DE3803810A1 - Pigment formulations and carbon black formulations - Google Patents
Pigment formulations and carbon black formulationsInfo
- Publication number
- DE3803810A1 DE3803810A1 DE19883803810 DE3803810A DE3803810A1 DE 3803810 A1 DE3803810 A1 DE 3803810A1 DE 19883803810 DE19883803810 DE 19883803810 DE 3803810 A DE3803810 A DE 3803810A DE 3803810 A1 DE3803810 A1 DE 3803810A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation according
- pigment
- atoms
- acid
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
- C08J3/226—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment
- C09D17/005—Carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft pigment- und/oder rußhaltige Präparationen, ihre Herstellung sowie Verfahren zum Pigmentieren von organischem makromolekularen Material, insbesondere Kunststoffen auf Polyurethan-Basis.The invention relates to preparations containing pigment and / or soot, their manufacture and pigmentation processes of organic macromolecular material, in particular Polyurethane-based plastics.
Polyurethane als Lackbindemittel oder Beschichtungsmaterial, z. B. für Textilien, werden in einer breiten Palette als Ein- oder Zweikomponenten-Systeme, hochelastisch oder hart, lösungsmittelfrei oder lösungsmittelhaltig hergestellt. Sofern diese Materialien pigmentiert werden, stellt sich das Problem, einen geeigneten Pigmentträger zu finden, in dem die Pigmente hochkonzentriert flockungsfrei dispergiert werden können und der mit den verschiedenartigen Polyurethanen verträglich ist, um nicht für jedes spezielle System eine spezielle Pigmentpaste bereithalten zu müssen. Bei den in der Lackindustrie gebräuchlichen Zweikomponenten-Systemen steht für die Pigmentierung zumeist nur die relativ niedrigviskose Polyolkomponente zur Verfügung, in der nicht nur Ruß oder organische Pigmente wie Phthalocyanine, sondern auch anorganische Pigmente wie Eisenoxidgelb oder Eisenoxidrot nicht ohne Flockungs- und Thixotropieerscheinungen zu dispergieren sind. Das macht zunächst jede Anreibung problematisch und unwirtschaftlich, wirkt sich aber nach Zusatz der Isocyanat-Komponente noch negativ auf Verlauf, Glanz, Farbtiefe, Deckfähigkeit und Glanzhaltung der ausgehärteten Lackfilme aus.Polyurethanes as paint binders or coating materials, e.g. B. for textiles, are available in a wide range as one- or two-component systems, highly elastic or hard, solvent-free or solvent-based produced. Unless these materials are pigmented the problem arises, a suitable pigment carrier to find in which the pigments are highly concentrated can be dispersed without flocculation and compatible with different types of polyurethanes is in order not to be special for each special system Having pigment paste ready. In the in the Paint industry common two-component systems stands for the pigmentation mostly only the relative low-viscosity polyol component available in the not just carbon black or organic pigments like phthalocyanines, but also inorganic pigments such as iron oxide yellow or iron oxide red not without flocculation and Thixotropy phenomena are to be dispersed. That makes every grating is problematic and uneconomical, but has an effect after the addition of the isocyanate component still negative for gradient, gloss, depth of color, opacity and glossiness of the hardened paint films out.
In den Polyurethan-Beschichtungsmaterialien für Textilien liegen sehr hochmolekulare Körper vor, die untereinander nur begrenzt mischbar sind (Ein- oder Zwei komponenten-Systeme) und schon allein aus Viskositätsgründen keine hohen Pigmentkonzentrationen erlauben.In the polyurethane coating materials for textiles there are very high molecular weight bodies, one below the other can only be mixed to a limited extent (one or two component systems) and for viscosity reasons alone do not allow high pigment concentrations.
Neben diesen homogenen Polyurethanen haben zellförmige Polyurethane große Bedeutung erlangt, die hinsichtlich ihrer Elastizität von harten zu extrem weichen Schaumstoffen abgewandelt werden können. Die Anfärbung dieser Schaumstoffe geschieht in der Hauptsache kurz vor der Verschäumung in einem Mischkopf, in dem Polyole und Polyisocyanate in Gegenwart von Hilfsstoffen mit Farbpasten innig vermischt werden. Als Bindemittel enthalten solche Farbpasten zumeist Polyester- oder Polyether- Polyole, deren Pigmentaufnahmevermögen insbesondere gegenüber Ruß so niedrig ist, daß bei Rußkonzentrationen von 10-18% bereits hochviskose Farbpasten vorliegen. Bei einer normalen Zudosierung der Farbpasten von 3 bis 5%, die noch ohne großen Einfluß auf das mechanische Verhalten der Schaumstoffe ist, wird keine tiefe Anfärbung erreicht, sondern z. B. im Falle des Rußes nur eine graue Färbung.In addition to these homogeneous polyurethanes have cellular ones Polyurethanes attained great importance in terms of their elasticity from hard to extremely soft foams can be modified. The coloring of this Foams mainly happen just before Foaming in a mixing head in which polyols and Polyisocyanates in the presence of additives with color pastes be intimately mixed. Contained as a binder such color pastes mostly polyester or polyether Polyols, their pigment absorption capacity in particular Soot is so low that at soot concentrations of 10-18% already highly viscous color pastes are available. With a normal addition of the color pastes from 3 to 5% that still have little influence on the mechanical Behavior of the foams is not deep staining reached, but z. B. only in the case of soot a gray color.
Voraussetzung für die Dosierung ist eine pumpbare Farbpaste mit einem möglichst hohen Farbmittelanteil, um den Einfluß auf das mechanische Verhalten der Schaumstoffe durch das Anpastungsmittel klein zu halten.A pumpable color paste is required for dosing with as high a proportion of colorant as possible Influence on the mechanical behavior of the foams to be kept small by the paste.
Auch bei der Herstellung der Pasten spielt die Viskosität eine große Rolle, da hochviskose Pasten nur auf Walzenstühlen oder Knetern herstellbar sind. Die kontinuierliche Herstellung auf Perlmühlen ist bei hochviskosen Pasten nicht möglich.The viscosity also plays a role in the production of the pastes plays a major role, since highly viscous pastes only on roller mills or kneaders can be produced. The continuous Production on pearl mills is at highly viscous Pastes not possible.
Als Zusätze zur Reduzierung der Viskosität solcher Pasten sind aus der Patentliteratur, z. B. Polyvinylpyrrolidon (DE-OS 31 15 651) carbodiimidgruppenhaltige Urethane (DE-OS 24 02 839) und isoharnstoffgruppenhaltige Urethanharze (EP-OS 27 907) bekannt. Der Nachteil dieser Zusätze ist, daß sie meist nur bei einem Pigment oder einer Kombination aus Pigment und Polyester- oder Polyesterpolyol wirken.As additives to reduce the viscosity of such Pastes are from the patent literature, e.g. B. polyvinyl pyrrolidone (DE-OS 31 15 651) containing carbodiimide groups Urethanes (DE-OS 24 02 839) and those containing isourea groups Urethane resins (EP-OS 27 907) are known. The disadvantage of these additives is that they are usually only with a pigment or a combination of pigment and polyester or Polyester polyol work.
Es wurde nun gefunden, daß die aufgezeigten Schwierigkeiten überwunden werden können, wenn man die erfindungsgemäßen Präparationen einsetzt. It has now been found that the difficulties identified can be overcome if one the inventive Preparations.
Die erfindungsgemäßen Präparationen enthaltenThe preparations according to the invention contain
- A) ein Pigment und/oder Ruß,A) a pigment and / or carbon black,
- B) ein Anpastungsmittel undB) a pasting agent and
- C) ein Copolymer aus einem α-Olefin und einem Ester einer α,β-ungesättigten Dicarbonsäure mit einem DE-PS Alkohol mit 4-30 C-Atomen, dessen C-Kette durch ein oder mehrere nicht-nachbarständige O-Atome unterbrochen sein kann.C) a copolymer of an α- olefin and an ester of an α, β- unsaturated dicarboxylic acid with a DE-PS alcohol with 4-30 C atoms, the C chain of which can be interrupted by one or more non-neighboring O atoms .
Die Pigmente, die in den Pigmentzubereitungen enthalten sind, unterliegen keiner Beschränkung. Sie können organischer oder anorganischer Natur sein. Geeignete organische Pigmente sind z. B. solche der Azo-, Anthrachinon-, Thioindigo-Reihe, ferner andere polycyclische Pigmente, z. B. aus der Phthalocyanin-, Perylentetracarbonsäure- oder Isoindolinon-Reihe sowie Metall komplex-Reihe oder verlackte Farbstoffe wie Ca-, Mg-, Al-Lacke von sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, von denen eine große Zahl beispielsweise aus Colour-Index, 2. Auflage, bekannt ist. Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Zinksulfide, Cadmiumsulfide-, -selenide, Ultramarin, Titandioxide, Eisenoxide, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Kobaltblau, Chromoxide und Chromatpigmente.The pigments contained in the pigment preparations are not subject to any restriction. You can be more organic or be inorganic in nature. Suitable organic Pigments are e.g. B. those of the azo, anthraquinone, Thioindigo series, also other polycyclic Pigments, e.g. B. from the phthalocyanine, perylenetetracarboxylic acid or isoindolinone series and metal complex series or lacquered dyes such as Ca, Mg, Al lacquers of sulfonic acid and / or carboxylic acid groups Dyes, a large number of which, for example from Color Index, 2nd edition. Suitable inorganic pigments are, for example Zinc sulfide, cadmium sulfide, selenide, ultramarine, Titanium dioxides, iron oxides, nickel or chromium antimony titanium oxides, Cobalt blue, chrome oxides and chromate pigments.
Besonders bevorzugte Pigmente der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind Kupferphthalocyaninpigmente, z. B. C. I. Pigment Blue 15, C. I. Pigment Green 7, Aryl amid-Pigmente vom Disazo-Typ, z. B. C. I. Pigment Yellow 83, C. I. Pigment Yellow 17, sowie Ruß.Particularly preferred pigments of the pigment preparations according to the invention are copper phthalocyanine pigments, e.g. B. C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Green 7, aryl Disazo-type amide pigments, e.g. B. C.I. Pigment Yellow 83, C.I. Pigment Yellow 17, and carbon black.
Als Anpastungsmittel kommen übliche Pigment- oder Rußanpastungsmittel, z. B. solche vom Ester- oder Ether-Typ, z. B. Polyetherpolyole und Polyesterpolyole, wie sie z. B. als Aufbaukomponenten für Polyurethane bekannt sind, sowie auch nicht polyhydroxy-funktionelle Dicarbonsäureester, insbesondere Adipin- und Phthalsäureester, in Frage.Customary pigment or carbon black paste agents are used as paste agents, e.g. B. those of the ester or ether type, e.g. B. polyether polyols and polyester polyols as they e.g. B. known as structural components for polyurethanes are, and also non-polyhydroxy-functional dicarboxylic acid esters, especially adipic and phthalic acid esters, in question.
Besonders bevorzugt sind Polyester aus Phthalsäure oder Adipinsäure und einem Polyalkohol sowie gegebenenfalls einem einwertigen Alkohol mit 1-18 C-Atomen wie sie z. B. aus der DE-OS 29 05 975 bekannt sind, z. B. Poly triethylenglykolnonylphthalat und Polypropylenglykoladipat, sowie unter Normalbedingungen durch Anlagerung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an ein Polyol (s. z. B. DE-OS 31 15 651).Polyesters of phthalic acid or are particularly preferred Adipic acid and a polyalcohol and optionally a monohydric alcohol with 1-18 carbon atoms like her e.g. B. from DE-OS 29 05 975 are known, for. B. Poly triethylene glycol nonyl phthalate and polypropylene glycol adipate, and under normal conditions by the addition of ethylene oxide and / or propylene oxide to a polyol (see e.g. DE-OS 31 15 651).
Zur Herstellung des Copolymers C) werden bevorzugt α-Olefine mit 10-16 C-Atomen oder Gemische dieser Olefine eingesetzt. Als ungesättigte Dicarbonsäuren kommen bevorzugt Malein- und Fumarsäure in Betracht. Bei der alkoholischen Veresterungskomponente handelt es sich vorzugsweise um ethoxylierte Alkohole der FormelFor the production of the copolymer C) it is preferred to use α- olefins with 10-16 C atoms or mixtures of these olefins. Preferred unsaturated dicarboxylic acids are maleic and fumaric acid. The alcoholic esterification component is preferably an ethoxylated alcohol of the formula
mit
m = 1-45 und
R = C₁-C₆-Alkohol, vorzugsweise -CH₃ und -C₂H₅.With
m = 1-45 and
R = C₁-C₆ alcohol, preferably -CH₃ and -C₂H₅.
Von den beiden Carboxylfunktionen der wiederkehrenden Polymereinheiten können beide, oder es kann nur eine verestert sein; im Falle, daß beide verestert sind, können verschiedene Alkoholreste vorliegen.Of the two carboxyl functions of the recurring Polymer units can be both, or only one can be esterified be; in the event that both are esterified, can different alcohol residues are present.
Bevorzugt handelt es sich bei den Copolymeren um 1 : 1- Copolymerisate.The copolymers are preferably 1: 1- Copolymers.
Die eingesetzten Olefine können verzweigt und unverzweigt sein.The olefins used can be branched and unbranched be.
Das mittlere Molekulargewicht der Copolymere beträgt im allgemeinen 15 000-30 000, bevorzugt 18 000-25 000.The average molecular weight of the copolymers is generally 15,000-30,000, preferably 18,000-25,000.
Besonders bevorzugte Polymere lassen sich durch die FormelParticularly preferred polymers can be found in the formula
mit
R¹ = C₁₂H₂₅- bis C₁₄H₂₉-,
n = 6-10 und
o = 20-40
wiedergegeben; das durchschnittliche Molekulargewicht beträgt
20 000. Ein der Formel (III) entsprechendes Produkt
ist handelsüblich.With
R¹ = C₁₂H₂₅- to C₁₄H₂₉-,
n = 6-10 and
o = 20-40
reproduced; the average molecular weight is 20,000. A product corresponding to formula (III) is commercially available.
Die Herstellung der Polymere ist z. B. aus EP-OS 00 75 216 bekannt oder kann in Analogie zu literaturbekannten Verfahren erfolgen.The preparation of the polymers is e.g. B. from EP-OS 00 75 216 known or in analogy to known literature Procedure.
Neben den Komponenten A)-C) können die erfindungsgemäßen Präparationen weitere, für Pigment- oder Rußpräparationen übliche Bestandteile enthalten. Als solche seien beispielhaft genannt: Verdünnungsmittel, wie Tributylphosphat, Glykolether, Glycerinether, Stabilisatoren, Konservierungsmittel.In addition to components A) -C), the inventive Other preparations, for pigment or soot preparations Contain common ingredients. As such Examples include: diluents, such as tributyl phosphate, Glycol ethers, glycerin ethers, stabilizers, Preservative.
Die Präparationen enthalten bevorzugt 5-40 Gew.-%, besonders bevorzugt 10-20 Gew.-%, der Komponente A), 60-95 Gew.-%, besonders bevorzugt 60-80 Gew.-%, der Komponente B) und 0,2-10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5-5 Gew.-%, der Komponente C), wobei gilt: A)+B) +C) = 100 Gew.-%.The preparations preferably contain 5-40% by weight, particularly preferably 10-20% by weight of component A), 60-95% by weight, particularly preferably 60-80% by weight, of the Component B) and 0.2-10 wt .-%, particularly preferred 0.5-5% by weight of component C), where: A) + B) + C) = 100% by weight.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen können in üblichen Naßzerkleinerungsaggregaten hergestellt werden, wie Kneter, Attritoren, Walzenstühlen, Dissolver, Rotor- Stator-Mühlen, Kugelmühlen und mit besonderem Vorteil in schnellaufenden Rührwerksmühlen mit Umlaufgeschwindigkeiten von 5-60 m/Sek., bevorzugt 10-20 m/Sek., die Mahlkörper in der Größe von etwa 0,1-10 mm Durchmesser, bevorzugt 0,5-1,2 mm, aus Stahl, Glas, Keramik; Sand oder Kunststoff enthalten. Geeignete Rührwerksmühlen sind beispielsweise in Farbe und Lack 71, Seiten 275 ff. und Seiten 464 ff., Farbe und Lack 75, Seiten 953 ff. sowie in der DE-AS 12 30 657 beschrieben.The pigment preparations according to the invention can be prepared in the usual way Wet grinding units are manufactured, such as kneaders, attritors, roller mills, dissolvers, rotor Stator mills, ball mills and with a special advantage in high-speed agitator mills with circulation speeds from 5-60 m / sec., preferably 10-20 m / sec., the grinding media in the size of about 0.1-10 mm in diameter, preferably 0.5-1.2 mm, made of steel, glass, ceramic; Contain sand or plastic. Suitable agitator mills are 71 in color and varnish, Pages 275 ff. And Pages 464 ff., Color and lacquer 75, Pages 953 ff. And described in DE-AS 12 30 657.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zum Pigmentieren von organischem, makromolekularen Material, insbesondere von Polyurethan-(Schaum-)Kunststoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die beschriebenen Präparationen in einer für die Einfärbung von Kunststoffen mit Pigment- und/oder Präparationen üblichen Weise verwendet.The invention further relates to a method for pigmenting of organic, macromolecular material, especially of polyurethane (foam) plastics, the is characterized in that the described Preparations in one for coloring plastics usual with pigment and / or preparations Way used.
Dabei werden die Präparationen, z. B. entweder vor der PUR-Herstellung mit den Polyalkoholen gemischt und anschließend nach bekannten Verfahren durch Umsetzung mit Polyisocyanaten der PUR-Kunststoffe hergestellt, oder man dosiert die Präparationen während PUR- Herstellung den Reaktionskomponenten zu.The preparations, e.g. B. either before PUR production mixed with the polyalcohols and then by known methods by implementation made with polyisocyanates from PUR plastics, or you meter the preparations during PUR Preparation of the reaction components.
Die Anfärbung der PUR-Schaumstoffe geschieht in der Hauptsache kurz vor der Verschäumung in einem Mischkopf, in dem Polyole und Polyisocyanate in Gegenwart von Hilfsstoffen mit den Präparationen innig vermischt wurden. The PUR foams are colored in the The main thing shortly before foaming in a mixing head, in which polyols and polyisocyanates in the presence of Excipients were intimately mixed with the preparations.
Eine schwarze Farbstoffpräparation aus 15 g Farbruß, 10 g Tri-n-butylphosphat, 3 g Polymer der Formel (III) (Dapral® GE 202; Akzo Chemie) und 72 g eines Polyesters, der ein Umsetzungsprodukt aus Phthalsäure, Triethylenglykol und Isononylalkohol ist und eine OH-Zahl von 300-320 besitzt wird wie folgt hergestellt:A black dye preparation from 15 g of carbon black, 10 g tri-n-butyl phosphate, 3 g polymer of the formula (III) (Dapral® GE 202; Akzo Chemie) and 72 g of a polyester, which is a reaction product of phthalic acid, triethylene glycol and isononyl alcohol and is an OH number of 300-320 owns is manufactured as follows:
Über Dosierschnecken werden Ruß, Tri-n-butylphosphat, das Polymer der Formel (III) und der Polyester in eine schnellaufende, mit Stahlperlen beschickte, kontinuierlich arbeitende Rührwerksmühle eingetragen. Man erhält eine fließfähige Farbpaste, die für die Einfärbung von Polyurethan-Schaum geeignet ist. Die Molmasse des in Beispiel 1 verwendeten Polyesters liegt im Bereich von 400-600 g/Mol-1; seine Zähigkeit bei 2000-2500 m Poise bei 20°C.Carbon black, tri-n-butyl phosphate, the polymer of the formula (III) and the polyester are introduced into a high-speed, continuously working stirrer mill loaded with steel beads via metering screws. A flowable color paste is obtained which is suitable for coloring polyurethane foam. The molecular weight of the polyester used in Example 1 is in the range of 400-600 g / mol -1 ; its toughness at 2000-2500 m poise at 20 ° C.
Wird eine analoge Präparation ohne das Polymer der Formel (III) hergestellt, so ist ihre Viskosität so hoch, daß eine Herstellung in der Perlmühle nicht möglich ist.Is an analogous preparation without the polymer of the formula (III), their viscosity is so high that a production in the pearl mill is not possible.
In 85 g einer 4%igen Lösung des Polymers der Formel (III) in einem Polyester mit der OH-Zahl 65, der ein Umsetzungsprodukt aus Adipinsäure und Propandiol-1,2 ist, werden 15 g eines Farbrußes mit einer BET-Oberfläche von 45 m²/g auf einem Schüttelgerät mit Hilfe von Glaskugeln von 2 mm Durchmesser innerhalb von 30 Minuten dispergiert. Man erhält eine sehr gut fließfähige Rußpaste, die sich durch hohe Flockungsbeständigkeit auszeichnet. Sie ist besonders für die Anfärbung von Polyurethanschäumen auf Esterbasis geeignetIn 85 g of a 4% solution of the polymer of the formula (III) in a polyester with the OH number 65, which is a reaction product from adipic acid and 1,2-propanediol, 15 g of a carbon black with a BET surface area of 45 m² / g on a shaker using glass balls of 2 mm diameter dispersed within 30 minutes. You get a very flowable soot paste, which is characterized by high flocculation resistance. It is particularly suitable for coloring polyurethane foams suitable on ester basis
3 g des Polymers der Formel (III) werden in einem Gemisch gelöst, das 49 g eines Polyesters, hergestellt aus Adipinsäure und Propandiol-1,2 und 17 g eines Polyesters, hergestellt aus Phthalsäure, Triethylenglykol und Isononylalkohol, sowie 15 g Tributylphosphat enthält. Die Lösung wird mit 16 g eines Farbrußes angeschlagen. Die erhaltene Paste wird in einer kontinuierlichen arbeitenden, mit 2-mm-Glasperlen beschickten Rührwerkskugelmühle zu einer gut fließfähigen Farbpaste formiert, die für die Einfärbung von Polyurethan-Schaum geeignet ist.3 g of the polymer of formula (III) are mixed solved, the 49 g of a polyester made from adipic acid and 1,2-propanediol and 17 g of a polyester, made from phthalic acid, triethylene glycol and isononyl alcohol, and 15 g of tributyl phosphate. The Solution is beaten with 16 g of a soot. The obtained paste is in a continuous working, agitator ball mill loaded with 2 mm glass beads formed into a flowable color paste that is suitable for the coloring of polyurethane foam is suitable.
2 g des Polymers der Formel (III) werden mit 80 g eines Polyesters, hergestellt aus Phthalsäure, Triethylenglykol und Isononylalkohol, verrührt. Diese Mischung wird mit 18 g eines Kupferphthalocyanins der α-Modifikation versetzt und in einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerksmühle mit 2-mm-Stahlperlen formiert.2 g of the polymer of formula (III) are stirred with 80 g of a polyester made from phthalic acid, triethylene glycol and isononyl alcohol. This mixture is mixed with 18 g of a copper phthalocyanine of the α modification and formed in a continuously working agitator mill with 2 mm steel beads.
Man erhält eine sehr gut fließfähige Pigmentpaste, mit der in Polyesterurethan-Schaumstoffen eine hohe Farbtiefe erreicht wird, indem man eine Mischung aus 200 g eines schwachverzweigten Polyesters aus Adipinsäure, Diethylenglykol und Trimethylolpropan mit der OH-Zahl 50 und 73,2 g Toluylendiisocyanat mit 10 g der blauen Pigmentpaste versetzt und das Gemisch durch den üblichen Zusatz von Wasser und Hilfsmitteln zur Schaumbildung bringt.A very flowable pigment paste is obtained with a high color depth in polyester urethane foams is achieved by using a mixture of 200 g a weakly branched polyester from adipic acid, Diethylene glycol and trimethylolpropane with the OH number 50 and 73.2 g of tolylene diisocyanate with 10 g of the blue Pigment paste added and the mixture by the usual Add water and foaming agents brings.
90 g eines linearen Polyesterpolyols der OH-Zahl 56 und einer Viskosität von 600 m Poise bei 75°C werden mit 15 Teilen eines Vernetzers, der im wesentlichen aus Wasser, Butandiol und Aktivator besteht und 2,5 g der in Beispiel 3 beschriebenen Schwarzpaste gemischt und mit einem Isocyanat-Präpolymer, das aus einem Polyester und 4,4′-Diisocyanato-diphenylmethan hergestellt wurde und einen NCO-Gehalt von 19 Gew.-% aufweist, in der stöchiometrischen Menge zu einem Formteil aufgeschäumt. Dieses eingefärbte Schaumteil aus halbhartem Polyure than-Integralschaumstoff mit einer Rohdichte von 0,6 g/cm-3 kann nach 5 Minuten entformt werden.90 g of a linear polyester polyol of OH number 56 and a viscosity of 600 m poise at 75 ° C. are mixed with 15 parts of a crosslinking agent which consists essentially of water, butanediol and activator and 2.5 g of the black paste described in Example 3 and with an isocyanate prepolymer, which was prepared from a polyester and 4,4'-diisocyanatodiphenylmethane and has an NCO content of 19% by weight, foamed in the stoichiometric amount to give a molding. This colored foam part made of semi-rigid polyurethane integral foam with a bulk density of 0.6 g / cm -3 can be removed from the mold after 5 minutes.
Claims (10)
- A) ein Pigment und/oder Ruß,
- B) ein Anpastungsmittel und
- C) ein Copolymer aus einem α-Olefin und einem Ester einer α,β-ungesättigten Dicarbonsäure mit einem Alkohol mit 4-30 C-Atomen, dessen C-Kette durch ein oder mehrere nicht-nach barständige O-Atome unterbrochen sein kann.
- A) a pigment and / or carbon black,
- B) a pasting agent and
- C) a copolymer of an α- olefin and an ester of an α, β- unsaturated dicarboxylic acid with an alcohol having 4-30 C atoms, the C chain of which may be interrupted by one or more non-neutral O atoms.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883803810 DE3803810A1 (en) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | Pigment formulations and carbon black formulations |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883803810 DE3803810A1 (en) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | Pigment formulations and carbon black formulations |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3803810A1 true DE3803810A1 (en) | 1989-08-17 |
Family
ID=6346920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19883803810 Withdrawn DE3803810A1 (en) | 1988-02-09 | 1988-02-09 | Pigment formulations and carbon black formulations |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3803810A1 (en) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4135072A1 (en) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Bayer Ag | Fluid colourant formulation - contg. pigment and adipic acid polyester, for colouring plastics, e.g. PVC or pref. polyurethane, esp. foam |
EP0542033A2 (en) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | BASF Aktiengesellschaft | Use of pigment preparations for the manufacture of pastes, printing inks and paints |
EP0595165A2 (en) * | 1992-10-30 | 1994-05-04 | Bayer Ag | Colorant for dyeing of plastics |
EP0808879A2 (en) * | 1996-05-24 | 1997-11-26 | Bayer Ag | Pigment preparations |
US5889065A (en) * | 1996-09-11 | 1999-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations |
US6433039B1 (en) | 1996-05-20 | 2002-08-13 | Xerox Corporation | Ink jet printing with inks containing comb polymer dispersants |
WO2005068561A1 (en) * | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous coating substances comprising increased volumetric concentrations of pigment |
US20110177890A1 (en) * | 2010-01-20 | 2011-07-21 | Nike, Inc. | Methods And Systems For Customizing A Golf Ball |
CN114045048A (en) * | 2021-10-08 | 2022-02-15 | 苏州世名科技股份有限公司 | Modified carbon black and preparation method and application thereof |
-
1988
- 1988-02-09 DE DE19883803810 patent/DE3803810A1/en not_active Withdrawn
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4135072A1 (en) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Bayer Ag | Fluid colourant formulation - contg. pigment and adipic acid polyester, for colouring plastics, e.g. PVC or pref. polyurethane, esp. foam |
EP0542033A2 (en) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | BASF Aktiengesellschaft | Use of pigment preparations for the manufacture of pastes, printing inks and paints |
EP0542033A3 (en) * | 1991-11-14 | 1993-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Use of pigment preparations for the manufacture of pastes, printing inks and paints |
US5352729A (en) * | 1991-11-14 | 1994-10-04 | Basf Aktiengesellschaft | Use of pigment formulations for the preparation of pastes, printing inks and coatings |
EP0595165A2 (en) * | 1992-10-30 | 1994-05-04 | Bayer Ag | Colorant for dyeing of plastics |
EP0595165A3 (en) * | 1992-10-30 | 1994-05-25 | Bayer Ag | Colorant for dyeing of plastics |
US6433039B1 (en) | 1996-05-20 | 2002-08-13 | Xerox Corporation | Ink jet printing with inks containing comb polymer dispersants |
EP0808879A2 (en) * | 1996-05-24 | 1997-11-26 | Bayer Ag | Pigment preparations |
EP0808879A3 (en) * | 1996-05-24 | 1999-01-27 | Bayer Ag | Pigment preparations |
US5959001A (en) * | 1996-05-24 | 1999-09-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations |
US5889065A (en) * | 1996-09-11 | 1999-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations |
WO2005068561A1 (en) * | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous coating substances comprising increased volumetric concentrations of pigment |
US20110177890A1 (en) * | 2010-01-20 | 2011-07-21 | Nike, Inc. | Methods And Systems For Customizing A Golf Ball |
US8602914B2 (en) * | 2010-01-20 | 2013-12-10 | Nike, Inc. | Methods and systems for customizing a golf ball |
CN114045048A (en) * | 2021-10-08 | 2022-02-15 | 苏州世名科技股份有限公司 | Modified carbon black and preparation method and application thereof |
CN114045048B (en) * | 2021-10-08 | 2022-08-19 | 苏州世名科技股份有限公司 | Modified carbon black and preparation method and application thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1719402C3 (en) | ||
EP0735109A2 (en) | Aqueous pigment preparations | |
DE2259435B2 (en) | ||
DE3803810A1 (en) | Pigment formulations and carbon black formulations | |
EP0035654B1 (en) | Dyestuff compositions, process for their preparation and their use in dyeing synthetic materials | |
DE1114317B (en) | Process for the production of colored, optionally foamed polyurethane plastics | |
EP0335197A1 (en) | Polyisocyanate polyaddition compounds, process for their preparation and their use in the dispersion of solids | |
DE2331792A1 (en) | PIGMENT PASTE | |
DE4236709A1 (en) | Pigment and carbon black preparations (colorant preparations for coloring plastics) | |
DE2309508A1 (en) | POLYURETHANE | |
EP0603546B1 (en) | Pigment and carbon black pastes for dyeing of plastics | |
DE2801817C3 (en) | Pigment preparations | |
EP0764701A2 (en) | Pigment preparations | |
DE3135327A1 (en) | ADDITIONAL CONNECTIONS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
EP0395955B1 (en) | Pigment preparations | |
DE19636898A1 (en) | Pigment preparations | |
DE4112326A1 (en) | OLIGOURETHANE (UREA) AS A PIGMENT BINDING AGENT IN ORGANIC MEDIUM | |
DE2407568A1 (en) | PIGMENT PASTE | |
DE2800765C2 (en) | New monoazo pigments, processes for their production and their use | |
DE2402839B2 (en) | Pigment preparations | |
DE2640047A1 (en) | PAINTS AND VARNISHES WITH INCREASED OPACITY AND ULTRA-ASH DRYING AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME | |
DE19620989A1 (en) | Pigment preparations | |
DE2247188B2 (en) | Pigment preparations, their manufacture and use | |
EP0027907B1 (en) | Pigment preparations, their use and a process for improving pigment preparations | |
DE2933777A1 (en) | METHOD FOR PREVENTING COLOR CHANGE IN MOLDED PARTS MADE OF POLYOXYMETHYLENE RESIN |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |