DE3504680A1 - Novel ethers of 2-hydroxyimidazole, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them - Google Patents

Novel ethers of 2-hydroxyimidazole, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them

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DE3504680A1
DE3504680A1 DE19853504680 DE3504680A DE3504680A1 DE 3504680 A1 DE3504680 A1 DE 3504680A1 DE 19853504680 DE19853504680 DE 19853504680 DE 3504680 A DE3504680 A DE 3504680A DE 3504680 A1 DE3504680 A1 DE 3504680A1
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Inventor
Hans-Heiner Dr. Lautenschläger
Gerrit Dr. 5024 Pulheim Prop
Werner Dr. 5030 Hürth Rücker
Andreas Dr. 5010 Bergheim Sauer
Dieter Dr. 3000 Hannover Weiser
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A Natterman und Cie GmbH
Original Assignee
A Natterman und Cie GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/70—One oxygen atom

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

The invention relates to novel ethers of 2-hydroxyimidazole of the general formula I <IMAGE> to processes for their preparation and to their use as an active compound in medicaments.

Description

Titel: Neue Ether des 2-Hydroxyimidazols, Ver-Title: New ethers of 2-hydroxyimidazole, Ver

fahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate. proceed to their manufacture and pharmaceutical products containing them Preparations.

Beschreibung Die vorlieyende Erfindung betrifft neue Ether des 2-Hydroxyimidazols mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoff in Arzneimitteln. Sie können insbesondere zur Behandluny von thromboembolischen, entzündlichen, atherosklerotischen und allgemein mit dem Lipidstoffwechsel zusammenhängenden Krankheiten eingesetzt werdn.Description The present invention relates to new ethers of 2-hydroxyimidazole with valuable pharmacological properties, as well as processes for their manufacture and their use as an active ingredient in pharmaceuticals. You can use in particular to Treatment of thromboembolic, inflammatory, atherosclerotic and general diseases related to lipid metabolism are used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel I worin die Summe aus m + n eine ganze Zahl von 0-9 ist, während X entweder eine einfache Bindung oder Sauerstoff, -O-C0-0-, -C0-0-, -CO-NR7-, -0-CO-, -0-CO-NR7- bedeutet. R1, R2, R3 können gleich oder verschieden sein und unabhängig voneinander Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes bzw. cyclisches Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen sowie mit p gleich 0, 1, 2 darstellen, wobei R1 und R2 zusammen mit den Kohlenstoffatomen in 4- und 5-Position des Imidazolringes auch Bestandteile eines carbocyclischen fünf-oder sechsyliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Ringes sein können, der ebenfalls durch R8, R9 substituiert sein kann. R4, R5 können gleich oder verschieden sein und bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Alkyl mit 1-9 Kohlenstoffatomen. R6 steht für ein lineares oder verzweiytes bzw. cyclisches, gesättigtes oder ungegesättigtes Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen oder für Wasserstoff, Alkali (wenn X = -CO-O-) sowie fflr (mit s gleich 0-2 und t gleich 0 oder 2) oder für l-Phenylethyl. R7 bedeutet Wasserstoff, Hydroxy (wenn X gleich -CO-NR7-), Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen. R8, R91 R10, Rll können gleich oder verschieden sein und bedeuten unabhänyig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro-, Acetamino-, Hydroxygruppe, Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder zusammen (R8+R9; R10+R11) Methylendioxy. Ausgeschlossen von der Erfindung sind Verbindungen der Formel I, bei denen X -CO-O- oder -CO-NR7- bedeutet und gleichzeitig R1, R2, R3 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, geradkettiges oder verzweiytes oder cyclisches Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen sowie mit p gleich 0, 1, 2 bedeuten, R4, R5 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Phenyl, Alkyl mit 1-9 Kohlenstoffatomen stehen und R6 lineares oder verzweigtes, gesättigtes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, Alkali (X gleich -CO-0-) bedeutet.The compounds according to the invention correspond to the general formula I. where the sum of m + n is an integer from 0-9, while X is either a single bond or oxygen, -O-C0-0-, -C0-0-, -CO-NR7-, -0-CO- , -0-CO-NR7- means. R1, R2, R3 can be identical or different and independently of one another are hydrogen, straight-chain or branched or cyclic alkyl with 1-6 carbon atoms and where p is 0, 1, 2, where R1 and R2 together with the carbon atoms in the 4- and 5-position of the imidazole ring can also be components of a carbocyclic five- or six-membered aromatic or partially hydrogenated ring which is also substituted by R8, R9 can. R4, R5 can be identical or different and are independently hydrogen, phenyl, alkyl with 1-9 carbon atoms. R6 stands for a linear or branched or cyclic, saturated or unsaturated alkyl or hydroxyalkyl with 1-20 carbon atoms or for hydrogen, alkali (when X = -CO-O-) and fflr (with s being 0-2 and t being 0 or 2) or for l-phenylethyl. R7 denotes hydrogen, hydroxy (when X is -CO-NR7-), alkyl with 1-4 carbon atoms. R8, R91, R10, R11 can be the same or different and are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, acetamino, hydroxyl, alkyl with 1-3 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy with 1-3 carbon atoms or together (R8 + R9; R10 + R11) methylenedioxy. Excluded from the invention are compounds of the formula I in which X denotes -CO-O- or -CO-NR7- and at the same time R1, R2, R3, identically or differently and independently of one another, are hydrogen, straight-chain or branched or cyclic alkyl with 1-6 Carbon atoms as well where p is 0, 1, 2, R4, R5, identically or differently and independently of one another, are hydrogen, phenyl, alkyl with 1-9 carbon atoms and R6 is linear or branched, saturated alkyl with 1-6 carbon atoms, hydrogen, alkali (X is equal to -CO-0-).

Erfindunysgemäße Verbindungen sind beispielsweise 2-Methoxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Ethoxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Propoxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Butoxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Pentyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Hexyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Heptyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Octyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Nonyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Decyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 4,5-Diphenyl-2-methoxy-1-methyl-imidazol 4,5-Diphenyl-2-ethoxy-1-methyl-imidazol 4,5-Diphenyl-1-methyl-2-propoxy-imidazol 2-Butoxy-4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol 4 , 5-Diphenyl-l-me thyl-2-pen tyloxy- imidazol 4,5-Diphenyl-2-hexyloxy-1-methyl-imidazol 4,5-Diphenyl-2-heptyloxy-l-methyl-imidazol 4,5-Diphenyl-1-methyl-2-octyloxy-imidazol 4 ,5-Diphenyl-l-methyl-2-nonyloxy-imidazol 2-Decyloxy-4,5-diphenyl-l-methyl-imidazol 1,5-Diphenyl-2-methoxy-4-methyl-imidazol 1,5-Diphenyl-2-ethoxy-4-methyl-imidazol 1,5-Diphenyl-4-methyl-2-propoxy-imidazol 2-Butoxy-1,5-diphenyl-4-methyl-imidazol 1, 5-Diphenyl-4-me thyl-2-pentyloxy-imidazol 1,5-Diphenyl-2-hexyloxy-4-methyl-imidazol l,5-Diphenyl-2-heptyloxy-4-methyl-imidazol 1,5-Diphenyl-4-methyl-2-octyloxy-imidazol 1,5-Diphenly-4-methyl-2-nonyloxy-imidazol 2-Decyloxy-1,5-diphenyl-4-methyl-imidazol l-Cyclohexyl-4 ,5-diphenyl-2-methoxy-imidazol 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-ethoxy-imidazol l-Cyclohexyl-4 ,5-diphenyl-2-propoxy-imidazol 2-Butoxy-1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-pentyloxy-imidazol 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-hexyloxy-imidazol 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-heptyloxy-imidazol l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-octyloxy-imidazol l-Cyclohexyl-4 ,5-diphenyl-2-nonyloxy-imidazol l-Cyclohexyl-2-decyloxy-4,5-diphenyl-imidazol 1,4-Diphenyl-2-methoxy-imidazol 1,4-Diphenyl-2-ethoxy-imidazol 1,4-Diphenyl-2-propoxy-imidazol 2-Butoxy-1,4-diphenyl-imidazol 1,4-Diphenyl-2-pentyloxy-imidazol 1, 4-Diphenyl-2-hexyloxy- imidazol 1,4-Diphenyl-2-heptyloxy-imidazol 1,4-Diphenyl-2-octyloxy-imidazol 1,4-Diphenyl-2-nonyloxy-imidazol 2-Decyloxy-1,4-diphenyl-imidazol 1,5-Diphenyl-2-methoxy-imidazol 1,5-Diphenyl-2-ethoxy-imidazol 1,5-Diphenyl-2-propoxy-imidazol 2-Butoxy-1,5-diphenyl-imidazol l,5-Diphenyl-2-pentyloxy-imidazol 1, 5-Diphenyl-2-hexyloxy- imidazol 1,5-Diphenyl-2-heptyloxy-imidazol 1,5-Diphenyl-2-octyloxy-imidazol l,5-Diphenyl-2-nonyloxy-imidazol 2-Decyloxy-l 5-diphenyl-imidazol 2-Methoxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Etho xy-l-phenyl-be nz imid azol l-Phenyl-2-propoxy-benzimidazol 2-Butoxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Pentyloxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Hexyloxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Heptyloxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Octyloxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Nonyloxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Decyloxy-1-phenyl-benzimidazol 2-Octyloxy-l-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzimidazol l-Benzyl-2-methoxy-benzimidazol l-Benzyl-2-e thoxy-benz imidazol l-Benzyl-2-propoxy-benzimidazol l-Benzyl-2-butoxy-benzimidazol l-Benzyl-2-pentyloxy-benzimidazol l-Benzyl-2-hexyloxy-benzimidazol l-Benzyl-2-heptyloxy-benzimidazol l-Benzyl-2-octyloxy-benzimidazol l-Benzyl-2-nonyloxy-benzimidazol l-Benzyl-2-decyloxy-benzimidazol 2-Benzyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Benzyloxy-4 , 5-diphenyl-l-me thyl-imidazol 2-Benzyloxy-4,5-diphenyl-l-cyclohexyl-imidazol 2-Benzyloxy-1,4-diphenyl-imidazol 2-Benzyloxy-l-phenyl-benzimidazol 2-Benzyloxy-1,5-diphenyl-imidazol 2-Benzyloxy-1,5-diphenyl-4-methyl-imidazol 2-Allyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-(7-Octanyloxy)-1,4,5-triphenyl-imidazol L-(8-Nonenyloxy)-1,4,5-triphenyl-iidazo 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-ethanol 3-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-butanol 5-( 1,4 ,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-pentanol 6-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-hexanol 7-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-heptanol 8-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-octanol 9-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-decanol 2-(l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazo1-2-yloxy)-ethanol 3-( l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-butanol 5-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pentanol 6-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-hexanol 7-( 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-heptanol 8- ( l-Cyc lohexyl-4 , 5-d iphenyl-i'nidazol-2-yloxy) -octanol 9-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazo1-2-yloxy)-decanol 2.-(4,5-Diphenyl-l-rnethyl-imidazol-2-yloxy)-ethanol a-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-propanol 4-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-butanol 5-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazo1-2-yloxy)-pentanol 6-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-hexanol 7-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-heptanol 8-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octanol 9-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-decanol 2-( l'5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-ethanol 3-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-butanol 5-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-pentanol 6-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-hexanol 7-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-heptanol 8- (1 ,5-Diphenyl-4-metiiyl-imidazol-2-yloxy)-octanol 9-( 1 5-Diphenyl-4-methyl- imidazol-2-yloxy )-nonanol 10-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-decanol 2-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-ethanol 3-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-butanol 5-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pentanol 6-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-hexanol 7-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-heptanol 8-( l,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octanol 9-(l ,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-decanol 2-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-ethanol 3-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-butanol 5-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pentanol 6-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-hexanol 7-(l,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-heptanol 8-( 1 ,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octanol 9-( 1 ,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-decanol 2-( l-Benzyl-4 , 5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-ethanol 3-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-butanol 5-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pentanol 6-( l-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-hexanol 7-( l-Benzyl-4 ,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-heptanol 8-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octanol 9-(l-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-decanol 2-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-ethanol 3-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-butanol 5-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-pentanol 6-(1-Phenyl-benzimidazol-yloxy)-hexanol 7-(1-Phenyl-benzimidazol-yloxy)-heptanol 8-(1-Phenyl-benzimidazol-yloxy)-octanol 9-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-decanol 2-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-ylOxy)-ethanol 3-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetranydrobenzimidazol-2-yloxy)-propanol 4-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy)-butanol 5-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy)-pentanol 6-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy)-hexanol 7-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy)-heptanol 8-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy)-octanol 9-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy)-nonanol 10-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzilaidazol-2-yloxy)-decanol und die Ester dieser Alkohole mit z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Dodecansäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Hexadecansäure, Heptadecansäure, Octadecansäure, Nonadecansäure, Eicosansäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zimtsäure sowie die Ether der oben genannten Alkohole mit z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohöl, Phenylethylalkohol, die Monoether mit Glykol, Propandiol Butandiol.Compounds according to the invention are, for example, 2-methoxy-1,4,5-triphenyl-imidazole 2-ethoxy-1,4,5-triphenyl-imidazole, 2-propoxy-1,4,5-triphenyl-imidazole, 2-butoxy-1,4,5-triphenyl-imidazole 2-pentyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole, 2-hexyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole, 2-heptyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole 2-octyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole, 2-nonyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole, 2-decyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole 4,5-Diphenyl-2-methoxy-1-methyl-imidazole 4,5-Diphenyl-2-ethoxy-1-methyl-imidazole 4,5-diphenyl-1-methyl-2-propoxy-imidazole 2-butoxy-4,5-diphenyl-1-methyl-imidazole 4,5-Diphenyl-1-methyl-2-pen tyloxy-imidazole 4,5-Diphenyl-2-hexyloxy-1-methyl-imidazole 4,5-diphenyl-2-heptyloxy-1-methyl-imidazole 4,5-diphenyl-1-methyl-2-octyloxy-imidazole 4,5-Diphenyl-1-methyl-2-nonyloxy-imidazole 2-decyloxy-4,5-diphenyl-1-methyl-imidazole 1,5-diphenyl-2-methoxy-4-methyl-imidazole 1,5-diphenyl-2-ethoxy-4-methyl-imidazole 1,5-diphenyl-4-methyl-2-propoxy-imidazole 2-butoxy-1,5-diphenyl-4-methyl-imidazole 1,5-Diphenyl-4-methyl-2-pentyloxy-imidazole 1,5-Diphenyl-2-hexyloxy-4-methyl-imidazole 1,5-Diphenyl-2-heptyloxy-4-methyl-imidazole 1,5-Diphenyl-4-methyl-2-octyloxy-imidazole 1,5-diphenly-4-methyl-2-nonyloxy-imidazole 2-decyloxy-1,5-diphenyl-4-methyl-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-methoxy-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-ethoxy-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-propoxy-imidazole, 2-butoxy-1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-pentyloxy-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-hexyloxy-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-heptyloxy-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-octyloxy-imidazole 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-2-nonyloxy-imidazole 1-Cyclohexyl-2-decyloxy-4,5-diphenyl-imidazole 1,4-Diphenyl-2-methoxy-imidazole 1,4-Diphenyl-2-ethoxy-imidazole 1,4-Diphenyl-2-propoxy-imidazole 2-butoxy-1,4-diphenyl-imidazole 1,4-diphenyl-2-pentyloxy-imidazole 1, 4-diphenyl-2-hexyloxy- imidazole 1,4-diphenyl-2-heptyloxy-imidazole 1,4-diphenyl-2-octyloxy-imidazole 1,4-diphenyl-2-nonyloxy-imidazole 2-decyloxy-1,4-diphenyl-imidazole 1,5-diphenyl-2-methoxy-imidazole 1,5-diphenyl-2-ethoxy-imidazole 1,5-diphenyl-2-propoxy-imidazole 2-butoxy-1,5-diphenyl-imidazole 1,5-diphenyl-2-pentyloxy-imidazole 1,5-Diphenyl-2-hexyloxy-imidazole 1,5-Diphenyl-2-heptyloxy-imidazole 1,5-Diphenyl-2-octyloxy-imidazole 1,5-Diphenyl-2-nonyloxy-imidazole 2-decyloxy-1,5-diphenyl-imidazole 2-methoxy-1-phenyl-benzimidazole 2-ethoxy-1-phenyl-benz imid azole 1-phenyl-2-propoxy-benzimidazole 2-butoxy-1-phenyl-benzimidazole 2-pentyloxy-1-phenyl-benzimidazole 2-hexyloxy-1-phenyl-benzimidazole 2-heptyloxy-1-phenyl-benzimidazole 2-octyloxy-1-phenyl-benzimidazole, 2-nonyloxy-1-phenyl-benzimidazole, 2-decyloxy-1-phenyl-benzimidazole 2-octyloxy-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzimidazole 1-benzyl-2-methoxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-ethoxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-propoxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-butoxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-pentyloxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-hexyloxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-heptyloxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-octyloxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-nonyloxy-benzimidazole 1-Benzyl-2-decyloxy-benzimidazole 2-Benzyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole 2-Benzyloxy-4,5-diphenyl-1-methyl-imidazole 2-Benzyloxy-4,5-diphenyl-1-cyclohexyl-imidazole 2-Benzyloxy-1,4-diphenyl-imidazole 2-benzyloxy-1-phenyl-benzimidazole, 2-benzyloxy-1,5-diphenyl-imidazole, 2-benzyloxy-1,5-diphenyl-4-methyl-imidazole 2-allyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole 2- (7-octanyloxy) -1,4,5-triphenyl-imidazole L- (8-nonenyloxy) -1,4,5-triphenyl-iidazo 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -ethanol 3- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -propanol 4- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -butanol 5- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanol 9- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -nonanol 10- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanol 2- (1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazo1-2-yloxy) -ethanol 3- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propanol 4- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butanol 5- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (1-Cyc lohexyl-4, 5-diphenyl-i'nidazol-2-yloxy) octanol 9- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -nonanol 10- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazo1-2-yloxy) -decanol 2 .- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -ethanol α- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -propanol 4- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -butanol 5- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazo1-2-yloxy) -pentanol 6- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanol 9- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -nonanol 10- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -decanol 2- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -ethanol 3- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -propanol 4- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -butanol 5- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (1, 5-diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanol 9- (1 5-diphenyl-4-methyl- imidazol-2-yloxy) nonanol 10- (1,5-diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -decanol 2- (1,4-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -ethanol 3- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propanol 4- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butanol 5- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanol 9- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -nonanol 10- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanol 2- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -ethanol 3- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propanol 4- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butanol 5- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanol 9- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -nonanol 10- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanol 2- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -ethanol 3- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propanol 4- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butanol 5- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanol 9- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -nonanol 10- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanol 2- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -ethanol 3- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -propanol 4- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -butanol 5- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1-Phenyl-benzimidazol-yloxy) -hexanol 7- (1-Phenyl-benzimidazol-yloxy) -heptanol 8- (1-Phenyl-benzimidazol-yloxy) -octanol 9- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -nonanol 10- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -decanol 2- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) -ethanol 3- (1-phenyl-4,5,6,7-tetranydrobenzimidazol-2-yloxy) propanol 4- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) butanol 5- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) -pentanol 6- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) -hexanol 7- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) -heptanol 8- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) -octanol 9- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) nonanol 10- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzilaidazol-2-yloxy) decanol and the esters of these alcohols with e.g. formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, Valeric acid, caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, Undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, Heptadecanoic acid, octadecanoic acid, nonadecanoic acid, eicosanoic acid, oleic acid, linoleic acid, Linolenic acid, benzoic acid, salicylic acid, cinnamic acid and the ethers of the above Alcohols with e.g. methanol, ethanol, propanol, butanol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol, the monoethers with glycol, propanediol butanediol.

Erfindungsgemäße Verbindungen sind ebenfalls Ester der oben genannten Alkohole mit Kohlensäurederivaten, wie z.B.Compounds according to the invention are also esters of the abovementioned Alcohols with carbonic acid derivatives, e.g.

l-Benzyl-4,5-diphenyl-2-(8-methylcarbamoyloxy-octyloxy)-imidazol 2-(8-Dimethylcarbamoyloxy-octyloxy)-1,4,5-triphenylimidazol 2-(4-Butylcarbamoyloxy-butoxy)-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-(8-Ethoxyzarbonyloxy-octyloxy)-1,4,5-triphenylimidazol Zu den erfindungsgemäßen Verbindungen gehören auch: l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxyessigsäure 3-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-valeriansäure t-(l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(1-Phenyl-benzimidazo1-2-yloxy)-önanthsäure 8-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11- ( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-undecansäure 8-(1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzimidazol-2-yloxy)-cap rylsäure sowie deren Natrium- und Kaliumsalze, Ester mit z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol sowie deren Vertreter mit Substitution am Arylrest, wie z.B. 8-Al-(4-Fluorphenyl)-benzirnidazol-2-yloxy7-caprylsäure-isopropylester.1-Benzyl-4,5-diphenyl-2- (8-methylcarbamoyloxy-octyloxy) -imidazole 2- (8-dimethylcarbamoyloxy-octyloxy) -1,4,5-triphenylimidazole 2- (4-butylcarbamoyloxy-butoxy) -1,4,5-triphenyl-imidazole 2- (8-ethoxyzarbonyloxy-octyloxy) -1,4,5-triphenylimidazole The compounds according to the invention also include: 1-phenylbenzimidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -valeric acid t- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1-Phenyl-benzimidazo1-2-yloxy) -onanthic acid 8- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 8- (1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzimidazol-2-yloxy) -cap rylic acid and its sodium and potassium salts, esters with e.g. methanol, ethanol, Propanol, isopropanol, butanol and their representatives with substitution on the aryl radical, such as, for example, 8-Al- (4-fluorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-7-caprylic acid isopropyl ester.

Erfindungsgemäße Verbindungen sind ebenfalls Hydroxamsäureal, wie z.B. 8-(l-Phenylbenzimidazol-2-yloxy)-octanhydroxamsäure.Compounds according to the invention are also hydroxamic acid, such as e.g., 8- (1-phenylbenzimidazol-2-yloxy) octane hydroxamic acid.

Zu den erfindungsgemäßen Verbindungen gehören auch als Derivate z.B. die Hydroxyethylester, 3-Hydroxypropylester, 4-ilydroxybutylester, 6-Hydroxyhexylester der nachfolgend aufyeführten Säuren: 1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1,4,5-Triphenylilridazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-( 1,4 ,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-undecansäure 4-S4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxyS-buttersäure 4-Z1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy7-buttersäure 4-fi4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxyS-buttersäure 4-ZX4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy/-buttersäure 4-ir4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-ylOxyfbuttersäure 4-ir4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxybuttersäure 4-[4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidaozl-2-yloxy]-buttersäure 4-Zl,4,5-Tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy7-buttersäure 4-j1-(3'4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy7-buttersäure 8-fi4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxyB-caprylsäure 8-Zl-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yloxy,-caprylsäure 8-[4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprylsäure 8-/4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxyC-caprylsäure 8-fi4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyfcaprylsäure 8-Za,5-Bis-(4-fluorp}lenyl)-l-phenyl-imidazol-2-ylOxy/-caprylsäure 8-/4r5-Bis-(4-methoxyphenyl)-l-phenyl-imidazol-2-yloxyJ caprylsäure 8-/l,4,5-Tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxyC-caprylsäure 8-l- (3 4-Dimethoxyphenyl )-4 5-diphenyl-imidazol-2-yloxy7-caprylsäure 8-[4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol-2-yloxyi-caprylsäure 8-A4,5-Diphenyl-1-(2-trifluormethylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprylsäure 8-fi4,5-Diphenyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-imidazol-2-yloxy-caprylsäure 8-fi4,5-Diphenyl-1-(4-trifluormethylphenyl)-imidazol-2-yloxy7-caprylsäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-propionsäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-valeriansäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-capronsäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-önanthsäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-ylox)-pelargonsäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-caprinsäure 2-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-undecansäure 2-Zl-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxys-caprinsäure 2-fi4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxyS-caprinsäure 2-ir4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy7-caprinsäure 2-fi4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxyS-caprinsäure 2-fi4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy7-caprinsäure 2-p4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy7-caprinsäure 2-ffi4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy7-caprinsäure 2-/1,4,5-Tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy7-caprinsäure 2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] caprinsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol-2-yloxy] yloxy/-caprinsäure 2-fi4,5-Diphenyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-imidazol-2-yloxy-caprinsäure 2-Methyl-2-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-propionsäure 2-74 5-Bis-( 4-chlorphenyl ) -1-phenyl- imidazol-2-yloxyj-2-methylpropionsäure 2-/-4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyC-2-methylpropionsäure 2-Phenyl-2-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-propionsäure 2-fi4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-ylOxyC-2-phenyl-propionsäure 4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-( 4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-( 4'5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(4,5-Diphenyl-1-methyl-2-yloxy)-önanthsäure 8-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-( 4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure l0-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure ll-( 4 ,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-( l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-( l-Cyclohexyl-4'5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsa'ure 8-(l-CycloheXyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure lo-(l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure ll-(l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinssäure 11-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-( l-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure ll-( l-Benzyl-4'5-diphenyl-i'nidazol-2-yloxy)-undecansäure 1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazo1-2-yloxy)-capronsäure 7-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 3-(1,5-Dipheny.l-4-methylw idazol-2-ylo.xy)-caprylsäure 9-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazo1-2-yloxy)-caprinsäure 11-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 7-(4,5-Diphenyl-l-ethyl-imidazo1-2-yloxy)-önanthsäure 8-(4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 7-(1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 7-(1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,4-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2-g1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy7-2-phenyl-propionsäure 2-fi4,5-Diphenyl-1-(4-metlloxyphenyl)-imidazol-2-yloxyg-2-phenyl-propionsäure 2-74 ,5-Diphenyl-l- ( 4-me thylphenyl ) -imidazöl-2-yloxyj-2-phenyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-2-phenyl-propionsäure 2-A4 ,-Bis'- ( 4-methoxyphenyl )-l-phenyl-bnidazol-2-yloxy/-2-phenyl-propionsäure 2-Phenyl-2-/l,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy/-propionsäure 2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy]-2-phe nyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol-2-yloxy/-2-phenyl-propionsäure 2-fi4,5-Diphenyl-1-(3-trifluormethylpilenyl)-imidazol-2-yloxy/-2-phenyl-propionsäure 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(4,5-Diphenyl-l-ethyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-[1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy]-2-methyl-propionsäure 2-/4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphellyl)-imidazol-2-yloxy-2-methyl-propionsäure 2-fi4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxyB-2-methyl-propionsäure 2-/4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy7-2-methyl-propionsäure 2-/4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-l-phenyl-imidazol-2-yloxy7-2 methyl-propionsäure 2-Methy1-2-/1,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxyspropionsäure 2-/1-( 3'4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyZ-2-methyl-propionsäure 2-X4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol-2-yloxy7-2-methyl-propionsäure 2-/T,5-Diphenyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-imidazol-2-yloxy7-2-methyl-propionsäure sowie die Amide, N-Methylamide, N-Ethylamide, N-Hexylamide, N,N-Dimethylamide, N-2-Hydroxyethylamide, N-(3-Hydroxypropyl)-amide, N-(4-Hydroxybutyl)-amide;, N-Benzylamide , N-Cyclohexylamide, N-Phenylamide, N-l-Phenylethylamide, N-2-Phenylethylamide, N-Cyclohexylamide, Methylester, Ethylester, Propylester, Isopropylester, Butylester, tert-Butylester, Hexylester, Benzylester, Hydroxyethylester, 3-Hydroxypropylester, 4-Hydroxybutylester, 6-Hydroxyhexylester der nachstehenden Säuren 1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-( l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-capronsäure :7 -( 1-Phenyl-be nz imidazol-2'-yloxy ) -önanthsä ure 8-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-caprisäure ll-(l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-undecansäure 1-(4-Chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxyessigsäure 3-/1-(4-Chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxy-propionsäure 4-fl-(4-Chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxy-buttersäure 5-/l-(4-chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxy7-valeriansäure 6-- ( 4-Chlorphenyl )-benzimidazol-2-yloxy/-capronsäure 7-Zl-(4-Chlorphellyl)-benzimidazol-2-yloxy-önanthsäure 8-/1-(4-Chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxy-caprylsäure 9-zl-(4-Chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxy7-pelaryonsäure 1 1-(4-Chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxy-caprinsäure ll-Zl-(4-Chlorphenyl)-benzimidazol-2-yloxy-undecansäure 8 henyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2-Methyl-8-( l-phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2,2-Dimethyl-8-(1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 3,3-Dimethyl-8-(1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2,2-Dirnethyl-5-(1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-valeriansäure Die yenannten erfindungsgemäßen Verbindungen können - sofern nicht schon Beispiele angegeben sind - entsprechend der allgemeinen Formel I - an den Phenylresten oder am benzokondensierten Ring Substituenten wie Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Nitro, Acetamino, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Methylendioxy tragen. Als mit den Resten R8, R9, R10 und R11 substituierte Phenylradikale kommen in den Verbindunyen I z.B. in Frage: Phenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl 3-Chlorphenyl 4-Chlorphenyl 2-Bromphenyl, 3-Bromphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 3-Hydroxyphenyl, 4-Hydroxyphenyl, 2-Methoxyphenyl 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl 2-Ethoxyphenyl, 3-Ethoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl 3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl 2-Acetaminophenyl, 3-Acetaminophenyl, 4-Acetaminophenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2,3-Dimethoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl, 2 2,6-Dimethoxyphenyl, 3 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,5-Dimethoxyphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl 2,6-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl.The compounds according to the invention also include, as derivatives, e.g. the hydroxyethyl esters, 3-hydroxypropyl esters, 4-hydroxybutyl esters, 6-hydroxyhexyl esters the acids listed below: 1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) propionic acid 4- (1,4,5-triphenylilridazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 4-S4,5-Diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxyS-butyric acid 4-Z1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy-7-butyric acid 4-fi4,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxyS-butyric acid 4-ZX4,5-diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxy / butyric acid 4-ir4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyfbutyric acid 4-ir4,5-bis (4-fluorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxybutyric acid 4- [4,5-bis- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidaozl-2-yloxy] -butyric acid 4-Zl, 4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy7-butyric acid 4-j1- (3'4-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy7-butyric acid 8-4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxyB-caprylic acid 8-Zl- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-yloxy, -caprylic acid 8- [4,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -caprylic acid 8- / 4,5-Diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxyC-caprylic acid 8-fi4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyfcaprylic acid 8-Za, 5-bis- (4-fluorophenyl) -l-phenyl-imidazol-2-yloxy / - caprylic acid 8- / 4r5-bis (4-methoxyphenyl) -l-phenyl-imidazol-2-yloxy-caprylic acid 8- / 1,4-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxyC-caprylic acid 8-1- (3 4-Dimethoxyphenyl) -4 5-diphenyl-imidazol-2-yloxy-7-caprylic acid 8- [4,5-Diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -imidazol-2-yloxyi-caprylic acid 8-A4,5-diphenyl-1- (2-trifluoromethylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -caprylic acid 8-4,5-diphenyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -imidazol-2-yloxycaprylic acid 8-4,5-Diphenyl-1- (4-trifluoromethylphenyl) -imidazol-2-yloxy-7-caprylic acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -propionic acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -butyric acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -valeric acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caproic acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -enanthic acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-ylox) -pelargonic acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -capric acid 2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 2-Zl- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxys-capric acid, 2-fi4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxyS-capric acid 2-ir4,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxy-7-capric acid 2-fi4,5-diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxyS-capric acid 2-4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy-7-capric acid, 2-p4,5-bis (4-fluorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy-7-capric acid 2-ffi4,5-bis (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy-7-capric acid 2- / 1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy-7-capric acid 2- [1- (3,4-Dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] capric acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -imidazol-2-yloxy ] yloxy / capric acid 2-fi4,5-diphenyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -imidazol-2-yloxy-capric acid 2-methyl-2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) propionic acid 2-74 5-bis- (4-chlorophenyl) -1-phenyl- imidazol-2-yloxyj-2-methylpropionic acid 2 - / - 4,5-bis- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2- yloxyC-2-methylpropionic acid 2-phenyl-2- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) propionic acid, 2-fi4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyC-2-phenyl-propionic acid 4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (4'5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (4,5-Diphenyl-1-methyl-2-yloxy) -onanthic acid 8- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid II- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid lo- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid II- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1,4-diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 4,5-dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,5-dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid II- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-i'nidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazo1-2-yloxy) -caproic acid 7- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 3- (1,5-Dipheny.l-4-methylwidazol-2-ylo.xy) -caprylic acid 9- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazo1-2-yloxy) -capric acid 11- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 7- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazo1-2-yloxy) -enanthic acid 8- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 7- (1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 7- (1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy) -onanthic acid 8- (1,4-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 2-g1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy7-2-phenyl-propionic acid 2-fi4,5-diphenyl-1- (4-metlloxyphenyl) -imidazol-2-yloxyg-2 -phenyl-propionic acid 2-74,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazöl-2-yloxyj-2-phenyl-propionic acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxy] -2-phenyl-propionic acid 2-A4, -Bis'- (4-methoxyphenyl) -l-phenyl-bnidazol-2-yloxy / -2-phenyl-propionic acid 2-phenyl-2- / l, 4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy / - propionic acid 2- [1- (3,4-Dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] -2-phenyl-propionic acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -imidazol-2-yloxy / -2-phenyl-propionic acid 2-4,5-diphenyl-1- (3-trifluoromethylpilenyl) -imidazol-2-yloxy / -2-phenyl-propionic acid 2- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- [1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] -2-methyl-propionic acid 2- / 4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphellyl) -imidazole-2- yloxy-2-methyl-propionic acid 2-fi4,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxyB-2-methyl-propionic acid 2- / 4,5-diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxy7- 2-methyl-propionic acid 2- / 4,5-bis- (4-fluorophenyl) -l-phenyl-imidazol-2-yloxy7-2 methyl-propionic acid 2-methy1-2- / 1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) - imidazol-2-yloxy propionic acid 2- / 1- (3'4-Dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyZ-2-methyl-propionic acid 2-X4,5-Diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -imidazol-2-yloxy7-2-methyl-propionic acid 2- / T, 5-diphenyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -imidazol-2-yloxy7-2-methyl-propionic acid as the amides, N-methylamides, N-ethylamides, N-hexylamides, N, N-dimethylamides, N-2-hydroxyethylamides, N- (3-Hydroxypropyl) -amides, N- (4-Hydroxybutyl) -amides ;, N-Benzylamides, N-Cyclohexylamides, N-phenylamides, N-l-phenylethylamides, N-2-phenylethylamides, N-cyclohexylamides, methyl esters, Ethyl ester, propyl ester, isopropyl ester, butyl ester, tert-butyl ester, hexyl ester, Benzyl ester, hydroxyethyl ester, 3-hydroxypropyl ester, 4-hydroxybutyl ester, 6-hydroxyhexyl ester of the following acids 1-phenylbenzimidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1-phenylbenzimidazol-2-yloxy) propionic acid 4- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -caproic acid: 7 - (1-Phenyl-be nz imidazol-2'-yloxy ) -onanthic acid 8- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -capric acid II- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxyacetic acid 3- / 1- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-propionic acid 4-fl- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-butyric acid 5- / 1- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-7-valeric acid 6-- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy / -caproic acid 7-Zl- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-enanthic acid 8- / 1- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-caprylic acid 9-zl- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-7-pelaryonic acid 1 1- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-capric acid II-Zl- (4-chlorophenyl) -benzimidazol-2-yloxy-undecanoic acid 8 henyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yloxy) -caprylic acid, 2-methyl-8- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 2,2-Dimethyl-8- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 3,3-Dimethyl-8- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 2,2-dimethyl-5- (1-phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -valeric acid the Unless examples have already been given, the compounds according to the invention mentioned can be used are - according to general formula I - on the phenyl radicals or on the benzofused Ring substituents such as fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, trifluoromethyl, Wear nitro, acetamino, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, methylenedioxy. as Phenyl radicals substituted by the radicals R8, R9, R10 and R11 are included in the compound I e.g. in question: phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl 3-chlorophenyl 4-chlorophenyl 2-bromophenyl, 3-bromophenyl, 4-bromophenyl, 2-hydroxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl 2-ethoxyphenyl, 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-acetaminophenyl, 3-acetaminophenyl, 4-acetaminophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,3-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, 2,4-dimethoxyphenyl, 2,5-dimethoxyphenyl, 2 2,6-dimethoxyphenyl, 3 3,4-dimethoxyphenyl, 3,5-dimethoxyphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden z.B. dadurch hergestellt, daß man ein 4-Imidazolin-2-on der allgemeinen Formel II worin R1, R2, R3 die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrothiophen-l,l-dioxid durch Zusatz einer Hilfsbase wie z.B. Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Kalium-tert-butylat oder Lithium-organischer Verbindungen in das entsprechende Alkalisalz überführt und dieses mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel III - gegebenenfalls unter Druck - umsetzt, worin m, n, X, R4, R5, R6 (R6 = Alkyl, Aralkyl, Aryl; Wasserstoff [ausgenommen, wenn X = Sauerstoff, -CO-O-, -CONR7, -OCO-NR7, -O-CO-O-]; R7 = Alkyl) die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und Z ein Halogen, Tosyloxyrest.oder -eine ähnliche Abgangsgruppe darstellt. Die :erhaltenen. Ether werden z.B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisation von dn infolge der konkurrierenden N-Alkylierung von II entstehenden Isomeren getrennt.The compounds according to the invention are prepared, for example, by using a 4-imidazolin-2-one of the general formula II wherein R1, R2, R3 have the meanings given in formula I, in an inert organic solvent, for example dimethylformamide, dimethylacetamide, tetramethylurea, dimethyl sulfoxide, tetrahydrothiophene-l, l-dioxide by adding an auxiliary base such as sodium hydride, potassium hydride, potassium tert butylate or lithium-organic compounds are converted into the corresponding alkali metal salt and this is reacted with an alkylating agent of the general formula III - if necessary under pressure, wherein m, n, X, R4, R5, R6 (R6 = alkyl, aralkyl, aryl; hydrogen [except when X = oxygen, -CO-O-, -CONR7, -OCO-NR7, -O-CO-O -]; R7 = alkyl) have the meanings given in formula I and Z represents a halogen, tosyloxy radical or a similar leaving group. The: received. Ethers are separated, for example, by column chromatography or recrystallization of the isomers formed as a result of the competing N-alkylation of II.

Als Alkylierungsmittel der Formel III kommen z-.B. in Frage: Chlormethan, Brommethan, Chlorethan, Bromethan, 3-Chlorpropan, 3-Brompropanr 4-Chlorbutan, 4-Brombutan, 5-Chlorpentan, 5-Brompentan, 6-Chlorhexan, 6-Bromhexan, 7-Chlorheptan, 7-Bromheptan, 8-Chloroctan, 8-Bromoctan, 9-Chlornonan, 9-Bromnonan, l0-Chlordecan, l0-Bromdecan, ll-Chlorundecan, ll-Bromundecan, 12-Chlordodecan, 12-Bromdodecan, Allylchlorid, Allylbromid, 5-Chlor-l-penten, 5-Brom-l-penten 6-Chlor-l-hexen, 6-Brom-l-hexen 7-Chlor- 1-heptan, 7-Brom-l-hepten 8-Chlor-l-octen, 8-Brom-locten, 9-Chlor-l-nonen 9-Brom-1-nonen, l0-Chlor-l-decen lU-Brom-l-decen, 12-Chlor-l-dodecen, 12-Brom-l-dodecen, Benzylchlorid, Benzylbromid.Alkylating agents of the formula III include, for example,. in question: chloromethane, Bromomethane, chloroethane, bromoethane, 3-chloropropane, 3-bromopropane, 4-chlorobutane, 4-bromobutane, 5-chloropentane, 5-bromopentane, 6-chlorohexane, 6-bromohexane, 7-chloroheptane, 7-bromoheptane, 8-chlorooctane, 8-bromooctane, 9-chlorononane, 9-bromononane, 10-chlorodecane, 10-bromodecane, ll-chlorundecane, ll-bromundecane, 12-chlorododecane, 12-bromododecane, allyl chloride, Allyl bromide, 5-chloro-1-pentene, 5-bromo-1-pentene, 6-chloro-1-hexene, 6-bromo-1-hexene, 7-chloro- 1-heptane, 7-bromo-l-heptene, 8-chloro-l-octene, 8-bromo-octene, 9-chloro-l-nonene, 9-bromo-1-nonene, l0-chloro-l-decene, lU-bromo-l-decene, 12-chloro-l-dodecene, 12-bromo-l-dodecene, benzyl chloride, Benzyl bromide.

Als Alkylierungsmittel der Formel III kommen weiter z.B.Also suitable as alkylating agents of the formula III are e.g.

die Ester folgender Halogenalkansäuren in Frage: Chloressigsäure, Bromessigsäure, 2-Chlorpropionsäure, 3-Chlorpropionsäure, 2-Brompropionsäure, 3-Brompropionsäure, 2-Chlorbuttersäure, 4-Chlorbuttersäure, 2-Brombuttersäure, 4-Brotabuttersäure, 2-Chlor-2-methyl-propionsäure, 2-Brom-2-methyl-propionsäure, 3-Chlor-2,2-dimethylpropionsäure, 2-Chlor-2-phenyl-propionsäure, 2-Brom-2-phenyl-propionsäure, 2-Chlorvaleriansäure, 2-Bromvaleriansäure, 5-Chlorvaleriansäure, 5-Bromvaleriansäure, 2-Chlorcapronsäure, 2-Bromcapronsäure, 6-Chlorcapronsäure, 6-Bromcapronsäure, 2-Chlorönanthsäure, 2-Bromönanthsäure, 7-Chlorönanthsäure, 7-Bromönanthsäure, 2-Chlorcaprylsäure, 2-Bromcaprylsäure, 8-Chlorcaprylsäure, 8-Bromcaprylsäure, 8-Chlor-2,2-dimethyl-caprylsäure, 8-Brom-2,2-dimethylcaprylsäure, 2-Chlorpelargonsäure, 2-Brompelargonsäure, 9-Chlorpelargonsäure, 9-Brompelargonsäure, 2-Chlorcaprinsäure, 2-Bromcaprinsäure, l0-Chlorcaprinsäure, 10-Bromcaprinsäure , 2-Chlorundecansäure, 2-Bromundecansäure, 11-Chlorundecansäure, 11-Bromundecansäure, 8-Brom-2,3-dimethyl-caprylsäure, 8-Chlor-2,3-dimethyl-caprylsäure, 8-Brom-3,3-dimethyl-caprylsäure, 8-Chlor-3,3-dimethylcaprylsäure, 8-Brom-2-methyl-caprylsäure, 8-Chlor-2-methyl-caprylsäure, 8-Brom-3-methyl-caprylsäure 8-Chlor-3-methyl-caprylsäure, 5-Brom-2,2-dimethyl-valeriansäure, 5-Chlor-2,2-dimethyl-valeriansäure.the esters of the following haloalkanoic acids in question: chloroacetic acid, Bromoacetic acid, 2-chloropropionic acid, 3-chloropropionic acid, 2-bromopropionic acid, 3-bromopropionic acid, 2-chlorobutyric acid, 4-chlorobutyric acid, 2-bromobutyric acid, 4-breadabutyric acid, 2-chloro-2-methyl-propionic acid, 2-bromo-2-methyl-propionic acid, 3-chloro-2,2-dimethylpropionic acid, 2-chloro-2-phenyl-propionic acid, 2-bromo-2-phenyl-propionic acid, 2-chlorovaleric acid, 2-bromovaleric acid, 5-chlorovaleric acid, 5-bromovaleric acid, 2-chlorocaproic acid, 2-bromocaproic acid, 6-chlorocaproic acid, 6-bromo-caproic acid, 2-chloro-oenanthic acid, 2-bromo-oenanthic acid, 7-chloro-oenanthic acid, 7-bromo-oenanthic acid, 2-chlorocaprylic acid, 2-bromocaprylic acid, 8-chlorocaprylic acid, 8-bromocaprylic acid, 8-chloro-2,2-dimethyl-caprylic acid, 8-bromo-2,2-dimethylcaprylic acid, 2-chloropelargonic acid, 2-bromopelargonic acid, 9-chloropelargonic acid, 9-bromopelargonic acid, 2-chlorocapric acid, 2-bromocapric acid, 10-chlorocapric acid, 10-bromocapric acid, 2-chloroundecanoic acid, 2-bromundecanoic acid, 11-chloroundecanoic acid, 11-bromundecanoic acid, 8-bromo-2,3-dimethyl-caprylic acid, 8-chloro-2,3-dimethyl-caprylic acid, 8-bromo-3,3-dimethyl-caprylic acid, 8-chloro-3,3-dimethyl-caprylic acid, 8-bromo-2-methyl-caprylic acid, 8-chloro-2-methyl-caprylic acid, 8-bromo-3-methyl-caprylic acid, 8-chloro-3-methyl-caprylic acid, 5-bromo-2,2-dimethyl-valeric acid, 5-chloro-2,2-dimethyl-valeric acid.

Bei den Alkoholkomponenten der Ester III handelt es sich vorzugsweise um solche mit geradkettigem oder sekundärverzwe igtkettigem gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, tert-Butanol, Hexanol sowie um Benzylalkohol.The alcohol components of the ester III are preferably to those with straight-chain or secondary branched saturated hydrocarbon radical with 1-6 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, hexanol and benzyl alcohol.

Die Ausgangsverbindungen der Formel II werden nach oder analoy den bekannten Verfahren hergestellt, z.B. Org.The starting compounds of the formula II are according to or analoy the known processes, e.g. Org.

Synth. Coll. Vol. II, 231, H. Ahlbrecht und H. Hanisch, Synthesis 1973, 109 H.G. Aurich, Liebigs Ann. Chem. 732, 195 (1970) B. Krieg und H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 208 13. Krieg und H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1471 Y.A. Baskakov et al., USSR-Patent 389096, C.A. 79, 126502 (1973) Typiscile Ausgangsverbindungen der Formel II sind beispielsweise: 4,5-Diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-l-ethyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-propyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-butyl-4-imidazolin-2-on 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 1-Benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-phenylethyl-4-imidazolin-2-on 1, 4-Diphenyl-4- imidazolin-2-on 1,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-on 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on l-Phenyl-4-imidazolin-2-on 4, 5-Dimethyl-l-phenyl-4- imidazol in-2-on 4,5-Diisopropyl-1-phenyl-4-imidazolin-2-on 1,5-Diphenyl-4-methyl-4-imidazolin-2-on 1,4-Diphenyl-5-methyl-4-imidazolin-2-on l,5-Diphenyl-4-isopropyl-4-imidazolin-2-on l-Phenyl-benzimidazolin-2-on l-Be nz yl-be n z imid a zol i n- 2-on l-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazolin-2-on sowie deren am Aromaten mit R8 und R9 substituierten Verbindunyen, wie z.B.Synth. Coll. Vol. II, 231, H. Ahlbrecht and H. Hanisch, Synthesis 1973, 109 H.G. Aurich, Liebigs Ann. Chem. 732, 195 (1970) B. Krieg and H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 208 13. Krieg and H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1471 Y.A. Baskakov et al., USSR Patent 389096, C.A. 79: 126502 (1973) Typiscile Starting compounds of the formula II are, for example: 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-ethyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-propyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-butyl-4-imidazolin-2- on 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one. 1-Benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-phenylethyl-4-imidazolin-2-one 1,4-Diphenyl-4-imidazolin-2-one 1,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-one 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one l-phenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-dimethyl-l-phenyl-4- imidazol in-2-one 4,5-diisopropyl-1-phenyl-4-imidazolin-2-one 1,5-diphenyl-4-methyl-4-imidazolin-2-one 1,4-diphenyl-5-methyl-4-imidazolin-2-one 1,5-Diphenyl-4-isopropyl-4-imidazolin-2-one l-Phenyl-benzimidazolin-2-one l-Be nz yl-be n z imid a zol i n-2-one l-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazolin-2-one as well as their compounds substituted on the aromatic by R8 and R9, such as e.g.

l-( 4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-4-imidazolin-2-on 4,5-Bis-(4-chlorphellyl)-l-phenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-l-phenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-imidazolin-2-on 1,4,5-Tris-(4-chlorphenyl)-4-imidazolin-2-on 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-DiShenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-4-imidaæolin-2-on 4, 5-Diphenyl-l- ( 3-trifuormethylphenyl ) -4-imidazolin-2-on 5-Chlor-l-phenyl-benzimidazolin-2-on 5-Methyl-l-phenyl-benzimidazolin-2-on 5-Methoxy-l-phenyl-benzimidazolin-2-on 6-Chlor-1-phenyl-benzimidazolin-2-on 6-Methyl-l-phenyl-benzimidazolin-2-on 6-Me thoxy-l-phenyl-benz imidazolin-2-on Die z.B. erhaltenen Ester (R6 = Alkyl, wenn X = -CO-O-) der Formel I können nach den üblichen Verfahren, z.B.1- (4-Chlorophenyl) -4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -4-imidazolin-2-one 4,5-bis- (4-chlorophellyl) -l-phenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-bis- (4-fluorophenyl) -l-phenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-bis- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-4-imidazolin-2-one 1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) -4-imidazolin-2-one 1- (3,4-Dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-diShenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -4-imidaæolin-2-one 4,5-Diphenyl-1- (3-trifuoromethylphenyl) -4-imidazolin-2-one, 5-chloro-1-phenyl-benzimidazolin-2-one 5-methyl-1-phenyl-benzimidazolin-2-one, 5-methoxy-1-phenyl-benzimidazolin-2-one, 6-chloro-1-phenyl-benzimidazolin-2-one 6-methyl-1-phenyl-benzimidazolin-2-one 6-methoxy-1-phenyl-benzimidazolin-2-one Die E.g. obtained esters (R6 = alkyl, when X = -CO-O-) of the formula I can according to the usual methods, e.g.

durch Reaktion mit einem Alkalihydroxid in wässrigen, wässrig-organischen oder organischen Reaktionsmedien, wie z.B. Wasser, Alkoholen oder Ethern oder deren Mischungen, in die entsprechen Alkalisalze der Formel I und durch nachfolgenden Zusatz einer Mineralsäure in die Säuren der Formel I (R6 = Wasserstoff, wenn X = -CO-O-) überführt werden.by reaction with an alkali hydroxide in aqueous, aqueous-organic or organic reaction media such as water, alcohols or ethers or their Mixtures in which correspond to alkali metal salts of the formula I and through the following Addition of a mineral acid to the acids of the formula I (R6 = hydrogen, if X = -CO-O-) are transferred.

Umgekehrt lassen sich aus den Säuren der Formel I (R6 = Wasserstoff, wenn X = -CO-O-) und den Alkalisalzen der Formel I nach den üblichen Verfahren die Ester der Formel I herstellen, so z.B. durch Behandeln der Säuren mit den entsprechenden Alkoholen unter Zusatz eines Kondensationsmittels wie z.B. Salzsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phosphoroxytrichlorid, Thionylchlorid, Dicyclohexylcarbodiimid, z.B. durch Umesterung mit Ameisensäure- oder Essigsäureestern oder durch Alkylieren der Alkalisalze der Formel I mit den entsprechenden Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten usw. in indifferenten Lösungsmitteln.Conversely, the acids of the formula I (R6 = hydrogen, if X = -CO-O-) and the alkali metal salts of the formula I according to the usual methods Prepare esters of formula I, for example by treating the acids with the appropriate Alcohols with the addition of a condensing agent such as hydrochloric acid, p-toluenesulfonic acid, Phosphorus oxytrichloride, thionyl chloride, dicyclohexylcarbodiimide, e.g. by transesterification with formic acid or acetic acid esters or by alkylating the alkali salts of the Formula I with the corresponding alkyl halides, alkyl sulfates, etc. in indifferent Solvents.

Die Verbindungen der Formel I können auch hergestellt werden, indern man die Ausgangsverbindungen II mit Halogenierunysmitteln, z.B. Phosphoroxytrichlorid, Phosphoroxytribromid oder Phosphorpentachlorid, zu den Halogenderivaten der Formel IV umsetzt worin Y ein Chlor oder Bromatom ist und R1, R2, R3 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, und diese nachfolgend mit einem Alkoholat der Formel V worin X, in, R4, R5 und R6 die in Formel I angegebenen Bedeutunyen haben (mit Ausnahme der in X und R6 enthaltenen Gruppen, die mit R12 nicht kompatibel sind, z.B.The compounds of the formula I can also be prepared by reacting the starting compounds II with halogenating agents, for example phosphorus oxytrichloride, phosphorus oxytribromide or phosphorus pentachloride, to give the halogen derivatives of the formula IV in which Y is a chlorine or bromine atom and R1, R2, R3 have the meanings given in formula I, and these subsequently with an alcoholate of the formula V wherein X, in, R4, R5 and R6 have the meanings given in formula I (with the exception of the groups contained in X and R6 which are incompatible with R12, for example

Hydroxamsäure, Carboxylwasserstoff, oder bevorzugt mit Verbindungen der Formel IV reagieren) und R12 ein Alkali- metallkation ist, in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Ether, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Toluol, umsetzt. Die Reaktion kann auch unter Anwendung von Phasentransferkatalysatoren, wie z.B. Kronenethern, erfolgen.Hydroxamic acid, carboxylic hydrogen, or preferably with compounds of formula IV react) and R12 is an alkali metal cation is in an inert organic solvent such as ether, dimethylformamide, Dimethyl sulfoxide, toluene, implemented. The reaction can also be carried out using phase transfer catalysts, such as crown ethers.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I aus den benzokondensierten 2-Halogenimidazolen IV, wie z.B. 2-Chlor-l-phenyl-benzimidazol, l-Benzyl-2-chlorbenzimidazol, 2-Chlor-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol, können z.B. die Dialkalisalze folgender Hydroxysäuren eingesetzt werden: Hydroxyessigsäure, 2-Hydroxypropionsäure, 3-Hydroxypropionsäure, 2-Hydroxybuttersäure, 4-Hydroxybuttersäure, 2-Hydroxy-2-methyl-propionsäure, 3-Hydroxy-2,2- dimethyl-propionsäure, 2-Hydroxy-2-phenylpropionsäure, 2-Hydroxyvaleriansäure, 5-Hydroxyvaleriansäure, 5-Hydroxy-2,2-dimethylvariansäure, 2-Hydroxycapronsäure, 6-Hydroxycapronsäure, 2-Hydroxyönanthsäure, 7-Hydroxyönanthsäure, 2-Hydroxycaprylsäure, 8-Hydroxycaprylsäure, 8-Hydroxy-2-methylcaprylsäure, 8-Hydroxy-3-methylcaprylsäure, 8-Hydroxy-2,2-dimerhyl-caprylsäure, 8-Hydroxy-3,3-dimethylcaprylsäure, 8-Hydroxy-2,3-dimethylcaprylsäure, 2-Hydroxypelargonsäure, 9-Hydroxypelargonsäure, 2-Hydroxycaprinsäure, 10-Hydroxycaprilsäure, 2-Hydroxyundecansäure, 11-Hydroxyndecansäure.In the preparation of the compounds of the formula according to the invention I from the benzofused 2-haloimidazoles IV, such as 2-chloro-1-phenyl-benzimidazole, l-Benzyl-2-chlorobenzimidazole, 2-chloro-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole E.g. the dialkali salts of the following hydroxy acids are used: hydroxyacetic acid, 2-hydroxypropionic acid, 3-hydroxypropionic acid, 2-hydroxybutyric acid, 4-hydroxybutyric acid, 2-hydroxy-2-methyl-propionic acid, 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propionic acid, 2-hydroxy-2-phenylpropionic acid, 2-hydroxyvaleric acid, 5-hydroxyvaleric acid, 5-hydroxy-2,2-dimethylvaric acid, 2-hydroxycaproic acid, 6-hydroxycaproic acid, 2-hydroxy-oenanthic acid, 7-hydroxy-oenanthic acid, 2-hydroxycaprylic acid, 8-hydroxycaprylic acid, 8-hydroxy-2-methylcaprylic acid, 8-hydroxy-3-methylcaprylic acid, 8-hydroxy-2,2-dimethyl-caprylic acid, 8-hydroxy-3,3-dimethylcaprylic acid, 8-hydroxy-2,3-dimethylcaprylic acid, 2-hydroxypelargonic acid, 9-hydroxypelargonic acid, 2-hydroxycapric acid, 10-hydroxycaprilic acid, 2-hydroxyundecanoic acid, 11-hydroxyndecanoic acid.

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I aus 2-Halogenimidazolen IV und Alkoholaten der Formel V lassen sich z.B. die folgenden Alkohole, die mittels starker Basen wie z.B. Kalium-tert.-butylat, Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriuwamid, Natrium, Kalium, Butyl-Lithium usw. in die entsprechenden Alkoholate überführt werden, nutzen: Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, Nonanol, Decanol, Benzylalkohol, Phe- nylethylalkohol, durch Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy, Alkyl, Trifluormethyl einfach oder mehrfach substituierter Benzylalkohol und Phenylethylalkohol, Allylalkohol, 4-Pentenol, 5-Hexenol, 6-Heptenol, 7-Octenol, 8-Nonenol, 9-Decenol, Ethylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,7-Heptandiol, 1,8-Octandiol, 1,9-Nonandiol, l,l0-Decandiol, Methoxyethanol, Benzyloxyethanol, 3-Ethoxypropanol, 3-Benzyloxypropanol, 4-Methoxybutanol, Octyloxyethanol, 8-Methoxyoctanol, 8-Ethoxyoctanol, 8-Benzyloxyoctanol, l0-Methoxy-decanol 8-( 2-PhenyleUxy)-octanol.For the preparation of compounds of the formula I from 2-haloimidazoles IV and alcoholates of the formula V can be, for example, the following alcohols, which by means of strong bases such as potassium tert-butoxide, sodium hydride, potassium hydride, natriuwamid, Sodium, potassium, butyl lithium etc. are converted into the corresponding alcoholates, use: methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, heptanol, octanol, Nonanol, decanol, benzyl alcohol, Phe- nylethyl alcohol, by fluorine, Chlorine, bromine, alkoxy, alkyl, trifluoromethyl monosubstituted or polysubstituted Benzyl alcohol and phenylethyl alcohol, allyl alcohol, 4-pentenol, 5-hexenol, 6-heptenol, 7-octenol, 8-nonenol, 9-decenol, ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, l, l0-decanediol, methoxyethanol, Benzyloxyethanol, 3-ethoxypropanol, 3-benzyloxypropanol, 4-methoxybutanol, octyloxyethanol, 8-methoxyoctanol, 8-ethoxyoctanol, 8-benzyloxyoctanol, 10-methoxy-decanol, 8- (2-phenylloxy) -octanol.

Die aus Alkandiolen hergestellten Verbindungen I, die auch durch Reduktion (z.B. mit Lithiumaluminiwnhydrid) entsprechender Carbonsäureester erhalten werden, mit X = Sauerstoff und R6 = Wasserstoff, können mit Säurederivaten, wie z.B. Säureanhydriden, Säurechloriden - gegebenenfalls in Gegenwart von oryanisctlen Basen, wie z.B. Triethylamin, Pyridin, oder Alkalicarbonaten, wie z.B. Natriuncarbonat, Kaliumcarbonat - zu den entsprechenden Acylderivaten umgesetzt werden. Mittels geeigneter Kondensationsmittel, wie z.B. wasserfreiem Kupfersulfat, Calciumsulfat, Dicyclohexylcarbodiimid, Carbonyldiimidazol, Chlorwasserstoff, Kaliumhydroyensulfat, Ionenaustauscher, oder durch azeotrope Entternuny des Reaktionswassers, z.B. durch Toluol, Benzol, lassen sich die Veresterungen auch mit den freien Säuren durchführen. Als solche und deren Derivate kommen die bereits in Zusammet any mit den erfindungsgemäßen Verbindungen yenannten Säuren in Frage.The compounds I prepared from alkanediols, which can also be obtained by reduction (e.g. with lithium aluminum hydride) corresponding carboxylic acid esters can be obtained, with X = oxygen and R6 = hydrogen, acid derivatives such as acid anhydrides, Acid chlorides - optionally in the presence of oryanistic bases, such as triethylamine, Pyridine, or alkali carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate - to the corresponding acyl derivatives are implemented. Using suitable condensation agents, such as anhydrous copper sulfate, calcium sulfate, dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimidazole, Hydrogen chloride, potassium hydrogen sulfate, ion exchangers, or by azeotropic Entternuny of the water of reaction, e.g. by toluene or benzene, the esterifications can also be carried out perform with the free acids. As such and their derivatives, those already come in combination with any of the acids mentioned with the compounds according to the invention.

Die aus den Alkandiolen heryestellten Verbindungen I mit X = Sauerstoff und R6 = Wasserstoff können unter den üblichen Bedingungen - geyebenenfalls in Gegenwart katalytischer Alkalijodidmengen - mit Alkylhalogeniden, Benzylhalogeniden, Phenylethylhalogeniden in indifferenten Lösungsmitteln alkyliert werden.The compounds I produced from the alkanediols with X = oxygen and R6 = hydrogen can under the usual conditions - also in the presence catalytic amounts of alkali iodide - with alkyl halides, benzyl halides, phenylethyl halides are alkylated in inert solvents.

Kohlensäureester (X = -O-CO-O-) können aus den Verbindungen I mit X = Sauerstoff und R6 = Wasserstoff durch Reaktion mit Chlorameisensäureestern, wie z.B. Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäurebenzylester -gegebenenfalls in Gegenwart von Säurefängern in organischen Lösungsmitteln - hergestellt werden; Urethane (X = -O-CO-Nt-; R7 = Wasserstoff, Alkyl) sind durch Reaktion von Verbindungen der Formel I mit X = Sauerstoff und R6 = Wasserstoff mit Isocyanaten wie z.B. Methylisocyanat, Sthylisocyanat, Isopropylisocyanat, Benzylisocyanat, 4-CIllorphenylisocyanat, Hexadecylisocyanat und Carbamidsäurechloriden, wie z.B. Dimethylcarbamidsäurechlorid, Ethylmethylcarbamidsäurechlorid, zugänglich.Carbonic acid esters (X = -O-CO-O-) can be obtained from the compounds I with X = oxygen and R6 = hydrogen through reaction with chloroformic acid esters, such as methyl chloroformate, ethyl chloroformate, isopropyl chloroformate, Benzyl chloroformate - if appropriate in the presence of acid scavengers in organic Solvents - are produced; Urethanes (X = -O-CO-Nt-; R7 = hydrogen, Alkyl) are due to the reaction of compounds of the formula I with X = oxygen and R6 = hydrogen with isocyanates such as methyl isocyanate, ethyl isocyanate, isopropyl isocyanate, Benzyl isocyanate, 4-chlorophenyl isocyanate, hexadecyl isocyanate and carbamic acid chlorides, such as dimethylcarbamic acid chloride, ethylmethylcarbamic acid chloride, accessible.

Amidartige Verbindungen der Formel I (X = -CO-NR7-) werden zweckmäßigerweise entweder aus Estern oder Säuren der Formel I (X = -CO-O-) - gegebenenfalls unter Verwendung eines Kondensationsmittels wie z.B. Carbonyldiimidazol, Dicyclohexylcarbodiimid - durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen, wie z.B. Hydroxylamin, Ammoniak, Methylamin, 2-Aminoethanol, Benzylamin, 2-Phenylethylamin, 4-Aminobutanol oder aus den über die Säuren der Formel I (X = -COO-, R6 = H) zugänglichen Säurehalogeniden (z.B. aus I und Thionylchlorid in Gegenwart einer organischen Base) durch Umsetzuny init den oben genannten Aminen sowie z.B.Amide-like compounds of the formula I (X = -CO-NR7-) are expedient either from esters or acids of the formula I (X = -CO-O-) - optionally under Use of a condensing agent such as carbonyldiimidazole, dicyclohexylcarbodiimide - by reaction with the corresponding amines, such as hydroxylamine, ammonia, Methylamine, 2-aminoethanol, benzylamine, 2-phenylethylamine, 4-aminobutanol or from the acid halides accessible via the acids of the formula I (X = -COO-, R6 = H) (e.g. from I and thionyl chloride in the presence of an organic base) by reaction with the above-mentioned amines as well as e.g.

mit l-Phenylethylamin, Cyclohexylamin, hergestellt.made with l-phenylethylamine, cyclohexylamine.

In analoger Verfahrensweise lassen sich aus den Säurehalobeiden mit Hilfe von Alkandiolen auch Hydroxyalkylester darstellen, so z.B. durch Umsetzung mit Glykol, Propandiol, Butandiol, Hexandiol.In an analogous procedure, the acid haloids can be mixed with Hydroxyalkyl esters can also be represented with the help of alkanediols, e.g. by reaction with glycol, propanediol, butanediol, hexanediol.

Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls pharmazeutische Präparate, welche die neuen Ether des 2-Hydroxyimidazols in Form ihrer freien Verbindungen oder als Salze mit pharmakologisch verträglichen Basen oder Säuren enthalten.The present invention also relates to pharmaceutical preparations, which are the new ethers of 2-hydroxyimidazole in the form of their free compounds or as salts with pharmacologically acceptable bases or acids.

Bei den erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparaten handelt es sich um solche zur enteralen wie oralen oder rectalen sowie parenteralen Verabreichung, welche die pharmazeutischen Wirkstoffe allein oder zusammen mit einem üblichen, pharmazeutisch anwendbaren Trägermaterial enthalten.The pharmaceutical preparations according to the invention are to those for enteral such as oral or rectal as well as parenteral administration, which the active pharmaceutical ingredients alone or together with a conventional, Contain pharmaceutically acceptable carrier material.

Vorteilhafterweise liegt die pharmazeutische Zubereitung des Wirkstoffes in Form von Einzeldosen vor, die auf die yewünschte Verabreichung abgestimmt sind, wie z.B. Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Granulate, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen. Die Dosieruny der Verbindungen liegt üblicherweise zwischen 1 - 1000 mg pro Dosis, vorzugsweise zwischen 10 - 500 mg je Dosis und kann ein-oder mehrmals, bevorzugt zwei- bis dreimal täglich, verabreicht werden.The pharmaceutical preparation of the active ingredient is advantageously located in the form of single doses that are tailored to the desired administration, such as tablets, coated tablets, capsules, suppositories, granulates, solutions, emulsions or suspensions. The dosage of the compounds is usually between 1 - 1000 mg per dose, preferably between 10-500 mg per dose and can be one or be administered several times, preferably two to three times a day.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folyenden Beispiele näher erläutert. Die angegebenen Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi-Schmelzpunktbestimmungsapparat gemessen und sind nicht korrigiert. Die IR-Spektren wurden mit dem Gerät Nicolet NIC-3600 und die Massenspektren mit dem Gerät Varian MAT-311 A (70 eV) aufgenommen.The preparation of the compounds according to the invention is carried out by following examples explained in more detail. The specified melting points were with a Büchi melting point apparatus measured and are not corrected. The IR spectra were obtained with the Nicolet NIC-3600 and the mass spectra with the Varian MAT-311 A (70 eV) recorded.

Beispiel 1 2-Octiloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol 7,5 y 80 %ige Natriumhydrid-Mineralölsuspension werden mit n-Pentan gewaschen und zu einer Mischung aus 78,1 g 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on und 500 ml trockenem Dimethylformamid hinzugefügt. Die Mischung wird erst bei Raumtemperatur, dann unter Rückfluß bis zum Ende der Wasserstoffentwicklung gerührt. Bei Rückflußtemperatur werden 48,2 y Bromoctan zugetropft. Die Mischung wird 3 Stunden bei dieser Temperatur weiter erhitzt, nach dem Abkühlen mit Wasser verdünnt und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösuny wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat yetrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie (Kieselgel//Hexan/Essigsäureethylester) gereinigt.Example 1 2-Octiloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole 7.5 and 80% sodium hydride mineral oil suspension are washed with n-pentane and added to a mixture of 78.1 g of 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one and 500 ml of dry dimethylformamide added. The mixture is only at room temperature, then stirred under reflux until the evolution of hydrogen ceased. At reflux temperature 48.2 y bromooctane are added dropwise. The mixture is 3 hours at this temperature heated further, diluted with water after cooling and extracted with chloroform. The chloroform solution is washed with water, yet dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (silica gel // hexane / ethyl acetate) cleaned.

Ausbeute: 28,6 g mit Schmp. 95 - 96°C MS [m/e]: 424 (M+, 28 %), 312 (100 %), 77 (18 %) Beispiel 2 2-Benzyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazol Analog Beispiel 1 aus: 9,0 y 80 %ger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 600 ml Dimethylformamid 93,8 y 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on 38 y Benzylchlorid Ausbeute: 18,2 y mit Schmp. 141 - 142 C MS m/e7: 402 (M+, 42 %), 311 (100 %), 269 (25 %), 77 (40 %) Beispiel 3 8-(1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-octansäure 0,084 y 80 %ige Natriumhydrid-Mineralölsuspension werden mit n-Pentan gewaschen und zu einer Mischung aus 0,57 g 8-Hydroxyoctansäure-Kaliumsalz in 50 ml trockenem Dimethylformamid hinzugefügt. Die Mischung wird erst bei Raumtemperatur, dann unter Rückfluß bis zum Ende der Wasserstoffentwicklung gerührt. Bei Rückflußtemperatur werden 0,66 y 2-Chlor-l-phenyl-benzimidazol (hergestellt aus l-Phenylbenzimidazolin-2-on und Phosphoroxytrichlorid) zugegeben und das Gemisch weitere 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösunysmittel wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand zwischen Chloroform und 1 N Essigsäure verteilt. Die Chloroformlösuny wird mit Wasser gewaschen, über Natriuiasulfat getrocknet und das Lösungslaittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird durch Säulenchromatoyraphie (Kieseigel//Hexan/Essigsäureethylester) gereiniet.Yield: 28.6 g with m.p. 95-96 ° C MS [m / e]: 424 (M +, 28%), 312 (100%), 77 (18%) Example 2 2-Benzyloxy-1,4,5-triphenyl-imidazole Analogous to the example 1 from: 9.0 y 80% sodium hydride mineral oil suspension 600 ml dimethylformamide 93.8 y 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one 38 y benzyl chloride Yield: 18.2 y with m.p. 141 - 142 C MS m / e7: 402 (M +, 42%), 311 (100%), 269 (25%), 77 (40%) example 3 8- (1-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -octanoic acid 0.084 y 80% sodium hydride mineral oil suspension are washed with n-pentane and added to a mixture of 0.57 g of 8-hydroxyoctanoic acid potassium salt added in 50 ml of dry dimethylformamide. The mixture is only at room temperature, then stirred under reflux until the evolution of hydrogen ceased. At reflux temperature 0.66 y 2-chloro-l-phenyl-benzimidazole (made from l-phenylbenzimidazolin-2-one and phosphorus oxytrichloride) was added and the mixture was refluxed for a further 4 hours heated. The solvent is removed in vacuo and the residue between chloroform and 1 N acetic acid distributed. The chloroform solution is washed over with water Sodium sulfate dried and the solvent evaporated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (silica gel // hexane / ethyl acetate).

Ausbeute: 0,52 g MS gm/eJ: 352 (M+, 2 %), 210 (100 %) Beispiel 4 8-(l-Phenyl-benzimidazo1-2-yloxy)-octansäure-Natriumsalz 8-(l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy)-octansäure wird in Ethanol gelöst und mit der äquivalenten Menge Natronlauge versetzt, die Mischung im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand pulverisiert.Yield: 0.52 g MS gm / eJ: 352 (M +, 2%), 210 (100%) Example 4 8- (1-Phenyl-benzimidazo1-2-yloxy) -octanoic acid, sodium salt 8- (l-Phenyl-benzimidazol-2-yloxy) -octanoic acid is dissolved in ethanol and treated with the equivalent amount of sodium hydroxide solution is added and the mixture is concentrated to dryness in vacuo and the residue pulverized.

Ausbeute: quantitativ Beispiel 5 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-butanol 6,7 y Lithiumaluminiumhydrid werden in 200 ml abolutem Tetrahydrofuran suspendiert und eine Lösung von 150 g 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester (hergestellt aus 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on und 4-Chlorbuttersäureethylester analog Beispiel 1) in 600 ml Tetrahydrofuran in der Siedehitze und unter Stickstoff lanysara zugetropft. Die Mischung wird weitere 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, nach dem Abkühlen mit 200 ml Isopropanol und nachfolyend mit einer wässrigen Lösung von Erhylendiamintetraessigsäure-Dinatriumsalz (zur Vermeidung einer Aluminiumhydroxidausfällung) versetzt. Die Mischung wird mit Chloroform extrahiert, die Chloroformlösung mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand mehrfach mit Hexan heiß gewaschen.Yield: quantitative Example 5 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -butanol 6.7 y lithium aluminum hydride are suspended in 200 ml of absolute tetrahydrofuran and a solution of 150 g of ethyl 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -butyrate (made from 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one and ethyl 4-chlorobutyrate analogous to Example 1) in 600 ml of tetrahydrofuran at the boiling point and under nitrogen lanysara added dropwise. The mixture is refluxed for a further 4 hours, after cooling with 200 ml of isopropanol and then with an aqueous solution of ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt (to avoid aluminum hydroxide precipitation) offset. The mixture is extracted with chloroform, the chloroform solution with Washed water and dried over sodium sulfate, the solvent in vacuo drawn off and the residue washed several times with hot hexane.

Ausbeute: 107 y mit Schmp. 152°C MS [m/e]: 384 (M+, 9 %), 312 (100 %), 268 (11 %), 180 (24 %), 77 (42 %) Beispiel 6 8-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-octanol Analog Beispiel 3 aus: 30 y 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 146 g 1,8-Octandiol 1000 ml Dimethylformamid 165 g 2-Chlor-1,4,5-triphenylimidazol Aufarbeitung: Verteiluny zwischen Chloroform und Wasser (statt 1 N Essigsäure) Ausbeute: 132 g mit Schmp. 103 - 104°C MS gn/e2: 444 (M+, 34 %), 312 (100 %), 268 (5 %), 180 (13 8), 77 (13 %) Beispiel 7 Essigsäure-4-(l'4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-butylester 15 g 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-butanol werden in 150 ml Chloroform gelöst, 4,8 g Triethylamin hinzugefügt und 3,9 g Acetylchlorid zugetropft. Die Mischung wird 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser versetzt, die Chloroformphase mehrfach mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat yetrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie (Kieselyel//Hexan/Essegsäureethylester)gereinigt.Yield: 107 y with melting point 152 ° C. MS [m / e]: 384 (M +, 9%), 312 (100 %), 268 (11%), 180 (24%), 77 (42%) Example 6 8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) octanol Analogously to Example 3 from: 30 y 80% sodium hydride mineral oil suspension, 146 g 1,8-octanediol 1000 ml of dimethylformamide 165 g of 2-chloro-1,4,5-triphenylimidazole Work-up: Distribution between chloroform and water (instead of 1 N acetic acid) Yield: 132 g with m.p. 103 - 104 ° C MS gn / e2: 444 (M +, 34%), 312 (100%), 268 (5%), 180 (13 8), 77 (13 %) Example 7 Acetic acid 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) butyl ester 15 g of 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) butanol are dissolved in 150 ml of chloroform, 4.8 g of triethylamine and 3.9 g of acetyl chloride are added added dropwise. The mixture is stirred for 24 hours at room temperature with water added, the chloroform phase washed several times with water over sodium sulfate yet dried and the solvent evaporated in vacuo. The residue is through Purified column chromatography (silica gel // hexane / ethyl acetate).

Ausbeute: 15,5 g mit Schmp. 86 - 88°C MS [m/e]: 426 (M+, 35 %), 312 (100 %), 180 (22 %), 115 (63 %), 77 (46 %) Beispiel 8 Ölsäure-4-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-butylester Analog Beispiel 7 unter Stickstoff aus: 15 g 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-butanol 150 ml Chloroform 3,9 y Triethylamin 11,7 y Ölsäurechlorid Ausbeute: 9 g Ö1 s Zm/e/: 648 (M+, 11 %), 337 (28 %), 312 (100 %), 180 (13 %), 77 (17 %), 55 (68 %) Beispiel 9 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäurehexadecylester Eine Mischung aus 5 g (1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester, 2,8 g Cetylalkohol und einer katalytischen Menge Natrium wird solange auf 140°C erwärmt, bis kein Ethanol mehr abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wird in Chloroform aufgenommen, die Chloroformlösung mit yesättiyter Natriumchloridlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsultat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie (Kieselgel//Hexan/Essigsäureethylester) gereinigt.Yield: 15.5 g with melting point 86-88 ° C. MS [m / e]: 426 (M +, 35%), 312 (100%), 180 (22%), 115 (63%), 77 (46%) Example 8 Oleic acid 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) butyl ester Analogously to Example 7 under nitrogen from: 15 g of 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -butanol 150 ml of chloroform 3.9 y triethylamine 11.7 y oleic acid chloride Yield: 9 g oil s Zm / e /: 648 (M +, 11%), 337 (28%), 312 (100%), 180 (13%), 77 (17%), 55 (68%) example 9 4- (1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy) -butyric acid hexadecyl ester A mixture of 5 g (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) butyric acid ethyl ester, 2.8 g cetyl alcohol and a catalytic amount of sodium is heated to 140 ° C until no ethanol more distilled off. The reaction mixture is taken up in chloroform, the chloroform solution washed with yesättiyter sodium chloride solution and water, dried over sodium result and the solvent removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography (Silica gel // hexane / ethyl acetate).

Ausbeute: 5,3 g mit Schmp. 65"C IR (in KBr): 1733 cm 1 MS [m/e]: 622 (M+, 0,03 %), 536 (0,14 %), 312 (17 %), 268 (2 %), 180 (5 %), 87 (100 %) Beispiel 10 4-(1,4,5-Triphenylimidazo1-2-yloxy)-buttersäure-2-hydroxyethylester a) 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäurechlorid 57 g 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäure-Natriumsalz (hergestellt durch alkalische Verseifung von 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester) werden in 300 ml Dioxan suspendiert und 32 g Thionylchlorid zugetropft. Die Mischung wird 24 Stunden gerührt, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 270 ml Dioxan aufgenommen und die Lösung für die Folgeumsetzuny eingesetzt.Yield: 5.3 g with melting point 65 "C IR (in KBr): 1733 cm 1 MS [m / e]: 622 (M +, 0.03%), 536 (0.14%), 312 (17%), 268 (2%), 180 (5%), 87 (100%) example 10 4- (1,4,5-Triphenylimidazo1-2-yloxy) -butyric acid 2-hydroxyethyl ester a) 4- (1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy) -butyric acid chloride 57 g of 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) butyric acid, sodium salt (manufactured by alkaline saponification of ethyl 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -butyrate) are suspended in 300 ml of dioxane and 32 g of thionyl chloride are added dropwise. The mixture is stirred for 24 hours, filtered and the filtrate is concentrated in vacuo. The residue is taken up in 270 ml of dioxane and the solution used for the subsequent conversion.

b) 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäure-2-hydroxyethylester Zu einer Mischung aus 13,6 g Triethylamin und 33,5 g Sthylenylykol werden 270 ml der unter a) hergestellten Lösung von 4-(1,4,5-Triphenylimidazol-2-yloxy)-buttersäurechlorid in Dioxan zuyetropft. Das Gemisch wird 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser versetzt und iait Chloroforln extrahiert. Die Chloro formlösung wird nlit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgezoyen. Der Rückstand wird mit Hexan gewaschen und durch Säulenchromatographie (Kieselgel//Hexan/Essigsäureethylester) gereinigt.b) 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -butyric acid-2-hydroxyethyl ester 270 ml are added to a mixture of 13.6 g of triethylamine and 33.5 g of sthylenylycol the solution of 4- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) butyric acid chloride prepared under a) added dropwise in dioxane. The mixture is stirred for 24 hours at room temperature, with Water is added and the mixture is extracted with chloroform. The chloroform solution is nlit Washed water, dried over sodium sulfate and the solvent in vacuo withdrawn. The residue is washed with hexane and purified by column chromatography (Silica gel // hexane / ethyl acetate).

Ausbeute: 35 g mit Schmp. 127°C IR (in KBr): 1729 cm-1 MS vm/e: 442 (M+, 2 %), 312 (100 %), 268 (9 %), 180 (25 %), 113 (84 %), 77 (46 %) Yield: 35 g with melting point 127 ° C. IR (in KBr): 1729 cm-1 MS vm / e: 442 (M +, 2%), 312 (100%), 268 (9%), 180 (25%), 113 (84%), 77 (46%)

Claims (2)

Titel: Neue Ether des 2-Hydroxyimidazols, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.Title: New ethers of 2-hydroxyimidazole, process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them. Patentansprüche 1. Neue Ether des 2-Hydroxyimidazols der allgemeinen Formel I worin x Binduny, Sauerstoff, -O-CO-O-, -CO-O-, -CO-NR7-, -0-CO-, -oCo-NR7-m + n eine ganze Zahl von 0 - 9 R1,R2,R3 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen sowie mit p gleich 0, 1, 2, wobei R1 und R2 zusammen mit den Kohlenstoffatomen in 4- und 5-Position des Imidazolringes auch Bestandteile eines carbocyclischen fünf- oder sechsyliedrigen aromatischen oder teilhydrierten Rinyes sein können, der ebenfalls durch R8, R9 substituiert sein kann, R4,R5 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Alkyl mit 1-9 Kohlenstoffatomen, R6 lineares, verzweigtes oder cyclisches, gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1-20 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, Alkali (wenn X = -CO-O- ) sowie mit s gleich 0-2 und t gleich 0 oder 2, l-Phenylethyl, R7 Wasserstoff, Hydroxy (wenn X gleich -CO-NR7-), Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R8,R9,R10,R11 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro-, Acetamino-, Hydroxygruppe, Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Alkoxy mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder zusammen (R8+R9; R10+R11) Methylendioxy, bedeuten, ausgeschlossen sind Verbindungen der Formel 1, wenn X -CO-O- oder -CO-NR7- und gleichzeitig R1tR2 R3 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen sowie mit p gleich 0, 1, 2, R4,R5 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, Alkyl mit 1-9 Kohlenstoffatomen sowie R6 lineares oder verzweigtes gesättigtes Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Wasserstoff, Alkali (X gleich -CO-O-), bedeuten.Claims 1. New ethers of 2-hydroxyimidazole of the general formula I. where x bond, oxygen, -O-CO-O-, -CO-O-, -CO-NR7-, -0-CO-, -oCo-NR7-m + n is an integer from 0-9 R1, R2 , R3 are identical or different and independently of one another hydrogen, straight-chain or branched or cyclic alkyl with 1-6 carbon atoms and where p is 0, 1, 2, where R1 and R2 together with the carbon atoms in the 4- and 5-position of the imidazole ring can also be components of a carbocyclic five- or six-membered aromatic or partially hydrogenated ring, which can also be substituted by R8, R9 , R4, R5 identically or differently and independently of one another hydrogen, phenyl, alkyl with 1-9 carbon atoms, R6 linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated alkyl or hydroxyalkyl with 1-20 carbon atoms, hydrogen, alkali (if X = -CO- O-) as well as where s is 0-2 and t is 0 or 2, l-phenylethyl, R7 is hydrogen, hydroxy (when X is -CO-NR7-), alkyl with 1-4 carbon atoms, R8, R9, R10, R11 are identical or different and independently of one another hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, acetamino, hydroxyl group, alkyl with 1-3 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy with 1-3 carbon atoms or together (R8 + R9; R10 + R11) methylenedioxy, are excluded Compounds of the formula 1, if X -CO-O- or -CO-NR7- and at the same time R1tR2 R3 are identical or different and independently of one another hydrogen, straight-chain, branched or cyclic alkyl with 1-6 carbon atoms and where p is 0, 1, 2, R4, R5 is the same or different and is independently hydrogen, phenyl, alkyl with 1-9 carbon atoms and R6 linear or branched saturated alkyl with 1-6 carbon atoms, hydrogen, alkali (X is -CO- O-), mean. 2. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff im Gemisch mit üblichen pharmazeutischen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.2. Pharmaceutical preparations, characterized in that they have a A compound of the formula I according to claim 1 as an active ingredient in a mixture with customary pharmaceuticals Contain auxiliary and carrier materials.
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