DE3510038A1 - HYDROXYAMINOALCANES AND THEIR ALKOXYLATION PRODUCTS, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents
HYDROXYAMINOALCANES AND THEIR ALKOXYLATION PRODUCTS, THEIR PRODUCTION AND USEInfo
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Description
3510033 ί3510033 ί
Henkel KGaAHenkel KGaA
ZR-FE/PatenteZR-FE / patents
4000 Düsseldorf, den 15.03.19854000 Düsseldorf, March 15, 1985
Henkelstraße 67 Dr.Ms/NeHenkelstrasse 67 Dr.Ms/Ne
PatentanmeldungPatent application D 7127D 7127
"Hydroxyaminoalkane und deren Alkoxylierungsprodukte, ihre Herstellung und Verwendung" "Hydroxyaminoalkanes and their alkoxylation products, their preparation and use"
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Hydroxyaminoalkane und deren Alkoxylierungsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln.The present invention relates to hydroxyaminoalkanes and their alkoxylation products, a process for their production and their use in detergents, dishwashing detergents and cleaning agents.
Die neuen Hydroxyaminoalkane und deren Alkoxylierungsprodukte, im folgenden Hydroxyamine genannt, sind herstellbar aus ungesättigten längerkettigen Alkoholen oder aus Alkoholgemischen mit einem Gehalt an ungesättigten Alkoholen mit 8 bis 26 Kohlenstoffatomen, die man epoxidiert und anschließend unter Bildung von Hydroxyaminen mit Aminen umsetzt. Je nachdem, ob man von ausschließlich ungesättigten Alkoholen oder von Alkohol-Gemischen, die als wesentliche Bestandteile neben ungesättigten Alkoholen auch gesättigte Alkohole enthalten, ausgeht, erhält man Reaktionsgemische, die praktisch ausschließlich oder im wesentlichen aus Hydroxyaminen bestehen oder die - entsprechend dem Gehalt an gesättigten Alkoholen - einen mehr oder weniger großen Anteil an nichtumgesetzten gesättigten Alkoholen im Reaktionsgemisch enthalten. Die ungesättigten Alkohole oder Alkoholgemische werden epoxidiert. Die Epoxidierung nimmt man nach üblichen bekannten Verfahren, also zum Beispiel durch Einwirkenlassen von Wasserstoffperoxid oder von anderen peroxidischen Reagentien, zum Beispiel Persäure vor. Man erhält soThe new hydroxyaminoalkanes and their alkoxylation products, hereinafter referred to as hydroxyamines, can be prepared from unsaturated long-chain alcohols or from alcohol mixtures containing unsaturated alcohols with 8 to 26 carbon atoms, the is epoxidized and then reacted with amines to form hydroxyamines. Depending on whether you from exclusively unsaturated alcohols or from alcohol mixtures that are essential components in addition to unsaturated alcohols also contain saturated alcohols, results in reaction mixtures which consist practically exclusively or essentially of hydroxyamines or - according to the Content of saturated alcohols - a more or less large proportion of unreacted saturated Contains alcohols in the reaction mixture. The unsaturated alcohols or alcohol mixtures are epoxidized. The epoxidation is carried out by customary known methods, for example by allowing it to act Hydrogen peroxide or other peroxidic reagents, for example peracid. You get so
Patentanmeldung D7127 ~ ¥ ~ Henkel KGaAPatent application D7127 ~ ¥ ~ Henkel KGaA
' ZR-FE/Patente ' ZR-FE / Patents
Epoxyalkohole oder Reaktionsgemische mit einem Gehalt an Epoxyalkoholen, die entsprechend dem Gehalt an ungesättigten Alkoholen und der Lage und Anzahl der C-C-Doppelbindungen im Molekül Epoxysauerstoff enthalten. Vorzugsweise setzt man primäre ungesättigte Alkohole ein, die man epoxydiert. Setzt man diese Epoxyalkohole oder Epoxyalkoholgemische mit primären oder sekundären Aminen um, erhält man Hydroxyamine bzw. Reaktionsgemische mit einem Gehalt an Hydroxyaminen. Gewünschtenfalls lagert man an die Hydroxyamine bzw. an das die genannten Hydroxyamine enthaltende Reaktiongsgemisch Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an.Epoxy alcohols or reaction mixtures with a content of epoxy alcohols corresponding to the content of unsaturated alcohols and the position and number of C-C double bonds in the molecule contain epoxy oxygen. Preference is given to using primary unsaturated alcohols which are epoxidized. If you put this Epoxy alcohols or epoxy alcohol mixtures with primary or secondary amines to obtain hydroxyamines or Reaction mixtures containing hydroxyamines. If desired, one attaches to the hydroxyamines or the reaction mixture containing the hydroxyamines mentioned, ethylene oxide and / or propylene oxide.
Unter ungesättigten Alkoholen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Alkohole der Formel IFor the purposes of the present invention, unsaturated alcohols include alcohols of the formula I
CH--(CH9) - (CH=CH-CH0) - (CH0. -CH0OH (I)CH - (CH 9 ) - (CH = CH-CH 0 ) - (CH 0. -CH 0 OH (I)
j- 32p 2q2)r2 j- 32p 2q2) r2
mit 8 bis 26 Kohlenstoffatomen und den später zu erläuternden Bedeutungen für p, q und r zu verstehen, die eine oder mehrere Doppelbindungen in der Kohlenstoff atomkette enthalten, also zum Beispiel die von Dodecensäure, Tetradecensäure, Hexadecensäure, Octadecensäure, Eicosensäure, Docosensäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachidonsäure abgeleiteten Fettalkohole und die derartige ungesättigten Alkohole in nennenswerten Mengen, d. h. zu etwa wenigstens 50 Gew.-% enthaltenden Fettalkoholgemischen, die sich von den Fettsäuren natürlicher öle und Fette, wie zum Beispiel Palmöl, Erdnußöl, Baumwollsaatöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Leinöl, Rüböl, Fischöl ableiten.with 8 to 26 carbon atoms and the meanings for p, q and r to be explained later, which contain one or more double bonds in the carbon atom chain, for example those of Dodecenoic acid, tetradecenoic acid, hexadecenoic acid, octadecenoic acid, eicosenoic acid, docosenoic acid, linoleic acid, Linolenic acid, arachidonic acid derived fatty alcohols and the unsaturated alcohols of this kind in significant amounts Quantities, d. H. to about at least 50 wt .-% containing fatty alcohol mixtures, which differ from the fatty acids natural oils and fats, such as palm oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil, Derive linseed oil, rapeseed oil, fish oil.
Die primären oder sekundären Amine, die man mit den epoxidierten Alkoholen zu den Hydroxyaminen umsetzt, entsprechen der Formel IIThe primary or secondary amines that are reacted with the epoxidized alcohols to form the hydroxyamines, correspond to formula II
Patentanmeldun;Patent application;
lg D 7127 lg D 7127
Henkel KGaA ZR-FE/PatenteHenkel KGaA ZR-FE / patents
R1NHR2 R 1 NHR 2
(ID,(ID,
1 2
worm R und R die später angegebene Bedeutung haben.1 2
worm R and R have the meaning given below.
Beispiele für geeignete Amine sind Monoethanolamin, Diethanolamin, Monobutylamin, Dibutylamin, Ethylendiamin, Diethylentriamin, Methyldiethylentriamin, Propylendiamin, Dimethylpropylendiamin, Methyldipropylentriamin, Methylamin, Dimethylamin, wobei die beiden zuletzt genannten Amine zweckmäßigerweise unter Druck oder mittels Durchleiten durch die Epoxyalkohole umgesetzt werden. Bei der umsetzung von primären Aminen mit den Epoxyalkoholen entstehen in untergeordneten Mengen Hydroxyamine aus 2 Molekülen Epoxyalkohol und einem Molekül Amin.Examples of suitable amines are monoethanolamine, diethanolamine, monobutylamine, dibutylamine, ethylenediamine, Diethylenetriamine, methyldiethylenetriamine, propylenediamine, dimethylpropylenediamine, methyldipropylenetriamine, Methylamine, dimethylamine, the last two amines mentioned expediently under pressure or reacted by passing them through the epoxy alcohols. When converting primary amines with the epoxy alcohols, minor amounts of hydroxyamines are formed from 2 molecules of epoxy alcohol and one molecule of amine.
Die erfindungsgemäßen Hydroxyamine entsprechen in erster Näherung der Formel IIIAs a first approximation, the hydroxyamines according to the invention correspond to formula III
CH,-(CH0) - !-CH-CH-CH0-J -(CH.,) -CH0-OHCH, - (CH 0 ) -! -CH-CH-CH 0 -J - (CH.,) -CH 0 -OH
O Z p ; ; ι Z ι ZTZ OZ p; ; ι Z ι ZTZ
I ι 2 OH NR RI ι 2 OH NR R
(III) ,(III),
worin R die Bedeutung C.-C.-Alkyl, C3-C18-, vorzugsweise C0-C.-Hydroxyalkyl, C0-C1R-, vorzugsweise C0-C4-Aminoalkyl, Polyaminopolyalkyl, wobei der Polyaminopoly-wherein R means C.-C.-alkyl, C 3 -C 18 -, preferably C 0 -C. -hydroxyalkyl, C 0 -C 1R -, preferably C 0 -C 4 -aminoalkyl, polyaminopolyalkyl, the polyaminopoly-
alkylrest N-substituiert sein kann, und R die Bedeutung C1-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl, C3-C4-Aminoalkyl und Wasserstoff hat und ρ = 1 bis 9, q = 1 bis 6, r = bis 12, p+3q+r=8 bis 26 bedeuten. Die Stellung der Hydroxyl- und der Aminogruppe in Formel III kann auch vertauscht sein.alkyl radical can be N-substituted, and R has the meaning C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -hydroxyalkyl, C 3 -C 4 -aminoalkyl and hydrogen and ρ = 1 to 9, q = 1 to 6, r = to 12, p + 3q + r = 8 to 26 mean. The position of the hydroxyl and amino groups in formula III can also be interchanged.
Hydroxyamine, die sich von ungesättigten Alkoholen oder Alkoholgemischen mit einer Jodzahl im Bereich von 40 bis 180, vorzugsweise im Bereich von 80 bis 110 ablei-Hydroxyamines, which are different from unsaturated alcohols or alcohol mixtures with an iodine number in the range of 40 up to 180, preferably in the range from 80 to 110
Patentanmeldung ρ 7127 -X- Henkel KGaAPatent application ρ 7127 -X- Henkel KGaA
ZR-FE/PatenteZR-FE / patents
ten, weisen besonders interessante Eigenschaften auf; auch Hydroxyamine, an die man Ethylenoxid und/oder Propylenoxid angelagert hat, haben wertvolle Eigenschaften. Beispielsweise bewirken die neuen Hydroxyamine bzw. die diese enthaltenden Reaktionsgemische in Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln eine deutliche Verstärkung der reinigenden Wirkung; daneben bewirken sie, daß Textilien, die man mit einem die Hydroxyamine enthaltenden Waschmittel gewaschen hat, zusätzlich einen erwünschten vollen und weichen Griff erhalten.ten, have particularly interesting properties; also hydroxyamines, to which one ethylene oxide and / or Propylene oxide has valuable properties. For example, the new hydroxyamines cause and the reaction mixtures containing them in detergents, dishwashing detergents and cleaning agents have a significant impact Reinforcement of the cleansing effect; in addition, they cause textiles that one with one the hydroxyamines containing detergent has also received a desired full and soft handle.
Besonders gute waschkraftverstärkende und wäscheweichmachende Eigenschaften weist ein Produkt auf, das man durch Umsetzen von 9,10-Epoxystearylalkohol, erhalten durch Epoxidieren von Oleylalkohol, mit Monoethanolamin hergestellt hat.Particularly good detergency boosters and fabric softeners Properties has a product obtained by reacting 9,10-epoxystearyl alcohol by epoxidizing oleyl alcohol, with monoethanolamine.
Zur Herstellung der Hydroxyamine der Formel III bzw. dieser enthaltenden Reaktionsgemische geht man von ungesättigten Alkoholen oder Alkoholgemischen mit einem Gehalt an ungesättigten Alkoholen der Formel I aus, die man epoxidiert und anschließend mit einem Amin der Formel II in inerter Atmosphäre bei erhöhten Temperaturen umsetzt, bis das Epoxid zu wenigstens etwa 80 % umgesetzt ist. Eventuell nicht umgesetztes Ausgangsmaterial trennt man durch Destillation, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, ab. Um möglichst hellfarbige Reaktionsprodukte zu erhalten, nimmt man die Umsetzung des Epoxyalkohols mit dem Amin zweckmäßigerweise in Gegenwart eines Reduktionsmittels, beispielsweise Phosphinsäure vor. Zur Modifizierung der Eigenschaften der Hydroxyamine ist es in vielen Fällen vorteilhaft, an die Hydroxyamine Ethylenoxid und/oder Propylenoxid anzulagern.For the preparation of the hydroxyamines of the formula III or reaction mixtures containing these, one starts from unsaturated alcohols or alcohol mixtures containing unsaturated alcohols of the formula I from the it is epoxidized and then with an amine of the formula II in an inert atmosphere at elevated temperatures reacted until at least about 80% of the epoxy is reacted. Possibly unreacted starting material it is separated off by distillation, if appropriate under reduced pressure. To be as light-colored as possible To obtain reaction products, the reaction of the epoxy alcohol with the amine is expediently taken Presence of a reducing agent, for example phosphinic acid. To modify the properties of the hydroxyamines, it is advantageous in many cases to add ethylene oxide and / or propylene oxide to the hydroxyamines to accumulate.
Patentanmeldung D7127 -Sf- Henkel KGaAPatent application D7127 -Sf- Henkel KGaA
ZR-FE/PatenteZR-FE / patents
Je nachdem, ob man Mono-, Di- oder Polyamine mit dem Epoxyalkohol umsetzt, lassen sich Hydroxyamine herstellen, die pro Aminmolekül einen, zwei oder mehrere Epoxyalkoholreste im Molekül enthalten. Durch Auswahl der Amine und deren molares Verhältnis bei der Umsetzung mit dem Epoxyalkohol lassen sich daher außer den Hydroxyaminen der Formel III, die für das Reaktionsprodukt von Epoxyalkohol und Monoamin gilt, andere Hydroxyamine herstellen, deren Formel sich in analoger Weise aus der Formel III herleiten läßt.Depending on whether mono-, di- or polyamines are reacted with the epoxy alcohol, hydroxyamines can be produced, which contain one, two or more epoxy alcohol radicals per amine molecule in the molecule. By choice the amines and their molar ratio in the reaction with the epoxy alcohol can therefore also be used Hydroxyamines of the formula III, which applies to the reaction product of epoxy alcohol and monoamine, other hydroxyamines produce whose formula can be derived in an analogous manner from formula III.
Patentanmeldung D7127 - ß/ - Henkel KGaAPatent application D7127 - ß / - Henkel KGaA
ZR-FE/PatenteZR-FE / patents
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung einiger erfindungsgemäßer Hydroxyamine. 5The following examples describe the preparation of some hydroxyamines according to the invention. 5
1 Mol (337,9 g) Oleylalkohol wurde zu 9,10-Epoxystearylalkohol (Epoxidzahl 4,52) epoxidiert, der Epoxyalkohol zusammen mit 0,083 g 50-gewichtsprozentiger Phosphinsäure und 1 Mol (61,1 g) Monoethanolamin unter Rühren und Stickstoffabdeckung 7 Stunden auf 220 0C erhitzt. Die Epoxidzahl war auf 0,073 gefallen. Man destillierte bei 0,1 mbar bei einer Sumpftemperatur von bis zu 200 0C 18,2 g Vorlauf ab und erhielt 380,9 g einer gelben Flüssigkeit mit einer Epoxidzahl von 0,068, einer Säurezahl von 1,04, einer Aminzahl von 125,0 und einer Hydroxylzahl von 540,5. Ein Waschmittel auf Basis von nichtionischen Tensiden, das 7,5 Gew.-% des Hydroxyamins von Beispiel 1 enthält, zeigte im Vergleich zu einem Waschmittel ohne diesen Zusatz eine größere Waschkraft und wascheweichmachende Eigenschaften. 1 mole (337.9 g) of oleyl alcohol was epoxidized to 9,10-epoxystearyl alcohol (epoxide number 4.52), the epoxy alcohol together with 0.083 g of 50 percent strength by weight phosphinic acid and 1 mole (61.1 g) of monoethanolamine with stirring and a nitrogen blanket for 7 hours heated to 220 0 C. The epoxy number had dropped to 0.073. Was distilled at 0.1 mbar at a bottom temperature of up to 200 0 C 18.2 g of first runnings and received 380.9 g of a yellow liquid having an epoxide number of 0.068, an acid value of 1.04, an amine number of 125.0 and a hydroxyl number of 540.5. A detergent based on nonionic surfactants which contains 7.5% by weight of the hydroxyamine from Example 1 showed greater detergency and softening properties compared to a detergent without this additive.
209,3 g des Produkts von Beispiel 1 wurden bei 120 0C im Autoklaven mit 22 g Ethylenoxid innerhalb von 2,5 Stunden bei einem Druck von 3 bis 7 bar umgesetzt. Man erhält 213 g einer dunkelgelben, klaren, hochviskosen Flüssigkeit mit einer Aminzahl von 120 und einer Hydroxylzahl von 510.209.3 g of the product from Example 1 were reacted at 120 ° C. in an autoclave with 22 g of ethylene oxide within 2.5 hours at a pressure of 3 to 7 bar. 213 g of a dark yellow, clear, highly viscous liquid with an amine number of 120 and a hydroxyl number of 510 are obtained.
Patentanmeldung 07127 - Ί/'- Henkel KGaAPatent application 07127 - Ί / '- Henkel KGaA
' ZR-FE/Patcnte ' ZR-FE / Patcnte
184,2 g des Produktes von Beispiel 1 wurden wie in Beispiel 2 beschrieben mit 25,5 g Propylenoxid innerhalb
von 2,3 Stunden bei 3 bis 6 bar umgesetzt. Man erhielt 209 g einer gelbbraunen, klaren, viskosen
Flüssigkeit mit einer Aminzahl von 114 und einer Hydroxylzahl von 481.
10184.2 g of the product from Example 1 were reacted as described in Example 2 with 25.5 g of propylene oxide within 2.3 hours at 3 to 6 bar. 209 g of a yellow-brown, clear, viscous liquid with an amine number of 114 and a hydroxyl number of 481 were obtained.
10
396,6 g (0,88 Mol) eines von Fischöl stammenden epoxidierten Fettalkoholgemisches (Epoxidzahl 3,55) wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 59,2 g (0,97 Mol) Monoethanolamin innerhalb von 7 Stunden bei 180 0C umgesetzt. Bei 1,5 bis 3,5 mbar wurden 53,1 g Vorlauf abdestilliert. Man erhielt 382,2 g einer braunen viskosen Flüssigkeit mit einer Aminzahl von 115,5,396.6 g (0.88 mol) of an originating from fish oil epoxidized fatty alcohol mixture (epoxy value 3.55) were prepared as described in Example 1, 59.2 g (0.97 mole) of monoethanolamine in about 7 hours at 180 0 C. implemented. At 1.5 to 3.5 mbar, 53.1 g of first runnings were distilled off. 382.2 g of a brown viscous liquid with an amine number of 115.5 were obtained,
einer Säurezahl von 0,0 und einer Epoxidzahl von 0,25.an acid number of 0.0 and an epoxide number of 0.25.
403,5 g (0,895 Mol) des epoxidierten Fischölalkohols403.5 grams (0.895 moles) of the epoxidized fish oil alcohol
von Beispiel 4 wurden mit 104,5 g (0,985 Mol) Diethanolamin bei 220 0C innerhalb von 6 Stunden umgesetzt. Bei 0,2 bis 0,3 mbar wurden 96,4 g Vorlauf abdestilliert. Man erhielt 488,8 g einer dunkelbraunen, viskosen Flüssigkeit mit einer Aminzahl von 91,8, einer Säurezahl von 0,13 und einer Epoxidzahl von 0,58.C of Example 4 was reacted over 6 hours with 104.5 g (0.985 mole) of diethanolamine in 220 0th At 0.2 to 0.3 mbar, 96.4 g of first runnings were distilled off. 488.8 g of a dark brown, viscous liquid with an amine number of 91.8, an acid number of 0.13 and an epoxide number of 0.58 were obtained.
In gleicher Weise, wie zuvor beschrieben, wurden epoxidierter Docosenalkohol mit Monoethanolamin und Diethanolamin sowie epoxidierter Stearylalkohol mit Monobutylamin und Dibutylamin bei mindestens 200 0CIn the same manner as described above, were epoxidized Docosenalkohol with monoethanolamine and diethanolamine, as well as epoxidized stearyl alcohol with monobutylamine and dibutylamine at least 200 0 C.
Patentanmeldung D7127 - S^'- Henkel KGaAPatent application D7127 - S ^ '- Henkel KGaA
ZR-FE/PatenteZR-FE / patents
umgesetzt. Man erhielt Umsetzungsprodukte mit ähnlichen Eigenschaften.implemented. Reaction products with similar properties were obtained.
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