DE3641053A1 - PHOTOPOLYMERIZABLE MATERIAL - Google Patents
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- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
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Description
Die Erfindung betrifft ein fotopolymerisierbares Material das zur Informationsaufzeichnung, insbesondere als Reproduktionsmaterial, zur Herstellung von gedruckten Schaltungen und Reliefbildern für Druckplatten oder zur Herstellung von bildmäßig belichteten Oberflächenüberzügen geeignet ist.The invention relates to a photopolymerizable material that for information recording, especially as reproductive material, for the production of printed circuits and relief images for printing plates or for production suitable from imagewise exposed surface coatings is.
Es ist bekannt, daß eine Vielzahl ethylenisch ungesättigter Verbindungen dadurch polymerisiert werden kann, daß ein Fotoinitiator unter Einfluß von Licht Radikale bildet und diese Radikale eine Polymerisation starten. Es sind eine Reihe von Verbindungen bekannt, die unter Lichteinfluß nach den verschiedensten Mechanismen Radikale bilden, die dann eine Polymerisation initiieren. Zu den typischen Vertretern der in der Fotopolymerisation verwendeten Initiatoren gehören Benzoin und Benzoinether (DE-OS 17 69 168, 22 32 365, GB-PS 14 29 053), halogenierte Carbonylverbindungen (US-PS 40 01 098), Peroxide (S. G. Cohem, B. E. Ostberg, D. B. Sparrow, E. R. Blout; J. Polym, Sci, 3; (1948) 264; E. R. Bell, F. F. Rust, W. E. Vaugham; J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950) 337), Benzilketale (R. Kirchmayr, G. Berner, G. Rist; Farbe-Lacke 86 (1980) 6), Benzophenonderivate (DE-OS 19 49 010), Anthrachinone (US-PS 29 51 758, 30 46 127), Gemische aus Benzophenon und Michler's Keton (DE-OS 22 16 154), Farbstofffredoxsysteme (US-PS 30 92 096) und Arendiazoniumsalze in Kombination mit Donatoren (US-PS 36 15 452; T. Yamase, T. Ikawa, H. Koado, E. Inoue; Phot. Sci. Eng., 17 (1973) 23, 268). Im DD-WP 158 281 versucht man, mit Hilfe eines Coinitiators und Auslösung einer zur radikalischen Polymerisation zusätzlich ablaufenden kationischen Polymerisation bzw. Vernetzung die Effektivität des aktinisch wirksamen Lichtes zu erhöhen, um eine verbesserte Lichtempfindlichkeit des fotopolymeren Materials zu erhalten. It is known that a variety of ethylenically unsaturated Compounds can be polymerized in that a Photo initiator forms radicals under the influence of light and these radicals start a polymerization. They are one Series of compounds known to be under the influence of light various mechanisms form radicals, which then initiate a polymerization. To the typical representatives the initiators used in photopolymerization Benzoin and benzoin ether (DE-OS 17 69 168, 22 32 365, GB-PS 14 29 053), halogenated carbonyl compounds (US-PS 40 01 098), peroxides (S.G. Cohem, B.E. Ostberg, D. B. Sparrow, E. R. Blout; J. Polym, Sci, 3; (1948) 264; E. R. Bell, F. F. Rust, W. E. Vaugham; J. Amer. Chem. Soc. 72 (1950) 337), Benzilketale (R. Kirchmayr, G. Berner, G. Rist; Color varnishes 86 (1980) 6), benzophenone derivatives (DE-OS 19 49 010), Anthraquinones (US Pat. Nos. 29 51 758, 30 46 127), mixtures of Benzophenone and Michler's Ketone (DE-OS 22 16 154), dye redox systems (US-PS 30 92 096) and Arendiazoniumsalze in Combination with donors (US Pat. No. 3,615,452; T. Yamase, T. Ikawa, H. Koado, E. Inoue; Phot. Sci. Eng., 17 (1973) 23, 268). in the DD-WP 158 281 is tried with the help of a coinitiator and Triggers an additional radical polymerization ongoing cationic polymerization or crosslinking the Effectiveness of the actinic light to increase an improved photosensitivity of the photopolymer material to obtain.
Mit Hilfe dieser Fotoinitiatoren lassen sich fotopolymerisierbare Schichten aufbauen, die neben dem Fotoinitiator, polymerisierbare bzw. vernetzungsfähige Verbindungen, ein Bindemittel und gegebenenfalls ein oder mehrere Zusätze wie Inhibitoren, Plastifikatoren, Pigmente oder Farbstoffe enthalten.With the help of these photoinitiators, photopolymerizable Build up layers next to the photo initiator, polymerizable or crosslinkable compounds Binder and optionally one or more additives such as inhibitors, plasticizers, pigments or dyes contain.
Am besten werden die fotopolymerisierbaren Schichten dann durch Auftragen einer Lösung aller Einzelkomponenten auf die Unterlagen aufgebracht.The photopolymerizable layers are best then by applying a solution of all individual components to the Documents applied.
Als Trägermaterialien werden je nach Anwendungszweck die verschiedensten natürlichen oder synthetischen Materialien verwendet, die als flexible oder starre Folien oder Platten hergestellt werden können. Gebräuchlich sind Folien oder Platten aus Kupfer, orientierte Polyesterfolie, kaschierte Papiere, Glas, mit Aluminiumoxid abgestrahltes Aluminium und Silicium. Aber auch Holz ist als Trägermaterial geeignet, wie viele Anwendungsbeispiele bei der bildmäßigen Belichtung von Oberflächenüberzügen zeigen.Depending on the application, the most varied are used as carrier materials natural or synthetic materials used the as flexible or rigid films or sheets can be produced. Foils or are used Copper plates, oriented polyester film, laminated Papers, glass, aluminum blasted with alumina and Silicon. But wood is also suitable as a carrier material, such as many application examples for the imagewise exposure of Show surface coatings.
Zur Bilderzeugung werden die fotopolymerisierbaren Schichten bei der Belichtung vernetzt, d. h. bildmäßig gehärtet. Die bildmäßige Belichtung fotopolymerer Systeme führt im allgemeinen nicht zu visuellen Bildern, sondern zu einer bildmäßigen Änderung der physikalischen Eigenschaften der belichteten Bereiche infolge Polymerisation oder Vernetzung.The photopolymerizable layers are used for image generation networked during exposure, d. H. hardened figuratively. The Imaging of photopolymer systems generally leads not to visual images, but to a pictorial one Change in the physical properties of the exposed Areas due to polymerization or crosslinking.
Diese Eigenschaftsänderungen können dann in einem nachgeschalteten Entwicklungsschritt zur Visualisierung der Informationsprägung genutzt werden. In einem der gebräuchlichsten Entwicklungsverfahren werden durch Herauswaschen mit einem auf das System abgestimmten Lösungsmittel oder -gemisch die unbelichteten Schichtteile entfernt. Nach der Entwicklung erhält man Reliefbilder auf dem Trägermaterial, die als Druckformen genutzt werden können bzw. die nach Anfärbung ein Durchsichts- oder Aufsichtsmaterial ergeben.These property changes can then be done in a downstream Development step for the visualization of information stamping be used. In one of the most common development processes are washed out with one on the System matched solvent or mixture the unexposed Layer parts removed. After development you get Relief images on the substrate, used as printing forms can become or which after staining a see-through or supervisory material.
Prinzipiell können zum Aufbringen der fotopolymerisierbaren Schichten auf das Trägermaterial Lösungen mit den unterschiedlichsten Lösungsmitteln verwendet werden. Bei der Herstellung eines konfektionierten fotopolymerisierbaren Materials ergeben sich technologische und ökonomische Forderungen sowie Bedingungen, die sich von Seiten des Umweltschutzes und vom Gesundheits-, Arbeits- und Brandschutz ableiten. Besondere Anforderungen werden dabei an die Art des verwendeten Lösungsmittels gestellt, das unbrennbar sein soll und MAK-Werte < 100 mg/m³ besitzt. Diese Anforderungen erfüllt am besten das Lösungsmittel Wasser.In principle, you can apply the photopolymerizable Layers on the carrier material solutions with the most varied Solvents are used. In the preparation of of a made-up photopolymerizable material technological and economic requirements and conditions, from the side of environmental protection and health, Derive occupational and fire protection. Special requirements will depend on the type of solvent used provided that should be non-flammable and has MAK values <100 mg / m³. The solvent best meets these requirements Water.
Das Ziel der Erfindung besteht in der Entwicklung eines fotopolymerisierbaren Materials mit einem hochempfindlichen Fotoinitiatorsystem, das spektral auf Quecksilberhochdrucklampen abgestimmt ist. Das Material soll aus Wasser oder wäßrigen Lösungen antragbar und entwickelbar sein. Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, durch den Einsatz eines neuen wasserlöslichen Fotoinitiatorsystems ein mit Wasser oder wäßrigen Lösungen entwickelbares fotopolymerisierbares Material zu entwickeln. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß ein fotopolymerisierbares Material, bestehend aus einer Unterlage, mindestens einer lichtempfindlichen Schicht die Monomere, Bindemittel und ein Fotoinitiatorsystem und gegebenenfalls weitere Hilfsschichten enthält, als Fotoinitiatorsystem ein wasserlösliches Dreikomponentensystem A B C, bestehend aus einer betainstrukturbildenden Komponente A der allgemeinen Formel IThe aim of the invention is to develop a photopolymerizable Material with a highly sensitive Photoinitiator system, the spectral on high pressure mercury lamps is coordinated. The material is said to be made of water or aqueous solutions can be applied and developed. The invention is based, through use a new water-soluble photoinitiator system with water or aqueous solutions developable photopolymerizable To develop material. According to the invention the task is thereby solved that a photopolymerizable material consisting of a base, at least one light-sensitive layer the monomers, binders and a photoinitiator system and optionally contains additional auxiliary layers as a photo initiator system a water-soluble three-component system A B C, consisting from a betaine structure-forming component A of general formula I.
worinwherein
R¹, R³ (NR⁵)₂
R²H, -CO₂X, -SO₃X
R⁴-CO₂X, -SO₃X
R⁵H, C₁-C₄-Alkyl
XH, Li, Na, KR¹, R³ (NR⁵) ₂
R²H, -CO₂X, -SO₃X R⁴-CO₂X, -SO₃X R⁵H, C₁-C₄-alkyl XH, Li, Na, K
einer Komponente B der allgemeinen Formel IIa component B of the general formula II
worinwherein
R⁶, R⁸gleich oder verschieden H, Alkyl in o- bzw. p-Position, R⁷H, -CO₂X, -SO₃X, in m- bzw. p-Position, R⁹-CO₂X, -SO₃X, in m- bzw. p-Position, XH, Li, Na, K,R⁶, R⁸ same or different H, alkyl in o- or p-position, R⁷H, -CO₂X, -SO₃X, in m or p position, R⁹-CO₂X, -SO₃X, in the m or p position, XH, Li, Na, K,
und einer Komponente C der allgemeinen Formel IIIand a component C of the general formula III
worinwherein
On⊕Oniumkation Y⊖AnionOn⊕onium cation Y⊖Anion
bedeuten, enthält.mean contains.
Als Oniumverbindung On⊕ Y⊖ eignen sichAs onium compound On⊕ Y⊖ are suitable
- - mono-, di-, und trisubstituierte Arendiazoniumsalze mit Alkoxy-, Halogen-, Sulfonylamido-, Aryl-, Aryloxy-, Alkoxy und Acylamidoresten- Mono-, di- and tri-substituted arene diazonium salts with Alkoxy, halogen, sulfonylamido, aryl, aryloxy, alkoxy and acylamido residues
- - Bisdiazoniumverbindungen der allgemeinen Struktur ⊕N₂-R¹⁰-Z-R¹¹-N⊕₂ in der R¹⁰ und R¹⁴ substituierte Benzenreste und Z eine Einfachbindung oder solche Gruppen wie z. B. -O-, -CH₂-, -OCH₂- bedeuten;- Bisdiazonium compounds of the general structure ⊕N₂-R¹⁰-Z-R¹¹-N⊕₂ in the R¹⁰ and R¹⁴ substituted benzene radicals and Z a single bond or groups such as B. -O-, -CH₂-, -OCH₂- mean;
- - Oniumsalze der V. Hauptgruppe, wie z. B. Phosphoniumsalze mit organischen Resten, wie substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Benzyl, Alkyl, mit organischen Resten wie z. B. Halogen und CN;- Onium salts of the 5th main group, such as. B. phosphonium salts with organic residues, such as substituted phenyl, naphthyl, Anthranyl, benzyl, alkyl, with organic radicals such as B. Halogen and CN;
- - Oniumsalze der VI. Hauptgruppe, wie z. B. Sulfoniumsalze und Seleniumsalze mit organischen Resten, wie substituiertes Phenyl, Anthyranyl, Benzyl, Alkyl, Acyl;- Onium salts of VI. Main group, such as B. sulfonium salts and Selenium salts with organic radicals, such as substituted Phenyl, anthyranyl, benzyl, alkyl, acyl;
- - Oniumsalze der VII. Hauptgruppe, vorzugsweise organische Iodoniumverbindungen mit organischen Resten, wie Phenyl, substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Benzyl und Phenacyl;- Onium salts of the VII. Main group, preferably organic Iodonium compounds with organic radicals, such as phenyl, substituted phenyl, naphthyl, anthranyl, benzyl and Phenacyl;
wobei als y⊖ solche Anionen eingesetzt werden, die einerseits die Oniumverbindungen stabilisieren andererseits auch eine genügend hohe Löslichkeit der Oniumverbindungen in Wasser ermöglichen, wie z. B. Cl⊖, Br⊖, HSO⊖₄ oder auch die Komplexanionen BF₄⊖, PfF₆⊖, AsF₆⊖, SbF₆⊖, SbCl₆⊖, SnCl₅⊖, CaCl₄³⊖, BiCl₅²⊖, AlF₆⊖, InF₄⊖, TiF₆⊖ oder ZrF₆⊖.where as anions such anions are used, on the one hand the onium compounds, on the other hand, also stabilize one enable sufficiently high solubility of the onium compounds in water, such as B. Cl⊖, Br⊖, HSO⊖₄ or the complex anions BF₄⊖, PfF₆⊖, AsF₆⊖, SbF₆⊖, SbCl₆⊖, SnCl₅⊖, CaCl₄³⊖, BiCl₅²⊖, AlF₆⊖, InF₄⊖, TiF₆⊖ or ZrF₆⊖.
Zweckmäßigerweise verwendet man das wasserlösliche A B C-Initiatorsystem in einem Verhältnis A : B : C = a : b : c, wobei die Zahlen a, b, c zwischen 0,1 und 10 liegen.The water-soluble AB C initiator system is expediently used in a ratio A: B: C = a : b : c , the numbers a, b, c being between 0.1 and 10.
Besonders geeignet ist ein wasserlösliches Dreikomponenten-Initiatorsystem, das als Komponente A disulfoniertes 4,4′-Bis-p-diethylaminobenzophenon oder 4,4′-Bis-p-dimethylaminobenzophenon, als Komponente B das Na-Salz von p-Benzoylbenzoesäure oder m,m′-Benzophenonsulfonsäure oder dessen Na-Salz und als Komponente C p-Chlorbenzendiazoniumfluoroborat oder Diphenyliodoniumhydrogensulfat enthält.A water-soluble three-component initiator system is particularly suitable, the 4,4'-bis-p-diethylaminobenzophenone disulfonated as component A. or 4,4′-bis-p-dimethylaminobenzophenone, as component B the Na salt of p-benzoylbenzoic acid or m, m'-benzophenone sulfonic acid or its Na salt and as Component C p-chlorobenzenediazonium fluoroborate or diphenyliodonium hydrogen sulfate contains.
Die fotopolymerisierbaren Schichten enthalten des weiteren wasserlösliche oder wasserdispergierbare organische Verbindungen, die mindestens eine radikalisch polymerisierbare Gruppierung aufweisen. Da die Komponente C Spezies bildet, die neben einer radikalischen Polymerisation auch eine kationische Polymerisation starten können, sind deshalb auch Monomere geeignet, die kationisch initiiert polymerisieren und damit einen zusätzlichen Vernetzungseffekt zeigen.The photopolymerizable layers also contain water-soluble or water-dispersible organic compounds, the at least one radical polymerizable group exhibit. Since component C forms species which, in addition to a radical polymerization also a cationic polymerization Monomers that are able to start are therefore also suitable polymerized cationically initiated and thus an additional Show networking effect.
Weiterhin enthalten die fotopolymerisierbaren Schichten ein wasserlösliches natürliches oder synthetisches polymeres Bindemittel. Der Bindemittelzusatz ist vor allem dann zweckmäßig, wenn die verwendeten, zu polymerisierenden Verbindungen flüssige Substanzen darstellen. Als Bindemittel sind solche Polymere oder Polymergemische geeignet, die nach der Belichtung eine genügend große Löslichkeit im wäßrigen Entwickler zeigen, wie z. B. Gelatine, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Copolymere von Maleinsäureanhydrid mit Styren, Propylen, Methylmethacrylat in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze. Die fotopolymerisierbaren Schichten sind weiterhin dadurch charakterisiert, daß je nach Verwendungszweck Stabilisatoren, Inhibitoren, Plastifikatoren, Pigmente oder Farbstoffe enthalten sind. Am besten werden die fotopolymerisierbaren Schichten durch Auftragen einer Lösung aller Einzelkomponenten auf die Unterlage aufgebracht. Als Unterlage eignen sich die verschiedensten natürlichen oder synthetischen Materialien wie z. B. flexible oder starre Folien oder Platten aus Kupfer, orientierte Polyesterfolie, kaschierte Papiere, Glas, mit Aluminiumoxid abgestrahltes Aluminium, Silicium und Holz. Die Schichtdicke richtet sich nach dem Verwendungszweck und liegt im allgemeinen zwischen 0,5 und 100 µm. Zum Schutz gegen mechanische Beschädigungen und die inhibierende Wirkung des Sauerstoffs können eine oder mehrere Schutzschichten auf die lichtempfindliche Schicht aufgebracht werden.The photopolymerizable layers also contain water-soluble natural or synthetic polymeric binder. The addition of binder is particularly useful if if the compounds to be polymerized used represent liquid substances. Such are binders Polymers or polymer blends suitable after exposure show a sufficiently high solubility in the aqueous developer, such as B. gelatin, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone and Copolymers of maleic anhydride with styrene, propylene, Methyl methacrylate in the form of its sodium or potassium salts. The photopolymerizable layers are thereby furthermore characterizes that, depending on the intended use, stabilizers, Contain inhibitors, plasticizers, pigments or dyes are. The best are the photopolymerizable Layers by applying a solution of all individual components applied to the pad. Are suitable as a base the most diverse natural or synthetic materials such as B. flexible or rigid foils or plates made of copper, oriented polyester film, laminated papers, glass, with Aluminum oxide blasted aluminum, silicon and wood. The Layer thickness depends on the intended use and lies generally between 0.5 and 100 microns. To protect against mechanical damage and the inhibitory effect of Oxygen can have one or more protective layers on top of it photosensitive layer can be applied.
Die Belichtung der erfindungsgemäß hergestellten Schichten erfolgt mit den in der Reproduktionstechnik gebräuchlichen Quecksilberhochdrucklampen. Aber auch andere Lichtquellen wie Xenonhochdrucklampen, Kohlebogenlampen, Halogenstrahler und Sonnenlicht sind für die Belichtung des erfindungsgemäßen Materials geeignet.The exposure of the layers produced according to the invention takes place with the ones used in reproduction technology High pressure mercury lamps. But also other light sources like Xenon high pressure lamps, carbon arc lamps, halogen lamps and Sunlight are for the exposure of the invention Suitable material.
Nach der bildmäßigen Belichtung erfolgt eine Entwicklung mit Wasser oder mit einer 1-2%igen wäßrigen Lösung von Na₂CO₃ oder NaHCO₃ bzw. K₂CO₃ oder KHCO₃. Als weitere Entwickler können wäßrige Lösungen von Silikaten (Wasserglas), Phosphaten oder Borax dienen.After the imagewise exposure, development takes place with Water or with a 1-2% aqueous solution of Na₂CO₃ or NaHCO₃ or K₂CO₃ or KHCO₃. As another developer can aqueous solutions of silicates (water glass), phosphates or serve borax.
Die Belichtung der fotopolymerisierbaren Schichten wird mit einer Quecksilberhöchstdrucklampe 500 Watt im Abstand von 1 m vorgenommen. Die notwendige Belichtungszeit zur Erzeugung eines Reliefbildes wird durch stufenweise Belichtung in einer Belichtungskassette bestimmt. Es wird anschließend mit 30 bis 40°C warmen Wasser unter leichten Bewegungen der Schicht bzw. unter Absprühen der Schicht entwickelt. Als Unterlage für die fotopolymerisierbaren Schichten wurden anodisch aufgerauhte Aluminiumplatten oder hydrophilierte Polyesterfolie verwendet. Die Schichtdicken der fotopolymerisierbaren Schichten liegen zwischen 6-8 µm. The exposure of the photopolymerizable layers is included a high-pressure mercury lamp 500 watts at a distance of 1 m performed. The exposure time required for generation of a relief image is made by gradual exposure in one Exposure cassette determined. It is then followed by 30 to 40 ° C warm water with gentle movements of the layer or developed by spraying the layer. As a base for the photopolymerizable layers were anodically roughened Aluminum plates or hydrophilized polyester film are used. The layer thicknesses of the photopolymerizable layers are between 6-8 µm.
Die Beschichtungslösung enthält folgende Bestandteile:The coating solution contains the following components:
1 Teil einer Verbindung der Formel I mit R¹, R³ = p-Dimethylamino;
R², R⁴ = m-SO₃H
5 Teile einer Verbindung der Formel II mit R⁶, R⁸, = H; R⁷, R⁹
= m-SO₃Na
5 Teile Diphenyliodiumhydrogensulfat
20 Teile Acrylamid
10 Teile N,N′-Methylenbisacrylamid
20 Teile N,N′-Dimethylpropylacrylamid
24 Teile Gelatine
26 Teile Polyvinylalkohol
900 Teile Wasser1 part of a compound of formula I with R¹, R³ = p-dimethylamino; R², R⁴ = m-SO₃H
5 parts of a compound of formula II with R⁶, R⁸, = H; R⁷, R⁹ = m-SO₃Na
5 parts of diphenyliodium hydrogen sulfate
20 parts of acrylamide
10 parts of N, N'-methylenebisacrylamide
20 parts of N, N'-dimethylpropylacrylamide
24 parts of gelatin
26 parts of polyvinyl alcohol
900 parts of water
Bei Verarbeitung nach Beispiel 1 wird nach 2 s Bestrahlungszeit ein polymeres Reliefbild erhalten.When processing according to Example 1, after 2 s irradiation time get a polymeric relief image.
Die Beschichtungslösung enthält folgende BestandteileThe coating solution contains the following components
1 Teil einer Verbindung der Formel I mit R¹, R³ = p-Diethylamino;
R², R⁴ = m-SO₃H
6 Teile einer Verbindung der Formel II mit R⁶, R⁷, R⁸ = H;
R⁹ = m-SO₃Na
6 Teile Diphenyliodoniumhydrogensulfat
10 Teile Acrylamid
20 Teile N,N′-Methylenbisacrylamid
20 Teile N,N-Diethylaminoethylacrylamid
5 Teile Methylglycidether
30 Teile Gelatine
20 Teile Polyvinylalkohol
870 Teile Wasser1 part of a compound of formula I with R¹, R³ = p-diethylamino; R², R⁴ = m-SO₃H
6 parts of a compound of formula II with R⁶, R⁷, R⁸ = H; R⁹ = m-SO₃Na
6 parts diphenyl iodonium hydrogen sulfate
10 parts of acrylamide
20 parts of N, N'-methylenebisacrylamide
20 parts of N, N-diethylaminoethyl acrylamide
5 parts of methyl glycidyl ether
30 parts of gelatin
20 parts of polyvinyl alcohol
870 parts of water
Bei Verarbeitung nach Beispiel 1 wird nach 3 s Bestrahlungszeit ein polymeres Reliefbild erhalten. When processing according to Example 1, after 3 s irradiation time get a polymeric relief image.
Die Beschichtungslösung setzt sich aus folgenden Bestandteilen zusammen:The coating solution consists of the following components together:
1 Teil einer Verbindung der Formel I mit R¹, R³
3 p-Dimethylamino; R², R⁴ = m-SO₃H
5 Teile einer Verbindung der Formel II mit R⁶, R⁷, R⁸ = H;
R⁹ = m-SO₃Na
5 Teile p-Chlorbenzendiazoniumtetrafluoroborat
10 Teile Acrylamid
10 Teile N,N′-Methylenbisacrylamid
30 Teile N,N-Dimethylaminopropylacrylamid
30 Teile Gelatine
20 Teile Polyvinylalkohol
900 Teile Wasser1 part of a compound of formula I with R¹, R³ 3 p-dimethylamino; R², R⁴ = m-SO₃H
5 parts of a compound of formula II with R⁶, R⁷, R⁸ = H; R⁹ = m-SO₃Na
5 parts of p-chlorobenzene diazonium tetrafluoroborate
10 parts of acrylamide
10 parts of N, N'-methylenebisacrylamide
30 parts of N, N-dimethylaminopropylacrylamide
30 parts of gelatin
20 parts of polyvinyl alcohol
900 parts of water
Bei Verarbeitung nach Beispiel 1 wird nach 2 s Bestrahlungszeit ein polymeres Reliefbild erhalten.When processing according to Example 1, after 2 s irradiation time get a polymeric relief image.
Die Beschichtungslösung setzt sich aus folgenden Bestandteilen zusammen:The coating solution consists of the following components together:
1Teil einer Verbindung der Formel I mit R¹, R³ = p-Dimethylamino;
R², R⁴ = m-SO₃H
10 Teile einer Verbindung der Formel II mit R⁶, R⁸ = H;
R⁷, R⁹ = m-SO₃Na
10 Teile Diphenyliodoniumhydrogensulfat
10 Teile Acrylamid
10 Teile N,N′-Methylenbisacrylamid
20 Teile N,N-Dimethylaminopropylacrylamid
25 Teile Gelatine
5 Teile Polyvinylpyrrolidon
20 Teile Polyvinylalkohol
890 Teile Wasser1 part of a compound of formula I with R¹, R³ = p-dimethylamino; R², R⁴ = m-SO₃H
10 parts of a compound of formula II with R⁶, R⁸ = H; R⁷, R⁹ = m-SO₃Na
10 parts of diphenyl iodonium hydrogen sulfate
10 parts of acrylamide
10 parts of N, N'-methylenebisacrylamide
20 parts of N, N-dimethylaminopropylacrylamide
25 parts of gelatin
5 parts of polyvinyl pyrrolidone
20 parts of polyvinyl alcohol
890 parts of water
Bei Verarbeitung nach Beispiel 1 wird nach 2 s Bestrahlungszeit ein polymeres Reliefbild erhalten. When processing according to Example 1, after 2 s irradiation time get a polymeric relief image.
Die Beschichtungslösung enthält die gleichen Bestandteile wie im Beispiel 2.The coating solution contains the same components as in example 2.
Bei Verarbeitung nach Beispiel 2 wird nach der Warmwasserentwicklung ein Färbbad z. B. mit Methylenblau, Solaminlichtechtblau, Walkbrilliantrot oder Wofalanschwarz zwischengeschaltet. Nach einer Zwischenwässerung erhält man dann farbige polymere Reliefbilder.When processing according to Example 2, after the hot water development a dye bath e.g. B. with methylene blue, light blue Solamin, Walkbrillian red or Wofalan black interposed. Colored polymers are then obtained after intermediate washing Relief images.
Claims (4)
R²H, -CO₂X, -SO₃X R⁴-CO₂X, -SO₃X R⁵H, C₁-C₄-Alkyl XH, Li, Na, Keiner Komponente B der allgemeinen Formel II worinR⁶, R⁸gleich oder verschieden H, Alkyl in o- bzw. p-Position, R⁷H, -CO₂X, -SO₃X, in m- bzw. p-Position, R⁹-CO₂X, -SO₃X, in m- bzw. p-Position, XH, Li, Na, K,und einer Komponente C der allgemeinen Formel III worinOn⊕Oniumkation Y⊖Anionbedeuten, enthält. 1. Photopolymerizable material, consisting of a base, at least one light-sensitive layer which contains monomers and a photoinitiator system, characterized in that it is a water-soluble three-component system ABC consisting of a betaine structure-forming component A of the general formula I as photoinitiator system whereinR¹, R³ (NR⁵) ₂
R²H, -CO₂X, -SO₃X R⁴-CO₂X, -SO₃X R⁵H, C₁-C₄-alkyl XH, Li, Na, none component B of the general formula II whereinR⁶, R⁸ same or different H, alkyl in o- or p-position, R⁷H, -CO₂X, -SO₃X, in m- or p-position, R⁹-CO₂X, -SO₃X, in m- or p-position, XH, Li, Na, K, and a component C of the general formula III whereOn⊕Oniumcation means Y⊖anion.
Applications Claiming Priority (1)
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