DE3722074A1 - 2-arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4 -oxadiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents
2-arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4 -oxadiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 2-Arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazolderivate,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit
herbizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß Phenyliminothiadiazoline als Wachstumsregulatoren
für Pflanzen verwendet werden können (DE-OS 30 44 756).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen,
die in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen
überlegen sind.
Diese Aufgabe wird gelöst durch neue 2-Arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazolderivate
der allgemeinen Formel I
in der
R¹ eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder NR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R² eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder -NR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R³ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Aryl, Halogenaryl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
R⁴ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest,
R⁵ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest, einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest, ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent von Zink, Mangan, Calcium, Magnesium, Barium oder ein Ammonium-Ion der allgemeinen Formel
R¹ eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder NR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R² eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder -NR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R³ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Aryl, Halogenaryl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
R⁴ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest,
R⁵ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest, einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest, ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent von Zink, Mangan, Calcium, Magnesium, Barium oder ein Ammonium-Ion der allgemeinen Formel
R⁶ und R⁷, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls
ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,
Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl-
oder C₂-C₆-Alkinylrest oder
R⁶ und R⁷ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom die Pyrrolidinyl-, Piperidino- oder Morpholinogruppe,
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte C₁-C₆-Alkylgruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren.
R⁶ und R⁷ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom die Pyrrolidinyl-, Piperidino- oder Morpholinogruppe,
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte C₁-C₆-Alkylgruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren.
Der Begriff "Halogen" im Zusammenhang mit Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Naphthyl
oder Phenyl bedeutet, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder
mehrere Halogenatome ersetzt sind.
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Zur Bildung der Säureadditionssalze kommen vorzugsweise in Frage Halogenwasserstoffsäuren,
wie Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure,
Phosphorsäure, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie Trifluoressigsäure und Oxalsäure, sowie Sulfonsäuren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen neben ihrer herbiziden Wirkung
auch noch eine interessante wachstumsregulierende Wirkung.
Als besonders wirksam haben sich solche 2-Arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-
1,3,4-oxadiazolderivate der allgemeinen Formel I erwiesen, bei denen
R₁ C₁-C₄-Alkoxycarbonylphenyl, Hydroxycarbonylphenyl oder Di-C₁-C₄-alkylaminocarbonylphenyl,
R₂ Phenyl und
R₃ Methyl
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen Säuren.
R₁ C₁-C₄-Alkoxycarbonylphenyl, Hydroxycarbonylphenyl oder Di-C₁-C₄-alkylaminocarbonylphenyl,
R₂ Phenyl und
R₃ Methyl
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen Säuren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise
hergestellt werden, indem man
- A) ein Acylisothiosemicarbazidderivat der allgemeinen Formel II in der R¹, R² und R³ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹² für C₁-C₆-Alkyl steht, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels unter Abspaltung der Gruppe R¹²SH cyclisiert, oder
- B) ein 1-Acylthiosemicarbazidderivat der allgemeinen Formel III in der R¹, R² und R³ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer geeigneten Base und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels mit Verbindungen der allgemeinen Formeln in denen R¹² die unter der allgemeinen Formel II angegebene Bedeutung hat und Y für eine geeignete Fluchtgruppe, wie Iod, Brom, Chlor oder eine Alkyl- beziehungsweise Arylsulfonyloxygruppe steht, zur Reaktion bringt, oder
- C) ein 1-Acylsemicarbazidderivat der allgemeinen Formel VI in der R₁, R₂ und R₃ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, einer durch Säure geförderten Ringschlußreaktion unterwirft.
Als Basen für die Herstellungsvarianten A) und B) kommen Hydroxide, Carbonate,
Hydrogencarbonate, Alkalimetallalkoholate sowie tertiäre Amine, zum
Beispiel Triethylamin oder Pyridin, in Betracht.
Die Reaktionsvarianten A) und B) werden vorzugsweise in Gegenwart eines
inerten Lösungs- beziehungsweise Verdünnungsmittels durchgeführt.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind
Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die
jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan,
Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichloroethylen und
Chlorbenzol, Ether, wie zum Beispiel Diethylether, Methylethylether, Methyl-tert.-butylether,
Diisopropylether, Dibutylether, Dioxan und Tetrahydrofuran,
Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon
und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und
Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol,
Butanol und Ethylenglycol, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid
und Dimethylacetamid, Sulfoxide und Sulfone, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid
und Sulfolan, sowie Basen, wie zum Beispiel Pyridin.
Bei Reaktionsvariante C) kommen als dehydratisierende Mittel vor allem Thionylchlorid,
Oxalylchlorid, Säureanhydride, wie zum Beispiel Acetanhydrid
konzentrierte Schwefelsäure oder Oleum, in Betracht. Diese Herstellungsvariante
kann entweder ohne Lösungs- beziehungsweise Verdünnungsmittel oder
in Gegenwart geeigneter wasserfreier Solventien, zum Beispiel chlorierter
Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Dichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff
und 1,2-Dichlorethan, Säureamiden, wie Dimethylformamid, oder Nitrilen, wie
Acetonitril, durchgeführt werden.
Alle Reaktionsvarianten können innerhalb eines breiten Temperaturbereiches
durchgeführt werden. Im allgemeinen werden sie bei einer Temperatur zwischen
-20°C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 0°C
bis 150°C, durchgeführt.
Die Reaktionsvarianten A), B) und C) werden vorzugsweise unter dem Druck
der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem
Druck durchgeführt werden können.
Die nach oben genannten Verfahren A), B) und C) hergestellten erfindungsgemäßen
Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch
isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten
Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit
Wasser oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische
Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation
erreicht werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchslose
Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die schwerlöslich in Wasser,
bedingt löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan,
Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen,
wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen
Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril,
Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäurederivaten, wie Dimethylformamid,
und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind.
Zur Herstellung der Säureadditionssalze werden die Verbindungen der allgemeinen
Formel I mit den gewünschten Säuren auf übliche Weise umgesetzt,
beispielsweise durch Lösen der Verbindungen der allgemeinen Formel I in einem
geeigneten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure. Der resultierende Niederschlag
des Säureadditionssalzes kann anschließend zum Beispiel durch
Filtrieren abgetrennt werden.
Die Herstellung der Vorstufen - der Verbindungen der allgemeinen Formeln
II, III und VI - ist an sich bekannt (siehe zum Beispiel US-PS 42 82 031
und Bull. Soc. Chim. France 1969, 870) oder kann nach an sich bekannten Verfahren
durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete herbizide
Wirksamkeit gegen wirtschaftlich wichtige mono- und dikotyle Unkräuter auf.
Auch schwer bekämpfbare Unkräuter werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen in Vorsaat-, Vorauflauf- oder
Nachauflaufspritzungen ausgebracht werden. Werden die erfindungsgemäßen
Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird das
Auflaufen der Keimlinge nicht verhindert. Die Unkräuter stellen jedoch dann
ihr Wachstum ein und sterben schließlich ab.
Darüber hinaus weisen die Verbindungen in Abhängigkeit von entsprechend
niederen Konzentrationen wachstumsregulierende Eigenschaften bei Kulturpflanzen
auf, indem sie regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel
eingreifen. Sie können daher zum Beispiel zur generellen Steuerung des vegetativen
und generativen Wachstums verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zum Beispiel gegen die folgenden
Pflanzengattungen eingesetzt werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Polygonum, Sinapis, Atriplex, Spergula,
Stellaria, Gallium, Viola, Cirsium, Amaranthus, Ipomoea, Xanthium, Abutilon,
Chenopodium, Cassia, Convolvulus, Mentha, Veronica, Matricaria, Solanum,
Lamium, Thlaspi, Capsella, Datura, Galinsoga, Mercurialis, Rhaphanus, Vicia,
Portulaca, Physalis, Sida, Anoda, Euphorbia, Myosotis, Centaurea,
Brassica, Chrysanthemum und Helianthus.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Agrostis, Alopecurus, Apera,
Rottboellia, Triticum und Hordeum.
Die Verbindungen können in vielen landwirtschaftlichen Hauptkulturen, wie
zum Beispiel Weizen, Gerste und Mais, angewendet werden.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist keineswegs auf die genannten
Unkrautgattungen und Kulturpflanzen beschränkt, sondern erstreckt
sich in gleicher Weise auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich auch zur Unkrautbekämpfung auf Industrie- und
Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs, in Forst-,
Ziergehölz-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen sowie in Plantagenkulturen.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar
Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3,0 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander
oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls
können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem
gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums
beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen
Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 35, No. 5, 1986, unter dem Titel
"List of Common names and abbreviations employed for currently used herbicides
and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum
Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel,
Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls
eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum
Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen,
Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen,
Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in
Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,
Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen
Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-,
Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron,
Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und
Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel,
Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum
Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat,
Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze,
Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate
sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen
kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die
Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel
mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine
Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren
ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise,
zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls
können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz
vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten
Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die
folgenden Wirkstoffe eingesetzt:
- A) Spritzpulver
1.
25 GewichtsprozentWirkstoff 60 GewichtsprozentKaolin 10 GewichtsprozentKieselsäure 5 Gewichtsprozenteiner Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und dem Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins 2.
40 GewichtsprozentWirkstoff 25 GewichtsprozentTonmineralien 25 GewichtsprozentKieselsäure 10 Gewichtsprozenteiner Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern - B) Paste
45 GewichtsprozentWirkstoff 5 GewichtsprozentNatriumaluminiumsilikat 15 GewichtsprozentCetylpolyglykolether mit 8 Mol Ethylenoxid 2 GewichtsprozentSpindelöl 10 GewichtsprozentPolyethylenglycol 23 GewichtsprozentWasser - C) Emulsionskonzentrat
25 GewichtsprozentWirkstoff 15 GewichtsprozentCyclohexanon 55 GewichtsprozentXylol 5 Gewichtsprozenteiner Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und dem Nonylphenylpolyoxyethylen
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
Zu 5,00 g (15,6 mmol) 1-(2-Chlorbenzoyl)-2-methyl-4-phenylthiosemicarbazid
in 30 ml 1 N Natronlauge werden 3 g in 20 ml Ethanol gelöstes Iodmethan gegeben
und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird mit 50 ml Wasser
verdünnt, gekühlt und abgesaugt. Das Rohprodukt wird aus Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 3,32 g = 74% der Theorie.
Fp.: 129-130°C.
Analyse:
ber. (%):C 63,05, H 4,23, N 14,71, Cl 12,41; gef. (%):C 63,31, H 4,21, N 14,71, Cl 12,62.
Ausbeute: 3,32 g = 74% der Theorie.
Fp.: 129-130°C.
Analyse:
ber. (%):C 63,05, H 4,23, N 14,71, Cl 12,41; gef. (%):C 63,31, H 4,21, N 14,71, Cl 12,62.
Zu 15,0 g (89 mmol) 2-Methyl-4-phenylthiosemicarbazid in 60 ml Pyridin werden
bei 0°C 15,6 g (89 mmol) 2-Chlorbenzoylchlorid in 50 ml Pyridin getropft.
Man läßt 2 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren und schüttelt dann
den Ansatz auf Eis. Das erhaltene Kristallisat wird abgesaugt und aus Ethanol
umkristallisiert.
Ausbeute: 23,5 g = 82% der Theorie.
Fp.: 172-173°C.
Ausbeute: 23,5 g = 82% der Theorie.
Fp.: 172-173°C.
16,00 g (48,6 mmol) 2-(2-Methyl-4-phenylthiosemicarbazid-1-ylcarbonyl)-benzoesäure
in 120 ml Aceton werden mit 160 ml 1 N Kaliumcarbonat-Lösung und 9 ml
Iodethan versetzt und die Mischung 16 Stunden bei 60°C gerührt. Nach Abdestillieren
der flüchtigen Bestandteile im Vakuum wird mit Dichlormethan
extrahiert, mit Wasser und gesättigter Bicarbonatlösung gewaschen, über
Magnesiumsulfat getrocknet und einrotiert. Der Rückstand wird mit Hexan/Essigester
(v/v = 5/1) an Kieselgel chromatographiert und anschließend aus
Hexan umkristallisiert.
Ausbeute: 8,17 g = 52% der Theorie.
Fp.: 71-72°C.
Analyse:
ber. (%):C 66,86, H 5,30, N 13,00; gef. (%):C 66,80, H 5,31, N 13,05.
Ausbeute: 8,17 g = 52% der Theorie.
Fp.: 71-72°C.
Analyse:
ber. (%):C 66,86, H 5,30, N 13,00; gef. (%):C 66,80, H 5,31, N 13,05.
Analog wurden die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt:
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den
aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3,0 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Suspensionen mit 500
Liter Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Drei Wochen nach
der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Selektivität
in Mais bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Wirkung
1 = geringe Wirkung oder schwache Inhibition des Pflanzenwuchses
2 = mittlere Wirkung oder Inhibition des Pflanzenwuchses
3 = totale Wuchsinhibition
4 = totale Vernichtung der Pflanzen
1 = geringe Wirkung oder schwache Inhibition des Pflanzenwuchses
2 = mittlere Wirkung oder Inhibition des Pflanzenwuchses
3 = totale Wuchsinhibition
4 = totale Vernichtung der Pflanzen
Ze= Zea mays
So= Solanum spp.
Al= Alopecurus myosuroides
He= Helianthus spp.
Ch= Chrysanthemum segetum
Cy= Cyperus esculentus
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den
aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3,0 kg Wirkstoff/ha behandelt.
Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Suspensionen mit 500
Liter Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Drei Wochen nach
der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Selektivität
in Weizen (Triticum aestivum) bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Wirkung
1 = geringe Wirkung oder schwache Inhibition des Pflanzenwuchses
2 = mittlere Wirkung oder Inhibition des Pflanzenwuchses
3 = totale Wuchsinhibition
4 = totale Vernichtung der Pflanzen
1 = geringe Wirkung oder schwache Inhibition des Pflanzenwuchses
2 = mittlere Wirkung oder Inhibition des Pflanzenwuchses
3 = totale Wuchsinhibition
4 = totale Vernichtung der Pflanzen
Tr= Triticum aestivum
So= Solanum spp.
Al= Alopecurus myosuroides
Se= Setaria spp.
He= Helianthus spp.
Ch= Chrysanthemum segetum
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen mit den
ebenfalls erwähnten Aufwandmengen appliziert. Hierzu wurden die Wirkstoffe
in Gefäße mit 1500 ml Wasser gegeben. Als Testpflanzenarten wurden Echinochloa
crus-galli (Ec), Cyperus difformis (Cy), Sagittaria pussila (Sa) und
Eleocharis acicularis (El) im 2-5-Blatt-Stadium eingesetzt. Drei Wochen
nach der der Behandlung zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
stark wirksam gegen wichtige Reisunkräuter sind.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = schwache Schädigung
2 = mittlere Schädigung
3 = starke Schädigung
4 = total vernichtet
-= nicht geprüft
1 = schwache Schädigung
2 = mittlere Schädigung
3 = starke Schädigung
4 = total vernichtet
-= nicht geprüft
Claims (6)
1. 2-Arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazolderivate der allgemeinen
Formel I
in der
R¹ eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder -NR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R² eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R³ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Aryl, Halogenaryl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
R⁴ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest,
R⁵ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest, einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest, ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent von Zink, Mangan, Calcium, Magnesium, Barium oder ein Ammonium-Ion der allgemeinen Formel R⁶ und R⁷, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest oder
R⁶ und R⁷ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom die Pyrrolidinyl-, Piperidino- oder Morpholinogruppe,
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte C₁-C₆-Alkylgruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren.
R¹ eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder -NR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R² eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine der Gruppen R⁴-CO-, R⁵-O-CO-(CH₂) n -, -CONR⁶R⁷ oder einen gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe,
R³ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-alkyl, Aryl, Halogenaryl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Nitro, Cyano, Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituierten Phenyl- oder Naphthylrest,
R⁴ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest oder einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest,
R⁵ einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten oder durch Sauerstoff oder Schwefel ein- oder mehrfach unterbrochenen C₁-C₁₈-Alkyl-, C₂-C₁₂-Alkenyl-, C₂-C₁₂-Alkinyl- oder C₃-C₁₂-Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest, einen 5-6-gliedrigen heterocyclischen Rest, ein Wasserstoffatom, ein Kation aus der Gruppe Lithium, Natrium, Kalium, ein Äquivalent von Zink, Mangan, Calcium, Magnesium, Barium oder ein Ammonium-Ion der allgemeinen Formel R⁶ und R⁷, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylrest oder
R⁶ und R⁷ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom die Pyrrolidinyl-, Piperidino- oder Morpholinogruppe,
R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte C₁-C₆-Alkylgruppe und
n 0, 1 oder 2
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen und organischen Säuren.
2. 2-Arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazolderivate nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel I
R₁ C₁-C₄-Alkoxycarbonylphenyl, Hydroxycarbonylphenyl oder Di-C₁-C₄-alkylaminocarbonylphenyl,
R₂ Phenyl und
R₃ Methyl
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen Säuren.
R₂ Phenyl und
R₃ Methyl
bedeuten und deren Säureadditionssalze mit anorganischen Säuren.
3. Verfahren zur Herstellung von 2-Arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazolderivaten
der allgemeinen Formel I gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man
- A) ein Acylisothiosemicarbazidderivat der allgemeinen Formel II in der R¹, R² und R³ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹² für C₁-C₆-Alkyl steht, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels unter Abspaltung der Gruppe R¹²SH cyclisiert, oder
- B) ein 1-Acylthiosemicarbazidderivat der allgemeinen Formel III in der R¹, R² und R³ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer geeigneten Base und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels mit Verbindungen der allgemeinen Formeln in denen R¹² die unter der allgemeinen Formel II angegebene Bedeutung hat und Y für eine geeignete Fluchtgruppe, wie Iod, Brom, Chlor oder eine Alkyl- beziehungsweise Arylsulfonyloxygruppe steht, zur Reaktion bringt, oder
- C) ein 1-Acylsemicarbazidderivat der allgemeinen Formel VI in der R₁, R₂ und R₃ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, einer durch Säure geförderten Ringschlußreaktion unterwirft.
4. Mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den
Ansprüchen 1 und 2.
5. Verwendung von Mitteln gemäß Anspruch 4 zur Bekämpfung monokotyler und
dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender
Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 und 2 mit Träger-
und/oder Hilfsstoffen vermischt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873722074 DE3722074A1 (de) | 1987-07-01 | 1987-07-01 | 2-arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4 -oxadiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873722074 DE3722074A1 (de) | 1987-07-01 | 1987-07-01 | 2-arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4 -oxadiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3722074A1 true DE3722074A1 (de) | 1989-01-12 |
Family
ID=6330888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19873722074 Withdrawn DE3722074A1 (de) | 1987-07-01 | 1987-07-01 | 2-arylimino-5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4 -oxadiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3722074A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002523A1 (de) * | 1994-07-14 | 1996-02-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide arylimino-substituierte triazole, thiadiazole oder oxadiazole |
-
1987
- 1987-07-01 DE DE19873722074 patent/DE3722074A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996002523A1 (de) * | 1994-07-14 | 1996-02-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide arylimino-substituierte triazole, thiadiazole oder oxadiazole |
| US5767041A (en) * | 1994-07-14 | 1998-06-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal arylimino-substituted triazoles, thiadiazoles or oxadiazoles |
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