DE3543964A1 - 2,4-DINITRO-6-HYDROXYALKYLANILINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND COLOR AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS - Google Patents
2,4-DINITRO-6-HYDROXYALKYLANILINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND COLOR AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDSInfo
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Description
,- Die Erfindung betrifft 2^-Dinitro-o-hydroxyalkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können sowohl zum Direktfärben als auch zum Oxidationsfärben eingesetzt werden.- The invention relates to 2 ^ -Dinitro-o-hydroxyalkylanilines, Process for their production and coloring agents containing these compounds for keratin fibers and in particular for Human hair. The compounds according to the invention can be used both for direct dyeing and for oxidation dyeing can be used.
Zur Durchführung einer Direktfärbung von Haaren oder um den Haaren im Fall einer Oxidationsfärbung komplementäre Reflexe zu verleihen, kann man bekanntlich Nitrobenzol-Complementary to carry out a direct dyeing of hair or around the hair in the case of an oxidation dyeing It is well known that nitrobenzene-
, _ derivate einsetzen,
lo, _ use derivatives,
lo
Man hat auch bereits N-substituierte 2,4-Dinitroaniline, welche man durch Umsetzen eines primären Amins mit 2,4-Dinitrochlorbenzol erhält, zum Direktfärben sowie zumThere are already N-substituted 2,4-dinitroanilines, which can be obtained by reacting a primary amine with 2,4-dinitrochlorobenzene receives, for direct dyeing as well as for
Oxidationsfärben bzw. Tönen eingesetzt. Setzt man diese 20Oxidation dyeing or shades are used. If you put this 20th
Verbindungen jedoch als Direktfarbstoffe zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von Humanhaaren ein, dann erhält man Nuancen, die unzureichend lichtwitterungs- und waschstabil sind.However, compounds used as direct dyes for dyeing Keratin fibers and in particular from human hair, then one obtains nuances that are insufficiently light-weathering and are washable.
Es wurden nun überraschend Nitroaminobenzolfarbstoffe gefunden, mit denen man licht-, witterungs- und waschstabiliere Nuancen erhält.Surprisingly, nitroaminobenzene dyes have now been found with which one obtains light-, weather- and wash-stable nuances.
Gegenstand der Erfindung sind 2 ,-^-Dinitro-ö-hydroxyalkyl-30 The invention relates to 2, - ^ - dinitro-ö-hydroxyalkyl-30
aniline der allgemeinen Formel (I):aniline of the general formula (I):
BAD ORlGiNALBAD ORlGiNAL
M/26 227 T.M / 26 227 d.
X-OHX-OH
(D(D
^q worin^ q where
X einen gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,X is an optionally branched alkylene radical Means 2 to 6 carbon atoms,
der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Hydroxyrest(e) substituiert ist,which is optionally substituted by one or more hydroxy radical (s),
R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Mono- oder Polyhydroxyalkyl oder Aminoalkylrest bedeutet, dessen Aminfunktion durch einen Alkylrest oder einen Mono- oder Polyhydroxyalkylrest mono- oder di-R denotes a hydrogen atom, an alkyl, mono- or polyhydroxyalkyl or aminoalkyl radical, whose Amine function by an alkyl radical or a mono- or polyhydroxyalkyl radical mono- or di-
substituiert sein kann, wobei das Stickstoffatom 20may be substituted, the nitrogen atom 20
außerdem Teil eines Heterocyclus sein kann und die Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen undcan also be part of a heterocycle and the alkyl radicals have 1 to 4 carbon atoms and
R1 ein Wasserstoffatom oder einen C.-C.-Alkylrest bedeutet,
und
25R 1 denotes a hydrogen atom or a C.-C.-alkyl radical, and
25th
die kosmetisch verträglichen Salze der Verbindungen mit einer in ein Salz überführbaren Aminfunktion.the cosmetically acceptable salts of the compounds with an amine function which can be converted into a salt.
Der Rest X steht vorzugsweise für einen Ethylen-, Propylen-,The radical X preferably represents an ethylene, propylene,
,1-Dimethy !'ethylen-, 1,2-Dimethylethlyen- oder 1,1,2-Trimethylethylenrest. 1-Dimethylethylene, 1,2-dimethylethylene or 1,1,2-trimethylethylene radical.
Als bevorzugte Reste R kann man beispielsweise ein Wasserstoff atom oder einen Methyl-, Ethyl-, N-Propyl-, ß-Hydroxyethyl-, γ-Hydroxypropyl-, β,γ-Dihydroxypropyl-,A hydrogen, for example, can be used as a preferred radical R atom or a methyl, ethyl, N-propyl, ß-hydroxyethyl, γ-hydroxypropyl, β, γ-dihydroxypropyl,
BADBATH
-3--3-
M/26 227M / 26 227
ß-Aminoethyl- und ß-Diethylaminoethylrest nennen.Name ß-aminoethyl and ß-diethylaminoethyl radicals.
Als bevorzugte Reste R1 kann man beispielsweise ein Wasserstoff atom oder den Methylrest nennen.Preferred radicals R 1 can be, for example, a hydrogen atom or the methyl radical.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind insbesondere die folgenden bevorzugt:Of the compounds according to the invention of the general Formula (I), in particular, the following are preferred:
2(2-Amino-3,5-dinitro)phenyl-1-ethanol.2 (2-amino-3,5-dinitro) phenyl-1-ethanol.
2(2-ß-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro)phenyl-1-ethanol, 1{2-Amino-3,5-dinitro)phenyl-2-propanol, 1(2-Methylamino-3,5-dinitro)phenyl-2-propanol,und 1[2-(ß-Aminoethyl)amino-3,5-dinitro]phenyl-2-propanol2 (2-ß-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro) phenyl-1-ethanol, 1 {2-amino-3,5-dinitro) phenyl-2-propanol, 1 (2-methylamino-3,5-dinitro) phenyl-2-propanol, and 1 [2- (β-aminoethyl) amino-3,5-dinitro] phenyl-2-propanol
sowie deren Salze.and their salts.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Lösung von Ammoniak oder eines aliphatischen primären Amins R-NH2/ worin R die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzt, mit einem Heterocyclus der allgemeinen Formel (II) gemäß folgendem ReaktionsschemaThe invention also provides a process for the preparation of the compounds of general formula (I), which is characterized in that an aqueous solution of ammonia or an aliphatic primary amine R-NH 2 / wherein R has the meanings given above, with a Heterocycle of the general formula (II) according to the following reaction scheme
CLNCLN
X-OHX-OH
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
M/26 227 A .M / 26 227 A.
umsetzt, worin R' und X die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.converts, in which R 'and X have the meanings given above.
Die öffnung des Heterocyclus durch das primäre Amin oder durch den Ammoniak vollzieht sich bei einer Temperatur von 20 bis 120°C, gegebenenfalls unter Druck. Die Umsetzung führt man gegebenenfalls in Gegenwart polarer protischer Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohole, Glykole oder Glykolether, oder in Gegenwart polarer aprotischer Lösungsmittel, wie Formamid, Dimethylformamid, Dioxan und Tetrahydrofuran, durch.The opening of the heterocycle by the primary amine or by the ammonia takes place at one temperature from 20 to 120 ° C, optionally under pressure. The implementation are carried out, if appropriate, in the presence of polar protic solvents, such as water, alcohols, glycols or glycol ethers, or in the presence of polar aprotic solvents such as formamide, dimethylformamide, dioxane and Tetrahydrofuran, by.
Die Verbindungen der Formel (II) erhält man durch Nitrieren der Verbindungen der Formel (III):The compounds of the formula (II) are obtained by nitration of the compounds of the formula (III):
worin R1 und X die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen. Die Nitrierung führt man durch, indem man die Verbindung (III) bei- einer Temperatur von 30 bis 35°C zu rauchender Salpetersäure gibt (gemäß G. Chatelus - Ann. Chem. 4, 505-547 (1949)) oder indem man die Verbindung (III) bei einer Temperatur von 5°C zu einer Schwefelsäure/Salpetersäure-Mischung gibt (gemäß Charles D. Hurd, Rostyslaw Dowbenko, J.A.C.S. 80, 4711-14 (1958)). Nach Verdünnen des Reaktionsmilieus mit Wasser isoliert man die Verbindung (II.) ·.wherein R 1 and X have the meanings given above. The nitration is carried out by adding the compound (III) to fuming nitric acid at a temperature of 30 to 35 ° C. (according to G. Chatelus-Ann. Chem. 4, 505-547 (1949)) or by adding the Compound (III) is added to a sulfuric acid / nitric acid mixture at a temperature of 5 ° C. (according to Charles D. Hurd, Rostyslaw Dowbenko, JACS 80, 4711-14 (1958)). After diluting the reaction medium with water, the compound (II.) Is isolated.
Die Verbindungen der Formel (III) sind bekannt, was auch für die meisten der Verbindungen der Formel (II) zutrifft. Zu den bekannten Verbindungen der Formel (II) zählen beispielsweise:The compounds of the formula (III) are known, which is also the case for most of the compounds of the formula (II) applies. The known compounds of the formula (II) include, for example:
5,7-Dinitrocumaron (oder auch 2,3-Dihydro-5, 7-dinitrobenzofuran), 2-Methyl-5,7-cumaron, 2,2-Dimethyl-5,7-dinitrocumaron, 2,3-Dimethyl-5,7-dinitrocumaron und 2,2,3-Dimethyl-5,7-dinitrocumaron.5,7-dinitrocoumarone (or 2,3-dihydro-5, 7-dinitrobenzofuran), 2-methyl-5,7-coumaron, 2,2-dimethyl-5,7-dinitrocoumaron, 2,3-dimethyl-5,7-dinitrocoumarone and 2,2,3-dimethyl-5,7-dinitrocoumarone.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erhält man ausgezeichnete Ausbeuten.The process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) gives excellent results Exploit.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in einem Lösungsmittelmilieu mindestens ein 2,4-Dinitro-6-hydroxyalkyl-anilin der oben wiedergegebenen allgemeinen Formel (I) oder ein kosmetisch verträgliches Salz davon enthält.The invention also relates to a coloring agent for keratin fibers and in particular for human hair, which thereby is characterized in that there is at least one 2,4-dinitro-6-hydroxyalkyl-aniline in a solvent medium of the general formula (I) given above or a cosmetically acceptable salt thereof.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare mittels Direktfärbung oder mittels Oxidationsfärbung, wobei die Entwicklung durch ein Oxidationsmittel herbeigeführt wird.The invention also relates to a dyeing process for keratin fibers and, in particular, for human hair Direct dyeing or by means of oxidation dyeing, the Development is brought about by an oxidizing agent.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel enthalten in einem Lösungsmittelmilieu mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ein kosmetisch verträgliches Salz davon und können zum Direktfärben von Keratinfasern oder auch zum Oxidationsfärben dieser Fasern eingesetzt werden. Im letzteren Fall verleihen die Ver-The colorants according to the invention contain in one Solvent medium at least one compound of the general formula (I) or a cosmetically acceptable one Salt thereof and can be used for direct dyeing of keratin fibers or for oxidation dyeing of these fibers will. In the latter case, the
ftft
bindungen der allgemeinen Formel (I) der durch oxidative 5bonds of the general formula (I) by oxidative 5
Entwicklung von Oxidationsfarbstoffprekursoren erhaltenen Basisfärbung komplementäre Reflexe.Development of oxidation dye precursors obtained Basic color complementary reflections.
Die Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Verbindungen in Anteilen von 0,001 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.The agents contain the compounds according to the invention in proportions of 0.001 to 5% by weight and preferably from 0.05 to 2% by weight, based on the total weight of the Means.
Das Lösungsmittelmilieu ist vorzugsweise ein kosmetischer Träger, der im allgemeinen aus Wasser besteht. Man kann jedoch auch organische Lösungsmittel zu den Mitteln geben, um die Verbindungen zu solublisieren, die ansonsten nicht ausreichend wasserlöslich sind. Zu diesen Lösungsmitteln zählen niedrige Alkanole, beispielsweise Ethanol und Isopropanol, aromatische Alkohole, beispielsweise Benzylalkohol, Polyole, wie Glycerin, Glykole oder Glykolether, wie 2-Butoxyethanol oder 2-Ethoxyethanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykolmonomethylether und -monoethylcther sowie die analogen Produkte als auch derenThe solvent medium is preferably a cosmetic one Carrier, which generally consists of water. However, you can also add organic solvents to the agents to solubilize the connections that would otherwise not are sufficiently soluble in water. These solvents include lower alkanols such as ethanol and Isopropanol, aromatic alcohols, for example benzyl alcohol, polyols, such as glycerine, glycols or glycol ethers, such as 2-butoxyethanol or 2-ethoxyethanol, ethylene glycol, Propylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether and monoethyl ether as well as the analog products as well as theirs
Mischungen. Diese Lösungsmittel sind vorzugsweise in 25Mixtures. These solvents are preferably in 25
Anteilen von 1 bis 75 Gew.-% und insbesondere *von 5 bis 50 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.Proportions from 1 to 75 wt .-% and in particular * from 5 to 50% by weight based on the total weight of the agent.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem anionische, 30The agents according to the invention can also contain anionic, 30th
kationische, nicht-ionische oder amphotere grenzflächenaktive Mittel sowie deren Mischungen enthalten. Diese grenzflächenaktiven Produkte sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen von 0,5 bis 55 Gew.-% und vorzugsweisecationic, non-ionic or amphoteric surfactants Contain agents and mixtures thereof. These surface-active products are in the present invention Agents in proportions from 0.5 to 55% by weight and preferably
von 4 bis 40 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamt-35 from 4 to 40 weight percent based on total 35
gewicht des Mittels.weight of the mean.
QRJG,NAL QRJG, NAL
Die erfindungsgemäßen Mittel können verdickt sein, vorzugsweise mit Natriumalginat, Gummiarabikum, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxymethylcellulose und verschiedenen Polymeren mit verdickenden Eigenschaften. IQ Dazu zählen insbesondere Acrylsäurederivate. Es ist auch möglich, anorganische Verdickungsmittel wie Bentonit, einzusetzen. Diese Verdickungsmittel sind vorzugsweise in Anteilen von 0,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bisThe agents according to the invention can be thickened, preferably with sodium alginate, gum arabic, cellulose derivatives such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose, carboxymethyl cellulose and various polymers with thickening properties. IQ These include in particular acrylic acid derivatives. It is also possible to use inorganic thickeners such as bentonite. These thickeners are preferably in proportions from 0.5 to 10% by weight and in particular from 0.5 to
2 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des ^g Mittels.2% by weight, based on the total weight of the agent.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch verschiedene Adjuvantien enthalten, die gewöhnlich in Haarfärbemitteln eingesetzt werden. Dazu zählen insbesondere Penetrations-2Q mittel, Dispergiermxttel, Sequestriermittel, filmbildende Mittel, Puffer und Parfüms.The agents according to the invention can also be different Contain adjuvants that are commonly found in hair dyes can be used. These include in particular penetration 2Q agents, dispersants, sequestering agents, film-forming agents, buffers and perfumes.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in jeder anderen zur Haarfärbung geeigneten Form vorliegen. Sie können außerdem in Aerosolflakons in Gegenwart eines Treibmittels konditioniert sein.The agents according to the invention can be used as a liquid, Cream, gel or any other form suitable for coloring hair. You can also use aerosol bottles be conditioned in the presence of a propellant.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbemittel kann zwischenThe pH of the colorants according to the invention can be between
3 und 11,5 und vorzugsweise zwischen 5 und 11,5 liegen.3 and 11.5, and preferably between 5 and 11.5.
og Man stellt den gewünschten Wert mit Hilfe eines alkalischmachenden Mittels, wie Ammoniak, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat, Natrium- oder Kaliumhydroxyd, Alkanolaminen, wie Mono-, Di- oder Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1, 3-propandiol,og One sets the desired value with the help of an alkalizing agent Agents such as ammonia, sodium, potassium or ammonium carbonate, sodium or potassium hydroxide, alkanolamines, such as mono-, di- or triethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol,
og Alkylaminen, wie Ethylamin oder Triethylamin, oder mit Hilfe eines sauermachenden Mittels ein, wozu Phosphorsäure,og alkylamines, such as ethylamine or triethylamine, or with With the help of an acidifying agent, including phosphoric acid,
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Chlorwasserstoffsäure, Weinsäure, Essigsäure, Milchsäure und Zitronensäure zählen.Hydrochloric acid, tartaric acid, acetic acid, lactic acid and citric acid count.
Sollen die erfindungsgemäßen Mittel zum Direktfärben von Haaren eingesetzt werden, dann können sie neben den erfindungsgemäßen Verbindungen weitere Direktfarbstoffe enthalten. Dazu zählen Azofarbstoffe oder Anthrachinonfarbstoffe, beispielsweise 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon, Indophenole, Indoaniline und Nitrobenzolfarbstoffe, welche sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen der FormelAre the agents according to the invention for direct dyeing of Hair are used, then they can be used in addition to the invention Compounds contain other direct dyes. These include azo dyes or anthraquinone dyes, for example 1,4,5,8-tetraaminoanthraquinone, Indophenols, indoanilines and nitrobenzene dyes, which differ from the compounds of the formula according to the invention
^g (I) unterscheiden.^ g (I) differ.
Diese Direktfarbstoffe, die sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen der allgemeinen Formel (I) unterscheiden, können in Konzentrationen von 0,001 bis 5 Gew.-% vorhanden 2Q sein, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.These direct dyes which differ from those according to the invention Differentiate dyes of the general formula (I), can be present in concentrations of from 0.001 to 5% by weight 2Q, based on the total weight of the agent.
Zur Durchführung einer Direktfärbung trägt mandie Mittel auf die Keratinfasern auf, läßt 5 bis 50 Minuten einwirken, spült die Fasern dann, wäscht gegebenenfalls mit einem Shampoo, spült erneut und trocknet.To carry out a direct staining one wears the means on the keratin fibers, leave to act for 5 to 50 minutes, then rinse the fibers, wash with a if necessary Shampoo, rinse again and dry.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Lotionen zum Legen von Wässerwellen eingesetzt werden. Sie dienen dann dazu, den Haaren sowohl eine leichte Färbung oder ReflexeThe agents according to the invention can also be used as lotions Laying waves of water are used. You then serve this also gives the hair both a slight coloration or reflections
OQ zu verleihen, als auch dazu, den Sitz der Wasserwelle zu verbessern. In diesem Fall liegen die erfindungsgemäßen Mittel als wäßrige, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösungen vor, die mindestens ein kosmetisches Harz aufweisen. Sie werden auf zuvor gewaschene und gespülteTo give OQ, as well as to the seat of the water wave to enhance. In this case, the inventive Agents as aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solutions which have at least one cosmetic resin. They are washed and rinsed beforehand
gg feuchte Haare aufgetragen, welche gegebenenfalls auf Lockenwickler aufgerollt sind. Anschließend wird ge-gg moist hair applied, which may be applied Curlers are rolled up. Then it is
ΛΛ ■ --■' ■ - ■ '
Bei den in den Wasserwellotionen eingesetzten kosmetischen Harzen handelt es sich insbesondere um Polyvinylpyrrolidon, Crotonsäure/Vinylacetat-, Vinylpyrrolidon/ Vinylacetat-, Maleinsäureanhydrid/Butylvinylether- und Maleinsäureanhydrid/Methylvinylethercopolymere sowie um jedes andere kationische, anionische, nicht-ionische oder amphotere Polymer, das in derartigen Mittel üblicherweise eingesetzt wird. Diese kosmetischen Harze sind in 1^ den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen von 0,5 bis 4 Gew.-% und vorzugsweise von 1 bis 3 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.The cosmetic resins used in the water waving lotions are in particular polyvinylpyrrolidone, crotonic acid / vinyl acetate, vinylpyrrolidone / vinyl acetate, maleic anhydride / butyl vinyl ether and maleic anhydride / methyl vinyl ether copolymers and any other cationic, anionic, nonionic or amphoteric polymer such means is commonly used. These cosmetic resins are described in 1 ^ to the agents in levels of from 0.5 to 4 wt .-% and preferably from 1 to 3 wt .-%, based on the total weight of the composition.
Dienen die erfindungsgemäßen Mittel zur Oxidationsfärbung, 1^ wobei die Entwicklung mittels eines Oxidationsmittels vorgenommen wird, dann dienen die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im wesentlichen dazu, der endgültigen Färbung bzw. Tönung Reflexe (Schimmer) zu verleihen.Serve for the oxidation dyeing compositions of the invention, 1 ^ wherein said developing is carried out by means of an oxidizing agent, then serve the compounds of the general formula (I) substantially to the final color or shade reflections (shimmer) to give.
Diese Mittel enthalten dann neben mindestens einem Nitrofarbstoff der Formel (I) und gegebenenfalls weiteren Direktfarbstoffen auch Prekursoren für Oxidationsfarbstoffe.In addition to at least one nitro dye of the formula (I) and, if appropriate, further direct dyes, these agents then contain also precursors for oxidation dyes.
Die erfindungsgemäßen Mittel können beispielsweise auch 25The agents according to the invention can, for example, also 25
p-Phenylendiamine enthalten. Dazu zählen: p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethylp-phenylendiamin, 2,ö-Dimethyl-B-methoxy-p-phenylendiamin, N- (ß-Methoxyethyl) -p-phenylendiamin ,N,N-bis-(3-Hydroxyethyl) -Contain p-phenylenediamines. These include: p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,6-dimethylp-phenylenediamine, 2, ö-dimethyl-B-methoxy-p-phenylenediamine, N- (ß-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, N, N-bis- (3-hydroxyethyl) -
p-phenylendiamin, 4N,N(Ethyl,carbamylmethy1)aminoanilin 30p-phenylenediamine, 4N, N (ethyl, carbamylmethy1) aminoaniline 30th
und die Salze davon.and the salts thereof.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch p-Aminophenole, beispielsweise p-Aminophenole, N-Methyl-p-aminophenol,The agents according to the invention can also p-aminophenols, for example p-aminophenols, N-methyl-p-aminophenol,
2-Chlor-4-aminophenol,3-Chlor-4-aminophenol, 2-Methyl-4-2-chloro-4-aminophenol, 3-chloro-4-aminophenol, 2-methyl-4-
aminophenol und deren Salze enthalten. Sie können auch o-Aminophenole enthalten.contain aminophenol and its salts. They can also contain o-aminophenols.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem heterocyclische Derivate, beispielsweise 2,5-Diaminopyridin und 7-Aminobenzomorpholin enthalten.The agents according to the invention can also be heterocyclic Derivatives, for example 2,5-diaminopyridine and 7-aminobenzomorpholine contain.
Die erfindüngsgemäßen Mittel können zusammen mit den Prekursoren für die Oxidationsfarbstoffe im Stand der TechnikThe agents according to the invention can be used together with the Precursors for the oxidation dyes in the prior art
gut bekannte Kuppler enthalten.
15well known couplers included.
15th
Zu den Kupplern zählen beispielsweise m-Diphenole, m-Aminophenole und deren Salze, m-Phenylendiamin und deren Salze, m-Acylaminophenole, m-Ureidophenole und m-Carbalkoxyaminophenole. The couplers include, for example, m-diphenols, m-aminophenols and their salts , m-phenylenediamine and their salts, m-acylaminophenols, m-ureidophenols and m-carbalkoxyaminophenols.
Weitere Kuppler, die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden können sind beispielsweise: a-Naphthol, Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe, wie Diketon-Further couplers which can be used in the agents according to the invention are, for example: a-naphthol, Couplers with an active methylene group, such as diketone
verbindungen und Pyrazolone sowie heterocyclische Kuppler, 25compounds and pyrazolones as well as heterocyclic couplers, 25th
die sich von Pyridin und Benzomorpholin ableiten.derived from pyridine and benzomorpholine.
Diese Mittel enthalten neben den Prekursoren für die Oxidationsfarbstoffe auch Reduktionsmittel, welche in Anteilen von 0,05 bis 3 Gew.-% vorhanden sind, bezogen auf 30In addition to the precursors for the oxidation dyes, these agents also contain reducing agents, which in proportions from 0.05 to 3 weight percent based on 30
das Gesamtgewicht des Mittels.the total weight of the agent.
Die Prekursoren für die Oxidationsfarbstoffe können in den erfindungsgemäßen Mitteln in Konzentrationen von 0,001 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,03 bis 2'Gew.-% eingesetzt werden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. DieThe precursors for the oxidation dyes can be found in the Agents according to the invention are used in concentrations of from 0.001 to 5% by weight and preferably from 0.03 to 2% by weight based on the total weight of the agent. the
Μ/26 227 OC/-2Qß/Μ / 26 227 OC / -2Qß /
Kuppler können auch in Anteilen von 0,001 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise von 0,015 bis 2 Gew.-% vorhanden sein. Der pH-Wert dieser Mittel zum Oxidationsfärben beträgt vorzugsweise 7 bis 11,5 und wird mit Hilfe der zuvor definierten alkalischmachenden Mitteln eingestellt.Couplers can also be used in proportions of from 0.001 to 5% by weight and preferably from 0.015 to 2% by weight. The pH of these oxidation dyeing agents is preferably 7 to 11.5 and is adjusted with the help of the previously defined alkalizing agents.
Das Färbeverfahren für Keratinfasern und insbesondere für Humanhaare, wobei die Entwicklung eines Oxidationsmittels vorgenommen wird, besteht darin, daß man das Färbemittel, welches sowohl einen erfindungsgemäßen Farbstoff als auch Farbstoffprekursoren enthält, auf die Haare aufträgt. Die Entwicklung der Färbung vollzieht sich dann langsam in Gegenwart von Luftsauerstoff. Man kann jedoch vorzugsweise ein chemisches Entwicklungssystem einsetzen, wobei es sich meistens um Wasserstoffperoxyd, Harnstoffperoxyd undThe dyeing process for keratin fibers and in particular for Human hair, where the development of an oxidizing agent is undertaken, consists in that the dye, which contains both a dye according to the invention and dye precursors, is applied to the hair. the The color development then takes place slowly in the presence of atmospheric oxygen. However, one can preferably employ a chemical development system, mostly hydrogen peroxide, urea peroxide and
„n Persalze handelt. Man setzt insbesondere eine 6-%ige Wasserstoff peroxydlösung ein.“ N Persalze acts. In particular, a 6% hydrogen peroxide solution is used.
Hat man einmal das Mittel mit dem Oxidationsmittel auf die Keratinfasern aufgetragen, dann läßt man 10 bis 50 Minuten, '25 vorzugsweise 15 bis 30 Minuten einwirken. Danach spült man die Keratinfasern, wäscht sie gegebenenfalls mit einem Shampoo, spült sie erneut und trocknet.Once one has applied the agent with the oxidizing agent to the keratin fibers, then allowed 10 to 50 minutes, 'preferably 25 to stand for 15 to 30 minutes. The keratin fibers are then rinsed, if necessary washed with a shampoo, rinsed again and dried.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to illustrate the invention.
Herstellungsbeispiel 1Production example 1
NH /HCONH9 35 ' J^NH / HCONH 9 35 'J ^
M/26 227M / 26 227
In 350 ml 20%-igem Ammoniak und 220 ml Formamid suspendiert man 0,17 Mol (35,7 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitrobenzofuran (hergestellt gemäß Chatelus Ann. Chem. [12], 4, 505-547 (1949). Nach 8-stündigem Erhitzen auf 110°C gibt man 100 ml 20%-igen Ammoniak zu. Man erhitzt weitere 4h. Beim Abkühlen des Reaktionsmilieus präzipitiert das gewünschte Produkt.0.17 mol (35.7 g) of 2,3-dihydro-5,7-dinitrobenzofuran are suspended in 350 ml of 20% ammonia and 220 ml of formamide (prepared according to Chatelus Ann. Chem. [12], 4, 505-547 (1949). After heating at 110 ° C. for 8 hours, one gives 100 ml of 20% ammonia too. The mixture is heated for a further 4 hours. When the reaction medium cools, the desired precipitates Product.
Nach Absaugen, Waschen mit Eiswasser bis zur Neutralität und Trocknen im Vakuum erhält man 0,13 Mol (30,3 g) eines Produkts mit einem Schmp. von 151°C. Dieses Produkt kristallisiert man aus Dioxan um.After suction, washing with ice water until neutral and drying in vacuo gives 0.13 mol (30.3 g) of one Product with a melting point of 151 ° C. This product is recrystallized from dioxane.
Herstellungsbeispiel 2Production example 2
HOCH2CH2NH2 HIGH 2 CH 2 NH 2
Herstellung von 2- (2-f3-Hydroxyethylamino-3,5-dinitrophenyl-i-ethanol Production of 2- (2-f3-hydroxyethylamino-3,5-dinitro phenyl-i-ethanol
Man gibt portionsweise bei Raumtemperatur 0,29 Mol (60,9 g)0.29 mol (60.9 g) are added in portions at room temperature
4-34-3
M/26 227M / 26 227
2,3-Dihydro-5,7-dinitrobenzofuran zu 122 ml 2-Aminoethanol Nach Ende der Zugabe erhitzt man das Reaktionsmilieu 15 Minuten auf 95°C. Man gibt 500 ml Wasser zu, kühlt ab und saugt das gewünschte Produkt dann ab. Nach erneutem Verteilen in Wasser und Umkristallisation aus Ethanol (96°) schmilzt das Produkt bei 115°C.2,3-dihydro-5,7-dinitrobenzofuran to 122 ml of 2-aminoethanol After the addition is complete, the reaction medium is heated to 95 ° C. for 15 minutes. 500 ml of water are added and the mixture is cooled and then sucks off the desired product. After redistribution in water and recrystallization from ethanol (96 °) the product melts at 115 ° C.
Analyse für c-|qH13N3°6Analysis for c - | q H 13 N 3 ° 6
Herstellungsbeispiel· 3Manufacturing example 3
NH3/CH3OCH2CHNH 3 / CH 3 OCH 2 CH
.CH2CHOHCH3 .CH 2 CHOHCH 3
In 1,1 1 20%-igem Ammoniak und 600 ml Methylcellosolve suspendiert man Oy3-9 Mol (88 g) 2,3-Dihydro-5 ,7-dinitro-2-benzofuran (hergestellt gemäß J.A.C.S. 80, S. 4711-4714 (1958)). Nach 18-stündigem Erhitzen auf 70°C kühlt man das Reaktionsmilieu ab, saugt das gebildete Präzipitat ab, verteilt (verseift) es erneut in Wasser bis zur Neutralität, trocknet im Vakuum und kristallisiert aus 170 ml Dioxan um. Nach Trocknen im Vakuum erhält manOy3-9 mol (88 g) of 2,3-dihydro-5,7-dinitro-2-benzofuran are suspended in 1.1 liters of 20% strength ammonia and 600 ml of methyl cellosolve (prepared according to J.A.C.S. 80, pp. 4711-4714 (1958)). After 18 hours of heating at 70 ° C., the reaction medium is cooled and what has formed is filtered off with suction Precipitate from, redistributed (saponified) it again in water until neutral, dried in vacuo and crystallized from 170 ml of dioxane. After drying in vacuo, one obtains
3^ 0,3 Mol (72 g) des gewünschten Produkts mit einem Schmp. von 17 7 C. 3 ^ 0.3 mol (72 g) of the desired product with a m.p. of 17 7 C.
M/26 227M / 26 227
■J3■ J3
5 Analyse für CgH .N3O5 Analysis for C g H .N 3 O
Herstellungsbeispiel 4Production example 4
CH2CHOHCH3 CH 2 CHOHCH 3
NHCH,NHCH,
Herstellung von 1- (2-Methylarnino~3 ,5-dinitro) phenyl-2-propanol ' Production of 1- (2-methylamino ~ 3, 5-dinitro) phenyl- 2-propanol '
In TOO ml einer 33%-igen Methylaminlösung in Ethanol suspendiert man 0,056 Mol (12,5) 2, 3-Dihydro-5,7-dinitro-2-methylbenzofuran. Nach 10-stündigem Rühren bei Raumtemperatur in einem verschlossenen Erlenmeyer-Kolben erhitzt man das Reaktionsmilieu 30 Minuten auf die Rückfluß temperatur des Alkohols. Nach Abkühlen präzipitiert das gewünschte Produkt. Man saugt es ab, wäscht es mit Alkohol und kristallisiert es dann aus 50 ral EthanolIn TOO ml of a 33% methylamine solution in ethanol suspended 0.056 mol (12.5) 2,3-dihydro-5,7-dinitro-2-methylbenzofuran. After stirring for 10 hours at room temperature in a sealed Erlenmeyer flask the reaction medium is heated to the reflux temperature of the alcohol for 30 minutes. Precipitated after cooling the desired product. It is filtered off with suction, washed with alcohol and then crystallized from 50 ral ethanol
(96 ) um. Nach dem Trocknen erhält man 0,047 Mol (12 g) eines Produkts mit einem Schmp. von 132 C.(96) around. After drying, 0.047 mol (12 g) of a product with a melting point of 132 ° C. is obtained.
Analyse für C.qH N 0Analysis for C.qH N 0
35 ·35 ·
M/26 227M / 26 227
V5V5
Herstellungsbeispiel 5Production example 5
CH2CHOHCH3 CH 2 CHOHCH 3
Herstellung von 1 -[2-(ß-Aminoethyl)amino-3,5-dinitro]-2-prppanol Preparation of 1 - [2- (β-aminoethyl) amino-3,5-dinitro] -2- propanol
Zu 40 ml Ethylendiamin gibt man unter Rühren bei Raumtemperatur 0,089 Mol (20 g) 2,3-Dihydro-5,7-dinitro-2-methylbenzofuran. Nach Ende der Zugabe gießt man das Reaktionsmilieu auf 500 ml Wasser. Das gewünschte Produkt präzipitiert dabei. Man saugt es ab und verseift es in Wasser. Das Produkt kristallisiert man aus 210 ml Ethanol (96°) um. Man erhält 0,074 Mol (20,9 g) eines Produkts mit einem Schmp. von 140 c. Für rechnetes Molekulargewicht: 284.0.089 mol (20 g) of 2,3-dihydro-5,7-dinitro-2-methylbenzofuran are added to 40 ml of ethylenediamine with stirring at room temperature. When the addition is complete, the reaction medium is poured into 500 ml of water. The wished The product precipitates. It sucks it off and saponifies it in water. The product is crystallized from 210 ml Ethanol (96 °). 0.074 mol (20.9 g) of a product with a melting point of 140 c. Is obtained. For calculated molecular weight: 284.
be-loading
Durch potentiometrische Analyse in Essigsäure mit Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht: 293Molecular weight found by potentiometric analysis in acetic acid with perchloric acid: 293
Analyse für C..H ,NAnalysis for C..H, N
-ie--ie-
M/26 227 ,M / 26 227,
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(2-Amino-3,5-dinitro)phenyl-!ethanol 0,2 g2- (2-Amino-3,5-dinitro) phenyl-! Ethanol 0.2 g
Alkohol (96°) 15 gAlcohol (96 °) 15 g
ALFOL C16V18 8gALFOL C 16 V 18 8g
Wachs von Lanette E (Cire de Lanette E) 0,5 gLanette E wax (Cire de Lanette E) 0.5 g
Cemulsol B 1g'Cemulsol B 1g '
Oleindiethanolamid 1,5 gOlein diethanolamide 1.5 g
Triethanolamin zu 1 Gew.-% "IgTriethanolamine at 1% by weight "Ig
Wasser q.s.p. 100 g pH 8,4Water q.s.p. 100 g pH 8.4
Diese Mischung trägt man bei 28 C auf weiß entfärbteThis mixture is worn at 28 C on decolorized white
Haare auf und läßt sie 30 Minuten einwirken. Sie verleiht ^0 diesen nach Shampoonieren und Spülen folgende Färbung gemäß der Munsell-Notierung: 6,25 Y 8,5/6.Hair on and leave it on for 30 minutes. She confers ^ 0 according to the following coloration after shampooing and rinsing the Munsell notation: 6.25 Y 8.5 / 6.
Beispiel 2
25Example 2
25th
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(2-ß-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro)phenyl2- (2-ß-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro) phenyl
1-ethanol 0,36 g1-ethanol 0.36 g
2-Butoxyethanol 10 g2-butoxyethanol 10 g
so Alfo1 0Ie7VS 8^so Alfo1 0 Ie 7 VS 8 ^
Cire de Lanette E 0,5 gCire de Lanette E 0.5 g
Cemulsol B. 1gCemulsol B. 1g
Oleindiethanolamid 1,5 gOlein diethanolamide 1.5 g
Triethanolamin zu 1 Gew.-% 1gTriethanolamine at 1% by weight 1g
Wasser q.s.p. 100 gWater q.s.p. 100 g
^f y^ f y
pH 7,8pH 7.8
η ■■η ■■
Man trägt diese Mischung bei 28°C auf Haare auf und läßt sie 20 Minuten einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen folgende Färbung: 5 Y 8,5/7 bei weiß entfärbten Haaren; 5 Y 8/5 bei zu 90 % natürlich weißen Haaren. Die Farbwerte beziehen sich auf die Munsell-Notierung.This mixture is applied to hair at 28 ° C. and allowed to act for 20 minutes. She gives this back Shampooing and rinsing the following coloring: 5 Y 8.5 / 7 for white bleached hair; 5 Y 8/5 for 90% naturally white hair. The color values refer to the Munsell notation.
Man trägt diese Mischung bei 28 C auf weiß entfärbte Haare auf und läßt sie 30 Minuten einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen folgende Färbung: 3,75 Y 8,5/5 (Munsell-Notierung).This mixture is applied to white bleached hair at 28 ° C. and allowed to act for 30 minutes. She confers these, after shampooing and rinsing, have the following coloration: 3.75 Y 8.5 / 5 (Munsell notation).
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
1-(2-Methylamino-3,5-dinitro) phenyl-1- (2-methylamino-3,5-dinitro) phenyl-
2-propanol 0,36 g2-propanol 0.36 g
Alkohol (96°) 12 gAlcohol (96 °) 12 g
Comperlan KD 2,2gComperlan KD 2.2g
Laurinsäure 0,8 gLauric acid 0.8 g
2-Ethoxyethanol 2g2-ethoxyethanol 2g
Monoethanolamin 1gMonoethanolamine 1g
Wasser q.s.p. 100 g pH 8Water q.s.p. 100 g pH 8
Man trägt diese Mischung bei 30 C auf weiß entfärbte Haare auf und läßt sie 20 Minuten einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen folgende Färbung:One carries this mixture at 30.degree. C. on decolorized white Hair on and leave it on for 20 minutes. It gives them the following color after shampooing and rinsing:
7 Y 8,5/4 (Munsell-Notierung).
Beispiel 57 Y 8.5 / 4 (Munsell notation).
Example 5
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
1-[2-(ß-Aminoethyl)amino-3,5-dinitro]1- [2- (ß-aminoethyl) amino-3,5-dinitro]
phenyl-2-propanol 0,12 gphenyl-2-propanol 0.12 g
2-Butoxyethanol Carbopol 9342-butoxyethanol Carbopol 934
2-Amino-2-methyl-1-propanol, 25 %-ige wäßrige Lösung2-Amino-2-methyl-1-propanol, 25% aqueous solution
Wasser q.s.p.Water q.s.p.
pH 5pH 5
Man tragt diese Mischung auf weiß entfärbte Haare bei 30Apply this mixture to hair that has been bleached white 30th
30 C auf und läßt sie 30 Minuten einwirken. Sie verleiht30 C and let it work for 30 minutes. She confers
diesen nach Shampoonieren und Spülen folgende Färbung: 5 Y 8,5/7 (Munsell-Notierung).these after shampooing and rinsing the following color: 5 Y 8.5 / 7 (Munsell notation).
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
1-[2-(ß-Aminoethyl)amino-3,5-dinitro]-1- [2- (ß-aminoethyl) amino-3,5-dinitro] -
phenyl-2-propanol 0,415 gphenyl-2-propanol 0.415 g
YQ 3-Nitro-4N'-methylamino-N,N-bis-(β-hydroxy- Y Q 3-Nitro-4N'-methylamino-N, N-bis- (β-hydroxy-
ethyl)anilin 0,155 gethyl) aniline 0.155 g
2-Methyl-4-aInino-3-nitro-N- (ß-hydroxy-2-methyl-4-ainino-3-nitro-N- (ß-hydroxy-
ethyl)anilin 0,08 gethyl) aniline 0.08 g
Alkohol (96°) 12 gAlcohol (96 °) 12 g
Alfo1 C16718 8 * Alfo1 C 16 7 18 8 *
Cire de Lanette E 0,5 gCire de Lanette E 0.5 g
Cemulsol B 1 gCemulsol B 1 g
Oleindiethanolamid 1,5 gOlein diethanolamide 1.5 g
Monoethanolamin, 20%-ige wäßrige Lösung 0,25 gMonoethanolamine, 20% aqueous solution 0.25 g
2Q Wasser q.s.p. 100 g2Q water q.s.p. 100 g
pH 9,4pH 9.4
Man trägt diese Mischung bei 28°C auf entfärbte Haare auf
und läßt sie 20 Minuten einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine Haselnußfärbung.
25This mixture is applied to bleached hair at 28 ° C. and allowed to act for 20 minutes. It gives them a hazelnut color after shampooing and rinsing.
25th
Man stellt folgendes Färbemittel her:The following dye is made:
2-(2-Hydroxyethylamino-3,5-dinitro)2- (2-hydroxyethylamino-3,5-dinitro)
phenyl-1-ethanol 0,4 7 gphenyl-1-ethanol 0.4 7 g
3-Nitro-4-ß-hydroxyethylaminophenol 0,13 g3-nitro-4-ß-hydroxyethylaminophenol 0.13 g
1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon (bleu1,4,5,8-tetraaminoanthraquinone (bleu
Cibaeete microdisperse') 0,08 gCibaeete microdisperse ') 0.08 g
2-Butoxyethanol 10 g2-butoxyethanol 10 g
Cellosize WP 03 2gCellosize WP 03 2g
Alkyl(Talg)dimethylhydroxyethylammonium-Alkyl (tallow) dimethylhydroxyethylammonium
chlorid 2 gchloride 2 g
Ammoniak (5 %) 0,15 gAmmonia (5%) 0.15 g
Wasser g.s.p. 100 gWater g.s.p. 100 g
pH 8pH 8
Man trägt diese Mischung bei 28°C auf entfärbte Haare auf und läßt sie 25 Minuten einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine dunkelblonde goldfarbige Färbung.This mixture is applied to bleached hair at 28 ° C and let it work for 25 minutes. After shampooing and rinsing, it gives them a dark blonde golden color Coloring.
Man stellt folgende Färbemischung her:The following dye mixture is produced:
on 2-{2-ß—Hydroxyethylamino-3,5-dinitro)on 2- {2-ß-hydroxyethylamino-3,5-dinitro)
phenyl-1-ethanol 0,205 gphenyl-1-ethanol 0.205 g
p-Phenylendiamin 0,08 gp-phenylenediamine 0.08 g
p-Aminophenol 0,06 gp-aminophenol 0.06 g
Resorcin 0,085 gResorcinol 0.085 g
m-Aminophenol 0,06 gm-aminophenol 0.06 g
3-ß-Hydroxyethylamino-6-methy!phenol 0,05 g Oleinalkohol, polyglyceriniert mit3-β-Hydroxyethylamino-6-methylphenol 0.05 g Oleic alcohol, polyglycerinized with
2 Mol Glycerin 4,5 g Oleinalkohol, polyglyceriniert mit2 moles of glycerin 4.5 g of oleic alcohol, polyglycerinized with
on ^ Mol Glycerin 4,5 gon ^ moles of glycerin 4.5 g
Ethomeen TO 12 4,5gEthomeen TO 12 4.5g
Comperlan KD 9gComperlan KD 9g
Propylenglykol 4gPropylene glycol 4g
2-Butoxyethanol 8 g2-butoxyethanol 8 g
Ethanol (96°) 6gEthanol (96 °) 6g
Masquol DTPA 2 gMasquol DTPA 2 g
M/26M / 26
Thioglykolsäure Ammoniak (21,6 %) Wasser q.s.p.Thioglycolic acid ammonia (21.6%) water q.s.p.
pH 10,5 0,6 g
10 g
100 gpH 10.5 0.6 g
10 g
100 g
Zum AnwendungsZeitpunkt gibt man 100g 6%-iges Wasserstoffperoxyd hinzu. Die Mischung trägt man bei 300C auf entfärbte Haare auf und läßt sie 25 Minuten einwirken. Sie verleiht diesen nach Shampoonieren und Spülen eine goldgelbe kastanienbraune Färbung.At the time of application, 100 g of 6% hydrogen peroxide are added. The mixture is applied to bleached hair at 30 ° C. and allowed to act for 25 minutes. After shampooing and rinsing, it gives them a golden-yellow, maroon color.
Die in den Beispielen erwähnten verschiedenen Handelsbezeichnungen sind nachstehend näher erläutert:The various trade names mentioned in the examples are explained in more detail below:
CARBOPOL 934:CARBOPOL 934:
ALFOLALFOL
(50/50)(50/50)
cire de Lanette E:cire de Lanette E:
Cemulsol B:Cemulsol B:
Comperlan KD:Comperlan KD:
Cellosize WPCellosize WP
Ethomeen TO 12:Ethomeen TO 12:
Masquol DTPA Acrylsäurepolymer mit einem MG von 2 bis 3 Millionen, vertrieben von Goodrich Chemical CompanyMasquol DTPA acrylic acid polymer having a MW of 2 to 3 million from Goodrich Chemical Company
Cetylstearylalkohol, vertrieben von der Fa. Condea
Cetylstearylalkohol, partiell sulfatiert, vertrieben von HenkelCetostearyl alcohol sold by Condea
Cetostearyl alcohol, partially sulfated, sold by Henkel
ethoxyliertes Rhizinusöl, vertrieben von Rhone Poulencethoxylated castor oil sold by Rhone Poulenc
Diethanolamid von Koprafettsäure, vertrieben von Henkel Hydroxyethylcellulose, vertrieben von Union Carbide Oleylamin, mit 12 Mol Ethylenoxyd oxyethyleniert, vertrieben von der Fa. ArmakDiethanolamide of copra fatty acid sold by Henkel Hydroxyethyl Cellulose Oleylamine by Union Carbide, oxyethylenated with 12 moles of ethylene oxide, sold by the Armak
Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure, vertrieben von der Fa. ProtexPentasodium salt of diethylenetriaminepentaacetic acid, sold by Protex
Claims (16)
mit einem Heterocyclus der allgemeinen Formel (II)Amine RNH, - ,, worm R has the meanings given in claim 1,
with a heterocycle of the general formula (II)
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