AT119962B

AT119962B - Process for the preparation of N-chloroiodine compounds of α-aminopyridine and its derivatives.

Info

Publication number: AT119962B
Authority: AT
Original assignee: Schering Kahlbaum Ag
Priority date: 1926-01-15
Filing date: 1926-12-28
Publication date: 1930-11-25

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von   N-Cl1lOljodverbindungen   des   (1. -Aminopyridins und   seiner
Derivate. 



   Wie gefunden wurde, verbinden sich a-Aminopyridin und seine Derivate mit Chlorjod in saurer Lösung unter Bildung säureunlöslicher Niederschläge, welche Salze der Chlorjodverbindungen des   a-aminopyridin   und seiner Derivate darstellen. Diese Salze sind in der Mehrzahl der Fälle gut kristallisiert und recht beständig ; kochen in saurer Lösung zerstört sie nicht, beim Abkühlen scheiden sie sich in prächtigen Kristallen wieder ab. 



   Allen diesen Verbindungen, die zur Darstellung pharmazeutischer Präparate dienen sollen, ist die Fähigkeit gemeinsam, in alkalischer Lösung mit guter Ausbeute in die entsprechenden ss'-Jodderivate überzugehen. 



   Es ist zwar schon bekannt (M. 33 [1912] 967), dass die Chlorhydrate des Chlorjodpyridins bzw.   Chlorjodchinolins   durch Behandeln von Pyridin bzw. Chinolin mit Jod, Salpetersäure und konzentrierter Salzsäure erhalten werden können ; im vorliegenden Fall aber, wo es sich um Aminopyridin bzw. in der Aminogruppe substituierte Pyridine handelt, würden infolge der oxydierenden und nitrierenden Wirkung des angewandten Reagens die Aminogruppe und deren Substituenten weitgehend zerstört werden, keineswegs würde die Chlorjodverbindung des Aminopyridins oder seiner Substitutionsprodukte entstehen. 



   Beispiel 1 :   5'8 g a-Aminopyridin (vg1. Deutsche PatentschriftNr.   362446, Nr. 374291) werden in 40   em3   verdünnter Salzsäure gelöst und mit einer Lösung von 10 g Chlorjod in 20   em3   verdünnter Salzsäure versetzt. Das Chlorhydrat des   N-Chlorjod-a-aminopyridins   fällt in gut ausgebildeten, zitronengelben Kristallen vom   F = 1410 aus   und entspricht der Formel : 
 EMI1.1 
 
Beispiel   2: 8#4 g &alpha;-Acetylaminopyridin (vgl.   Ar. 240,349) werden wie in Beispiel 1 mit   10 g   Chlorjod umgesetzt.

   Das entsprechende, ebenfalls schön gelb gefärbte Salz des   N-Chlorjod- < x-acetyl-   aminopyridins schmilzt bei   1550 und entspricht   der Formel : 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 erhaltene Chlorhydrat des   N-Chlorjod-&alpha;-diäthylaminopyridins kristallisiert   in rötlich gelben Schuppen vom F = 54-55 . 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the preparation of N-Cl1lOljodverbindungen des (1. -Aminopyridins and its
Derivatives.



   It has been found that α-aminopyridine and its derivatives combine with chloroiodine in acidic solution to form acid-insoluble precipitates which are salts of the chloroiodine compounds of α-aminopyridine and its derivatives. In the majority of cases these salts are well crystallized and quite stable; boiling in an acidic solution does not destroy them, when they cool down they separate out again in splendid crystals.



   All these compounds, which are intended to be used for the production of pharmaceutical preparations, have in common the ability to convert in alkaline solution into the corresponding ß′-iodine derivatives with good yield.



   It is already known (M. 33 [1912] 967) that the chlorohydrates of chloroiodopyridine or chloroiodoquinoline can be obtained by treating pyridine or quinoline with iodine, nitric acid and concentrated hydrochloric acid; In the present case, however, where it is aminopyridine or pyridines substituted in the amino group, the amino group and its substituents would be largely destroyed as a result of the oxidizing and nitrating effect of the reagent used; the chloroiodine compound of aminopyridine or its substitution products would by no means be formed.



   Example 1: 5'8 g of a-aminopyridine (cf. German Patent No. 362446, No. 374291) are dissolved in 40 cubic meters of dilute hydrochloric acid, and a solution of 10 g of chlorine iodine in 20 cubic meters of dilute hydrochloric acid is added. The chlorohydrate of N-chloroiodo-a-aminopyridine precipitates in well-formed, lemon-yellow crystals with F = 1410 and corresponds to the formula:
 EMI1.1
 
Example 2: 8 # 4 g of α-acetylaminopyridine (cf. Ar. 240,349) are reacted as in Example 1 with 10 g of chloroiodine.

   The corresponding, also beautifully yellow colored salt of N-chloroiodine- <x-acetyl- aminopyridine melts at 1550 and corresponds to the formula:
 EMI1.2
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 
 EMI2.2
 
 EMI2.3
 The hydrochloride of N-chloroiodo-α-diethylaminopyridine obtained crystallizes in reddish yellow flakes with an F = 54-55.
 EMI2.4
 
 EMI2.5

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of N-chloroiodine compounds of α-aminopyridine and its derivatives, characterized in that α-aminopyridine or its derivatives are reacted with chloroiodine in acidic solution.