DE19547986C1 - O / W microemulsions - Google Patents

O / W microemulsions

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DE19547986C1
DE19547986C1 DE1995147986 DE19547986A DE19547986C1 DE 19547986 C1 DE19547986 C1 DE 19547986C1 DE 1995147986 DE1995147986 DE 1995147986 DE 19547986 A DE19547986 A DE 19547986A DE 19547986 C1 DE19547986 C1 DE 19547986C1
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carbon atoms
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Thomas Dr Foerster
Marcus Claas
Bettina Jackwerth
Barbara Dr Heide
Marianne Dr Waldmann-Laue
Gert-Lothar Striepling
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Henkel AG and Co KGaA
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

Abstract

O/W micro-emulsions contain: (A) an oil phase based on (A1) mono- and/or diesters and/or (A2) fatty acid triglycerides; (B) as emulsifiers (B1) fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides and/or (B2) alkyl and/or alkenyl oligoglycosides, as well as (C) partial esters of fatty acids with polyols as co-emulsifiers. These O/W micro-emulsions may be prepared in a two-stage cold preparation process and are characterised by their storage stability, their good environmental compatibility and excellent nourishing properties.

Description

Die Erfindung betrifft zuckertensidhaltige O/W-Mikroemulsionen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. The invention relates to zuckertensidhaltige O / W microemulsions, and a method for their preparation.

Stand der Technik State of the art

Mikroemulsionen sind optisch isotrope, thermodynamisch stabile Systeme, die eine wasserunlösliche Ölkomponente, Emulgatoren und Wasser enthalten. Microemulsions are optically isotropic, thermodynamically stable systems containing a water-insoluble oil component, emulsifiers and water. Das klare bzw. transparente Aussehen der Mikroemulsionen ist eine Folge der geringen Teilchengröße der dispergierten Emulsionströpfchen, die im wesentlichen unter 300 nm, wobei im Bereich zwischen 100 und 300 nm feinteilige, in der Durchsicht braunrot und im Auflicht bläulich schimmernde und im Bereich unter 100 nm optisch klare Mikroemulsionen auftreten, liegt. The clear or transparent appearance of the microemulsions is due to the small particle size of the dispersed emulsion droplets, braunrot substantially below 300 nm, with fine-particle in the range between 100 and 300 nm in the inspection and bluish in reflected light and in the range below 100 nm optically clear microemulsions occur located. Die Tröpfchengröße von Makroemulsionen liegt im wesentlichen über 300 nm. The droplet size of macro-emulsions is substantially more than 300 nm.

Mikroemulsionen sind in der Literatur häufig beschrieben, ihre gezielte Herstellung ist aber mit großen Schwierigkeiten verbunden, da die Existenzbereiche der Mikroemulsion in dem aus Ölkomponente, Wasser und Emulgatoren gebildeten Dreiphasen-Diagramm meist sehr klein sind und die Lage dieser Existenzbereiche in hohem Maße von strukturellen Merkmalen aller Komponenten und aller weiteren Inhaltsstoffe solcher Systeme stark beeinflußt wird. Microemulsions are often described in the literature, their targeted production but is associated with great difficulties since the existence of areas of the microemulsion in the formed of oil component, water and emulsifiers three-phase diagram are usually very small and the location of these realms of existence to a high degree of structural features all components and all other components of such systems is greatly affected.

Mikroemulsionen haben wegen ihrer gegenüber Makroemulsionen höheren Stabilität, feineren Verteilung der inneren Phase, der meist höheren Effektivität und der besseren transdermalen Penetration der darin eingearbeiteten Wirkstoffe eine erhebliche Bedeutung bei der Formulierung kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen. Microemulsions have a significant role in the formulation of cosmetic and pharmaceutical preparations because of their relation to macroemulsions higher stability, finer distribution of the inner phase, which is usually higher effectiveness and the better transdermal penetration of the active ingredients incorporated therein. Es besteht daher ein Bedürfnis an zuverlässigen Verfahren zur Erzeugung von Mikroemulsionen. There is therefore a need for reliable methods for the production of microemulsions.

In der DE 40 33 928 A1 sind Öl-in-Wasser-Emulsionen wasserunlöslicher Ölkomponenten beschrieben, die als Emulgator ein Alkylglucosid enthalten. In DE 40 33 928 A1 oil-in-water emulsions are described water-insoluble oil components, containing as emulsifier an alkyl glucoside.

Aus Langmuir 9 (1993), Nr. 11, Seiten 2921-2925, ist der Existenzbereich für eine Mikroemulsion des Cyclohexans unter Verwendung von Alkylglucosid als Emulgatorkomponente und bei sehr niedrigen Emulgatorkonzentrationen bekannt. Langmuir 9 (1993), No. 11, pp. 2921-2925, the existence range for a microemulsion of cyclohexane using alkyl glucoside as emulsifier and at very low emulsifier is known.

Die komplexe Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat darin bestanden, Mikroemulsionen mit hohen Anteilen polarer Ölkomponenten herzustellen. The complex task of the present invention has been to produce microemulsions with high proportions of polar oil components.

Beschreibung der Erfindung Description of the Invention

Gegenstand der Erfindung sind demnach O/W-Mikroemulsionen, enthaltend: Accordingly, the invention are O / W microemulsions, comprising:

  • A) eine Ölphase auf Basis von A) an oil phase based on
    • A1) 30 bis 100 Gew.-% der Mono- und/oder Diester der Formeln (I), (II) oder (III) R¹-COOR² (I)R²-OOC-R³-COOR² (II)R¹-COO-R³-OOC-R¹ (III)worin R¹ und R² für Alkylgruppen mit 1-22 C-Atomen oder Alkenylgruppen mit 8-22 C-Atomen und R³ für Alkylengruppen mit 2-16 C-Atomen stehen, und die insgesamt mindestens 10 C- Atome enthalten, oder A1) from 30 to 100 wt .-% of the mono- and / or diesters of the formulas (I), (II) or (III) R-COOR (I) R²-OOC-R³-COOR² (II) R¹-COO-R³ -OOC-R (III) wherein R¹ and R² are alkyl groups with 1-22 C atoms or alkenyl groups having 8-22 carbon atoms and R³ are alkylene groups having 2-16 carbon atoms, and the total of at least 10 carbon atoms contain, or
    • A2) Fettsäuretriglyceriden von Fettsäuren mit 8-22 C-Atomen, A2) fatty acid triglycerides of fatty acids having 8-22 C atoms,
  • B) als Emulgatoren B) as emulsifiers
    • B1) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (V) in der R⁵CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁶ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht, oder B1) fatty acid-N-alkyl polyhydroxyalkylamides corresponding to formula (V) in which R⁵CO is an aliphatic acyl radical having 8 to 22 carbon atoms, R⁶ represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms and [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl group containing 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups, or
    • B2) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (IV) R⁴O-[G] p (IV)in der R⁴ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, B2) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides corresponding to formula (IV) R⁴O- [G] p (IV) wherein R⁴ is an alkyl and / or alkenyl radical having 8 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p stands for numbers from 1 to 10,
  • C) als Co-Emulgatoren Partialester von Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und Polyolen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen sowie C) as co-emulsifiers partial esters of fatty acids having 10 to 18 carbon atoms and polyols containing 2 to 6 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups and
  • D) 20-95 Gew.-% Wasser. D) 20-95 wt .-% water.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich unter Verwendung von Zuckertensiden als Emulgatoren Mikroemulsionen mit einem hohen Gehalt an polarem Ölkörper in der Ölphase herstellen lassen, wobei nur geringe Mengen Co- Emulgator zu verwenden sind. It has now been found, surprisingly, that allow using sugar surfactants as emulsifiers microemulsions having a high content of polar oil components in the oil phase prepared in which case only small amounts of Co to be used emulsifier. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die Mikroemulsionen gute rückfettende Eigenschaften aufweisen. The invention includes the observation that the microemulsions have good refatting properties.

Ölkörper oil body

Der Ölkörper der erfindungsgemäßen Mikroemulsionen besteht zu 30 bis 100, bevorzugt zu 50 bis 95 Gew.-% aus Mono- und/oder Diestern der Formeln The oil bodies of the microemulsions according to the invention consists of 30 to 100, preferably 50 to 95 wt .-% of mono- and / or diesters of the formulas

R¹-COOR² (I) R-COOR (I)

R²-OOC-R³-COOR² (II) R²-OOC-R³-COOR² (II)

R¹-COO-R³-OOC-R¹ (III) R¹-COO-R³-OOC-R¹ (III)

worin R¹ und R² für Alkylgruppen mit 1-22 C-Atomen oder Alkenylgruppen mit 8-22 C-Atomen und R³ für Alkylengruppen mit 2-16 C-Atomen stehen, und die insgesamt mindestens 10 C-Atome enthalten, und/oder Fettsäuretriglyceride von Fettsäuren mit 8-22 C-Atomen. wherein R¹ and R² are alkyl groups with 1-22 C atoms or alkenyl groups having 8-22 carbon atoms and R³ are alkylene groups having 2-16 C-atoms, and which contain a total of at least 10 C-atoms, and / or fatty acid triglycerides of fatty acids having 8-22 carbon atoms.

Ölkomponenten vom Typ der Mono- und Diester der Formeln (I), (II) und (III) sind als kosmetische und pharmazeutische Ölkomponenten sowie als Gleit- und Schmiermittelkomponenten bekannt. Oil components of the type of the mono- and diesters of formulas (I), (II) and (III) are known as cosmetic and pharmaceutical oil components as well as lubricants and lubricant components. Unter den Mono- und Diestern dieser Art kommt im Rahmen der vorliegenden Erfindung den verzweigten und/oder ungesättigten, bei Raumtemperatur (20 bis 25°C) flüssigen Produkten die größte Bedeutung zu. Among the mono- and diesters of this type is within the scope of the present invention, the branched and / or unsaturated, at room temperature (20 to 25 ° C) liquid products to the greatest importance. Als Ölkomponenten geeignete Monoester (I) sind z. Suitable as oil components Monoester (I) are, for. B. die Methylester und Isopropylester von Fettsäuren mit 12-22 C-Atomen, wie z. As the Methylester and isopropyl esters of fatty acids having 12-22 carbon atoms, such. B. Methyllaurat, Methylstearat, Methyloleat, Methylerucat, Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat. As methyl laurate, methyl stearate, methyl oleate, methyl erucate, isopropyl palmitate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate. Andere geeignete Monoester sind z. Other suitable Monoester are for. B. n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Isononanoat, 2- Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat sowie Ester, die aus technischen aliphatischen Alkoholgemischen und technischen aliphatischen Carbonsäuren erhältlich sind. As n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleyl erucate, erucyl oleate and esters which are obtainable from technical-grade aliphatic alcohol mixtures and technical aliphatic carboxylic acids ,

Insbesondere können auch die Ester aus gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 12-22 C-Atomen und Polyolen vom Neopentyltyp, wie Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Trimethylolethan, Pentaerythrit, Ditrimethylpropan, Dipentaerythrit und Tripentaerythrit verwendet werden. In particular, the esters of saturated and unsaturated fatty acids having 12-22 carbon atoms and polyols having a neopentyl type, such as neopentyl glycol, trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, Ditrimethylpropan, dipentaerythritol and tripentaerythritol can be used.

Geeignete Dicarbonsäureester (II) sind z. Suitable dicarboxylic acid esters (II) are, for. B. Di-n-butyladipat, Di-n-butylsebacat, Di-(2-ethylhexyl)adipat, Di-(2-hexyldecyl)succinat und Di-isotridecylacelaat. As di-n-butyl adipate, di-n-butyl sebacate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-hexyldecyl) succinate and di-isotridecylacelaat. Geeignete Diolester (III) sind z. Suitable diol esters (III) are, for. B. Ethylenglycoldioleat, Ethylenglycoldi isotridecanoat, Propylenglycoldi(2-ethylhexanoat), Butandioldiisostearat und Neopentylglycoldicaprylat. B. Ethylenglycoldioleat, ethylene glycol isotridecanoat, propylene glycol di (2-ethylhexanoate), and Butandioldiisostearat Neopentylglycoldicaprylat.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden besonders bevorzugt verzweigte und/oder ungesättigte Fettsäuremonoester eingesetzt, wie z. For the purposes of the present invention particularly preferably branched and / or unsaturated Fettsäuremonoester be used, such. B. Isopropylisostearat oder Decyloleat. B. isopropyl or oleate.

Als andere, nicht wassermischbare organische Verbindung können an sich alle bei Raumtemperatur (20 bis 25°C) flüssigen, wasserunlöslichen, linearen, bevorzugt verzweigten und/oder ungesättigten Kohlenwasserstoffe, Ether oder Ester sowie fette Öle (Triglyceride) und/oder Fettalkohole insbesondere Guerbetalkohole wie z. As other non-water-miscible organic compound can contact all at room temperature (20 to 25 ° C) liquid, water-insoluble, linear, preferably branched and / or unsaturated hydrocarbons, ethers or esters, or oils (triglycerides) and / or fatty alcohols especially Guerbet alcohols such as z. B. 2-Octyldodecanol, eingesetzt werden. B. 2-octyl dodecanol, are used. Es können aber auch feste oder höherschmelzende Paraffine, Ester, Wachse oder Fette in solchen Mengen mitverwendet werden, daß die Mischung mit den flüssigen Ölkomponenten bei 20°C flüssig bleibt. but it can also be used in such amounts as well as solid or high-melting paraffins, esters, waxes or fats, that the mixture with the liquid oil component remains liquid at 20 ° C.

Bevorzugt geeignet sind als andere, nicht wassermischbare organische Verbindung Mineralöle und synthetisch hergestellte Kohlenwasserstoffe, z. Preferred are suitable as other non-water-miscible organic compound mineral oils and synthetically produced hydrocarbons, eg. B. flüssige Polyolefine oder Kohlenwasserstoffe, wie z. For example, liquid polyolefins or hydrocarbons such. B. Alkylcyclohexane wie z. B. alkylcyclohexanes such. B. 1,3-Diisooctylcyclohexan. As 1,3-diisooctyl cyclohexane.

Emulgatoren emulsifiers

Als Emulgatoren können im Sinne der vorliegenden Erfindung Zuckertenside eingesetzt werden. As emulsifiers in the present invention sugar surfactants can be used. Unter Zuckertensiden sind gemäß der Erfindung folgende Verbindungen zu verstehen: Among sugar surfactants the following compounds are to be understood according to the invention:

Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides

Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (IV) folgen, Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants which have the formula (IV),

R⁴O-[G] p (IV) R⁴O- [G] p (IV)

in der R⁴ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. R⁴ is an alkyl and / or alkenyl radical having 8 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number 1 to 10 Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organi schen Chemie erhalten werden. They can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP 0 301 298 A1 und WO 90/03977 A1 verwiesen. Representing the extensive literature, reference is made here 90/03977 A1 to the specifications EP 0301298 A1 and WO.

Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. The alkyl and / or alkenyl oligoglycosides may be derived from aldoses or ketoses containing 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose. Die bevorzugten Alkyl-und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are therefore alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (IV) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), dh die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. The index p in the general formula (IV) indicates the degree of oligomerization (DP degree), ie the distribution of mono- and oligoglycosides, and stands for a number between 1 and 10. While p in a given compound must always be an integer and in particular the values ​​p = may take 1 to 6, the value p for a certain alkyl oligoglycoside is an analytically determined calculated quantity which is mostly a broken number. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Preferably, alkyl and / or alkenyl oligoglycosides having an average oligo merisierungsgrad p of 1.1 to 3.0. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. In performance terms, such alkyl and / or alkenyl are preferred whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4.

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R⁴ kann sich von primären Alkoholen mit 8 bis 22, insbesondere 8 bis 18 und besonders bevorzugt 12 bis 16 Kohlenstoffatomen ableiten. The alkyl or alkenyl R⁴ may particularly preferably be derived from primary alcohols having from 8 to 22, in particular 8 to 18 and 12 to 16 carbon atoms. Typische Beispiele sind Caprylalkohol, Caprinalkohol, Undecylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaldylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol, sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese erhalten werden. Typical examples are capryl alcohol, capric alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, Elaldylalkohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol, and their technical mixtures, such as technical, for example, in the hydrogenation of fatty acid methyl ester or obtained in the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis.

Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis C 12/16 - und C 8/16 - Fettalkoho1schnitten mit einem DP von 1 bis 3. Alkyl oligoglucosides based on C 12/16 - 8/16, and C - Fettalkoho1schnitten with a DP 1 to 3

Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides

Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen nichtionische Tenside dar, die der Formel (V) folgen, Fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are nonionic surfactants corresponding to formula (V),

in der R⁵CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁶ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht. is on the R⁵CO is an aliphatic acyl radical having 8 to 22 carbon atoms, R⁶ represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms and [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.

Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. The fatty acid-N-alkyl polyhydroxyalkylamides are known substances, which can be obtained with a fatty acid, a fatty acid or a fatty acid chloride by reductive amination of a reducing sugar with ammonia, an alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 A1 verwiesen. With regard to the process for their preparation is made to the US US-patents US 1,985,424, referenced 2,016,962 and US 2,703,798 and the International patent application WO 92/06984 A1. Eine Übersicht zu diesem Thema von H. Kelkenberg findet sich in Tens. An overview of this subject by H. Kelkenberg found in Tens. Surf.Det. Surf.Det. 25, 8 (1988). 25, 8 (1988).

Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von re duzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Preferably, the fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkyl amides are derived from re duzierenden sugars having 5 or 6 carbon atoms, more particularly from glucose. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (VI) wiedergegeben werden: The preferred fatty acid-N-alkyl polyhydroxyalkylamides are fatty acid N-alkyl glucamides, as represented by the formula (VI) are shown:

Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Glucamide der Formel (VI) eingesetzt, in der R⁶ für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und R⁵CO für einen Acylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, wie z. Preferably, the formula (VI) are used as fatty acid N-alkyl glucamides used, is in which R⁶ is hydrogen or an alkyl group and R⁵CO is an acyl group having 8 to 22 carbon atoms, such. B.: von der Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petrose linsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. B .: linsäure of caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, Petrose, is linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or technical mixtures thereof. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl-glucamide der Formel (VI), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure, C 12/14 -Kokosfettsäure oder C 1/16 - und C 8/16 -Fettsäureschnitten bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Particularly preferred are fatty acid-N-alkyl glucamides of formula (VI), by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid, coconut oil fatty acid C 12/14 or C 01/16 - or C 8/16 and -Fettsäureschnitten . a corresponding derivative are obtained. Weiterhin können sich die Polyhy droxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten. Furthermore, the Polyhy can droxyalkylamide also from maltose and palatinose derived.

Auch die Verwendung der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide ist Gegenstand einer Vielzahl von Veröffentlichungen. The use of the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides is subject to a variety of publications. Aus der Europäischen Patentanmeldung EP 0 285 768 A1 (Hüls) ist beispielsweise ihr Einsatz als Verdickungsmittel bekannt. From the European Patent Application EP 0285768 A1 (Huls), their use is known, for example as a thickener. In der Französischen Offenlegungsschrift FR 1 580 491 (Henkel) werden wäßrige Detergensgemische auf Basis von Sulfaten und/oder Sulfonaten, Niotensiden und gegebenenfalls Seifen beschrieben, die Fettsäure-N- alkylglucamide als Schaumregulatoren enthalten. In French Unexamined Patent Application FR 1,580,491 (Henkel) aqueous detergent mixtures based on sulfates and / or sulfonates, nonionic surfactants and optionally soap are described that fatty acid N-alkyl glucamides as foam regulators. Mischungen von kurz- und längerkettigen Glucamiden werden in der Deutschen Patentschrift DE 44 00 632 C1 (Henkel) beschrieben. Mixtures of short- and long-chain glucamides are described in German Patent DE 44 00 632 C1 (Henkel). In den Deutschen Offenlegungsschriften DE 43 26 959 A1 und DE 43 09 567 A1 (Henkel) wird ferner über den Einsatz von Glucamiden mit längeren Alkylresten als Pseudoceramide in Hautpflegemitteln sowie über Kombinationen von Glucamiden mit Proteinhydrolysaten und kationischen Tensiden in Haarpflegeprodukten berichtet. In German Offenlegungsschriften DE 43 26 959 A1 and DE 43 09 567 A1 (Henkel) also reported on the use of glucamides with longer alkyl chains as pseudoceramides in skin care products, as well as combinations of glucamides with protein hydrolysates and cationic surfactants in hair care products.

Gegenstand der internationalen Patentanmeldungen wo 92/06153; International patent applications where 92/06153; 06156; 06156; 06157; 06157; 06158; 06158; 06159 und 06160 (Procter & Gamble) sind Mischungen von Fettsäure-N-alkylglucamiden mit anionischen Tensiden, Tensiden mit Sulfat- und/oder Sulfonatstruktur, Ethercarbonsäuren, Ethersulfaten, Methylestersulfonaten und nichtionischen Tensiden. 06159 and 06160 (Procter & Gamble) are mixtures of fatty acid N-alkyl glucamides with anionic surfactants, surfactants of sulfate and / or sulfonate, ether carboxylic acids, ether sulfates, methyl and nonionic surfactants. Die Verwendung dieser Stoffe in den unterschiedlichsten Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln wird in den Internationalen Patentanmeldungen wo 92/06152; The use of these substances in various laundry detergents, dishwashing detergents and cleaning products is described in International Patent Applications where 92/06152; 06154; 06154; 06155; 06155; 06161; 06161; 06162; 06162; 06164; 06164; 06170; 06170; 06171 und 06172 (Procter & Gamble) beschrieben. 06171 and 06172 (Procter & Gamble).

Co-Emulgatoren Co-emulsifiers

Als Co-Emulgatoren im Sinne der vorliegenden Anmeldung können Fettsäurepolyolpartialester eingesetzt werden. Co-emulsifiers in the sense of the present application Fettsäurepolyolpartialester can be used. Bevorzugt werden Monoester oder die bei der Veresterung der Polyole mit 1 bis 2 Mol Fettsäure erhaltenen technischen Gemische aus Monoestern, Diestern und freiem Polyol eingesetzt. Monoester or obtained during the esterification of polyols with 1 to 2 moles of fatty acid mixtures of technical Monoestern, diesters and free polyol are preferably used. Die Fettsäurepolyolpartialester leiten sich von Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und Polyolen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen ab. The Fettsäurepolyolpartialester derived from fatty acids having 10 to 18 carbon atoms and polyols containing 2 to 6 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups from. Als Polyole eignen sich z. Suitable polyols are, for suitable. B. Propylenglykol, Glycerin, Erythrit, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Diglycerin, Methylglucosid oder auch Aldosen wie z. As propylene glycol, glycerol, erythritol, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, diglycerol, methyl glucoside or aldoses such. B. Glucose oder Mannose. For example, glucose or mannose. Geeignete Fettsäure-Polyol Partialester sind z. Suitable fatty acid polyol partial esters are, for. B. die technischen Glycerin- oder Sorbitan-Monoester von Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure oder von technischen Kokosfettsäure-C₈-C₁₄-Schnitten. As the technical glycerol or sorbitan Monoester of lauric acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, or of technical coconut fatty acid C₈-C₁₄ cuts. Bevorzugt wird Glycerinmonooleat verwendet. Glycerol monooleate is preferably used.

Tenside surfactants

Ebenso lassen sich auch schaumstarke anionische und/oder amphotere Tenside in die erfindungsgemaßen Mikroemulsionen einarbeiten, ohne daß die Transparenz und die Teilchengröße beeinträchtigt werden. Likewise, also high-foaming anionic and / or amphoteric surfactants in the inventive microemulsions can be incorporated without the transparency and the particle size are affected. Bevorzugt ist eine Menge von insgesamt bis zu etwa 0,2 Gewichtsteilen, bezogen auf 1 Gewichtsteil der Ölphase. is preferably an amount of up to about 0.2 parts by weight based on 1 part by weight of the oil phase. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α- Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Gly cerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fett säureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Sojabasis) und Alkyl(ether)phosphate. Typical examples of anionic surfactants are alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether, α- methyl ester sulfonates, sulfofatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, Gly cerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide (ether) sulfates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, mono phosphate sulfotriglycerides, amide soaps, ether carboxylic acids and salts thereof, fatty acid taurides, acyl lactylates, alkyl oligoglucoside sulfates, protein fatty acid condensates (in particular vegetable products based on soya) and alkyl (ether) -. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Provided that the anionic surfactants contain polyglycol ether, they may have a conventional, but preferably have a narrowed homolog distribution.

Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazo liniumbetaine und Sulfobetaine. Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are alkylbetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazo betaines and sulfobetaines.

Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. The surfactants mentioned are all known compounds. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Their structure and production can be found in relevant synoptic works, for example J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp 54-124 or J. Falbe (ed.), "Catalysts referred surfactants and mineral oil additives ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp 123-217.

Zusätzliche Inhaltsstoffe additional ingredients

Die erfindungsgemäßen Mikroemulsionen können mit Hilfe von Wasser, Propylenglycol, Glycerin oder anderen üblichen wasserlöslichen Hautpflegesubstanzen auf die gewünschte Anwendungskonzentration verdünnt werden. The microemulsions according to the invention may be diluted by means of water, propylene glycol, glycerol or other customary water-soluble skin care ingredients to the desired application concentration. Genausogut können, falls gewünscht, zur Erhöhung der Viskosität übliche kosmetische Verdicker, wie z. Just as well, if desired, to increase the viscosity customary cosmetic thickeners such. B. Xanthan oder hydrophob modifiziertes Polyacrylat zugesetzt werden. B. Xanthan or hydrophobically modified polyacrylate are added. Die Wasserphase kann ein Salz enthalten, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammoniumhalogeniden, -sulfaten und/oder -hydrogensulfaten. The water phase may contain a salt which is selected from the group formed by alkali, alkaline earth and / or ammonium halides, sulfates and / or -hydrogensulfaten.

Verfahren method

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Emulsionen erfolgt üblicherweise in einem zweistufigen Kaltverfahren. The emulsions according to the invention is usually carried out in a two-stage cold process. Falls erforderlich, z. If necessary, z. B. bei Verwendung von Glycerinmonooleat als Emulgator, kann das Emulgieren der Inhaltsstoffe auch unter erhöhter Temperatur erfolgen. Example when using glycerol monooleate as the emulsifier can be carried out, the emulsification of the ingredients under elevated temperature. Zunächst werden der Ölkörper, der Emulgator und der Co-Emulgator mit Wasser emulgiert. First, the oil component, the emulsifier and the co-emulsifier are emulsified with water. Anschließend gibt man z. Then you are for. B. Parfümöl hinzu und kann die Mikroemulsion mit Wasser, Propylenglycol und/oder Glycerin auf die gewünschte Anwendungskonzentration verdünnen oder viskositätserhöhende Substanzen zusetzen. B. perfume oil are added and the microemulsion is water, propylene glycol and / or glycerol diluted to the desired application concentration or add viscosity-increasing substances. Das Gewichtsverhältnis von Emulgator zu Öl kann 1 : 4 bis 3 : 1 betragen, bevorzugt ist ein Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 : 3 bis 1 : 1. Das Gewichtsverhältnis von Emulgator zu Co- Emulgator kann 1 : 2 bis 8 : 1 betragen, vorzugsweise beträgt das Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 4 : 1. Die Mikroemulsion kann einen Wassergehalt von 20 bis 95 Gew.-% aufweisen, bevorzugt sind jedoch solche Mikroemulsionen mit einem Wassergehalt von 60 bis 90 Gew.-%. The weight ratio of emulsifier to oil may be from 1: 4 to 3: 1, is preferably a weight ratio ranging from 1: 3 to 1: 1. The weight ratio of emulsifier to co-emulsifier may be from 1: 2 to 8: 1, preferably the weight ratio 1: 1 to 4: 1. the micro-emulsion may have a water content of 20 to 95 wt .-%, but preferred are those microemulsions with a water content of 60 to 90 wt .-%.

Gewerbliche Anwendbarkeit commercial Applications

Die erfindungsgemäßen O/W-Mikroemulsionen eignen sich aufgrund der rückfettenden Wirkung bevorzugt für "2-in-1" Haut- und Körperpflegeprodukte wie z. The O / W microemulsions according to the invention are due to the moisturizing effect preference for "2-in-1" skin and body care products such. B. Gesichtsreiniger. As facial cleanser.

Beispiele Examples 1. Herstellung der Mikroemulsionen 1. Preparation of the microemulsions

Die erfindungsgemäßen O/W-Mikroemulsionen lassen sich in einem zweistufigem Kaltverfahren herstellen. The O / W microemulsions according to the invention can be prepared in a two-stage cold process. Die in den Rezepturen (Tabelle 1 und 2) angegebenen Mengen Zuckertensid werden mit den entsprechenden Mengen Esterölen und Emulgatoren unter Rühren emulgiert. In the formulations (Table 1 and 2) stated amounts of sugar surfactant are emulsified with the appropriate amounts Esterölen and emulsifiers with stirring. Bei Einsatz wachsartiger Co- Emulgatoren, wie z. When using waxy coemulsifiers such. B. Glycerinmonooleat, ist zum Schmelzen des Glycerinmonooleats eine Temperaturerhöhung erforderlich (ca. 65°C). B. glycerol monooleate, is to melt the glycerol monooleate, a temperature increase is required (approximately 65 ° C). Nach anschließendem Abkühlen wird das Parfümöl sowie Wasser hinzugegeben. After subsequent cooling, the perfume oil, and water is added. Man erhält eine wasserklare Mikroemulsion, die sich z. This gives a water-clear microemulsion for themselves. B. als Gesichtsreiniger eignet. As suitable as a facial cleanser. Die Transmission der Lösungen wurde photometrisch bei 650 nm bestimmt. The transmission of the solutions was determined photometrically at 650 nm.

2. Rezepturen für Mikroemulsions-Gesichtsreiniger 2. recipes for microemulsion facial cleanser

Tabelle 1 Table 1

Rezepturen für Mikroemulsionen (Gew.-% bezogen auf Aktivsubstanz) Formulations for microemulsions (wt .-% based on active substance)

3. Reinigung und rückfettende Wirkung sowie Transmission von Körper- und Gesichtsreinigern 3. Cleaning and moisturizing effect and transmission of personal and facial cleansers

Tabelle 2 table 2

Rückfettende Eigenschaften bestimmter Rezepturen Moisturizing properties of certain recipes

Die Reinigungsleistung wurde folgendermaßen bestimmt: The cleaning performance was determined as follows:
Eine Anschmutzpaste, bestehend aus 86 g Kaolin, 8 g Ruß, 4 g Fe (schwarz), 2 g Fe (gelb) und 300 g Sebum, wurde auf Schweineepidermis aufgetragen und anschließend mit einer Reibapparatur gereinigt. A Anschmutzpaste consisting of 86 g of kaolin, 8 g of carbon black, 4 g of Fe (black), 2 g Fe (yellow) and 300 g of sebum was applied to porcine epidermis and then purified with a Reibapparatur. Die Auswertung erfolgte über Reflexionsmessungen, die im Verhältnis zur Ausgangsreflexion bestimmt wurde. The evaluation was carried out by reflectance measurements, determined in proportion to the output reflection.

Bestimmung der Rückfettung Determination of moisturizing

Nach Reinigung der Schweineepidermis wird aus einem Auszug der Haut mittels HPLC der Gehalt der nicht natürlich in der Haut vorkommenden Fette/ Öle bestimmt. After purification of porcine epidermis the content of the non-naturally occurring in the skin fats / oils is determined from an extract of the skin by means of HPLC.

Claims (6)

1. O/W-Mikroemulsionen, enthaltend: 1. O / W microemulsions, comprising:
  • A) eine Ölphase auf Basis von A) an oil phase based on
    • A1) 30 bis 100 Gew.-% der Mono- und/oder Diester der Formeln (I), (II) oder (III) R¹-COOR² (I)R²-OOC-R³-COOR² (II)R¹-COO-R³-OOC-R¹ (III)worin R¹ und R² für Alkylgruppen mit 1-22 C-Atomen oder Alkenylgruppen mit 8-22 C-Atomen und R³ für Alkylengruppen mit 2-16 C-Atomen stehen, und die insgesamt mindestens 10 C- Atome enthalten, oder A1) from 30 to 100 wt .-% of the mono- and / or diesters of the formulas (I), (II) or (III) R-COOR (I) R²-OOC-R³-COOR² (II) R¹-COO-R³ -OOC-R (III) wherein R¹ and R² are alkyl groups with 1-22 C atoms or alkenyl groups having 8-22 carbon atoms and R³ are alkylene groups having 2-16 carbon atoms, and the total of at least 10 carbon atoms contain, or
    • A2) Fettsäuretriglyceriden von Fettsäuren mit 8-22 C-Atomen, A2) fatty acid triglycerides of fatty acids having 8-22 C atoms,
  • B) als Emulgatoren B) as emulsifiers
    • B1) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide der Formel (V) in der R⁵CO für einen aliphatischen Acylrest mit 8 bis 22 Koh lenstoffatomen, R⁶ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxy alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen line aren oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Koh lenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht, oder B1) fatty acid-N-alkyl polyhydroxyalkylamides corresponding to formula (V) lenstoffatomen in the R⁵CO is an aliphatic acyl radical having 8 to 22 Koh, R⁶ represents hydrogen, an alkyl or hydroxy alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and [Z] is a line arene or branched polyhydroxyalkyl group having 3 to 12 Koh lenstoffatomen and 3 to 10 hydroxyl groups, or
    • B2) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (IV) R⁴O-[G] p (IV)in der R⁴ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Koh lenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoff atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, B2) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides corresponding to formula (IV) R⁴O- [G] p (IV) wherein R⁴ is an alkyl and / or alkenyl radical having 8 to 22 Koh lenstoffatomen, atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon and p is numbers from 1 to 10;
  • C) als Co-Emulgatoren Partialester von Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und Polyolen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen sowie C) as co-emulsifiers partial esters of fatty acids having 10 to 18 carbon atoms and polyols containing 2 to 6 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups and
  • D) 20-95 Gew.-% Wasser. D) 20-95 wt .-% water.
2. O/W-Mikroemulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Emulgator und Ölphase im Gewichtsverhältnis 1 : 4 bis 3 : 1 enthalten. 2. O / W microemulsions according to Claim 1, characterized in that it contains emulsifier and oil phase in the weight ratio 1: contain 1: 4 to 3rd
3. Öl-in-Wasser Mikroemulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Emulgatoren und Co-Emulgatoren im Gewichtsverhältnis 1 : 2 bis 8 : 1 enthalten. 3. Oil-in-water microemulsions according to claims 1 to 2, characterized in that it contains emulsifiers and co-emulsifiers in a weight ratio of 1: 1 containing: 2 to eighth
4. Öl-in-Wasser Mikroemulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Wasserphase ein Salz enthält, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkali-, Erdalkali-, und Ammonium halogeniden, -sulfaten und -hydrogensulfaten. 4. Oil-in-water microemulsions according to claims 1 to 3, characterized in that the water phase contains a salt selected from the group formed by halides, alkali metal, alkaline earth metal, and ammonium, sulfates and - hydrogen sulphates.
5. Öl-in-Wasser Mikroemulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie amphotere oder anionische Tenside enthalten. 5. Oil-in-water microemulsions according to claims 1 to 4, characterized in that they contain amphoteric or anionic surfactants.
6. Verfahren zur Herstellung von Öl-in-Wasser Mikroemulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten in an sich bekannter Weise in einem Kaltverfahren zu einem wasserver dünnbaren Konzentrat emulgiert. 6. A process for preparing oil-in-water microemulsions according to claims 1 to 5, characterized in that emulsifying the components in a conventional manner in a cold process into a water-dilutable concentrate.
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