DE3722015A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen - Google Patents
Fungizide wirkstoffkombinationenInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Description
Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die
aus bekannten Saccharinen einerseits und aus weiteren
bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen
und sehr gut zur Bekämpfung von Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß Saccharin und seine Salze
fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. Jap. Pat.
JP 42/21 496 oder Jap. Pat. JP 49/101 540 oder Jap.
Pat. JP 49/109 535 oder Jap. Pat. JP 53/59 029). Weiterhin
ist bekannt, daß Saccharin und seine Salze als Ausgangsstoffe
zur Herstellung von Substanzen mit fungizider
Wirksamkeit verwendet werden können (vgl. JP-OS
56-150 044).
Ferner ist bekannt, daß zahlreiche Azol-Derivate, substituierte
Pyrimidine und Pyridine fungizide Eigenschaften
besitzen (vgl. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung",
Seiten 149-153, Georg Thieme Verlag,
Stuttgart 1977). So lassen sich 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-
dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on (vgl. Wegler
"Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel",
Band 4, Seiten 206 bis 208, Springer Verlag,
Berlin, Heidelberg, New York 1977),
(2,4-Dichlorphenyl)-phenyl-(pyrimidin-5-yl)-carbinol oder (2-Chlorphenyl)-(4-chlorphenyl)-(pyrimidin-5-yl)- carbinol (vgl. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel" Band 4, S. 213 und 214; Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1977),
und 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(3-pyridinyl)-ethanon-O- methyloxim (vgl. EP-OS 00 049 854)
zur Bekämpfung von Pilzen verwenden.
(2,4-Dichlorphenyl)-phenyl-(pyrimidin-5-yl)-carbinol oder (2-Chlorphenyl)-(4-chlorphenyl)-(pyrimidin-5-yl)- carbinol (vgl. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel" Band 4, S. 213 und 214; Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1977),
und 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(3-pyridinyl)-ethanon-O- methyloxim (vgl. EP-OS 00 049 854)
zur Bekämpfung von Pilzen verwenden.
Außerdem sind auch schon Mischungen aus zahlreichen
Azol-Derivaten und anderen fungiziden Wirkstoffen
bekannt, wobei die fungizide Wirksamkeit der Wirkstoffkombinationen
wesentlich höher ist als die Summe der
Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe (vgl. z. B. DE-OS
25 52 967).
Die Wirksamkeit der bekannten fungiziden Wirkstoffe als
Einzelverbindungen, ebenso wie die der bekannten Wirkstoffkombinationen
ist jedoch, insbesondere bei niedrigen
Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer in
allen Anwendungsbereichen völlig zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen
aus
- - mindestens einem Saccharin der Formel
in welcherXfür Sauerstoff oder Schwefel steht und
Yfür Wasserstoff oder ein Alkalimetallkation
steht,und
- (A₁) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR¹für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, für einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus, für die Cyanogruppe, für eine Estergruppierung oder für einen Säureamidrest steht, R²für Alkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R³für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder für einen Rest der Formel steht, worinR für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
und
Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₂) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
Z für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₂) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R⁵für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Aryl, Aryloxy oder Heteroaryloxy steht,
R⁶für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl
oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe,
wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für
gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder
ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie
Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, außerdem für
eine Carboxygruppe oder ein funktionelles
Derivat davon, wie Ester oder Amid, steht,
ferner für einen Rest der Formel
steht,
worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
und außerdem für einen Rest der Formel
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
und außerdem für einen Rest der Formel
steht, worin
R⁷ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und
R⁸ für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
Z¹ für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₃) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
R⁷ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und
R⁸ für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
Z¹ für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₃) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R⁹für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für
gegebenenfalls substituiertes Aryloxy steht,
R¹⁰für Alkyl oder den Rest der Formel -S(O) p -R¹¹
steht, worin
p für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und R¹¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryloxy steht,
oder
R¹⁰für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
und
für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
p für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und R¹¹ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryloxy steht,
oder
R¹⁰für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
und
für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₄) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
(A₄) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R¹²für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl
oder Heteroaryl steht, ferner für gegebenenfalls
substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenylalkenyl oder gegebenenfalls substituiertes
Phenylalkinyl steht,
R¹³für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl steht,
R¹⁴für Chlor, Cyano oder einen Rest -OR¹⁵ steht, wobei
R¹⁵ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Acyl
steht und
Z³für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₅) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
(A₅) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R¹⁶für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Cycloalkyl oder Aryl steht,
R¹⁷für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl
oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe,
wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für
gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein
funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim,
Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der
Formel
steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, Z⁴für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, Z⁴für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₆) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
(A₆) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R¹⁸für Alkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl
oder für gegebenenfalls substituiertes Phenoxy
steht,
R¹⁹für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl
oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe,
wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für
gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein
funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim,
Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der
Formel
steht, worin
R′ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl oder Trialkylsilyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R²⁰für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy steht und Z⁵für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
R′ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl oder Trialkylsilyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R²⁰für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy steht und Z⁵für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₇) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
(A₇) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R²¹für Alkyl steht, R²²für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, Afür Sauerstoff oder Schwefel steht und Z⁶für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
R²¹für Alkyl steht, R²²für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, Afür Sauerstoff oder Schwefel steht und Z⁶für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₈) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
(A₈) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R²³für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
R²⁴ und R²⁵jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Alkyl oder Aryl stehen oder
gemeinsam für einen zweifach verknüpften
Alkylenrest stehen,
R²⁶für Wasserstoff oder Alkyl steht und
Z⁷für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₉) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
(A₉) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R²⁷ und R²⁸unabhängig voneinander jeweils für
gegebenenfalls substituiertes Aryl
stehen,
R²⁹für Alkyl steht und
Z⁸für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₁₀) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
(A₁₀) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
R³⁰für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
R³¹für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
Z⁹für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(B) mindestens einem Pyrimidin-Derivat der Formel
(B) mindestens einem Pyrimidin-Derivat der Formel
in welcher
R³²für Alkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls
substituiertes Aryl steht und
R³³für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl,
Aralkyl oder Aryloxyalkyl steht
und/oder
(C) mindestens einem Pyridin-Derivat der Formel
in welcher
R³⁴für Alkyl steht und
R³⁵für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
sehr gut zur Bekämpfung von Pilzen geeignet sind.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als
die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es
liegt also ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer
Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Darüber hinaus übertreffen die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
auch vorbekannte Mischungen aus Azol-Derivaten
und anderen Fungiziden bezüglich ihrer fungiziden
Wirksamkeit.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
enthaltenen Saccharine sind durch die Formel (I) allgemein
definiert. Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen
der Formel (I), in denen X für Sauerstoff oder Schwefel
steht und Y für ein Natriumkation, für ein Kaliumkation
oder für Wasserstoff steht. Besonders bevorzugt sind
diejenigen Verbindungen der Formel (I), in denen X für
Sauerstoff steht und Y für Wasserstoff oder ein Natriumkation
steht.
Die Saccharine der Formel (I) sind allgemein bekannte
Verbindungen der organischen Chemie.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
außerdem als Mischungskomponenten zu verwendenden Azol-Derivate,
Pyrimidin-Derivate und Pyridin-Derivate sind
durch die Formeln (II) bis (XIII) allgemein definiert.
Die Verbindungen können zum Teil in optischen und/oder
geometrischen Isomeren-Formen vorliegen. Die Erfindung
betrifft sowohl die reinen Isomeren als auch deren
Gemische.
Als Beispiele für bevorzugte Azol-Derivate der Gruppe
(A₁) seien die Verbindungen der folgenden Formeln
genannt:
Als Beispiele für bevorzugte Azol-Derivate der Gruppe
(A₂) seien die Verbindungen der folgenden Formeln
genannt:
Als Beispiele für bevorzugte Azol-Derivate aus der Gruppe
(A₃) seien die Verbindungen der folgenden Formeln
genannt:
Als Beispiele für bevorzugte Azol-Derivate
aus der Gruppe (A₄) seien die Verbindungen der folgenden
Formeln genannt:
Als Beispiele für bevorzugte Azol-Derivate aus der
Gruppe (A₅) seien die Verbindungen der folgenden Formeln
genannt:
Als Beispiel für ein bevorzugtes Azol-Derivat aus der
Gruppe (A₆) sei die Verbindung der folgenden Formel
genannt:
Als Beispiel für ein bevorzugtes Azol-Derivat aus der
Gruppe (A₇) sei die Verbindung der folgenden Formel
genannt:
Als Beispiel für ein bevorzugtes Azol-Derivat aus der
Gruppe (A₈) sei die Verbindung der folgenden Formel
genannt:
Als Beispiel für ein bevorzugtes Azol-Derivat aus der
Gruppe (A₉) sei die Verbindung der folgenden Formel
genannt:
Als Beispiel für ein bevorzugtes Azol-Derivat aus der
Gruppe (A₁₀) sei die Verbindung der folgenden Formel
genannt:
Als Beispiele für bevorzugte Pyrimidin-Derivate aus der
Gruppe (B) seien die Verbindungen der folgenden Formeln
genannt:
Als Beispiele für ein bevorzugtes Pyrimidin-Derivat aus der
Gruppe (C) sei die Verbindung der folgenden Formel
genannt:
Die Verbindungen der Formeln (II) bis (XIII) sind
bekannt. In diesem Zusammenhang sei auf die folgenden
Literaturangaben verwiesen.
(A₁) Verbindungen der Formel (II):
DE-OS 16 70 976; DE-PS 17 95 249;
DE-OS 21 28 700; DE-OS 26 28 152;
DE-OS 35 01 370.
DE-OS 16 70 976; DE-PS 17 95 249;
DE-OS 21 28 700; DE-OS 26 28 152;
DE-OS 35 01 370.
(A₂) Verbindungen der Formel (III):
DE-OS 20 63 857; DE-OS 21 05 490;
DE-OS 22 01 063; DE-OS 23 24 010;
DE-OS 23 25 156; DE-OS 23 33 354;
DE-OS 24 31 407; DE-OS 25 47 953;
DE-OS 25 51 560; DE-OS 26 00 799;
DE-OS 26 10 022; DE-OS 26 32 603;
DE-OS 26 35 663; DE-OS 26 38 470;
DE-OS 26 40 823; DE-OS 26 54 890;
DE-OS 27 20 654; DE-OS 27 20 949;
DE-OS 27 34 365; DE-OS 27 34 426;
DE-OS 27 37 489; DE-OS 27 56 269;
DE-OS 28 00 544; DE-OS 28 11 919;
DE-OS 28 19 879; DE-OS 28 32 233;
DE-OS 28 32 234; DE-OS 29 05 981;
DE-OS 29 18 467; DE-OS 29 26 096;
DE-OS 29 43 631; DE-OS 29 51 163;
DE-OS 29 51 164; DE-OS 30 02 430;
DE-OS 30 19 049; DE-OS 30 48 266;
DE-OS 30 48 267; DE-OS 31 32 335;
DE-OS 31 39 370; DE-OS 32 08 194;
DE-OS 32 09 431; DE-OS 32 18 130;
DE-OS 32 24 129; DE-OS 32 34 627;
DE-OS 33 10 830; DE-OS 35 01 370;
EP-OS 00 15 639; EP-OS 00 60 962;
EP-OS 00 94 167; EP-OS 01 32 730;
US-PS 4 166 854.
DE-OS 20 63 857; DE-OS 21 05 490;
DE-OS 22 01 063; DE-OS 23 24 010;
DE-OS 23 25 156; DE-OS 23 33 354;
DE-OS 24 31 407; DE-OS 25 47 953;
DE-OS 25 51 560; DE-OS 26 00 799;
DE-OS 26 10 022; DE-OS 26 32 603;
DE-OS 26 35 663; DE-OS 26 38 470;
DE-OS 26 40 823; DE-OS 26 54 890;
DE-OS 27 20 654; DE-OS 27 20 949;
DE-OS 27 34 365; DE-OS 27 34 426;
DE-OS 27 37 489; DE-OS 27 56 269;
DE-OS 28 00 544; DE-OS 28 11 919;
DE-OS 28 19 879; DE-OS 28 32 233;
DE-OS 28 32 234; DE-OS 29 05 981;
DE-OS 29 18 467; DE-OS 29 26 096;
DE-OS 29 43 631; DE-OS 29 51 163;
DE-OS 29 51 164; DE-OS 30 02 430;
DE-OS 30 19 049; DE-OS 30 48 266;
DE-OS 30 48 267; DE-OS 31 32 335;
DE-OS 31 39 370; DE-OS 32 08 194;
DE-OS 32 09 431; DE-OS 32 18 130;
DE-OS 32 24 129; DE-OS 32 34 627;
DE-OS 33 10 830; DE-OS 35 01 370;
EP-OS 00 15 639; EP-OS 00 60 962;
EP-OS 00 94 167; EP-OS 01 32 730;
US-PS 4 166 854.
(A₃) Verbindungen der Formel (IV):
DE-OS 23 06 495; DE-OS 23 35 020;
DE-OS 23 50 122; DE-OS 20 63 857;
DE-OS 27 35 872; DE-OS 26 45 496;
DE-OS 23 06 495; DE-OS 23 35 020;
DE-OS 23 50 122; DE-OS 20 63 857;
DE-OS 27 35 872; DE-OS 26 45 496;
(A₄) Verbindungen mit der Formel (V):
DE-OS 26 04 047; DE-OS 27 36 122;
DE-OS 29 20 374; DE-OS 30 18 866;
DE-OS 31 06 076; DE-OS 32 02 601;
DE-OS 32 32 647; DE-OS 32 37 400;
DE-OS 32 42 222; DE-OS 32 42 252;
DE-OS 32 45 504; DE-OS 33 07 216;
DE-OS 33 11 702; DE-OS 33 34 779;
DE-OS 35 34 310;
EP-OS 15 756; EP-OS 36 153; EP-OS 44 605;
EP-OS 46 337; EP-OS 47 594; EP-OS 48 548;
EP-OS 52 424; EP-OS 54 974; EP-OS 55 997;
EP-OS 61 835; EP-OS 78 594; EP-OS 91 309;
EP-OS 97 469; EP-OS 97 480; EP-OS 1 01 212;
DE-OS 26 04 047; DE-OS 27 36 122;
DE-OS 29 20 374; DE-OS 30 18 866;
DE-OS 31 06 076; DE-OS 32 02 601;
DE-OS 32 32 647; DE-OS 32 37 400;
DE-OS 32 42 222; DE-OS 32 42 252;
DE-OS 32 45 504; DE-OS 33 07 216;
DE-OS 33 11 702; DE-OS 33 34 779;
DE-OS 35 34 310;
EP-OS 15 756; EP-OS 36 153; EP-OS 44 605;
EP-OS 46 337; EP-OS 47 594; EP-OS 48 548;
EP-OS 52 424; EP-OS 54 974; EP-OS 55 997;
EP-OS 61 835; EP-OS 78 594; EP-OS 91 309;
EP-OS 97 469; EP-OS 97 480; EP-OS 1 01 212;
(A₅) Verbindungen mit der Formel (VI):
DE-OS 26 45 617; DE-OS 28 38 847;
DE-OS 29 06 061; DE-OS 29 29 602;
DE-OS 29 38 422; DE-OS 30 10 560;
DE-OS 30 25 242; DE-OS 30 28 330;
DE-OS 26 45 617; DE-OS 28 38 847;
DE-OS 29 06 061; DE-OS 29 29 602;
DE-OS 29 38 422; DE-OS 30 10 560;
DE-OS 30 25 242; DE-OS 30 28 330;
(A₆) Verbindungen mit der Formel (VII):
DE-OS 28 45 980; DE-OS 29 28 967;
DE-OS 29 31 755; EP-OS 00 28 363;
DE-OS 28 45 980; DE-OS 29 28 967;
DE-OS 29 31 755; EP-OS 00 28 363;
(A₇) Verbindungen mit der Formel (VIII):
DE-OS 24 29 523; DE-OS 28 56 974;
US-PS 42 08 411;
DE-OS 24 29 523; DE-OS 28 56 974;
US-PS 42 08 411;
(A₈) Verbindungen mit der Formel (IX):
EP-OS 00 94 167;
EP-OS 00 94 167;
(A₉) Verbindungen mit der Formel (X):
EP-OS 00 68 813; US-PS 44 96 551;
EP-OS 00 68 813; US-PS 44 96 551;
(A₁₀) Verbindungen mit der Formel (XI):
JP-OS 79/1 19 462
DE-OS 28 14 041;
(B) Verbindungen mit der Formel (XII):
DE-OS 17 70 288; DE-OS 27 42 173;
DE-OS 29 44 850; FR-PS 15 69 940;
JP-OS 79/1 19 462
DE-OS 28 14 041;
(B) Verbindungen mit der Formel (XII):
DE-OS 17 70 288; DE-OS 27 42 173;
DE-OS 29 44 850; FR-PS 15 69 940;
(C) Verbindungen mit der Formel (XIII):
EP-OS 00 49 854.
EP-OS 00 49 854.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten
mindestens ein Saccharin der Formel (I) sowie mindestens
eine Verbindung aus der Gruppe von Substanzen der Formeln
(II) bis (XIII). Sie können darüber hinaus auch
weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Die Azol-Derivate der Formeln (II) bis (XI) können zum
Teil auch in Form von Säureadditions-Salzen eingesetzt
werden.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
in bestimmten Verhältnissen vorliegen,
zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich.
Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe
in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen
variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1
Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
-0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile, besonders bevorzugt
0,1 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (II) -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (III), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (IV), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (V), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (VI), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (VII), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (VIII), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (IX), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (X), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (XI), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (XII), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (XIII).
0,02 bis 20 Gewichtsteile, besonders bevorzugt
0,1 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (II) -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (III), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (IV), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (V), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (VI), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (VII), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (VIII), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (IX), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (X), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (XI), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (XII), -0,01 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise
0,02 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (XIII).
Ganz besonders bevorzugt sind äquimolare Mischungen aus
Verbindungen der Formel (I) einerseits und Wirkstoffen
der Formeln (II) bis (XIII) andererseits.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine
starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung
von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffkombinationen sind für den Gebrauch
als Pflanzenschutzmittel geeignet, vor allem als
Fungizide.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur
Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes,
Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes,
Deuteromycetes.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen
in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von
oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut,
und des Bodens.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben ein
sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden
gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile
befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen,
sowie samenübertragbare Krankheitserreger. Besondere
praktische Bedeutung haben solche Wirkstoffkombinationen
als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene
Pilze, die mit dem Saatgut übertragen werden oder im
Boden vorkommen und von dort die Kulturpflanzen befallen.
Dabei handelt es sich um Keimlingskrankheiten,
Wurzelfäule, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht-
und Samenkrankheiten, die insbesondere durch Tilletia-,
Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-,
Helminthosporium- und Fusarium-Arten hervorgerufen
werden. Durch die systemische Wirkung des einen
oder beider Mischungspartner werden die Pflanzen auch
oft längere Zeit nach der Beizung noch vor Krankheitserregern
geschützt, die verschiedene Teile des Sprosses
angreifen können. z. B. Erysiphe graminis und Puccinia-Arten.
Die Wirkstoffkombinationen können auch als
Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze
eingesetzt werden und wirken gegen Wurzelfäule und
Tracheomykosen, die z. B. durch Krankheitserreger der
Gattung Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia,
Fusarium und Thielaviopsis verursacht werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen aber
auch hervorragende Wirkung bei direkter Applikation auf
die oberirdischen Pflanzenteile gegen Krankheitserreger
auf verschiedenen Kulturpflanzen, wie echte Mehltaupilze
(Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten,
Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten,
Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten,
Peronospora-Arten, Pyricularia oryzae,
Pellicularia sasakii, Fusarium-Arten, Pyrenophora-Arten,
Cochliobolus-Arten, Septoria-Arten und Pseudocercosporella
herpotrichoides.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Säubemittel,
Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole,
Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, wirkstoffimprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä.
sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck
stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, als Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie
Xylol, Toluol, oder Alkyl-naphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie
Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone
wie Aceton, Methylenethylketon, Methylisobutylketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen
sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, wie
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlenstoffdioxid; als
feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorrillonit oder Diatomeenerde und
synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe
für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene
und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material, wie Sägemehl,
Kokosnußschale, Maiskolben und Tabakstengeln; als
Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage:
z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-ether,
z. B. Alkylarylpolyglykol-ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate,
Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel
kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische
Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- oder Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink
verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in
den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungiziden, Bateriziden, Insektiziden,
Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen
Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form
ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres
Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver,
Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen,
Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren,
Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen,
Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder
Inkrustieren.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die
Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem
größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen
zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen
von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis
0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
geht aus den nachfolgenden Beispielen
hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden
Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen
eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung
hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer
dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen
größer ist als die Summe der Wirkungen der
einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination
zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S. R., "Calculating
synergistic and antagonistic responses of herbicide
combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt
berechnet werden:
Wenn
Wenn
X
den Krankheitsbefall, ausgedrückt in % der unbehandelten
Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes
A in einer Aufwandmenge von p kg/ha bzw. g/kg
Saatgut,
Y
den Krankheitsbefall, ausgedrückt in % der unbehandelten
Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes
B in einer Aufwandmenge von q kg/ha bzw. g/kg
Saatgut und
E
den erwarteten Krankheitsbefall, ausgedrückt in %
der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der
Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von p und q
kg/ha bzw. g/kg Saatgut bedeutet,
dann ist
Ist die tatsächliche Wirkung größer als
berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung
überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt
vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete
Befall geringer sein als der aus der oben angeführten
Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).
Die sehr gute Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
geht aus den folgenden Beispielen hervor.
In den folgenden Anwendungsbeispielen werden die nachstehend
aufgeführten Verbindungen der Formel (I) als
Mischpartner verwendet:
Saccharin (bekannt aus JP-OS 42/21 496)
Thiosaccharin (bekannt aus JP-OS 56/1 50 004)
Lösungsmittel:100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator:0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination
mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und
Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge
Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung (einzelne
Wirkstoffe oder Wirkstoffkombination) taufeucht. Nach
Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit
Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur
von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Lösungsmittel:12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen
Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man
junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung (einzelne
Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombination) bis zur Tropfnässe.
Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die
Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% rel. Luftfeuchtigkeit
und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des
Krankheitsbefalls.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Lösungsmittel:12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombination
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen
Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf systemische Eigenschaften werden 40 ml
der Wirkstoffzubereitung (einzelne Wirkstoffe oder
Wirkstoffkombination) auf Einheitserde gegossen, in der
junge Reispflanzen angezogen wurden. 7 Tage nach der
Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension
von Pyricularia oryzae inokuliert. Danach
verbleiben die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer
Temperatur von 25°C und einer rel. Luftfeuchtigkeit von
100% bis zur Auswertung.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des
Krankheitsbefalls.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Claims (9)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
- - mindestens einem Saccharin der Formel in welcherXfür Sauerstoff oder Schwefel steht und Yfür Wasserstoff oder ein Alkalimetallkation steht,und
- - (A₁) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcherR¹für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Alkylcarbonyl, für gegebenenfalls substituiertes
Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes
Phenylcarbonyl, für einen gegebenenfalls
substituierten Heterocyclus, für die
Cyanogruppe, für eine Estergruppierung oder
für einen Säureamidrest steht,
R²für Alkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls
substituiertes Phenyl steht,
R³für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder
für einen Rest der Formel
steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl,
Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht
und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,und
Zfür Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,und oder
(A₂) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcherR⁵für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Aryl, Aryloxy oder Heteroaryloxy
steht,
R⁶für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl
oder für ein funktionelles Derivat dieser
Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht,
ferner für gegebenenfalls substituiertes
Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat
dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal
steht, außerdem für eine Carboxygruppe oder
ein funktionelles Derivat davon, wie Ester
oder Amid, steht, ferner für einen Rest der
Formel
steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl,
Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
und außerdem für einen Rest der Formel steht, worin
R⁷ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und
R⁸ für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
und außerdem für einen Rest der Formel steht, worin
R⁷ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und
R⁸ für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,und
Z¹ für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₃) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcherR⁹für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder
für gegebenenfalls substituiertes Aryloxy
steht,
R¹⁰für Alkyl oder den Rest der Formel -S(O) p -R¹¹
steht, worin
pfür die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und
R¹¹für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Aryloxy oder
Heteroaryloxy steht,oder
R¹⁰für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,und
R¹⁰für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,und
Z² für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
und/oder
(A₄) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR¹²für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, oder Heteroaryl steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylalkinyl steht, R¹³für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, R¹⁴für Chlor, Cyano oder einen Rest -OR¹⁵ steht, wobei R¹⁵ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Acyl steht und Z³für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(A₅) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR¹⁶für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, R¹⁷für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, Z⁴für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,und/oder
(A₆) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR¹⁸für Alkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenoxy steht, R¹⁹für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin
R′ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl oder Trialkylsilyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R²⁰für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy steht und Z⁵für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,und/oder
(A₄) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR¹²für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, oder Heteroaryl steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylalkinyl steht, R¹³für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, R¹⁴für Chlor, Cyano oder einen Rest -OR¹⁵ steht, wobei R¹⁵ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Acyl steht und Z³für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(A₅) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR¹⁶für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl steht, R¹⁷für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, Z⁴für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,und/oder
(A₆) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR¹⁸für Alkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenoxy steht, R¹⁹für gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl oder für ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, ferner für gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder ein funktionelles Derivat dieser Gruppe, wie Oxim, Hydrazon oder Ketal steht, oder für einen Rest der Formel steht, worin
R′ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl oder Trialkylsilyl steht und
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R²⁰für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy steht und Z⁵für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,und/oder
(A₇) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcherR²¹für Alkyl steht,
R²²für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Aryl
steht,
Afür Sauerstoff oder Schwefel steht und
Z⁶für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(A₈) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR²³für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R²⁴ und R²⁵jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkylenrest stehen, R²⁶für Wasserstoff oder Alkyl steht und Z⁷für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(A₉) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR²⁷ und R²⁸unabhängig voneinander jeweils für gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen, R²⁹für Alkyl steht und Z⁸für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(A₁₀) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR³⁰für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R³¹für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und Z⁹für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(B) mindestens einem Pyrimidin-Derivat der Formel in welcherR³²für Alkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und R³³für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Aryloxyalkyl stehtund/oder
(C) mindestens einem Pyridin-Derivat der Formel in welcherR³⁴für Alkyl steht und R³⁵für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
(A₈) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR²³für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R²⁴ und R²⁵jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam für einen zweifach verknüpften Alkylenrest stehen, R²⁶für Wasserstoff oder Alkyl steht und Z⁷für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(A₉) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR²⁷ und R²⁸unabhängig voneinander jeweils für gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen, R²⁹für Alkyl steht und Z⁸für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(A₁₀) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcherR³⁰für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R³¹für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und Z⁹für Stickstoff oder die CH-Gruppe steht,und/oder
(B) mindestens einem Pyrimidin-Derivat der Formel in welcherR³²für Alkyl, Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und R³³für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Aryloxyalkyl stehtund/oder
(C) mindestens einem Pyridin-Derivat der Formel in welcherR³⁴für Alkyl steht und R³⁵für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Wirkstoffkombinationen gemäß
Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum
einwirken läßt.
3. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch
1 zur Bekämpfung von Pilzen.
4. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen
gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder
oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873722015 DE3722015A1 (de) | 1987-07-03 | 1987-07-03 | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| JP63158215A JPS6429301A (en) | 1987-07-03 | 1988-06-28 | Bactericidal fungicidal compound composition |
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