DE3543965A1 - 2-AMINO-4-NITRO-6-HYDROXYALKYLANILINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND COLOR CONTAINING THESE COMPOUNDS - Google Patents
2-AMINO-4-NITRO-6-HYDROXYALKYLANILINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND COLOR CONTAINING THESE COMPOUNDSInfo
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2-Amino-4-nitro-6-hydroxyalkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel2-amino-4-nitro-6-hydroxyalkylanilines, Process for their preparation and colorants containing these compounds
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Die Erfindung betrifft 2-Amino-4-nitro-6-hydroxyalkylaniline, ein Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare.The invention relates to 2-amino-4-nitro-6-hydroxyalkylanilines, a process for their preparation and coloring agents for keratin fibers containing these compounds and especially for human hair.
Zur Durchführung einer Direktfärbung von Haaren oder um Haaren bei der Oxidationsfärbung komplementäre Reflexe zu verleihen, kann man bekanntlich Nitrobenzolderivate einsetzen. Es ist auch bereits bekannt, Nitro-o-phenylendiamine und insbesondere 2-Amino-4-nitro-6-alkylaniline zum Direktfärben sowie zum Oxidationsfärben einzusetzen.For direct dyeing of hair or complementary reflections around hair during oxidation dyeing as is known, nitrobenzene derivatives can be used. It is also already known nitro-o-phenylenediamine and in particular to use 2-amino-4-nitro-6-alkylanilines for direct dyeing and for oxidation dyeing.
Die erzielten Färbungen sind jedoch nicht ausreichend licht- und waschstabil. Erfindungsgemäß werden nun neue Farbstoffe bereitgestellt, die wasch- und lichtstabiler sind.The colorations achieved, however, are not sufficiently stable to light and washing. According to the invention are now new Provided dyes that are washable and light-stable.
Gegenstand der Erfindung sind somit 2-Amino-4-nitro-6· hydroxyalkylaniline der allgemeinen Formel IThe invention thus relates to 2-amino-4-nitro-6-hydroxyalkylanilines of the general formula I
-X-OH-X-OH
■NHR,■ NHR,
(D(D
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■5.■ 5.
worinwherein
X einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) substituiert ist,X denotes an optionally branched alkylene radical having 2-6 carbon atoms, which is optionally by one or more hydroxyl group (s) is substituted,
R1 und R« unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest oder einen Aminoalkylrest bedeuten, dessen Aminfunktion durch einen Alkyl- oder Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mono- oder disubstituiert sein kann, wobei das Stickstoffatom außerdem Teil eines Heterozyclus sein kann und wobei die Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome aufweisen, und R 1 and R «independently of one another denote a hydrogen atom, an alkyl radical, a mono- or polyhydroxyalkyl radical or an aminoalkyl radical, the amine function of which can be mono- or disubstituted by an alkyl or mono- or polyhydroxyalkyl radical, the nitrogen atom also being part of a heterocycle and wherein the alkyl radicals have 1-4 carbon atoms, and
R1 ein Wasserstoffatom oder einen C -C.-Alkylrest bedeutet, R 1 denotes a hydrogen atom or a C -C alkyl radical,
sowie die kosmetisch verträglichen Salze dieser Verbindungen. and the cosmetically acceptable salts of these compounds.
Bevorzugte Reste X sind Ethylen-, Propylen-, 1,1-Dimethylethylen-, 1,2-Dimethylethylen und 1,1,2-Trimethylethylenreste. Preferred radicals X are ethylene, propylene, 1,1-dimethylethylene, 1,2-dimethylethylene and 1,1,2-trimethylethylene residues.
Zu den bevorzugten Resten R1 und R- zählen ein Wasserstoff atom und Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, ß-Hydroxyethyl-, γ-Hydroxypropyl-, β,γ-Dihydroxypropyl-, Aminoethyl- und ß-Diethylaminoethylreste.The preferred radicals R 1 and R- include a hydrogen atom and methyl, ethyl, n-propyl, ß-hydroxyethyl, γ-hydroxypropyl, β, γ-dihydroxypropyl, aminoethyl and ß-diethylaminoethyl radicals.
3Q Der Rest R1 bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder den Methylrest.3Q The radical R 1 preferably denotes a hydrogen atom or the methyl radical.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der allgemeinen
Formel I sind folgende:
gg 2-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-1-ethanol,Compounds of general formula I preferred according to the invention are as follows:
gg 2- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-1-ethanol,
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2-[3-Amino-2-3-hydroxyethylamino-5-nitro]-phenyl-1-ethanol, 1-(2/3-Diamino-5-nitro)-pheny1-2-propanol und 1-(3-Amino-2-methylamino-5-nitro)-phenyl-2-propanol, sowie deren Salze. 2- [3-Amino-2-3-hydroxyethylamino-5-nitro] -phenyl-1-ethanol, 1- (2/3-diamino-5-nitro) -pheny1-2-propanol and 1- (3-amino -2-methylamino-5-nitro) -phenyl-2-propanol, and their salts.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I.The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the general formula I.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen 2-Amino-4-nitro-6-hydroxyalkylaniline der allgemeinen Formel I besteht darin, daß man eine wäßrige Lösung von Ammoniak oder eines aliphatischen primären Amins R1NH-, worin R. die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzt, mit einer heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel IV umsetzt, daß man danach das erhaltene 2,4-Dinitro-6-hydroxyalkylanilin der allgemeinen Formel III zu einem 2-Amino-4-nitro-6-hydroxyalkylanilin der allgemeinen Formel II selektiv reduziert und daß man anschließend gegebenenfalls eine klassische Alkylierung, Hydroxyalkylierung oder Aminoalkylierung durchführt, um die Endverbindung der allgemeinen Formel I zu erhalten.The process according to the invention for preparing the 2-amino-4-nitro-6-hydroxyalkylanilines of the general formula I according to the invention consists in that an aqueous solution of ammonia or an aliphatic primary amine R 1 NH-, in which R. has the meanings given above, is used Reacts with a heterocyclic compound of the general formula IV that the 2,4-dinitro-6-hydroxyalkylaniline of the general formula III obtained is then selectively reduced to a 2-amino-4-nitro-6-hydroxyalkylaniline of the general formula II and that a conventional alkylation, hydroxyalkylation or aminoalkylation is then optionally carried out in order to obtain the end compound of the general formula I.
Dieses Verfahren verläuft gemäß dem nachstehenden Schema:This procedure follows the scheme below:
(IV)(IV)
(III)(III)
X-OHX-OH
selektive Reduzierungselective reduction
NHR.NHR.
(H)(H)
M/26 228 ·" /f/1 -M / 26 228 "/ f / 1 -
Dabei besitzen R1, X und R die zuvor angegebenen Bedeutungen
.
5Here, R 1 , X and R have the meanings given above.
5
Dieses Verfahren liefert ausgezeichnete Ausbeuten an Verbindungen der Formel II oder I.This process gives excellent yields of compounds of formula II or I.
Die Umsetzung von Ammoniak oder eines primären Amins mit der heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel IV führt man im allgemeinen unter Druck bei einer Temperatur von 20-120°C und gegebenenfalls in Anwesenheit polarer protischer Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohole, Glykole oder Glykolether, oder polarer aprotischer Lösungsmittel, wie Formamid, Dimethylformamid, Dioxan und Tetrahydrofuran, durch.The reaction of ammonia or a primary amine with the heterocyclic compound of the general formula IV it is generally carried out under pressure at a temperature of 20-120 ° C. and, if appropriate, in the presence of more polar ones protic solvents such as water, alcohols, glycols or glycol ethers, or polar aprotic solvents, such as formamide, dimethylformamide, dioxane and tetrahydrofuran.
Die selektive Reduktion der Verbindung der allgemeinen Formel III führt man entweder mit einer wäßrig-alkoholisehen Natriumsulfidlösung in Gegenwart von Schwefel bei einer Temperatur von 10 - 70 C oder mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Ammoniak gemäß M. Kamel, M.I. Ali und M.M. Kamel, TETRAHEDRON 1966, Band 22, S. 3353, oder auch mittels Wasserstofftransfer von Cyclohexen zur Verbindung III in Gegenwart von Pd/C in niedrigen C1-C4-Alkoholen bei einer Temperatur zwischen 15°C und der Temperatur des Siedepunkts in Analogie zu lan D.Entwistle, Robert A.W.Johnstene und Jeffery Povall [(J.C.S. PERKIN I (1975), S. 1300] durch.The selective reduction of the compound of general formula III is carried out either with an aqueous-alcoholic sodium sulfide solution in the presence of sulfur at a temperature of 10-70 ° C. or with hydrogen sulfide in the presence of ammonia according to M. Kamel, MI Ali and MM Kamel, TETRAHEDRON 1966 , Volume 22, p. 3353, or by means of hydrogen transfer from cyclohexene to compound III in the presence of Pd / C in lower C 1 -C 4 alcohols at a temperature between 15 ° C and the temperature of the boiling point in analogy to Lan D. Entwistle, Robert AWJohnstene and Jeffery Povall [(JCS PERKIN I (1975), p. 1300].
3030th
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV erhält man durch Nitrieren der Verbindungen der allgemeinen Formel V:The compounds of the general formula IV are obtained by nitrating the compounds of the general formula V:
3535
(V)(V)
Dabei besitzen X und R1 die zuvor angegebenen Bedeutungen. Diese Verbindungen sind bekannt. Die Nitrierung führt man durch, indem man die Verbindung V bei 30 - 35°C gemäß G. Chatelus, Ann.Chem. 4, 505-547 (1949) zu rauchender Salpetersäure gibt, oder indem man die Verbindung V gemäß Charles D. Hurd, Rostyslaw Dowbenko, JACS 80, 4711-14 (1958), zu einer Schwefelsäure/Salpetersäure-Mischung gibt, wobei man die Temperatur bei ca. 5 C hält. Die dinitrierte Verbindung IV isoliert man dann anschließend, indem man das Reaktionsmilieu mit Wasser verdünnt.X and R 1 have the meanings given above. These connections are known. The nitration is carried out by adding the compound V at 30-35 ° C according to G. Chatelus, Ann.Chem. 4, 505-547 (1949) are to be smoked nitric acid, or by adding the compound V according to Charles D. Hurd, Rostyslaw Dowbenko, JACS 80, 4711-14 (1958), to a sulfuric acid / nitric acid mixture, the Maintains temperature at approx. 5 C. The dinitrated compound IV is then isolated by diluting the reaction medium with water.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV, worin X für Ethylen, Propylen, 1,1-Dimethylethylen, 1,2-Dimethylethylen und 1,1,2-Trimethylethylen steht, sind bekannt.The compounds of the general formula IV in which X is ethylene, propylene, 1,1-dimethylethylene, 1,2-dimethylethylene and 1,1,2-trimethylethylene are known.
Zur Herstellung der Endprodukte der allgemeinen Formel I ausgehend von den Verbindungen der allgemeinen Formel II kann man klassische Alkylierungs-, Hydroxyalkylierungs- oder Aminoalkylierungsverfahren zur Anwendung bringen, wie sie beispielsweise in den FR-PSen 2 348 911, 2 497 662 und 2 492 3 70 beschrieben sind. Man kann auch nach anderen klassischen Verfahren vorgehen.For the preparation of the end products of the general formula I starting from the compounds of the general formula II one can classic alkylation, hydroxyalkylation or Bring aminoalkylation processes to use, as for example in FR-PSs 2,348,911, 2,497,662 and 2,492,370. You can also proceed according to other classic methods.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare, das ein 2-Amino-4-nitro-6-hydroxyalkylanilin der oben gezeigten Formel I enthält. Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare unter Einsatz dieses Färbemittels.The invention also relates to a colorant for keratin fibers and in particular for human hair, which is a Contains 2-amino-4-nitro-6-hydroxyalkylaniline of the formula I shown above. The invention is also a Dyeing process for keratin fibers and in particular for human hair using this dye.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel enthalten in einem Lösungsmittelmilieu mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein kosmetisch verträgliches Salz davon. Sie können zum Direktfärben von Keratinfasern oder zum Oxidationsfärben dieser Fasern eingesetzt werden. Im letzteren Fall verleihen die Verbindungen der allgemeinen Formel I der durch oxidierende EntwicklungThe colorants according to the invention are contained in a solvent medium at least one compound of the general formula I or a cosmetically acceptable salt of that. They can be used for direct dyeing of keratin fibers or for oxidation dyeing of these fibers. In the latter case, the compounds of general formula I impart the development by oxidizing
von Oxidationsfarbstoffprecursoren erhaltenen Basisfärbung komplementäre Reflexe (Schimmer).Basic coloration obtained from oxidation dye precursors, complementary reflections (shimmer).
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen in Anteilen von 0,001 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.The agents according to the invention contain the agents according to the invention Compounds in proportions of 0.001 to 5% by weight and preferably from 0.05 to 2% by weight, based on the Total weight of the agent.
Das Lösungsmittelmilieu ist vorzugsweise ein kosmetischer Träger, der im allgemeinen aus Wasser besteht. Man kannThe solvent medium is preferably a cosmetic one Carrier, which generally consists of water. One can
■jQ jedoch zu diesen Mitteln auch organische Lösungsmittel geben, um Verbindungen zu solubilisieren, die ansonsten nicht ausreichend wasserlöslich wären. Zu diesen Lösungsmitteln zählen niedrige Alkanole, wie Ethanol und Isopropanol, aromatische Alkohole, wie Benzylalkohol, Polyole, wie Glycerin, Glykole und Glykolether, wie 2-Butoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykolmonomethylether und -monoethylether sowie die analogen Produkte und die Mischungen davon. Diese Lösungsmittel sind vorzugsweise in Anteilen von 1-75 Gew.-% und insbesondere von 5-50 Gew.-% im Mittel vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.However, organic solvents are also used in addition to these agents to solubilize compounds that would otherwise not be sufficiently water soluble. About these solvents include lower alkanols such as ethanol and isopropanol, aromatic alcohols such as benzyl alcohol, polyols, such as glycerine, glycols and glycol ethers, such as 2-butoxyethanol or 2-ethoxyethanol, ethylene glycol, propylene glycol, Diethylene glycol monomethyl ether and monoethyl ether and the analogous products and the mixtures thereof. These solvents are preferably in proportions of 1-75% by weight and in particular 5-50% by weight on the average present, based on the total weight of the agent.
Die Mittel können anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotäre grenzflächenaktive Mittel oder deren Mio_ schungen enthalten. Diese grenzflächenaktiven Produkte sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen von 0,5 - 55 Gew.-% und vorzugsweise von 4-40 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.The agents may be anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactants or their mixtures contain Mi o _. These surface-active products are present in the agents according to the invention in proportions of 0.5-55% by weight and preferably 4-40% by weight, based on the total weight of the agent.
n Die erfindungsgemäßen Mittel können verdickt sein, vorzugsweise mit Natriumalginat, Gummiarabikum, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und Carboxymethylcellulose, und verschiedenen Polymeren mit verdickender Wirkung, n The agents according to the invention can be thickened, preferably with sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose and carboxymethyl cellulose, and various polymers with a thickening effect,
wie insbesondere Acrylsäurederivaten. Es ist auch mög-35 such as acrylic acid derivatives in particular. It is also possible -35
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lieh, anorganische Verdickungsmittel, wie Bentonit, einzusetzen. Diese Verdickungsmittel sind in Anteilen von 0,5-10 Gew.-% und insbesondere von 0,5 - 2 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.borrowed to use inorganic thickeners such as bentonite. These thickeners are present in proportions of 0.5-10% by weight and in particular 0.5-2% by weight, based on the total weight of the agent.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem verschiedene üblicherweise in Haarfärbemitteln eingesetzte Adjuvantien und insbesondere Penetrationsmittel, Dispergiermittel, Sequestriermittel, filmbildende Mittel, Puffer und Parfüms enthalten.The agents according to the invention can also contain various adjuvants customarily used in hair colorants and in particular penetrants, dispersants, sequestering agents, film-forming agents, buffers and Contains perfumes.
Die Mittel können in unterschiedlichen Formen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in jeder anderen zur Durchführung von Haarfärbungen geeigneten Form vorliegen. Sie können außerdem in Aerosolflakons in Gegenwart eines Treibmittels konditioniert sein.The means can be in different forms, for example as a liquid, cream, gel or in any other form in a form suitable for carrying out hair coloring. You can also use aerosol bottles in the presence be conditioned of a propellant.
°er pH-Wert dieser Färbemittel liegt zwischen 3 und 11,5 und vorzugsweise zwischen 5 und 11,5. Man stellt den gewünschten Wert mit Hilfe eines alkalischmaschenden Mittels, wie Ammoniak, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkanolaminen, wie Mono-, Di- oder Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, Alkylaminen, wie Ethylamin oder Triethylamin, oder mit Hilfe eines sauermachenden Mittels, wie Phosphorsäure, Chlorwasserstoff säure. Weinsäure, Essigsäure, Milchsäure oderThe pH of these colorants is between 3 and 11.5 and preferably between 5 and 11.5. The desired value is set with the help of an alkaline meshing agent, such as ammonia, sodium, potassium or ammonium carbonate, sodium or potassium hydroxide, alkanolamines, such as mono-, di- or triethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, alkylamines, such as ethylamine or triethylamine, or with the help of an oxygenating agent such as phosphoric acid, hydrogen chloride acid. Tartaric acid, acetic acid, or lactic acid
3Q Zitronensäure ein.3Q citric acid.
Sollen die Mittel für ein Verfahren zum Direktfärben von Haaren eingesetzt werden, dann können sie neben den erfindungsgemäßen Verbindungen weitere Direktfarbstoffe enthalten. Dazu zählen Azofarbstoffe oder Anthrachinon-If the agents are to be used for a method for dyeing hair directly, then they can be used in addition to those according to the invention Compounds contain other direct dyes. These include azo dyes or anthraquinone
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farbstoffe, beispielsweise 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon, Indophenole, Indoaniline und Nitrobenzolfarbstoffe, die sich von den Verbindungen der allgemeinen Formel I unterscheiden. dyes, for example 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinone, Indophenols, indoanilines and nitrobenzene dyes, the differ from the compounds of general formula I.
Die Konzentration dieser Direktfarbstoffe, die sich von den Farbstoffen der allgemeinen Formel I unterscheiden, kann 0,001 - 5 Gew.-% betragen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.The concentration of these direct dyes that differ from differentiate the dyes of the general formula I can be 0.001-5 wt .-%, based on the total weight of the means.
Diese Mittel, die zur Durchführung eines Verfahrens zur Direktfärbung dienen, trägt man auf Keratinfasern auf und läßt 5-50 min einwirken. Anschließend spült man die Fasern, wäscht gegebenenfalls mit einem Shampoo, spült erneut und trocknet.These funds, which are used to carry out a procedure for Serve direct dyeing, it is applied to keratin fibers and allowed to act for 5-50 minutes. Then you rinse the fibers, if necessary, washes with a shampoo, rinses and dries again.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Wasserwelllotionen vorliegen, welche dazu dienen, den Haaren sowohl eine leichte Tönung oder Reflexe (Schimmer) zu verleihen, als auch den Sitz der Wasserwelle zu verbessern. In diesem Fall liegen die Mittel als wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösungen vor, die mindestens ein kosmetisches Harz enthalten. Diese Mittel werden auf zuvor gewaschene und gespülte feuchte Haare aufgetragen, welche gegebenenfalls auf Lockenwickler aufgewickelt werden. Anschließend werden die Haare getrocknet.The agents according to the invention can also be used as water wave lotions are available, which serve to give the hair both a light tint or reflections (shimmer), as well as improving the fit of the water wave. In this case the agents are aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solutions containing at least one cosmetic resin. These funds are on previously washed and rinsed damp hair applied, which may be wound on curlers will. The hair is then dried.
Bei den in diesen Wasserwellotionen eingesetzten kosmetischen Harzen kann es sich insbesondere um Polyvinylpyrrolidon, Crotonsäure/Vinylacetat-, Vinylpyrrolidon/ Vinylacetat-, Maleinsäureanhydrid/Butylvinylether- oder Maleinsäureanhydrid/Methylvinylether-Copolymere sowie um jedes andere kationische, anionische, nicht-ionischeWith the cosmetic used in these water wave lotions Resins can be in particular polyvinylpyrrolidone, crotonic acid / vinyl acetate, vinylpyrrolidone / Vinyl acetate, maleic anhydride / butyl vinyl ether or Maleic anhydride / methyl vinyl ether copolymers as well as any other cationic, anionic, non-ionic
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oder amphotere Polymer, das gewöhnlich in derartigen Mitteln eingesetzt wird ,handeln. Die kosmetischen Harze sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem Anteil von 0,5-4 Gew.-% und vorzugsweise von 1-3 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.or amphoteric polymer commonly found in such agents is used, act. The cosmetic resins are in the Agents according to the invention are present in a proportion of 0.5-4% by weight and preferably 1-3% by weight on the total weight of the agent.
Dienen die Mittel zum Oxidationsfärben, wobei die Entwicklung mittels eines Oxidationsmittels vorgenommenThe means are used for oxidation dyeing, the development being carried out by means of an oxidizing agent
wird, dann setzt man die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I im wesentlichen dazu ein, der endgültigen Färbung bzw. Tönung Reflexe (Schimmer) zu verleihen.is then used the compounds according to the invention of the general formula I essentially contribute to the final coloring or tinting of reflections (shimmer) to lend.
Diese Mittel enthalten zusammen mit mindestens einem
Nitrofarbstoff der allgemeinen Formel I und gegebenenfalls
weiteren Direktfarbstoffen auch Precursoren für Oxidationsfarbstoffe.These funds contain along with at least one
Nitro dye of the general formula I and, if appropriate, other direct dyes, including precursors for oxidation dyes.
Sie können beispielsweise p-Phenylendiamine enthalten.
Dazu zählen: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin,
2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin,
2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenvlendiamin, N-(ß-Methoxyethyl) -p-phenylendiamin,Ν,Ν-bis-(ß-Hydroxyethyl) -p-phenylendiamin,
4-N,N-(Ethyl-carbamylmethy) amino—anilin und die
Salze davon.For example, they can contain p-phenylenediamines. These include: p-phenylenediamine, p-tolylenediamine,
2-chloro-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-3-methoxy-p-phenylenediamine, N- (ß-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, Ν, Ν-bis- (β-Hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N- (ethyl-carbamylmethy) amino-aniline and the salts thereof.
Die Mittel können auch p-Aminophenole, z.B. p-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol und 2-Methyl-4-aminophenol sowie die Salze davon, enthalten. Sie können auch o-Aminophenol enthalten.The agents can also contain p-aminophenols, e.g. p-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 2-chloro-4-aminophenol, 3-chloro-4-aminophenol and 2-methyl-4-aminophenol as well the salts thereof. They can also contain o-aminophenol.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem hetero-The agents according to the invention can also be hetero-
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cyclische Derivate enthalten, beispielsweise 2, 5-Diaminopyridin und 7-Aminobenzomorpholin.contain cyclic derivatives, for example 2, 5-diaminopyridine and 7-aminobenzomorpholine.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusammen mit den Precursoren für die Oxidationsfarbstoffe auch Kuppler enthalten, die im Stand der Technik gut bekannt sind.The agents according to the invention can together with the Oxidation dye precursors also contain couplers which are well known in the art.
Zu derartigen Kupplern zählen beispielsweise: m-Diphenole, m-Aminophenole und deren Salze, m-Phenylendiamine und deren Salze, m-Acylaminophenole, m-Ureidophenole und m-carbalkoxyaminophenole.Such couplers include, for example: m-diphenols, m-aminophenols and their salts, m-phenylenediamines and their salts, m-acylaminophenols, m-ureidophenols and m-carbalkoxyaminophenols.
Auch folgende weitere Kuppler können in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden: a-Naphthol, Kuppler, welche eine aktive Methylengruppe besitzen, wie Diketonverbindungen und Pyrazolone, und heterocyclische Kuppler, die sich von Pyridin und Benzomorpholin ableiten.The following additional couplers can also be used in the agents according to the invention: α-naphthol, couplers, which have an active methylene group, such as diketone compounds and pyrazolones, and heterocyclic couplers, derived from pyridine and benzomorpholine.
Diese Mittel enthalten neben den Precursoren für die Oxidationsfarbstoffe auch Reduktionsmittel, die in Anteilen von 0,05 - 3 Gew.-% vorhanden sind, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.In addition to the precursors for the oxidation dyes, these agents also contain reducing agents in proportions of 0.05-3% by weight, based on the total weight of the agent.
Die Precursoren der Oxidationsfarbstoffe können in den erfindungsgemäßen Mitteln in Konzentrationen von 0,001 - 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,03 - 2 Gew.-% vorhanden sein, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Die Kupp-OQ ler können ebenfalls in Anteilen von O,001 - 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,015 - 2 Gew.-% vorhanden sein. Der pH-Wert dieser Mittel zum Oxidationsfärben liegt vorzugsweise bei 7 - 11,5 und wird mit Hilfe der zuvor definierten alkalischmachenden Mittel eingestellt.The precursors of the oxidation dyes can be used in the Agents according to the invention in concentrations of 0.001-5 % By weight and preferably from 0.03-2% by weight, based on the total weight of the agent. The Kupp-OQ Ler can also be used in proportions of 0.001-5% by weight and preferably from 0.015-2% by weight. The pH of these oxidation dyeing agents is preferably at 7 - 11.5 and is made using the previously defined alkalizing agents adjusted.
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■η-■ η-
Das Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von Humanhaaren, wobei die Entwicklung mittels eines Oxidationsmittels stattfindet, besteht darin, daß man auf die Haare das Färbemittel aufträgt, das sowohl einen erfindungsgemäßen Farbstoff als auch Farbstoffprecursoren enthält. Die Entwicklung der Farbe vollzieht sich dann langsam in Gegenwart von Luftsauerstoff. Man kann jedoch auch vorzugsweise ein chemisches Entwicklungssystem einsetzen, wobei man häufig Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid und Persalze einsetzt. Man verwendet insbesondere eine 6%ige Wasserstoffperoxidlösung.The process for dyeing keratin fibers and in particular human hair, the development by means of a Oxidizing agent takes place, is that one applies to the hair the dye, which is both an inventive Contains dye as well as dye precursors. The development of the color then takes place slowly in the presence of atmospheric oxygen. However, one can also preferably use a chemical development system, often hydrogen peroxide, urea peroxide and persalts. In particular, a 6% hydrogen peroxide solution is used.
Nachdem man das Mittel mit dem Oxidationsmittel auf die Keratinfasern aufgetragen hat, läßt man 10 - 50 min, vorzugsweise 15-30 min einwirken. Danach spült man die Keratinfasern, wäscht sie gegebenenfalls mit einem Shampoo, spült sie erneut und trocknet.After the agent with the oxidizing agent has been applied to the keratin fibers, it is left for 10-50 minutes, preferably Work for 15-30 minutes. The keratin fibers are then rinsed and, if necessary, washed with a Shampoo, rinse again and dry.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to illustrate the invention.
Herstellungsbeispiel 1Production example 1
Herstellung von 2-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-1-ethanolProduction of 2- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-1-ethanol
CH2CH2OHCH 2 CH 2 OH
Reduktionreduction
NHNH
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-Μ--Μ-
1. Stufe: Herstellung von 2-(2-Amino-3,5-dinitro)-phenyl-T-ethanol 1st stage: Production of 2- (2-amino-3,5-dinitro) -phenyl- T-ethanol
In 3 50 ml 20%igem Ammoniak und 220 ml Formamid suspendiert man 0,17 Mol (35,7 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitrobenzofuran (hergestellt gemäß Chatelus An.chim. (12), 4, 505-547 (1949))0.17 mol (35.7 g) of 2,3-dihydro-5,7-dinitrobenzofuran are suspended in 3 50 ml of 20% strength ammonia and 220 ml of formamide (manufactured according to Chatelus An.chim. (12), 4, 505-547 (1949))
Nach 8-stündigem Erhitzen auf 110°C gibt man 100 ml JO 20%iges Ammoniak zu. Man erhitzt weitere 4 h. Beim Abkühlen des Reaktionsmilieus präzipitiert das gewünschte Produkt.After heating at 110 ° C. for 8 hours, 100 ml of JO 20% ammonia are added. The mixture is heated for a further 4 hours. When cooling down of the reaction medium precipitates the desired product.
Nach dem Absaugen wäscht man das Produkt mit Eiswasser ic bis zur Neutralität und trocknet es im Vakuum. Man erhält 0,13 Mol (30,3 g) eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 1510C, das man aus Dioxan umkristallisiert.After suctioning off, the product is washed with ice water until it is neutral and it is dried in vacuo. 0.13 mol (30.3 g) of a product with a melting point of 151 ° C., which is recrystallized from dioxane, is obtained.
Analyse für CgH9N3O :
20Analysis for CgH 9 N 3 O:
20th
2. Stufe: Herstellung von 2-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-2nd stage: production of 2- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-
1-ethanol1-ethanol
Zu einer Suspension von 0,119 Mol (27 g) 2-(2-Amino-3,5-dinitro)-phenyl-1-ethanol in 67,5 ml Isopropanol, das mit einem gleichen Volumen Wasser versetzt ist, gibt man tropfenweise bei 60 - 65 C eine Lösung von 38,4 g Natrium-To a suspension of 0.119 mol (27 g) 2- (2-amino-3,5-dinitro) -phenyl-1-ethanol in 67.5 ml of isopropanol to which an equal volume of water has been added drop by drop at 60 - 65 C a solution of 38.4 g of sodium
sulfid-nonahydrat und 5,4 g Schwefel in 10 ml Wasser. 30sulfide nonahydrate and 5.4 g of sulfur in 10 ml of water. 30th
Nach Ende der Zugabe erhitzt man 20 min. Beim Abkühlen erhält man ein Präzipitat des gewünschten Produkts, das man absaugt, in Wasser verteilt (verseift) und aus Alkohol (96°) anschließend umkristallisiert. Das Produkt schmilztAfter the addition has ended, the mixture is heated for 20 minutes while cooling a precipitate of the desired product is obtained, which is filtered off with suction, distributed in water (saponified) and from alcohol (96 °) then recrystallized. The product melts
„ bei 172°C.
35"At 172 ° C.
35
1 M/26 2281 M / 26 228
irir
Berechnetes Molekulargewicht für C0H11N0O0: 197.Calculated Molecular Weight for C 0 H 11 N 0 O 0 : 197.
Potentiometrisch in Essigsäure mit Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht: 202.Molecular weight found potentiometrically in acetic acid with perchloric acid: 202.
Herstellung von 2-[3-Amino-2-ß-hydroxyethylamino-5-nitro] pheny1-1-ethanolProduction of 2- [3-amino-2-ß-hydroxyethylamino-5-nitro] pheny1-1-ethanol
HOCH2CH2NH2 HIGH 2 CH 2 NH 2
Reduktionreduction
Js.Js.
HCH2CH2OHHCH 2 CH 2 OH
1. Stufe: Herstellung von 2-(2-ß-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro)-phenyl-1-ethanol 1st stage: Production of 2- (2-ß-hydroxyethylamino-3,5- dinitro) -phenyl-1-ethanol
Bei Raumtemperatur gibt man portionsweise O729 Mol (60,9 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitrobenzofuran zu 122 ml 2-Aminoethanol. Nach Ende der Zugabe erhitzt man das Reaktioinsmilieu 15 min auf 95°C.At room temperature, O 7, 29 mol (60.9 g) of 2,3-dihydro-5,7-dinitrobenzofuran are added in portions to 122 ml of 2-aminoethanol. After the addition is complete, the reaction medium is heated to 95 ° C. for 15 minutes.
Anschließend gibt man 500 ml Wasser zu. Nach dem AbkühlenThen 500 ml of water are added. After cooling down
1 M/26 2281 M / 26 228
■Μ-■ Μ-
saugt man das gewünschte Produkt ab, das nach Verteilen in Wasser und Uitikristallisation aus 75 ml Ethanol (96°) bei 115°C schmilzt.one sucks off the desired product, which after distribution in water and urite crystallization from 75 ml of ethanol (96 °) melts at 115 ° C.
Analyse für c|O Hi3N3°3: Analysis for c | O H i3 N 3 ° 3 :
1010
2. Stufe: Herstellung von 2-[3-Amino-ß-hydroxyethylamino-5-nitro]-phenyl-1-ethanol 2nd stage: Production of 2- [3-amino-ß-hydroxyethyl amino-5-nitro] -phenyl-1-ethanol
Nachdem man 0,14 Mol (38 g) 2-(2-ß-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro)-phenyl-1-ethanol zu 530 ml absolutem Alkohol gegeben hat, welcher mit 56 ml 20%igem Ammoniak versetzt ist, läßt man 2 h Schwefelwasserstoff durch diese alkoholische Lösung perlen. Die Temperatur steigt dabei auf 27 C. Die Gaseinleitung stoppt man dann. Man erhitzt das Reaktionsmilieu 4 h am Rückfluß und läßt es dann 48 h bei Raumtemperatur stehen. Nach Einengen der alkoholischen Lösung auf die Hälfte filtriert man die anorganischen Salze ab. Das Filtrat engt man anschließend zur Trockene ein. Den trockenen Rückstand verteilt man in Isopropanol. Nach Uitikristallisation zur Entfernung eines Harzes schmilzt das Produkt bei 1210C.After 0.14 mol (38 g) of 2- (2-ß-hydroxyethylamino-3,5-dinitro) -phenyl-1-ethanol has been added to 530 ml of absolute alcohol to which 56 ml of 20% ammonia have been added, hydrogen sulfide is bubbled through this alcoholic solution for 2 hours. The temperature rises to 27 C. The introduction of gas is then stopped. The reaction medium is refluxed for 4 hours and then left to stand for 48 hours at room temperature. After concentrating the alcoholic solution to half, the inorganic salts are filtered off. The filtrate is then concentrated to dryness. The dry residue is distributed in isopropanol. After Uitikristallisation for removing a resin, the product melts at 121 0 C.
Für c-ioHi5N3°4 berechnetes Molekulargewicht: 241.Molecular weight calculated for c -io H i5 N 3 ° 4: 241.
Potentiometrisch in Essigsäure mit Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht: 247.Found potentiometrically in acetic acid with perchloric acid Molecular weight: 247.
Analyse für C10H11-N-O.:Analysis for C 10 H 11 -NO .:
3535
Μ/26 228Μ / 26 228
CH2CHOHCH3 CH 2 CHOHCH 3
NH„NH "
1. Stufe: Herstellung von 1-(2-Amino-3,5-dinitro)-phenyl-2-propanol 1st stage: Preparation of 1- (2-amino-3,5-dinitro) -phenyl-2-propanol
In 1,1 1 20%igem Ammoniak und 600 ml Methylcellosolve suspendiert man 0,39 Mol (88 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitro-2-Suspended in 1.1 liters of 20% ammonia and 600 ml of methyl cellosolve one 0.39 mol (88 g) 2,3-dihydro-5,7-dinitro-2-
methylbenzofuran (hergestellt gemäß J.A.C.S. 80, S. 4711-4714
(1958)). Man erhitzt 18 h auf 700C und kühlt das
Reaktionsmilieu dann ab. Man saugt das gebildete Präzipitat ab, verteilt (verseift) es in Wasser bis zur Neutralitat,
trocknet anschließend im Vakuum und kristallisiert
es aus 170 ml Dioxan um. Man erhält nach Trocknen im
Vakuum 0,30 Mol (72 g) des gewünschten Produkts mit einem Schmelzpunkt von 177 C.methylbenzofuran (prepared according to JACS 80, pp. 4711-4714 (1958)). The mixture is heated to 70 ° C. for 18 h and this is cooled
The reaction medium is then removed. The precipitate formed is filtered off with suction, distributed (saponified) in water until neutral, then dried in vacuo and crystallized
it was made from 170 ml of dioxane. After drying in
Vacuum 0.30 mole (72 g) of the desired product with a melting point of 177 C.
Analyse für C9H11N3O5:Analysis for C 9 H 11 N 3 O 5 :
4-64-6
M/26 228M / 26 228
2. Stufe: Herstellung von 1 -(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl- 2-propanol 2nd stage: Production of 1 - (2,3-diamino-5-nitro) - phenyl-2-propanol
Zu einer Suspension von 0,1 Mol (24,1 g) 1-(2-Amino-3,5-dinitro)-phenyl-2-propanol in 60 ml Isopropanol, der mit einem gleichen Volumen Wasser versetzt ist, gibt man tropfenweise bei 60°C eine Lösung von 33,6 g Natriumsulf id-nonahydrat und 4,8 g Schwefel in 9 ml Wasser.To a suspension of 0.1 mol (24.1 g) 1- (2-amino-3,5-dinitro) -phenyl-2-propanol in 60 ml of isopropanol to which an equal volume of water has been added a solution of 33.6 g of sodium sulfide nonahydrate and 4.8 g of sulfur in 9 ml of water dropwise at 60.degree.
Nach Ende der Zugabe erhitzt man weitere 20 min. Nach dem Abkühlen erhält man das gewünschte Produkt, welches man absaugt, in Wasser verteilt und aus Alkohol (96°) umkristallisiert; Schmp. 174°C.After the end of the addition, the mixture is heated for a further 20 minutes and, after cooling, the desired product is obtained, which it is suctioned off, distributed in water and recrystallized from alcohol (96 °); M.p. 174 ° C.
Für C9H-j3N3°3 berechnetes Molekulargewicht: 211.Molecular weight calculated for C 9 H -j3 N 3 ° 3: 211.
Potentiometrisch in Essigsäure mit Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht: 216.Molecular weight found potentiometrically in acetic acid with perchloric acid: 216.
Analyse für C9H3N3O3 Analysis for C 9 H 3 N 3 O 3
HNO 6,20 19/90 22,73%ENT 6.20 19/90 22.73%
6,19 20,13 22,57%6.19 20.13 22.57%
Herstellung des Monohydrochlorids von 1 amino-5-nitro)-phenyl-2-propanol Preparation of the monohydrochloride of 1 amino-5-nitro) -phenyl-2-propanol
Reduktionreduction
CHCH
CH2CHOHCH3 CH 2 CHOHCH 3
NHCH3 , HClNHCH 3 , HCl
CH2CHOHCH3 CH 2 CHOHCH 3
NHCH.NHCH.
M/26 228M / 26 228
'JIM-'JIM-
1. Stufe: Herstellung von 1-(2-Methylamino-3,5-dinitro)-phenyl-2-propanol 1st stage: Production of 1- (2-methylamino-3,5-dinitro) - phenyl-2-propanol
In 100 ml einer Methylaininlösung (33%) in Ethanol suspendiert man 0,056 Mol (12,5 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitro-2-methylbenzofuran. Nach 10-stündigem Rühren bei Raumtemperatur in einem verschlossenen Erlenmeyer-Kolben erhitzt man das Reaktionsmilieu 30 min auf die Rückflußtemperatur des Alkohols. Nach dem Abkühlen präzipitiert das gewünschte Produkt. Man saugt es ab, wäscht es mit Alkohol und kristallisiert es dann aus 50 ml Ethanol (96°) um. Nach dem Trocknen erhält man 0,04 7 Mol (12g) eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 13 2°C.Suspended in 100 ml of a methylamine solution (33%) in ethanol 0.056 mol (12.5 g) of 2,3-dihydro-5,7-dinitro-2-methylbenzofuran are added. After stirring for 10 hours at room temperature in a sealed Erlenmeyer flask the reaction medium is heated to the reflux temperature of the alcohol for 30 minutes. Precipitated after cooling the desired product. It is filtered off with suction, washed with alcohol and then crystallized from 50 ml of ethanol (96 °) around. After drying, 0.047 mol (12 g) of a product with a melting point of 13 2 ° C. is obtained.
Analyse für cioHi3N3°5: Analysis for c io H i3 N 3 ° 5 :
ber. : gef.:ber.: found .:
2. Stufe: Herstellung des MonohydrochlorMB von 1-(3-2nd stage: Production of the MonohydrochlorMB from 1- (3-
Nachdem man 0,027 Mol (6,88 g) 1-(2-irethylamino-3,5-dinitro) -phenyl-2-propanol zu 100 ml absolutem Ethanol gegeben hat, welchen man mit 10,8 ml 20%igem Ammoniak versetzt hat, perltman2 h und 30 min Schwefelwasserstoff durch. Nach 1 h steigt die Temperatur auf 35 C und nimmt darauf wieder ab. Nachdem man die alkoholische Lösung auf die Hälfte eingeengt hat, filtriert man die anorgani-After 0.027 mol (6.88 g) 1- (2-irethylamino-3,5-dinitro) -phenyl-2-propanol has added to 100 ml of absolute ethanol, which is mixed with 10.8 ml of 20% ammonia Has hydrogen sulfide bubbles for 2 hours and 30 minutes by. After 1 h the temperature rises to 35 ° C. and then decreases again. After getting the alcoholic solution has concentrated to half, the inorganic
OQ sehen Salze ab. Man engt das Filtrat zur Trockene ein und nimmt den in öligerForm vorliegenden trockenen Extrakt mit einer Lösung von Chlorwasserstoffsäure in absolutem Ethanol auf. Nach Verdünnen mit Ethylether erhält man das Monohydrochlorid des gewünschten Produkts, das man aus einer wäßrig-alkoholischen Mischung umkristallisiert.OQ refrain from salts. The filtrate is concentrated to dryness and takes the dry extract present in oily form with a solution of hydrochloric acid in absolute Ethanol on. After dilution with ethyl ether, the monohydrochloride of the desired product is obtained recrystallized from an aqueous-alcoholic mixture.
' 2s- ' 2s-
Für C10H16N3O3Cl berechnetes Molekulargewicht: 261,5.Calculated molecular weight for C 10 H 16 N 3 O 3 Cl: 261.5.
Potentiometrisch in Wasser mit Natriumhydroxid gefundenes Molekulargewicht: 264.Molecular weight found potentiometrically in water with sodium hydroxide: 264.
Analyse für C10H16N3O3Cl:Analysis for C 10 H 16 N 3 O 3 Cl:
C H N 0 ClC H N 0 Cl
ber.: 45,89 6,12 16,06 18,35 13,57%calc .: 45.89 6.12 16.06 18.35 13.57%
gef.: 46,00 6,13 16,21 18,38 13,64%found: 46.00 6.13 16.21 18.38 13.64%
1010
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-1-ethanol 0,15 g2- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-1-ethanol 0.15 g
Propylenglykol 10 gPropylene glycol 10 g
CEMULSOL NP 4 12gCEMULSOL NP 4 12g
CEMULSOL NP 9 15 gCEMULSOL NP 9 15 g
Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 2 MolOleic alcohol, polyglycerolized with 2 moles
Glycerin 1,5 gGlycerin 1.5 g
Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 4 MolOleic alcohol, polyglycerolized with 4 moles
20 G1ycerin 20 G1 y cerin
Monoethanolamin in 20%iger wäßriger Lösung
Wasser qspMonoethanolamine in 20% aqueous solution
Water qsp
pH = 10pH = 10
Man trägt diese Mischung auf Haare auf und läßt sie 20
o You apply this mixture to your hair and leave it for 20
O
min bei 28 C einwirken. Sie verleiht diesen nachact at 28 ° C for min. She gives this back
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:Shampooing and rinsing the following coloring:
10 YR 7,5/8 auf weißentfärbten Haaren.10 YR 7.5 / 8 on whitened hair.
5 Y 8/6 auf zu 90% natürlichen weißen Haaren.5 Y 8/6 on 90% natural white hair.
Die angegebenen Farbwerte beziehen sich auf die Munsell-30 The specified color values refer to the Munsell-30
Notierung (Munsell-System).Quotation (Munsell system).
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
3535
■4t.
1-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-2-propanolN / 26 228 4-9
■ 4t.
1- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-2-propanol
0,51 g3543965
0.51 g
Lösung)2-Amino-2-methyl-1-propanol (25% aqueous
Solution)
Man trägt diese Mischung auf die Haare auf und läßt sieYou apply this mixture to your hair and leave it
15 min bei 30°C einwirken. Sie verleiht diesen nachAct for 15 min at 30 ° C. She gives this back
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:Shampooing and rinsing the following coloring:
10 R 6/9 auf weißentfärbten Haaren.10 R 6/9 on white discolored hair.
7,5 YR 7/4 auf zu 90% natürlich-weißen Haaren.
Die angegebenen Farbwerte beziehen sich auf die Munsell-Notierung. 7.5 YR 7/4 on 90% natural white hair.
The specified color values refer to the Munsell notation.
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
1 -(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-2-propanol 0,4 g1 - (2,3-Diamino-5-nitro) -phenyl-2-propanol 0.4 g
2-Butoxyethanol 12 g2-butoxyethanol 12 g
Carboxymethylcellulose 2 gCarboxymethyl cellulose 2 g
Ammoniumlaurylsulfat 5 gAmmonium lauryl sulfate 5 g
Triethanolamin (1%ige wäßrige Lösung) 1,5 gTriethanolamine (1% strength aqueous solution) 1.5 g
Wasser qsp 100 gWater qsp 100 g
pH = 7,5pH = 7.5
Man trägt diese Mischung auf die Haare auf und läßt sie
20 min bei 30°C einwirken. Sie verleiht diesen nach
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:
6,25 YR 6/15 auf weißentfärbten Haaren.
1,25 Y 8/13 auf zu 90% natürlich-weißen Haaren.
Diese angegebenen Farbwerte beziehen sich auf die Munsell-Notierung.
You apply this mixture to your hair and leave it
Act for 20 min at 30 ° C. She gives this back
Shampooing and rinsing the following coloring:
6.25 YR 6/15 on whitened hair.
1.25 Y 8/13 on 90% natural white hair.
These specified color values refer to the Munsell notation.
CUCU
1. M/26 228 --2^-1. M / 26 228 - 2 ^ -
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
1-(3-Amino-2-methylamino-5-nitro)-phenyl-2-1- (3-Amino-2-methylamino-5-nitro) -phenyl-2-
propanol 0,26 gpropanol 0.26 g
Alkohol (96°) 10 gAlcohol (96 °) 10 g
Lauramid 1,5 gLauramide 1.5 g
Laurinsäure 1 gLauric acid 1 g
CELLOSIZE WP 03 5 gCELLOSIZE WP 03 5 g
Monoethanolamin 2 gMonoethanolamine 2 g
Wasser qsp 100 gWater qsp 100 g
pH = 9,75pH = 9.75
Man trägt diese Mischung auf die Haare auf und läßt sieYou apply this mixture to your hair and leave it
20 min bei 30°C einwirken. Sie verleiht diesen nachAct for 20 min at 30 ° C. She gives this back
Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:Shampooing and rinsing the following coloring:
5,5 YR 7/10 auf weißentfärbten Haaren.5.5 YR 7/10 on whitened hair.
10 YR 7/6 auf zu 90% natürlich-weißen Haaren.
Diese angegebenen Farbwerte beziehen sich auf die Munsell-Notierung. 10 YR 7/6 on 90% natural white hair.
These specified color values refer to the Munsell notation.
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-1-ethanol 0,6 g2- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-1-ethanol 0.6 g
2-Methyl-4-amino-5-nitro-N-(ß,γ-dihydroxy-2-methyl-4-amino-5-nitro-N- (ß, γ-dihydroxy-
propyl)-anilin 0,17 gpropyl) aniline 0.17 g
3-Nitro-4-N'-ß-aminoethyl-N,N-bis-(ß-Hydroxy-3-nitro-4-N'-ß-aminoethyl-N, N-bis- (ß-hydroxy-
ethyl)-anilin-dihydrochlorid 0,12 gethyl) aniline dihydrochloride 0.12 g
COMPERLAN KD 2,2 gCOMPERLAN KD 2.2 g
Laurinsäure 0,8 gLauric acid 0.8 g
2-Ethoxyethanol 2 g2-ethoxyethanol 2 g
Monoethanolamin 1,2 gMonoethanolamine 1.2 g
Wasser qsp 100 gWater qsp 100 g
pH = 9
35pH = 9
35
M/26 228M / 26 228
Man trägt diese Mischung auf weißentfärbte Haare auf und läßt sie 15 min bei 30°C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine goldgelbe, kastanienbraune Färbung.This mixture is applied to hair that has been discolored white leave it to act for 15 minutes at 30 ° C. After shampooing and rinsing, it gives them a golden yellow, chestnut brown Coloring.
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(3-Amino-2-3-hydroxyethylamino-5-nitro)-phenyl-1-ethanol 2- (3-Amino-2-3-hydroxyethylamino-5-nitro) -phenyl-1-ethanol
3-Methylamino-4-nitrophenoxyethanol3-methylamino-4-nitrophenoxyethanol
3-Nitro-4-N'-ß-hydroxyethylamino-N-methylanilin 3-nitro-4-N'-β-hydroxyethylamino-N-methylaniline
2-Butoxyethanol ALFOL C16/18 Cire de Lanette E CEMULSOL B Oleindiethanolamid2-butoxyethanol ALFOL C 16/18 Cire de Lanette E CEMULSOL B Oleindiethanolamid
Monoethanolamin (20 Gew.-%) 20Monoethanolamine (20 wt%) 20
Wasserwater
pH = 9,5pH = 9.5
Man trägt diese Mischung auf entfärbte Haare auf und läßt 25This mixture is applied to bleached hair and left for 25
sie 20 min bei 30 C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine kastanienbraune Färbung.act for 20 minutes at 30 ° C. She gives this back Shampoo and rinse a maroon color.
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
30 1"(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-2-propanol 4-Amino-3-nitro-N-ß-hydroxyethylanilin30 1 "(2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-2-propanol 4-Amino-3-nitro-N-ß-hydroxyethylaniline
4-N'-Methylamino-3-nitro-N,N-(3-hydroxyethyl)-anilin Alkohol (96°)4-N'-methylamino-3-nitro-N, N- (3-hydroxyethyl) aniline Alcohol (96 °)
CARBOPOL 934 35CARBOPOL 934 35
Ammoniak (5%) Wasser
pH = 5Ammonia (5%) water
pH = 5
M/26 228M / 26 228
Man trägt diese Mischung auf hell-kastanienbraune Haare auf und läßt sie 20 min bei 28°C einwirken. Sie verleiht
diesen nach Shampoonieren und Spülen eine goldgelbe,
mittlere kastanienbraune Färbung.This mixture is applied to light auburn hair and left to act for 20 minutes at 28 ° C. After shampooing and rinsing, it gives them a golden yellow,
medium maroon color.
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
i_(3-Amino-2-methylamino-5-nitro)-phenyl-2-i_ (3-Amino-2-methylamino-5-nitro) -phenyl-2-
propanol 0,08 gpropanol 0.08 g
2-f}-Hydroxyethylamino-4-nitro-phenoxyethanol 0,07 g2-f} -hydroxyethylamino-4-nitro-phenoxyethanol 0.07 g
2-N-[(4'-Methylamino-3'-chlor)-phenyl]-methyl-5-ureidobenzochinonimin 0,06 g2-N - [(4'-Methylamino-3'-chloro) -phenyl] -methyl-5-ureidobenzoquinoneimine 0.06 g
2-N-[{4 '- (Ethyl ,carbamylmethyl) -amino}-phenyl] methyl-5-ureidobenzochinonimin 0,052 g2-N - [{4 '- (ethyl, carbamylmethyl) -amino} -phenyl] methyl-5-ureidobenzoquinoneimine 0.052 g
Alkohol (96°) ALFOL C16/18 Cire de Lanette E CEMULSOL B 20 Oleindiethanolamid Triethanolamin (5 Gew.-%)Alcohol (96 °) ALFOL C 16/18 Cire de Lanette E CEMULSOL B 20 Oleindiethanolamid triethanolamine (5 wt .-%)
Wasser qspWater qsp
pH = 8pH = 8
Man trägt diese Mischung auf entfärbte Haare auf und läßt sie 25 min bei 35°C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine goldgelbe, mittelkastanienbraune Färbung.This mixture is applied to bleached hair and left to act for 25 minutes at 35.degree. She gives this back Shampoo and rinse a golden yellow, medium maroon color.
30 Beispiel 9 30 Example 9
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-1-ethanol 0,33 g Resorcin 0,1 g2- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-1-ethanol 0.33 g Resorcinol 0.1 g
m-Aminophenol 0,08 gm-aminophenol 0.08 g
p-Phenylendiamiri 0,08 gp-phenylenediamine 0.08 g
M/26 228 3^ M / 26 228 3 ^
GlycerinOleic alcohol, polyglycerinated with 2 mol
Glycerin
GlycerinOleic alcohol, polyglycerinated with 4 mol
Glycerin
Zum Anwendungszeitpunkt gibt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxid zu.At the time of use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added.
Man trägt die Mischung auf zu 90% natürlich-weiße Haare auf und läßt sie 30 min bei 28°c einwirken. Sie verleiht
diesen nach Shampoonieren und Spülen eine dunkelblonde
Färbung .The mixture is applied to 90% natural white hair and left to act for 30 minutes at 28 ° C. It gives them a dark blonde color after shampooing and rinsing
Coloring.
Man stellt folgende Färbemischung her:The following dye mixture is produced:
1-(2,3-Diamino-5-nitro)-phenyl-2-propanol 0,65 g p-Phenylendiamin 0,21 g1- (2,3-diamino-5-nitro) -phenyl-2-propanol 0.65 g p-phenylenediamine 0.21 g
Resorcin 0,16 gResorcinol 0.16 g
2,4-Diaminophenoxyethanol-dihydrochlorid 0,075 g2,4-diaminophenoxyethanol dihydrochloride 0.075 g
3-ß-Hydroxyethylamino-6-methylphenol 0,15 g3-ß-Hydroxyethylamino-6-methylphenol 0.15 g
CELLOSIZE WP 03 2gCELLOSIZE WP 03 2g
Ammoniumlaurylsulfat 5 gAmmonium lauryl sulfate 5 g
2-Butoxyethanol 15 g2-butoxyethanol 15 g
Alkohol (96°) 5 gAlcohol (96 °) 5 g
Μ/26 228Μ / 26 228
Ammoniak (21,6%) 10 gAmmonia (21.6%) 10 g
Ammoniumthiolactat 0,8 gAmmonium thiolactate 0.8 g
5 Wasser qsp 100 g pH = 10,45 water qsp 100 g pH = 10.4
Zum Anwendungszeitpunkt gibt man 10Og 6%iges Wasserstoffperoxid zu.At the time of application, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added to.
Man trägt die Mischung auf entfärbte Haare auf und läßtThe mixture is applied to bleached hair and left
sie 30 min bei 28°C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine hell-kastanienbraune Färbung. act for 30 minutes at 28 ° C. She gives this back Shampoo and rinse a light maroon color.
Man stellt folgende Färbemischung her:The following dye mixture is produced:
1-(3-Araino-2-methylamino-5-nitro)-phenyl-2-propanol-monohydrochlorid 1- (3-Araino-2-methylamino-5-nitro) -phenyl-2-propanol monohydrochloride
p-Aminophenol 4-Methylaminophenol-hemisulfat 2-Methoxy-5-aminophenol 7-Hydroxybenzomorpholinp-aminophenol 4-methylaminophenol hemisulfate 2-methoxy-5-aminophenol 7-hydroxybenzomorpholine
4-N,N-(ethylcarbamylmethyl)aminoanilin 25 CEMULSOL NP 44-N, N- (ethylcarbamylmethyl) aminoaniline 25 CEMULSOL NP 4
CEMULSOL NP 9 Oleinsäure 2-ButoxyethanolCEMULSOL NP 9 oleic acid 2-butoxyethanol
Ethanol (96°) g0 MASQUOL DTPA Thioglykolsäure Ammoniak (21,6%)Ethanol (96 °) g 0 MASQUOL DTPA thioglycolic acid ammonia (21.6%)
Wasser qspWater qsp
pH ■ = 10pH ■ = 10
M/26M / 26
Zum Anwendungszeitpunkt gibt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxid zu.At the time of use, 100 g of 6% strength hydrogen peroxide are added to.
Man trägt die Mischung auf entfärbte Haare auf und läßt sie 30 min bei 28°C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine sand-aschfarbene Färbung.The mixture is applied to bleached hair and left to act at 28 ° C. for 30 minutes. She gives this back Shampoo and rinse a sand-ash color.
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(3-Amino-2-ß-hydroxyethylaraino-5-nitro)-2- (3-Amino-2-ß-hydroxyethylaraino-5-nitro) -
phenyl-1-ethanol 0,26 gphenyl-1-ethanol 0.26 g
4-N,N-Bis-(ß-hydroxyethyl)-aminoanilin-4-N, N-bis (ß-hydroxyethyl) -aminoaniline-
dihydrochlorid 15dihydrochloride 15
Resorcin 4-Amino-2-chlorphenol-hydrochlorid S-Carbamylmethylamino-e-methylphenol ALFOL C 16/18Resorcinol 4-amino-2-chlorophenol hydrochloride S-carbamylmethylamino-e-methylphenol ALFOL C 16/18
Cire de Lanette E 20 CEMULSOL B Oleindiethanolamid MASQUOL DTPA MercaptobernsteinsäureCire de Lanette E 20 CEMULSOL B Oleindiethanolamide MASQUOL DTPA mercaptosuccinic acid
Ammoniak (21 ,6 %) 25Ammonia (21.6%) 25th
Wasser qsp 100Water qsp 100
pH = 10,4pH = 10.4
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 80 g 6%iges Wasserstoffperoxid zu.At the time of use, 80 g of 6% strength hydrogen peroxide are added to.
Man trägt die Mischung auf bis zu rot-entfärbte Haare auf und läßt sie 25 min bei 30 C einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine goldgelbene hell-kastanienbraune Färbung.The mixture is applied to hair that is up to red-bleached and left to act at 30 ° C. for 25 minutes. She confers this after shampooing and rinsing a golden yellow light chestnut brown color.
M/26 228M / 26 228
Die in den vorangehenden Beispielen erwähnten Handelsbezeichnungen sind nachstehend näher erläutert:The trade names mentioned in the preceding examples are explained in more detail below:
CARBOPOL NP.:CARBOPOL NP .:
CEMULSOL NP4:CEMULSOL NP 4 :
CEMULSOL NP9:CEMULSOL NP 9 :
ALFOL C16/18 (50/50) : ALFOL C 16/18 (50/50):
Cire de Lanette E: CEMULSOL B:Cire de Lanette E: CEMULSOL B:
TWEEN 80: LAURAMID: COMPERLAN KD: CELLOSIZE WP 03: MASQUOL DTPA: TRILON B-: Acrylsäurepolymer mit einem MG von 2-3 Millionen, vertrieben von GOODRICH CHEMICAL COMPANY.TWEEN 80: LAURAMID: COMPERLAN KD: CELLOSIZE WP 03: MASQUOL DTPA: TRILON B-: Acrylic acid polymer with MW 2-3 million, sold by GOODRICH CHEMICAL COMPANY.
Nonylphenol mit 4 Mol Ethylenoxid, vertrieben von Rhone Poulenc.Nonylphenol with 4 moles of ethylene oxide, sold by Rhone Poulenc.
Nonylphenol mit 9 Mol Ethylenoxid, vertrieben von Rhone Poulenc.Nonylphenol with 9 moles of ethylene oxide, sold by Rhone Poulenc.
Cetylstearylalkohol, vertrieben von Societe Condea.Cetostearyl alcohol sold by Societe Condea.
Cetylstearylalkohol, teilweise sulfatiert, vertrieben von Henkel.Cetostearyl alcohol, partially sulfated, sold by Henkel.
Ethoxyliertes Rizinusöl, vertrieben von Rhone Poulenc.Ethoxylated castor oil sold by Rhone Poulenc.
Monooleat von Sorbit, polyoxyethyleniert,Monooleate of sorbitol, polyoxyethylenated,
Monoethanolamid von Laurinsäure, vertrieben von Witco.Monoethanolamide of lauric acid sold by Witco.
Koprafettsäurediethanolamid, vertrieben von Henkel.Koprafettsäurediethanolamid, sold from Henkel.
Hydroxyethylcellulose, vertrieben von Union Carbide.Hydroxyethyl cellulose sold by Union Carbide.
Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure, vertrieben von PROTEX.Pentasodium salt of diethylenetriaminepentaacetic acid, sold by PROTEX.
Ethylendiamintetraessigsäure.Ethylenediaminetetraacetic acid.
Claims (16)
5which differ from those of the general formula I.
5
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