DE3910830A1 - Preparation of pre-crosslinked natural rubber latex - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von vorvernetztem Naturkautschuk-Latex mittels Elektronenstrahlen unter Verwendung von Trimethylolpropantrimethacrylat.The invention relates to the production of precrosslinked Natural rubber latex by means of electron beams Use of trimethylolpropane trimethacrylate.
Um die für den Einsatz erforderlichen hochelastomeren Eigenschaften zu erhalten, muß Naturkautschuk in bekannter Weise einer Vulkanisation bzw. Vernetzung unterzogen werden. Diese Vulkanisation wird in der technischen Praxis durch einen Zusatz von Schwefel vorgenommen sowie bei erhöhter Temperatur. Schwefel als alleiniger Zusatz führt jedoch zu unpraktikabel langen Reaktionszeiten. Neben Aktivatoren wie Zinkoxid oder Magnesiumoxid, werden daher sogenannte Beschleuniger zugesetzt, wie Dithiocarbamate, Tetramethylthiuramdisulfid, Mercaptobenzothiazol, Harnstoffderivate und andere Beschleuniger. Naturkautschuk ist als weißer sogenannter Crepe-Kautschuk und als sogenannte Smoked-Sheets im Handel. Für Spezialzwecke werden auch - in aller Regel aufkonzentrierte - Naturkautschuk-Latices benötigt und gehandelt.To the required for the use of high elastomers To obtain properties, natural rubber must be known in the art Were subjected to vulcanization or crosslinking become. This vulcanization is in technical practice made by an addition of sulfur as well as at elevated temperature. Sulfur as sole additive leads but too impractical long reaction times. Next Activators such as zinc oxide or magnesium oxide, therefore so-called accelerators added, such as dithiocarbamates, Tetramethyl thiuram disulfide, mercaptobenzothiazole, Urea derivatives and other accelerators. natural rubber is as a white so-called crepe rubber and as so-called smoked sheets in the trade. For special purposes are also - usually concentrated - Natural rubber latices needed and traded.
Die üblicherweise als Beschleuniger verwendeten Verbindungen sind bei einem geschärften Umweltbewußtsein insofern nachteilig, als sie während der Verarbeitung beim Bedienungspersonal zu Allergien führen können, eine gewisse Toxizität vorhanden ist und auch diese Verbindungen während der Vulkanisation zur Bildung von carcinogenen Nitrosaminen führen können. Abgesehen von dieser unmittelbaren Beeinträchtigung gehen die nachteiligen Einflüsse auch in die aus dem Naturkautschuk-Latex hergestellten Artikel über und sind insbesondere in medizinischen Gummiwaren in höchstem Maße unerwünscht. The commonly used as accelerators Connections are at a heightened environmental awareness disadvantageous, as they during processing in the Operating personnel can lead to allergies, one certain toxicity is present and these too Compounds during vulcanization to form carcinogenic nitrosamines. Apart from this immediate impairment goes the adverse influences also in the from the Natural rubber latex manufactured articles over and are especially in medical rubber goods to the highest degree undesirable.
Aus "Chemical Abstracts" Vol. 80, Ref. 109 540 d ist es bekannt, natürlichen Kautschuk-Latex unter Zusatz von Tetrachlormethan mit Elektronenstrahlen zu behandeln. Der vorvernetzte Latex wird koaguliert und getrocknet. Die Strahlungsbehandlung soll eine verbesserte Zugfestigkeit und Reißdehnung des Festkautschuks herbeiführen. Des weiteren ist es aus "Journ. Appl. Polym. Sci." 29 (1984), S. 965-976, bekannt, Naturkautschuk-Latex mit einem zusätzlichen Gehalt an polyfunktionellem Monomer mit γ-Strahlen vorzuvernetzen. Dabei werden die besten Ergebnisse mit hydrophoben Monomeren erzielt, die sich gut in den Kautschukpartikeln lösen, wie Neopentylglykoldimethacrylat. Schließlich ist es aus "Rubber Chem. Technol." 59 (1986), S. 482-496, bekannt, die Strahlungsempfindlichkeit in Festpolymeren, beispielsweise bei der Herstellung von Kautschukreifen, durch Zusatz von polyfunktionellen Monomeren bei der Bestrahlung mit Elektronenstrahlen (β-Strahlung) zu erhöhen, beispielsweise durch Monomere vom Acryltyp wie Trimethylolpropantrimethacrylat.From "Chemical Abstracts" Vol. 80, Ref. 109 540 d it is known to treat natural rubber latex with the addition of carbon tetrachloride with electron beams. The precrosslinked latex is coagulated and dried. The radiation treatment should bring about an improved tensile strength and elongation at break of the solid rubber. Furthermore, it is from "Journ. Appl. Polym. Sci." 29 (1984), p. 965-976, known to pre-crosslink natural rubber latex with an additional content of polyfunctional monomer with γ- rays. The best results are achieved with hydrophobic monomers that dissolve well in the rubber particles, such as neopentylglycol dimethacrylate. Finally, it is from "Rubber Chem. Technol." 59 (1986), pp 482-496, known to increase the radiation sensitivity in solid polymers, for example in the production of rubber tires, by the addition of polyfunctional monomers upon irradiation with electron beams ( β- radiation), for example, by acrylic monomers such as trimethylolpropane trimethacrylate ,
Die vorbekannten Verfahren weisen noch Nachteile auf und befriedigen nicht in allen Fällen, sei es, daß eine toxische Verbindung in das Kautschukendprodukt eingebracht wird und Umweltbelastungen entstehen, oder sei es, daß die Bestrahlung nur an Festpolymeren vorgenommen wird.The previously known methods still have disadvantages and do not satisfy in all cases, be it that one toxic compound introduced into the rubber end product and environmental pollution, or whether it is the Irradiation is carried out only on solid polymers.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Nachteile der Schwefelvulkanisation bei der Vulkanisation von natürlichem Kautschuk-Latex zu vermeiden und von toxischen Nebenprodukten freie Produkte bzw. Artikel hoher mechanischer Festigkeitseigenschaften aus Naturkautschuk unter geringster Beeinträchtigung von Umwelt und Bedienungspersonal bereitzustellen. The invention is based on the object, the disadvantages Sulfur vulcanization in the vulcanization of natural rubber latex to avoid and toxic Byproducts free products or articles higher mechanical strength properties of natural rubber with the least adverse effect on the environment and To provide operating personnel.
Zur Lösung der Aufgabe geht die Erfindung von der Methode der Vernetzung von natürlichem Kautschuk-Latex durch Bestrahlung unter Mitverwendung eines Sensibilisators aus.To solve the problem, the invention of the method the crosslinking of natural rubber latex Irradiation with concomitant use of a sensitizer.
Demgemäß besteht die Erfindung in der Verwendung von Trimethylolpropantrimethacrylat (TMPTMA) als Sensibilisator bei der Herstellung von vorvernetztem Naturkautschuk-Latex mittels Elektronenstrahlen.Accordingly, the invention is the use of Trimethylolpropane trimethacrylate (TMPTMA) as Sensitizer in the production of pre-crosslinked Natural rubber latex by means of electron beams.
Die Vernetzung mittels beschleunigter Elektronen (β-Strahlen) erfolgt hierbei über Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Die beschleunigten Elektronen treffen auf das Kautschukmolekül auf unter Bildung freier Radikale. Die freien Radikale treten in Wechselwirkung unter Herstellung einer chemischen Bindung. Der Zusatz des Sensibilisators dient dazu, die für eine ausreichende Vernetzung notwendige Strahlendosis herabzusetzen. Im allgemeinen liegt die Strahlenbeaufschlagung des sensibilisierten Naturkautschuk-Latex bei 4 bis 8 megarad (Mrad).The crosslinking by means of accelerated electrons ( β- rays) takes place here via carbon-carbon bonds. The accelerated electrons strike the rubber molecule to form free radicals. The free radicals interact to produce a chemical bond. The addition of the sensitizer serves to reduce the radiation dose necessary for adequate crosslinking. In general, the radiation exposure of the sensitized natural rubber latex is 4 to 8 megarads (Mrad).
Zur Durchführung der Erfindung können an sich bekannte Einrichtungen der Elektronenbeschleuniger für industrielle Bestrahlungen eingesetzt werden. Eine solche Anlage besteht in aller Regel aus einer isolierten Beschleunigerröhre, dem Oszillator und den zugehörigen Bedienungseinrichtungen. In einer Gleichrichterkaskade wird die erforderliche Hochspannung erzeugt. Die Hochspannung kann zwischen 500 und 1500 kV kontinuierlich geregelt werden. Aus einer speziell gestalteten Elektrode der Beschleunigerröhre werden Elektronen emittiert und durch das elektrische Feld im Beschleunigungsrohr beschleunigt. Die beschleunigten Elektronen werden sodann durch ein magnetisches Wechselfeld (Ablenkfrequenz 200 Hz) hin und her gelenkt und gelangen durch ein dünnes Metallfenster aus Titan auf das zu bestrahlende Material. For carrying out the invention can be known per se Facilities of electron accelerators for industrial Irradiations are used. Such a plant usually consists of an isolated one Accelerator tube, the oscillator and the associated Service facilities. In a rectifier cascade the required high voltage is generated. The High voltage can be continuous between 500 and 1500 kV be managed. Made of a specially designed electrode the accelerator tube are emitted electrons and through the electric field in the acceleration tube accelerated. The accelerated electrons then become through a magnetic alternating field (deflection frequency 200 Hz) steered back and forth and get through a thin Metal window made of titanium on the material to be irradiated.
Die eigentliche Strahlungsquelle (Scanner) mit dem Ablenkmagneten und dem Elektronenaustrittsfenster ist aus Strahlenschutzgründen in einem Betonbunker angeordnet. Das zu bestrahlende Material wird unterhalb des Titanfensters der Bestrahlungsanlage in einem Abstand von 15 cm und in einer Breite von 90 cm bei einer Schichtdicke von 2 bis 8 mm mit einer Geschwindigkeit von 50 bis 100 Liter/min auf einer Unterlage hindurchgeführt. Die Unterlage kann ein bewegliches Metallband sein oder auch eine feststehende schiefe Ebene. Die Unterlage wird in jedem Fall gekühlt, beispielsweise durch eine Wasserkühlung. Der verwendete Naturkautschuk-Latex hat im allgemeinen einen Feststoffgehalt von 50 bis 70 Gew.-%. Vorteilhaft wird er mit einem Feststoffgehalt von 60 bis 63 Gew.-% verwendet sowie mit einem Zusatz von 4 bis 10 Gew.-% emulgiertem Trimethylolpropantrimethacrylat. Je nach Schichtstärke und Durchlaufgeschwindigkeit muß dieser Vorgang mehrfach wiederholt werden, um die gewünschte Strahlenbeaufschlagung zu erzielen. Der ablaufende bestrahlte Latex wird in einer Wanne aufgefangen und steht, gegebenenfalls nach Filtration wegen eventueller Hautbildung, für die Weiterverarbeitung zur Verfügung. Insbesondere eignet sich der durch Elektronenbestrahlung vorvernetzte Naturkautschuk-Latex zur Herstellung von nitrosaminfreien Gummiartikeln nach dem Tauchverfahren; beispielsweise zur Herstellung von, von toxischen Stoffen freien medizinischen Gummiwaren wie Untersuchungs- und Operationshandschuhe, Kondome, Katheder, Babysauger usw. Der durch Tauchen auf die Form aufgebrachte Latexfilm wird anschließend in an sich bekannter Weise durch Trocknen, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur koaguliert und gehärtet.The actual radiation source (scanner) with the Deflection magnet and the electron exit window is off Radiation protection reasons arranged in a concrete bunker. The material to be irradiated is below the titanium window the irradiation facility at a distance of 15 cm and in a width of 90 cm with a layer thickness of 2 to 8 mm at a speed of 50 to 100 liters / min passed on a pad. The pad can be a movable metal band or a fixed inclined plane. The underlay will be in each one Case cooled, for example by a water cooling. The used natural rubber latex generally has a Solids content of 50 to 70 wt .-%. He becomes advantageous used with a solids content of 60 to 63 wt .-% and with an addition of 4 to 10 wt .-% emulsified Trimethacrylate. Depending on the layer thickness and Throughput speed, this process must be repeated be repeated to the desired one Radiation exposure to achieve. The expiring irradiated latex is collected in a pan and if necessary after filtration because of eventual Skin formation, available for further processing. In particular, it is suitable by electron irradiation Pre-crosslinked natural rubber latex for the production of nitrosamine-free rubber articles by the dipping method; for example, for the production of, from toxic substances free medical rubber goods such as examination and Surgical gloves, condoms, catheters, baby suckers etc. The latex film applied by dipping onto the mold becomes then in a conventional manner by drying, optionally coagulated at elevated temperature and hardened.
Es wurde weiter gefunden, daß der mit Elektronenstrahlen (β-Strahlen) behandelte natürliche Kautschuk-Latex durch die Vernetzungsbehandlung in seiner Viskosität nicht beeinträchtigt wird; das heißt, die ursprüngliche niedrige Viskosität des Latex wird praktisch nicht erhöht und die hervorragende Handhabbarkeit des natürlichen Kautschuk-Latex, insbesondere für die Herstellung von Produkten nach dem Tauchverfahren, bleibt erhalten.It has been further found that the natural rubber latex treated with electron beams ( β- rays) is not affected in viscosity by the crosslinking treatment; that is, the original low viscosity of the latex is practically not increased, and the excellent handleability of the natural rubber latex, especially for the production of products by the dipping method, is maintained.
Die Erfindung umfaßt daher auch einen durch Elektronenstrahlen vorvernetzten Naturkautschuk-Latex niedriger Viskosität mit einem Gehalt an einpolymerisiertem Trimethylolpropantrimethacrylat.The invention therefore also includes a by Electron beam precrosslinked natural rubber latex low viscosity containing copolymerized trimethylolpropane trimethacrylate.
Der Sensibilisator wird dem natürlichen Kautschuk-Latex in einer Menge von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.-%, auf Latextrockensubstanz bezogen, zugesetzt. Um eine gleichmäßige Vernetzung zu erzielen ist eine gute Verteilung des Sensibilisators im Latex erforderlich. Zweckmäßig und mit besonderem Vorteil wird daher der an sich flüssige Sensibilisator in Form einer feinteiligen wäßrigen Emulsion dem Latex zugesetzt bzw. in diesen eingerührt. Der Sensibilisator ist in der wäßrigen Emulsion in einer Menge von 40 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise in einer Menge von 50 bis 65 Gew.-% enthalten. Die Herstellung der Emulsion des Sensibilisators bzw. des emulgierten Trimethylolpropantrimethacrylats erfolgt in an sich bekannter Weise unter Verwendung von ionogenen oder nichtionogenen Emulgatoren. Zweckmäßig werden nichtionogene Tenside verwendet, beispielsweise Nonylphenolpolyglykolether, ethoxylierte Fettsäuren, Fettsäureamide und Fettalkohole, ferner Fettsäureester von Polyalkoholen. Die Komponenten (TMPTMA, Tensid, Wasser) werden unter Verwendung eines hochtourigen Rührwerks zu einer wäßrigen homogenen und lagerstabilen Emulsion aufbereitet. The sensitizer is the natural rubber latex in an amount of 1 to 10, preferably 2 to 8 wt .-%, on Latextrockensubstanz, added. To one achieving uniform networking is a good one Distribution of the sensitizer in the latex required. Appropriately and with particular advantage is therefore the Liquid sensitizer in the form of a finely divided aqueous emulsion added to the latex or in these stirred. The sensitizer is in the aqueous Emulsion in an amount of 40 to 80 wt .-% and preferably in an amount of 50 to 65% by weight contain. The preparation of the emulsion of Sensitizer or the emulsified Trimethylolpropane trimethacrylate takes place in itself known manner using ionic or nonionic emulsifiers. Be useful nonionic surfactants used, for example Nonylphenol polyglycol ethers, ethoxylated fatty acids, Fatty acid amides and fatty alcohols, furthermore fatty acid esters of Polyalcohols. The components (TMPTMA, surfactant, water) are added using a high speed agitator an aqueous homogeneous and storage-stable emulsion edited.
Die Vorteile der Erfindung sind darin zu sehen, daß eine von toxischen Stoffen freie Vorvernetzung von Naturkautschuk-Latex mittels energiereicher Elektronenstrahlen ermöglicht wird, wobei ein polyfunktionelles Monomer als Sensibilisator in wirtschaftlich besonders effizienter Weise zum Einsatz gelangt. Die aus dem vorvernetzten Naturkautschuk-Latex hergestellten Naturgummi-Artikel besitzen eine hohe Reißfestigkeit, eine gute Sterilisations- und Alterungsbeständigkeit, sowie eine helle Farbe und, bei Filmen, eine sehr hohe Transparenz. Schließlich bleibt die Viskosität des vorvernetzten Naturkautschuk-Latex gegenüber dem unbehandelten Naturkautschuk-Latex praktisch unverändert.The advantages of the invention are the fact that a Pre-crosslinking of free from toxic substances Natural rubber latex by means of high-energy Electron beams is possible, with a polyfunctional monomer as sensitizer in economically particularly efficient way to use arrives. The from the pre-crosslinked natural rubber latex manufactured natural rubber items have a high Tear resistance, good sterilization and Resistance to aging, as well as a light color and, at Films, a very high transparency. Finally, that stays Viscosity of the precrosslinked natural rubber latex compared to the untreated natural rubber latex practical unchanged.
Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher und beispielhaft erläutert.The invention will be apparent from the following examples explained in more detail and by way of example.
Als Ausgangsmaterial bzw. Naturlatex wurde ein Zentrifugenlatex "Full Ammonia" verwendet mit folgenden Analyse-Daten:As starting material or natural latex was a Centrifuge latex "Full Ammonia" used with the following Analytical data:
Das als Sensibilisator vorgesehene Trimethylolpropantrimethacrylat wurde nach folgender Rezeptur emulgiert:The intended as a sensitizer Trimethylolpropane trimethacrylate was prepared according to the following Formulation emulsified:
wurden zusammengegeben und 15 Minuten mit einem Ultraturrax zu einer stabilen Emulsion homogenisiert.were combined and 15 minutes with one Ultraturrax homogenized to a stable emulsion.
Diese TMPTMA-Emulsion wurde dem Zentrifugenlatex vor der Vernetzung in einer Menge von 5,8% zugesetzt und gut mit dem Zentrifugenlatex vermischt. Die Bestrahlung wurde mit dem Gerät "Standard Dynamitron® Elektronenbeschleuniger" vorgenommen. Die mit dem Sensibilisator versetzte Naturlatex-Mischung wurde über eine wassergekühlte, schiefe Ebene - ca. 900 mm breit - unter dem Scanner mit einer Schichtstärke von ca. 4 mm durchgeführt. Die Beschleunigerspannung lag bei 1500 kV und 25 mA, die Durchlaufgeschwindigkeit betrug ca. 75 Liter Latex/Min. Es wurde eine Strahlenbeaufschlagung von 6 Megarad vorgenommen. Hierfür waren 6 Einzeldurchläufe erforderlich.This TMPTMA emulsion was added to the centrifuge latex before Crosslinking in an amount of 5.8% added and good with mixed with the centrifuge latex. The irradiation was with the device "Standard Dynamitron® electron accelerator" performed. The staggered with the sensitizer Natural latex mixture was over a water-cooled, inclined plane - approx. 900 mm wide - under the scanner a layer thickness of about 4 mm performed. The Accelerator voltage was 1500 kV and 25 mA, the Throughput speed was about 75 liters of latex / min. It became a radiation exposure of 6 megarads performed. This required 6 individual runs.
Nach der Elektronenbestrahlung wurde der Latex gesiebt und erneut einer Analyse mit folgenden Ergebnissen unterworfen:After electron irradiation, the latex was sieved and again subjected to an analysis with the following results:
Weiterhin wurde auf im Latex verbliebene Restmengen des Sensibilisators TMPTMA geprüft. Es wurden lediglich 30 ppm gefunden, d.h. der Sensibilisator ist praktisch vollständig einpolymerisiert worden. Es wurden auch keine Homopolymerisate aus TMPTMA nachgewiesen. Zur Ermittlung der mechanischen Eigenschaften wurden aus dem vorvernetzten Latex ca. 0,5 mm dicke Filme gegossen und bei Raumtemperatur bis zur völligen Transparenz getrocknet. Die Filme hatten eine helle Farbe und eine sehr gute Transparenz. Die aus den Filmen zur Bestimmung der mechanischen Eigenschaften gestanzten Prüfkörper wurden 24 Stunden im Exsiccator über Kieselgel getrocknet und an den Prüfkörpern folgende Werte ermittelt:Furthermore, was left in the latex residual amounts of Sensitiser TMPTMA tested. There were only 30 ppm found, i. the sensitizer is handy completely polymerized. There were none Homopolymers of TMPTMA detected. For investigation the mechanical properties were taken from the pre-crosslinked latex cast about 0.5 mm thick films and at room temperature until complete transparency dried. The films had a light color and a very good transparency. The from the films to the determination the mechanical properties punched test specimens were dried over silica gel for 24 hours in a desiccator and the following values are determined on the test specimens:
Nach Heißdampfsterilisation der Filme während 20 Minuten bei 120°C wurde kein Abfall der Reißfestigkeiten ermittelt.After superheated steam sterilization of the films for 20 minutes at 120 ° C, no drop in tear strengths was found.
Nach Alterung der Filme bei 70°C während 7 Tagen trat ein Abfall der Reißfestigkeiten von 15% auf.After aging the films at 70 ° C for 7 days occurred Drop in tear strength of 15%.
Aus diesen Prüfungen ist zu entnehmen, daß bei dem Latex nach der Vorvernetzung durch Elektronenstrahlen praktisch kein Viskositätsanstieg zu verzeichnen war. Im Hinblick auf die Herstellung medizinische Gummiwaren haben die Filme eine hohe Festigkeit, sehr gute Beständigkeit gegen Heißdampfsterilisation und eine gute Alterungsbeständigkeit. From these tests it can be seen that the latex after pre-crosslinking by electron beams practically no increase in viscosity was recorded. In terms of on the manufacture of medical rubber goods have the Films a high strength, very good resistance to Hot steam sterilization and a good one Aging resistance.
Unter den im Beispiel beschriebenen Bedingungen wurde ein mit Tetrachlormethan als Sensibilisator versetzter Naturlatex einer Elektronenbestrahlung unterzogen. Hierzu wurde das Tetrachlormethan nach folgender Rezeptur in der im Beispiel beschriebenen Weise emulgiert:Under the conditions described in the example was a staggered with tetrachloromethane as a sensitizer Natural latex subjected to electron irradiation. For this the tetrachloromethane was prepared according to the following recipe in emulsified in the example:
Dem im Beispiel aufgeführten Naturlatex wurden 8,2% dieser Emulsion zugemischt. Nach der Bestrahlung stieg die Viskosität (20°C) des vorvernetzten Naturlatex auf 815 mPa ·s; die mechanische Stabilität fiel auf 315 sec und die mechanischen Werte der Filme betrugenThe natural latex listed in the example was 8.2% admixed with this emulsion. After irradiation, the rose Viscosity (20 ° C) of the pre-crosslinked natural latex 815 mPa.s; the mechanical stability fell to 315 sec and the mechanical values of the films were
Unter den im Beispiel angeführten Bedingungen wurde ein mit Neopentylglycoldimethacrylat als Sensibilisator versetzter Naturlatex einer Elektronenbestrahlung unterzogen. Hierzu wurde das Neopentylglycoldimethacrylat nach folgender Rezeptur unter Verwendung eines Ultraturrax-Schnellrührers emulgiert:Under the conditions given in the example was a with neopentylglycoldimethacrylate as sensitizer staggered natural latex of an electron irradiation subjected. This was the neopentyl glycol dimethacrylate according to the following recipe using a Ultraturrax fast-stirring emulsified:
Dem im Beispiel verwendeten Naturlatex wurden 8,2% dieser Emulsion zugemischt. Nach der Elektronenbestrahlung in der im Beispiel beschriebenen Weise stieg die Viskosität (20°C) des vorvernetzten Naturlatex auf 560 mPa · s; die mechanische Stabilität fiel auf 380 sec und die mechanischen Werte der aus dem vorvernetzten Latex hergestellten Filme betrugen:The natural latex used in the example was 8.2% of these Emulsion mixed. After the electron irradiation in the In the example described manner, the viscosity increased (20 ° C) of the precrosslinked natural latex to 560 mPa · s; the mechanical stability dropped to 380 sec and the mechanical values of the pre-crosslinked latex produced films amounted to:
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| DE19893910830 DE3910830A1 (en) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | Preparation of pre-crosslinked natural rubber latex |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115403950A (en) * | 2022-09-29 | 2022-11-29 | 江西万道新材料有限公司 | Super-weather-resistant roof waterproof coating and preparation method and application thereof |
-
1989
- 1989-04-04 DE DE19893910830 patent/DE3910830A1/en not_active Withdrawn
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| CN115403950A (en) * | 2022-09-29 | 2022-11-29 | 江西万道新材料有限公司 | Super-weather-resistant roof waterproof coating and preparation method and application thereof |
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