DE3826797A1 - FUEL COMPOSITIONS CONTAINING POLYCARBONIC ACIDIC LOW-CHAIN ALCOHOLS - Google Patents
FUEL COMPOSITIONS CONTAINING POLYCARBONIC ACIDIC LOW-CHAIN ALCOHOLSInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Kraftstoffe für Verbrennungsmaschinen mit verbesserten Eigenschaften mit einem Gehalt an Estern von aromatischen Di-, Tri- oder Tetracarbonsäuren und langkettigen Alkoholen.The invention relates to fuels for internal combustion engines with improved properties containing esters of aromatic Di-, tri- or tetracarboxylic acids and long-chain alcohols.
Insbesondere betrifft die Erfindung Kraftstoffzusammensetzungen für Otto motoren.In particular, the invention relates to fuel compositions for Otto Engines.
Es ist bekannt, daß man durch Zusatz verschiedener Additive zum Benzin die Reinhaltung von Vergasern, Einspritzdüsen, Ansaugrohren und Einlaßventilen verbessern und die Emissionen unerwünschter Bestandteile der Auspuffgase dadurch verringern kann. Im allgemeinen setzt man dem Benzin sogenannte Additivpakete in Mengen bis zu 2500 mg/kg zu. Diese bestehen im allgemeinen aus Detergentien, Korrosionsinhibitoren, Oxidations inhibitoren, Vereisungsverhinderern, Trägerölen und Lösemitteln.It is known that by adding various additives to the gasoline the Cleanliness of carburetors, injectors, intake manifolds and intake valves improve and reduce the emissions of undesirable components of the exhaust gases can thereby reduce. In general, so-called gasoline is used Additive packages in quantities up to 2500 mg / kg. These exist in the general from detergents, corrosion inhibitors, oxidation inhibitors, anti-icing agents, carrier oils and solvents.
Trägeröle haben vor allem die Aufgabe, das sogenannte Ventilstecken zu verhindern und für eine bessere Verteilung der Detergentien zu sorgen. Darüber hinaus sollen Polyether und Ester als Trägeröle die Zunahme des Oktanzahlbedarfs von Motoren bei steigender Betriebsstundenzahl verringern.Carrier oils have the main task, the so-called valve plug prevent and improve the distribution of detergents. In addition, polyethers and esters as carrier oils are said to increase the Octane requirement of engines with increasing number of operating hours to decrease.
Die Verwendung von Estern als Benzinzusatz ist seit langem bekannt. Ihre Verwendung als Benzinzusatz ist z.B. in der DE-OS 21 29 461 beschrieben. Die dort genannten Ester sind, wie in der genannten Patentschrift aus drücklich erwähnt, thermisch instabil.The use of esters as a gasoline additive has long been known. Your Use as a gasoline additive is e.g. described in DE-OS 21 29 461. The esters mentioned there are, as in the cited patent expressly mentioned, thermally unstable.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß thermisch stabile Ester mit hohem Molekulargewicht ausgezeichnete Trägeröle darstellen, wodurch bis zu 30%, der üblichen Detergentien eingespart werden können, ohne daß sich die Benzinqualität, d.h. die reinhaltende Wirkung im Einlaß- und Gemisch bildungssystem, verschlechtert.It has now surprisingly been found that thermally stable esters with high molecular weight excellent carrier oils, which up to 30%, the usual detergents can be saved without the Gasoline quality, i. the cleansing effect in the intake and mixture education system, worsened.
Demgemäß sind Gegenstand der Erfindung Kraftstoffzusammensetzungen, die einen geringen Gehalt, z.B. 0,005 bis 0,2 Gew.% bezogen auf die Zusammen setzung an Estern aromatischer Di-, Tri- und Tetracarbonsäuren mit langkettigen aliphatischen, nur Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthaltenden Alkoholen aufweisen, wobei die Gesamtkohlenstoffzahl der Ester mindestens 36 C-Atome und das Molekulargewicht 550 bis 1500, vorzugsweise 600 bis 1200 beträgt. Accordingly, the invention provides fuel compositions, the a low content, e.g. 0.005 to 0.2% by weight, based on the total to esters of aromatic di-, tri- and tetracarboxylic acids with long-chain aliphatic, only carbon, hydrogen and oxygen containing alcohols, wherein the total carbon number of the Esters at least 36 carbon atoms and the molecular weight 550 to 1500, preferably 600 to 1200.
Die zu verwendenden Ester werden in an sich bekannter Weise durch Veresterungs- oder Umesterungsverfahren hergestellt. Als aromatische Di-, Tri- oder Tetracarbonsäuren kommen o-Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimesinsäure, Trimellithsäure und Pyromellithsäure in Betracht. Davon ist o-Phthalsäure bevorzugt. Als Alkoholkomponenten dienen Alkohole mit in der Regel mehr als 13 C-Atomen, insbesondere Oxoalkohole aus höheren Olefinen, z.B. Oligomeren des Butens wie Tetramer- bis Octamerbuten, d.s. C₂₁-, C₂₅-, C₂₉- und/oder C33-Oxoalkohole und Oxoöle, d.s. Rückstände der Oxoalkoholdestillation der Herstellung höherer Alkohole wie Nonanol bis Pentadecanol.The esters to be used are prepared in a conventional manner by esterification or transesterification. Suitable aromatic di-, tri- or tetracarboxylic acids are o-phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimesic acid, trimellitic acid and pyromellitic acid. Of these, o-phthalic acid is preferred. As alcohol components are alcohols with usually more than 13 carbon atoms, especially oxo alcohols from higher olefins, for example, oligomers of butene such as tetrameric to octameric, ds C₂₁-, C₂₅-, C₂₉- and / or C 33 -oxo alcohols and oxo oils, The residues of Oxoalkoholdestillation the production of higher alcohols such as nonanol to pentadecanol.
Unter Kraftstoffen für Verbrennungsmaschinen versteht man organische, meist überwiegend kohlenwasserstoffhaltige Flüssigkeiten, die für den Betrieb von Otto-, Wankel- und Dieselmotoren geeignet sind. Neben Fraktionen der Rohölverarbeitung sind auch Kohlenwasserstoffe der Kohle hydrierung, Alkohole unterschiedlichster Herkunft und Zusammensetzung und Ether wie z.B. Methyltertiärbutylether darin enthalten. Die zulässigen Gemische sind weltweit meist national festgelegt.Fuel for combustion engines is understood to mean organic, mostly predominantly hydrocarbon-containing liquids used for the Operation of petrol, Wankel and diesel engines are suitable. Next Fractions of crude oil processing are also hydrocarbons of coal hydrogenation, alcohols of various origin and composition and Ethers such as e.g. Methyl tertiary butyl ether contained therein. The permissible Mixtures are usually nationally determined worldwide.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ester werden den Kraftstoffen in der Regel zusammen mit Detergentien, wie Amiden der Ölsäure, Ethylendiamin tetraessigsäure gemäß EP-A-6 527 oder der Polyisobutenylbernsteinsäure, sowie insbesondere Polybutenaminen mit NH3, Aminoethylethanolamin, Di methylaminopropylamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin, wie sie in US-A-32 75 354, DE-A-21 25 039, EP 2 44 616 beschrieben sind, Korrosionsinhibitoren, d.s. meist niedermolekulare Verbindungen mit Amid- und/oder Ammonium- und/oder Amin- und/oder Säuregruppierungen oder Triazol- sowie Imidazolderivate, phenolischen oder aminischen Anti oxydantien, wie Di-tert.-butylphenol oder Paraphenylendiamin und Vereisungsverhinderern, wie Alkoholen oder Diolen zugesetzt. Hierbei ist die Kombination der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester mit Polybuten aminen bevorzugt, wobei das Mengenverhältnis der Ester zu den Polybuten aminen in der Regel 1:2 bis 3:1 beträgt. Auch eine Trägerölkombination mit Polyethern oder Mineralöl kommt in Betracht; dies ermöglicht eine Verringerung des Esteranteils im Verhältnis zu den Polybutenaminen oder Amiden.The inventively used esters are the fuels generally together with detergents such as amides of oleic acid, ethylenediamine tetraacetic acid according to EP-A-6 527 or polyisobutenylsuccinic, and in particular polybutene with NH 3 , aminoethylethanolamine, Di methylaminopropylamin, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, such as They are described in US-A-32 75 354, DE-A-21 25 039, EP 2 44 616, corrosion inhibitors, ds usually low molecular weight compounds having amide and / or ammonium and / or amine and / or acid groups or triazole - As well as imidazole derivatives, phenolic or amine antioxidants, such as di-tert-butylphenol or paraphenylenediamine and anti-icing agents, such as alcohols or diols added. In this case, the combination of the esters to be used according to the invention with polybutene amines is preferred, wherein the quantitative ratio of the esters to the polybutene amines is generally from 1: 2 to 3: 1. A carrier oil combination with polyethers or mineral oil comes into consideration; this allows for a reduction in the proportion of ester relative to the polybutene amines or amides.
Obgleich die Gründe für die Wirkung der zu verwendenden Ester nicht im einzelnen bekannt sind kann festgestellt werden, daß die Wirksamkeit sich mit zunehmendem Molekulargewicht erhöht. Demzufolge ist die untere Molekulargewichtsgrenze nicht scharf und die obere Grenze allein durch die Viskosität, Handhabbarkeit und die Verfügbarkeit der Alkohole bestimmt.Although the reasons for the effect of the esters to be used are not in the Individual can be found that the effectiveness itself increased with increasing molecular weight. As a result, the lower one Molecular weight limit is not sharp and the upper limit alone by the Viscosity, handling and availability of the alcohols are determined.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung und Verwendung einiger repräsentativer Ester erläutert.In the following examples, the preparation and use of some representative ester explained.
1180 g Oxoöl aus der Cobalt-katalysierten Herstellung von iso-Nonanol, mit einer Säurezahl von 8, einer OH-Zahl von 138, einer Verseifungszahl von 62 und einer CO-Zahl von 1,2, werden mit 163 g Phthalsäureanhydrid, 0,25 g Tetrabutylorthotitanat und 150 g Toluol 20 h am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt. Dabei werden 22 ml Wasser abgeschieden. Die Säurezahl fällt auf 1,1. Die Mischung wird abgekühlt, mit 5%iger Na2CO3-Lösung neutralisiert und bei 130°C und 70 mbar 1 kg Wasser in 3 Stunden zuge tropft (Wasserdampfdestillation). Man erhält 908 g eines Estergemisches mit folgenden Eigenschaften:1180 g of oxo-oil from the cobalt-catalyzed preparation of iso-nonanol, having an acid number of 8, an OH number of 138, a saponification number of 62 and a CO number of 1.2, are treated with 163 g of phthalic anhydride, 0.25 g of tetrabutyl orthotitanate and 150 g of toluene are refluxed for 20 h on a water separator. This 22 ml of water are separated. The acid number drops to 1.1. The mixture is cooled, neutralized with 5% Na 2 CO 3 solution and added dropwise at 130 ° C and 70 mbar 1 kg of water in 3 hours (steam distillation). This gives 908 g of an ester mixture having the following properties:
1150 g Oxoöl aus der Cobalt-katalysierten Herstellung von iso-Dekanol mit einer OH-Zahl von 154, einer Säurezahl von 0,76, einer Verseifungszahl von 36 und einer CO-Zahl von 1,8, werden mit 208 g Phthalsäureanhydrid, 0,2 g Tetrabutylorthotitanat und 150 g Toluol 36 h am Wasserauskreiser unter Rückfluß erhitzt. Dabei scheiden sich 28 g Wasser ab und die Säurezahl sinkt auf 2. Nach Neutralisation, Wäsche und Wasserdampfdestillation erhält man 1043 g eines Estergemisches, das wie folgt charakterisiert ist:1150 g of oxo oil from the cobalt-catalyzed preparation of iso-decanol with an OH number of 154, an acid number of 0.76, a saponification number of 36 and a CO number of 1.8, with 208 g of phthalic anhydride, 0.2 g Tetrabutylorthotitanate and 150 g of toluene for 36 h at Wasserauskreiser below Reflux heated. This separates 28 g of water and the acid number decreases to 2. After neutralization, washing and steam distillation 1043 g of an ester mixture are obtained, which are characterized as follows:
In gleicher Weise wurden die Ester für die Versuche 8 und 11 hergestellt. In the same way, the esters for experiments 8 and 11 were prepared.
In der folgenden Tabelle ist die Wirkung bekannter Trägeröle und der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester auch in Kombination mit bekannten Detergentien in Benzin für Verbrennungsmaschinen gezeigt. Die in der Tabelle angegebenen Mengen der Ester wurden Superbenzin unverbleit (ROZ 95; DIN 51607) zugesetzt und Prüfstandsversuche mit einem 1,2 l Opel-Kadett-Motor gemäß CEC-F-02-T-79 durchgeführt. Als Motorenöl wurde das Referenzöl RL 51 verwendet.In the following table is the effect of known carrier oils and the Esters to be used according to the invention also in combination with known Detergents in gasoline for combustion engines shown. The in the Table indicated amounts of the esters were unleaded premium gasoline (RON 95, DIN 51607) added and test bench tests with a 1.2 l Opel cadet engine according to CEC-F-02-T-79 performed. As engine oil was the reference oil RL 51 used.
Die Tabelle zeigt eine mit dem Molekulargewicht des Esters zunehmende Wirkung auf die Einlaßventile des 1,2 l Opel-Kadett.The table shows one increasing with the molecular weight of the ester Effect on the inlet valves of the 1.2 liter Opel cadet.
Die Versuche 2 bis 4 der Tabelle zeigen eine graduelle Verminderung der Einlaßventilablagerungen gegenüber dem Betrieb mit Kraftstoff ohne Zusatz (Versuch 1). Für Versuch 2 wurde ein Solvent Neutral 500 mit einer Viskosität von 17 mm2/s bei 100°C verwendet. Bei Versuch 3 wurde ein Polypropylenglykol mit einer Viskosität von 100 mm2/s bei 40°C eingesetzt. Die Ester mit zum Teil deutlich niedrigeren Viskositäten zeigen bereits allein eine weit bessere Wirkung. Bei den Versuchen 4 bis 8 handelt es sich um Ester hoher Reinheit, d.h. OH-Zahl unter 1, Säurezahl unter 0,1 und Asche kleiner 1 mg/kg. Das C₂₅-Phthalat wurde mit einem Alkohol hergestellt, der durch Hydroformylierung eines Hexa-iso-butens aus der Herstellung von reaktivem Polyisobuten gemäß DE-AS 27 02 604 erhalten wurde. Die Viskosität dieses Esters beträgt 31 mm2/s bei 100°C.Experiments 2 through 4 of the table show a gradual reduction in intake valve deposits versus operation with no addition fuel (Experiment 1). For Run 2, a Solvent Neutral 500 with a viscosity of 17 mm 2 / s at 100 ° C was used. In Experiment 3, a polypropylene glycol having a viscosity of 100 mm 2 / s at 40 ° C was used. The esters, some of which have significantly lower viscosities, alone show a far better effect. Experiments 4 to 8 are esters of high purity, ie OH number less than 1, acid number less than 0.1 and ash less than 1 mg / kg. The C₂₅-phthalate was prepared with an alcohol obtained by hydroformylation of a hexa-iso-butene from the preparation of reactive polyisobutene according to DE-AS 27 02 604. The viscosity of this ester is 31 mm 2 / s at 100 ° C.
Für die Oxoölester sind keine Molekulargewichte angegeben, da es sich chemisch um keine einheitlichen Substanzen handelt. Vielmehr liegen Substanzgemische vor, die noch Monocarbonsäureester, Ether und Kohlen wasserstoff mit niedrigem Molekulargewicht enthalten. Die Hauptwirkung geht jedoch von den Diestern der höheren Alkohole aus, die in den Oxoölen enthalten sind.For the Oxoölester no molecular weights are given, since it is chemically is not a uniform substance. Rather, lie Substance mixtures, which still Monocarbonsäureester, ethers and coals low molecular weight hydrogen. The main effect However, it starts from the diesters of higher alcohols, which are in the Oxoölen are included.
Die Kombination der erfindungsgemäß zu verwendenden Trägeröle mit handels üblichem Polybutenamin, hergestellt aus Polybuten MG 1300 und Aminoethyl ethanolamin, Wirksubstanzgehalt 50% zeigt die synergistische Wirkung der Esterformulierungen im Vergleich zu einer Polyetherformulierung. Die empfohlene Dosierung des handelsüblichen Polybutenamins ist für Formulierungen mit Mineralöl 350 mg/kg. Demgegenüber ermöglichen die erfindungsgemäßen Ester eine Einsparung von etwa 30%, an polymeren Detergens. Ergebnisse mit anderen Detergentien höherer Viskosität sind vergleichbar.The combination of the carrier oils to be used according to the invention with commerce conventional polybutene amine prepared from polybutene MG 1300 and aminoethyl ethanolamine, active substance content 50% shows the synergistic effect of Ester formulations compared to a polyether formulation. The recommended dosage of commercial polybutene-amine is for Formulations with mineral oil 350 mg / kg. In contrast, the inventive esters a saving of about 30%, of polymeric Detergent. Results with other detergents of higher viscosity comparable.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |