DE356912C - Process for the preparation of complex silver compounds - Google Patents
Process for the preparation of complex silver compoundsInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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Description
Verfahren zur Darstellung komplexer Silberverbindungen. Es ist bekannt, daß die Alkalisalze der Thioglykolsäure mit Silbersalzen Komplexverbindungen eingehen, in welchen das Silber als komplexes Anion vorhanden ist und sich mit den gebräuchlichen Reagenzien nicht mehr nachweisen läßt. (Rosenheim, Ztschr.f.anorg. Chem. 41 [igo4] S. 23r.) Diese komplexbildende Fähigkeit der Thioacylgruppe ist, wie gefunden wurde, auch vorhanden, wenn sie in aromatische Verbindungen eingeführt wird. So gelingt es, komplexe Silberverbindungen herzustellen, wenn auf Thioacylderivate aromatischer Amine anorganische oder organische Silbersalze einwirken gelassen werden.Process for the preparation of complex silver compounds. It is known, that the alkali salts of thioglycolic acid form complex compounds with silver salts, in which the silver is present as a complex anion and is related to the common ones Reagents can no longer be detected. (Rosenheim, Ztschr.f.anorg. Chem. 41 [igo4] S. 23r.) This complex-forming ability of the thioacyl group is, as has been found, also present when incorporated into aromatic compounds. This is how it works it to make complex silver compounds when based on thioacyl derivatives more aromatic Amines, inorganic or organic silver salts, can be allowed to act.
Die Bildung solcher komplexer Silberverbindungen, in welchen die komplexbildende Komponente einen substituierten oder nicht substituierten aromatischen Kern enthält, ist von großer Wichtigkeit, indem die Einführung der verschiedenen aromatischen Kerne gestattet, die chemischen und biochemischen Eigenschaften der Silbersalze in mannigfacher Weise zu verändern und so die parasitotropen und organotropen Fähigkeiten der Silberverbindungen zweckmäßig einzustellen. Die neuen Salze scheiden weder auf Zusatz von Kochsalzlösung Silberchlorid, noch auf Zusatz von Schwefel wasserstoffwasser und Ammonsulfid Silbersulfid ab. Sie sollen für therapeutische Zwecke Verwendung finden. Beispiel r.The formation of such complex silver compounds, in which the complex-forming Component contains a substituted or unsubstituted aromatic nucleus, is of great importance by introducing the various aromatic Cores allowed the chemical and biochemical properties of silver salts to change in manifold ways and so the parasitotropic and organotropic abilities of the silver compounds to be adjusted appropriately. The new salts do not separate Addition of saline solution silver chloride, nor on addition of hydrogen sulfide water and ammonium sulfide from silver sulfide. They are intended to be used for therapeutic purposes Find. Example r.
Silb erthioglykolylaminophenol. 1,8 Teile Thioglykolarninophenol (hergestellt durch Versetzen einer alkalischen Lösung von Chloracetylaminophenol mit einer Natriumdisulfidlösung und Ausfällen des Reaktionsproduktes mit Säure, ein amorphes, gelbes Pulver vom Schmelzpunkt =o5 °) werden in 15 Teilen 8prozentiger Natronlauge gelöst, dazu tropfenweise =o,7 Teile i,6gprozentiger Silbernitratlösung gefügt und mit Alkohol gefällt. Das entstandene Silberthioglykolylaminophenol ist in Wasser leicht löslich. Es enthält 37,22 Prozent Silber und gibt mit Kochsalzlösung oder Schwefelwasserstoffwasser keinen Niederschlag. Beispiel 2. Silberthioglykolylaminonatriumsalicylat.Silver thioglycolylaminophenol. 1.8 parts of thioglycolarninophenol (prepared by adding an alkaline solution of chloroacetylaminophenol with a sodium disulfide solution and precipitating the reaction product with acid, an amorphous, yellow powder with a melting point = 05 °) are dissolved in 15 parts of 8% sodium hydroxide solution, dropwise = 0.7 parts 1.6g percent silver nitrate solution added and precipitated with alcohol. The resulting silver thioglycolylaminophenol is easily soluble in water. It contains 37.22 percent silver and does not precipitate with saline or hydrogen sulfide water. Example 2. Silver thioglycolylamino sodium salicylate.
=o Teile Thioglykolylaminosalicylsäure (hergestellt durch Umsetzung von Aminosalicylsäure mit Chloressigsäurechlorid und Behandeln der entstandenen Chloracetylaminosalicylsäure in alkalischer Lösung mit Natriumdisulfidlösung und Ausfällen des Reaktionsproduktes mit Salzsäure, ein gelblichweißes Pulver, welches nach einer Reinigung durch-.Lösen in absolutem Alkohol und Fällen mit Wasser den Schmelzpunkt 2230 zeigt urid in Wasser so gut wie unlöslich ist) werden in i2o Teilen absolutem Alkohol gelöst und mit einer Lösung von i Teil Natrium in ioo Teilen Alkohol gefällt, möglichst rasch abgenutscht und im Exsikkator getrocknet. Das Thioglykolylaminonatriumsalicylat ist in Wasser leicht und klar löslich. Läßt man zu der Lösung von 1,25 Teilen des Natriumsalzes in 5 Teilen Wasser i Teil i6,gprozentiger Silbernitratlösung zutropfen, so entsteht eine klare Lösung, die durch Alkohol fällbar ist. Das gefällte Silbersalz löst sich in Wasser leicht auf, die wässerige Lösung fällt weder auf Zusatz von Kochsalzlösung noch von Schwefelwasserstoffwasser Silber aus. Eine Lösung mit gleichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man das trockene Gemisch von 4 Äquivalenten Natriumsalz mit i Äquivalent Silbersalz in Wasser löst. Beispiel 3. Silberthioisovalerylaminonatriumsalicylat.= o parts of thioglycolylaminosalicylic acid (produced by reacting aminosalicylic acid with chloroacetic acid chloride and treating the resulting chloroacetylaminosalicylic acid in alkaline solution with sodium disulfide solution and precipitating the reaction product with hydrochloric acid, a yellowish-white powder, which, after cleaning, dissolves in absolute alcohol and precipitates with water, the melting point 2230 shows urid is practically insoluble in water) are dissolved in 12o parts of absolute alcohol and precipitated with a solution of 1 part of sodium in 100 parts of alcohol, sucked off as quickly as possible and dried in a desiccator. The thioglycolylamino sodium salicylate is easily and clearly soluble in water. If 1 part of 16% silver nitrate solution is added dropwise to the solution of 1.25 parts of the sodium salt in 5 parts of water, a clear solution is formed which can be precipitated by alcohol. The precipitated silver salt dissolves easily in water, the aqueous solution does not precipitate silver either on the addition of saline solution or hydrogen sulfide water. A solution with the same properties is obtained if the dry mixture of 4 equivalents of sodium salt with one equivalent of silver salt is dissolved in water. Example 3. Silver thioisovalerylamino sodium salicylate.
2 Teile Thioisovalerylaminosalicylsäure (hergestellt durch Umsetzung von Aminosalicylsäure mit Bromisovalerylbromid in alkalischer Lösung und Ausfällen der entstandenen Bromisovalerylaminosalicylsäure mit Salzsäure; die Bromisovalerylsalicylsäure wird in alkalischer Lösung mit Natriumdisulfid versetzt und das Reaktionsprodukt mit Salzsäure gefällt) werden° in 2o Teilen absolutem Alkohol gelöst und mit einer Lösung von o, i7 Teilen Natrium in 2o Teilen absolutem Alkohol versetzt. Das -Reaktionsprodukt wird mit Äther gefällt und rasch abgesaugt. io Teile des so entstandenen Thioisovalerylaminonatriumsalicylats werden mit 1,2 Teil(-:n Silbernitrat gut verrieben Die so erhaltene alkalisch reagierende komplexe Verbindung enthält 6,1 Prozent Silber; sie ist in Wasser leicht löslich und gibt mit Schwefelwasserstoffwasser oder mit Kochsalzlösung keine Fällung.2 parts thioisovalerylaminosalicylic acid (made by reaction of aminosalicylic acid with bromoisovaleryl bromide in alkaline solution and precipitations the resulting bromoisovalerylaminosalicylic acid with hydrochloric acid; bromoisovalerylsalicylic acid sodium disulfide is added in an alkaline solution and the reaction product precipitated with hydrochloric acid) are ° dissolved in 2o parts of absolute alcohol and treated with a Solution of 0.17 parts of sodium in 2o parts of absolute alcohol are added. The reaction product is precipitated with ether and quickly sucked off. 10 parts of the resulting thioisovalerylamino sodium salicylate are rubbed well with 1.2 part (-: n silver nitrate) complex compound contains 6.1 percent silver; it is easily soluble in water and gives no precipitation with hydrogen sulfide water or with saline solution.
Beispiel 4. Silberthioglykolylaminonatriumsalicylat.Example 4. Silver thioglycolylamino sodium salicylate.
Zu einer Lösung von 2 Teilen Thioglykolylaminonatriumsalicylat (vgl. Beispiel 2) in 5 Teilen Wasser wird eine wässerige Lösung von 0,34 Teilen Silberacetat langsam zugegeben. Das durch Alkohol gefällte Silbersalz ist identisch mit dem unter Beispiel 2 beschriebenen. Beispiel s. Silberthiopropionylaminonatriumsalicylat.To a solution of 2 parts of thioglycolylamino sodium salicylate (cf. Example 2) in 5 parts of water is an aqueous solution of 0.34 parts of silver acetate slowly admitted. The silver salt precipitated by alcohol is identical to the one below Example 2 described. For example see silver thiopropionylamino sodium salicylate.
2 Teile Thiopropionylaminosalicylsäure (hergestellt durch Umsetzung von Aminosalicylsäure mit Brompropionylbr omid in alkalischer Lösung und Ausfällen der entstandenen Brompropiönylaminosalicylsäure mit Salzsäure; die Brompropionylaminosalicylsäure wird in alkalischer Lösung mit Natriumdisulfid versetzt und das Reaktionsprodukt mit Salzsäure gefällt, Schmelzpunkt 226°) werden in einer Lösung von o,2 Teilen Natrium in 2o Teilen absolutem Alkohol gelöst. Das entstandene Thiopropionylaminonatriumsalicylat wird im Vakuum ohne Erwärmen zur Trockne gebracht. ro Teile des Thiopropionylaminonatriumsalicylates werden mit 2,2 Teilen Silbernitrat gut verrieben. Die so erhaltene alkalisch reagierende komplexe Verbindung enthält 6,zo Prozent Silber; sie ist in Wasser leicht löslich und gibt mit Schwefelwasserstoffwasser oder Kochsalzlösung keine Fällung.2 parts thiopropionylaminosalicylic acid (made by reaction of aminosalicylic acid with bromopropionyl bromide in alkaline solution and precipitations the resulting bromopropionylaminosalicylic acid with hydrochloric acid; bromopropionylaminosalicylic acid sodium disulfide is added in an alkaline solution and the reaction product precipitated with hydrochloric acid, melting point 226 °) are in a solution of 0.2 parts Sodium dissolved in 2o parts of absolute alcohol. The resulting thiopropionylamino sodium salicylate is brought to dryness in a vacuum without heating. ro parts of thiopropionylamino sodium salicylate are rubbed well with 2.2 parts of silver nitrate. The alkaline reacting obtained in this way complex compound contains 6.10 percent silver; it is easily soluble in water and gives no precipitation with hydrogen sulfide water or saline solution.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH356912X | 1920-12-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE356912C true DE356912C (en) | 1922-08-05 |
Family
ID=4511363
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH83439D Expired DE356912C (en) | 1920-12-01 | 1920-12-14 | Process for the preparation of complex silver compounds |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE356912C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022043322A1 (en) * | 2020-08-25 | 2022-03-03 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH | INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA VIRULENCE FACTOR LasB |
-
1920
- 1920-12-14 DE DEH83439D patent/DE356912C/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022043322A1 (en) * | 2020-08-25 | 2022-03-03 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH | INHIBITORS OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA VIRULENCE FACTOR LasB |
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