DE4020973A1

DE4020973A1 - OCTADIENYLETHERSULFATE

Info

Publication number: DE4020973A1
Application number: DE4020973A
Authority: DE
Inventors: Bernd Dr Fabry; Bert Dr Gruber
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1990-06-30
Filing date: 1990-06-30
Publication date: 1992-01-02
Also published as: WO1992000274A1

Abstract

By sulfonating octadienyl ethers obtained by telomerisation of butadiene with glycolethers, followed by the neutralisation and hydrolysis of the reaction products with aqueous bases, octadienyl ether sulfates having a high foaming power and good solubility in cold water are produced.

Description

Die Erfindung betrifft Octadienylethersulfate, erhältlich durch Sulfierung von Octadienylethern und anschließende Neutralisation und Hydrolyse der Reaktionsprodukte mit wäßrigen Basen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel.The invention relates to octadienyl ether sulfates, obtainable by Sulfation of octadienyl ethers and subsequent neutralization and hydrolysis of the reaction products with aqueous bases, a process for their preparation and their use as surface-active Medium.

Sulfierungsprodukte von Fettalkoholen ("Fettalkylsulfate") und Fettalkoholethoxylaten ("Fettalkylethersulfate") stellen wichtige Vertreter der Klasse der anionischen Tenside dar. Infolge ihres hohen Schaumvermögens und ihrer guten ökotoxikologischen Verträglichkeit werden sie insbesonder im Bereich der Kosmetik und der manuellen Geschirrspülmittel eingesetzt. Für die Herstellung von Schaumbädern, Haarshampoos und dergleichen werden vorzugsweise kurzkettige Alkylsulfate oder Alkylethersulfate verwendet, wie sie z. B. durch Sulfatierung von technischen C_12/18-Fettalkoholgemischen auf der Basis von Kokos- oder Palmkernöl und anschließende Neutralisation mit wäßrigen Basen erhältlich sind.Sulfation products of fatty alcohols ("fatty alkyl sulfates") and fatty alcohol ethoxylates ("fatty alkyl ether sulfates") are important representatives of the class of anionic surfactants. Due to their high foaming power and good ecotoxicological compatibility, they are used in particular in the field of cosmetics and manual dishwashing detergents. For the production of foam baths, hair shampoos and the like, short-chain alkyl sulfates or alkyl ether sulfates are preferably used, as described, for. B. by sulfation of technical C _12/18 fatty _alcohol mixtures based on coconut or palm kernel oil and subsequent neutralization with aqueous bases.

Für eine Vielzahl von Anwendungen zeigen die Fettalkylsulfate und Fettalkylethersulfate jedoch eine nichtausreichende Kaltwasserlöslichkeit sowie ein unbefriedigendes Schaumvermögen. Eine Möglichkeit, zu Produkten mit verbesserter Wasserlöslichkeit zu gelangen, besteht darin, ungesättige Fettalkohole in die Sulfatierung einzusetzen [J. Am. Oil. Chem. Soc. 36, 241 (1959)]. Alkenylsulfate sind jedoch im allgemeinen nur im C-Kettenbereich 16 bis 22 zugänglich und zudem wenig lagerstabil.For a large number of applications, the fatty alkyl sulfates and However, fatty alkyl ether sulfates are not sufficiently soluble in cold water as well as unsatisfactory foaming power. A possibility, to achieve products with improved water solubility, consists in using unsaturated fatty alcohols in the sulfation [J. At the. Oil. Chem. Soc. 36, 241 (1959)]. Alkenyl sulfates are however, generally only accessible in the C chain range 16 to 22 and also little storage stability.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue Ethersulfate zu entwickeln, die über eine höhere Kaltwasserlöslichkeit und ein verbesserters Schaumvermögen verfügen und frei von den geschilderten Nachteilen sind.The object of the invention was therefore to develop new ether sulfates to develop the higher cold water solubility and a have improved foaming power and are free of the described Disadvantages are.

Gegenstand der Erfindung sind Octadienylethersulfate der Formel (I)The invention relates to octadienyl ether sulfates of the formula (I)

in der R¹ für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 Kohlenstoffatomen und 2 Doppelbindungen, R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder Aminrest steht.in the R1 for an aliphatic hydrocarbon radical with 8 Carbon atoms and 2 double bonds, R² for hydrogen or a methyl group, n for numbers from 1 to 10 and X for hydrogen, an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or amine residue stands.

Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die Octadienylethersulfate in kaltem Wasser leicht löslich sind, ein starkes Schaumvermögen besitzen und lagerstabil sind.The invention includes the discovery that the octadienyl ether sulfates are easily soluble in cold water, a strong one Have foaming power and are stable in storage.

Octadienylethersulfate mit besonders vorteilhaften Eigenschaften werden erhalten, wenn in Formel (I) R² für Wasserstoff, n für Zahlen von 1 bis 6 und X für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium steht.Octadienyl ether sulfates with particularly advantageous properties are obtained when in formula (I) R² is hydrogen, n is Numbers from 1 to 6 and X for an alkali metal, especially sodium stands.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Octadienylethersulfaten der Formel (I), The invention further relates to a method for the production of octadienyl ether sulfates of the formula (I),

in der R¹ für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 Kohlenstoffatomen und 2 Doppelbindungen, R² für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder Aminrest steht,
durch Sulfierung von Octadienylethern der Formel (II),in which R¹ is an aliphatic hydrocarbon radical with 8 carbon atoms and 2 double bonds, R² is hydrogen or a methyl group, n is a number from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or amine radical,
by sulfonation of octadienyl ethers of the formula (II),

in der R¹, R² und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und anschließende Neutralisation und Hydrolyse der Reaktionsprodukte mit wäßrigen Basen.in which R¹, R² and n have the meanings given above, and subsequent neutralization and hydrolysis of the reaction products with aqueous bases.

Für die Herstellung von Octadienylethersulfaten mit besonders guten anwendungstechnischen Eigenschaften eignen sich insbesondere Octadienylether, bei denen R² für Wasserstoff und n für Zahlen von 1 bis 6 steht.For the production of octadienyl ether sulfates with particularly good ones Application properties are particularly suitable Octadienyl ethers in which R² is hydrogen and n is a number of 1 to 6 stands.

Octadienylether der Formel (II), die im Sinne der Erfindung als Ausgangsmaterial herangezogen werden können, werden durch übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von Butadien-1,3 mit Glycolethern erhalten [J. Mol. Catal. 10, 247 (1981), Organomet. 5, 473, 514 (1986)]. Typische Beispiele für die Glycolkomponente der Octadienylether sind beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Butandiol-1,2 sowie Anlagerungsprodukten von durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylen- und/ oder Propylenoxid (in Random- oder Blockverteilung) an Glycolether, die eine übliche oder eingeengte Homologenverteilung aufweisen können.Octadienyl ether of formula (II), which in the sense of the invention as Starting material can be used, are catalyzed by transition metals Telomerization of butadiene-1,3 with glycol ethers received [J. Mol. Catal. 10: 247 (1981) Organomet. 5, 473, 514 (1986)]. Typical examples of the glycol component of the Octadienyl ethers are, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, propylene glycol, 1,2-butanediol and addition products from an average of 1 to 10 moles of ethylene and / or propylene oxide (in random or block distribution) on glycol ether, which have a normal or narrow homolog distribution can.

Die Sulfierung der Octadienylether kann mit üblichen Sulfieragentien, beispielsweise Schwefelsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure oder Amidosulfonsäure erfolgen. Vorteilhafterweise wird die Sulfierung jedoch mit gasförmigem Schwefeltrioxid in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise [J. Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products", Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1987, S. 61-63] durchgeführt, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Dabei wird das Schwefeltrioxid mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.The sulfation of the octadienyl ethers can be carried out using conventional sulfating agents, for example sulfuric acid, oleum, chlorosulfonic acid or Amidosulfonic acid take place. The sulfonation is advantageous however with gaseous sulfur trioxide in the for fatty acid lower alkyl esters known way [J. Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products ", Springer Verlag, Berlin-Heidelberg, 1987, p. 61-63], reactors based on the falling film principle work, are preferred. The sulfur trioxide is included an inert gas, preferably air or nitrogen, and in the form of a gas mixture, which the sulfonating agent in a Contains a concentration of 1 to 8, in particular 2 to 5% by volume, used.

Das molare Einsatzverhältnis der Octadienylether zum gasförmigen Schwefeltrioxids beträgt 1 : 0,95 bis 1 : 1,5. Im Hinblick auf einen hohen Sulfiergrad einerseits und eine geringe Verfärbung der Produkte andererseits haben sich Einsatzverhältnisse von 1 : 1,05 bis 1 : 1,3 als optimal erwiesen. Die Sulfierung wird bei Temperaturen von 35 bis 80 durchgeführt, wobei Octadienylether, die eine geringe Zahl an Ethylen- bzw. Propylenoxideinheiten enthalten, innerhalb der angegebenen Grenzen bei niedrigen Temperaturen umgesetzt werden können, während höhermolekulare Einsatzstoffe infolge ihres rheologischen Verhaltens ein höhere Reaktionstemperatur erfordern.The molar ratio of octadienyl ether to gaseous Sulfur trioxide is 1: 0.95 to 1: 1.5. With regard to one high degree of sulfonation on the one hand and low discoloration of the Products on the other hand have operating ratios of 1: 1.05 up to 1: 1.3 proved to be optimal. The sulfation occurs at temperatures from 35 to 80, wherein octadienyl ether, the one contain a small number of ethylene or propylene oxide units, within the specified limits implemented at low temperatures can be, while higher molecular feedstocks due to their rheological behavior require a higher reaction temperature.

Die bei der Sulfierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 6.5 bis 8.5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hydroxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C_2-4-Alkanolamine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C_1-4- Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form 5- bis 55gew.-%iger wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 5- bis 26gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlösungen bevorzugt sind.The acidic sulfonation products obtained during the sulfonation are stirred into aqueous bases, neutralized and adjusted to a pH of 6.5 to 8.5. As bases for the neutralization come alkali metal hydroxides such as sodium, potassium and lithium hydroxide, alkaline earth metal oxides and hydroxides such as magnesium oxide, magnesium hydroxide, calcium oxide and calcium hydroxide, ammonia, mono-, di- and tri-C _2-4 alkanolamines, for example mono-, Di- and triethanolamine as well as primary, secondary or tertiary C _1-4 alkylamines are considered. The neutralization bases are preferably used in the form of 5 to 55% by weight aqueous solutions, with 5 to 26% by weight aqueous sodium hydroxide solutions being preferred.

Bei der Sulfierung der Octadienylether findet primär eine Sulfatierung der freien Hydroxylfunktion statt, wobei Verbindungen resultieren, die der Formel (I) folgen. Wie aus der europäischen Patentanmeldung EP-A 01 94 831 bekannt ist, kann bei der Sulfierung ungesättiger Alkohole als Nebenreaktion auch eine elektrophile Addition von Schwefeltrioxidmolekülen an die Doppelbindungen stattfinden. Die dabei primär gebildeten Sultone sind thermodynamisch nicht beständig und zerfallen im Laufe der Zeit unter Bildung von Sulfonsäuren, die den pH-Wert der wäßrigen Lösungen der Octadienylethersulfate stark herabsetzen und zu ihrer Zersetzung beitragen können. Um dies zu verhindern, müssen die Octadienylethersulfate nach der Neutralisation in Gegenwart überschüssiger Base über einen Zeitraum von 0,1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden und bei Temperaturen von 50 bis 95°C hydrolisiert werden. Hierbei werden gebildete Sultonanteile quantitativ in stabile Sulfonate überführt.The sulfation of octadienyl ethers primarily involves sulfation the free hydroxyl function instead, resulting in compounds, which follow the formula (I). As from the European Patent application EP-A 01 94 831 is known in the sulfonation unsaturated alcohols as a side reaction also an electrophilic Addition of sulfur trioxide molecules to the double bonds occur. The primarily formed sultons are thermodynamic not permanent and decay over time to form of sulfonic acids that control the pH of the aqueous solutions of the Greatly reduce octadienyl ether sulfates and their decomposition can contribute. To prevent this, the octadienyl ether sulfates after neutralization in the presence of excess Base over a period of 0.1 to 6, preferably 2 to 4 Hours and at temperatures of 50 to 95 ° C hydrolyzed. The sulton components formed are quantitatively converted into stable ones Transferred sulfonates.

Die Sulfierprodukte können nach Neutralisation und Hydrolyse in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfierprodukte, 0.2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit eingesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung geeigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Citronensäure konstant gehalten werden. Zur Stabilsierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B. mit Formaldehylösung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.The sulfonation products can in after neutralization and hydrolysis known manner by adding hydrogen peroxide or Sodium hypochlorite solution to be bleached. Here are related on the solids content in the solution of the sulfonation products, 0.2 to 2% by weight of hydrogen peroxide, calculated as a 100% substance, or appropriate amounts of sodium hypochlorite are used. The pH the solutions can be prepared using suitable buffering agents, e.g. B. be kept constant with sodium phosphate or citric acid. It is also recommended to stabilize against bacterial attack conservation, e.g. B. with formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate, Sorbic acid or other known preservatives.

Die Octadienylethersulfate zeichnen sich durch eine deutliche Erniedrigung der Oberflächenspannung des Wassers aus und fördern die Benetzung fester Grenzflächen mit Wasser. Ferner eignen sie sich zur Emulgierung von Ölen und Fetten in wäßrigen Systemen.The octadienyl ether sulfates are characterized by a marked reduction the surface tension of the water and promote the Wetting solid interfaces with water. They are also suitable for emulsifying oils and fats in aqueous systems.

Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung der Octadienylethersulfate als oberflächenaktive Mittel sowie zu Herstellung von Pulverwaschmitteln, Flüssigwaschmitteln, Geschirrspülmitteln, Reinigungsmitteln für harte Oberflächen, Haarshampoos und dergleichen.The invention therefore also relates to the use of octadienyl ether sulfates as a surfactant and for manufacturing powder detergents, liquid detergents, dishwashing detergents, Detergents for hard surfaces, hair shampoos and the like.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain without restricting him to it.

Examples I. Production of the starting materials Telomerization of butadiene with ethylene glycol (A)

In einem 400-ml- Glasautoklaven mit Magnetrührung wurden 0,0076 g (0,025 mmol) Palladium (II)acetylacetonat, 0,0132 g (0.05 mmol) Triphenylphosphin und 19 g (313 mmol) Ethylenglycol vorgelegt und insgesamt dreimal evakuiert und mit Argon beaufschlagt. Im Anschluß wurden mit Hilfe eines Hebers 37,8 g (700 mmol) Butadien-1,3 in den Autoklaven überführt. Der Autoklav wurde verschlossen und 12 h bei 70°C gehalten. Nach Abkühlen und Entspannen wurde eine farblose Flüssigkeit erhalten, die nach gaschromatographischer Analyse als Hauptkomponente Octadienyl-ethylenglycolether enthielt.In a 400 ml Glass autoclaves with magnetic stirring became 0.0076 g (0.025 mmol) of palladium (II) acetylacetonate, 0.0132 g (0.05 mmol) triphenylphosphine and 19 g (313 mmol) of ethylene glycol and three times in total evacuated and pressurized with argon. Following were with help of an elevator 37.8 g (700 mmol) 1,3-butadiene in the autoclave transferred. The autoclave was closed and kept at 70 ° C for 12 h. After cooling and relaxing, a colorless liquid became obtained after gas chromatographic analysis as the main component Contained octadienyl ethylene glycol ether.

Telomerization of butadiene with propylene glycol (B)

Analog Beispiel 1 wurden 48 g (625 mmol) Propylenglykol mit 70,9 g (1313 mmol) Butadien-1,3 umgesetzt. Nach Abkühlen und Entspannen wurde eine farblose Flüssigkeit erhalten, die nach gaschromatographischer Analyse als Hauptkomponente Octadienyl-propylenglycolether enthielt.Analogous to the example 1 48 g (625 mmol) of propylene glycol with 70.9 g (1313 mmol) Butadiene-1,3 implemented. After cooling and relaxing obtain a colorless liquid, which according to gas chromatography Analysis as main component octadienyl propylene glycol ether contained.

Telomerization of butadiene with diethylene glycol (C)

Analog Beispiel 1 wurden 33 g (313 mmol) Diethylenglycol mit 37,8 g (700 mmol) Butadien-1,3 umgesetzt. Nach Abkühlen und Entspannen wurde eine farblose Flüssigkeit erhalten, die nach gaschromatographischer Analyse als Hauptkomponente Octadienyl-diethylenglycolether enthielt. Analogous to the example 1 33 g (313 mmol) of diethylene glycol with 37.8 g (700 mmol) Butadiene-1,3 implemented. After cooling and relaxing obtain a colorless liquid, which according to gas chromatography Analysis as the main component octadienyl diethylene glycol ether contained.

Telomerization of butadiene with triethylene glycol (D)

Analog Beispiel 1 wurden 47 g (313 mmol) Triethylenglycol mit 37,8 g (700 mmol) Butadien-1,3 umgesetzt. Nach Abkühlen und Entspannen wurde eine farblose Flüssigkeit erhalten, die nach gaschromatographischer Analyse als Hauptkomponente Octadienyl-triethylenglycolether enthielt.Analogous to example 1 47 g (313 mmol) of triethylene glycol with 37.8 g (700 mmol) Butadiene-1,3 implemented. After cooling and relaxing obtain a colorless liquid, which according to gas chromatography Analysis as the main component octadienyl triethylene glycol ether contained.

Telomerization of butadiene with a 5 mol ethylene oxide adduct Ethylene glycol (E)

Analog Beispiel 1 wurden 88 g (313 mmol) eines Hydrotalcit-katalysierten Anlagerungsproduktes von durchschnittlich 5 Mol Ethylenoxid an Ethylenglycol mit 37,8 g (700 mmol) Butadien-1,3 umgesetzt. Nach Abkühlen und Entspannen wurde eine farblose Flüssigkeit erhalten, die nach gaschromatographischer Analyse als Hauptkomponente Octadienyl-6 Mol EO-ether enthielt.Analogously to Example 1, 88 g (313 mmol) of one Hydrotalcite-catalyzed addition product of average 5 moles of ethylene oxide in ethylene glycol with 37.8 g (700 mmol) Butadiene-1,3 implemented. After cooling and relaxing obtain a colorless liquid, which according to gas chromatography Analysis as the main component contained octadienyl-6 mol EO ether.

Die Produkte A bis E wurden destilliert, wobei Anteile von Octatrien, das als Nebenprodukt gebildet wurde, abgetrennt wurden. Anschließend wurden die destillierten Octadienylether in die Sulfatierung eingesetzt. Products A to E were distilled using portions of octatriene, which was formed as a by-product were separated. The distilled octadienyl ethers were then introduced into the Sulfation used.

II. Preparation of the octadienyl ether sulfates Example 1-5 General instructions for the sulfonation of octadienyl ethers

In einem 1-l-Sulfierreaktor mit Mantelkühlung und Gaseinleitungsrohr wurden 1 mol Octadienylether A bis E bei T=35 bis 80°C mit 0,95 bis 1,2 mol Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65gew.-%igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und innerhalb von 50 min in das Ausgangsprodukt eingeleitet. Das rohe Sulfierprodukt wurde anschließend mit wäßriger 25 gew.-%iger Natronlauge neutralisiert und 2 h bei 90°C hydrolysiert. Im Anschluß wurde der pH-Wert der Lösungen durch Zugabe von wäßriger Salzsäure auf 7,5 eingestellt und die Lösungen durch Zusatz von 1 Gew.-% Citronensäure gepuffert und konserviert. Die Reaktionsbedingungen sowie die Kenndaten der Produkte sind in Tab. 1 zusammengefaßt.In a 1 liter sulphonation reactor with jacket cooling and gas inlet pipe 1 mol of octadienyl ether A to E at T = 35 to 80 ° C with 0.95 up to 1.2 mol of sulfur trioxide. The sulfur trioxide was by heating from an appropriate amount of 65% by weight oleum expelled, with nitrogen to a concentration of 5 vol .-% diluted and introduced into the starting product within 50 min. The crude sulfonation product was then treated with aqueous 25 neutralized wt .-% sodium hydroxide solution and hydrolyzed at 90 ° C for 2 h. The pH of the solutions was then determined by adding aqueous hydrochloric acid adjusted to 7.5 and the solutions through Addition of 1% by weight of citric acid buffered and preserved. The Reaction conditions and the characteristics of the products are in Tab. 1 summarized.

Der Aniontensidgehalt (WAS) und die Unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart, 1950-1984, H- III-10 bzw. G-II-6b ermittelt. Der Sulfatgehalt wurde als Natriumsulfat berechnet, die Bestimmung des Wassergehaltes erfolgte nach der Fischer-Methode. The anionic surfactant content (WAS) and the unsulfonated proportions (US) were based on the DGF standard methods, Stuttgart, 1950-1984, H- III-10 or G-II-6b determined. The sulfate content was called sodium sulfate calculated, the determination of the water content was made according to the Fischer method.

Tabelle 1 Table 1

Octadienylethersulfate (Prozentangaben in Gew.-%) Octadienyl ether sulfates (percentages in% by weight)

Claims

1. octadienyl ether sulfates of the formula (I) in which R¹ is an aliphatic hydrocarbon radical having 8 carbon atoms and 2 double bonds, R² is hydrogen or a methyl group, n is a number from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or amine radical.

2. octadienyl ether sulfates according to claim 1, characterized in that R² is hydrogen.

3. octadienyl ether sulfates according to at least one of claims 1 and 2, characterized in that n for numbers from 1 to 6 stands.

4. octadienyl ether sulfates according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that X is an alkali metal stands.

5. Process for the preparation of octadienyl ether sulfates of the formula (I), in which R¹ is an aliphatic hydrocarbon radical with 8 carbon atoms and 2 double bonds, R² is hydrogen or a methyl group, n is a number from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or amine radical,
by sulfonation of octadienyl ethers of the formula (II), in which R¹, R² and n have the meanings given above, and subsequent neutralization and hydrolysis of the reaction products with aqueous bases.

6. The method according to claim 6, characterized in that octadienyl ether of formula (II) are used in which R² stands for hydrogen.

7. The method according to at least one of claims 5 and 6, characterized characterized in that octadienyl ether of the formula (II) is used where n stands for numbers from 1 to 6.

8. The method according to at least one of claims 5 to 7, characterized characterized in that the sulfonation with gaseous sulfur trioxide is carried out.

9. The method according to at least one of claims 5 to 8, characterized characterized in that the sulfonation at temperatures of 35 up to 80 ° C is carried out.

10. The method according to at least one of claims 5 to 9, characterized characterized in that the sulfonation with a molar ratio from octadienyl ether to sulfur trioxide of 1: 0.95 up to 1: 1.5.

11. The method according to at least one of claims 5 to 10, characterized in that the neutralization with aqueous bases selected from the group formed by alkali metal hydroxides, alkaline earth metal oxides and hydroxides, ammonia, mono-, di- and tri-C _2-4 alkanolamines as well as primary, secondary and tertiary C _1-4 alkylamines.

12. The method according to at least one of claims 5 to 11, characterized characterized in that the aqueous solutions of octadienyl ether sulfates after neutralization in the presence of excess Base are hydrolyzed at 50 to 95 ° C for 0.1 to 6 hours.

13. Process of octadienyl ether sulfates according to at least one of claims 1 to 5 as surfactants.

14. Use of octadienyl ether sulfates after at least one of claims 1 to 5 for the manufacture of powder detergents, Liquid detergents, dishwashing detergents, cleaning agents for hard surfaces and hair shampoos.

15. Method according to the method according to at least one of the Claims 6 to 12 available octadienyl ether sulfates as surfactants.

16. Use of the method according to at least one of the Claims 6 to 12 available octadienyl ether sulfates for Manufacture of powder detergents, liquid detergents, dishwashing detergents, Cleaning agents for hard surfaces and Hair shampoos.