DE3927438A1 - Substituierte n-aryl-maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung - Google Patents
Substituierte n-aryl-maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-maleinimide, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte N-Aryl-maleinimide herbizide Eigenschaften
besitzen (EP-Anmeldung 02 60 288). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung
dieser bekannten Verbindungen nicht ausreichend, oder es treten Selektivitätsprobleme
in wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von neuen
Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen
Eigenschaften den bisher bekannten überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte N-Aryl-maleinimide der allgemeinen
Formel I
in der
T einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Phenylrest,
U einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxyrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxyrest,
V ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom,
W ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trihalogenmethylrest oder eine der Gruppen -OR¹, -SR¹ oder -CO₂R² oder
W und X zusammen eine Gruppierung -O-CH₂-CO-NR³-, -S-CO-NR³- oder -O-CO-NR³-, wobei -O-CH₂-, -S- oder -O- für W stehen,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen Phenylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylsulfonylrest, einen durch einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus substituierten C₁-C₄-Alkylrest, einen Phenylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylrest,
R² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
R³ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
Y ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Gruppe NR⁴R⁵,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
Z¹ ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Z² ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom
bedeuten, eine interessante herbizide Wirkung zeigen.
T einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Phenylrest,
U einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxyrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxyrest,
V ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom,
W ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trihalogenmethylrest oder eine der Gruppen -OR¹, -SR¹ oder -CO₂R² oder
W und X zusammen eine Gruppierung -O-CH₂-CO-NR³-, -S-CO-NR³- oder -O-CO-NR³-, wobei -O-CH₂-, -S- oder -O- für W stehen,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen Phenylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylsulfonylrest, einen durch einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus substituierten C₁-C₄-Alkylrest, einen Phenylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylrest,
R² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
R³ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
Y ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Gruppe NR⁴R⁵,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
Z¹ ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Z² ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom
bedeuten, eine interessante herbizide Wirkung zeigen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können gegebenenfalls in verschiedenen
enantiomeren, diastereomeren oder geometrischen Formen anfallen
und sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Unter einem gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus sind zum Beispiel
zu verstehen Tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophen, Pyrrolidin, Piperidin,
Morpholin, Pyridin oder Pyrrol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich
herstellen, indem man
- A) falls Z¹ und Z² für Sauerstoff stehen, eine Verbindung der allgemeinen Formel II in der T und U die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III in der V, W, X und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, umsetzt oder
- B) falls Z¹ und Z² für Schwefel stehen, eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in der T, U, V, W, X und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben und Z¹ und Z² für Sauerstoff stehen, mit Phosphor(V)-sulfid oder Lawesson'schem Reagenz umsetzt.
Die genannten Ausgangsmaterialien sind, sofern die Herstellung im folgenden
nicht beschrieben ist, bekannt oder lassen sich analog zu bekannten Verfahren
herstellen.
Die Umsetzung gemäß der Verfahrensvariante A) wird zweckmäßig bei 20°C bis
200°C, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, durchgeführt, wobei
das Anhydrid in einem Molverhältnis von 1 bis 3 Äquivalenten zu 1 Äquivalent
Amin der allgemeinen Formel III eingesetzt wird. Die Reaktionszeit
beträgt 1 bis 24 Stunden.
Es ist zweckmäßig, die Reaktion in Gegenwart einer Säure, wie beispielsweise
Essigsäure, durchzuführen, zum Beispiel indem man in Essigsäure als Lösungsmittel
arbeitet. Es ist aber auch möglich, die beiden Reaktionspartner
unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, wie zum Beispiel Dichlormethan
oder Dimethylsulfoxid, zur Reaktion zu bringen und das intermediär
entstandene Additionsprodukt der allgemeinen Formel IV
in der T, U, V, W, X und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen
haben, mit Säureanhydriden, wie zum Beispiel Acetanhydrid, zu cyclisieren.
Die Umsetzung gemäß der Verfahrensvariante B) wird zweckmäßigerweise bei
20°C bis 200°C in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise aromatischen
Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel Toluol oder Xylol, Ethern, wie
zum Beispiel Tetrahydrofuran, oder organischen Aminen, wie zum Beispiel Pyridin,
durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden.
Die Aufarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in der üblichen
Art und Weise. Eine Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation oder Säulenchromatographie.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farblose oder
schwach gelb gefärbte kristalline oder zähflüssige Substanzen dar, die zum
Teil gut löslich in Ethern, wie zum Beispiel Tetrahydrofuran, Alkoholen,
wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol, halogenierten Kohlenwasserstoffen,
wie zum Beispiel Methylenchlorid oder Chloroform, Sulfoxiden, wie zum Beispiel
Dimethylsulfoxid, oder Estern, wie zum Beispiel Essigester, sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei
breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel
in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten.
Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben,
Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen
zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-,
Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-,
Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkrautbekämpfung
in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden
Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania,
Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica,
Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus,
Agropyrin, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und
Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf
in Grenzen zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und
als Krautabtötungsmittel verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander
oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls
können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem
gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums
beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen
Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 38, No. 3, 1989, unter dem Titel
"List of common names and abbreviations employed für currently used herbicides
and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum
Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel,
Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls
eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in
Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,
Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen
Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-,
Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron,
Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und
Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel,
Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum
Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat,
Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze,
Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate
sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen
kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die
Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel
mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine
Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren
ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise,
zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls
können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz
vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten
Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die
folgenden Bestandteile eingesetzt:
1.
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
68 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
2 Gewichtsprozent Dialkylnaphthalinsulfonat
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
68 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
2 Gewichtsprozent Dialkylnaphthalinsulfonat
2.
40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Kaolin
25 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure
4 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Kaolin
25 Gewichtsprozent kolloidale Kieselsäure
4 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Gewichtsprozent Wasser
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Gewichtsprozent Wasser
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
75 Gewichtsprozent Isophoron
2 Gewichtsprozent ethoxyliertes Rizinusöl
3 Gewichtsprozent Calciumsalz der Dodecylphenylsulfonsäure
75 Gewichtsprozent Isophoron
2 Gewichtsprozent ethoxyliertes Rizinusöl
3 Gewichtsprozent Calciumsalz der Dodecylphenylsulfonsäure
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
3,2 g 2-Methoxy-3-methyl-maleinsäureanhydrid und 4,5 g 4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-anilin
werden in 10 ml Eisessig 10 Stunden refluxiert. Das Reaktionsgemisch
wird in Eiswasser gegeben, mit Kaliumhydrogencarbonat neutralisiert
und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt
und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Einengen wird der
Rückstand an Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Hexan/Essigester =
3 : 1).
Ausbeute: 3,6 g = 49% der Theorie
Fp.: 102-104°C
Ausbeute: 3,6 g = 49% der Theorie
Fp.: 102-104°C
Analog zu diesem Verfahren werden auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten
Verbindungen hergestellt:
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen
mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsionen
oder Suspensionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über den Boden versprüht.
Hier zeigte drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäße
Verbindung eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Baumwolle bei ausgezeichneter
Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die
gleich hohe Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
GOSHI = Gossypium hirsutum
ALOMY = Alopecurus myosuroides
AGRRE = Elymus repens
AVEFA = Avena fatua
BROTE = Bromus tectorum
SETVI = Setaria viridis
PANSS = Panicum maxium
SORHA = Sorghum halepense
CYPES = Cyperus esculentus
ABUTH = Abutilon theophrasti
POLSS = Polygonum sp.
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola sp.
ALOMY = Alopecurus myosuroides
AGRRE = Elymus repens
AVEFA = Avena fatua
BROTE = Bromus tectorum
SETVI = Setaria viridis
PANSS = Panicum maxium
SORHA = Sorghum halepense
CYPES = Cyperus esculentus
ABUTH = Abutilon theophrasti
POLSS = Polygonum sp.
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
VIOSS = Viola sp.
Claims (5)
1. Substituierte N-Aryl-maleinimide der allgemeinen Formel I
in der
T einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Phenylrest,
U einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxyrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxyrest,
V ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom,
W ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trihalogenmethylrest oder eine der Gruppen -OR¹, -SR¹ oder -CO₂R² oder
W und X zusammen eine Gruppierung -O-CH₂-CO-NR³-, -S-CO-NR³- oder -O-CO-NR³-, wobei -O-CH₂-, -S- oder -O- für W stehen,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen Phenylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylsulfonylrest, einen durch einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus substituierten C₁-C₄-Alkylrest, einen Phenylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylrest,
R² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
R³ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
Y ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Gruppe NR⁴R⁵,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
Z¹ ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Z² ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom
bedeuten.
T einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Phenylrest,
U einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₄-Alkenyloxyrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxyrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxyrest,
V ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder ein Chloratom,
W ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Trihalogenmethylrest oder eine der Gruppen -OR¹, -SR¹ oder -CO₂R² oder
W und X zusammen eine Gruppierung -O-CH₂-CO-NR³-, -S-CO-NR³- oder -O-CO-NR³-, wobei -O-CH₂-, -S- oder -O- für W stehen,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest, einen Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Hydroxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkoxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyloxycarbonyl-C₁-C₆-alkylrest, einen C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₄-Alkylsulfonylrest, einen Phenylsulfonylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylsulfonylrest, einen durch einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus substituierten C₁-C₄-Alkylrest, einen Phenylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₄-alkoxy substituierten Phenylrest,
R² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
R³ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₃-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest oder einen ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₃-alkylrest,
Y ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Gruppe NR⁴R⁵,
R⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
R⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest oder einen C₃-C₆-Alkinylrest,
Z¹ ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Z² ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
- A) falls Z¹ und Z² für Sauerstoff stehen, eine Verbindung der allgemeinen Formel II in der T und U die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III in der V, W, X und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, umsetzt oder
- B) falls Z¹ und Z² für Schwefel stehen, eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in der T, U, V, W, X und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben und Z¹ und Z² für Sauerstoff stehen, mit Phosphor(V)-sulfid oder Lawesson'schem Reagenz umsetzt.
3. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung gemäß dem Anspruch 1.
4. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung monokotyler
und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
5. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider Wirkung, dadurch
gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß dem Anspruch
1 mit Träger- und/oder Hilfsstoffen vermischt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19893927438 DE3927438A1 (de) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | Substituierte n-aryl-maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19893927438 DE3927438A1 (de) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | Substituierte n-aryl-maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3927438A1 true DE3927438A1 (de) | 1991-02-21 |
Family
ID=6387454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19893927438 Withdrawn DE3927438A1 (de) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | Substituierte n-aryl-maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3927438A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6294503B1 (en) | 1998-12-03 | 2001-09-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them |
US6770596B1 (en) | 2000-04-21 | 2004-08-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Fused tricyclic compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them |
-
1989
- 1989-08-17 DE DE19893927438 patent/DE3927438A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6294503B1 (en) | 1998-12-03 | 2001-09-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them |
US6770596B1 (en) | 2000-04-21 | 2004-08-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Fused tricyclic compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |