salts of sulfuric acid monoesters of C 12 -C 22 fatty alcohols or other anionic surfactants, especially those which are anhydrous and carry linear alkyl groups having 16 to 22 carbon atoms. In the same way cationic, zwitterionic and ampholytic surfactants can be used as hydrophilic emulsifiers in the context of the present invention, if they have a hydrophilic, ionic group, eg. Example, a quaternary ammonium group, a betaine group or an aminocarboxylate group and each containing a lipophilic, linear alkyl or alkenyl group having 12 to 22 carbon atoms.

Bevorzugt werden als hydrophile Emulgatoren aber nichtionogene Emulgatoren eingesetzt, die durch Anlagerung von Ethylenoxid an Hydroxylgruppen ent­ haltende Fettstoffe erhalten werden. Beispiele solcher hydrophiler, nicht­ ionischer Emulgatoren sind Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids an z. B.:However, preferred hydrophilic emulsifiers are nonionic emulsifiers used by ent addition of ethylene oxide to hydroxyl groups ent retaining fatty substances are obtained. Examples of such hydrophilic, not ionic emulsifiers are adducts of ethylene oxide to z. B .:

- Fettalkohole mit 12 bis 22 C-Atomen,
- Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen,
- Alkylphenole mit 8 bis 16 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- Fettsäure(C12-C22)-mono-und-diethanolamide,
- Fettsäure(C12-C22)-partialglyceride,
- Rizinusöl,
- Fettsäure(C12-C22)-sorbitanpartialester,
- Zucker-Fettsäure(C12-C22)-partialester,
- Alkyl(C1-C4)-glucosid-Fettsäure(C12-C18)-partialester.Fatty alcohols having 12 to 22 C atoms,
Fatty acids having 12 to 22 C atoms,
Alkylphenols having 8 to 16 C atoms in the alkyl group,
Fatty acid (C 12 -C 22 ) mono-and-diethanolamides,
Fatty acid (C 12 -C 22 ) partial glycerides,
- castor oil,
Fatty acid (C 12 -C 22 ) sorbitan partial esters,
- sugar fatty acid (C 12 -C 22 ) partial esters,
- Alkyl (C 1 -C 4 ) -glucoside fatty acid (C 12 -C 18 ) partial ester.

Die Menge des angelagerten Ethylenoxids soll so hoch sein, daß die Hydro­ philie dieser Emulgatoren einem HLB-Wert (hydrophil-lipophil Balance) von mindestens 10 entspricht. Bevorzugt ist ein nichtionischer Emulgator mit einem HLB-Wert von 10 bis 18. Der HLB-Wert soll für die Zwecke der vorlie­ genden Erfindung definiert sein alsThe amount of the deposited ethylene oxide should be so high that the hydro philie of these emulsifiers an HLB value (hydrophilic-lipophilic balance) of at least 10 corresponds. Preference is given to a nonionic emulsifier with an HLB value of 10 to 18. The HLB value for the purposes of the present be defined as the invention

worin L der Gewichtsanteil der lipophilen Gruppe, z. B. der Fettalkyl- oder Fettacyl-Gruppe, in Gew.-% des Ethylenoxidanlagerungsproduktes ist.wherein L is the weight fraction of the lipophilic group, e.g. B. the fatty alkyl or Fatty acyl group, in% by weight of the ethylene oxide addition product.

In einer bevorzugten Ausführung enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionen als Emulgatorkombination ein Gemisch aus 0,5 bis 9 Gewichtsteilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB-Wert von 10 bis 18 und 1 Gewichtsteil eines Zuckerethers der allgemeinen Formel I. Zur weiteren Anpassung des Emulgators an die Ölkomponente kann es vorteilhaft sein, wenn die Ölphase außerdem einen Anteil eines konventionellen Coemulgators, z. B. Cetyl-/stearylalkohol oder Glycerinmono-/distearat enthält. Diese Komponenten können mit den übrigen Emulgatoren gemischt und zu einer sehr nützlichen Emulgatorkombination vereinigt werden, mit deren Hilfe sich eine Vielzahl von Ölen in stabile O/W-Emulsionen überführen lassen.In a preferred embodiment, the emulsions according to the invention contain as emulsifier combination, a mixture of 0.5 to 9 parts by weight of a  hydrophilic nonionic emulsifier having an HLB value of 10 to 18 and 1 part by weight of a sugar ether of the general formula I. To further Adapting the emulsifier to the oil component may be advantageous if the oil phase also contains a proportion of a conventional coemulsifier, z. As cetyl / stearyl alcohol or glycerol mono- / distearate contains. These Components can be mixed with the remaining emulsifiers and turned into a very useful emulsifier combination, with the help of which convert a variety of oils into stable O / W emulsions.

Eine besonders bevorzugte Emulgator-Kombination zur Ausführung der vor­ liegenden Erfindung besteht daher aus einem Gemisch von 0,5 bis 9 Gewichts­ teilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB-Wert von 10 bis 18, 1 Gewichtsteil eines Zuckerethers der Formel I und gegebenen­ falls bis zu 2 Gewichtsteilen eines linearen, gesättigten Fettalkohols mit 14 bis 22 C-Atomen (z. B. Cetyl- oder Stearylalkohol) oder eines Fettsäure­ partialesters einer Fettsäure mit 14 bis 22 C-Atomen und eines Glycols oder Polyols mit 3 bis 10 C-Atomen. Beispiele für geeignete Fettsäurepar­ tialester sind Glycerin-mono/distearat, Sorbitanmono- oder sesquistearat, Methylglucosid-sesquistearat oder Glucose-monostearat.A particularly preferred emulsifier combination for carrying out the before lying invention therefore consists of a mixture of 0.5 to 9 weight dividing a hydrophilic nonionic emulsifier having an HLB value of 10 to 18, 1 part by weight of a sugar ether of the formula I and given if up to 2 parts by weight of a linear, saturated fatty alcohol with 14 to 22 carbon atoms (eg cetyl or stearyl alcohol) or a fatty acid partial esters of a fatty acid having 14 to 22 C atoms and a glycol or polyol with 3 to 10 carbon atoms. Examples of suitable fatty acidpar tialester are glycerol mono / distearate, sorbitan mono or sesquistearat, Methyl glucoside sesquistearate or glucose monostearate.

Die erfindungsgemäße Emulgatorkombination ist bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichtsteil pro 1 Gewichtsteil der Ölkomponente enthalten. Besonders lagerstabile O/W-Emulsionen und O/W-Cremes werden erhalten, wenn die Ölphase (O) und die wäßrige Phase (W) in einem Gewichtsverhältnis von O:W= 1 : 9 bis 4 : 6 zueinander enthalten sind.The emulsifier combination according to the invention is preferably in an amount of 0.1 to 1 part by weight per 1 part by weight of the oil component. Particularly storage stable O / W emulsions and O / W creams are obtained when the oil phase (O) and the aqueous phase (W) in a weight ratio of O: W = 1: 9 to 4: 6 to each other.

In der wäßrigen Phase der erfindungsgemäßen Emulsionen können neben den wasserlöslichen Tensiden verschiedene, wasserlösliche Komponenten gelöst sein, z. B.In the aqueous phase of the emulsions according to the invention, in addition to the water-soluble surfactants dissolved various water-soluble components be, z. B.

  • - Konservierungstoffe wie p-Hydroxybenzoesäureester, Phenoxyethanol, Chlor­ hexidin-digluconat, Formaldehyd, Salze der Benzoesäure, Dehydracetsäure und Sorbinsäure.- Preservatives such as p-hydroxybenzoic acid esters, phenoxyethanol, chlorine hexidine digluconate, formaldehyde, salts of benzoic acid, dehydroacetic acid and sorbic acid.
  • - wasserlösliche Verdickungsmittel, z. B. Hydroxyethylcellulose, Carboxy­ methylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Salze von Acryl­ säure- und Methacrylsäure-Polymerisaten und Copolymerisaten, wasserlös­ liche Pflanzengumme, - water-soluble thickener, z. For example, hydroxyethyl cellulose, carboxy methylcellulose, polyvinylalcohol, polyvinylpyrrolidone, salts of acrylic acid and methacrylic acid polymers and copolymers, water-soluble whole plant gums,  
  • - wasserlösliche Farbstoffe,- water-soluble dyes,
  • - niedere Alkohole, Glycole und Polyole, z. B. 1,2-Propylenglycol, Sorbit, Methylglucosid,lower alcohols, glycols and polyols, e.g. For example, 1,2-propylene glycol, sorbitol, methyl glucoside,
  • - wasserlösliche kosmetische oder pharmazeutische Wirkstoffe, z. B. wasser­ lösliche Pflanzenextrakte, Proteine und Proteinderivate, Aminosäuren,- water-soluble cosmetic or pharmaceutical active substances, eg. B. water soluble plant extracts, proteins and protein derivatives, amino acids,
  • - wasserlösliche Puffersubstanzen, z. B. Citrate, Phosphate, Borat.- Water-soluble buffer substances, eg. As citrates, phosphates, borate.

Die wäßrige Phase kann darüber hinaus anorganische Quellstoffe und Ver­ dickungsmittel wie z. B. Quelltone, feinteilige Kieselsäuren (Aerosil), Talkum (Magnesiumsilikat) oder Magnesiumaluminiumsilikate (z. B. Veegum (R)) enthalten.The aqueous phase may also inorganic swelling agents and Ver thickening agents such. B. Quelltone, finely divided silicas (Aerosil), Talcum (magnesium silicate) or magnesium aluminum silicates (eg Veegum (R)).

In der Ölphase der erfindungsgemäßen Emulsionen sind neben den öllöslichen Emulgatoren vor allem Antioxydantien (z. B. Tocopherole, Butylhydroxytoluol u. a.) und öllösliche, pharmazeutische und kosmetische Wirkstoffe gelöst.In the oil phase of the emulsions according to the invention are in addition to the oil-soluble Emulsifiers, especially antioxidants (eg tocopherols, butylhydroxytoluene u. a.) And oil-soluble, pharmaceutical and cosmetic active ingredients.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen erfolgt zweckmäßiger­ weise wie folgt:
Die Ölkomponenten, Fette und Wachse werden mit der erfindungsgemäßen Emul­ gatorkombination gemischt und erwärmt, bis eine homogene Schmelze erreicht ist. Die wasserlösliche Komponenten werden in Wasser gelöst und, bevorzugt bei einer Temperatur von 60 bis 100°C, mit der organischen Phase unter Mischen vereinigt. Wasserlösliche Verdickungsmittel, wasserdispergierbare Quellstoffe und wasserempfindliche wasserlösliche Wirkstoffe werden sepa­ rat in einem Teil der Wasserphase gelöst bzw. dispergiert und nach dem Abkühlen mit der Emulsion vermischt.The preparation of the O / W emulsions according to the invention is expediently carried out as follows:
The oil components, fats and waxes are mixed with the emulsifier combination according to the invention and heated until a homogeneous melt is reached. The water-soluble components are dissolved in water and, preferably at a temperature of 60 to 100 ° C, combined with the organic phase with mixing. Water-soluble thickeners, water-dispersible swelling agents and water-sensitive water-soluble active ingredients are separately dissolved or dispersed in a portion of the water phase and mixed after cooling with the emulsion.

Die Mischvorgänge beim Emulgieren der Öl- und Wasserphase oder beim nach­ träglichen Einmischen wäßriger Lösungen werden bevorzugt unter Verwendung von dafür geeigneten Misch- und Emulgierwerkzeugen, z. B. von Spalthomogeni­ satoren, Ultraschallhomogenisatoren oder dynamischen Mischern durchge­ führt. Wenn die Emulsion im Temperaturbereich unter 100°C eine Phasenin­ version aufweist, ist es vorteilhaft, die Emulsion oberhalb dieser Phasen­ inversionstemperatur herzustellen - oder sie kurzzeitig über diesen Tempe­ raturbereich zu erwärmen - und dann auf Raumtemperatur abzukühlen. Durch diese Maßnahme können besonders feinteilig, niedrigviskose und dennoch hochstabile Öl-in-Wasseremulsionen erhalten werden.The mixing processes when emulsifying the oil and water phase or after suitable mixing of aqueous solutions are preferably used of suitable mixing and emulsifying tools, eg. B. from Spalthomogeni turbines, ultrasonic homogenizers or dynamic mixers  leads. If the emulsion in the temperature range below 100 ° C a Phasenin version, it is advantageous to have the emulsion above these phases inversion temperature - or briefly on this Tempe temperature range - and then cool to room temperature. By This measure can be particularly finely divided, low-viscosity and yet highly stable oil-in-water emulsions are obtained.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu­ tern, ohne ihn hierauf zu beschränken: The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without limiting it to:  

BeispieleExamples 1. Herstellung erfindungsgemäßer O/W-Emulsionen1. Preparation of inventive O / W emulsions

In den Rezepturen wurden die folgenden Handelsprodukte (Warenzeichen) verwendet:The recipes used the following commercial products (trademarks):

Es wurden die folgenden Zuckerether eingesetzt.The following sugar ethers were used.

a) Glucose-octadienylether (n = 2,5)a) glucose octadienyl ether (n = 2.5) Herstellungmanufacturing

In einen 2,3 l-Autoklaven wurden 0,8685 g (2,85 mmol) 2,4-Pentan­ dion-Palladium(II)-Komplex, 1,495 g (5,7 mmol) Triphenylphosphin, 820 g Isopropanol, 110 g Wasser und 513 g (2,85 mol) Glucose gegeben.In a 2.3 liter autoclave were added 0.8685 g (2.85 mmol) of 2,4-pentane dion-palladium (II) complex, 1.495 g (5.7 mmol) of triphenylphosphine, 820 g Isopropanol, 110 g of water and 513 g (2.85 mol) of glucose.

Unter Rühren bei 600 UpMin. wurde der Reaktor dreimal mit Stickstoff gespült. Danach wurden 1385 g (25,65 mol) 1,3-Butadien hinzugegeben. Nach Aufheizen auf 65°C und einer Reaktionszeit von 10 Stunden wurde auf Raumtemperatur (20°C) abgekühlt und unumgesetztes Butadien (weniger als 15% der Einsatzmenge) abgelassen. Nach Entfernung von ungelöster, fester Glucose (weniger als 5% der Einsatzmenge) durch Filtration wurde eine hell gelbgrüne Lösung erhalten. Nach Entfernung der Lösungsmittel und der durch Destillation entfernbaren Nebenproduk­ te (ca. 11 Gew.-% Isopropyloctadienylether, Octatrien und Octadienol) wurde ein Gemisch von Glucose-mono, di- und trioctadienylether eines mittleren Substitutionsgrades von 2,5 mit folgenden Kennzahlen erhal­ ten:While stirring at 600 rpm. the reactor was nitrogen three times rinsed. Thereafter, 1385 g (25.65 mol) of 1,3-butadiene was added. After heating to 65 ° C and a reaction time of 10 hours was cooled to room temperature (20 ° C) and unreacted butadiene (less than 15% of the feed) drained. After removal of undissolved, solid glucose (less than 5% of the amount used) Filtration was obtained a bright yellow-green solution. After removal the solvent and the by-product removable by distillation 11% by weight of isopropyloctadienyl ether, octatriene and octadienol) was a mixture of glucose mono, di- and trioctadienylether one average degree of substitution of 2.5 with the following key figures th:

Jodzahl:iodine: 280280 Hydroxylzahl:hydroxyl number: 250250 Glucose:Glucose: unter 1 Gew.-%below 1% by weight

b) Glucose-octadienylether (n = 1,5)b) glucose octadienyl ether (n = 1.5)

Die Herstellung erfolgte analog a) unter Verwendung von 832 g (15,4 mol) Butadien. Der mittlere Substitutionsgrad n betrug 1,5.The preparation was carried out analogously to a) using 832 g (15.4 mol) butadiene. The mean degree of substitution n was 1.5.

Kennzahlen:Key figures: Jodzahl:iodine: 219219 Hydroxylzahl:hydroxyl number: 550550 Glucose:Glucose: ca. 10 Gew.-%about 10% by weight

c) Sucrose-ocadienylether (n = 5,5)c) sucrose-ocadienyl ether (n = 5.5)

Die Herstellung erfolgte analog a), ausgehend von 510 g (1,488 mol) Sucrose und 1340 g (24,81 mol) 1,3 Butadien. Es wurde ein Gemisch von Sucrose-Octadienylethern mit einem mittleren Substitutionsgrad von 5,5 erhalten. Das Produkt hatte folgende Kennzahlen:The preparation was carried out analogously to a), starting from 510 g (1.488 mol) Sucrose and 1340 g (24.81 mol) of 1,3-butadiene. It became a mixture of Sucrose octadienyl ethers with a mean degree of substitution of 5.5 receive. The product had the following key figures:

Jodzahl:iodine: 290290 Hydroxylzahl:hydroxyl number: 240240 Sucrose:sucrose: unter 5 Gew.-%below 5% by weight

d) Sucrose-octylether (n = 4)d) sucrose octyl ether (n = 4)

Die Herstellung erfolgte analog a), ausgehend von 510 g (1,488 mol) Sucrose und 1000 g (18,5 mol) 1,3-Butadien und katalytische Hydrierung des erhaltenen Sucroseoctadienylethers (n = 4) zum Sucrose-octylether (n = 4) mit folgenden Kennzahlen:The preparation was carried out analogously to a), starting from 510 g (1.488 mol) Sucrose and 1000 g (18.5 mol) of 1,3-butadiene and catalytic hydrogenation of the obtained sucrose octadienyl ether (n = 4) to sucrose octyl ether (n = 4) with the following key figures:

Jodzahl:iodine: unter +1under +1 Hydroxylzahl:hydroxyl number: 290290 Sucrose:sucrose: unter 1 Gew.-%below 1% by weight

2. Prüfung der Stabilität der O/W Emulsion Nr. 1 unter Verwendung der Zuckerether a, b, c, d (Emulsion Nr. 1a, 1b, 1c, 1d)2. Testing the stability of O / W Emulsion No. 1 using the Sugar ethers a, b, c, d (emulsion no. 1a, 1b, 1c, 1d)

Zum Vergleich wurde eine Emulsion der gleichen Zusammensetzung ge­ prüft, die anstelle des Zuckerethers ein Methylglucosid-sesquistearat (Gucate SS von AMERCHOL) enthielt (Emulsion V).For comparison, an emulsion of the same composition was ge which substitutes for the sugar ether for a methyl glucoside sesquistearate (Gucate SS from AMERCHOL) (Emulsion V).

Die Stabilität der Emulsionen wurde nach den in der Tabelle I angege­ benen Lagerzeiten bei den angegebenen Lagertemperaturen nach folgendem Maßstab beurteilt:
1 = völlig homogen;
2 = weitgehend homogen;
3 = leichte Inhomogenität;
4 = deutliche Inhomogenität;
5 = Wasser- und Ölabscheidung.The stability of the emulsions was assessed according to the storage times given in Table I at the storage temperatures indicated according to the following standard:
1 = completely homogeneous;
2 = largely homogeneous;
3 = slight inhomogeneity;
4 = distinct inhomogeneity;
5 = water and oil separation.

Claims (5)

1. Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser mit einer kontinuierlichen wäßrigen Phase und einer diskontinuierlichen Ölphase, dadurch gekennzeichnet, daß als Emulgator eine Kombination aus einem bekannten hydrophilen ionischen oder einem nichtionischen Emulgator mit einem HLB-Wert von wenigstens 10 mit einem Zuckerether der allgemeinen Formel I [Z]-(R)n (I)enthalten ist, worin Z der Rest eines Mono- oder Disaccharids oder eines Alkylglycosids eines Mono- oder Disaccharids mit einer Alkyl­ gruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, R eine an ein Sauerstoffatom gebun­ dene Octadienyl-, Dimethyloctadienyl, Octyl- oder Dimethyloctylgruppe und der mittlere Substitutionsgrad n = 1 bis x ist, wobei x die Zahl der Hydroxylgruppen des Mono- oder Disaccharids oder des Alkylglyco­ sids ist.1. emulsions of the oil-in-water type with a continuous aqueous phase and a discontinuous oil phase, characterized in that the emulsifier is a combination of a known hydrophilic ionic or a nonionic emulsifier having an HLB value of at least 10 with a sugar ether of the general formula I [Z] - (R) n (I) is wherein Z is the residue of a mono- or disaccharide or an alkyl glycoside of a mono- or disaccharide with an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, R a to a Oxygen atom bound octadienyl, Dimethyloctadienyl, octyl or Dimethyloctylgruppe and the average degree of substitution n = 1 to x, wherein x is the number of hydroxyl groups of the mono- or disaccharide or the Alkylglyco sids. 2. Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Emulgator­ kombination ein Gemisch aus 0,5 bis 9 Gewichtsteilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB-Wert von 10 bis 18 und 1 Gewichtsteil eines des Zuckerethers der Formel 1 enthalten ist.2. emulsions according to claim 1, characterized in that as an emulsifier combination of a mixture of 0.5 to 9 parts by weight of a hydrophilic nonionic emulsifier with an HLB value of 10 to 18 and 1 Part by weight of one of the sugar ether of the formula 1 is contained. 3. Emulsionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulgatorkombination in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil der Ölkomponente enthalten ist.3. emulsions according to claim 1 or 2, characterized in that the Emulsifier combination in an amount of 0.1 to 1 parts by weight per 1 Part by weight of the oil component is included. 4. Emulsionen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ölphase (O) und die wäßrige Phase (W) in einem Gewichtsverhältnis von O : W= 1 : 9 bis 4 : 6 enthalten sind.4. emulsions according to claim 1 to 3, characterized in that the oil phase (O) and the aqueous phase (W) in a weight ratio of O: W = 1: 9 to 4: 6 are included. 5. Emulgatorkombination zur Herstellung von Emulsionen des Typs Öl-in- Wasser, bestehend aus einem Gemisch von 0,5 bis 9 Gewichtsteilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB-Wert von 10 bis 18, 1 Gewichtsteil eines Zuckerethers der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 sowie gegebenenfalls bis zu 2 Gewichtsteilen eines line­ aren, gesättigten Fettalkohols mit 14 bis 22 C-Atomen oder eines Fett­ säurepartialesters einer Fettsäure mit 14 bis 22 C-Atomen und eines Glycols oder Polyols mit 3 bis 6 C-Atomen.5. Emulsifier combination for the preparation of emulsions of the oil-in-oil type Water, consisting of a mixture of 0.5 to 9 parts by weight of a hydrophilic nonionic emulsifier with an HLB value of 10 to 18, 1 part by weight of a sugar ether of the general formula I according to  Claim 1 and optionally up to 2 parts by weight of a line saturated fatty alcohol with 14 to 22 C atoms or one fat acid partial ester of a fatty acid having 14 to 22 carbon atoms and a Glycols or Polyols with 3 to 6 C-atoms.
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