DE388815C - Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series - Google Patents
Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone seriesInfo
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- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/44—Azines of the anthracene series
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Description
Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. In dem Patent 374836 wurde ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe beschrieben, dadurch gekennzeichnet, daß man auf solche i - 2-Naphthochinonderivate, welche in ihrer 3- oder 4-Stellung reaktionsfähige Reste enthalten, u-Amino-bzw. a, a-Diaminoanthrachinone einwirken läßt und daß man die so erhaltenen Reaktionsprodukte mit o-Diaminoanthrachinonen kondensiert.Process for the production of vat dyes of the anthraquinone series. In the patent 374836 a process for the preparation of vat dyes was disclosed Anthraquinone series described, characterized in that such i - 2-naphthoquinone derivatives, which contain reactive radicals in their 3- or 4-position, u-amino or. a, a-Diaminoanthraquinones can act and that the reaction products thus obtained condensed with o-diaminoanthraquinones.
Es wurde nun gefunden, daß man Küpenfarbstoffe derselben Gattung wie sie nach den Angaben des Hauptpatents erhältlich sind, herstellen kann, wenn man solche i - 2-Naphthochinonderivate, welche reaktionsfähige Substituenten enthalten, zuerst mit i 12o1. eines o-Diaminoanthrachinons kondensiert und hierauf auf das so erhaltene Produkt a-Amino-bzw. a, x-Diaminoanthrachinon einwirken läßt. Beispiel i.It has now been found that vat dyes of the same genus as they are obtainable according to the information in the main patent, if one those i - 2-naphthoquinone derivatives which contain reactive substituents, first with i 12o1. condensed of an o-diaminoanthraquinone and then to the thus obtained product a-amino or. a, x-diaminoanthraquinone can act. example i.
18 Teile 6-Brom-i - 2-naphthochinon und 15 Teile 2 # 3-Diaminoanthrachinon werden in i8o Teilen Eisessig eingetragen, hierauf unter stetem Rühren langsam auf go bis ioo° erhitzt. Man rührt weiter bei dieser Temperatur, bis die Reaktion stattgefunden hat, läBt dann erkalten, filtr ert, wäscht den Rückstand reichlich mit heißem Wasser und trocknet. Das so erhaltene Produkt bildet ein grüngelbes Pulver, das sich mit blauvioletter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.18 parts of 6-bromo-1- 2-naphthoquinone and 15 parts of 2 # 3-diaminoanthraquinone glacial acetic acid is added in i8o parts, then slowly increased with constant stirring go heated to 100 °. Stirring is continued at this temperature until the reaction has taken place then let it cool down, filter it, wash the residue abundantly with hot water and dries. The product obtained in this way forms a green-yellow powder that dissolves with dissolves blue-violet color in concentrated sulfuric acid.
g Teile dieses Produktes werden nun zusammen mit 6 Teilen a-Aminoanthrachinon, 6 Teilen entwässertem Natriumacetat, 1/2 Teil entwässertem Cuprichlorid und 3oo Teilen Nitrobenzol 16 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Rückstand nacheinander mit Alkohol, verdünnter Salzsäure und heißem Wasser gewaschen und getrocknet.g parts of this product are now together with 6 parts of a-aminoanthraquinone, 6 parts of dehydrated sodium acetate, 1/2 part of dehydrated cupric chloride and 3oo Share nitrobenzene refluxed for 16 hours. After it has cooled down suctioned off, the residue successively with alcohol, dilute hydrochloric acid and hot Water washed and dried.
Der so erhaltene Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich sehr schwer mit roter Farbe in Nitrobenzol löst. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe, auf Zusatz von Wasser fallen rote Flocken aus. Mit Hydrosulfit und Natronlauge wird eine braune Küpe erhalten, aus welcher Baumwolle kräftig rotbraun und vorzüglich echt gefärbt wird.The dye thus obtained is a brown-red powder that is very difficult to dissolve with red color in nitrobenzene. It dissolves in more focused Sulfuric acid with a yellow-brown color, red flakes precipitate when water is added. With hydrosulfite and caustic soda a brown vat is obtained, from which cotton is strongly red-brown and extremely real colored.
Der Ersatz in diesem Beispiel des a-Aminoanthrachinons durch das x - 5-Diaminoanthrachinon führt zu einem etwas blaueren Produkt, während die Verwendung von i - 2-Diaminoanthrachinon statt 2 - 3-Diaminoanthrachinon zu einem braunstichigen blauen Rot führt. Beispiel 2.The replacement in this example of the a-aminoanthraquinone by the x - 5-diaminoanthraquinone results in a slightly bluer product while using from i - 2-diaminoanthraquinone instead of 2 - 3-diaminoanthraquinone to a brownish one blue red leads. Example 2.
18 Teile 3-Brom-i # 2-naphthochinon und 15 Teile 9 - 3-Diaminoanthrachinon werden in i8o Teilen Eisessig eingetragen, hierauf unter stetem Rühren langsam auf go bis ioo° erhitzt. Man rührt weiter bei dieser Temperatur, bis die Reaktion stattgefunden hat, läßt dann erkalten, filtriert, wäscht_den- Rückstand reichlich mit heißem Wasser und trocknet. Das so erhaltene Produkt bildet ein grüngelbes Pulver, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.18 parts of 3-bromo-1-naphthoquinone and 15 parts of 9-3 -diaminoanthraquinone are introduced in 180 parts of glacial acetic acid, then slowly heated to 100 ° with constant stirring. Stirring is continued at this temperature until the reaction has taken place, then allowed to cool, filtered, abundantly washed the residue with hot water and dried. The product obtained in this way forms a green-yellow powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color.
g Teile dieses Produktes werden nun zusammen mit 6 Teilen a-Aminoanthrachinon, 6 Teilen entwässertem Natriumacetat, 1/2 Teil entwässertem Cuprichlorid und 3oo Teilen Nitrobenzol 16 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Rückstand nacheinander mit Alkohol, verdünnter Salzsäure und heißem Wasser gewaschen und getrocknet.g parts of this product are now together with 6 parts of a-aminoanthraquinone, 6 parts of dehydrated sodium acetate, 1/2 part of dehydrated cupric chloride and 3oo Share nitrobenzene refluxed for 16 hours. After it has cooled down suctioned off, the residue successively with alcohol, dilute hydrochloric acid and hot Water washed and dried.
Der so erhaltene Farbstoff stellt ein blaurotes Pulver dar. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe, auf Zusatz von Wasser fallen rotstickig schwarze Flocken aus. Mit Hydrosulfit und Natronlauge wird eine rotbraune Küpe erhalten, aus welcher Baumwolle violettstichig braun und vorzüglich echt gefärbt wird.The dye thus obtained is a blue-red powder. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a red-brown color, upon addition of water red-sticky black flakes fall out. With hydrosulfite and caustic soda, a Red-brown vat preserved, from which cotton violet-tinged brown and extremely fine is genuinely colored.
Der Ersatz in diesem Beispiel des a.-Aminoanthrachinons durch das i # 5-Diaminoanthrachinon führt zu einem ähnlichen Produkt.The replacement in this example of the a.-aminoanthraquinone by the i # 5-Diaminoanthraquinone results in a similar product.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG57026D DE388815C (en) | 1922-07-08 | 1922-07-08 | Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series |
Applications Claiming Priority (1)
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DEG57026D DE388815C (en) | 1922-07-08 | 1922-07-08 | Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE388815C true DE388815C (en) | 1924-01-21 |
Family
ID=7131478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEG57026D Expired DE388815C (en) | 1922-07-08 | 1922-07-08 | Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE388815C (en) |
-
1922
- 1922-07-08 DE DEG57026D patent/DE388815C/en not_active Expired
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