DE3545060A1 - Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE3545060A1
DE3545060A1 DE19853545060 DE3545060A DE3545060A1 DE 3545060 A1 DE3545060 A1 DE 3545060A1 DE 19853545060 DE19853545060 DE 19853545060 DE 3545060 A DE3545060 A DE 3545060A DE 3545060 A1 DE3545060 A1 DE 3545060A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
soil
spp
pesticides
carbamates
flubenzimine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19853545060
Other languages
English (en)
Inventor
John Dr Anderson
Bernhard Dr Homeyer
Walter M Dr Zeck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer Corp
Original Assignee
Bayer AG
Mobay Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Mobay Corp filed Critical Bayer AG
Priority to DE19853545060 priority Critical patent/DE3545060A1/de
Priority to US06/938,675 priority patent/US4965256A/en
Priority to CA000524985A priority patent/CA1290685C/en
Publication of DE3545060A1 publication Critical patent/DE3545060A1/de
Priority to US07/566,284 priority patent/US5114965A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schädlingsbekämpfungsmittel, welche in Pflanzenschutz vorzugsweise zur Bekämpfung von Nematoden und Arthropoden, insbesondere Insekten verwendet werden können. Die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten wenigstens einen geeigneten Wirkstoff vorzugsweise aus der Reihe der Carbamate, der P-Ester (Phosphorsäureester und Phosphonsäureester, einschließlich der Esteramide sowie der jeweiligen Thiono-, Thiol- und Thiono-thiol-Derivate) und der Pyrethroide sowie Flubenzimin. Die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel zeichnen sich durch eine besonders langdauernde Wirksamkeit bei der Verwendung als Nematizide und Bodeninsektizide aus.
Die Bekämpfung von Nematoden und Bodeninsekten gewinnt im intensiven Anbau von Nutzpflanzen immer mehr an Bedeutung. Als Bodeninsekten werden Insekten bezeichnet, welche ständig oder zeitweilig, z. B. während bestimmter Entwicklungsstadien, im oder auf dem Boden oder in Bodennähe, z. B. an Pflanzenteilen leben (vgl. auch B. Homeyer in Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, herausgegeben von R. Wegler, Band 1, Springer-Verlag, Berlin 1970, Seiten 464 bis 474). Die Bekämpfung solcher Schädlinge sollte vorzugsweise präventiv erfolgen, so daß ein Bodenschädlingsbekämpfungsmittel frühzeitig appliziert werden muß und über einen möglichst langen Zeitraum eine sichere und ausreichende Wirksamkeit aufweisen muß. Häufig ist es zweckmäßig, die Schädlingsbekämpfungsmittel bereits mit der Aussaat zu applizieren, um gleichzeitig einen Schutz des Saatgutes und der sich entwickelnden jungen Pflanzen zu erzielen.
Da die derzeit verfügbaren Bodenbehandlungsmittel unter ungünstigen Witterungs- und/oder Bodenverhältnissen nicht immer mit Sicherheit eine ausreichend lange Wirksamkeit entfalten, galt es die Aufgabe zu lösen, neue Schädlingsbekämpfungsmittel verfügbar zu machen, welche, auch unter ungünstigen Bedingungen, einen langandauernden Schutz der Pflanzen ermöglichen.
Es wurde nun gefunden, daß Schädlingsbekämpfungsmittel, welche wenigstens gegen Nematoden und/oder Insekten, insbesondere Bodeninsekten, wirksamen Stoff, vorzugsweise aus der Reihe der Carbamate, P-Ester und Pyrethroide (im folgenden "Wirkstoff" genannt) und Flubenzimin der Formel (I) enthalten, eine besonders langanhaltende hohe Wirksamkeit gegen Nematoden oder Bodeninsekten aufweisen. Das Flubenzimin der Formel (I) wird im folgenden auch kurz als "Wirkungsverlängerer" oder "Extender" bezeichnet.
Die Wirkungsdauer der neuen Schädlingsbekämpfungsmittel ist erheblich länger als die Wirkungsdauer der Wirkstoffe. Da das Flubenzimin der Formel (I) in den angewandten Konzentrationen praktisch keine nematizide oder bodeninsektizide Wirksamkeit aufweist, muß das Auftreten der Wirkungsverlängerung als ausgesprochen unerwartet und überraschend angesehen werden.
Bevorzugte Wirkstoffe für die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel sind Carbamate, P-Ester (einschließlich der Esteramide, sowie der Thiono-, Thiol- und der Thionoithiol-Derivate) und Pyrethroide, welche üblicherweise als Bodenschädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden (vgl. Chemistry of Pesticides, edited by K. H. Büchel, John Wiley & Sons, New York, 1983, Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Co, Wolloughby, 1983, US-Patent Nr 41 27 652 und europäische Patentanmeldung 8 41 05 133.7 und entsprechende US-Patentanmeldung Nr. 0 66 06 160).
Als P-Ester, Carbamate und Pyrethroide werden die im folgenden beschriebenen Wirkstoffe bevorzugt (die Symbole R, R1, R2 und R3 werden im vorliegenden Text nicht verwendet):
(A) P-Ester der allgemeinen Formel (II) in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
U, V und W gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen, wobei einer der Reste U, V und W darüber hinaus auch eine direkte Bindung oder die -NH-Gruppe bedeuten kann,
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und für C1- C4-Alkyl (vorzugsweise C1-C3-Alkyl) stehen, und
R6 für C1-C5-Alkyl (vorzugsweise C1-C2-Alkyl) steht, welches durch C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise C1-C2-Alkylthio und/oder Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, oder für C2-C4-Alkenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) und/oder Halogenphenyl (vorzugsweise Chlorphenyl) substituiert sein kann, oder für Phenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor und/oder Brom), C1- C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl), C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio), C1-C4-Alkylsulfinyl (vorzugsweise Methylsulfinyl) und/oder C1-C4- Alkoxycarbonyl (vorzugsweise Propoxycarbonyl) substituiert sein kann, oder für Pyridyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, oder für Pyrimidinyl steht, welches durch C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl und/oder Phenyl substituiert sein kann, für den Rest 5-Chlor-1-(1-methylethyl)-1H-1, 2,4-triazol-3-yl steht, oder für die Gruppe -N=CR7 (CN) steht, wobei R7 gegebenenfalls durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiertes Phenyl bedeutet.
In Formel II stehen R4 und R5 vorzugsweise für Methyl, Ethyl oder n- und i-Propyl.
R6 steht vorzugsweise für Chlormethyl, Propyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, t-Butylthiomethyl, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-chlor-ethen-1-yl, Phenyl, 3-Methyl-4-Methylthio-phenyl, 4-Methylsulfinylphenyl, 2-i-Propoxycarbonylphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-bromphenyl, 3,5,6-Trichlor-2-pyridyl, den Rest -N=(CN) (Phenyl) sowie den Rest 5-Chlor-1-(1-methylethyl)- 1-H-1,2,4-triazol-3-yl.
Folgende P-Ester seien beispielhaft aufgeführt (common name oder chemische Bezeichnung):
Disulfoton, Fenamiphos, Isofenfos, Trichloronat, Fensulfothion, Protiofos, Phoxim, Chlorfenvinfos, Bromophos, Terbufos, Chlorpyrifos, Chlormephos, Fenofos, Isozophos, Ethoprofos, Phorate, O-Ethyl-O- i-propyl-O-(2-t-butyl-pyrimidin-5-yl)-thionophosphat und O,O-Diethyl-O-(2-t-butyl-pyrimidin-5-yl)- thionophosphat. Bevorzugt seien genannt: Terbufos, Chlorpyrifos, Fenofos, Isofenfos, Fenaminphos, Phorate, O-Ethyl-O-i-propyl-O-(2-t-butyl-pyrimidin- 5-yl)-thionophosphat und O,O-Diethyl-O-(2-t-butyl- pyrimidin-5-yl)-thionophosphat.
(B) Carbamate der allgemeinen Formel (III) in welcher
R8 für Phenyl steht, welches durch C1-C4-Alkylthio- C1-C4-alkyl (vorzugsweise Ethylthiomethyl), C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl), C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) substituiert sein kann, oder für den Rest 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl steht, oder für den Rest -N=CR9R10 steht, in welchem R9 C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Propyl) bedeutet, welches durch C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) substituiert sein kann oder R9 den Rest CON (C1-C4-Alkyl)2 vorzugsweise CONH(CH3)2) bedeutet und R10 Wasserstoff oder C1-C4-Alkylthio (vorzugsweise Methylthio) bedeutet,
R11 für C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) steht, und
R12 für Wasserstoff oder für den Rest -S-NR13R14 steht, in welchem R13 C1-C4-Alkyl bedeutet und R14 COOC1-C4-Alkyl (vorzugsweise n-Butyl) oder C1-C4-Alkyl, welches durch COO-C1-C4-Alkyl (vorzugsweise COOC2H5) substituiert sein kann, bedeutet,
R8 steht vorzugsweise für 3,4,5-Trimethylphenyl, 2-Ethylthiomethylphenyl, 3,5-Dimethyl-4-methyl- thiophenyl, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl, -N=CH-C(CH3)2(SCH3), -N=C(SCH3) (CON(CH3)2) oder 2-i-Propoxyphenyl.
R11 steht vorzugsweise für Methyl.
R12 steht vorzugsweise für Wasserstoff, -S-N(CH3) (COOC4H9n), -S-N(C4H9n)2 oder -S-N(iC3H7) (CH2CH2COOC2H5).
Folgende Carbamate seien beispielhaft aufgeführt (common name bzw. chemische Bezeichnung): Ethiofencarb, Carbofuran, Methiocarb, Furatiocarb, Carbosulfan, Aminosulfuram, Aldicarb, Oxamyl und 3,4,5-Trimethylphenylcarbamat. Bevorzugt seien genannt: Carbofuran, Furatiocarb, Carbosulfan, Aminosulfuram und Aldicarb.
(C) Pyrethroide der allgemeinen Formel (IV) steht,
in welcher
R15 für die Gruppe steht,
in welcher
R18 Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) bedeutet und
R19 Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom), C1-C4-Alkyl (vorzugsweise Methyl) oder Phenyl, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert sein kann, bedeutet, oder
R15 für die Gruppe R20 in welcher
R20 Phenyl bedeutet, welches durch Halogen (vorzugsweise Chlor), C1-C4-Halogenalkyl (Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Fluor), C1-C4-Halogenalkoxy (Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Fluor) und/oder C1-C4- Alkoxy substituiert sein kann,
R16 für Wasserstoff oder Cyano steht und
R17 für Phenyl steht, welches durch Halogen (vorzugsweise Fluor oder Chlor) und/oder Phenoxy substituiert sein kann.
In den Gruppen R15 stehen R18 und R19 vorzugsweise für Chlor, Brom oder Methyl oder R18 steht für Chlor und R19 steht für 4-Chlorphenyl. R20 steht vorzugsweise für 4-Chlorphenyl oder für 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl.
R17 steht vorzugsweise für Pentafluorphenyl, 3-Phenoxyphenyl oder 4-Fluor-3-phenoxyphenyl.
Als Pyrethroide seien beispielhaft aufgeführt (common name): Phenothrin, Permethrin, Dekamethrin, Fenvalerate, Fluvalinate, Cyfluthrine und Fenfluthrin.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die neue Verwendung von Flubenzimin der Formel (I) als Mittel zur Wirkungsverlängerung bei nematiziden und insektiziden Wirkstoffen, insbesondere Carbamaten, P-Estern und Pyrethroiden, Schädlingsbekämpfungsmittel, welche wenigstens eine Verbindung der Formel (I) und wenigstens einen nematiziden oder insektiziden Wirkstoff vorzugsweise aus der Reihe der Carbamate, P-Ester oder Pyrethroide enthalten sowie die Verwendung dieser Schädlingsbekämpfungsmittel zur Bekämpfung von Bodenschädlingen, vorzugsweise von Nematoden und Insekten. Der Einfachheit halber soll der Begriff Insekten jeweils auch die weniger bedeutsamen, als Bodenschädlinge auftretenden, Arthropoden einschließen, z. B. Ameisen, Springschwänze, Tausendfüßler, Termiten, Asseln und Wurzelmilben.
Das Flubenzimin der Formel (I) ist bekannt (vgl. DE-PS 20 62 348 sowie US-PS 38 95 020 und 38 99 584).
Die neuen Mischungen aus den Wirkstoffen und dem Extender können gegen eine Vielzahl von Nematoden und Insekten eingesetzt werden, wobei die typischen Bodenschädlinge den Schwerpunkt bilden, jedoch auch alle übrigen wichtigen Arthropoden erfaßt werden können, welche üblicherweise oder aber auch nur zeitweise rein zufällig im Boden oder in Bodennähe auftreten.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus ssp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Brunchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelystra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
Besonders bevorzugt eingesetzt werden die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel gegen die oben genannten Nematoden. Weiterhin werden sie bevorzugt eingesetzt gegen die Schädlinge aus der Gruppe der "corn rootworms" der Gattung Diabrotica, wie Diabrotica virgifera, Diabrotica balteata und Diabrotica longicornis.
Die Mischungen aus Wirkstoffen und Extender können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Granulate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorrilonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit, Ziegelsteingrieß sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe und Supernährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Bevorzugte Formulierungsformen sind die Granulate, emulgierbare Konzentrate, Suspensionskonzentrate und wasserdispergierbare Pulver, vorzugsweise die Granulate.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent der Mischung aus Wirkstoff und Extender, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Es ist auch möglich, Wirkstoffe und Extender getrennt zu formulieren und die formulierten Produkte zu vermischen oder die formulierten Produkte in ihren Formulierungen getrennt zu applizieren.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akaraziden, Nematiziden, Fungiziden oder wachstumsregulierenden Stoffen vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, Pyrethroide, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Die erfindungsgemäßen Gemische können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. Wie bereits oben angedeutet ist es auch möglich, Wirkstoffe und Extender in (gegebenenfalls unterschiedlichen) getrennten Formulierungen in Mischungen der Formulierungen oder als getrennte Formulierungen zu verwenden.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsform kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 90 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 20 Gew.% liegen.
In den Formulierungen können die Anteile Wirkstoff zu Extender über breite Bereiche, je nach gewähltem Extender und der relativen Aktivität des jeweils verwendeten Wirkstoffes und dem Wirkstoffgehalt in der Formulierung, schwanken ohne, daß eine Wirkungsverlängerung verloren geht. Vorzugsweise liegen die Verhältnisse (Gewichtsverhältnisse) Wirkstoff : Extender zwischen den Bereichen von 1 : 50 und 50 : 1, besonders bevorzugt zwischen 1 : 20 und 20 : 1 und ganz besonders zwischen 1 : 10 und 10 : 1.
Die neuen Mischungen aus Wirkstoffen und Extender werden vorzugsweise in Mengen zwischen 0,1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 5 kg/ha und besonders bevorzugt zwischen 0,8 und 2 kg/ha (bezogen auf die unformulierten Stoffe) eingesetzt.
Dem Fachmann ist es leicht möglich, anhand seines Fachwissens oder mit Hilfe von einfachen orientierenden Versuchen die für die Lösung der jeweiligen Probleme günstigste Formulierungen, Zusammensetzungen und Aufwandmengen zu bestimmen.
Die verlängerte Wirkungsdauer der neuen erfindungsgemäßen Mischungen soll durch die folgenden Beispiele erläutert werden.
Um beim Auffinden und Entwickeln geeigneter Schädlingsbekämpfungsmittel unter Labor- und Gewächshausbedingungen schnell zu zweckmäßigen Ergebnissen zu kommen, wurden für die Untersuchungen geeignete Modellböden entwickelt und die Prüfungen bei relativ hohen Bodentemperaturen von 20-25°C durchgeführt.
Die in den Beispielen A und B eingesetzten besonders bevorzugten Wirkstoffe können durch die folgenden Formeln erläutert werden:
1. Carbofuran:
2. Isofenphos:
3. Fenaminphos:
Beispiel A 1. Verwendeter Modellboden
Zusammensetzung (Gewichtsprozente):
60% Gartenerde
30% Sand
10% Torf
2.Versuchsdurchführung und Ergebnisse
Für die Untersuchungen wurden jeweils 4 mg Wirkstoff allein oder eine Mischung aus jeweils 4 mg Wirkstoff und 4 mg Extender mit jeweils 1 l des Modellbodens vermischt, so daß die einzelnen Stoffe jeweils in Konzentrationen von 4 ppm vorlagen. Nach Lagerung der so vorbehandelten Böden wurden 1/2 l Erde nach 1 Woche und der verbleibenden halbe Liter nach 4 Wochen mit 20 7 Tage alte Larven von Diabrotica balteata besetzt. Am Tag dieses Besatzes wurden vorgequollene Getreidekörner auf den Boden jedes Gefäßes gebracht, so daß nach der Keimung in Pflänzchen, diese als Nahrung für die Larven dienten.
Jeweils 6 Tage nach dem Aufsetzen der Testlarven wurde durch Auszählen der toten und lebenden Larven der Wirkungsgrad des Wirkstoffes allein bzw. der Mischung aus Wirkstoff und Extender in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testlarven abgetötet worden sind, er ist 0%, wenn noch genauso viele Testlarven leben wie in der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoff, Extender, Anwandmengen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor:
Beispiel A1 Wirkstoff: Carbofuran Beispiel A2 Wirkstoff: Isophenphos Beispiel B Wirkstoff: Fenamiphos
Modellboden und Versuchsduchführung entsprechen Beispiel A. Als Testtiere werden jedoch Musca domestica- Maden eingesetzt.
Der Extender allein hatte bei den angewandten Konzentrationen keine abtötende Wirkung.
Die Versuche mit rein beispielhaften Konzentrationen zeigen, daß die Mischungen aus Wirkstoffen und Extender eine erheblich längere Wirkung haben als die Wirkstoffe allein.
Die Beschreibung und die Beispiele sind erläuternd und für die vorliegende Erfindung nicht beschränkend zu verstehen und weitere Ausführungsformen im Wesen und Umfang der Erfindung bieten sich dem Fachmann an.

Claims (10)

1. Verwendung von Flubenzimin der Formel (I) zur Verlängerung der Dauer einer hohen Wirksamkeit von Bodenschädlingsbekämpfungsmitteln.
2. Verwendung von Flubenzimin gemäß Anspruch 1, wobei die Bodenschädlingsbekämpfungsmittel P-Ester (Phosphor- und Phosphonsäureester einschließlich der Esteramide und der Thiono-, Thiol- und Thiono-thiol- Derivate), Carbamate oder Pyrethroide sind.
3. Verwendung von Flubenzimin gemäß Anspruch 1, wobei die Bodenschädlingsbekämpfungsmittel P-Ester oder Carbamate sind.
4. Verwendung von Flubenzimin gemäß Anspruch 1, wobei die Bodenschädlingsbekämpfungsmittel Isofenphos, Carbofuran oder Fenamiyphos sind.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Flubenzimin der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und wenigstens einem Bodenschädlingsbekämpfungsmittel.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Bodenschädlingsbekämpfungsmittel einen P-Ester (Phosphor- und Phosphonsäureester, einschließlich der Esteramide und der Thiono-, Thiol- und Thiono-thiol-Derivate), ein Carbamat oder ein Pyrethroid enthält.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Bodenschädlingsbekämpfungsmittel Isofenphos, Carbofuran oder Fenamiphos enthält.
8. Verwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 5 bis 7 zur Bekämpfung von Bodenschädlingen.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Bodenschädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 5 bis 7 auf die Schädlinge, vorzugsweise Insekten, oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen aus Flubenzimin und gegen Bodenschädlinge wirkende Wirkstoffe (vorzugsweise P-Ester, Carbamate und Pyrethroide) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE19853545060 1985-12-19 1985-12-19 Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel Withdrawn DE3545060A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853545060 DE3545060A1 (de) 1985-12-19 1985-12-19 Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel
US06/938,675 US4965256A (en) 1985-12-19 1986-12-05 Flubenzimine containing agents for combating pests
CA000524985A CA1290685C (en) 1985-12-19 1986-12-10 Flubenzimine containing agents for combating pests
US07/566,284 US5114965A (en) 1985-12-19 1990-08-13 Flubenzimine containing agents for combating pests

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853545060 DE3545060A1 (de) 1985-12-19 1985-12-19 Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3545060A1 true DE3545060A1 (de) 1987-06-25

Family

ID=6288931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19853545060 Withdrawn DE3545060A1 (de) 1985-12-19 1985-12-19 Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel

Country Status (3)

Country Link
US (2) US4965256A (de)
CA (1) CA1290685C (de)
DE (1) DE3545060A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0432543A2 (de) * 1989-12-06 1991-06-19 Bayer Ag Insektizide Mittel

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2978479A (en) * 1958-03-08 1961-04-04 Bayer Ag Pest control agents
CH510059A (de) * 1967-11-30 1971-07-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Amidothionophosphorsäurephenylestern
US3899584A (en) * 1970-12-18 1975-08-12 Bayer Ag 4,5-Bis-(trifluoromethylimino)-thiazolidines as fungicidal, insecticidal and acaricidal agents
GB1555474A (en) * 1975-08-14 1979-11-14 Fisons Ltd Pesticidal composition and method of compatingpests
US4603214A (en) * 1985-02-14 1986-07-29 Bayer Aktiengesellschaft Agents for combating pests

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0432543A2 (de) * 1989-12-06 1991-06-19 Bayer Ag Insektizide Mittel
EP0432543A3 (en) * 1989-12-06 1991-11-06 Bayer Ag Insecticidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
US4965256A (en) 1990-10-23
CA1290685C (en) 1991-10-15
US5114965A (en) 1992-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0354593B1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19519007A1 (de) Insektizide Mittel
EP0755370B1 (de) Insektizide düngemischungen
DE4412834A1 (de) Insektizide Mischungen
DE3317824A1 (de) Phosphorsaeureester
EP0135894B1 (de) Neue N-Carbamoylarylcarboximidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0835245B1 (de) Substituierte n-methylenthioharnstoffe als schädlingsbekämpfungsmittel
EP0316845B1 (de) 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-Derivate
US4603214A (en) Agents for combating pests
DE3739264A1 (de) 2-chlor-1,3-thiazol-5-yl-methyl substituierte nitrogruppenhaltige imidazolidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine bzw. hexahydropyrimidino-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
US4965254A (en) Agents for combating pests
EP0690858B1 (de) Substituierte stickstoff-heterocyclen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE19540948A1 (de) Insektizide Mittel
DE4426942A1 (de) Insektizide Mittel
DE3545060A1 (de) Flubenzimine enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel
US5118706A (en) Carboximide containing agents for combating pests
US4656163A (en) Compositions and methods of combating pests employing sulphenic acid amides in combination with known nematicides or insecticides
EP0167894A2 (de) Phosphorsäureester
EP0168704B1 (de) Pyrimidinyl-thionophosphorsäureester
EP0185282A2 (de) Pyridyl-thionophosphorsäureester
DE3114833A1 (de) N-alkyl-0-pyrazol-4-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3326510A1 (de) Phosphor(phosphon)saeureester
DE2928465A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0419963B1 (de) 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-Derivate
DE4217864A1 (de) Substituierte Pyrazoline

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal