DE3545060A1 - Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel,
welche in Pflanzenschutz vorzugsweise
zur Bekämpfung von Nematoden und Arthropoden,
insbesondere Insekten verwendet werden können. Die
neuen Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten wenigstens
einen geeigneten Wirkstoff vorzugsweise aus der Reihe
der Carbamate, der P-Ester (Phosphorsäureester und
Phosphonsäureester, einschließlich der Esteramide sowie
der jeweiligen Thiono-, Thiol- und Thiono-thiol-Derivate)
und der Pyrethroide sowie Flubenzimin. Die neuen
Schädlingsbekämpfungsmittel zeichnen sich durch eine
besonders langdauernde Wirksamkeit bei der Verwendung
als Nematizide und Bodeninsektizide aus.
Die Bekämpfung von Nematoden und Bodeninsekten gewinnt
im intensiven Anbau von Nutzpflanzen immer
mehr an Bedeutung. Als Bodeninsekten werden Insekten
bezeichnet, welche ständig oder zeitweilig,
z. B. während bestimmter Entwicklungsstadien, im oder
auf dem Boden oder in Bodennähe, z. B. an Pflanzenteilen
leben (vgl. auch B. Homeyer in Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel,
herausgegeben von R. Wegler, Band 1, Springer-Verlag,
Berlin 1970, Seiten 464 bis 474). Die Bekämpfung
solcher Schädlinge sollte vorzugsweise präventiv
erfolgen, so daß ein Bodenschädlingsbekämpfungsmittel
frühzeitig appliziert werden muß und über
einen möglichst langen Zeitraum eine sichere und
ausreichende Wirksamkeit aufweisen muß. Häufig ist
es zweckmäßig, die Schädlingsbekämpfungsmittel
bereits mit der Aussaat zu applizieren, um gleichzeitig
einen Schutz des Saatgutes und der sich entwickelnden
jungen Pflanzen zu erzielen.
Da die derzeit verfügbaren Bodenbehandlungsmittel
unter ungünstigen Witterungs- und/oder Bodenverhältnissen
nicht immer mit Sicherheit eine ausreichend
lange Wirksamkeit entfalten, galt es die
Aufgabe zu lösen, neue Schädlingsbekämpfungsmittel
verfügbar zu machen, welche, auch unter ungünstigen
Bedingungen, einen langandauernden Schutz der
Pflanzen ermöglichen.
Es wurde nun gefunden, daß Schädlingsbekämpfungsmittel,
welche wenigstens gegen Nematoden und/oder Insekten,
insbesondere Bodeninsekten, wirksamen Stoff, vorzugsweise
aus der Reihe der Carbamate, P-Ester und Pyrethroide
(im folgenden "Wirkstoff" genannt) und Flubenzimin
der Formel (I)
enthalten, eine besonders langanhaltende hohe Wirksamkeit
gegen Nematoden oder Bodeninsekten aufweisen. Das
Flubenzimin der Formel (I) wird im folgenden auch kurz
als "Wirkungsverlängerer" oder "Extender" bezeichnet.
Die Wirkungsdauer der neuen Schädlingsbekämpfungsmittel
ist erheblich länger als die Wirkungsdauer der Wirkstoffe.
Da das Flubenzimin der Formel (I) in den angewandten
Konzentrationen praktisch keine nematizide oder
bodeninsektizide Wirksamkeit aufweist, muß das Auftreten
der Wirkungsverlängerung als ausgesprochen unerwartet
und überraschend angesehen werden.
Bevorzugte Wirkstoffe für die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel
sind Carbamate, P-Ester (einschließlich der Esteramide,
sowie der Thiono-, Thiol- und der Thionoithiol-Derivate)
und Pyrethroide, welche üblicherweise als Bodenschädlingsbekämpfungsmittel
verwendet werden (vgl.
Chemistry of Pesticides, edited by K. H. Büchel, John
Wiley & Sons, New York, 1983, Farm Chemicals Handbook,
Meister Publishing Co, Wolloughby, 1983, US-Patent
Nr 41 27 652 und europäische Patentanmeldung
8 41 05 133.7 und entsprechende US-Patentanmeldung
Nr. 0 66 06 160).
Als P-Ester, Carbamate und Pyrethroide werden die im
folgenden beschriebenen Wirkstoffe bevorzugt (die Symbole
R, R1, R2 und R3 werden im vorliegenden Text nicht
verwendet):
(A) P-Ester der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
U, V und W gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen, wobei einer der Reste U, V und W darüber hinaus auch eine direkte Bindung oder die -NH-Gruppe bedeuten kann,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für C1- C4-Alkyl (vorzugsweise C1-C3-Alkyl) stehen, und
R6 für C1-C5-Alkyl (vorzugsweise C1-C2-Alkyl) steht, welches durch C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise C1-C2-Alkylthio und/oder Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, oder für C2-C4-Alkenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) und/oder Halogenphenyl (vorzugsweise Chlorphenyl) substituiert sein kann, oder für Phenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor und/oder Brom), C1- C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl), C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio), C1-C4-Alkylsulfinyl (vorzugsweise Methylsulfinyl) und/oder C1-C4- Alkoxycarbonyl (vorzugsweise Propoxycarbonyl) substituiert sein kann, oder für Pyridyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, oder für Pyrimidinyl steht, welches durch C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl und/oder Phenyl substituiert sein kann, für den Rest 5-Chlor-1-(1-methylethyl)-1H-1, 2,4-triazol-3-yl steht, oder für die Gruppe -N=CR7 (CN) steht, wobei R7 gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiertes Phenyl bedeutet.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
U, V und W gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen, wobei einer der Reste U, V und W darüber hinaus auch eine direkte Bindung oder die -NH-Gruppe bedeuten kann,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für C1- C4-Alkyl (vorzugsweise C1-C3-Alkyl) stehen, und
R6 für C1-C5-Alkyl (vorzugsweise C1-C2-Alkyl) steht, welches durch C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise C1-C2-Alkylthio und/oder Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, oder für C2-C4-Alkenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) und/oder Halogenphenyl (vorzugsweise Chlorphenyl) substituiert sein kann, oder für Phenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor und/oder Brom), C1- C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl), C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio), C1-C4-Alkylsulfinyl (vorzugsweise Methylsulfinyl) und/oder C1-C4- Alkoxycarbonyl (vorzugsweise Propoxycarbonyl) substituiert sein kann, oder für Pyridyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, oder für Pyrimidinyl steht, welches durch C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl und/oder Phenyl substituiert sein kann, für den Rest 5-Chlor-1-(1-methylethyl)-1H-1, 2,4-triazol-3-yl steht, oder für die Gruppe -N=CR7 (CN) steht, wobei R7 gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiertes Phenyl bedeutet.
In Formel II stehen R4 und R5 vorzugsweise für
Methyl, Ethyl oder n- und i-Propyl.
R6 steht vorzugsweise für Chlormethyl, Propyl,
Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, t-Butylthiomethyl,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-chlor-ethen-1-yl, Phenyl,
3-Methyl-4-Methylthio-phenyl, 4-Methylsulfinylphenyl,
2-i-Propoxycarbonylphenyl, 2,4-Dichlorphenyl,
2,4,5-Trichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-bromphenyl,
3,5,6-Trichlor-2-pyridyl, den Rest -N=(CN)
(Phenyl) sowie den Rest 5-Chlor-1-(1-methylethyl)-
1-H-1,2,4-triazol-3-yl.
Folgende P-Ester seien beispielhaft aufgeführt
(common name oder chemische Bezeichnung):
Disulfoton, Fenamiphos, Isofenfos, Trichloronat,
Fensulfothion, Protiofos, Phoxim, Chlorfenvinfos,
Bromophos, Terbufos, Chlorpyrifos, Chlormephos,
Fenofos, Isozophos, Ethoprofos, Phorate, O-Ethyl-O-
i-propyl-O-(2-t-butyl-pyrimidin-5-yl)-thionophosphat
und O,O-Diethyl-O-(2-t-butyl-pyrimidin-5-yl)-
thionophosphat. Bevorzugt seien genannt: Terbufos,
Chlorpyrifos, Fenofos, Isofenfos, Fenaminphos,
Phorate, O-Ethyl-O-i-propyl-O-(2-t-butyl-pyrimidin-
5-yl)-thionophosphat und O,O-Diethyl-O-(2-t-butyl-
pyrimidin-5-yl)-thionophosphat.
(B) Carbamate der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R8 für Phenyl steht, welches durch C1-C4-Alkylthio- C1-C4-alkyl (vorzugsweise Ethylthiomethyl), C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl), C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) substituiert sein kann, oder für den Rest 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl steht, oder für den Rest -N=CR9R10 steht, in welchem R9 C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Propyl) bedeutet, welches durch C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) substituiert sein kann oder R9 den Rest CON (C1-C4-Alkyl)2 vorzugsweise CONH(CH3)2) bedeutet und R10 Wasserstoff oder C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) bedeutet,
R11 für C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) steht, und
R12 für Wasserstoff oder für den Rest -S-NR13R14 steht, in welchem R13 C1-C4-Alkyl bedeutet und R14 COOC1-C4-Alkyl (vorzugsweise n-Butyl) oder C1-C4-Alkyl, welches durch COO-C1-C4-Alkyl (vorzugsweise COOC2H5) substituiert sein kann, bedeutet,
R8 steht vorzugsweise für 3,4,5-Trimethylphenyl, 2-Ethylthiomethylphenyl, 3,5-Dimethyl-4-methyl- thiophenyl, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl, -N=CH-C(CH3)2(SCH3), -N=C(SCH3) (CON(CH3)2) oder 2-i-Propoxyphenyl.
R11 steht vorzugsweise für Methyl.
R12 steht vorzugsweise für Wasserstoff, -S-N(CH3) (COOC4H9n), -S-N(C4H9n)2 oder -S-N(iC3H7) (CH2CH2COOC2H5).
R8 für Phenyl steht, welches durch C1-C4-Alkylthio- C1-C4-alkyl (vorzugsweise Ethylthiomethyl), C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl), C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) substituiert sein kann, oder für den Rest 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl steht, oder für den Rest -N=CR9R10 steht, in welchem R9 C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Propyl) bedeutet, welches durch C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) substituiert sein kann oder R9 den Rest CON (C1-C4-Alkyl)2 vorzugsweise CONH(CH3)2) bedeutet und R10 Wasserstoff oder C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) bedeutet,
R11 für C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) steht, und
R12 für Wasserstoff oder für den Rest -S-NR13R14 steht, in welchem R13 C1-C4-Alkyl bedeutet und R14 COOC1-C4-Alkyl (vorzugsweise n-Butyl) oder C1-C4-Alkyl, welches durch COO-C1-C4-Alkyl (vorzugsweise COOC2H5) substituiert sein kann, bedeutet,
R8 steht vorzugsweise für 3,4,5-Trimethylphenyl, 2-Ethylthiomethylphenyl, 3,5-Dimethyl-4-methyl- thiophenyl, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl, -N=CH-C(CH3)2(SCH3), -N=C(SCH3) (CON(CH3)2) oder 2-i-Propoxyphenyl.
R11 steht vorzugsweise für Methyl.
R12 steht vorzugsweise für Wasserstoff, -S-N(CH3) (COOC4H9n), -S-N(C4H9n)2 oder -S-N(iC3H7) (CH2CH2COOC2H5).
Folgende Carbamate seien beispielhaft aufgeführt
(common name bzw. chemische Bezeichnung): Ethiofencarb,
Carbofuran, Methiocarb, Furatiocarb,
Carbosulfan, Aminosulfuram, Aldicarb, Oxamyl und
3,4,5-Trimethylphenylcarbamat. Bevorzugt seien genannt:
Carbofuran, Furatiocarb, Carbosulfan,
Aminosulfuram und Aldicarb.
(C) Pyrethroide der allgemeinen Formel (IV)
steht,
in welcher
R15 für die Gruppe steht,
in welcher
R18 Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) bedeutet und
R19 Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom), C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) oder Phenyl, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, bedeutet, oder
R15 für die Gruppe R20 in welcher
R20 Phenyl bedeutet, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor), C1-C4-Halogenalkyl (Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Fluor), C1-C4-Halogenalkoxy (Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Fluor) und/oder C1-C4- Alkoxy substituiert sein kann,
R16 für Wasserstoff oder Cyano steht und
R17 für Phenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Fluor oder Chlor) und/oder Phenoxy substituiert sein kann.
in welcher
R15 für die Gruppe steht,
in welcher
R18 Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) bedeutet und
R19 Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom), C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) oder Phenyl, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, bedeutet, oder
R15 für die Gruppe R20 in welcher
R20 Phenyl bedeutet, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor), C1-C4-Halogenalkyl (Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Fluor), C1-C4-Halogenalkoxy (Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Fluor) und/oder C1-C4- Alkoxy substituiert sein kann,
R16 für Wasserstoff oder Cyano steht und
R17 für Phenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Fluor oder Chlor) und/oder Phenoxy substituiert sein kann.
In den Gruppen R15 stehen R18 und R19 vorzugsweise
für Chlor, Brom oder Methyl oder R18
steht für Chlor und R19 steht für 4-Chlorphenyl.
R20 steht vorzugsweise für 4-Chlorphenyl oder
für 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl.
R17 steht vorzugsweise für Pentafluorphenyl,
3-Phenoxyphenyl oder 4-Fluor-3-phenoxyphenyl.
Als Pyrethroide seien beispielhaft aufgeführt
(common name): Phenothrin, Permethrin, Dekamethrin,
Fenvalerate, Fluvalinate, Cyfluthrine und
Fenfluthrin.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die neue Verwendung
von Flubenzimin der Formel (I) als Mittel zur
Wirkungsverlängerung bei nematiziden und insektiziden
Wirkstoffen, insbesondere Carbamaten, P-Estern und
Pyrethroiden, Schädlingsbekämpfungsmittel, welche wenigstens
eine Verbindung der Formel (I) und wenigstens einen
nematiziden oder insektiziden Wirkstoff vorzugsweise aus
der Reihe der Carbamate, P-Ester oder Pyrethroide enthalten
sowie die Verwendung dieser Schädlingsbekämpfungsmittel
zur Bekämpfung von Bodenschädlingen, vorzugsweise
von Nematoden und Insekten. Der Einfachheit halber soll
der Begriff Insekten jeweils auch die weniger bedeutsamen,
als Bodenschädlinge auftretenden, Arthropoden einschließen,
z. B. Ameisen, Springschwänze, Tausendfüßler, Termiten,
Asseln und Wurzelmilben.
Das Flubenzimin der Formel (I) ist bekannt (vgl. DE-PS
20 62 348 sowie US-PS 38 95 020 und 38 99 584).
Die neuen Mischungen aus den Wirkstoffen und dem
Extender können gegen eine Vielzahl von Nematoden
und Insekten eingesetzt werden, wobei die typischen
Bodenschädlinge den Schwerpunkt bilden, jedoch auch
alle übrigen wichtigen Arthropoden erfaßt werden können,
welche üblicherweise oder aber auch nur zeitweise rein
zufällig im Boden oder in Bodennähe auftreten.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium
vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus ssp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Brunchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelystra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus ssp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Brunchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelystra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus
spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci,
Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne
spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema
spp., Trichodorus spp..
Besonders bevorzugt eingesetzt werden die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel
gegen die oben genannten Nematoden.
Weiterhin werden sie bevorzugt eingesetzt gegen
die Schädlinge aus der Gruppe der "corn rootworms" der
Gattung Diabrotica, wie Diabrotica virgifera, Diabrotica
balteata und Diabrotica longicornis.
Die Mischungen aus Wirkstoffen und Extender können in
die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Granulate,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/
oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z. B. auch organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten,
wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole,
wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester,
Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie
Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum,
Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorrilonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate;
als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage:
z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit, Ziegelsteingrieß
sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem
Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und
Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-
Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel kommen in Frage:
z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe
und Supernährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Bevorzugte Formulierungsformen sind die Granulate,
emulgierbare Konzentrate, Suspensionskonzentrate und
wasserdispergierbare Pulver, vorzugsweise die Granulate.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent der Mischung aus Wirkstoff und
Extender, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Es ist auch möglich, Wirkstoffe und Extender getrennt
zu formulieren und die formulierten Produkte zu vermischen
oder die formulierten Produkte in ihren Formulierungen
getrennt zu applizieren.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung
mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen,
Sterilantien, Akaraziden, Nematiziden, Fungiziden oder
wachstumsregulierenden Stoffen vorliegen. Zu den Insektiziden
zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate,
Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Phenylharnstoffe, Pyrethroide, durch Mikroorganismen hergestellte
Stoffe u. a.
Die erfindungsgemäßen Gemische können ferner in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung
mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen,
durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird,
ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam
sein muß.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen
angepaßten üblichen Weise. Wie bereits oben angedeutet
ist es auch möglich, Wirkstoffe und Extender in (gegebenenfalls
unterschiedlichen) getrennten Formulierungen
in Mischungen der Formulierungen oder als getrennte
Formulierungen zu verwenden.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen
bereiteten Anwendungsform kann in weiten Bereichen
variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen
kann von 0,0000001 bis zu 90 Gew.% Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,0001 und 20 Gew.% liegen.
In den Formulierungen können die Anteile Wirkstoff zu
Extender über breite Bereiche, je nach gewähltem Extender
und der relativen Aktivität des jeweils verwendeten
Wirkstoffes und dem Wirkstoffgehalt in der Formulierung,
schwanken ohne, daß eine Wirkungsverlängerung
verloren geht. Vorzugsweise liegen die Verhältnisse
(Gewichtsverhältnisse) Wirkstoff : Extender zwischen den
Bereichen von 1 : 50 und 50 : 1, besonders bevorzugt zwischen
1 : 20 und 20 : 1 und ganz besonders zwischen 1 : 10
und 10 : 1.
Die neuen Mischungen aus Wirkstoffen und Extender werden
vorzugsweise in Mengen zwischen 0,1 und 10 kg/ha,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 5 kg/ha und besonders
bevorzugt zwischen 0,8 und 2 kg/ha (bezogen auf die
unformulierten Stoffe) eingesetzt.
Dem Fachmann ist es leicht möglich, anhand seines Fachwissens
oder mit Hilfe von einfachen orientierenden
Versuchen die für die Lösung der jeweiligen Probleme
günstigste Formulierungen, Zusammensetzungen und
Aufwandmengen zu bestimmen.
Die verlängerte Wirkungsdauer der neuen erfindungsgemäßen
Mischungen soll durch die folgenden Beispiele erläutert
werden.
Um beim Auffinden und Entwickeln geeigneter Schädlingsbekämpfungsmittel
unter Labor- und Gewächshausbedingungen
schnell zu zweckmäßigen Ergebnissen zu kommen, wurden für
die Untersuchungen geeignete Modellböden entwickelt und
die Prüfungen bei relativ hohen Bodentemperaturen von
20-25°C durchgeführt.
Die in den Beispielen A und B eingesetzten besonders bevorzugten
Wirkstoffe können durch die folgenden Formeln
erläutert werden:
1. Carbofuran:
2. Isofenphos:
3. Fenaminphos:
Zusammensetzung (Gewichtsprozente):
60% Gartenerde
30% Sand
10% Torf
60% Gartenerde
30% Sand
10% Torf
Für die Untersuchungen wurden jeweils 4 mg Wirkstoff
allein oder eine Mischung aus jeweils 4 mg
Wirkstoff und 4 mg Extender mit jeweils 1 l des
Modellbodens vermischt, so daß die einzelnen Stoffe
jeweils in Konzentrationen von 4 ppm vorlagen. Nach
Lagerung der so vorbehandelten Böden wurden 1/2 l Erde
nach 1 Woche und der verbleibenden halbe Liter nach
4 Wochen mit 20 7 Tage alte Larven von Diabrotica
balteata besetzt. Am Tag dieses Besatzes wurden vorgequollene
Getreidekörner auf den Boden jedes Gefäßes
gebracht, so daß nach der Keimung in Pflänzchen,
diese als Nahrung für die Larven dienten.
Jeweils 6 Tage nach dem Aufsetzen der Testlarven wurde
durch Auszählen der toten und lebenden Larven der
Wirkungsgrad des Wirkstoffes allein bzw. der Mischung
aus Wirkstoff und Extender in % bestimmt.
Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testlarven abgetötet
worden sind, er ist 0%, wenn noch genauso
viele Testlarven leben wie in der unbehandelten
Kontrolle.
Wirkstoff, Extender, Anwandmengen und Resultate gehen
aus den nachfolgenden Tabellen hervor:
Modellboden und Versuchsduchführung entsprechen Beispiel A.
Als Testtiere werden jedoch Musca domestica-
Maden eingesetzt.
Der Extender allein hatte bei den angewandten Konzentrationen
keine abtötende Wirkung.
Die Versuche mit rein beispielhaften Konzentrationen
zeigen, daß die Mischungen aus Wirkstoffen und Extender
eine erheblich längere Wirkung haben als die Wirkstoffe
allein.
Die Beschreibung und die Beispiele sind erläuternd und
für die vorliegende Erfindung nicht beschränkend zu verstehen
und weitere Ausführungsformen im Wesen und Umfang
der Erfindung bieten sich dem Fachmann an.
Claims (10)
1. Verwendung von Flubenzimin der Formel (I)
zur Verlängerung der Dauer einer hohen Wirksamkeit
von Bodenschädlingsbekämpfungsmitteln.
2. Verwendung von Flubenzimin gemäß Anspruch 1, wobei
die Bodenschädlingsbekämpfungsmittel P-Ester (Phosphor-
und Phosphonsäureester einschließlich der
Esteramide und der Thiono-, Thiol- und Thiono-thiol-
Derivate), Carbamate oder Pyrethroide sind.
3. Verwendung von Flubenzimin gemäß Anspruch 1, wobei
die Bodenschädlingsbekämpfungsmittel P-Ester oder
Carbamate sind.
4. Verwendung von Flubenzimin gemäß Anspruch 1, wobei
die Bodenschädlingsbekämpfungsmittel Isofenphos,
Carbofuran oder Fenamiyphos sind.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an Flubenzimin der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 und wenigstens einem Bodenschädlingsbekämpfungsmittel.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß es als Bodenschädlingsbekämpfungsmittel
einen P-Ester (Phosphor- und
Phosphonsäureester, einschließlich der Esteramide
und der Thiono-, Thiol- und Thiono-thiol-Derivate),
ein Carbamat oder ein Pyrethroid enthält.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß es als Bodenschädlingsbekämpfungsmittel
Isofenphos, Carbofuran oder Fenamiphos
enthält.
8. Verwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß
den Ansprüchen 5 bis 7 zur Bekämpfung von Bodenschädlingen.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Bodenschädlingen, dadurch
gekennzeichnet, daß man Schädlingsbekämpfungsmittel
gemäß den Ansprüchen 5 bis 7 auf die
Schädlinge, vorzugsweise Insekten, oder ihren
Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen
aus Flubenzimin und gegen Bodenschädlinge
wirkende Wirkstoffe (vorzugsweise P-Ester, Carbamate
und Pyrethroide) mit Streckmitteln und/oder
oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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DE19853545060 DE3545060A1 (de) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel |
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CH510059A (de) * | 1967-11-30 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Amidothionophosphorsäurephenylestern |
US3899584A (en) * | 1970-12-18 | 1975-08-12 | Bayer Ag | 4,5-Bis-(trifluoromethylimino)-thiazolidines as fungicidal, insecticidal and acaricidal agents |
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1986
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1990
- 1990-08-13 US US07/566,284 patent/US5114965A/en not_active Expired - Fee Related
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US4965256A (en) | 1990-10-23 |
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