DE2640047A1 - PAINTS AND VARNISHES WITH INCREASED OPACITY AND ULTRA-ASH DRYING AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME - Google Patents
PAINTS AND VARNISHES WITH INCREASED OPACITY AND ULTRA-ASH DRYING AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAMEInfo
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Description
Farben und Lacke mit erhöhter Deckkraft und ultrarascher Trocknung und Verfahren zur Herstellung derselben Paints and varnishes with increased opacity and ultra-fast drying and processes for producing the same
Die Erfindung bezieht sich auf kalt vernetzbare Farben und Lacke mit ultrarascher Trocknung und erhöhter Deckkraft sowie auf ein Verfahren zur Herstellung derselben, wobei unter "Farben und Lacken"auch Helio- und Flexodruckfarben und dergleichen verstanden werden sollen.The invention relates to cold-crosslinkable paints and varnishes with ultra-fast drying and increased Opacity as well as a process for the production of the same, whereby under "paints and varnishes" also Helio- and flexographic inks and the like are to be understood.
Die bislang bekannten Lacke, Farben oder Firnisse, die industriell am Fließband angewandt werden, erfordern ein 30 bis 45 Minuten langes Einbrennen bei Temperaturen in der Gegend von 18O0C zur Erzielung der gewünschten Härte und Haftung auf diversen Unterlagen, die ia allgemeinen, vornehmlich wenn es sich um Metalle handelt, eine Grundierschicht (wash primer) aufweisen, auf welche die Lack-, Färb- oder Firnisschichten aufgetragen werden, deren optimale Haftung durch diese Grundierschicht gewährleistet wird. Im allgemeinen werden Glycerophthalatlacke angewandt, die wärmehärtbare Harze in Lösungs-The previously known coatings, paints or varnishes that are industrially applied on the assembly line, requiring 30 to 45 minutes when baked at temperatures around 18O 0 C to achieve the desired hardness and adhesion to various documents which ia general, especially if it concerns metals, have a primer layer (wash primer), on which the lacquer, color or varnish layers are applied, whose optimal adhesion is guaranteed by this primer layer. In general, glycerophthalate lacquers are used, the thermosetting resins in solution
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mittelmilieu>oft in Verbindung mit mehr oder weniger oxidierbaren ölen, enthalten, welche die Trockendauer verlängern und keine rasche Handhabung der mit diesen Farben und Lacken überzogenen Teile gestatten.Medium environment> often in connection with more or less oxidizable oils, which extend the drying time and do not allow quick handling of the parts coated with these paints and lacquers.
Man kennt auch sog. Cellulosefarben oder -lacke» die zwar schneller trocknen, (Jedoch zahlreiche Mängel aufweisen, welche die Möglichkeiten für ihre Anwendung, insbesondere wegen ihrer mangelnden Schmiegsaakeit, schlechten Haftung auf einigen Unterlagen,wie Metallen (insbesondere wenn diese keine Vorbehandlung erfahren haben) und ihrer mäßigen Resistenz gegenüber Chemikalien beschränken.Also called one knows. Cellulose paints or varnishes "the dry, although faster, have (However, numerous shortcomings which have the opportunities for their use, particularly because of their lack of Schmiegsaakeit, poor adhesion to some documents, such as metals (especially if they do not undergo pre-treatment ) and their moderate resistance to chemicals.
Ziel der Erfindung sind daher Farben und Lacke mit erhöhter Deckkraft und ultrarascher Trocknung, die den Erfordernissen der Praxis besser entsprechen als die bis lang bekannten Farben und Lacke, und zwar insbesondere in der Weise, daß sie sehr rasch trocknen, ohne daß eine Einbrennbehandlung notwendig wäre und hervorragende mechanische Eigenschaften, wie insbesondere Schmiegsamkeit, Haftung und Stoßfestigkeit sowie Chemikalienresistenz aufweisen, im Gegensatz zu Farben,die durch Einbrennen unter Abgabe toxischer Dämpfe getrocknet werden, nicht toxisch sind und solche Hafteigenschaften besitzen, daß sie auf Metalloberflächen aufgetragen werden können, ohne das letztere mit einem Voranstrich etc. versehen werden müssen.The aim of the invention is therefore paints and varnishes with increased covering power and ultra-fast drying, which meet the requirements of practice better than the paints and varnishes known for a long time, in particular in such a way that they dry very quickly without the need for a baking treatment and excellent mechanical properties, such as pliability, adhesion and impact resistance and chemical resistance, in contrast to paints which are baked to give off toxic fumes are non- toxic and have such adhesive properties that they can be applied to metal surfaces without the latter must be provided with a primer, etc.
Die erfindungsgemäßen Farben und Lacke mit erhöhter Deckkraft und ultrarascher Trocknung sind dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen durch die Vereinigung von geeigneten organischen oder mineralischen Pigmenten, die in angemessenen Lösungsmitteln löslich oder dispergierbar sind, mit einem Bindemittel gebildet werden, das ggf. Hydroxylgruppen aufweisende yernetz-The inks of the invention and coatings with increased hiding power and ultra rapid drying are characterized in that they are formed essentially by the association of suitable organic or mineral pigments, which are soluble or dispersible in appropriate solvents with a binder, if necessary, hydroxyl groups yernetz -
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"bare Nitrocellulose und ein Vernetzungsmittel wie ein aliphatisches oder aromatisches organisches Polyisocyanat, gelöst in geeigneten organischen Lösungsmitteln, enthält und selbst ggf. mit Harzen aus der Gruppe vereinigt ist, die insbesondere ggf. hydroxylierte oder hydroxylgruppenhaltige homo- oder copolymere Acrylharze, Polyurethanharze, Polyesterharze, Ester von kolophoniummodifizierten Polyestern, Derivate von phthalsäureanhydrid-modifizierten Polyestern, Butylurethane, Alkydharze, homo- oder copolymere Vinylharze, Abietinharze, chlorierte Harze, Terpenderivate, Petrolharze, Cumaron-Indenharze, Ketonharze, in den Estern lösliche chlorierte Kautschuke, Phenol-Formaldehydharze, Maleinharze einzeln oder in Mischung umfaßt."bare nitrocellulose and a crosslinking agent such as a aliphatic or aromatic organic polyisocyanate, dissolved in suitable organic solvents, contains and is itself optionally combined with resins from the group, in particular optionally hydroxylated or hydroxyl-containing homo- or copolymeric acrylic resins, polyurethane resins, polyester resins, esters of colophony-modified ones Polyesters, derivatives of phthalic anhydride-modified Polyesters, butyl urethanes, alkyd resins, homo- or copolymer vinyl resins, abietin resins, chlorinated resins, terpene derivatives, petroleum resins, coumarone-indene resins, Ketone resins, chlorinated rubbers soluble in the esters, phenol-formaldehyde resins, maleic resins includes individually or in mixture.
Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsart enthalten die erfindungsgemäßen Farben und Lacke ein oberflächenaktives Mittel wie insbesondere ein Acetobutyrat von Cellulose oder Saccharose.According to an advantageous embodiment, the paints and varnishes according to the invention contain a surface-active one Agents such as, in particular, an acetobutyrate of cellulose or sucrose.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsart enthalten die erfindungsgemäßen Farben und Lacke ein Produkt, das ihre Ausbreitung beim Auftrag erleichtert und die Bildung von Blasen und Kratern in der Färb- oder Lackschicht vermindert und gleichzeitig die Zeitdauer,in der die lackierten bzw. angestrichenen Oberflächen staubfrei gehalten werden müssen, verkürzt; dieses Produkt wird vorzugsweise aus der Fettsäureester und Siliconöle umfassenden Gruppe ausgewählt.According to a further advantageous embodiment, the paints and varnishes according to the invention contain one Product that facilitates its spread during application and the formation of bubbles and craters in the staining or The lacquer layer is reduced and at the same time the length of time in which the lacquered or painted surfaces are dust-free must be kept shortened; this product is preferably made from the fatty acid esters and silicone oils comprehensive group selected.
Gemäß der Erfindung werden die Pigmente mit Vorteil durch pulver- oder faser- bzw. flockenförmige Pigmente gebildet, die im wesentlichen mit Substanzen wie gehärteten Harzen, Kolophonium, Acetochloriden, plastifizierten Nitrocellulosen, Abietinharzen, chlorierten Kautschuken oder Polyamiden,wie sie an sich bekannt sind,According to the invention, the pigments are advantageously replaced by pulverulent, fibrous or flaky pigments formed, which essentially plasticized with substances such as hardened resins, rosin, acetochlorides Nitrocelluloses, abietin resins, chlorinated rubbers or polyamides, as they are known per se,
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vorbeschichtete bzw. umhüllte organische oder mineralische Farbstoffe umfassen.pre-coated or coated organic or mineral Include dyes.
Vorzugsweise sind die Pigmente in den erfindungsgemäßen Lack- oder Farbzusammensetzungen in Mengenverhältnissen zwischen 5 und 20 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung^ anwesend.The pigments are preferably present in the paint or paint compositions according to the invention in quantitative proportions between 5 and 20% by weight, based on the total weight of the composition ^ present.
Vorteilhafterweise enthalten die erfindungsgemäßen Farben und Lacke Weichmacher, die insbesondere aus der Phosphate, Phthalate, Lactate, Adipate, Rizinusöl, polymere Weichmacher, Vinylester oder chlorierte Phenole umfassenden Gruppe ausgewählt sind.The paints and varnishes according to the invention advantageously contain plasticizers, in particular from the Phosphates, phthalates, lactates, adipates, castor oil, polymeric plasticizers, vinyl esters or chlorinated phenols Group are selected.
Gemäß noch einer weiteren vorteilhaften Ausführungsart enthalten die erfindungsgemäßen Farben und Lacke ein Mattierungsmittel, das vorteilhafterweise aus der Polyäthylenwachse, Kieselsäuren oder kolloidale Siliciumoxide und alle anderen Mattierungsprodukte wie beispielweise das "Polymere UFM von CYBA-GEIGY umfassenden" Gruppe gewählt werden kann.According to yet another advantageous embodiment, the paints and varnishes according to the invention contain a matting agent which can advantageously be selected from the group consisting of polyethylene waxes, silicas or colloidal silicon oxides and all other matting products such as, for example, the "Polymers UF M from CYBA-GEIGY" group.
Die vernetzbare Nitrocellulose ist in der Farboder Lackzusammensetzung in einer Menge zwischen 5 und 25 Gev.% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung anwesend, während das Vernetzungsmittel, wie Polyisocyanat, in einer Menge zwischen und 5 und 20 Gew.% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung vorhanden ist, wobei die Lösungsmittel 40 bis 80 Gew.% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmachen.The crosslinkable nitrocellulose is present in the paint or varnish composition in an amount between 5 and 25 % by weight of the total weight of the composition, while the crosslinking agent, such as polyisocyanate, is present in an amount between 5 and 20% by weight of the total weight of the composition, wherein the solvents constitute from 40 to 80% by weight of the total weight of the composition.
Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Herstellung der genannten Farben und Lacke, nach dem eine Lösung von Nitrocellulose in geeigneten organischen Lösungsmitteln hergestellt wird, die ggf. ein oder mehrere Harze aus der insbesondere ggf. hydroxylierte homo-The invention also includes a method of manufacture of the paints and varnishes mentioned, after which a solution of nitrocellulose in suitable organic solvents is produced, the optionally one or more resins from the in particular optionally hydroxylated homo-
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oder cjopol^ere Acrylharze, Polyesterharze, Polyurethanharze, Ester von kolophonium-modifizierten Polyestern, Derivate von phthalsäureanhydrid-modifizierten Polyestern, Butylurethane, Alkydharze, homo- oder copolymere Vinylharze, Abietinharze, chlorierte Harze, Terpenderivate, Petrolharze, Cumaron-Indenharze, Ketonharze, in den Estern lösliche chlorierte Kautschuke, Phenol-Formaldehydharze, Maleinharze einzeln oder in Mischung umfassenden Gruppe enthalten; außerdem enthält diese Lösung ggf. ein oberflächenaktives Mittel und/oder ein die Bildung von Blasen herabsetzendes Mittel und/oder einen Weichmacher und/oder ein Mattierungsmittel und/oder einen Härtungskatalysator; in diese Lösung werden 5 bis 20 Gew.% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Zusammensetzung ausmachende färbende Pigmente eingebracht, wonach in die erhaltene Mischung das Vernetzungsmittel für die Nitrocellulose, gelöst in geeigneten Lösungsmitteln,eingeführt wird.or cjopol ^ ere acrylic resins, polyester resins, polyurethane resins, Esters of rosin-modified polyesters, derivatives of phthalic anhydride-modified polyesters, butyl urethanes, Alkyd resins, homo- or copolymer vinyl resins, abietin resins, chlorinated resins, terpene derivatives, petroleum resins, Coumarone-indene resins, ketone resins, in the esters soluble chlorinated rubbers, phenol-formaldehyde resins, maleic resins, individually or as a mixture contain; this solution may also contain a surface-active one Agent and / or a bubble reducing agent and / or a plasticizer and / or a matting agent and / or a curing catalyst; in this solution 5 to 20 wt.% of the Total weight of the ready-to-use composition making up coloring pigments introduced, after which in the obtained mixture the crosslinking agent for the nitrocellulose, dissolved in suitable solvents, is introduced.
Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsart des Verfahrens wird das Vernetzungsmittel in die Mischung von Pigmenten und Nitrocellulose vor der Anwendung des Lacks oder der Farbe für den Auftrag auf die zu beschichtenden Oberflächen eingeführt.According to an advantageous embodiment of the method, the crosslinking agent is in the mixture of Pigments and nitrocellulose before applying the varnish or paint for application on the ones to be coated Surfaces introduced.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsart des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das im wesentlichen durch ein Polyisocyanat gebildete Vernetzungsmittel in die Mischung von Pigmenten und hydroxylierter Nitrocellulose während der Fabrikation des Lacks oder der Farbe eingeführt, in welchem Falle das Verhältnis zwischen den funktionellen Gruppen des Polyisocyanate und der Nitrocellulose zwischen 1,4 und 8,0 liegt.According to a further advantageous embodiment of the method according to the invention, this is essentially crosslinking agent formed by a polyisocyanate in the mixture of pigments and hydroxylated nitrocellulose introduced during the manufacture of the lacquer or paint, in which case the ratio between the functional groups of the polyisocyanate and the Nitrocellulose is between 1.4 and 8.0.
Für die Durchführung der Erfindung arbeitet man vorzugsweise unter folgenden Bedingungen:To carry out the invention one works preferably under the following conditions:
Für die Erzielung eines erfindungsgemäßen Lacks bzw.To achieve a lacquer according to the invention or
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einer solchen Farbe wird zunächst eine mit Bindemitteleigenschaften ausgestattete Zusammensetzung hergestellt, die als wesentliche Bestandteile eine vernetzbare Nitrocellulose und ein Polyisocyanat enthält, das die Vernetzung der Nitrocellulose beim Auftrag derselben auf die zu beschichtenden Oberflächen herbeiführt. Die Nitrocellulose, deren Sikkativeigenschaften.gemäß der Erfindung ausgenutzt werden, besitzt eine Hydroxylzahl von zumindest 20 bis 25»die vorzugsweise in der Gegend von 80 oder mehr liegt. Es "besteht sogar die Möglichkeit, nicht-hydroxylierte Nitrocellulosen anzuwenden, was jedoch im allgemeinen auf Kosten der Resistenz«der später aus diesen Bindemitteln hergestellten Farben und Lacke gegenüber Chemikalien und in einem gewissen Maße auf Kosten ihrer Tröckengeschwindigkeit geschieht. Es 1st Jedoch zu bemerken, daß durch Auswahl von mehr oder weniger hydroxylierten Nitrocellulosen Farben und Lacke hergestellt werden können, bei denen gewisse Eigenschaften nach Wunsch variiert werden können; so besteht insbesondere bei der Herstellung von Farben und Lacken als eine einzige Masse, d.h. bei Zugabe des Vernetzungsmittels während der eigentlichen Herstellung und nicht zum Zeitpunkt der Anwendung der Farbe bzw. des Lacks ein Interesse daran» Nitrocellulosen mit geringem Hydroxylgehalt einzusetzen, um in der Mischung einen Überschuß an freien Polyisocyanaten gegenüber den OH Funktionen der Nitrocellulose sicherzustellen, durch welchen den erhaltenen Lacken und Farben die gewünschten Eigenschaften der Härte, des Glanzes und der Ghemikalienfestig-" tee it verliehen werden können, während gleichzeitig die Herstellung in einer Einzelmasse möglich ist.A composition of this type is first produced with binder properties which contains as essential components a crosslinkable nitrocellulose and a polyisocyanate which brings about the crosslinking of the nitrocellulose when it is applied to the surfaces to be coated. The nitrocellulose, the siccative properties of which are utilized according to the invention, has a hydroxyl number of at least 20 to 25, which is preferably in the region of 80 or more. It "is even possible to use non-hydroxylated nitrocelluloses , but this is generally done at the expense of the resistance of the paints and varnishes later made from these binders to chemicals and to a certain extent at the expense of their drying speed. It should be noted, however, that that by selecting more or less hydroxylated nitrocelluloses, paints and varnishes can be produced in which certain properties can be varied as desired; in particular, in the manufacture of paints and varnishes, there is a single mass, ie when the crosslinking agent is added during the actual production thereto to insert and not the time of application of the ink or of the varnish an interest »nitrocellulose with a low hydroxyl content to the nitrocellulose ensure in the mixture an excess of free polyisocyanates with respect to the OH function by which the paints obtained and color the desired The properties of hardness, gloss and chemical strength can be imparted, while at the same time the production in a single mass is possible.
Die Nitrocellulose ist in der endgültigen Zusammensetzung in einer Menge zwischen 5 und 25 % vorhanden, während das aliphatische oder aromatische organische Polyisocyanat darin in Mengen von 5 bis 20 % des Ge-The nitrocellulose is present in the final composition in an amount between 5 and 25%, while the aliphatic or aromatic organic polyisocyanate is present therein in amounts of 5 to 20 % by weight.
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samtgewichts der Zusammensetzung anwesend ist.total weight of the composition is present.
Die Nitrocellulose wird außerdem vorteilhafterweise mit weiteren Komponenten vereinigt, welche die Eigenschaften der endgültigen Zusammensetzung noch verbessern j so wird sie mit einer oder mehreren der folgenden Komponenten vereinigt:The nitrocellulose is also advantageously combined with other components that have the properties The final composition still improve j so it will with one or more of the following Components united:
mehr oder weniger reaktiven haftvermittelnden bzw. Klebharzen,die durch hydroxylierte bzw. hydroxylgruppenhaltige Acrylharze, Polyurethane, Polyester, Ester von kolophonium-modifizierten Polyestern, Butylurethane, gewisse ggf. reaktive Alkydharze oder auch Derivate"von phthalsäureanhydrid-modifizierten Polyestern gebildet werden können und die "Verankerungsfähigkeitn des Lacks oder der Farbe auf der beschichteten Oberfläche verbessern. Diese Harze sind in einer Menge zwischen 2 und 30% anwesend und können in Mischung angewandt werden, die insbesondere Butylurethane und Ester von kolophoniummodifizierten Polyestern in variablen relativen Mengen enthalten oder Mischungen dieser beiden Harze oder von einem derselben mit - vorzugsweise vernetzbaren - Acrylharzen oder mit Derivaten von phthalsäureanhydrid-modifizierten Polyestern,um Beispiele zu nennen. Durch Erhöhung des Anteils dieser haftvermittelnden Harze in der Mischung werden die Hafteigenschaften und die Geschmeidigkeit der endgültigen Farben oder Lacke verstärkt, jedoch wird gleichzeitig die Trockendauer und die Zeitdauer, in der der Lack oder die Farbe staubfrei gehalten werden müssen, erhöht; die Möglichkeit der Variation des Anteils der haftvermittelnden Harze in der Mischung gestattet eine Variation gewisser Eigenschaften der endgültig erhaltenen Lacke oder Farben.more or less reactive adhesion-promoting or adhesive resins, which can be formed by hydroxylated or hydroxyl-containing acrylic resins, polyurethanes, polyesters, esters of colophony-modified polyesters, butyl urethanes, certain optionally reactive alkyd resins or derivatives "of phthalic anhydride-modified polyesters and which" Improve the anchoring ability of the lacquer or paint on the coated surface. These resins are present in an amount between 2 and 30% and can be used in a mixture, which in particular contain butyl urethanes and esters of colophony-modified polyesters in variable relative amounts or mixtures of these two resins or of one of them with - preferably crosslinkable - acrylic resins or with derivatives of phthalic anhydride modified polyesters, to name examples. By increasing the proportion of these adhesion-promoting resins in the mixture, the adhesive properties and the suppleness of the final paints or varnishes are increased, but at the same time the drying time and the time in which the varnish or paint must be kept dust-free is increased; the possibility of varying the proportion of adhesion-promoting resins in the mixture allows certain properties of the lacquers or paints finally obtained to be varied.
Inerten FüTlstoffharzen, die vorzugsweise unter den Acryl-, Abietin- bzw. Vinylharzen ausgewählt werden und den Gesamtgehalt cm Trockensxtrakt der ZusammensetzungInert filler resins, preferably under the Acrylic, abietin and vinyl resins are selected and the total content cm dry extract of the composition
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erhöhen; von diesen wird Methylmethacrylat wegen seiner Geschmeidigkeit, welche die Plastizität des erhaltenen Lacks bzw. der Farbe und die "Blatt"- oder Flächenhaftung verbessert sowie wegen seiner Fließfähigkeit bei relativ hohen Konzentrationen bevorzugt; unter solchen Harzen sind auch gewisse Acetochloride, gewisse Vinyl- oder Acrylcopolymere oder -homopolymere wie Vinylisobutyläther und Vinylacrylat, gewisse chlorierte Harze oder Terpenderivate oder auch Petrolharze, Cumaron-indenharze, Ketonharze, in den Estern lösliche chlorierte Kautschuke, Phenol-Formaldehydharze oder Maleinharze zu nennen, die ebenfalls fUr die Anwendung im Rahmen der Erfindung geeignet sind.raise; Of these, methyl methacrylate is obtained because of its suppleness, which increases the plasticity of the Lacquer or the color and the "sheet" - or surface adhesion improved and because of its flowability relatively high concentrations preferred; among such resins are certain acetochlorides, certain vinyl or acrylic copolymers or homopolymers such as vinyl isobutyl ether and vinyl acrylate, certain chlorinated resins or terpene derivatives or petroleum resins, coumarone-indene resins, ketone resins, chlorinated ones soluble in the esters To name rubbers, phenol-formaldehyde resins or maleic resins, which are also suitable for use in the context of the Invention are suitable.
Mitteln welche die Bildung von Blasen oder Kratern während der Anwendung des Lacks oder der Farbe vermindern oder sogar verhindern, während gleichzeitig die Ausbreitung des-oder derselben erleichtert und der Abschnitt der Staubfreihaltung der beschichteten Oberflächen verkürzt wird; hierher gehören insbesondere Fettsäuren oder Siliconöle.Agents that reduce the formation of bubbles or craters during the application of the varnish or paint or even prevent it, while at the same time facilitating the spread of the or the same and the section keeping the coated surfaces free of dust is shortened will; This subheading includes in particular fatty acids and silicone oils.
Oberflächenaktiven Mitteln, insbesondere Acetobutyraten von Cellulose oder Saccharose, welche den Gehalt der Zusammensetzung an Trockenextrakt erhöhen, ohne die Gesamtviskosität zu verändern.Surfactants, especially acetobutyrates of cellulose or sucrose, which contain the increase the composition of dry extract without changing the overall viscosity.
Die Nitrocellulose und das Polyisocyanat sowie die diesen ggf. zu_gesellten anderen Bestandteile werden in geeigneten Lösungsmitteln gelöst, die unter den Estern und Ketonen oder ihren kombinierten Mischungen derart ausgewählt werden können, daß die beste Endviskosität und eine ein möglichst rasches Trocknen begünstigende Verdampfungsgeschwindigkeit sowie eine perfekte Oberflächenspannung erzielt werden. Obgleich die aromatischen oder chlorierten Lösungsmittel zum größeren TeilThe nitrocellulose and the polyisocyanate as well as any other ingredients added to them are in suitable solvents dissolved among the esters and ketones or their combined mixtures such can be selected that the best final viscosity and one that promotes drying as quickly as possible Evaporation speed as well as a perfect surface tension can be achieved. Although the aromatic ones or chlorinated solvents for the most part
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diesen Kriterien entsprechen, werden sie nichtsdestoweniger vorzugsweise zugunsten von nicht-toxischen Lösungsmitteln ausgeschlossen, wodurch nicht-toxische Lacke und Farben erzielt werden können. Vorzugsweise werden daher Butyl-, Methoxybutyl- und Isopropylacetate allein oder in Mischungen angewandt. Das Lösungsmittel (oder die Ldsungsmittelmischung) macht im allgemeinen 40 bis 80 % des Gewichts der Gesamtzusammensetzung aus.meet these criteria, they are nonetheless preferably excluded in favor of non-toxic solvents, whereby non-toxic varnishes and paints can be obtained. It is therefore preferred to use butyl, methoxybutyl and isopropyl acetates alone or in mixtures. The solvent (or solvent mixture) generally constitutes 40 to 80 % of the weight of the total composition.
Die dem Bindemittel einverleibten Pigmente, die im vorstehenden angegeben wurden, sind im Handel erhältliche organische oder mineralische Pigmente, die in das Bindemittel in Form von Plätzchen (chips) oder von Pulvern eingebracht werden, die in den für die Herstellung des Bindemittels benutzten Lösungsmitteln löslich sind, ohne daß sie auf einer Walzenmühle zerkleinert werden müßten. Vorzugsweise - wenn auch nicht ausschließlich werden Farbstoffe verwendet, die mit diversen Substanzen vorbeschichtet sind, welche gehärtete Harze, Kolophonium, Acetochloride, plastifizierte Nitrocellulosen, hydrierte Abietinharze, chlorierte Kautschuke oder Polyamide sein können, wobei die drei letztgenannten Überzüge gewählt werden, wenn die Anwendung von benzolischen oder chlorierten Lösungsmitteln vorgesehen werden kann. Je nach Bedarf kann der Gehalt an reinem Pigment von 10 bis 80 % des Gesamtgewichts einschließlich des Beschichtungsprodukts und Weichmachers variieren, was eine Einstellung der Mengenverhältnisse Pigment/Bindemittel abhängig von den eingeführten Farben notwendig macht. So ist beispielsweise für die Herstellung eines hochglänzenden schwarzen Lacks mit erhöhter Deckkraft die Einführung eines Komposit-Pigments (wie "Noir 22BM von den Etablissements CONVERT, Frankreich) mit 13 % Ruß, 65 % Nitrocellulose der Viskosität 1/2 und 22 % Dibutylphthalat in einer Menge zwischen 5 und θ Gew.% der Gesamtzu-The pigments incorporated into the binder and indicated above are commercially available organic or mineral pigments which are incorporated into the binder in the form of chips or powders which are soluble in the solvents used to make the binder without having to be crushed on a roller mill. Preferably - although not exclusively, dyes are used that are precoated with various substances, which can be hardened resins, rosin, acetochlorides, plasticized nitrocelluloses, hydrogenated abietin resins, chlorinated rubbers or polyamides, the last three coatings being selected if the application of benzene or chlorinated solvents can be provided. Depending on requirements, the content of pure pigment can vary from 10 to 80 % of the total weight including the coating product and plasticizer, which makes it necessary to adjust the proportions of pigment / binder depending on the colors used. For example, for the production of a high-gloss black lacquer with increased opacity, the introduction of a composite pigment (such as "Noir 22B M from the CONVERT Establishments, France) with 13 % carbon black, 65 % nitrocellulose with a viscosity of 1/2 and 22 % dibutyl phthalate in." an amount between 5 and θ wt. % of the total
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sammensetzung ausreichend für die Erzielung eines Lacks, der die gewünschte Deckkraft und Brillianz zeigt, während zwei- oder dreimal mehr weißes Komposit-Pigment für die Erzielung vergleichbarer Ergebnisse (bezüglich der Brillianz und Deckkraft) vorgesehen werden müssen. An Stelle der vorbeschichteten Pigmente können Pigmentpulver vom klassischen Typ verwendet werden, die vorangehend in einer Walzen- oder Kugelmühle in der Hasse von kompakten Harzen wie Butylurethan, Acetobutyrat und/oder Ester von kolophonium gemahlen wurden.composition sufficient to achieve a varnish, which shows the desired opacity and brilliance, while two or three times more white composite pigment for the achievement of comparable results (regarding the brilliance and opacity) must be provided. Instead of the pre-coated pigments, pigment powders of the classic type can be used, which have been previously prepared in a roller or ball mill in the Hasse von compact resins such as butyl urethane, acetobutyrate and / or esters of rosin.
Das in den weiter oben genannten Lösungsmittel gelöste Folyisocyanat wird zur Nitrocellulosemischungider ggf. weitere Komponenten sowie Pigmente in organischem Lösungsmittelmilieu beigegeben sind,entweder während der Lackherstellung unter Beachtung der weiter oben angegebenen Bedingungen oder zum Zeitpunkt der Anwendung bzw. des Auftrages des Lacks oder der Farbe zu einer Vormischung zugesetzt, welche,durch die Lösung gebildet wird, deren wesentliche Bestandteile die Nitrocellulose und die Pigmente sind.The polyisocyanate dissolved in the above-mentioned solvent becomes the nitrocellulose mixture if necessary, further components and pigments are added in an organic solvent medium, either during the Paint production taking into account the conditions specified above or at the time of application or of the application of the varnish or the paint added to a premix, which is formed by the solution, the essential components of which are nitrocellulose and pigments.
Die Vernetzung kann durch die Zugabe eines Katalysators zum Polyisocyanat verbessert und beschleunigt werden, der vorteilhafterweise durch ein Metallsalz wie Zinnoctoat oder Dibutylzinndilaurat gebildet wird, was nicht nur die Trocknung beschleunigt, sondern die Härte der erhaltenen vernetzten Schicht und die Resistenz der letzteren gegenüber Chemikalien erhöht.The crosslinking can be improved and accelerated by the addition of a catalyst to the polyisocyanate, advantageously by a metal salt such as Tin octoate or dibutyltin dilaurate is formed, which not only accelerates drying, but also hardness of the crosslinked layer obtained and the resistance of the latter to chemicals is increased.
Die erfindungsgemäßen Farben und Lacke werden vorteilhafterweise wie folgt hergestellt:The paints and varnishes according to the invention are advantageously produced as follows:
In eine an sich bekannte geeignete Apparatur, wie beispielsweise einen mit einem Turbo-Rührer mit etwa i400Upm versehenen Bottich oder Behälter, wird die GrundmischungIn a suitable apparatus known per se, such as, for example, one with a turbo stirrer at about 1400 rpm provided vat or container, is the basic mix
7098 12/09877098 12/0987
eingeführt, welche die Nitrocellulose zusammen mit diversen anderen Komponenten aus der weiter oben angegebenen Aufzählung in Lösungsmittelmilieu umfaßt, welches beispielsweise durch eine 50:50 Mischung von Isopropylacetat und Butylacetat gebildet wird; dann gibt man unter Rühren und fortschreitend das Kpmposit-Pigment hinzu. Nach 30 Minuten Rühren erhält man eine homogene Lösung, zu der entweder während der Fabrikation oder vorintroduced which the nitrocellulose together with diverse includes other components from the list given above in the solvent medium, which is formed, for example, by a 50:50 mixture of isopropyl acetate and butyl acetate; then one gives under Stir and gradually add the Kpmposit pigment. After stirring for 30 minutes, a homogeneous solution is obtained, either during manufacture or before
der Anwendung als Auftrag auf eine anzustreichende Oberfläche eine Lösung eines aromatischen oder aliphatischen Polyisocyanate abhängig vom gewünschten Endergebnis dosiert und in einem geeigneten Lösungsmittelmilieu zügesetzt wird. Man erhält so eine homogene Mischung von mittlerer Viskosität, die für einen Auftrag mit Pinsel oder Bürste völlig geeignet ist, eine erhöhte Deckkraft zeigt und bei Zimmertemperatur in einem Zeitraum von 10 Minuten trocknet. Diese Mischung ist auch für einen Farbauftrag mit einer Hochdruck-Spritzpistole völlig geeignet (ggf. unter Einstellung der Viskosität) und sie führt zu einem in weniger als 5 Minuten an freier Luft trocknenden Lack. Durch Verdünnen der obigen Mischung um 30 bis 100 % in einem geeigneten Lösungsmittel erhält man einen Lackt der für FließbandbeSchichtungen mit Spritzpistolen bei niedrigem.Druck benutzt werden kann.the application as an application on a surface to be painted, a solution of an aromatic or aliphatic polyisocyanate is dosed depending on the desired end result and added in a suitable solvent medium. This gives a homogeneous mixture of medium viscosity, which is completely suitable for application with a paintbrush or brush, shows increased opacity and dries at room temperature in a period of 10 minutes. This mixture is also completely suitable for applying paint with a high-pressure spray gun (if necessary, adjusting the viscosity) and it results in a paint that dries in the open air in less than 5 minutes. By diluting the above mixture by 30 to 100 % in a suitable solvent, a paint is obtained that can be used for assembly line coatings with spray guns at low pressure.
Die Topfzeit dieser Mischungen,die zu keinem Verstopfen der Düsen führen, liegt bei mehreren Tagen im geschlossenen Behälter.The pot life of these mixtures does not cause clogging the nozzles lead, lies in the closed container for several days.
Das stark glänzende Aussehen der Oberfläche des Lacks oder der Farbe rührt vom enthaltenen Bindemittel her. Dieses glänzende Aussehen kann vermindert oder beseitigt werden, indem geeignete Mattierungsmittel wie Polyäthylenwachse, kolloidale Kieselsäure oder andere geeignete Mattierungsprodukte zugegeben werden.The very shiny appearance of the surface of the lacquer or paint is due to the binding agent it contains here. This glossy appearance can be reduced or eliminated by using suitable matting agents such as Polyethylene waxes, colloidal silica or other suitable matting products can be added.
709812/0987709812/0987
4>4>
- 12T -- 12T -
Die erfindungsgemäßen Farben und Lacke können mit irgendwelchen geeigneten Mitteln aufgetragen werden, insbesondere mit Pinsel, Bürste, Spritzpistole, durch "Raster-Abklatsch" usw. Die Art und Weise des Auftrags kann die vorangehende Anwendung bzw. Auftragung einer Lösung eines Vernetzungsmittels mit nachfolgendem Auftrag der die Pigmente, die vernetzbare Nitrocellulose und ggf. die weiter oben genannten weiteren Harze enthaltenden Lösung umfassen oder umgekehrt den vorangehenden Auftrag der letzteren Lösung mit nachfolgendem Auftrag einer Schicht von Vernetzungsmittellösung.The paints and varnishes according to the invention can with any suitable means are applied, in particular with paintbrushes, brushes, spray guns, by means of "raster set-off" etc. The type and manner of the order may include the previous application or application of a solution a crosslinking agent with subsequent application of the pigments, the crosslinkable nitrocellulose and optionally the further above-mentioned further resin-containing solution or vice versa comprise the preceding order the latter solution with subsequent application of a layer of crosslinking agent solution.
Im Falle, daß die Lackeals kosmetische Produkte dienen sollen, können ihnen vorteilhafterweise Vitamine, Spurenelemente, glättende bzw. weichmachende öle usw. zugesetzt werden, die dazu bestimmt sind, die sie tragenden Unterlagen,wie z.B. Fingernägel, zu stärken bzw. zu verbessern. :*In the event that the varnishes are to serve as cosmetic products, vitamins, trace elements, smoothing or softening oils, etc. can advantageously be added to them, which are intended to strengthen or improve the substrates that support them, such as fingernails. : *
Weitere Besonderheiten der Erfindung werden aus der nachfolgenden Beschreibung von erläuternden Beispielen hervorgehen, welche diversen Abwandlungen im Rahmen der Erfindung zugänglich sind.Further particularities of the invention are shown the following description of illustrative examples it emerges which various modifications are accessible within the scope of the invention.
Ein Lack folgender Zusammensetzung wurde hergestellt:A varnish of the following composition was produced:
A) Grundmi s chung tA) Basic mixture t
vernetzbare Nitrocellulosecrosslinkable nitrocellulose
(OH-Zahl : 80) 15,00 % (OH number: 80) 15.00 %
Cellulose-acetobutyrat 1,50 96Cellulose acetobutyrate 1.50 96
Butylurethan 2,00 % Butyl urethane 2.00 %
Ester von kolophonium-modi-Esters of rosin-modi-
fiziertem Polyester 3,00 % fused polyester 3.00 %
709 812/0987 of»al inspected709 812/0987 o f »al inspected
75tfige Lösung in Äthylacetat75% solution in ethyl acetate
Ein Lack folgender Zusammensetzung wurde hergestellt;A varnish of the following composition was produced;
A) Grundmischung: A) Basic mixture:
hydroxylierte Nitrocellulose 12,50 % (OH-Zahl: 80)hydroxylated nitrocellulose 12.50 % (OH number: 80)
Polyisocyanat 10,00-20,00 % Polyisocyanate 10.00 to 20.00%
Katalysator (Dibutylzinndilaurat) 0,30 96 Catalyst (dibutyl tin dilaurate) 0.30 96
* LufflitolV£y , Acrylatharz der. BASF mit 0,143 Mol Hydroxyl in 100g Festharz * Lufflitol V £ y , the acrylate resin. BASF with 0.143 mol hydroxyl in 100g solid resin
709812/0987 original inspected709812/0987 original inspected
Beispiel 3 - Lackzusaramensetzung Example 3 - paint composition
A) Grundmischung; A) basic mix;
Lösungsmittel 52,00 % Solvent 52.00 %
hydroxylierte Nitrocellulose 10,00 % Saccharoseacetobutyrat 3,00 % verzweigtes Polyurethan-Polyesterharz 7,00 % lineares Polyurethan-Polyesterharz 14,00 % hydroxylated nitrocellulose 10.00 % sucrose acetobutyrate 3.00 % branched polyurethane-polyester resin 7.00 % linear polyurethane-polyester resin 14.00 %
Antiblasenmlttel, Antiblock-Anti-bladder, anti-blocking
mittel, Antioxidans, UV-Sta-medium, antioxidant, UV sta-
2,00 % 2.00 %
bilisatör etc.bilisatör etc.
B) Komposit-PJgment 12,00 % B) Composite PJgment 12.00 %
C) Vernetzungsmittel: C) crosslinking agent:
Polyisocyanat 10,00-20,00 % Polyisocyanate 10.00-20.00 %
Dibutylzinndilaurat 0,30 96Dibutyltin dilaurate 0.30 96
Die Eigenschaften der Lacke gemäß Beispiel 1 und 2 wur den getestet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt:The properties of the paints according to Examples 1 and 2 were the tested. The results obtained are summarized in the table below:
7 09812/0987 -nmr««*,7 09812/0987 -nmr «« *,
OWQWAL INSPECTED OW QWAL INSPECTED
coco
coco
POPO
coco
0000
O JO O JO
ω mω m
der gesamten * des
Harze BindermittelsDry extract 31% by weight
of the entire * des
Resins binder
der Harze » des
BindemittelsDry extract 37% wt.
of resins »des
Binder
Bindemittels Ik weight 96 des
Binder
Isopropylacetat (1 : 1)to 75% in butyl acetate /
Isopropyl acetate (1: 1)
droxylierten « T?w7
Harze ιυυυ Sum of hy- 950
droxylated "T? w7
Resins ιυυυ
droxylierten
HarzeSum of hy-
droxylated
Resins
Polyisocyanat; 75#ig in
Äthylacetat; anwesend zuNetworking with aromatic
Polyisocyanate; 75 # ig in
Ethyl acetate; present too
nach Vernetzungdiluted;
after networking
Bindemittels Pigments: 10% by weight des
Binder
Polyisocyanate 75#ig in
Äthylacetat; anwesend zuNetworking with aromatic
Polyisocyanate 75 # in
Ethyl acetate; present too
spannungSpread and surfaces
tension
hervorragendvery good
outstanding
sehr gutpretty weak
very good
gut" bad
Well
tem MetallLiability to non-treated
tem metal
Haftung an -"Polyäthylen
Kunststoffen.
^PCV"... treated
Adhesion to - "polyethylene
Plastics.
^ PCV
gutWell
Well
CDCD CDCD
TABELLE (Fortsetzung) TABLE (continued)
ω I.
ω
1000325
1000
der gesamten
HarzeDry extract
the whole
Resins
=» des
Bindermittels31 wt.%
= »Des
Binder
der Harze = des
BindemittelsDry extract 37% by weight
of resins = des
Binder
Bindemittels14 wt.% Of
Binder
Isopropylacetat (1 : 1)to 75 % in butyl acetate /
Isopropyl acetate (1: 1)
droxylierten
HarzeSum of hy-
droxylated
Resins
1000 .250
1000.
droxylierten
HarzeSum of hy ~
droxylated
Resins
Polyisocyanat; 75%ig in
Äthylacetat; anwesend zuNetworking with aromatic
Polyisocyanate; 75% in
Ethyl acetate; present too
nach Vernetzungdiluted;
after networking
Bindemittels10% by weight of the
Binder
COO
CO
Polyisocyanate 75%ig in Äthyl
acetat; anwesend zuNetworking with aromatic
Polyisocyanate 75% in ethyl
acetate; present too
*s»
ONJ
* s »
O
OOCO
OO
LiOsunpcs~* **^ τ «<- * - ester
LiOsunpcs ~ * ** ^
Aus der vorstehenden Tabelle sowie der vorangehenden Beschreibung folgt, daß man unabhängig von der Art der Durchführung der Erfindung, der gewählten Realisierung und Anwendung bzw. Auftragsart Farben und Lacke mit erhöhter Deckkraft und ultrarascher Trocknung an freier Luft und bei Zimmertemperatur erhält, die gegenüber bislang bekannten Farben und Lacken bedeutende Vorteile haben, und zwar insbesondere:From the table above and the description above, it follows that regardless of the type the implementation of the invention, the chosen implementation and application or type of application of paints and varnishes with increased opacity and ultra-fast drying in the open air and at room temperature, the opposite hitherto known paints and varnishes have significant advantages, in particular:
- eine ultrarasche Trocknung von Überzügen,die staubfrei sind und 5 Minuten nach ihrem Auftrag manipulierbar; diese Trocknung erfolgt an freier Luft und bei Zimmertemperatur.- Ultra-fast drying of coatings that are dust-free and can be manipulated 5 minutes after their application; this drying takes place in the open air and at room temperature.
- eine stark erhöhte Deckkraft, die meist die Anwendung nur einer einzigen Schicht ermöglicht, wobei zu berücksichtigen ist, daß die hohe Trockengeschwindigkeit die Effekte eines Weglaufens beträchtlich herabsetzt und in einem einzigen Durchgang erhebliche Aufträge zuläßt.- a greatly increased opacity, which usually only allows a single layer to be used, whereby it should be noted that the high drying speed greatly reduces the effects of runaway and allows significant orders in a single pass.
- vollständige Ausschaltung des Durchganges durch Trockenkammern oder Heizöfen, was zu einer beträchtlichen Zunahme der Produktivität am Fließband sowie zu einer völligen Einsparung von Wärmeenergie führt (ein "klassischer" wärmehärtbarer Lack erfordert im allgemeinen einen 30 bis 45 Minuten langen Aufenthalt bei 18O0C für seine Trocknung).- Complete elimination of the passage through drying chambers or heating ovens, which leads to a considerable increase in productivity on the assembly line as well as to a complete saving of thermal energy (a "classic" thermosetting paint generally requires a 30 to 45 minute stay at 180 0 C for its Drying).
- nach vollständiger Vernetzung an freier Luft kann man eine Härte erreichen, die derjenigen von verglaster Email äquivalent ist sowie physikalische und mechanische Eigenschaften,die damit verbunden sind: sehr hohe Verhaftung an Unterlagen und Oberflächenhärten sowie eine hohe Resistenz gegenüber äußeren Mitteln und Lösungsmitteln.- After complete crosslinking in the open air, a hardness can be achieved that is that of glazed Email is equivalent as well as physical and mechanical properties associated with it: very high adhesion to substrates and surface hardness as well as high resistance to external Agents and solvents.
709812/0 9 87709812/0 9 87
- die dem Atiwender gegebene Möglichkeit, durch Variation der Vernetzungsmittelmenge von 0,5 his 20 % die Lackparameter nach Wunsch einzustellen, wobei einerErhöhung des Vernetzungsmittelgehalts eine Steigerung der Verankerung, Brillianz und Oberflächenhärte auf Kosten der Stoßfestigkeit entspricht.- The possibility given to the user to adjust the lacquer parameters as desired by varying the amount of crosslinking agent from 0.5 to 20 % , whereby an increase in the crosslinking agent content corresponds to an increase in anchoring, brilliance and surface hardness at the expense of impact resistance.
- die Topfzeit der Mischung reicht über 5 Tage hinaus.- The pot life of the mixture extends beyond 5 days.
-die Farben und Lacke können in sehr befriedigender Jfei.se auf beliebige Materialien aufgetragen werden wie behandelte und nicht-behandelte Metalle, Holz, Leder, einige Kunststoffe, Mineralien und Glasprodukte, indem der Vernetzungsgehalt abhängig vom jeweiligen Untergrund variiert wird.-The paints and varnishes can be applied to any material in a very satisfactory manner such as treated and untreated metals, wood, leather, some plastics, and minerals Glass products by varying the crosslinking content depending on the respective substrate.
- sie können mit beliebigen Geräten oder Systemen für manuelle oder maschinelle Betätigung wie Spritzpistolen mit niederem oder hohem Druck, filmbildenden Schleiern oder "Vorhängen" oder sogar magnetisch arbeitenden BeSchichtungsanlagen (wegen ihrer Polarität vor der Vernetzung) aufgebracht werden.- They can be used with any device or system for manual or machine operation such as spray guns with low or high pressure, film-forming Veils or "curtains" or even magnetically working coating systems (because of their polarity before crosslinking).
- sie können frei von allen Spuren von toxischen aromatischen oder chlorierten Lösungsmitteln sein, was eine den Sicherheitsbestimmungen entsprechende Arbeitshygiene gewährleistet.- They can be free from all traces of toxic aromatic or chlorinated solvents, which means that work hygiene is in line with safety regulations guaranteed.
ihre Herstellung ist rationell und rasch, da Zerkleinerungen auf der Walze vermieden werden.their production is efficient and quick, since comminution on the roller is avoided.
Brauchbare Polyisocyanate sind etwa die Desmodure ^ der Fa. Bayer, z.B. die Typen L,IL,N oder auch HL, SI, VL, R, RF etc.Usable polyisocyanates are about the Desmodure ^ from Bayer, e.g. types L, IL, N or HL, SI, VL, R, RF etc.
70 9812/098 770 9812/098 7
Diese Polyisocyanate haben etwa folgende chemische Zusammensetzung: These polyisocyanates have roughly the following chemical composition:
Desmodur L « Reaktionsprodukt von Toluylendiisocyanat mit einem Triol wie 2f2-Bis-(oxymethyl)-butanol;Desmodur L "reaction product of toluene diisocyanate with a triol such as 2 f 2-bis (oxymethyl) -butanol;
IL = Isocyanuratcyclen aufweisendes Autopolymerisationeprodukt von Toluylendiisocyanat;IL = autopolymerization product of tolylene diisocyanate containing isocyanurate cycles;
N = Reaktionsprodukt von Hexamethylendiisocyanat mit Wasser;N = reaction product of hexamethylene diisocyanate with water;
HL = aromatisch-aliphatisches Polyisocyanat auf der Basis von Toluylendiisocyanat und Hexamethylendiisocyanat ;HL = aromatic-aliphatic polyisocyanate based on of tolylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate;
SI = Polyisocyanat mit erheblich höherem Molekulargewicht und linearer Struktur;SI = polyisocyanate with significantly higher molecular weight and linear structure;
VL = Mischung von Diphenylmethan-pjp'-diisocyanat mit seinen Homologen;VL = mixture of diphenylmethane-pjp'-diisocyanate with its homologue;
R s Triphenylmethan-p, ρ',PM-triisocyanat; RF a O^Triphenylthiophosphat-p,pf,pw-triisocyanat.R s triphenylmethane-p, ρ ', P M -triisocyanate; RF a O ^ triphenyl thiophosphate-p, p f , p w -triisocyanate.
709812/0987709812/0987
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Cited By (5)
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---|---|---|---|---|
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EP0230003A1 (en) * | 1985-12-27 | 1987-07-29 | Hercules Incorporated | Nitrocellulose-urethane traffic paint |
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- 1975-09-05 FR FR7527250A patent/FR2346421A1/en active Granted
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- 1976-09-01 CH CH1110276A patent/CH620468A5/en not_active IP Right Cessation
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- 1976-09-06 NL NL7609899A patent/NL7609899A/en not_active Application Discontinuation
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BE845318A (en) | 1977-02-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: VON BEZOLD, D., DR.RER.NAT. SCHUETZ, P., DIPL.-ING |
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8141 | Disposal/no request for examination |