DE3630933A1 - Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen phenolen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen - Google Patents

Chirale ester aus (alpha)-substituierten carbonsaeuren und mesogenen phenolen und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen

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Description

Flüssigkristalle haben inbesondere im letzten Jahrzehnt Eingang in verschiedenste technische Gebiete gefunden, in denen elektrooptische und Anzeigevorrichtungs-Eigenschaften gefragt sind (z. B. in Uhren-, Taschenrechner- und Schreibmaschinenanzeigen). Diese Anzeigevorrichtungen beruhen auf den dielektrischen Ausrichtungseffekten in den nematischen, cholesterischen und/oder smektischen Phasen der flüssigkristallinen Verbindungen, wobei - verursacht durch die dielektrische Anisotropie - die molekulare Längsachse der Verbindungen eine bevorzugte Ausrichtung in einem angelegten elektrischen Feld einnimmt. Die üblichen Schaltzeiten bei diesen Anzeigevorrichtungen sind für viele andere potentielle Anwendungsgebiete von Flüssigkristallen, die an sich für die Technik wegen ihrer einzigartigen Eigenschaften sehr vielversprechende chemische Verbindungen sind, eher zu langsam. Dieser Nachteil macht sich insbesondere dann bemerkbar, wenn - was bei größeren Anzeigeelementflächen zwangsläufig der Fall ist - eine große Anzahl von Bildpunkten angesteuert werden muß, wodurch die Produktionskosten solcher, diese größeren Flächen enthaltenden Geräte wie Videogeräte, Oszillographen oder TV-, Radar-, EDV- oder Schreibautomaten-Bildschirme zu hoch wären.
Neben den nematischen und cholesterischen Flüssigkristallen haben seit einigen wenigen Jahren in zunehmendem Maße auch für Praxisanwendungen geneigt ("tilted")-smektische Flüssigkristall-Phasen an Bedeutung gewonnen. Wenn solchen geneigt-smektischen Phasen, insbesondere smektisch C (Sc oder SmC) Phasen, geeignete Dotierstoffe zugesetzt werden, die eine sogenannte spontane Polarisation (P s ) zeigen oder in der Flüssigkristall-Phase induzieren, so können die Phasen in eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase umgewandelt werden (Benennung von P s in nC · cm-2), siehe dazu beispielsweise Lagerwall et al. im Aufsatz "Ferroelectric Liquid Cristalls for Displays" (Ferroelektrische Flüssigkristalle für Anzeigeelemente), SID Symposium, October Meeting, 1985, San Diego (USA). Diese ferroelektrischen Flüssigkristall-Phasen weisen - verglichen mit den üblichen TN ("twisted nematic")-Zellen - um etwa den Faktor 1000 schnellere Schaltzeiten auf, so daß sie - auch aufgrund anderer positiver Eigenschaften wie einer bistabilen Schaltmöglichkeit - gute potentielle Kandidaten für die oben aufgeführten Anwendungsgebiete (z. B. über eine Matrixansteuerung) sind.
In der EP-A 01 59 872 werden Verbindungen u. a. der nachstehenden allgemeinen Formel beschrieben, die als Komponente in Flüssigkristall-Systemen geeignet sein sollen:
Die Substituenten sollen dabei folgende Bedeutung haben: R a =(C₁-C₁₈)Alkyl, X=F, Cl oder Br und R b =verzweigtes (C₃-C₇)Alkyl, Benzyl oder Phenyl. Von der Verbindung mit R a =C₈-H₁₇, X=Cl und R b =1-Methyl-propyl ist ein Wert für die spontane Polarisation von 210 nC · cm-2 angegeben.
Goodby et al. beschreiben in dem Aufsatz "Some Novel Ferroelectric Smectic Liquid Crystals" (Einige neuartige ferroelektrische smektische Flüssigkristalle), Liquid Crystals and Ordered Fluids 4, 1 bis 32 (1984) Verbindungen, die mit den vorstehenden strukturell im wesentlichen vergleichbar, aber im Substituenten R b nicht verzweigt oder aromatisch sind, sondern lediglich eine Ethylgruppe aufweisen; in der vorstehenden allgemeinen Formel bedeuten die Substituenten dann R a =(C₅-C₁₀)Alkyl, X=Cl und R b =C₂H₅.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen aufzuzeigen, die bei hohen Werten für die eigene oder in Flüssigkristall-Phasen induzierte spontane Polarisation P s Strukturelemente aufweisen, die sie auch mit anderen Komponenten in Flüssigkristall-Systemen "verträglich" (d. h. mischbar) machen, da u. a. der mesogene Teil der Moleküle oftmals für eine gute "Verträglichkeit" mit den anderen Mischungskomponenten in Flüssigkristall-Systemen verantwortlich ist; dabei müssen diese Verbindungen selbst nicht unbedingt flüssigkristallin sein, insbesondere nicht unbedingt eine SmC-Phase aufweisen.
Die Erfindung geht aus von den bekannten chiralen Estern aus α-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Phenolen. Die erfindungsgemäßen Ester sind dann dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I)
die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹= geradkettiges oder verzweigtes (C₃-C₁₂)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH₂-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, A= Diazin-2,5-diyl, Y= F, Cl, Br, CN oder CF₃, und R²= geradkettiges (C₁-C₉)Alkyl oder verzweigtes (C₃-C₉)Alkyl.
Die N-Atome im Diazin-Ringsystem können sich dabei in 1,3-(Pyrimidine) oder in 1,2-Stellung (Pyridazine) befinden, wobei in der bevorzugten 1,3-Stellung sich die N-Atome auf der dem Rest R¹ zugewandten Seite oder der dem Phenylring zugewandten Seite des Ringsystems befinden können, besonders bevorzugt sind dabei die Pyrimidin-2,5-diylverbindungen, bei denen sich die N-Atome auf der dem Rest R¹ zugewandten Seite befinden.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die bevorzugt, bei denen die Symbole folgende Bedeutung haben: R¹=geradkettiges (C₅-C₁₁)Alkyl, wobei eine CH₂-Gruppe durch ein O- oder S-Atom ersetzt sein kann, Y=Cl und R²=geradkettiges oder verzweigtes (C₃-C₆)Alkyl.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise hergestellt werden durch Veresterung der Phenole der allgemeinen Formel (II), (III) oder (IV) mit den α-substituierten Carbonsäuren (insbesondere den α- Chlorcarbonsäuren) der allgemeinen Formel (V):
Diese Veresterung kann in bekannter Weise erfolgen, beispielsweise durch Reaktion
  • - von (II), (III) oder (IV) mit (V) in Gegenwart von Brönstedt- oder Lewis-Säuren, gegebenenfalls in Gegenwart wasserbindender Mittel,
  • - von (II), (III) oder (IV) mit (V) unter Zuhilfenahme von Kondensations-Reagentien wie N,N′-Carbonyldiimidazol, Dicyclohexylcarbodiimid oder Azodicarbonsäureester/ Triphenylphosphin, oder
  • - von Alkali- oder Erdalkalisalzen der Verbindungen (II), (III) oder (IV) mit den sich von (V) ableitenden Säurchloriden.
Bevorzugt werden aber die Phenole (II), (III) oder (IV) mit den sich von (V) ableitenden Säurechloriden umgesetzt, insbesondere in Gegenwart einer organischen Base wie Pyridin oder Triethylamin bei Temperaturen unterhalb von +30°C, bevorzugt bei 0°C bis +10°C.
Die Edukte sind aus der Literatur bekannte Verbindungen. Beispielsweise können die Verbindungen (II) durch Kondensation von substituierten Benzamiden mit 2-Alkylmalonsäureestern, Überführung der entstehenden Dihydroxypyrimidine in Dichlorpyrimidine und nachfolgende Hydrogenolyse hergestellt werden (siehe DE-C 22 57 588). Die Verbindungen (III) werden beispielsweise durch Kondensation entsprechend substituierter 2-Aryl-3-(methylthio)acroleine mit geeigneten Amidinen hergestellt [siehe Kano et al., "A New and Facile Synthesis of 5-Arylpyrimidines and 4-Arylpyrazoles" in Heterocycles, Vol. 19, No. 6, 1079 bis 1082 (1982)].
Die a-Chlorcarbonsäuren als bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (V) werden beispielsweise aus den entsprechenden α-Aminosäuren durch Reaktion mit NaNO₂ in salzsaurer Lösung hergestellt [siehe Schurig et al., "Simple Access to Highly Enantiomerically Enriched . . . from Natural L-Isoleucine" in J. Org. Chem., 51, 242 bis 245 (1986)]. Die Überführung in die jeweiligen Säurechloride kann nach Standardmethoden mit beispielsweise Thionylchlorid, Sulfurylchlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Oxalylchlorid erfolgen.
Eine weitere Lösung der gestellten Aufgabe ist eine verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, die als chirale Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält. Unter dem Begriff "verdrillbare Flüssigkristall-Phase" sind nematische, cholesterische oder geneigt ("tilted")-smektische, insbesondere SmC-Phasen zu verstehen.
Die verdrillbaren Flüssigkristall-Phasen bestehen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen Verbindungen. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen, cholesterischen und/oder geneigt-smektischen Phasen, dazu gehören beispielsweise Schiff'sche Basen, Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Pyrimidine, Zimtsäureester, Chloresterinester, verschieden überbrückte, terminal-polare mehrkernige Ester von p-Alkylbenzoesäuren. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristall-Phasen bereits vor der Zugabe der chiralen Verbindung(en) als Gemische verschiedenster Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist, d. h. als Verbindung, in derivatisierter Form oder im Gemisch mit bestimmten Cokomponenten eine Flüssigkristall-Phase zeigt [=mindestens eine enantiotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) oder monotrope (Klärtemperatur < Schmelztemperatur) Mesophasenbildung erwarten läßt].
Insbesondere enthält die verdrillbare Flüssigkristall-Phase neben mindestens einer der erfindungsgemäß beanspruchten chiralen Verbindungen eine Phenylpyrimidinverbindung mit Sc-Phase, z. B. ein 4-(5-Alkyl-pyrimidin-2-yl)-1-alkoxybenzol.
Von der oder den erfindungsgemäßen Verbindung(en) enthalten die Flüssigkristall-Phasen im allgemeinen 0,01 bis 70 Gew.-%, insbesondere 0,05 bis 50 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere als Dotierstoffe für geneigt-smektische Flüssigkristall-Phasen geeignet, da sie diese in ferroelektrische Flüssigkristall- Phasen umwandeln; die Werte für die spontane Polarisation (P s ) liegen im Bereich von etwa 30 bis 250 nC · cm-2 (extrapoliert auf die reine Verbindung).
Beispiele Herstellungsbeispiele 1 bis 13 (-)-[4-(5-n-Octyl-pyrimidin-2-yl)]phenyl-2-chlor-hexanoat
Eine Lösung von 5,26 g (18,5 mmol) des 2-(4-Hydroxy-phenyl)- 5-n-octyl-pyrimidins in 15 ml Pyridin wird bei einer Temperatur von +10°C während 15 min mit 3,13 g (18,5 mmol) des (-)-2-Chlor-hexansäurechlorids versetzt. Nach Rühren während etwa 3 h erfolgt die Hydrolyse des Reaktionsgemischs mit 150 ml Eiswasser. Das wäßrige Medium wird mit wäßriger HCl- Lösung auf einen pH-Wert von 3 gebracht und danach mit Dichlormethan extrahiert und der Extrakt über Kieselgel filtriert. Nach Reinigung durch Säulenchromatographie und zweimaliger Kristallisation aus Methanol werden 1,8 g (=23,3% der Theorie) an farblosen Kristallen der oben angegebenen Substanz erhalten. Das IR-Spektrum (in KBr) und das ¹H-NMR-Spektrum (in CDCl₃) stützen die angegebene Sturkturformel, der Drehwert beträgt [α] : -6,1° (c = 5, CH₂Cl₂).
Bei Einsatz der entsprechenden Phenole (II), (III) oder (IV) und der Carbonsäuren (V) ist diese Vorschrift repräsentativ für alle Verbindungen der nachfolgenden Tabelle (I).
Tabelle I
Anwendungsbeispiele 1 bis 13
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der vorstehend beschriebenen Verbindungen als Dotierstoffe in Flüssigkristall-Systemen werden diese in Konzentrationen von jeweils 10 Mol-% (oder in einigen Fällen von 17,5 und 25 Mol-%) mit dem Racemat der Verbindung
4-(5-Octyl-pyrimidin-2-yl)-1-(6-methyl-oct-1-oxy)benzol gemischt und jeweils die Werte für die spontane Polarisation (P s in nC · cm-2), für die Schaltzeit τ (in µs) und für den optischen Neigungswinkel der SmC*-Phase R (in °) der Mischung bestimmt.
Die P s -Werte werden nach der Methode von Sawyer et al. (Phys. Rev. 35, 269 bis 273, 1930) gemessen, wobei eine spezielle Meßzelle [Skarp et. al. in Ferroelectric Letters Vol. 06, 000 (1986)] verwendet wird, in der auch die τ- und R-Werte bestimmt werden. Bei einer Zellenschichtdicke von 2 µm wird durch Schwung eine einheitliche planare Orientierung der Flüssigkristalle in der SmC*-Phase erreicht [SSFLC-Technik, Clark et al., Appl. Phys. Lett. 36, 899 (1980)]. Nach Anordnung der Meßzelle zwischen zwei gekreuzte Polarisatoren erfolgt die Bestimmung der Schaltzeit mit Hilfe einer Photodiode und die des optischen Neigungswinkels bzw. des Schaltwinkels durch Drehung der Meßzelle von maximalen zu minimalem Lichtdurchgang durch die Meßanordnung. Tabelle II faßt die Ergebnisse für die Mischungen zusammen. Neben den Werten für P s , τ und 2 R (jeweils bei 25°C) ist der SmC*-Bereich der jeweiligen Mischung angegeben; die Werte in Klammern geben dabei die unterkühlbare untere Temperaturgrenze des SmC*-Bereichs an.
Tabelle II

Claims (8)

1. Chirale Ester aus α-substituierten Carbonsäuren und mesogenen Phenolen, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) die Symbole folgende Bedeutung haben:R¹= geradkettiges oder verzweigtes (C₃-C₁₂)Alkyl, wobei eine oder zwei nicht-benachbarte CH₂-Gruppen durch O- und/oder S-Atome ersetzt sein können, A= Diazin-2,5-diyl, Y= F, Cl, Br, CN oder CF₃, und R²= geradkettiges (C₁-C₉)Alkyl oder verzweigtes (C₃-C₉)Alkyl.
2. Chirale Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) die Symbole folgende Bedeutung haben: R¹=geradkettiges (C₅-C₁₁)Alkyl, wobei eine CH₂-Gruppe durch ein O- oder S-Atom ersetzt sein kann, Y=Cl und R²=geradkettiges oder verzweigtes (C₃-C₆)Alkyl.
3. Chirale Ester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diazin-2,5-diyl-Zwischenglied ein Pyrimidin-2,5-diyl-Zwischenglied ist.
4. Verdrillbare Flüssigkristall-Phase mit einem Gehalt an mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine chirale Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 enthält.
5. Verdrillbare Flüssigkristall-Phase nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben mindestens einer chiralen Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 eine Phenylpyrimidin-Verbindung mit Sc-Phase enthält.
6. Flüssigkristall-Anzeigeelement enthaltend eine Flüssigkristall-Phase nach Anspruch 4.
7. Verwendung einer chiralen Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zur Umwandlung einer geneigt-smektischen in eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase.
8. Verfahren zur Umwandlung einer geneigt-smektischen in eine ferroelektrische Flüssigkristall-Phase durch Zusatz von mindestens einer chiralen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man der Flüssigkristall-Phase mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1 zusetzt.
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