DE3617383A1 - 6-arylalkenylpyridazinone - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue 6-Arylalkenylpyridazinone
der allgemeinen Formel I,
worin
R1 eine Phenylgruppe oder eine ein- bis vierfach durch R, OH, SH, OR, SR, SO-R, SO2-R, O-SO2-R, S-SO2-R, NH2, NH-R, NR2, NH-CO-R, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN und/oder CO-NH2 substituierte Phenylgruppe,
R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 6 C-Atomen,
R2 und R3 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen,
R4 und R7 jeweils H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und
R5 und R6 jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung bedeuten,
worin ferner
R1 nur dann p-Tolyl oder p-Methoxyphenyl sein kann, wenn einer der Reste R2 bis R7 von H verschieden ist,
sowie ihre Salze.
R1 eine Phenylgruppe oder eine ein- bis vierfach durch R, OH, SH, OR, SR, SO-R, SO2-R, O-SO2-R, S-SO2-R, NH2, NH-R, NR2, NH-CO-R, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN und/oder CO-NH2 substituierte Phenylgruppe,
R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 6 C-Atomen,
R2 und R3 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen,
R4 und R7 jeweils H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und
R5 und R6 jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung bedeuten,
worin ferner
R1 nur dann p-Tolyl oder p-Methoxyphenyl sein kann, wenn einer der Reste R2 bis R7 von H verschieden ist,
sowie ihre Salze.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen
mit wertvollen Eigenschaften aufzufinden, insbesondere
solche, die zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet
werden können. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung
der Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I
bei guter Verträglichkeit wertvolle pharmakologische
Eigenschaften besitzen. So zeigen sich beispielsweise
Wirkungen auf den Kreislauf, insbesondere positiv inotrope,
blutdrucksenkende und herzentlastende Wirkungen.
Die positiv inotrope Wirkung kann in vitro am barbiturat-
insuffizienten Herz-Lungen-Präparat des Meerschweinchens
(Methode vgl. H. J. Schliep, et al., 8th Internat.
Congress of Pharmacology, Tokyo 1981, Abstr. of papers
No. 923) sowie im in-vivo-Versuch als Zunahme der links-
ventrikulären Druckanstiegsgeschwindigkeit des barbituratnarkotisierten
Hundes bei intravenöser Gabe (W. Diederen
und R. Kadatz, Arzneimittelforschung 31 (I), 146-150,
1981) und des wachen, mit einem Konigsberg-Aufnehmer instrumentierten
Hundes (Methode vgl. J. Mahler et al.,
Circulations 50, 720-727, 1974) bei oraler Gabe beobachtet
werden.
Die Substanzen vermindern den an der Carotisschlinge des
wachen mischrassigen Hundes gemessenen Blutdruck (Methodik
vgl. E. C. van Leersum, Pflügers Archiv 142,
377-395, 1911) bei nephrogen hypertonen Tieren (Methodik
vgl. I. H. Page, Science 89, 273-274, 1939) im
10-Tage-Dauerversuch bei oraler Gabe von Dosen, die
niedriger als 2 mg/kg/Tier liegen können, dosisabhängig
auf ein erniedrigtes Niveau.
Weiterhin wird der bei katheter-tragenden (Methode vgl.
J. R. Weeks und J. A. Jones, Proc. Soc. Exptl. Biol. Med. 104,
646-648, 1960) wachen spontan hypertonen Ratten (Stamm
SHR/NIH/-MO/CHB-EMD) direkt gemessene arterielle Blutdruck
nach einmaliger intragastraler Gabe ab 10 mg/kg
dosisabhängig gesenkt. Auch an der narkotisierten Katze
können die blutdrucksenkenden Wirkungen nach intravenöser
Applikation durch direkte Messung des Carotisdruckes
verifiziert werden.
Die herzentlastende Wirkung läßt sich aus der am narkotisierten
Hund nach intravenöser Gabe beobachteten Zunahme
der gesamt-vaskulären Kapazität (H. Suga et al.,
Pflügers Archiv 361, 95-98, 1975) ableiten.
Weiterhin treten antithrombotische, thrombozytenaggregationshemmende
und die Erythrozytenform beeinflussende
Eigenschaften auf. Die Beeinflussung der Thrombozytenfunktion
im Sinne einer Aggregationshemmung kann an der
Ratte ex vivo im Test nach Born (Nature 194, 927-929,
1962) nachgewiesen werden. Die antithrombotische Wirkung
zeigt sich in der Verlängerung der Blutungszeit nach
Stella (Thrombos. Res. 7, 709-716, 1975) in der Verminderung
des Thrombusgewichtes bei der kälteinduzierten
Thrombosierung der Jugular-Vene bei der Ratte nach Meng
(Ther. Ber. 47, 69-79, 1975) und der Erhöhung der zur
vollständigen Thrombosierung notwendigen Laserimpulse an
der Mensenterial-Venole der Ratte, entsprechend einer
Abwandlung der Methode nach Kovacs (Microvasc. Res. 6,
194-201, 1973). Die günstige Wirkung auf die Erythrozytenverformbarkeit
ist im Nucleoporefilter nach Schmid-
Schönbein (Pflüger's Archiv 338, 93-114, 1973) nachweisbar.
Auch lassen sich günstige Effekte auf die
Fibrinolyse/Euglobulinlysiszeit nach v. Kaulla (Progr.
Chem. Fibrinol. Thrombol. 1, 131-149, 1975; ed. J. F.
Davidson, Raven Press, N.Y.) feststellen.
Die Verbindungen der Formel I können daher als Arzneimittel
in der Human- und Veterinärmedizin verwendet werden.
Ferner können sie als Zwischenprodukte zur Herstellung
weiterer Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind die 6-Arylalkenylpyridazone
der Formel I.
In dieser Formel bedeutet R vorzugsweise Alkyl mit 1 bis
4 C-Atomen, insbesondere Methyl. Der Rest R1 bedeutet
vorzugsweise eine durch R, OH, OR, SR, SO-R, SO2-R, F,
Cl, Br, J und/oder CF3, insbesondere durch OR, SR, SO-R,
SO2-R und CF3 ein- oder zweifach substituierte Phenylgruppe.
Besonders bevorzugt ist R1 eine Phenylgruppe,
die einen schwefelhaltigen Substituenten (insbesondere
SR, SO-R oder SO2-R) trägt und (vorzugsweise einen)
weitere(n) Substituenten (insbesondere Cl, ferner F,
Br oder J, weiterhin R oder OR) tragen kann. Bevorzugte
Bedeutungen von R2 und R3 sind jeweils H oder Methyl,
insbesondere R2 = R3 = H. Die Reste R4 und R7 bedeuten
vorzugsweise jeweils H oder Methyl, insbesondere
R4 = CH3 und R7 = H. Die für die Reste R5 und R6 bevorzugte
Bedeutung ist jeweils H.
Bei mehrfacher Substitution des Benzolrings sind die Substituenten
vorzugsweise verschieden, sie können aber auch
gleich sein. Sie befinden sich vorzugsweise in 4- und/oder
2-Stellung, sie können aber auch in 3-, 5- oder 6-Stellung
stehen. Die durch die Reste R2 und R3 substituierte Doppelbindung
besitzt vorzugsweise die trans-Konfiguration,
sie kann jedoch auch cis-konfiguriert sein.
Dementsprechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere
diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens
einer der genannten Reste eine der vorstehend angegebenen
bevorzugten Bedeutungen hat. Einige bevorzugte
Gruppen von Verbindungen können durch die folgenden Teilformeln
Ia bis Id ausgedrückt werden, die der Formel I
entsprechen, worin jedoch
in I a R1 eine Phenylgruppe bedeutet, die einfach durch SH, SR, SO-R, SO2-R oder SSO2-R substituiert ist und zusätzlich ein- bis dreifach durch R, OH, SH, OR, SR, SO-R, SO2-R, O-SO2-R, S-SO2-R, NH2, NH-CO-R, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN und/oder CONH2 substituiert sein kann;
in I b R1 eine durch eine SR-, SO-R- oder SO2-R- Gruppe und zusätzlich durch F, Cl, Br oder J substituierte Phenylgruppe bedeutet;
in I c R1 2-Chlor-4-methylthiophenyl, 2-Chlor-4- methylsulfinylphenyl oder 2-Chlor-4-methylsulfonyl bedeutet;
in I d R1 2-Chlor-4-methylsulfinyl bedeutet.
in I a R1 eine Phenylgruppe bedeutet, die einfach durch SH, SR, SO-R, SO2-R oder SSO2-R substituiert ist und zusätzlich ein- bis dreifach durch R, OH, SH, OR, SR, SO-R, SO2-R, O-SO2-R, S-SO2-R, NH2, NH-CO-R, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN und/oder CONH2 substituiert sein kann;
in I b R1 eine durch eine SR-, SO-R- oder SO2-R- Gruppe und zusätzlich durch F, Cl, Br oder J substituierte Phenylgruppe bedeutet;
in I c R1 2-Chlor-4-methylthiophenyl, 2-Chlor-4- methylsulfinylphenyl oder 2-Chlor-4-methylsulfonyl bedeutet;
in I d R1 2-Chlor-4-methylsulfinyl bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln I′
sowie Ia′ bis Id′, die den Formeln I sowie Ia′ bis Id′
entsprechen und worin zusätzlich R2 und R3 jeweils H
bedeuten.
Unter diesen sind besonders bevorzugt Verbindungen der
Formeln I″ sowie Ia″ bis Id″, die den Formeln I′ sowie
Ia′ bis Id′ entsprechen und worin zusätzlich R4 H oder
Methyl (insbesondere Methyl) und R7 H bedeuten.
Von allen Verbindungen der Formeln I, Ia bis Id, I′,
Ia′ bis Id′, I″ sowie Ia″ bis Id″ sind diejenigen bevorzugt,
in denen R5 und R6 jeweils H bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur
Herstellung der 6-Arylalkenylpyridazinone der Formel I,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbonsäure der allgemeinen
Formel II,
R1-CR2=CR3-CO-CR4R5-CR6R7-COOH (II)
worin R1 bis R7 die bei Formel I angegebene Bedeutung
haben,
oder ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen Carbonsäure mit Hydrazin oder einem reaktionsfähigen Hydrazinderivat umgesetzt,
oder daß man ein 1,2-Diketon der allgemeinen Formel III,
oder ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen Carbonsäure mit Hydrazin oder einem reaktionsfähigen Hydrazinderivat umgesetzt,
oder daß man ein 1,2-Diketon der allgemeinen Formel III,
R1-CR2=CR3-CO-CO-R4 (III)
worin R1 bis R4 die bei Formel I angegebene Bedeutung
haben,
mit Hydrazin und Essigsäure oder Acethydrazid umsetzt,
oder daß man ein Hydrazon der allgemeinen Formel IV,
oder daß man ein Hydrazon der allgemeinen Formel IV,
R1-CR2=CR3-C(=N-NH2)-CHO (IV)
worin R1 und R4 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben,
mit Essigsäure umsetzt,
oder daß man eine Oxoverbindung der allgemeinen Formel V mit einem Phosphonat der allgemeinen Formel VI,
oder daß man eine Oxoverbindung der allgemeinen Formel V mit einem Phosphonat der allgemeinen Formel VI,
R1-CO-R2 (V)
worin R bis R7 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben,
umsetzt,
und/oder daß man Thioether der Formel I, worin mindestens einer der Substituenten SR bedeutet, zu den entsprechenden Sulfoxiden oder Sulfonen oxidiert,
und daß man gegebenenfalls in ein erhaltenes Dihydropyridazinon der Formel I (R5 = R7 = H) durch Behandeln mit dehydrierenden Mitteln eine Doppelbindung in 4(5)- Stellung einführt und/oder daß man eine basische Verbindung der Formel I mit einer Säure in das zugehörige Säureadditionssalz überführt.
und/oder daß man Thioether der Formel I, worin mindestens einer der Substituenten SR bedeutet, zu den entsprechenden Sulfoxiden oder Sulfonen oxidiert,
und daß man gegebenenfalls in ein erhaltenes Dihydropyridazinon der Formel I (R5 = R7 = H) durch Behandeln mit dehydrierenden Mitteln eine Doppelbindung in 4(5)- Stellung einführt und/oder daß man eine basische Verbindung der Formel I mit einer Säure in das zugehörige Säureadditionssalz überführt.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt
im übrigen nach an sich bekannten Methoden, wie sie in
der Literatur (z. B. in Standardwerken wie Houben-Weyl,
Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag,
Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen,
wie sie für die genannten Umsetzungen bekannt
und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten,
hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch
machen.
Die Ausgangsstoffe der Formel II können nach an sich
bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise
durch Umsetzung von Benzaldehyden oder Alkylphenonen mit
Lävulinsäure oder ihren Derivaten.
Anstelle der Carbonsäuren der Formel II können auch ihre
reaktionsfähigen Derivate in die erfindungsgemäße Reaktion
eingesetzt werden. Als solche eignen sich insbesondere
die Ester, z. B. die Alkylester, worin die Alkylgruppe
vorzugsweise 1-4 C-Atome besitzt, insbesondere die
Methyl- und Ethylester. Des weiteren eignen sich z. B. die
Nitrile der Säuren der Formel II. Weiterhin können z. B.
die Säurehalogenide der Säuren der Formel II verwendet
werden, z. B. die Säurechloride oder Säurebromide. Weitere
geeignete reaktionsfähige Derivate der Carbonsäuren der
Formel II können während der Reaktion in situ gebildet
werden, ohne daß man sie isoliert. Dazu gehören beispielsweise
die Hydrazone der Formel R1-CR2=CR3-C(=N-
NH2)-CR4R5-CR6R7-COOH und die Hydrazide der Formel R1-
CR2=CR3-CO-CR4R5-CR6R7-CO-NH-NH2.
Die Ausgangsstoffe der Formeln III und IV können nach an
sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise
durch Umsetzung von Benzaldehyden oder Alkylphenonen mit
Mesoxalaldehydsäure oder ihren Derivaten oder Homologen
zu Verbindungen der Formel III oder mit Mesoxalaldehydsäurehydrazon
oder dessen Derivaten oder Homologen zur
Verbindungen der Formel IV.
Als reaktionsfähige Derivate des Hydrazins eignen sich
z. B. Hydrazinhydrat, Acethydrazid, Semicarbazid oder
Carbazinsäureester.
Für die Umsetzung mit den Carbonsäuren der Formel II
verwendet man vorteilhaft ein Äquivalent an Hydrazin
bzw. einem reaktionsfähigen Hydrazinderivat, das gleichzeitig
als Lösungsmittel dienen kann. Zweckmäßiger ist
es jedoch, ein zusätzliches inertes Lösungsmittel zuzusetzen.
Als inerte Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise
Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Butanol,
Isoamylalkohol, Glykole und deren Ether wie Ethylenglykol,
Diethylenglykol, Ethylenglykolmonomethyl- oder
-monoethylether (Methylglykol oder Ethylglykol), ferner
Ether, insbesondere wasserlösliche Ether wie Tetrahydrofuran,
Dioxan oder Ethylenglykoldimethylether (Diglyme);
ferner Wasser sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander,
insbesondere Gemische mit Wasser, z. B. wässriges
Ethanol. Die Reaktionstemperaturen liegen zweckmäßig
zwischen etwa 20 und 200°C, vorzugsweise zwischen 20 und
100°C, die Reaktionszeiten zwischen etwa 1 und 48 Stunden.
Für die Umsetzung mit 1,2-Diketonen der allgemeinen Formel
III können die gleichen Lösungsmittel und Reaktionsbedingungen
angewendet werden, vorausgesetzt dem Reaktionsgemisch
wird eine der angewandten Menge Hydrazin
mindestens äquivalente Menge Essigsäure zugesetzt, wobei
sich die Essigsäure vorzugsweise im Überschuß befindet.
Besonders vorteilhaft werden 1,2-Diketone der Formel III
mit Acethydrazid zu den erfindungsgemäßen Arylalkenylpyridazinonen
der Formel I umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt
vorteilhaft mit einem Überschuß an Acethydrazid,
der gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann. Es ist
jedoch ebenfalls zweckmäßig, zusätzlich eines der genannten
inerten Lösungsmittel zuzusetzen.
Zur Umsetzung von Hydrazonen der Formel IV können Essigsäure
oder ihre reaktionsfähigen Derivate wie z. B. Ester,
insbesondere Essigsäuremethyl- oder -ethylester, oder
Säurechloride, wie z. B. Acetylchlorid oder -bromid, angewendet
werden. Man wendet vorteilhaft einen Überschuß
von Essigsäure oder ihren Derivaten an, der gleichzeitig
als Lösungsmittel dienen kann. Es ist jedoch ebenfalls
zweckmäßig, zusätzlich eines der genannten inerten Lösungsmittel
zuzusetzen.
Aus z. B. Trialkylphosphiten und entsprechenden Halogenmethylpyridazinonen
wie u. a. bei Kosolapoff, Organophosphorous
Compounds, John Wiley, New York, Kap. 7, beschrieben
erhaltene Dialkylphosphonate der Formel IV können mit
bekannten Aldehyden und Ketonen der Formel V, worin jeweils
R bis R7 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, in
Anwesenheit einer Base unter den z. B. in Organic Reactions,
Bd. 25, John Wiley, New York, 1978, Kap. 2, beschriebenen
Bedingungen zu den erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I umgesetzt werden. Als Basen verwendet man
beispielsweise Alkalimetallamide wie Kalium- oder Natriumamid
oder andere geeignete organische Basen wie Lithiumdiisopropylamid
oder Natriummethylsulfinylmethylid. Zweckmäßig
führt man die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel
durch. Als inerte Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise
Ether wie Diethylether, Ethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran
oder Dioxan sowie Amide wie Dimethylformamid,
Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylacetamid oder
N-Methylpyrrolidon, ferner Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid
oder Sulfolan sowie Kohlenwasserstoffe wie Pentan,
Hexan, Cyclohexan, Benzol oder Toluol. Die Reaktionstemperaturen
liegen zweckmäßig entsprechend der Reaktivität
des eingesetzten Phosphonatanions zwischen etwa -10 und
etwa 150°C, vorzugsweise zwischen 20 und 100°C, die Reaktionszeiten
zwischen etwa 1 und 48 Stunden.
Sulfoxide und Sulfone der Formel I, worin mindestens einer
der die Phenylgruppe R1 substituierenden Reste SOR oder
SO2R bedeutet, können durch Oxydation entsprechender
Thioether der Formel I, worin mindestens einer der Substituenten
SR bedeutet, hergestellt werden.
Man oxidiert je nach dem gewählten Reagenz und den angewendeten
Bedingungen zu den entsprechenden Sulfoxiden
(einer der Substituenten bedeutet SO) oder zu den entsprechenden
Sulfonen (einer der Substituenten bedeutet
SO2), wobei man nach an sich aus der Literatur bekannten
Methoden arbeitet und die Reaktionsbedingungen im
einzelnen aus der Literatur leicht entnehmen kann. Will
man sie Sulfoxide erhalten, so oxydiert man beispielsweise
mit Wasserstoffperoxid, Persäuren, Ce(IV)-Verbindungen
wie (NH4)2Ce(NO3)6 oder elektrolytisch unter verhältnismäßig
milden Bedingungen und bei relativ niedrigen
Temperaturen (etwa -80 bis +40°). Will man dagegen die
Sulfone erhalten, so verwendet man die gleichen Oxydationsmittel
unter kräftigeren Bedingungen und/oder im
Überschuß sowie in der Regel bei höheren Temperaturen.
Bei diesen Umsetzungen können die üblichen inerten Lösungsmittel
zugegen oder abwesend sein. Als inerte Lösungsmittel
eignen sich beispielsweise Wasser, wässrige
Mineralsäuren, wässrige Alkalilaugen, niedere Alkohole
wie Methanol oder Ethanol, Ester wie Ethylacetat, Ketone
wie Aceton, niedere Carbonsäuren wie Essigsäure, Nitrile
wie Acetonitril, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, chlorierte
Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder CCl4.
Ein bevorzugtes Oxidationsmittel ist 30%iges wässeriges
Wasserstoffperoxid. Dieses führt bei Anwendung der berechneten
Menge in Lösungsmitteln wie Essigsäure, Aceton
oder Ethanol bei Temperaturen zwischen -20 und 30° zu den
Sulfoxiden, im Überschuß bei höheren Temperaturen, vorzugsweise
in Essigsäure oder in einem Gemisch aus Essigsäure
und Acetanhydrid, zu den Sulfonen.
Ein weiteres bevorzugtes Oxidationsmittel ist 3-Chlorperbenzoesäure.
Diese führt bei Anwendung der berechneten
Menge in Lösungsmitteln wie Halogenkohlenwasserstoffen
bei Temperaturen unterhalb von 0° zu den Sulfoxiden,
im Überschuß bei Temperaturen zwischen 0° und Raumtemperatur
zu den Sulfonen.
Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige
Säureadditionssalz überführt werden. Für diese
Umsetzung kommen Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche
Salze liefern. So können anorganische Säuren
verwendet werden, z. B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren
wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure,
Phosphorsäuren wie Orthophophorsäure,
Sulfaminsäure, ferner organische Säuren, insbesondere
aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische
oder heterocyclische ein- oder mehrbasige Carbon-,
Sulfon- oder Schwefelsäuren, z. B. Ameisensäure, Essigsäure,
Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessigsäure,
Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure,
Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Benzoesäure,
Salicylsäure, 2- oder 3-Phenylpropionsäure, Citronensäure,
Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure,
Isonicotinsäure, Methan- oder Ethansulfonsäure, Ethandisulfonsäure,
2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfonsäure,
p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und -disulfonsäuren,
Laurylschwefelsäure.
Die freien Basen der Formel I können, falls gewünscht,
aus ihren Salzen durch Behandlung mit starken Basen wie
Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natrium- oder Kaliumcarbonat
in Freiheit gesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere
Asymmetriezentren enthalten. In diesem Fall liegen sie
gewöhnlich in racemischer Form vor. Erhaltene Racemate
können nach an sich bekannten Methoden mechanisch oder
chemisch in ihre optischen Antipoden getrennt werden.
Vorzugsweise werden aus dem racemischen Gemisch durch
Umsetzung mit einem optisch aktiven Trennmittel Diastereomere
gebildet. Als Trennmittel eignen sich z. B. optisch
aktive Säuren, wie die D- und L-Formen von Weinsäure,
Diacetylweinsäure, Dibenzoylweinsäure, Mandelsäure,
Äpfelsäure, Milchsäure oder die verschiedenen
optisch aktiven Camphersulfonsäuren wie β-Camphersulfonsäure.
Natürlich ist es auch möglich, optisch aktive Verbindungen
der Formel I nach den oben beschriebenen Methoden
zu erhalten, indem man Ausgangsstoffe verwendet,
die bereits optisch aktiv sind.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der
Verbindungen der Formel I und ihrer physiologisch unbedenklichen
Salze zur Herstellung pharmazeutischer
Zubereitungen, insbesondere auf nicht-chemischen Wege.
Hierbei können sie zusammen mit mindestens einem festen,
flüssigen und/oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff
und gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren
weiteren Wirkstoffen in eine geeignete Dosierungsform
gebracht werden.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Mittel, insbesondere
pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend mindestens
eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch
unbedenklichen Salze.
Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human-
oder Veterinärmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe
kommen organische oder anorganische Substanzen in Frage,
die sich für die enterale (z. B. orale), parenterale oder
topische Applikation eignen und mit den neuen Verbindungen
nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche
Öle, Benzylalkohole, Alkylenglykole, Polyethylenglykole,
Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlehydrate wie
Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline.
Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten,
Pillen, Dragees, Kapseln, Pulver, Granulate, Sirupe,
Säfte oder Tropfen, zur rektalen Anwendung Suppositorien,
zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugsweise ölige
oder wässrige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen
oder Implantate, für die topische Anwendung Salben,
Cremes oder Puder. Die neuen Verbindungen können auch
lyophilisiert und die erhaltenen Lyophilisate z. B. zur
Herstellung von Injektionspräparaten verwendet werden.
Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein
und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs-
und/oder Netzmittel, Emulgatoren, Salze zur
Beeinflussung des osmotischen Druckes, Puffersubstanzen,
Farb-, Geschmacks- und/oder Aromastoffe enthalten. Sie
können, falls erwünscht, auch einen oder mehrere weitere
Wirkstoffe enthalten, z. B. ein oder mehrere Vitamine.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der
Verbindungen der Formel I bei der Bekämpfung von Krankheiten,
insbesondere der Herzinsuffizienz und der arteriellen
Hypertonie sowie ihre Verwendung bei der therapeutischen
Behandlung des menschlichen oder tierischen
Körpers.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Substanzen in der
Regel in Analogie zu bekannten positiv inotrop wirksamen
Substanzen, wie Amrinon, verabreicht, vorzugsweise
in Dosierungen zwischen etwa 5 und 500 mg, insbesondere
zwischen 20 und 100 mg pro Dosierungseinheit. Die tägliche
Dosierung liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,1
und 10 mg/kg Körpergewicht. Die spezielle Dosis für jeden
bestimmten Patienten hängt jedoch von den verschiedensten
Faktoren ab, beispielsweise von der Wirksamkeit der eingesetzten
speziellen Verbindung, vom Alter, Körpergewicht,
allgemeinen Gesundheitszustand, Geschlecht, von der Kost,
vom Verabfolgungszeitpunkt und -weg, von der Ausscheidungsgeschwindigkeit,
Arzneistoffkombination und Schwere
der jeweiligen Erkrankung, welcher die Therapie gilt.
Die orale Applikation ist bevorzugt. Im Vergleich zu
den bisher zur Therapie der Herzinsuffizienz verwendeten
Digitalis-Glykosiden zeichnen sich die Verbindungen der
Formel I durch verbesserte therapeutische Breite und
periphere Entlastung aus.
4,5 g 3-Methyl-6-(3-methoxy-4-methylthiophenyl)-4-oxo-
5-hexensäure (erhalten aus Methyllävulinsäure und 3-
Methoxy-4-methylthiobenzaldehyd in Toluol unter Piperidin-
und Eisessigzusatz am Wasserabscheider) und 2 g
Hydrazinhydrat werden in 70 ml Ethanol 2 Stunden bei
20°C gerührt. Die Lösung wird eingeengt, in Dichlormethan
aufgenommen, mit Sodalösung ausgeschüttelt,
getrocknet und eingedampft. Nach Umkristallisation aus
Ethanol erhält man 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-
4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on; F: 155-156°C.
Analog erhält man durch Umsetzung der entsprechenden
4-Oxo-hexensäuren mit Hydrazinhydrat:
4,5-Dihydro-6-(2-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on, F: 130-131°C
4,5-Dihydro-6-(2,4-dimethoxy-styryl)-pyridazin-3-on, F : 182°C
4,5-Dihydro-6-(3,4-dimethoxy-styryl)-pyridazin-3-on, F : 155-156°C
4,5-Dihydro-6-(3,4-methylen-styryl)-pyridazin-3-on, F : 166-167°C
4,5-Dihydro-6-(2-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-6-(2-propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-6-(2-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-6-(4-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-6-(4-allylthio-3-methyl-styryl)-pyridazin- 3-on
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4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-allylthio-styryl)-pyridazin- 3-on
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4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-propargylthio-styryl)-pyridazin- 3-on
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4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-5-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-6-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-2-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-4-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-5-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-6-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methoxy-2-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-allyloxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-propargyloxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2,5-dimethoxy-4-methylthio- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2,3,5-trimethoxy-4-methylthio- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-ethyl-6-(4-methoxy-styryl)-pyridazin- 3-on, F: 146°C
4,5-Dihydro-5-ethyl-6-(3-methoxy-4-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on, F: 160-162°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methylthiophenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methylthiophenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methylthiophenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-allyloxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-allyloxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-allyloxyphenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-allylthiophenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-allylthiophenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-allylthiophenyl)-prop-1- enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-propargyloxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-propargyloxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-propargyloxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-propargylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-propargylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-propargylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-allylthio-4-methoxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-allylthio-3-methoxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-3-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-4-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-5-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-6-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-2-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-4-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-5-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-6-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-2-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-3-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-5-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2,5-dimethoxy-4-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2,3,5-trimethoxy-4-methylthiophenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-allyloxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allyloxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allyloxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-allylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-propargyloxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargyloxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargyloxyphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-propargylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylthio-4- methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylthio-3- methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylthio-4- methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylthio-3- methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-3-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-4-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-5-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-6-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-2-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-4-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-5-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-6-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-2-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-3-methylthiophenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,5-dimethoxy-4- methylthiophenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxy-5- methylthiophenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,5-dimethoxy-4- methylthiophenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,3,5-trimethoxy-4- methylthiophenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on.
Zu der Lösung von 11,2 g Semicarbazidhydrochlorid in
300 ml Wasser gibt man 26,4 g 3-Methyl-6-(4-methylthiophenyl)-
4-oxo-5-hexensäure (hergestellt aus Methyllävulinsäure
und 4-Methylthiobenzaldehyd wie in Beispiel
1 beschrieben) und 100 ml 1N-Natronlauge. Es
wird 6 Stunden bei 75°C gerührt und anschließend
durch Zugabe verdünnter Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene
Semicarbazon wird abfiltriert und in 250 ml
Sulfolan gelöst. Dreistündiges Erwärmen auf 120°C
bewirkt den Ringschluß. Nach Gießen des Reaktionsgemisches
auf 1 Liter Wasser kann 4,5-Dihydro-5-methyl-
6-(4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on abfiltriert
werden, F: 176°C.
Analog erhält man durch Umsetzung der entsprechenden
4-Oxo-hex-5-ensäuren mit Semicarbazidhydrochlorid:
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methylsulfinyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methylsulfinyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methylsulfinyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-hydroxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-hydroxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methylsulfinyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-hydroxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-mercapto-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-amino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-amino-styryl)-pyridazin-3-on
Zu der Suspension von 3,9 g Natriumamid in 280 ml
trockenem Tetrahydrofuran tropft man bei Raumtemperatur
die Lösung von 23,5 g 4,5-Dihydropyridazin-3-
on-6-yl-methyl)-dimethylphosphonat (hergestellt aus
4,5-Dihydropyridazin-3-on-6-carbonsäuremethylester
durch Reduktion mit Lithiumborhydrid zu 4,5-Dihydro-
6-hydroxymethylpyridazin-3-on, Umsetzung mit Phosphortribromid
zu 6-Brommethyl-4,5-dihydropyridazin-3-on
und dessen Reaktion mit Trimethylphosphit) in 80 ml
des gleichen Lösungsmittels. Nach 30 Minuten Rühren
setzt man 14,1 g 4-Chlorbenzaldehyd zu und kocht noch
5 Stunden.
Anschließend wird vom Lösungsmittel befreit. Man digeriert
den Rückstand mit Wasser, filtriert und kristallisiert
aus Ethanol um. So wird 4,5-Dihydro-6-(4-chlor-
styryl)-pyridazin-3-on erhalten; F: 237-238°C.
Analog erhält man durch Umsetzung der entsprechenden
Phosphonate der Formel VI mit den Oxoverbindungen der
Formel V:
4,5-Dihydro-6-(4-methylamino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-dimethylamino-styryl)-pyridazin-3-on, F: 210-212°C
4,5-Dihydro-6-(4-acetamido-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-brom-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-jod-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-trifluormethyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-trifluormethyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-trifluormethyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-nitro-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-cyan-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-carbamoyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-carbamoyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methyl-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on, F: 133-134°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-4-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on, F: 145-147°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methylamino-styryl)-ethenyl]- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[4-dimethylamino-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-acetamido-styryl)-pyridazin- 3-on, F: 210°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-fluor-styryl)-pyridazin-3-on, F: 168°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-chlor-styryl)-pyridazin-3-on, F: 175°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-brom-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-jod-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-trifluormethyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-trifluormethyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-trifluormethyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-nitro-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-cyan-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-carbamoyl-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-carbamoyl-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methylamino-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-dimethylamino-styryl)-pyridazin-3-on, F: 210-212°C
4,5-Dihydro-6-(4-acetamido-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-brom-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-jod-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-trifluormethyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-trifluormethyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-trifluormethyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-nitro-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-cyan-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-carbamoyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-carbamoyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methyl-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on, F: 133-134°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-4-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on, F: 145-147°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methylamino-styryl)-ethenyl]- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[4-dimethylamino-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-acetamido-styryl)-pyridazin- 3-on, F: 210°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-fluor-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-fluor-styryl)-pyridazin-3-on, F: 168°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-chlor-styryl)-pyridazin-3-on, F: 175°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-brom-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-jod-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-trifluormethyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-trifluormethyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-trifluormethyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-nitro-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-cyan-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-carbamoyl-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-carbamoyl-styryl)-pyridazin- 3-on
29 g nach Beispiel 1 erhaltenes 4,5-Dihydro-5-methyl-
6-(3-methoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on werden
in 300 ml Eisessig gelöst und mit 6,7 g 30%igem Wasserstoffperoxid
versetzt. Nach 10 Stunden Rühren bei Raumtemperatur
filtriert man das ausgefallene 4,5-Dihydro-
5-methyl-6-(3-methoxy-4-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-
3-on ab; F: 175-176°C.
Analog erhält man durch Umsetzung der entsprechenden
Thioether mit Wasserstoffperoxid
6-(2-Methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Allylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Propargylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylsulfinyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylsulfinyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylsulfinyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylsulfinyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-3-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-4-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-5-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-6-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-2-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-4-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-5-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on
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4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-6-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-2-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-5-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-6-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-2-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-3-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,5-dimethoxy-4-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-5-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2,5-dimethoxy-4-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2,3,5-trimethoxy-3-methylsulfinylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-allylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-propargylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylsulfinyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylsulfinyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylsulfinyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylsulfinyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-3-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-5-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-6-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-2-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-5-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-6-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-2-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-3-methylsulfinylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,5-dimethoxy-4- methylsulfinylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxy-5- methylsulfinylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,5-dimethoxy-4- methylsulfinylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,3,5-trimethoxy-3- methylsulfinylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
29 g nach Beispiel 1 erhaltenes 4,5-Dihydro-5-methyl-
6-(3-methylthio-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on werden
in 250 ml Eisessig gelöst, mit 10 g 85%igem Wasserstoffperoxid
versetzt und 6 Stunden bei 50°C gerührt.
Man saugt den Niederschlag ab und erhält 4,5-Dihydro-
5-methyl-6-(3-methylsulfonyl-4-methoxy-styryl)-
pyridazin-3-on.
Analog erhält man durch Umsetzung der entsprechenden
nach Thioether mit Wasserstoffperoxid
6-(2-Methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylsulfonyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylsulfonyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylsulfonyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylsulfonyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,5-Dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,4-Dimethoxy-5-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,5-Dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,3,5-Trimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-allylsulfonyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(4-allylsulfonyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(3-propargylsulfonyl-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-propargylsulfonyl-3-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3,5-dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3,4-dimethoxy-5-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2,5-dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2,3,5-trimethoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-allylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-allylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-allylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-propargylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-propargylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-propargylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-allylsulfonyl-4-methoxy- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-allylsulfonyl-3- methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-propargylsulfonyl-4- methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-propargylsulfonyl-3- methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-3-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-5-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-6-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-2-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on, F: 184°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-5-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-6-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methoxy-2-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methoxy-3-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3,5-dimethoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3,4-dimethoxy-5-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2,5-dimethoxy-4-methyl sulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2,3,5-trimethoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on, F: 210-212°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-allylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-allylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-allylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-propargylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-propargylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-propargylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-allylsulfonyl-4-methoxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-allylsulfonyl-3-methoxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-propargylsulfonyl-4- methoxyphenyl)-prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-propargylsulfonyl-3- methoxyphenyl)-prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,5-dimethoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-5-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-[2,5-dimethoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2,3,5-trimethoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-allylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-propargylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylsulfonyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylsulfonyl- 3-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylsulfonyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylsulfonyl- 3-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,5-dimethoxy-4- methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxy-5- methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,5-dimethoxy- 4-methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,3,5-trimethoxy- 4-methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin- 3-on.
6-(2-Methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylsulfonyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylsulfonyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylsulfonyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylsulfonyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,5-Dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,4-Dimethoxy-5-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,5-Dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,3,5-Trimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-allylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-propargylsulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-allylsulfonyl-4-methoxy-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(4-allylsulfonyl-3-methoxy-styryl)-pyridazin- 3-on
4,5-Dihydro-6-(3-propargylsulfonyl-4-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-propargylsulfonyl-3-methoxy-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2-methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-5-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-6-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-2-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-3-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3,5-dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(3,4-dimethoxy-5-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2,5-dimethoxy-4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-6-(2,3,5-trimethoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-allylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-allylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-allylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-propargylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-propargylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-propargylsulfonyl-styryl)- pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-allylsulfonyl-4-methoxy- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-allylsulfonyl-3- methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-propargylsulfonyl-4- methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-propargylsulfonyl-3- methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-3-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-5-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-methoxy-6-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-2-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on, F: 184°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-5-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3-methoxy-6-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methoxy-2-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methoxy-3-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3,5-dimethoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3,4-dimethoxy-5-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2,5-dimethoxy-4-methyl sulfonyl-styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2,3,5-trimethoxy-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on, F: 210-212°C
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-allylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-allylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-allylsulfonylphenyl)-prop- 1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-propargylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-propargylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-propargylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-allylsulfonyl-4-methoxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-allylsulfonyl-3-methoxyphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-propargylsulfonyl-4- methoxyphenyl)-prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-propargylsulfonyl-3- methoxyphenyl)-prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(4-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,5-dimethoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-5-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-[2,5-dimethoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[2-(2,3,5-trimethoxy-4-methylsulfonylphenyl)- prop-1-enyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-allylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-propargylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-allylsulfonyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-allylsulfonyl- 3-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-propargylsulfonyl- 4-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-propargylsulfonyl- 3-methoxyphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-4-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-5-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3-methoxy-6-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-2-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(4-methoxy-3-methylsulfonylphenyl)- ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,5-dimethoxy-4- methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(3,4-dimethoxy-5- methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,5-dimethoxy- 4-methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin-3-on
4,5-Dihydro-5-methyl-6-[1-methyl-2-(2,3,5-trimethoxy- 4-methylsulfonylphenyl)-ethenyl]-pyridazin- 3-on.
Ein Gemisch aus 26 g 4,5-Dihydro-6-(3,4-dimethoxy-styryl)-
pyridazin-3-on, 25 g 2,3-Dichlor-5,6-dichlor-p-benzochinon
(DDQ) und 250 ml Tetrahydrofuran wird 10 Stunden unter
Stickstoff gekocht. Anschließend befreit man vom Lösungsmittel
und chromatographiert den Rückstand an basischem
Aluminiumoxid mit Dichlormethan als Elutionsmittel. Nach
Kristallisation aus Ethanol wird 6-(3,4-Dimethoxy-styryl)-
pyridazin-3-on erhalten; F: 201°C.
Analog erhält man durch Umsetzung der entsprechenden
4,5-Dihydropyridazinone mit DDQ:
6-(2-Methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,4-Dimethoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,4,5-Trimethoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Hydroxy-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Hydroxy-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-3-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-5-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-6-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-2-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-5-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-6-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-2-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-3-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,5-Dimethoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,4-Dimethoxy-5-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,5-Dimethoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,3,5-Trimethoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on.
6-(2-Methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,4-Dimethoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,4,5-Trimethoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Hydroxy-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Hydroxy-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-3-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-5-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2-Methoxy-6-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-2-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-5-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3-Methoxy-6-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-2-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(4-Methoxy-3-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,5-Dimethoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(3,4-Dimethoxy-5-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,5-Dimethoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
6-(2,3,5-Trimethoxy-4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on.
Ein Gemisch von 27,4 g 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(3,4-dimethoxy-
styryl)-pyridazon-3-on, 25 g Selendioxid und
300 ml Ethanol wird 12 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre
gekocht. Danach entfernt man das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck und chromatographiert den
Rückstand mit Dichlormethan an basischem Aluminiumoxid.
Kristallisation des Rückstandes aus Ethanol ergibt
5-Methyl-6-(3,4-dimethoxy-styryl)-pyridazin-3-on;
F: 210-211°C.
Analog werden durch Dehydrierung der entsprechenden
4,5-Dihydro-5-methylpyridazinone erhalten:
5-Methyl-6-(2-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on; F: 237°C
5-Methyl-6-(2,4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3,4,5-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on; F: 221°C
5-Methyl-6-(2-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-hydroxy-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on.
5-Methyl-6-(2-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-methylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on; F: 237°C
5-Methyl-6-(2,4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3,4,5-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on; F: 221°C
5-Methyl-6-(2-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-allyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-propargyloxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-allylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(2-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-propargylthio-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(3-hydroxy-4-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on
5-Methyl-6-(4-hydroxy-3-methoxy-styryl)-pyridazin-3-on.
Die nachstehenden Beispiele betreffen pharmazeutische
Zubereitungen, die Verbindungen der Formel I oder ihre
physiologisch unbedenklichen Salze enthalten:
Ein Gemisch von 1 kg 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-
4-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on 4 kg Lactose,
1,2 kg Kartoffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat
wird in üblicher Weise zu Tabletten gepreßt,
derart, daß jede Tablette 50 mg Wirkstoff enthält.
Analog Beispiel A werden Tabletten gepreßt, die anschließend
in üblicher Weise mit einem Überzug aus Saccharose,
Kartoffelstärke, Talk, Tragant und Farbstoff überzogen
werden.
Man füllt 10 kg 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-4-methylsulfinyl-
styryl)-pyridazin-3-on in üblicher Weise in
Hartgelatinekapseln, so daß jede Kapsel 50 mg Wirkstoff
enthält.
Eine Lösung von 1 kg 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-
4-methylsulfinyl-styryl)-pyridazin-3-on in 30 l
zweifach destilliertem Wasser wird steril filtriert, in
Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert
und steril verschlossen. Jede Ampulle enthält 20 mg
Wirkstoff.
Analog sind Tabletten, Dragees, Kapseln oder Ampullen erhältlich,
die einen oder mehrere der übrigen Wirkstoffe
der Formel I und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen
Salze enthalten.
Claims (7)
1. 6-Arylalkenylpyridazinone der allgemeinen Formel I,
worin
R1 eine Phenylgruppe oder eine ein- bis vierfach durch R, OH, SH, OR, SR, SO-R, SO2-R, O-SO2-R, S-SO2-R, NH2, NH-R, NR2, NH-CO-R, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN und/oder CO-NH2 substituierte Phenylgruppe,
R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 6 C-Atomen,
R2 und R3 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen,
R4 und R7 jeweils H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und
R5 und R6 jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung bedeuten,
worin ferner
R1 nur dann p-Tolyl oder p-Methoxyphenyl sein kann, wenn einer der Reste R2 bis R7 von H verschieden ist,
sowie ihre Salze.
R1 eine Phenylgruppe oder eine ein- bis vierfach durch R, OH, SH, OR, SR, SO-R, SO2-R, O-SO2-R, S-SO2-R, NH2, NH-R, NR2, NH-CO-R, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN und/oder CO-NH2 substituierte Phenylgruppe,
R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit 2 bis 6 C-Atomen,
R2 und R3 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen,
R4 und R7 jeweils H oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und
R5 und R6 jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung bedeuten,
worin ferner
R1 nur dann p-Tolyl oder p-Methoxyphenyl sein kann, wenn einer der Reste R2 bis R7 von H verschieden ist,
sowie ihre Salze.
2.
- a) 4,5-Dihydro-6-(4-methylthio-styryl)-pyridazin-
3-on
b) 4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-4-methylthio- styryl)-pyridazin-3-on
c) 4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-3-methylthio- styryl)-pyridazin-3-on
d) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methylthio-styryl)- pyridazin-3-on
e) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(4-methylsulfinyl- styryl)-pyridazin-3-on
f) 4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-4-methylthio- styryl)-5-methyl-pyridazin-3-on
g) 4,5-Dihydro-6-(3-methoxy-4-methylsulfinyl- styryl)-5-methyl-pyridazin-3-on
h) 4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-3-methylthio- styryl)-5-methyl-pyridazin-3-on
i) 4,5-Dihydro-6-(4-methoxy-3-methylsulfinyl- styryl)-5-methyl-pyridazin-3-on.
j) 4,5-Dihydro-6-(2-chlor-4-methylthio-styryl)- 5-methyl-pyridazin-3-on
k) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-4-methylsulfinyl- styryl)-pyridazin-3-on
l) 4,5-Dihydro-5-methyl-6-(2-chlor-4-methylsulfonyl- styryl)-pyridazin-3-on.
3. Verfahren zur Herstellung von 6-Arylalkenylpyridazinonen
der Formel I gemäß Anspruch 1 sowie von ihren
Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbonsäure
der allgemeinen Formel II,
R1-CR2=CR3-CO-CR4R5-CR6R7-COOH
,6(II)worin R1 bis R7 die bei Formel I angegebene Bedeutung
haben,
oder ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen Carbonsäure mit Hydrazin oder einem reaktionsfähigen Hydrazinderivat umsetzt,
oder daß man ein 1,2-Diketon der allgemeinen Formel III,R1-CR2=CR3-CO-CO-R4,6(III)worin R1 bis R4 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Hydrazin und Essigsäure oder Acethydrazid umsetzt,
oder daß man ein Hydrazon der allgemeinen Formel IV,R1-CR2=CR3-C(=N-NH2)-CHO,6(IV)worin R1 bis R4 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Essigsäure umsetzt,
oder daß man eine Oxoverbindung der allgemeinen Formel V mit einem Phosphonat der allgemeinen Formel VI,R1-CO-R2,6(V) worin R bis R7 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt,
und/oder daß man Thioether der Formel I, worin mindestens einer der Substituenten SR bedeutet, zu den entsprechenden Sulfoxiden oder Sulfonen oxidiert, und daß man gegebenenfalls in ein erhaltenes Dihydropyridazinon der Formel I (R5 = R7 = H) durch Behandeln mit dehydrierenden Mitteln eine Doppelbindung in 4(5)-Stellung einführt und/oder daß man eine basische Verbindung der Formel I mit einer Säure in das zugehörige Säureadditionssalz überführt.
oder ein reaktionsfähiges Derivat einer solchen Carbonsäure mit Hydrazin oder einem reaktionsfähigen Hydrazinderivat umsetzt,
oder daß man ein 1,2-Diketon der allgemeinen Formel III,R1-CR2=CR3-CO-CO-R4,6(III)worin R1 bis R4 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Hydrazin und Essigsäure oder Acethydrazid umsetzt,
oder daß man ein Hydrazon der allgemeinen Formel IV,R1-CR2=CR3-C(=N-NH2)-CHO,6(IV)worin R1 bis R4 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Essigsäure umsetzt,
oder daß man eine Oxoverbindung der allgemeinen Formel V mit einem Phosphonat der allgemeinen Formel VI,R1-CO-R2,6(V) worin R bis R7 die bei Formel I angegebene Bedeutung haben, umsetzt,
und/oder daß man Thioether der Formel I, worin mindestens einer der Substituenten SR bedeutet, zu den entsprechenden Sulfoxiden oder Sulfonen oxidiert, und daß man gegebenenfalls in ein erhaltenes Dihydropyridazinon der Formel I (R5 = R7 = H) durch Behandeln mit dehydrierenden Mitteln eine Doppelbindung in 4(5)-Stellung einführt und/oder daß man eine basische Verbindung der Formel I mit einer Säure in das zugehörige Säureadditionssalz überführt.
4. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch
unbedenklichen Salze zusammen mit mindestens
einem festen, flüssigen oder halbflüssigen Träger-
oder Hilfsstoff und gegebenenfalls zusammen mit
einem oder mehreren weiteren Wirkstoff(en) in eine
geeignete Dosierungsform bringt.
5. Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der
Formel I und/oder einem ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I und/oder
von ihren physiologisch unbedenklichen Salzen zur
Herstellung von Arzneimitteln.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel I und/oder
von ihren physiologisch unbedenklichen Salzen bei
der Bekämpfung von Krankheiten.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863617383 DE3617383A1 (de) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | 6-arylalkenylpyridazinone |
| EP86109671A EP0210530A1 (de) | 1985-07-27 | 1986-07-15 | 6-Arylalkenylpyridazinone |
| AU60349/86A AU6034986A (en) | 1985-07-27 | 1986-07-18 | 6-arylalkenylpyridazinones |
| ES8600615A ES2000281A6 (es) | 1985-07-27 | 1986-07-24 | Procedimiento para la obtencion de 6-arialquenilpiradizinonas |
| KR1019860006049A KR870001170A (ko) | 1985-07-27 | 1986-07-24 | 6-아릴알케닐피리다지논의 제조방법 |
| HU863102A HUT45511A (en) | 1985-07-27 | 1986-07-25 | Process for producing 6-aryl-alkenyl-pyridazinone derivatives and pharmaceutics comprising the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863617383 DE3617383A1 (de) | 1986-05-23 | 1986-05-23 | 6-arylalkenylpyridazinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3617383A1 true DE3617383A1 (de) | 1987-11-26 |
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Family Applications (1)
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| DE19863617383 Withdrawn DE3617383A1 (de) | 1985-07-27 | 1986-05-23 | 6-arylalkenylpyridazinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3617383A1 (de) |
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1986
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