DE3522742A1 - Isoindolinfarbstoffe enthaltende druckfarben - Google Patents

Isoindolinfarbstoffe enthaltende druckfarben

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Wolfgang Dr Lotsch
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D11/00—Inks
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Isoindolinfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) sind bekannt (DE-OS 20 41 999, 26 15 394 und 28 14 526; EP-A 19 588 und 62 614).
Aufgrund ihrer hohen Temperaturstabilität eignen sich diese Farbstoffe besonders zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Schmelze und wegen ihrer oftmals hohen Lichtechtheit zum Pigmentieren hochwertiger Lacke.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Pigmentformen bereitzustellen, die nach dem Einarbeiten in Druckfarben Drucke mit hoher Farbstärke liefern.
Es wurde gefunden, daß farbstarke, Isoindolinfarbstoffe enthaltende Druckfarben vorliegen, wenn diese mindestens einen Isoindolinfarbstoff der allgemeinen Formel (I) enthalten, in der R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl stehen und Phenyl und Benzyl gegebenenfalls durch nichtlöslich machende Gruppen substituiert sind, und die Isoindolinfarbstoffe vor der Einarbeitung in die Druckfarbe durch trockenes Mahlen zu Primärteilchen von 0,1 μm zerkleinert worden sind.
Die neuen Druckfarben geben lichtechte Drucke mit sehr hohen Farbstärken. Die Farbstärke der Drucke entspricht den mit Diarylidpigmenten wie C.I. Pigment Yellow 12 und 13 erzielten Farbstärken.
In den rheologischen und drucktechnischen Eigenschaften sowie in den coloristischen Eigenschaften, z. B. der Transparenz, verbesserte Druckfarben liegen vor, wenn diese Additive enthalten, die aus EP-A 14 907 bekannt sind.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn der Isoindolinfarbstoff zusammen mit dem Additiv trocken gemahlen worden ist.
Die Menge an Additiv beträgt bis zu 50 Gewichtsprozent, bezogen auf den Isoindolinfarbstoff (I), vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent.
Die geforderte Primärteilchengröße von 0,1 μm der erfindungsgemäß anzuwendenden Isoindolinfarbstoffe wird durch trockenes Mahlen in Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln erreicht.
Bevorzugt sind Isoindolinfarbstoffe, die zusammen mit den oben genannten Additiven gemahlen worden sind. Die Zerkleinerung kann in Planetenkugelmühlen, Schwingmühlen, Kugelmühlen, vorzugsweise in Kugelmühlen mit Keramikkugeln, erfolgen. Je nach der Mühle, den Mahlkörpern und der Füllung des Mahlgerätes dauert der Mahlvorgang 2 bis 70 Stunden, bis das Mahlgut eine Teilchengröße von 0,1 μm aufweist. Das so erhaltene Mahlgut kann direkt zum Pigmentieren der Druckfarben verwendet werden.
Als Isoindolinfarbstoffe kommen für die neuen Druckfarben solche der Formel (I) in Betracht, in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Als nicht löslich machende Gruppen sind z. B. Halogen, Nitro, C1- bis C4-Alkyl, Trifluormethyl, C1- bis C4-Alkoxy, zu nennen.
Aus coloristischen und anwendungstechnischen Gründen sind solche Isoindolinfarbstoffe (I) bevorzugt, in denen R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder wie R2 für Phenyl oder für durch Methyl, Chlor, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl stehen. Besonders bevorzugt sind Farbstoffe (I), in denen R1 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und R2 für gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl stehen.
In der erfindungsgemäß anzuwendenden, feinteiligen Form liefern diese Farbstoffe in Druckfarben farbtonreine und sehr farbstarke Drucke.
Als Additive sind Harnstoffderivate der Formel (II) geeignet, in der R3 C12- bis C18-Alkyl, C12- bis C18-Alkenyl, C8- bis C18-Alkoxypropyl oder -(CH2)3-O-(C2H4O)n-R4, worin R4 für C2- bis C8-Alkyl oder Phenyl und n für 1, 2, 3 oder stehen und K 1,5-Naphthylen oder 4,4′-Diphenylenmethan bedeuten.
Bevorzugte Additive sind solche der Formel (III) und (IV) in denen R5 für stehen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung zusätzlich erläutern. Die im folgenden angegebenen Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
a) 21 Teile des Monoadduktes von Ethylenglykol an Diiminoisoindolin und 9 Teile Cyanacetamid werden in 150 Teilen Methanol 5 Stunden bei 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 19 Teile Monokonensationsprodukt der Formel (V)
b) 21 Teile des Monokondensationsproduktes von a) und 16 Teile N-Phenyl- cyanacetamid werden in 500 Teilen Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 60 °C wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 30 Teile Isoindolinfarbstoff (VI)
c) 50 Teile des Farbstoffs (VI) aus b) werden in einer Planetenkugelmühle (Füllung, 20 Achatkugeln: ø 1 cm und 20 Achatkugeln: ø 2 cm) 4 Stunden gemahlen. Das grüngelbe Mahlgut, dessen Primärteilchen nach elektronenmikroskopischen Aufnahmen kleiner als 0,1 μm sind, gibt beim Anreiben in einem Gemisch aus Lösungsmittel und Collodiumwolle Druckfarben, die sehr farbstarke Drucke mit neutral gelben Farbtönen liefern. Die Lichtechtheit dieser Drucke liegt auf hohem Niveau.
d) 45 Teile Farbstoff (VI) aus b) und 5 Teile der Verbindung werden in einer Planetenkugelmühle, wie bei c) angegeben, gemahlen. Das grüngelbe Mahlgut, dessen Primärteilchen nach elektronenmikroskopischen Aufnahmen ≦ωτ 0,1 μm sind, liefert NC-Druckfarben, die sehr farbstarke Drucke in neutral gelben Farbtönen mit guter Lasur liefern.
Beispiele 2 bis 24
Die Isoindolinfarbstoffe wurden entsprechend den Aufgaben in Beispiel 1 a) und 1 b) hergestellt, wobei anstelle von N-Phenylcyanacetamid die in der folgenden Tabelle angegebenen Cyanacetamide
NC-CH2-CONH-R8
und gegebenenfalls anstelle von Cyanacetamid die in der Tabelle angegebenen Cyanacetamide
NC-CH2-CONH-R7
verwendet werden.
Die erhaltenen Isoindolinfarbstoffe wurden nach den Angaben des Beispiels 1 c) und 1 d) gemahlen.
Beim Einarbeiten in Gemische aus Lösungsmittel und Druckfarbenbindemittel erhält man Druckfarben, deren Drucke ähnlich gute Eigenschaften haben wie die der Beispiele 1 c) und 1 d). Der Farbton der Drucke ist in Spalte 4 angegeben.
Beispiel 25
a) 21 Teile des Monoaddukts von Ethylenglykol an Diiminoisoindolin und 16 Teile N-Phenylcyanacetamid werden in 300 Teilen Methanol 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 27 Teile Monokondensationsprodukt der Formel (VIII)
b) 29 Teile Monokondensationsprodukt aus a) und 16 Teile N-Phenylcycanacetamid werden in 500 Teilen Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 60°C wird filtriert, mit Eisessig und Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 30 Teile Isoindolinfarbstoff der Formel (IX)
c) 50 Teile Farbstoff (IX) aus b) werden in einer Planetenkugelmühle, wie in Beispiel 1 c) angegeben, 4 Stunden gemahlen: Das braune Mahlgut, dessen Kristallitgröße nach elektronenmikroskopischen Aufnahmen kleiner als 0,1 μm ist, färbt NC-Druckfarben in sehr farbstarken, stark rotstichiggelbem Farbton an. Die Lichtechtheit der mit dieser Druckfarbe hergestellten Drucke liegt auf hohem Niveau.
d) 45 Teile Farbstoff (IX) aus b) und 5 Teile der Verbindung werden entsprechend den Angaben in Beispiel 1 d) in einer Planetenkugelmühle vier Stunden gemahlen. Das stark rotstichig gelbe Mahlgut, dessen Kristallitgröße nach elektronenmikroskopischer Aufnahme kleiner als 0,1 μm ist, färbt NC-Druckfarben in sehr farbstarken, stark rotstichig gelben Tönen mit guter Lasur an.
Beispiel 26 bis 41
Die Isolindolinfarbstoffe wurden entsprechend den Angaben in Beispiel 25 a) und 25 b) hergestellt, wobei anstelle von N-Phenylcyanacetamid die in der folgenden Tabelle angegebenen N-Arylcyanacetamide
NC-CH2CONH-R9  und
NC-CH2CONH-R10
verwendet werden.
Die erhaltenen Isoindolinfarbstoffe X wurden nach den Angaben des Beispiels 25 c) und 25 d) gemahlen. Beim Einarbeiten in Gemische aus Lösungsmittel und Druckfarbbindemittel erhält man Druckfarben, deren Drucke ähnlich gute Eigenschaften haben wie die der Beispiele 25 c) und 25 d). Der Farbton der Drucke ist in Spalte 4 angegeben.
Beispiel 42
Man verfährt wie in Beispiel 1 c) oder 1 d), verwendet jedoch den nach Beispiel 8 der EP-A 62 614 hergestellten Farbstoff der Formel Das Mahlgut liefert stark grünstichig gelbe Druckfarben mit guter Lasur.

Claims (5)

1. Isoindolinfarbstoffe enthaltende Druckfarben, dadurch gekennzeichnet, daß diese mindestens einen Isoindolinfarbstoff der allgemeinen Formel enthalten, worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl stehen und Phenyl und Benzyl gegebenenfalls durch nichtlöslich machende Gruppen substituiert sind und wobei der Farbstoff durch trockenes Mahlen zu Primärteilchen von 0,1 μm zerkleinert worden ist.
2. Druckfarbe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Isoindolinfarbstoff in Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln auf Teilchen 0,1 μm zerkleinert worden ist.
3. Druckfarbe gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Isoindolinfarbstoff in Gegenwart von 1 bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, einer Verbindung der Formel gemahlen worden ist, wobei in der Formel R3 C12- bis C18-Alkyl, C12- bis C18-Alkenyl, C8- bis C18-Alkoxypropyl oder -(CH2)3-O-(C2H4O)n--R4, worin R4 für C2- bis C8- Alkyl oder Phenyl und n für 1,2,3 oder 4 stehen und K 1,5-Naphthylen oder 4,4′-Diphenylmethan bedeuten.
4. Druckfarbe gemäß Anspruch 1, 2, oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Isoindolinfarbstoff in Gegenwart von 1 bis 100 Gew.-% bezogen auf Farbstoff, einer Verbindung der Formel gemahlen worden ist,
wobei R5 für steht.
5. Druckfarbe gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Isoindolinfarbstoff in Gegenwart von 1 bis 10 Gew.-% bezogen auf Farbstoff, einer Verbindung der Formel gemahlen worden ist, wobei R6 für -C13H27 steht.
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