DE4007242A1 - Flammabweisende zusammensetzungen - Google Patents

Flammabweisende zusammensetzungen

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DE4007242A1
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James Dr Gainer
John Dr Weetman
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft flammabweisende Zusammensetzungen.
Es ist bekannt, Brom enthaltende, organische Verbindungen als flammverzögernde Mittel in polymeren Systemen einzusetzen. Diese bekannten, Brom enthaltenden, flammverzögernden Mittel sind gewöhnlich bromierte, aromatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, Phenole, Ether oder Polyole. Diese bekannten Verbindungen werden im allgemeinen, jedoch nicht ausnahmslos, in Verbindung mit einem Co-Additiv, insbesondere Antimonoxid, verwendet, damit geringere Gehalte an Brom enthaltender Verbindung unter Beibehaltung einer zufriedenstellenden flammverzögernden Aktivität eingesetzt werden können.
Eine weit verbreitete Klasse flammverzögernder Mittel sind ringbromierte Aryloxyverbindungen. Diese bekannten Verzögerer besitzen jedoch den Nachteil, daß sie bei der Pyrolyse toxische, bromierte Dibenzodioxine und/oder Benzofurane bilden können. Überdies kann in einigen Fällen die thermische und/oder UV-Stabilität derartiger bekannter flammverzögernder Mittel unzulänglich sein.
In der GB 21 26 231 A werden halogenierte Benzylphosphonate der Formel
beschrieben, worin X₁ für Cl oder Br steht, R₁ C1-4-Alkyl bedeutet und m für 0 bis 5 steht. Diese Phosphonate besitzen, während sie für die Flammfestmachung von bestimmten Polymeren verwendbar sind, keine zufriedenstellende thermische Stabilität, um sie in Kunststoffen für den Maschinenbau, die bei Temperaturen bis zu oder selbst über 200°C verarbeitet werden, einsetzen zu können.
Überdies werden in der JP-PS 65-1 23 674 Verbindungen der Formel Ar₁P(= O)(OR₂)(OR₃) offenbart, worin Ar₁ gegebenenfalls substituiertes Benzol, Naphthalin, Pyridin oder Chinolin ist, wobei die Disubstituenten unter anderem unter Alkyl, Alkoxy und Brom ausgewählt sind, und R₂ und R₃ z. B. für (Chlor)Alkyl stehen. Die Verbindungen sollen brauchbar sein, wenn Ar₁ Brom-Substituenten enthält, sind jedoch schwierig herzustellen, da die Phosphorylierung der multibromierten Aromaten verschärfte Bedingungen erfordert. Alternativ könnte die Bromierung im Anschluß an die Phosphorylierung durchgeführt werden. Dies ist auch unerwünscht, da verschärfte Bromierungsbedingungen notwendig sind, die teilweise und/oder vollständig den Phosphonatteil zerstören können.
Erfindungsgemäß wurden nun bestimmte, bromierte Arylphoshonate aufgefunden, die leicht herstellbar sind und eine ausreichende thermische Stabilität für die Verwendung bei Kunststoffen für den Maschinenbau besitzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft flammabweisende Zusammensetzungen, die
  • (A) ein thermoplastisches oder wärmehärtbares Polymeres und
  • (B) zumindest eine Verbindung der Formel I
enthalten, worin Ar für Phenyl, Naphthyl oder eine Gruppe der Formel
steht, in der Y eine Einfachbindung,
wiedergibt, X Halogen, vorzugsweise Br oder Cl, insbesondere Br, bedeutet, z für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und R Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, darstellt.
Das thermoplastische oder wärmehärtbare Polymersubstrat (A) kann z. B. sein:
  • (1) Polystyrol, Poly-(p-methylstyrol), Poly-(α-methylstyrol).
  • (2) Styrolcopolymere von α-Methylstyrol mit Dienen oder Acrylderivaten, wie z. B. Styrol/Butadien, Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Butadien/Ethylacrylat, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische mit hoher Schlagfestigkeit aus Styrolcopolymeren und einem anderen Polymeren, wie z. B. Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
  • (3) Pfropfcopolymere des Styrols oder α-Methylstyrols, wie z. B. Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril; Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien, Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien, Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren, Styrol und Acrylnitril auf Polyacrylaten oder Polymethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Mischungen hiervon mit den unter (5) angegebenen Copolymeren, beispielsweise die als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere bekannten Copolymerisatmischungen.
  • (4) Polymere, die sich von α,β-ungesättigten Säuren und deren Derivaten ableiten, wie Polyacrylate und Polymethacrylate, Polyacrylamid und Polyacrylnitril.
  • (5) Copolymere aus den unter (4) angegebenen Monomeren miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, wie z. B. Acrylnitril/Butadien-, Acrylnitril/Alkylacrylat-, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadien-Terpolymere oder Maleinsäureanhydrid/Styrol/Methylmethacrylat-Copolymere.
  • (6) Polyphenylenoxide und -sulfide und Mischungen oder Gemische von Polyphenylenoxiden mit Polystyrol, Pfropfpolymeren oder Styrolcopolymeren, z. B. hochschlagfestem Polystyrol, und EPDM-Copolymeren mit Kautschuken, und Gemische von Polyphenylenoxiden und Polyamiden.
  • (7) Polyurethane, die sich von Polyethern, Polyestern oder Polybutadienen mit endständigen Hydroxylgruppen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits ableiten, sowie Vorläufer hiervon (Polyisocyanate, Polyole oder Prepolymere).
  • (8) Polyamide und Copolyamide, die sich von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen ableiten, wie Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 und 4/6, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide, erhalten durch Kondensation von m-Xylol, Diamin und Adipinsäure; Polyamide, hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthalsäure oder/und Terephthalsäure und gegebenenfalls einem Elastomeren als Modifizierungsmittel, z. B. Poly-2,4,4- trimethylhexamethylen-terephthalamid oder Poly-m-pheny- lenisophthalamid. Weitere Copolymere der vorstehenden Polyamide mit Polyolefinen, Olefincopolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastomeren; oder mit Polyethern, wie z. B. mit Polyethylenglykol, Polypropylenglykol oder Polytetramethylenglykolen. Polyamide oder Copolyamide, modifiziert mit EPDM oder ABS: Polyamide, die während der Verarbeitung kondensiert wurden (RIM-Polyamidsysteme).
  • (9) Polyester, die sich von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen ableiten, wie Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylol-cyclohexanterephthalat, Poly-[2,2-(4-hydroxyphenyl)-propan]-terephthalat und Polyhydroxybenzoate, sowie Block-Copolyether-ester, abgeleitet von Polyethern mit Hydroxylendgruppen.
  • (10) Polycarbonate und Polyestercarbonate.
  • (11) Vernetzte Epoxyharze, die sich von Polyepoxiden, z. B. Bis-glycidylethern, oder von cycloaliphatischen Diepoxiden ableiten;
oder Mischungen der Substrate (8) und (10).
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen der Formel IA
worin X und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und worin X vorzugsweise Br ist und R vorzugsweise für Methyl oder Ethyl steht.
Die Verbindungen der Formel I sind entweder bekannte Verbindungen, oder sie können nach per se bekannten Methoden hergestellt werden.
Der bevorzugte Weg zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist die Umsetzung eines Tri-(C1-4)-alkylphosphits der Formel II
P(OR)₃ (II)
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit einem bromierten Aralkylhalogenid der Formel III
(X) z - [Ar] - CHBr (III)
worin Ar, X und z die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
Die Reaktion wird zweckmäßig bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, z. B. eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, wie Xylol, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist, durchgeführt.
Die thermoplastische Polymerenkomponente (A) ist vorzugsweise Polystyrol, insbesondere hoch schlagfestes Polystyrol, ein Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeres, gegebenenfalls gemischt mit einem Polycarbonat, eine Mischung von Polyphenylenoxid mit hochschlagfestem Polystyrol, ein Polyester, ein Polyamid oder ein Epoxyharz.
Der Gewichtsanteil der flammverzögernden Verbindung der Formel I liegt zweckmäßig im Bereich von 0,1 bis 50 Gew.-% vorzugsweise von 0,5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch andere übliche Bestandteile enthalten, wie Wärmestabilisatoren, Lichtstabilisatoren, UV-Absorber, Antioxidantien, antistatische Mittel, Konservierungsmittel, Adhäsionspromotoren, Füllstoffe, Faserverstärkungsmittel, Pigmente, Gleitmittel, Treibmittel, Fungizide, Weichmacher, Verarbeitungshilfsmittel, Antitropfmittel, z. B. fluorierte Polyolefine, wie Polytetrafluorethylene, andere flammverzögernde Additive und Rauch unterdrückende Mittel.
Das flammverzögernde Additiv der Formel I wird vorzugsweise gemeinsam mit einem weiteren flammverzögernden Mittel eingesetzt.
Beispiele für derartige weitere flammverzögernde Mittel sind die Oxide, Sulfide, Sulfate, Halogenide, Oxyhalogenide und Borate von Zinn, Eisen, Molybdän, Zink und Antimon, z. B. Zinnoxid, Eisenoxid, Molybdän, Zinkoxid, Antimonoxid und Zinkborat; Phosphor enthaltende Ester und Salze, z. B. Triarylphosphate, Alkylarylphosphate und Ammoniumpolyphosphate; Halogen, insbesondere Brom und Chlor, enthaltende Verbindungen, z. B. Decabromdiphenylether, Hexachlorcyclopentadien, bromiertes Polystyrol, Halogenalkylphosphate und -phosphonatester; Metallhydrate, insbesondere hydratisiertes Aluminiumoxid; und die Dehydropolymeren der Verbindungen von mono-, di- oder trisubstituiertem Benzol, wobei die Substituenten ein C₅- und/oder C₆-cycloaliphatischer Kohlenwasserstoff, insbesondere 1,1-Diphenylbicyclohexyl oder 1,1-Diphenylbicylopentyl, wie in der DE-OS 25 25 697 offenbart, sind.
Das bevorzugte, weitere flammverzögernde Mittel ist Antimonoxid. Das weitere flammverzögernde Mittel wird zweckmäßig in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in einer Menge im Bereich von 1 bis 15 und insbesondere 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, eingesetzt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Beispiele A und B beschreiben die Herstellung der bekannten Verbindungen der Formel I. Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel A Diethylpentabrombenzylphosphonat
28,8 Teile Triethylphosphit (0,173 Mol) werden zu 100 Teilen Pentabrombenzylbromid (0,177 Mol) in 200 ml o-Xylol bei 140°C getropft.
Die Reaktionsmischung wird auf 140°C bis zur Beendigung der Ethylbromid-Entwicklung erhitzt. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und der Feststoff durch Filtrieren, gesammelt, mit kaltem o-Xylol und hiernach mit kaltem Hexan gewaschen und bei 80°C bis zur Gewichtskonstanz getrocknet, um das Produkt in Form eines weißen, kristallinen Pulvers mit einem Fp. von 123 bis 124°C und der folgenden Elementaranalyse zu ergeben.
Für C₁₁H₁₂Br₅PO₃
berechnet: C 21,19% H 1,93%
gefunden: C 21,23% H 1,92%.
Beispiel B Dimethylpentabrombenzylphosphonat
18 Teile Trimethylphosphit (0,145 Mol) und 80 Teile (0,145 Mol) Pentabrombenzylbromid werden in 250 ml o-Xylol bei 140°C am Rückfluß erhitzt, bis die Methylbromidentwicklung beendet ist.
Die Reaktionsmischung wird abgekühlt und der Feststoff durch Filtrieren gesammelt, mit kaltem o-Xylol und dann mit kaltem Hexan gewaschen und bei 80°C bis zur Gewichtskonstanz getrocknet, um das Produkt in Form eines weißen, kristallinen Pulvers mit einem Fp. von 133 bis 136°C zu ergeben.
Beispiel 1
25 Teile Produkt des Beispiels A und 7,5 Teile Anitmonoxid werden mit 100 Teilen hoch schlagfestem Polystyrol formuliert. Die Mischung wird auf einem Brabendermischer bei 210°C verarbeitet. Das Produkt wird bei 170°C in Platten formgepreßt. Aus den Platten werden Teststücke herausgeschnitten und nach der Methode der Underwriters Laboratories 94 (UL 94) Standards (Vertical Burning Test for Clarifying Material 94V-0, 94V-1 und 94V-2) und dem ASTM 2863-87 Sauerstoffindexstandard untersucht.
Es wird ein Vergleich durchgeführt, bei dem das Additiv und das Antimonoxid weggelassen wurden.
Beispiel 2
30 Teile Produkt des Beispiels A und 7 Teile Antimonoxid werden mit 100 Teilen Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS) formuliert. Die Mischung wird auf einem Zwei-Walzen-Stuhl bei 170°C unter 4 Minuten langem Walzen verarbeitet. Die gebildete Folie wird in Streifen geschnitten und bei 170°C in Platten formgepreßt. Aus den Platten werden Teststücke herausgeschnitten und nach der Methode von Underwriter Laboratories 94 (UL 94) Standard und ASTM 2863-87 Sauerstoffindexstandard untersucht.
Es wird ein Vergleich durchgeführt, bei dem das Additiv und das Antimonoxid weggelassen wurden.
Beispiel 3
18 Teile Produkt des Beispiels A und 6 Teile Antimonoxid werden mit 100 Teilen Polybutylen-Terephthalat(PBT-Harz formuliert. Die Mischung wird auf einem Brabendermischer bei 270°C verarbeitet. Das Produkt wird bei 250°C in Platten formgepreßt. Aus den Platten werden Teststücke geschnitten und nach dem Verfahren von Underwriter Laboratories 94 (UL 94) Standard und ASTM 2863-87 Sauerstoffindexstandard untersucht.
Es wird ein Vergleich durchgeführt, bei dem das Additiv und das Antimonoxid weggelassen wurden.
Beispiel 4
Unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens wurde die in Beispiel B hergestellte Verbindung als flammverzögerndes Mittel in hoch schlagfestem Polystyrol untersucht.
Die in den Beispielen 1, 2, 3 und 4 erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend angegeben.
In dem UL 94-Standard ist 94V-0 die strengste Bewertung, gefolgt von 94V-1 und 94V-2 in absteigender Reihenfolge.

Claims (18)

1. Flammabweisende Zusammensetzung, enthaltend
  • (A) ein thermoplastisches oder wärmehärtbares Polymeres und
  • (B) zumindest eine Verbindung der Formel I worin Ar für Phenyl, Naphthyl oder eine Gruppe der Formel steht, in der Y eine Einfachbindung, deutet,
    X Halogen darstellt,
    z für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und R Wasserstoff oder C1-4-Alkyl darstellt.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin X für Cl oder Br steht.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin X für Br steht.
4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin R Methyl oder Ethyl bedeutet.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Verbindung der Formel I die Formel IA besitzt, in der X und R wie in Anspruch 1 definiert sind.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, worin X für Br steht und R Methyl oder Ethyl bedeutet.
7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Polymere Polystyrol, ein Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymerisat, das gegebenenfalls mit einem Polycarbonat gemischt ist, eine Mischung von Polyphenylenoxid mit hochschlagfestem Polystyrol oder ein Epoxyharz ist.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, worin das Polystyrol ein hochschlagfestes Polystyrol ist.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin der Gewichtsanteil der flammverzögernden Verbindung der Formel I im Bereich von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, liegt.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, worin der Gewichtsanteil der flammverzögernden Verbindung der Formel I im Bereich von 0,5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, liegt.
11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin zusätzlich ein oder mehrere weitere in Kunststoffen verwendbare Additive anwesend sind.
12. Zusammensetzung gemäß Anspruch 11, worin das weitere Additiv ein Wärmestabilisator, ein Lichtstabilisator, ein UV-Adsorber, ein Antioxidans, ein antistatisches Mittel, ein Konservierungsmittel, ein Adhäsionspromotor, ein Füllstoff, ein Faserverstärkungsmittel, ein Pigment, ein Gleitmittel, ein Treibmittel, ein Fungizid, ein Weichmacher, ein Verarbeitungshilfsmittel, ein weiteres Flammverzögerungsmittel, ein Antitropfmittel oder ein Mittel zur Verminderung der Rauchbildung ist.
13. Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, worin auch ein weiteres flammverzögerndes Mittel anwesend ist.
14. Zusammensetzung gemäß Anspruch 13, worin die Menge des weiteren flammverzögernden Mittels im Bereich von 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, liegt.
15. Zusammensetzung gemäß Anspruch 14, worin die Menge des weiteren flammverzögernden Mittels im Bereich von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymeren, liegt.
16. Zusammensetzung gemäß Anspruch 13, worin das weitere flammverzögernde Mittel Antimonoxid ist.
17. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Zusammensetzung hochschlagfestes Polystyrol, Antimonoxid und eine Verbindung der Formel enthält.
18. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Zusammensetzung hochschlagfestes Polystyrol oder Acrylnitril-Butadien-Styrol oder Polybutylen-Terephthalat, Antimonoxid und eine Verbindung der Formel enthält.
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