DE3535033C2 - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung betrifft substituierte Fulvalene der allgemeinen FormelThe invention relates to substituted Fulvalenes of the general formula
worin X aus S oder Se ist, R und R′ Gruppen sind, die unabhängig voneinander aus (R′′)₃Si und H ausgewählt werden, wobei R′′ ein Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist und nicht mehr als eines von R und R′H ist. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, wobei man Kohlenstoffdisulfid oder Kohlenstoffdiselenid mit der acetylenischen Verbindung R-C≡C-R′ unter Druck bei Temperaturen von 60 bis 130°C umsetzt, worin R und R′ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.where X is from S or Se, R and R ′ Are groups which are independently of one another from (R ′ ′) ₃Si and H are selected, where R '' is an alkyl with 1 is up to 12 carbon atoms and not more than one of R and R′H is. The invention further relates to a process for the preparation of this compound, wherein Carbon disulfide or carbon diselenide with the acetylenic compound R-C≡C-R 'under Converts pressure at temperatures from 60 to 130 ° C, wherein R and R 'have the meaning given above have.
In der oben angegebenen Formel sind die R′′-Gruppen typischerweise die gleichen, wobei sie verzweigt und geradkettig sein können. Typische Beispiele sind: Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Dodecyl, Isopropyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Isopentyl- Amyl und tert.-Pentyl. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Druck von wenigsten 1013, vorzugsweise jedoch von wenigstens 5065 bar angewandt. Bei einer Temperatur von weniger als 60°C wird die Reaktion zu langsam, während bei einer Temperatur über 130°C eine Zersetzung eintritt.In the above formula, the R '' groups are typically the same, being branched and can be straight chain. Typical examples are: Methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-dodecyl, isopropyl, Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl-amyl and tert-pentyl. In the method according to the invention a pressure of at least 1013, but preferably of at least 5065 bar applied. At one temperature of less than 60 ° C the reaction becomes too slow, while decomposition at a temperature above 130 ° C entry.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung bevorzugter Ausführungsformen der Erfindung. Alle Teile und Prozentangaben in den Beispielen und an anderen Stellen der Beschreibung beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anderes angegeben ist.The following examples are more illustrative Embodiments of the invention. All parts and percentages in the examples and elsewhere in the description relate to weight if not stated otherwise.
Es wurde ein Ausgangsgemisch hergestellt, in dem 0,5 g (3,6 mmol) Bis(trimethylsilyl)acetylen in 2,2 g (30 mmol) Kohlenstoffsulfid gelöst wurden. Ein Teflondruckreaktor mit einem Fassungsvermögen von 3 ml wurde mit dem Ausgangsgemisch gefüllt, wobei praktisch kein freier Raum oberhalb des Reaktionsgemisches vorlag. Es wurde ein Druck auf den Inhalt des Reaktionsgefäßes von 5572 bar±203 bar angewandt und 12 Stunden aufrechterhalten, während eine Temperatur von etwa 120 bis 125°C aufrechterhalten wurde. Das Gefäß wurde innerhalb von etwa 2 Stunden auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das Gefäß wurde geöffnet und enthielt eine dunkelbraune Lösung. Das überschüssige Kohlenstoffdisulfid wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der Rückstand wurde in Hexan gelöst.A starting mixture was prepared in which 0.5 g (3.6 mmol) bis (trimethylsilyl) acetylene in 2.2 g (30 mmol) Carbon sulfide were dissolved. A Teflon pressure reactor with A capacity of 3 ml was with the starting mixture filled, with practically no free space above of the reaction mixture was present. There was pressure on the Content of the reaction vessel of 5572 bar ± 203 bar applied and maintained for 12 hours during one Temperature of about 120 to 125 ° C was maintained. The vessel was brought to room temperature in about 2 hours let cool. The vessel was opened and contained a dark brown solution. The excess Carbon disulfide was removed under reduced pressure, and the residue was dissolved in hexane.
Die Reaktionsprodukte wurden durch Säulenchromatographie getrennt, indem Florisilsilicagel verwendet wurde, wobei mit Hexan eluiert wurde. Die eluierte Lösung war orangefarben und enthielt Tetrathiafulvalen. Andere dunkle Nebenprodukte blieben in der Säule zurück. Das Tetrathiafulvalenprodukt wurde durch Umkristallisieren aus Hexan gereinigt, und es wurde ein orangefarbenes kristallines Material erhalten.The reaction products were by column chromatography separated by florisil silica gel was used, eluting with hexane. The eluted solution was orange and contained tetrathiafulvalene. Other dark by-products remained in the Pillar back. The tetrathiafulvalene product was by Recrystallized from hexane, and it became a obtained orange crystalline material.
Der Schmelzpunkt des gereinigten Materials betrug 227 bis 229°C. Die Verbindung wurde als Tetrakis(trimethylsilyl) tetrathiafulvalen identifiziert, wobei sie die folgenden analytischen Daten besitzt:The melting point of the cleaned material was 227 to 229 ° C. The compound was called tetrakis (trimethylsilyl) tetrathiafulvalen identified, doing the following possesses analytical data:
Gefunden: C 43,69; H 7,31; S 26,65.
Berechnet für C₁₈H₃₆S₄Si₄ : C 43,84; H 7,36; S 26,00.
IR-Peaks: 2920, 1460, 1380, 1230, 925, 850, 820, 740 cm-1.
NMR: δ 0,25 ppm (S).
Massenspektrum: m/e 492.Found: C 43.69; H 7.31; S 26.65.
Calculated for C₁₈H₃₆S₄Si₄: C 43.84; H 7.36; S 26.00.
IR peaks: 2920, 1460, 1380, 1230, 925, 850, 820, 740 cm -1 .
NMR: δ 0.25 ppm (S).
Mass spectrum: m / e 492.
Die Ausbeute der Reaktion betrug 57%.The yield of the reaction was 57%.
Es wurde eine Hochdruckreaktion von 0,7 g Bis(trimethylsilyl) acetylen (5 mmol) und 0,7 g Kohlenstoffdisulfid (9 mmol) in Hexan (1,5 ml) unter einem Druck von 5572 bar± 203 bar bei 120°C während 12 Stunden entsprechend der allgemeinen Vorgehensweise nach dem Beispiel 1 durchgeführt. Es wurde eine dunkelbraune Lösung erhalten, wobei das Produkt mit einer Ausbeute von 65% isoliert wurde. A high pressure reaction of 0.7 g bis (trimethylsilyl) acetylene (5 mmol) and 0.7 g carbon disulfide (9 mmol) in hexane (1.5 ml) under a pressure of 5572 bar ± 203 bar at 120 ° C for 12 hours according to the general procedure according to Example 1. A dark brown solution was obtained, whereby the product was isolated in a yield of 65%.
Es wurde ein Ausgangsgemisch hergestellt, in dem 1,0 g (6 mmol) Bis(trimethylsilyl)acetylen und Kohlenstoffdiselenid 1,0 g (6 mmol) in 3 ml Hexan gelöst wurden. Die Lösung wurde bei 60°C 18 Stunden einem Druck von 6078 bar ausgesetzt entsprechend dem Verfahren des Beispiels 1. Nachdem das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt worden ist, wurde die Kapsel geöffnet und darin ein brauner unlöslicher Feststoff und eine dunkelbraune Lösung vorgefunden. Das Feststoffmaterial wurde von der Lösung durch Filtrieren isoliert und mit Hexan gewaschen.A starting mixture was prepared in which 1.0 g (6th mmol) bis (trimethylsilyl) acetylene and carbon diselenide 1.0 g (6 mmol) were dissolved in 3 ml of hexane. The solution was at 60 ° C for 18 hours a pressure of 6078 bar exposed according to the procedure of Example 1. After the reaction mixture cooled to room temperature the capsule was opened and a brown one inside insoluble solid and a dark brown solution found. The solid material was removed from the solution Filter isolated and washed with hexane.
Die Lösung wurde einer chromatographischen Analyse mit Silicagel unter Verwendung von Hexan als Eluent unterworfen. Nach Entfernen des Hexans wurde ein dunkelroter Feststoff, 0,45 g, erhalten. Der Feststoff wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei ein rotes prismatisch kristallines Material erhalten wurde. Der Schmelzstoff des gereinigten Produkts betrug 104 bis 105°C. Die Verbindung wurde als Tetrakis(trimethylsilyl)tetraselenafulvalen durch folgende analytische Daten identifiziert:The solution was subjected to a chromatographic analysis Subjected to silica gel using hexane as eluent. After removing the hexane, it turned dark red Solid, 0.45 g, obtained. The solid became hexane recrystallized, with a red prismatic crystalline Material was received. The melt of the cleaned Product was 104 to 105 ° C. The connection was made as Tetrakis (trimethylsilyl) tetraselenafulvalene by the following analytical data identified:
Gefunden: C 32,50; H 5,35; Se 48,20.
Berechnet für C₁₈H₃₆Se₄Si₄ : C 32,34; H 5,39; Se 47,90.
IR-Peaks: 2950, 2890, 1710, 1660, 1480, 1450, 1250,
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NMR: δ 0,25 ppm (S).
Massenspektrum: m/e 680 (Grundlage ⁸⁰Se).Found: C 32.50; H 5.35; Se 48.20.
Calculated for C₁₈H₃₆Se₄Si₄: C 32.34; H 5.39; Se 47.90.
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NMR: δ 0.25 ppm (S).
Mass spectrum: m / e 680 (basis ⁸⁰Se).
Es wurde eine Hochdruckreaktion von Trimethylsilylacetylen (0,5 g; 5 mmol) und Kohlenstoffdisulfid (0,5 g; 6,5 mmol) in Hexan (2,0 ml) unter einem Druck von 5572 bar±203 bar bei 110 bis 130°C etwa 12 Stunden entsprechend dem allgemeinen Verfahren des Beispiels 1 durchgeführt. Es wurde eine dunkelbraune Lösung erhalten und ein festes Produkt mit einer Ausbeute von 10 bis 15% isoliert.There was a high pressure reaction of trimethylsilylacetylene (0.5 g; 5 mmol) and carbon disulfide (0.5 g; 6.5 mmol) in hexane (2.0 ml) under a pressure of 5572 bar ± 203 bar at 110 to 130 ° C about 12 hours according to the general procedure of Example 1 performed. It a dark brown solution was obtained and a solid one Product isolated in a yield of 10 to 15%.
Der Schmelzpunkt des gereinigten Materials betrug 131 bis 133°C. Die Verbindung wurde als Bis(trimethylsilyl)tetrathiafulvalen durch folgende analytische Daten identifiziert:The melting point of the cleaned material was 131 to 133 ° C. The compound was described as bis (trimethylsilyl) tetrathiafulvalene by the following analytical data identified:
Gefunden: C 41,45; H 6,00; S 36,60.
Berechnet für C₁₂H₂₀S₄Si₂ : C 41,32; H 5,78; S 36,77;
Si 16,10.
IR-Peaks: 2940, 1500, 1400, 930, 830 und 740 cm-1.
Found: C 41.45; H 6.00; S 36.60.
Calculated for C₁₂H₂₀S₄Si₂: C 41.32; H 5.78; S 36.77; Si 16.10.
IR peaks: 2940, 1500, 1400, 930, 830 and 740 cm -1 .
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Tetraselenafulvalen, deuteriertem Tetraselenafulvalen und Bis(trimethylsilyl)tetrathiafulvalen. Die letzteren Verbindungen können anorganische Anionen komplexieren, wie PF und AsF₆ um kristalline Ladungsübergangssalze zu bilden. Diese Salze sind als "organische Metalle" bekannt und werden bei Festkörper- und physikalischen elektronischen Anwendungen eingesetzt, wo eine hohe Reinheit gefordert wird.The compounds according to the invention are valuable intermediates for the production of tetraselenafulvalene, deuterated Tetraselenafulvalene and bis (trimethylsilyl) tetrathiafulvalene. The latter compounds can be inorganic Anions complex like PF and AsF₆ to form crystalline charge transfer salts. These salts are known as "organic metals" and are used in Solid state and physical electronic applications used where high purity is required.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: BROSE, D., DIPL.-ING.DIPL.-WIRTSCH.-ING., PAT.-ANW |
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| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |